JPWO2014084174A1 - ウレタン型ポリマー及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、肌への低刺激性及び安全性が要求される化粧料(例えば、化粧水)においては、界面活性剤の使用が望ましくないため、例えば、界面活性剤を使用せずに水相と油相とが分離した状態の化粧料も多く市販されている。
また、本発明は、既存のウレタン型粘性調整剤と同様の特性を有しつつ、アルカリ増粘型粘性調整剤と同様に長期保存安定性に優れるウレタン型粘性調整剤及びウレタン型粘性調整剤水溶液を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、製品安定性に優れ、粉体を添加した場合に長期間安定的に粉体を分散させることができ、しかも乳化剤として界面活性剤を使用しない水中油型乳化組成物、及びそれを含有する化粧料を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、下記の一般式(1):
下記の一般式(2):
下記の一般式(3):
下記の一般式(4):
を反応させて得られるウレタン型ポリマーである。
また、本発明は、上記のウレタン型粘性調整剤と水とを含有することを特徴とするウレタン型粘性調整剤水溶液である。
融点が100℃以下で非水溶性のオイル又はワックス状物質(II)と、
水(III)と
を含有することを特徴とする水中油型乳化組成物である。
さらに、本発明は、上記の水中油型乳化組成物を含有することを特徴とする化粧料である。
また、本発明によれば、既存のウレタン型粘性調整剤と同様の特性を有しつつ、アルカリ増粘型粘性調整剤と同様に長期保存安定性に優れるウレタン型粘性調整剤及びウレタン型粘性調整剤水溶液を提供することができる。
さらに、本発明によれば、製品安定性に優れ、粉体を添加した場合に長期間安定的に粉体を分散させることができ、しかも乳化剤として界面活性剤を使用しない水中油型乳化組成物、及びそれを含有する化粧料を提供することができる。
本発明のウレタン型粘性調整剤水溶液は、ウレタン型ポリマーからなるウレタン型粘度調整剤と、水とを含有する。
本発明のウレタン型粘性調整剤水溶液に用いられる水は、特に限定されず、純水、RO水、脱イオン水、蒸留水等を用いることができる。
本発明のウレタン型粘性調整剤水溶液の調製方法としては、特に限定されないが、例えば、上記反応によってウレタン型ポリマーを得た後、その中に水等を直接添加し、均一な水溶液になるまで40〜80℃程度の温度で1〜3時間程度撹拌すればよい。
本発明のウレタン型粘性調整剤水溶液は、既存のウレタン型粘性調整剤と同様の特性を有しつつ、アルカリ増粘型粘性調整剤と同様に長期保存安定性に優れていることに加え、塗料や化粧品等の各種製品に容易に溶解するため、各種製品に使用し易い。
本発明の水中油型乳化組成物は、上記で説明したウレタン型ポリマー(I)と、オイル又はワックス状物質(II)と、水(III)とを含有する。
本発明の水中油型乳化組成物に用いられるオイル又はワックス状物質(II)は、水(III)と混合した際にエマルションを形成することができるものであればよく、融点が100℃以下且つ非水溶性であるものであれば特に限定されない。融点が100℃超過及び/又は水溶性である場合、水(III)と混合した際にエマルションを形成することができない。
ここで、本明細書において「非水溶性」とは、25℃の水への溶解度が、3g/100g以下(水100gに対する溶解度が3g以下)、好ましくは1g/100g以下であることを意味する。
混合の際、ウレタン型ポリマー(I)は、乳化剤と同様の機能を有するため、オイル又はワックス状物質(II)と水(III)とを乳化させることができる。また、ウレタン型ポリマー(I)は、粘性調整剤としての機能も有するため、その配合量によって水中油型乳化組成物の粘度及び形態(粘稠液体やゲル状体等)を変化させることができる。
使用可能な化粧料の例としては、クリーム、洗顔クリーム、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングミルク、クレンジングローション、マッサージクリーム、モイスチュアクリーム、日焼け止めクリーム、ヘアリキッド、セットローション、ヘアブリーチ、カラーリンス、パーマネントウェーブ液、ハンドクリーム、口紅、液状ファンデーション、化粧水、化粧液、乳液、オーデコロン、爪用化粧品、マスカラ、アイライナー、シャンプー、リンス、トリートメント、ボディーソープ等が挙げられる。
<ウレタン型ポリマーの合成>
(使用原料)
A−1:炭素数32のアルコール(2−テトラデシルオクタデカノール)の50EO付加物
A−2:炭素数32のアルコール(2−テトラデシルオクタデカノール)の250EO付加物
A−3:炭素数28のアルコール(2−ドデシルヘキサデカノール)の150EO付加物
A−4:炭素数24のアルコール(2−デシルテトラデシル)の150EO付加物
B−1:重量平均分子量11000のポリオキシエチレングリコール
B−2:重量平均分子量8000のポリオキシエチレングリコール
C−1:2−エチルヘキシルグリセリルエーテル
C−2:モノドデシルグリセリルエーテル
D−1:ヘキサメチレンジイソシアネート
D−2:メタフェニレンジイソシアネート
A'−1:炭素22のアルコール(2−デシルドデシル)150EO付加物
C'−1:ブチルグリセリルエーテル
*EO付加物:エチレンオキシド付加物
[本発明品1の合成]
温度計、窒素導入管及び攪拌機を備えた容量2000mLの4つ口フラスコに、267g(0.1モル)のA−1、550g(0.05モル)のB−1及び10.2g(0.05モル)のC−1を仕込み、系内を窒素置換後、80〜90℃に昇温して溶融させ、均一になるまで混合した。各成分が均一に混合されたのを確認した後、25g(0.15モル)のD−1を系内に添加し、同温度で3時間反応させて本発明品1を得た。
原料及び/又はその配合割合を下記の表1に示すものに変えたこと以外は、本発明品1の合成と同様の条件下で合成を行い、本発明品2〜9を得た。
[比較品1〜5の合成]
原料及び/又はその配合割合を下記の表1に示すものに変えたこと以外は、本発明品1の合成と同様の条件下で合成を行い、比較品1〜5を得た。
[比較品6〜8]
比較品6〜8として、市販の粘性調整剤を用いた。
比較品6:ヒドロキシメチルセルロース(商品名:HEC、住友精化株式会社製)
比較品7:メチルセルロース(商品名:メセロースMC、巴工業株式会社製)
比較品8:カルボキシビニルポリマー(商品名:カーボポール980、日本ルーブリゾール株式会社製)
本発明品1〜9及び比較品1〜8を純水に1.5質量%になるように添加して完全に溶解させた後、レオメーター(粘弾性測定装置)を使用して、各角周波数(ω)における貯蔵弾性率(G')及び損失弾性率(G")を測定した。その結果を表2に示す。ここで、G'は測定液体内部に蓄えられた応力を保持する能力(弾性成分)を示し、G"は測定液体に与えたエネルギーが熱となって逃げる粘性成分を意味する。G'がG"より高ければ、その液体は弾性的な性質(固体的な性質)を持つことになるため、液体内の成分の沈降や分離が起こり難くなる。また、G'とG"の差が一定であれば、粘性体がいずれの周波数であっても、同一の挙動を示すことになる。使用したレオメーター及び測定条件は以下の通りである。
装置名:MCR301(Anton Paar GmbH製)
<測定条件>
測定治具:PP50(パラレルプレート、φ50mm)
測定位置:0.5mm(ステージからパラレルプレートまでの距離)
歪み(振り角):5%
測定温度:25℃
これに対して比較品は、比較品8を除き、G'がG"より小さくなる角周波数の領域があり、液体内の成分の沈降や分離が起こり易いと考えられる。また、比較品8は、液体内の成分の沈降や分離が起こり難いが、アルカリ増粘剤(ポリアクリル酸ナトリウム)であるため、pHの影響を受けずに使用することが難しい。
本発明品1〜9、並びに比較品1〜2、4及び6〜8の粘性調整剤をそれぞれ純水に1質量%溶解させてゲルを作製した。その後、作製した各ゲルに酸化チタンの粉末を5質量%になるように添加し、撹拌器で1時間、均一になるまで撹拌した。酸化チタンが均一に分散したゲルを、25℃の恒温槽内に静置し、目視にて酸化チタンの挙動を確認した。その結果を表3に示す。
(使用原料)
a−1:炭素数32のアルコール(2−テトラデシルオクタデカノール)の50EO付加物
a−2:炭素数24のアルコール(2−デシルテトラデシル)の150EO付加物
b−1:重量平均分子量11000のポリオキシエチレングリコール
c−1:モノオクチルグリセリルエーテル
c−2:モノドデシルグリセリルエーテル
d−1:ヘキサメチレンジイソシアネート
d−2:メタフェニレンジイソシアネート
a'−1:炭素22のアルコール(2−デシルドデシル)150EO付加物
c'−1:ブチルグリセリルエーテル
*EO付加物:エチレンオキシド付加物
温度計、窒素導入管及び攪拌機を備えた容量2000mLの4つ口フラスコに、267g(0.1モル)の原料(a−1)、550g(0.05モル)の原料(b−1)及び10.2g(0.05モル)の原料(c−1)を仕込み、系内を窒素置換後、80〜90℃に昇温して溶融させ、均一になるまで混合した。各成分が均一に混合されたのを確認した後、25g(0.15モル)の原料(d−1)を系内に添加し、同温度で3時間反応させてウレタン型ポリマー(I−1)を得た。
(使用原料)
I−1〜I−6:上記で合成したウレタン型ポリマー
I'−1〜I'−5:上記で合成した比較用ウレタン型ポリマー
I'−6:ヒドロキシメチルセルロース(商品名:HEC、住友精化株式会社製)
I'−7:メチルセルロース(商品名:メセロースMC、巴工業株式会社製)
I'−8:カルボキシビニルポリマー(商品名:カーボポール980、日本ルーブリゾール株式会社製)
注)I'−6〜I'−8は、市販の粘性調整剤である。
II−1:流動パラフィン(0.85〜0.89g/ml(20℃)、和光純薬工業社製)
II−2:オリーブ油
III:水
IV−1:1,2−プロピレングリコール
IV−2:1,3−ブタンジオール
IV−3:1,2−ヘキサンジオール
1000mLのビーカーに原料(III)及び原料(I−1)を入れ、50℃に加熱して原料(I−1)を完全に溶解させた後、同温度で撹拌しながら原料(II−1)を添加した。添加終了後、撹拌を10分間続けることで水中油型乳化組成物(本発明品10)を得た。なお、水中油型乳化組成物は、全体で500gとなるようにし、各原料の配合割合(質量%)は下記の表6の通りにした。
上記で調製した本発明品及び比較品の水中油型乳化組成物を、100mLのスクリュー管に入れて密封し、25℃の恒温槽に放置した。放置後、1時間、1週間、1ヶ月、2ヶ月、3ヶ月及び4ヶ月経過後の状態を目視で観察し、下記の基準で評価した。
○:乳化状態に変化なし
△:水中油型乳化組成物の上部に透明な油相がわずかに確認できる
・:水相と油相とが完全に分離している
この評価の結果を表8に示す。なお、水相と油相とが完全に分離した場合(評価・)、その後の評価は行っていない。
次に、シリコーン処理タルク、シリコーン処理マイカ、シリコーン処理セリサイト及びシリコーン処理酸化チタン(いずれも三好化成社製のSAシリーズ)をそれぞれ等量混合した粉体を含有する水中油型乳化組成物を調製し、その安定性を評価した。
1000mLのビーカーに原料(III)及び原料(I−1)を入れ、50℃に加熱して原料(I−1)を完全に溶解させた後、同温度で撹拌しながら原料(II−1)を添加した。添加終了後に撹拌を10分間続けた後、粉体を添加し、更に10分間撹拌を続けて粉体を均一に分散さることで水中油型乳化組成物(本発明品21)を得た。なお、水中油型乳化組成物は、全体で500gとなるようにし、各原料の配合割合(質量%)は下記の表9の通りにした。
上記で調製した本発明品及び比較品の、粉体を含有する水中油型乳化組成物を、100mLのスクリュー管に入れて密封し、25℃の恒温槽に放置した。放置後、1時間、1週間、1ヶ月、2ヶ月、3ヶ月及び4ヶ月経過後の状態を目視で観察し、下記の基準で評価した。
○:粉体が均一に分散している
△:水中油型乳化組成物の上部に透明な油相がわずかに確認できる
・:粉体が沈殿し、且つ水中油型乳化組成物の上部に分離した油相がはっきり確認できる
この評価の結果を表11に示す。なお、粉体が沈殿した場合(評価・)、その後の評価は行っていない。
Claims (12)
- 各成分の反応比は、ポリエチレングリコール(B)10モルに対して、モノヒドロキシ化合物(A)が10〜30モル、モノグリセリルエーテル化合物(C)が5〜20モル及びイソシアネート化合物(D)が20〜50モルであることを特徴とする請求項1に記載のウレタン型ポリマー。
- モノヒドロキシ化合物(A)、ポリエチレングリコール(B)及びモノグリセリルエーテル化合物(C)の混合物に、イソシアネート化合物(D)を添加して反応させることを特徴とする請求項1又は2に記載のウレタン型ポリマー。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のウレタン型ポリマーからなるウレタン型粘性調整剤。
- 請求項4に記載のウレタン型粘性調整剤と水とを含有することを特徴とするウレタン型粘性調整剤水溶液。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のウレタン型ポリマー(I)と、
融点が100℃以下で非水溶性のオイル又はワックス状物質(II)と、
水(III)と
を含有することを特徴とする水中油型乳化組成物。 - 前記オイル又はワックス状物質(II)の25℃の水への溶解度が、3g/100g以下であることを特徴とする請求項6に記載の水中油型乳化組成物。
- 前記オイル又はワックス状物質(II)100質量部に対して、前記ウレタン型ポリマー(I)が0.1〜10質量部、前記水(III)が40〜80,000質量部であることを特徴とする請求項6又は7に記載の水中油型乳化組成物。
- 前記オイル又はワックス状物質(II)100質量部に対して、前記アルコール(IV)が1〜30質量部であることを特徴とする請求項9に記載の水中油型乳化組成物。
- 粉体を更に含有することを特徴とする請求項6〜10のいずれか1項に記載の水中油型乳化組成物。
- 請求項6〜11のいずれか1項に記載の水中油型乳化組成物を含有することを特徴とする化粧料。
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