JPWO2014126184A1 - 水添共役ジエン重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]式(x)で表される構造を有するアミン化合物が、式(x1)で表される化合物および式(x2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記[1]に記載の水添共役ジエン重合体の製造方法。
[3]式(y)で表される構造を有するアミン化合物が、式(y1)で表される化合物および式(y2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記[1]に記載の水添共役ジエン重合体の製造方法。
[4]前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の製造方法により得られる水添共役ジエン重合体。
[6]前記[4]または[5]に記載の水添共役ジエン重合体と、カーボンブラックおよびシリカから選ばれる少なくとも1種とを含有する重合体組成物。
本発明の水添共役ジエン重合体の製造方法は、
(1)式(x)および(y)のうち少なくとも1種の構造を有するアミン化合物と、アルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属化合物から選ばれる少なくとも1種の金属化合物とからなる重合開始剤(以下「変性重合開始剤」ともいう。)の存在下で、少なくとも共役ジエン化合物を重合して、共役ジエン重合体を得る工程と、
(2)前記共役ジエン重合体を水素添加する工程と
を有する。
工程(1)の一実施態様は、重合反応を行う工程(1a)を含む。必要に応じて、重合反応等で得られた活性点を有する共役ジエン重合体に対して、カップリング反応を行う工程(1b)、重合反応等で得られた活性点を有する共役ジエン重合体と、当該活性点と反応しうる変性剤とを反応させて、当該重合体をさらに変性する工程(1c)、重合反応、カップリング反応または変性反応で得られた活性点を有する共役ジエン重合体に対して、重合停止反応を行う工程(1d)から選ばれる1または2以上の工程を含む。
工程(1a)では、変性重合開始剤の存在下で、共役ジエン化合物等のモノマーを重合して、共役ジエン重合体を得る。重合形態としては、アニオン重合(リビングアニオン重合)を採用することが好ましい。
(A)芳香族ビニル化合物単位量が80質量%以上である芳香族ビニル重合体ブロック。
(B)共役ジエン化合物単位量が80質量%以上であって、且つ
ビニル結合含量が30モル%未満の共役ジエン重合体ブロック。
(C)共役ジエン化合物単位量が80質量%以上であって、且つ
ビニル結合含量が30〜90モル%の共役ジエン重合体ブロック。
(D)共役ジエン化合物単位量が20質量%を超えて80質量%未満である、共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物とのランダム共重合体ブロック。
本発明では、重合開始剤として、式(x)および(y)のうち少なくとも1種の構造を有するアミン化合物と、アルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属化合物から選ばれる少なくとも1種の金属化合物とからなる変性重合開始剤が用いられる。前記変性重合開始剤は、例えば、前記アミン化合物と前記金属化合物とを反応させて得ることができる。
本発明で用いられる共役ジエン化合物(共役ジエンモノマー)としては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−ヘプタジエン、2,3−ジメチルブタジエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン、3−メチル−1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエンが挙げられる。これらの中でも、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンが好ましい。
本発明において、モノマーとして、共役ジエン化合物以外のモノマー(以下「他のモノマー」ともいう。)を用いることができ、芳香族ビニル化合物(芳香族ビニルモノマー)を好ましく用いることができる。
溶液重合法における溶媒としては、例えば、炭化水素溶媒等の重合反応に不活性な有機溶媒を用いることができる。炭化水素溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素溶媒、脂環族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒が挙げられ、炭素数3〜8の炭化水素溶媒が好ましい。
ビニル含量調整剤(以下「ランダマイザー」ともいう。)は、共役ジエン化合物由来のビニル結合含量の調整等のために用いることができる。例えば、共役ジエンブロック共重合体のミクロ構造、すなわち1,2結合含量および3,4結合含量は、ランダマイザーを上記炭化水素溶媒と共に用いることにより制御することができる。
本発明の製造方法は、活性リチウム末端等の活性点を有する共役ジエン重合体と、当該活性点と反応しうるカップリング剤とを反応させる工程(1b)を有していてもよい。
カップリング反応により、共役ジエン重合体が活性リチウム末端等の活性点を有する場合、共役ジエン重合体のムーニー粘度の調整ができ、重合体に分岐構造を導入することもできる。
本発明の製造方法は、活性リチウム末端等の活性点を有する共役ジエン重合体と、当該活性点と反応しうる変性剤とを反応させて、重合体をさらに変性する工程(1c)を有していてもよい。
これらの中でも、好ましい化合物の例として、N,N−ビス(トリエチルシリル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルトリエトキシシラン、1−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、1−トリメチルシリル−2,2−ジメトキシ−1−アザ−2−シラシクロペンタン、N−〔3−(トリメトキシシリル)−プロピル〕−N,N’−ジエチル−N’−トリメチルシリル−エタン−1,2−ジアミン、N−〔3−(トリエトキシシリル)−プロピル〕−N,N’−ジエチル−N’−トリメチルシリル−エタン−1,2−ジアミン、N−トリメチルシリル−N−メチルアミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−(4−トリメチルシリル−1−ピペラジノ)プロピルトリエトキシシラン、N−[2−(トリメトキシシリル)−エチル]−N,N’,N’−トリメチルエタン−1,2−ジアミン、1−[3−(トリエトキシシリル)−プロピル]−4−メチルピペラジン、2−(トリメトキシシリル)−1,3−ジメチルイミダゾリジン、2−(3−トリメトキシシリル−プロピル)−1,3−ジメチルイミダゾリジン、3−ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、3−ジエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、3−ジメチルアミノプロピルトリエトキシシラン、3−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、3−(4−メチル−1‐ピペラジノ)プロピルトリエトキシシランが挙げられる。
本発明の製造方法は、活性リチウム末端等の活性点を有する共役ジエン重合体と、当該活性点と反応しうる重合停止剤とを反応させる工程(1d)を有していてもよい。
上述の重合反応、カップリング反応または変性反応において、得られる共役ジエン重合体が活性リチウム末端等の活性点を有する場合、重合停止剤を用いることにより、その活性点を失活させることができる。
工程(2)では、工程(1)で得られた共役ジエン重合体を水素添加する。水素添加の方法・反応条件については特に限定はなく、例えば、20〜150℃、0.1〜10MPaの水素加圧下、水添触媒の存在下で行われる。
本発明の製造方法は、上述のオニウムになり得る基を有する水添変性共役ジエン重合体とオニウム生成剤とを混合して反応させる工程(3)を有していてもよい。この工程によって、水添変性共役ジエン重合体にオニウム構造を導入し、その形状保持性を高めることができる。オニウム生成剤によってオニウムになり得る基は、式(z)中のA31に相当する基である。
以上のようにして得られた水添共役ジエン重合体を含有する溶液から、例えば、共役ジエン重合体の製造における公知の脱溶媒方法および乾燥の操作によって、前記共役ジエン重合体を回収することができる。公知の脱溶媒方法としては、スチームストリッピング法、ドラムドライヤ法、瞬間蒸発(フラッシュ)脱溶媒法等が挙げられる。
本発明の水添共役ジエン重合体は、重合体末端に、式(X)および(Y)のうち少なくとも1種の構造を有する。また、本発明の水添共役ジエン重合体は、式(Z)で表される構造を有していてもよい。
本発明の第1の重合体組成物は、本発明の水添共役ジエン重合体を含有し、さらに当該重合体以外の重合体成分(以下「他の重合体成分」ともいう。)を含有することができる。また、本発明の第1の重合体組成物は、カーボンブラックおよびシリカから選ばれる少なくとも1種を含有することができる。
本発明の第1の重合体組成物においては、本発明の水添共役ジエン重合体を特に制限なく含有することができるが、ウェットスキッド抵抗性、低ヒステリシスロス特性、および耐摩耗性のバランスの観点から、上述の共役ジエン単独重合体およびランダム共重合体が好ましい。
他の重合体成分としては、例えば、天然ゴム、合成イソプレンゴム、ブタジエンゴム、変性ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、変性スチレン−ブタジエンゴム、エチレン−α−オレフィン共重合ゴム、エチレン−α−オレフィン−ジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、スチレン−イソプレン共重合ゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ランダムスチレン−ブタジエン−イソプレン共重合ゴム、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンブロック共重合体が挙げられる。
カーボンブラックとしては、例えば、SRF、GPF、FEF、HAF、ISAF、SAF、ISAF−HS、ISAF−LS、IISAF−HS、HAF−HS、HAF−LSに代表されるファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイト、さらに、グラファイト繊維、フラーレン等の各グレードのカーボンブラックが挙げられる。また、ヨウ素吸着量(IA)が60mg/g以上であり、ジブチルフタレート吸油量(DBP)が80ml/100g以上のカーボンブラックが好ましい。カーボンブラックを用いることにより、架橋体のグリップ性能および耐破壊特性の改良効果が大きくなる。架橋体の耐摩耗性を向上させる観点から、SRF、HAF、ISAF、SAFが特に好ましい。
本発明の第1の重合体組成物に補強剤としてシリカを配合する場合、補強効果をさらに向上させるために、シランカップリッグ剤を配合することが好ましい。シランカップリング剤としては、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2−トリエトキシシリルエチル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルベンゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、特開2006−249069号公報に例示されているメルカプトシラン化合物が挙げられる。
本発明の第1の重合体組成物の調製に際し、混練り時の加工性の改良、あるいはウェットスキッド抵抗性、低ヒステリシスロス特性、および耐摩耗性のバランスをさらに向上させる目的で、相容化剤を混練り時に添加することができる。
・エポキシ基含有化合物:エチレングリシジルメタクリレート、ブチルグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテル、酸化プロピレン、ネオペンチルグリコールシグリシジルエーテル、エポキシ樹脂、エポキシ化大豆油、エポキシ化脂肪酸エステルなど。
・カルボン酸化合物:アジピン酸、オクチル酸、メタクリル酸など。
・カルボン酸エステル化合物:アクリル酸エステル、アクリル酸ジエチレン、メタクリル酸エチル、オルト酢酸エステル、アセト酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、ジメチルカーボネート、p−ヒドロキシフェニル酢酸、ポリエステル系可塑剤、ステアリン酸系可塑剤など。
・ケトン化合物:メチルシクロヘキサノン、アセチルアセトンなど。
・エーテル化合物:イソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなど。
・アルデヒド化合物:ウンデシレンアルデヒド、デシルアルデヒド、バニリン、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、クミンアルデヒドなど。
・アミノ基含有化合物:イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、3−エトキシプロピルアミン、2−エチルヘキシルアミン、イソプロパノールアミン、N−エチルエチレンジアミン、エチレンイミン、ヘキサメチレンジアミン、3−ラウリルオキシプロピルアミン、アミノフェノール、アニリン、3−イソプロポキシアニリン、フェニレンジアミン、アミノピリジン、N−メチルジエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、3−アミノ−1−プロパノール、塩酸エチルアミン、塩酸−n−ブチルアミンなど。
・水酸基含有化合物:イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、オクタンジオール、エチレングリコール、メチルシクロヘキサノール、2−メルカプトエタノール、3−メチル−3−メトキシ−1−ブタノール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1−オクタデカノール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、ジブチレングリコール、トリエチレングリコールなど。
・アルコキシシラン化合物:トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなど。
・シロキサン化合物:ジメチルシロキサンオリゴマー、シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル、カルボキシル変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、高級脂肪酸エステル変性シリコーンオイル、高級アルコキシ変性シリコーンオイル、高級脂肪酸含有シリコーンオイルなど。
・アミノシラン化合物:ヘキサメチルジシラザン、ノナメチルトリシラザン、アニリトリメチルシラン、ビス(ジメチルアミノ)ジメチルシラン、ビス(ジエチルアミノ)ジメチルシラン、トリエチルアミノシランなど。
本発明の第1の重合体組成物は、所望により、ゴム工業界で通常用いられている各種の薬品や添加剤等を含有することができる。薬品または添加剤としては、例えば、架橋剤(例:加硫剤)、架橋助剤(例:加硫助剤)、加工助剤、架橋促進剤、プロセス油、老化防止剤、スコーチ防止剤、亜鉛華が挙げられる。
本発明の第1の重合体組成物は、開放式混練機(例:ロール)、密閉式混練機(例:バンバリーミキサー)等の混練機を用いて、各成分を混練することによって製造することができる。
本発明の第1の重合体組成物は、成形加工後に架橋(加硫)することによって、架橋体として、各種ゴム製品に適用可能である。架橋体の用途としては、例えば、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部等のタイヤ用途;防振ゴム、防舷材、ベルト、ホース、その他の工業品等の用途が挙げられる。本発明の架橋体は、低燃費性能を与える観点から、特に、タイヤトレッド用ゴムとして好適に使用される。
本発明の第2の重合体組成物は、本発明の水添共役ジエン重合体(以下「成分(I)」ともいう。)と、成分(I)以外の、非極性重合体(以下「成分(II−1)」ともいう。)および極性重合体(以下「成分(II−2)」ともいう。)から選ばれる少なくとも1種の重合体とを含有する。
本発明の第2の重合体組成物においては、本発明の水添共役ジエン重合体を特に制限なく含有することができるが、極性樹脂との相容性の向上の観点から、上述の共役ジエンブロック共重合体が好ましい。
成分(II−1)としては、オレフィン重合体および芳香族ビニル重合体が好ましい。
成分(II−2)としては、例えば、カルボキシル基(酸無水物または金属塩となっているカルボキシル基も含む。)、ヒドロキシル基、ハロゲン基、エポキシ基、オキサゾリン基、スルホン酸基、イソシアネート基、チオール基、エステル結合、カーボネート結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合および尿素結合から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する重合体が好ましい。
エチレン・アクリル酸共重合体(EAA)、エチレン・メタクリル酸共重合体(EMA)、エチレン・無水マレイン酸・(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン・(メタ)アクリル酸エチル・無水マレイン酸共重合体、(メタ)アクリル酸由来の構造単位の含有量が7〜15mol%である、エチレンと(メタ)アクリル酸との共重合体で、且つNa、Zn、Mg等の金属イオンによる中和度が20%以上であるアイオノマー(IO)等のカルボキシル基含有重合体;
ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリ乳酸(PLA),ポリヒドロキシアルカン酸(PHA)、ポリラクトン、ポリカプロラクトン、ポリエチレンサクシネート、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンサクシネートアジペート等のポリエステル樹脂;
ナイロン4,6(PA46)、ナイロン6(PA6)、ナイロン6,6(PA66)、ナイロン6,10(PA610)、ナイロン6,12(PA612)、ナイロン12(PA12)、ナイロン6,T(PA6T)、ナイロン9,T(PA9T)、強化ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンとテレフタル酸とから形成された変性ポリアミド等のポリアミド樹脂(PA);
エチレン・アクリル酸メチル共重合体(EMA)、エチレン・アクリル酸エチル共重合体(EEA)、エチレン・アクリル酸イソプロピル共重合体、エチレン・アクリル酸2−エチルへキシル共重合体、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共重合体、エチレン・メタクリル酸イソブチル共重合体、エチレン・メタクリル酸ブチル共重合体、エチレン・メタクリル酸ヒドロキシエチル共重合体(HEMA)、エチレン・メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル共重合体、エチレン・メタクリル酸アミノアルキル共重合体、エチレン・メタクリル酸グリシジル共重合体(EGMA)、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリメタクリル酸エチル(PEMA)、メタクリル−スチレン共重合体(MS Resin)等のアクリル重合体;
ポリ−2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンカーボネート等のポリカーボネート(PC);ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−メチル−6−エチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−メチル−6−フェニル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2,6−ジクロロ−1,4−フェニレンエーテル)、変性ポリフェニレンエーテル(変性PPE)等のポリフェニレンエーテル(PPE); ポリ酢酸ビニル(PVAc)、液晶性ポリエステル(LCP)、ポリアセタール(POM)、ABS樹脂、AES樹脂、ASA樹脂、EVA樹脂、エチレン・プロピオン酸ビニル共重合体、ジアリルフタレート樹脂(DAP)、フェノール樹脂(PF)、ポリビニルアルコール(PVA)、エチレン−ビニルアルコール共重合体(EVOH)、ポリアリレート(PAR)、ノルボルネン樹脂、ポリエチレンオキサイド、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、ポリスルホン(PSU)、ポリエーテルスルホン(PES);
熱可塑性ポリエステルエラストマー、熱可塑性ポリウレタンエラストマー、熱可塑性ポリアミドエラストマー、α,β−不飽和ニトリル−アクリル酸エステル−不飽和ジエン共重合ゴム、ウレタンゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブチルゴム、アクリルゴム、エチレン・アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、エピクロルヒドリン・エチレンオキシドゴム、クロロプレンゴム;
クロロスルフォン化ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、オキサゾリン変性ポリスチレン、オキサゾリン変性スチレン・アクリロニトリル共重合体
が挙げられる。
本発明の第2の重合体組成物は、充填剤(以下「成分(III)」ともいう。)を含有していてもよい。成分(III)としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化ジルコニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、塩基性炭酸マグネシウム、ドロマイト、ハイドロタルサイト、酸化錫、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、アルミナ、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸ナトリウム、亜硫酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、リン酸塩化合物、カーボン、ガラスビーズ、ガラスパウダー、アスベスト、マイカ、タルク、シリカ、ゼオライト、カオリン、ケイ砂、ケイ石、石英粉、シラス、炭素繊維、金属繊維等の無機繊維、チタン酸カリウムウィスカー等の無機ウィスカーが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の第2の重合体組成物には、上記成分以外に、その他の添加剤として、老化防止剤、耐候剤、金属不活性剤、光安定剤、紫外線吸収剤、熱安定剤等の安定剤、防菌・防黴剤、分散剤、軟化剤、可塑剤、架橋剤、共架橋剤、加硫剤、加硫助剤、発泡剤、発泡助剤、着色剤、フェライト等の金属粉末、アラミド繊維等の有機繊維、複合繊維等を配合することができる。また、グラファイト、軽石、エボ粉、コットンフロック、コルク粉、フッ素樹脂、ポリマービーズ、ポリオレフィンワックス、セルロースパウダー、ゴム粉、低分子量ポリマー等を配合してもよい。架橋させる場合には、その方法は特に限定されず、硫黄架橋、過酸化物架橋、電子線架橋、紫外線架橋、放射線架橋、金属イオン架橋、シラン架橋、樹脂架橋等が挙げられる。なお、発泡剤については、発泡成形を説明する際にあわせて説明する。
本発明の第2の重合体組成物の調製には、押出機、加圧ニーダー、開放式混練機(例:ロール)、密閉式混練機(例:バンバリーミキサー)等の等の従来公知の混練り機、およびそれらを組み合わせた混練り機を使用することができる。混練りするにあたり、各成分を一括混練りしてもよく、また任意の成分を混練りした後、残りの成分を添加して混練りする多段分割混練り法を採用することができる。
化学発泡剤としては、例えば、熱分解型発泡剤、中空粒子型発泡体が挙げられる。
物理発泡剤としては、例えば、プロパン、ブタンおよびペンタンなどの脂肪族炭化水素;シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;クロロジフルオロメタン、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロメタン、ジクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、クロロメタン、クロロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、ジクロロフルオロエタン、クロロジフルオロエタン、ジクロロペンタフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、トリフルオロエタン、ジクロロテトラフロオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、テトラクロロジフルオロエタン、クロロペンタフルオロエタン、パーフルオロシクロブタンなどのハロゲン化炭化水素;二酸化炭素、窒素、空気などの無機ガス;水が挙げられる。また、超臨界流体を用いて発泡体を成形することもできる。超臨界流体としては、例えば、窒素、二酸化炭素の超臨界流体が挙げられる。物理発泡剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の第2の重合体組成物には、発泡核剤(造核剤)を含有させてもよい。
特許第3777810号公報の記載に従って、水添触媒であるビス(η5−シクロペンタジエニル)チタニウム(フルフリルオキシ)クロライド(以下「クロロビス(2,4−シクロペンタジエニル)チタン(IV)フルフリルアルコキシド」ともいう。)を得た。
(水添)共役ジエン重合体の物性値は、以下の方法で測定した。ただし、下記(1)〜(3)の物性値は、水添前の重合体についてのものであり、下記(4)〜(7)の物性値は、水添後の重合体についてのものである。
ビニル結合含量は、赤外吸収スペクトル法(モレロ法)によって求めた。ただし、ビニル結合含量の単位は、モル%基準である。スチレン単位の含有量は、赤外吸収スペクトル法(モレロ法)により、検量線を作成して求めた。ただし、スチレン単位の含有量の単位は、質量%基準である。
重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製、HLC−8120)法により測定された、ポリスチレン換算の重量平均分子量である。
・展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
・測定温度:40℃
・カラム:TSKgel GMHxl
(3)カップリング率
カップリング率は、カップリングまたは分岐した重合体が、全重合体のうちどれだけ含まれているかを表す値である。GPC分析によりカップリング剤添加後のカップリングした重合体の割合から求めた。
水添率は、四塩化炭素を溶媒として用い、400MHz、1H−NMRスペクトルから算出した。
メルトフローレート(MFR)は、JIS K7210に準拠し、温度:230℃、荷重:2.16kgの条件下で測定した。
ムーニー粘度(MV1+4)は、JIS K6300に準拠し、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、水添BRの場合は温度125℃の条件で、水添SBRの場合は温度100℃の条件で測定した。
ガラス転移温度(Tg)は、ASTM D3418に準拠して求めた。
[実施例1A]
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン25.6kg、テトラヒドロフラン38.4g、1,3−ブタジエン3200g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン29.1mmolおよびn−ブチルリチウム38.0mmolを加え、重合開始温度40℃からの断熱重合を行った。
実施例1Aにおいて、N−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジンをN'−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチル)ピペラジンに変更したこと以外は実施例1Aと同様にして、水添共役ジエン重合体Bを得た。
実施例1Aにおいて、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン32.3mmolを加えて15分間反応を行ったことに変えて、四塩化ケイ素1.60mmolを加えて5分間反応を行い、次いでN,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン29.1mmolを加えて15分間反応を行ったこと以外は実施例1Aと同様にして、水添共役ジエン重合体Cを得た。
実施例1Aにおいて、水添反応後の重合体溶液を得た後に、オニウム生成剤として四塩化ケイ素32.1mmolを加えて5分間反応を行ったこと以外は実施例1Aと同様にして、水添共役ジエン重合体Dを得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン25.6kg、テトラヒドロフラン38.4g、1,3−ブタジエン3200gおよび重合開始剤としてn−ブチルリチウム38.0mmolを加え、重合開始温度40℃からの断熱重合を行った。重合完結後、系内に水素ガスを0.4MPa−Gaugeの圧力で供給しながら10分間攪拌を行った。反応液を80℃以上にして、ジエチルアルミニウムクロリド2.32g、ビス(η5−シクロペンタジエニル)チタニウム(フルフリルオキシ)クロライド5.19gを加え、水素圧1.0MPaを保つようにして水添反応を行った。水素の吸収量が目的の水添率となる積算量に達した時点で、反応液を常温、常圧に戻して反応容器より抜き出し、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に対してスチームストリッピングにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールにより乾燥を行うことで、水添共役ジエン重合体Eを得た。
水添反応を行なかった以外は実施例1Aと同様にして、共役ジエン重合体Fを得た。
実施例1Aにおいて、N−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジンをピペリジンに変更したこと以外は実施例1Aと同様にして、水添共役ジエン重合体Gを得た。
実施例1Aにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン29.1mmolおよびn−ブチルリチウム38.0mmolを加えたことに変えて、n−ブチルリチウム38.0mmolを加えたこと以外は実施例1Aと同様にして、水添共役ジエン重合体Hを得た。
温度制御装置を付属したプラストミル(内容量:250ml)を使用し、一段目の混練として、充填率72容量%、回転数60rpm、100℃の条件で、実施例または比較例で得られた(水添)共役ジエン重合体、亜鉛華、ステアリン酸、シリカ、カップリング剤、SRFカーボンおよび軟化剤を表2の配合処方に従って混練した。ついで、二段目の混練として、上記で得た配合物を室温まで冷却後、架橋剤を表2の配合処方に従って混練した。これを成型し、160℃で所定時間、加硫プレスにて加硫して架橋体を作成し、以下の特性評価を実施した。
[実施例1B]
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン25.6kg、テトラヒドロフラン179g、スチレン864g、1,3−ブタジエン2336g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン23.8mmolおよびn−ブチルリチウム33mmolを加え、重合開始温度45℃からの断熱重合を行った。重合転化率が99%に達した時点で、1,3−ブタジエン64gを2分間かけて追加し、さらに3分間重合させた。
実施例1Bにおいて、N−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジンをN'−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチル)ピペラジンに変更したこと以外は実施例1Bと同様にして、水添共役ジエン共重合体bを得た。
実施例1Bにおいて、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン26.5mmolを加えて15分間反応を行ったことに変えて、四塩化ケイ素1.33mmolを加えて5分間反応を行い、次いでN,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン22.2mmolを加えて15分間反応を行ったこと以外は実施例1Bと同様にして、水添共役ジエン共重合体cを得た。
実施例1Bにおいて、水添反応後の重合体溶液を得た後に、オニウム生成剤として四塩化ケイ素26.8mmolを加えて5分間反応を行ったこと以外は実施例1Bと同様にして、水添共役ジエン共重合体dを得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン25.6kg、テトラヒドロフラン179g、スチレン864g、1,3−ブタジエン2336gおよび重合開始剤としてn−ブチルリチウム33mmolを加え、重合開始温度45℃からの断熱重合を行った。重合転化率が99%に達した時点で、1,3−ブタジエン64gを2分間かけて追加し、さらに3分間重合させた。重合完結後、系内に水素ガスを0.4MPa−Gaugeの圧力で供給しながら10分間攪拌した。反応液を80℃以上にして、ジエチルアルミニウムクロリド3.67g、ビス(η5−シクロペンタジエニル)チタニウム(フルフリルオキシ)クロライド3.79g、n−ブチルリチウム0.83gを加え、水素圧1.0MPaを保つようにして2時間反応させた。反応後、反応液を常温、常圧に戻して反応容器より抜き出し、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に対してスチームストリッピングにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールにより乾燥を行うことで、水添共役ジエン共重合体eを得た。
水添反応を行なかった以外は実施例1Bと同様にして、共役ジエン共重合体fを得た。
実施例1Bにおいて、N−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジンをピペリジンに変更したこと以外は実施例1Bと同様にして、水添共役ジエン共重合体gを得た。
実施例1Bにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン23.8mmolおよびn−ブチルリチウム33mmolを加えたことに変えて、n−ブチルリチウム33mmolを加えたこと以外は実施例1Bと同様にして、水添共役ジエン共重合体hを得た。
温度制御装置を付属したプラストミル(内容量:250ml)を使用し、一段目の混練として、充填率72容量%、回転数60rpm、100℃の条件で、実施例または比較例で得られた(水添)共役ジエン共重合体、亜鉛華、ステアリン酸、シリカ、カップリング剤および老化防止剤を表4の配合処方に従って、混練した。ついで、二段目の混練として、上記で得た配合物を室温まで冷却後、架橋剤および架橋促進剤を表4の配合処方に従って混練した。これを成型し、160℃で所定時間、加硫プレスにて加硫して架橋体を作成し、以下の特性評価を実施した。
(i)0℃tanδ:上記架橋体を測定用試料とし、動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪0.14%、角速度100ラジアン毎秒、0℃の条件で測定した。比較例1Bを100とした指数で表示し、数値が大きいほどウェットスキッド抵抗性が大きく良好である。
(ii)70℃tanδ:上記架橋体を測定用試料とし、動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪0.7%、角速度100ラジアン毎秒、70℃の条件で測定した。比較例1Bを100とした指数で表示し、数値が大きいほど低ヒステリシスロス特性が小さく良好である。
(iii)耐摩耗性:上記架橋体を測定用試料とし、DIN摩耗試験機(東洋精機社製)を使用し、JIS K6264に準拠し、荷重10Nで25℃にて測定した。比較例1Bを100とした指数で表示し、数値が大きいほど耐摩耗性が良好である。
(iv)引張破断強度(TB),引張破断伸び(EB):上記架橋体を測定用試料とし、JIS K6251に準拠し、室温(23℃)にて測定した。数値が大きいほど、力学特性に優れていることを示している。
[実施例1C]SEBS
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン24kg、スチレン473g、テトラヒドロフラン568g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン11.1gおよびn−ブチルリチウム5.5gを加え、重合開始温度50℃にて1段目重合し、その後、温度を15℃として、1,3−ブタジエン4471gを加えて断熱にて2段目重合した。その後、温度を80℃として、スチレン316gを加えて断熱にて3段目重合した。重合完結後、水素ガスを0.4MPa−Gaugeの圧力で供給しながら10分間放置した。
実施例1Cにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン11.1gおよびn−ブチルリチウム5.5gを加えたことに変えて、比較例1Cではピペリジン4.7gおよびn−ブチルリチウム5.5gを加え、比較例1C'ではn−ブチルリチウム5.5gのみを加えたこと以外は実施例1Cと同様にして、水添ブロック共重合体を得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン24kg、スチレン472g、テトラヒドロフラン201g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン13.1gおよびn−ブチルリチウム6.6gを加え、重合開始温度50℃にて1段目重合し、その後、温度を15℃として1,3−ブタジエン4771gを加えて断熱にて2段目重合した。重合完結後、メチルジクロロシラン3.2gを加えて30分間反応させ、水素ガスを0.4MPa−Gaugeの圧力で供給しながら10分間放置した。
実施例2Cにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン13.1gおよびn−ブチルリチウム6.6gを加えたことに変えて、n−ブチルリチウム6.6gのみを加えたこと以外は実施例2Cと同様にして、水添ブロック共重合体を得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン22kg、スチレン562g、2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパン7.4g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン11.3gおよびn−ブチルリチウム5.6gを加え、重合開始温度50℃にて1段目重合し、その後、温度を15℃として、1,3−ブタジエン5184gを加えて断熱にて2段目重合した。その後、温度を80℃として、スチレン375gを加えて断熱にて3段目重合した。その後、1,3−ブタジエン125gを加えた。
実施例3Cにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン11.3gおよびn−ブチルリチウム5.6gを加えたことに変えて、n−ブチルリチウム5.6gのみを加えたこと以外は実施例3Cと同様にして、水添ブロック共重合体を得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン26kg、1,3−ブタジエン973g、テトラヒドロフラン1.3g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン5.7gおよびn−ブチルリチウム2.8gを加え、重合開始温度70℃にて1段目重合し、その後、温度を20℃として、テトラヒドロフラン31gを加えた後、1,3−ブタジエン2270gを加えて断熱にて2段目重合した。
実施例4Cにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン5.7gおよびn−ブチルリチウム2.8gを加えたことに変えて、n−ブチルリチウム2.8gのみを加えたこと以外は実施例4Cと同様にして、水添ブロック共重合体を得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン24kg、1,3−ブタジエン1846g、テトラヒドロフラン1.2g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン11.6gおよびn−ブチルリチウム5.8gを加え、重合開始温度70℃にて1段目重合し、その後、温度を20℃として、テトラヒドロフラン52gを加えた後、1,3−ブタジエン2374gおよびスチレン791gを加えて断熱にて2段目重合した。その後、温度を80℃として、スチレン264gを加えて断熱にて3段目重合した。重合完結後、水素ガスを0.4MPa−Gaugeの圧力で供給しながら10分間放置した。
実施例5Cにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン11.6gおよびn−ブチルリチウム5.8gを加えたことに変えて、n−ブチルリチウム5.8gのみを加えたこと以外は実施例5Cと同様にして、水添ブロック共重合体を得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン25kg、1,3−ブタジエン829g、テトラヒドロフラン1.3g、ならびに重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン7.4gおよびn−ブチルリチウム3.7gを加え、重合開始温度70℃にて1段目重合し、その後、温度を20℃として、テトラヒドロフラン52gを加えた後、1,3−ブタジエン3027gを加えて断熱にて2段目重合した。その後、温度を80℃として、スチレン207gを加えて断熱にて3段目重合した。その後、1,3−ブタジエン83gを加えた。
実施例6Cにおいて、重合開始剤としてN−(tert−ブチルジメチルシリル)ピペラジン7.4gおよびn−ブチルリチウム3.7gを加えたことに変えて、n−ブチルリチウム3.7gのみを加えたこと以外は実施例6Cと同様にして、水添ブロック共重合体を得た。
[実施例1D]
ポリプロピレン(商品名「BC06C」日本ポリプロ社製)68部、ポリ乳酸(商品名「Ingeo 3001D」ネイチャーワークス社製)27部、実施例1Cで得られた水添ブロック共重合体5部、老化防止剤(商品名「イルガノックス1010」、BASF社製)0.1部をヘンシェルミキサーにて室温で30秒間混合した。その後、得られた混合物を二軸押出機(同方向非噛み合い型スクリュー、L/D=33.5、(株)池貝製、品名「PCM−45」)に吐出量20kg/時間で供給し、温度200℃、スクリュー回転数200rpm(せん断速度:470s-1)で押出を行い、ペレットを得た。得られたペレットを除湿乾燥機を用いて80℃で5時間乾燥を行い、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物を射出成形機(日本製鋼所社製)にて加工温度200℃で成形して物性評価用の試験片を得た。
実施例1Dにおいて、水添ブロック共重合体の種類を表5に記載したとおりに変更したこと以外は実施例1Dと同様にして、熱可塑性樹脂組成物および物性評価用の試験片を得た。
ポリエチレンテレフタレート(商品名「RT523C」日本ユニペット社製)63部、ポリエチレン(商品名「ノバテックUF331」日本ポリプロ社製)27部、実施例4Cで得られた水添ブロック共重合体10部、老化防止剤(商品名「イルガノックス1010」、BASF社製)0.1部をヘンシェルミキサーにて室温で30秒間混合した。その後、得られた混合物を二軸押出機(同方向非噛み合い型スクリュー、L/D=33.5、(株)池貝製、品名「PCM−45」)に吐出量20kg/時間で供給し、温度280℃、スクリュー回転数200rpm(せん断速度:470s-1)で押出を行い、ペレットを得た。得られたペレットを除湿乾燥機を用いて80℃で5時間乾燥を行い、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物を射出成形機(日本製鋼所社製)にて加工温度280℃で成形して物性評価用の試験片を得た。
実施例4Dにおいて、水添ブロック共重合体の種類を表6に記載したとおりに変更したこと以外は実施例4Dと同様にして、熱可塑性樹脂組成物および物性評価用の試験片を得た。
(1)剛性
ISO 178に従って、三点曲げ試験法により、23℃の温度条件下で、試験片の曲げ弾性率を測定した。曲げ弾性率の大きさを、試験片の剛性を表す指標とした。
ISO 179に従って、シャルピー衝撃試験器により、23℃の温度条件下で、試験片のシャルピー衝撃強度を測定した。シャルピー衝撃強度の大きさを、試験片の耐衝撃性を表す一つの指標とした。なお、NBは、試験片がこの試験で破壊されなかったことを示す。
試験片の耐衝撃性を表すもう一つの指標として、試験片の面衝撃性を測定した。面衝撃性は、実施例等で得られた樹脂組成物を射出成形して得られた55mm×80mm×2.4mmの平板状試験片を25mmφの穴の上に置き、先端が半球状の15.7mmφの打撃棒を用いて2.4mm/secの速度で試験片を打撃し、試験片が破壊するまでの変位と荷重との測定から破壊エネルギーを算出した。破壊エネルギーの大きさを、面衝撃性の指標とした。
ISO 527に従って、23℃の温度条件下で試験片の引張試験を行い、引張破断強度および引張破断伸びを測定した。
実施例等で得られた樹脂組成物を射出成形により平板状に成形した試験片の表面を、下記の基準に従って目視で観察し、試験片の鏡面性を評価した。
○:試験片に映り込んだ映像の歪が小さい。
△:試験片に映り込んだ映像の歪が○と×の間である。
×:試験片に映り込んだ映像の歪が大きい。
実施例等で得られた樹脂組成物を射出成形により平板状に成形した試験片に、カッターで碁盤目状に切れ目を入れ、その切れ目に粘着テープを貼り付け、すぐに粘着テープと試験片とのなす角が90度になるように粘着テープをゆっくりと引っ張ってはがし、試験片の表面層の少なくとも一部が剥離するか否かを目視で確認し、下記の基準に従って試験片の層間剥離を評価した。
○:表面が剥離しない。
×:表面が剥離する。
Claims (7)
- 式(x)および(y)のうち少なくとも1種の構造を有するアミン化合物と、アルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属化合物から選ばれる少なくとも1種の金属化合物とからなる重合開始剤の存在下で、少なくとも共役ジエン化合物を重合して、共役ジエン重合体を得る工程と、
前記共役ジエン重合体を水素添加する工程と
を有する、水添共役ジエン重合体の製造方法。
- 式(y)で表される構造を有するアミン化合物が、式(y1)で表される化合物および式(y2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載の水添共役ジエン重合体の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法により得られる水添共役ジエン重合体。
- 重合体末端に、式(X)および(Y)のうち少なくとも1種の構造を有する水添共役ジエン重合体。
- 請求項4または5に記載の水添共役ジエン重合体と、
カーボンブラックおよびシリカから選ばれる少なくとも1種と
を含有する重合体組成物。 - 請求項4または5に記載の水添共役ジエン重合体と、
非極性重合体および極性重合体から選ばれる少なくとも1種の重合体と
を含有する重合体組成物。
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