JPWO2013168783A1 - 光学異性体用分離剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また、光学活性な部位を有する高分子として、シンコナアルカロイドを化学結合により導入したフェニレンアセチレンモノマーを重合して得られるらせん高分子が知られており、これを有機合成の触媒として用いる例も知られている(例えば非特許文献2及び3)。
[2] 前記式(I)中のXが2価の芳香族基であり、Yが−CONH−、−COO−、−NHCONH−、−NHCSNH−、−SO2NH−、または−NHCOO−である、[1]に記載の光学異性体用分離剤。
[3] 前記式(I)中のXが単結合またはメチレン基であり、Yが−COO−、−NHCONH−、−NHCSNH−、または−NHCOO−である、[1]に記載の光学異性体用分離剤。
[4] 前記式(I)中のXがフェニレン基であり、Yが−CONH−である、[1]または[2]に記載の光学異性体用分離剤。
[5] 前記式(I)中のRが、水素またはメトキシ基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の光学異性体用分離剤。
[6] 前記担体がシリカゲルであることを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の光学異性体用分離剤。
また、前記Yが上記の中から選ばれるものであることで、前記高分子がらせん構造を形成すること、また光学分割能を発揮するうえで重要となる水素結合可能な部位を有することから、本発明の所期の効果を得ることができる。
例えば、前記らせん高分子のMnやMwを大きくすることは、重合開始剤とモノマーとのモル比を大きくすることにより可能となる。
まず、光学活性な分子として知られているシンコナアルカロイドを準備する。
前記シンコナアルカロイドとしては、市販されているキニン、キニジン、シンコニン、シンコニジン等を利用できる。
このようなシンコナアルカロイドについて、前記Yが−CONH−、−NHCONH−、−NHCSNH−または−SO2NH−である場合には、前記シンコナアルカロイドを予めアミノ化処理したものを原料として用いる。
そのようなアミノ化処理としては公知の方法を用いることができるが、例えばTetrahedron: Asymmetry.,6,1699 (1995)に記載の方法や特開2010−24173号公報に記載の方法が挙げられる。これらの方法によれば、9−アミノシンコナアルカロイドを合成することができる。
前記Yが−COO−または−NHCOO−である場合は、シンコナアルカロイドをそのまま用いる。
また、前記Xが単結合またはメチレン基である場合は、アミノ化処理された9−アミノシンコナアルカロイドのアミノ基を、イソシアネートまたはチオシアネート、クロロホルメートへと変換したのち、エチニル基を有するアミン(Yが−NHCONH―、−NHCSNH−または−NHCOO−の場合)と反応させ、またはアミノ化処理されていないシンコナアルカロイドを、エチニル基を有するカルボン酸ハロゲン化物もしくは縮合剤存在下でエチニル基を有するカルボン酸(−COO−の場合)と反応させ、それぞれのモノマーを合成する。
エチニル基を有する芳香族カルボン酸の具体例としては、4−エチニル安息香酸が特に好ましく挙げられる。
エチニル基を有する芳香族イソシアネートの具体例としては、4−エチニルフェニルイソシアネートを挙げることができる。
エチニル基を有する芳香族イソチオシアネートの具体例としては、4−エチニルフェニルチオイソシアネートを挙げることができる。
エチニル基を有する芳香族スルホン酸ハロゲン化物の具体例としては、4−エチニルベンゼンスルホン酸クロリドを挙げることができる。
エチニル基を有する芳香族カルボン酸ハロゲン化物としては4−エチニル安息香酸クロリドが特に好ましく挙げられる。
エチニル基を有するアミンの具体例としては、プロパルギルアミンを挙げることができる。
エチニル基を有するカルボン酸ハロゲン化物の具体例としては、プロピオール酸クロライドを挙げることができる。
エチニル基を有するカルボン酸の具体例としては、3−ブチン酸を挙げることができる。
また、アミノ化処理されたシンコナアルカロイド(9−アミノシンコナアルカロイド)を、THFなどの溶媒中でホスゲンおよびチオホスゲンと処理することにより、それぞれアミノ基をイソシアネート基またはチオシアネート基へと変換したのち、前述したエチニル基を有するアミンと反応させることで、前記のX(単結合またはメチレン基)、Y(−NHCONH−または−NHCSNH−)を有するモノマーを合成することができる。
シンコナアルカロイドとエチニル基を有する芳香族イソシアネートをTHFなどの溶媒中で反応させ、前記のX(2価の芳香族基)、Y(−NHCOO−)を有するモノマーを合成することができる。また、シンコナアルカロイドをTHFなどの溶媒中でトリホスゲンで処理することにより、ヒドロキシル基をクロロホルメート基へと変換したのち、エチニル基を有するアミンと反応させることで、前記のX(単結合またはメチレン基)、Y(−NHCOO−)を有するモノマーを合成することができる。
重合時の温度を調製することで、らせん高分子の円二色性を調整することができる。
具体的な構造式は以下で表されるものになる。下記式(VI)及び(VII)で表されるらせん高分子は、アミノ化処理したシンコナアルカロイドを用いて合成したモノマーを重合したものである。一方、下記式(VIII)及び(IX)で表されるらせん高分子は、アミノ化処理していないシンコナアルカロイドを用いて合成したモノマーを重合したものである。以下の式(VI)〜(IX)において、nは通常、100〜700である。
担体の粒径としては、通常3〜15μmのものを用いる。
上記担体に対する前記らせん高分子の担持量は、分離剤全量の100重量部に対して通常、10〜30重量部であり、15〜25重量部であることが好ましい。
なお、以下の実施例において、NMRスペクトルは、Varian VXR−500S分光計(Varian社製)を用いて、500MHzで操作し、内部標準物質としてテトラメチルシラン(TMS)を用いて測定した。
IRスペクトルは、JASCO FT/IR−680分光光度計(日本分光株式会社製)を用いて測定した。
吸収スペクトル及び円二色性(CD)スペクトルは、光路長1.0cmの石英セルを25℃で用いて、それぞれJASCO V570分光光度計及びJASCO J820分光円二色計を用いて測定した。温度調整は、ペルチェ式恒温キュベットホルダー(JASCO PTC−423)を用いて行った。
ポリマーの濃度は、モノマーユニットを基に計算した。
カラムには、二本のTosoh TSKgel Multipore HXL−M SECカラム(30cm、東ソー社製)を用い、溶離液には、0.5重量%のテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド(TBAB)を含有するトリクロロメタン/2,2,2−トリフルオロエタノール(9/1:v:v)を用い、流速を0.5mL/minとした。分子量校正曲線は、ポリスチレン標準物質(東ソー社製)を用いて得た。
キラルHPLC分析は、キラルセル ODカラムまたはキラルセルOJ−Hカラム(0.46cm (i.d.)×25cm、ダイセル)を用い、マルチUV可視光検出器(JASCO MD−2010 Plus)及び旋光度検出器(JASCO OR−2090 Plus)を備えたJASCO PU−908液体クロマトグラフを用いて行った。溶離液には、2−プロパノール/n−ヘキサンを用いた。
質量分析は、ESI−MSにより行った。レーザラマンスペクトルは、JASCO RMP−200分光光度計を用いて取得した。
アミノ化処理されたシンコニジン(ACd)、アミノ化処理されたシンコニン(ACn)、アミノ化処理されたキニン(AQn)、及びアミノ化処理されたキニジン(AQd)は、既報(Tetrahedron: Asymmetry., 6, 1699 (1995), Eur.J.Org.Chem., 2119 (2000), Eur.J.Org.Chem., 3449 (2010))に従い合成を行った。原料となるシンコニジン、シンコニン、キニン及びキニジンは、市販されているものを購入して用いた。
アミノ化処理された各シンコナアルカロイドとアミノ化処理されていないシンコナアルカロイドについて、後述するポリマーを合成するための原料となるモノマーを合成した。
4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチル−モルフォリニウムクロリド(以下、DMT−MMとも記載する:3.39g12.3mmol)を、(4−カルボキシフェニル)アセチレン(896mg,6.13mmol)と上記ACd(1.80g,6.13mmol)を含む無水THF(35mL)に添加し、室温で一晩撹拌した。水(500mL)を反応混合物に添加し、混合物を酢酸エチルを用いて抽出した(250mL×5)。有機層を塩水を用いて洗浄し(200mL×5)、Na2SO4を用いて一晩かけて脱水した。濾過後、溶媒を留去し、残差をカラムクロマトグラフィー(SiO2、トリクロロメタン/メタノール=1/0〜20/3、v/v、次いでNH−SiO2、酢酸エチル/n−ヘキサン=2/1,v/v)より精製し、モノマー(M−ACd:1.61g,62%)を白色固体として得た。このモノマーの物性を以下に示す。
融点 237-238 °C. IR (film, cm-1): 3296 (νN-H), 2104 (νC≡C), 1637 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ8.89 (d, J = 4.6 Hz, 1H, Ar), 8.46 (d, J = 8.6 Hz, 1H, Ar), 8.14 (d, J =7.5 Hz, 1H, Ar), 7.86 (bs, 1H, -NHCH-), 7.76-7.72 (m, 3H, Ar), 7.64 (t, J = 7.9 Hz, 1H, Ar), 7.54-7.52 (m, 2H, Ar), 7.50 (d, J = 4.5 Hz, 1H, Ar), 5.74-5.67 (m, 1H, -CH=CH2), 5.41 (bs, 1H, -NHCH-), 5.00-4.94 (m, 2H, -CH=CH 2), 3.32-3.27 (m, 1H), 3.19 (s, 1H), 3.18-3.03 (m, 2H), 2.80-2.70 (m, 2H), 2.35-2.29 (m, 1H), 1.72-1.59 (m, 3H), 1.44-1.37 (m, 1H), 1.07-1.02 (m, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ166.7, 150.2, 148.8, 141.33, 141.32, 134.0, 132.4, 130.7, 129.3, 127.3, 126.9, 125.7, 123.3, 119.5, 114.85, 114.81, 82.9, 79.7, 60.6, 56.2, 40.99, 40.97, 39.7, 28.0, 27.4, 26.1. HRMS (ESI+): m/z calcd for C28H27N3O (M+H+), 422.2232; found, 422.2240. Anal. Calcd (%) for C28H27N3O: C, 79.78; H, 6.46; N, 9.97. Found: C, 79.77; H, 6.39; N, 10.17.
<M−ACn>
収率: 31%. 融点 112-114 °C. IR (film, cm-1): 3297 (νN-H), 2105 (νC≡C), 1637 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ8.88 (d, J = 4.5 Hz, 1H, Ar), 8.42 (d, J = 8.4 Hz, 1H, Ar), 8.14 (dd, J = 8.5 Hz, 1H, Ar), 7.90 (bs, 1H, -NHCH-), 7.77-7.71 (m, 3H, Ar), 7.62 (t, J = 7.4 Hz, 1H, Ar), 7.54-7.53 (m, 2H, Ar), 7.49 (d, J = 4.6 Hz, 1H, Ar), 5.97-5.90 (m, 1H, -CH=CH2), 5.39 (bs, 1H, -NHCH-), 5.20-5.10 (m, 2H, -CH=CH 2), 3.19 (s, 1H), 3.07-2.95 (m, 5H), 2.87-2.80 (m, 1H), 2.36-2.29 (m, 1H), 1.69 (bs, 1H), 1.55-1.48 (m, 1H), 1.45-1.38 (m, 1H), 1.05-0.97 (m, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 166.7, 150.2, 148.8, 140.3, 140.2, 134.1, 132.4, 130.7, 129.3, 127.3, 126.8, 125.6, 123.3, 119.4, 115.23, 115.21, 82.9, 79.7, 60.6, 49.47, 49.45, 47.2, 39.3, 27.4, 26.8, 25.5. HRMS (ESI+): m/z calcd for C28H27N3O (M+H+), 422.2232; found, 422.2252. Anal. Calcd (%) for C28H27N3O: C, 79.78; H, 6.46; N, 9.97. Found: C, 79.80; H, 6.49; N, 9.97.
収率: 92%. 融点 231-233 °C. IR (film, cm-1): 3295 (νN-H), 2105 (νC≡C), 1637 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H, Ar), 8.03 (d, J = 9.2 Hz, 1H, Ar), 7.81 (bs, 1H, -NHCH-), 7.76-7.72 (m, 3H, Ar), 7.50 (d, J = 8.4 Hz, 2H, Ar), 7.40-7.37 (m, 2H, Ar), 5.76-5.69 (m, 1H, -CH=CH2), 5.41 (bs, 1H, -NHCH-), 5.00-4.94 (m, 2H, -CH=CH 2), 3.98 (s, 3H, -OCH 3), 3.31-3.26 (m, 1H), 3.19 (s, 1H), 3.20-3.14 (m, 2H), 2.77-2.71 (m, 2H), 2.31 (bs, 1H), 1.70-1.61 (m, 3H), 1.48 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 1.05-1.01 (m, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 166.5, 157.9, 147.8, 145.0, 141.34, 141.31, 134.0, 132.4, 132.1, 128.4, 127.3, 125.7, 121.6, 114.9, 114.8, 102.0, 82.9, 79.7, 60.3, 56.2, 55.8, 41.1, 39.7, 31.7, 28.1, 27.5, 26.3. HRMS (ESI+): m/z calcd for C29H29N3O2 (M+H+), 452.2338; found, 452.2356. Anal. Calcd (%) for C29H29N3O2: C, 77.13; H, 6.47; N, 9.31. Found: C, 76.99; H, 6.41; N, 9.29.
収率: 46%. 融点 114-116 °C. IR (film, cm-1): 3295 (νN-H), 2103 (νC≡C), 1638 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ8.73 (d, J = 4.6 Hz, 1H, Ar), 8.02 (d, J = 9.2 Hz, 1H, Ar), 7.87 (bs, 1H, -NHCH-), 7.77 (d, J = 8.3 Hz, 2H, Ar), 7.64 (d, J = 2.7 Hz, 1H, Ar), 7.54 (d, J = 8.6 Hz, 2H, Ar), 7.43 (d, J = 4.6 Hz, 1H, Ar), 7.39-7.37 (m, 1H, Ar), 5.98-5.91 (m, 1H, -CH=CH2), 5.37 (bs, 1H, -NHCH-), 5.16-5.13 (m, 2H, -CH=CH 2), 3.98 (s, 3H, -OCH 3), 3.19 (s, 1H), 3.11-2.91 (m, 5H), 2.36-2.34 (m, 1H), 1.73 (bs, 1H), 1.64-1.52 (m, 2H), 1.47-1.42 (m, 1H), 1.10-1.05 (m, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ166.5, 157.9, 147.7, 145.0, 140.54, 140.52, 134.0, 132.4, 132.0, 128.3, 127.3, 125.6, 122.1, 115.01, 114.99, 101.3, 82.9, 79.7, 60.6, 55.64, 55.59, 49.5, 47.1, 39.1, 27.4, 26.9, 25.6. HRMS (ESI+): m/z calcd for C29H29N3O2 (M+H+), 452.2338; found, 452.2320. Anal. Calcd (%) for C29H29N3O2: C,77.13; H, 6.47; N, 9.31. Found: C, 76.97; H, 6.45; N, 9.28.
4−エチニルベンゾイルクロライド(1.80g,11.0mmol)を含む無水THF(50mL)を、シンコニン(2.94,10.0mmol)とトリエチルアミン(2.78mL,20.0mmol)および無水THF(100mL)の混合溶液に窒素雰囲気下0℃で滴下したのち、室温で一晩撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、母液から溶媒を留去して得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィー(SiO2、トリクロロエタン/酢酸エチル=1/3、v/v)および再結晶(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4、v/v)により精製し、モノマー(M−Cn:2.99g,71%)を白色固体として得た。このモノマーの物性を以下に示す。
NMR (125 MHz, CDCl3): 165.1, 150.1, 148.7, 145.6, 140.3, 132.4, 130.7, 129.8, 129.7, 129.4, 127.4, 127.1, 126.2, 123.4, 118.7, 115.1, 82.8, 80.6, 74.8, 60.0, 50.0, 49.3, 39.8, 27.8, 26.6, 24.2. HRMS (ESI+): m/z calcd for C28H26N2O2 (M+H+), 423.2073; found, 423.2064. Anal. Calcd (%) for C28H26N2O2: C,79..59; H, 6.20; N, 6.63. Found: C, 79.59; H, 6.22; N, 6.36.
上記M−ACd、M−ACn, M−AQn,及びM−AQdの重合は、乾燥窒素雰囲気で満たした乾燥ガラスアンプルにおいて、[Rh(nbd)Cl]2を触媒として用いて行った。具体的な操作は以下の通りである。
モノマーM−ACd(422mg、1.00mmol)を乾燥アンプルに移し、真空ラインにより脱気させた後、窒素を充満させた。この操作を三回繰り返し、三方活栓をアンプルに取り付け、無水ジメチルホルムアミド(DMF:4.20mL)及びトリエチルアミン(NEt3:140μL、1.00mmol)をシリンジを用いて加えた。これに、[Rh(nbd)Cl]2のDMF溶液(0.0125M)(0.8mL)を30℃で加えた。モノマー及びロジウム触媒の濃度は、それぞれ0.2M及び0.002Mであった。
26時間後、生成したポリマー(poly-ACd)を過剰のジエチルエーテル中に析出させ、これをジエチルエーテルで洗浄し、遠心分離により収集した。
生成物をトリクロロメタンからジエチルエーテルに再析出させることにより精製し、析出させたpoly-ACdをジエチルエーテルにより洗浄して、真空下、室温で一晩乾燥した(312mg、74%収率)。同様の操作により、poly-ACn、poly-AQn、poly-AQdを調製した。
各ポリマーのMn及びMw/MnについてはSECを用いて測定した。
各ポリマーの重合に関する情報は以下の通りであった。
モノマーM−Cn(886mg、2.10mmol)を乾燥アンプルに移し、真空ラインにより脱気させた後、窒素を充満させた。この操作を三回繰り返し、三方活栓をアンプルに取り付け、無水ジメチルホルムアミド(DMF:9.0mL)及びトリエチルアミン(NEt3:290μL、2.10mmol)をシリンジを用いて加えた。これに、[Rh(nbd)Cl]2のDMF溶液(0.014M)(1.5mL)を30℃で加えた。モノマー及びロジウム触媒の濃度は、それぞれ0.2M及び0.002Mであった。
18時間後、生成したポリマー(poly-Cn)を過剰のジエチルエーテル中に析出させ、これをジエチルエーテルで洗浄し、遠心分離により収集した。
生成物をトリクロロメタンからジエチルエーテルに再析出させることにより精製し、析出させたpoly-Cnをジエチルエーテルにより洗浄して、真空下、室温で一晩乾燥した(770mg、87%収率)。 各ポリマーのMn及びMw/MnについてはSECを用いて測定した。このポリマーの物性を以下に示す。
<poly-ACd>
IR (film, cm-1): 3327 (νN-H), 1652 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3/CF3CD2OD (31/1, v/v), 55℃): δ8.60 (s, 2H, -NHCH-, Ar), 8.44 (s, 2H, Ar),8.06 (s, 2H, Ar), 7.77-7.39 (m, 5H, Ar), 6.66 (s, 1H, -NHCH-), 5.80-5.38 (m, 2H, -CH=CH2), 4.94 (s, 2H, -CH=CH 2), 3.34-2.64 (m, 3H), 2.59-1.80 (m, 3H), 1.66-0.84 (m, 5H). Anal. Calcd (%) for (C28H27N3O・5/3H2O)n: C, 74.48; H, 6.77; N, 9.31. Found: C, 74.63; H, 6.59; N, 9.09.
IR (film, cm-1): 3309 (νN-H), 1647 (νC=O).1H NMR (500 MHz, CDCl3/CF3CD2OD (31/1, v/v), 55℃): δ8.81 (s, 2H, -NHCH-, Ar), 8.42 (s, 2H, Ar), 8.12 (s, 2H, Ar), 7.80-7.35 (m, 5H, Ar), 6.24-5.38 (m, 3H, -NHCH-, -CH=CH2), 5.15 (s, 2H, -CH=CH 2), 3.23-2.73 (m, 3H), 2.57-1.77 (m, 3H), 1.68-0.83 (m, 5H). Anal. Calcd (%) for (C28H27N3O)n: C, 79.78; H, 6.46; N, 9.97. Found: C, 79.98; H, 6.64; N, 9.98.
IR (film, cm-1): 3326 (νN-H), 1652 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3/CF3CD2OD (31/1, v/v), 55℃): δ8.65 (s, 1H, -NHCH-), 8.50 (s, 2H, Ar), 7.96 (s, 2H, Ar), 7.69 (s, 1H, Ar), 7.46-7.04 (m, 4H, Ar), 6.69 (s, 1H, -NHCH-), 5.57 S6 (s, 1H, -CH=CH2), 5.37 (s, 1H), 4.94 (s, 2H, -CH=CH 2), 3.91 (s, 3H, -OCH 3), 3.07-2.79 (m, 3H), 2.48-1.94 (m, 3H), 1.63-0.86 (m, 5H). Anal. Calcd (%) for (C29H29N3O2・H2O)n: C, 74.18; H, 6.65; N, 8.95. Found: C, 74.36; H, 6.67; N, 8.88.
IR (film, cm-1): 3310 (νN-H), 1646 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3/CF3CD2OD (31/1, v/v), 55℃): δ8.65 (s, 1H, -NHCH-), 8.34 (s,2H, Ar), 7.92 (s, 2H, Ar), 7.59 (s, 1H, Ar), 7.46-7.04 (m, 4H, Ar), 6.64 (s, 1H, -NHCH-), 5.81 (s, 1H, -CH=CH2), 5.55 (s, 1H), 5.02 (s, 2H, -CH=CH 2), 3.86 (s, 3H, -OCH 3), 3.10-2.52 (m, 3H), 2.33-1.97 (m, 3H), 1.63-0.88 (m, 5H). Anal. Calcd (%) for (C29H29N3O2・0.7H2O)n: C, 75.04; H, 6.60; N, 9.05. Found: C, 75.01; H, 6.40; N, 8.92.
IR (film, cm-1): 1719 (νC=O). 1H NMR (500 MHz, CDCl3, 50℃): δ8.82 (s, 1H, Ar), 8.21 (s, 1H, Ar), 7.76-7.46 (m, 4H, Ar), 7.35 (s, 1H, Ar), 6.98-6.77 (m, 3H, Ar, -OCH-), 5.73 (s, 1H), 5.42 (s, 1H), 4.84 (s, 1H), 4.48 (s, 1H), 3.10-2.40 (m, 3H), 1.63-0.84 (m, 8H). Anal. Calcd (%) for (C28H26N2O2)n: C, 79.59; H, 6.20; N, 6.63. Found: C, 79.33; H, 6.35; N, 6.43.
上記で合成したpoly-AQn、poly-AQd、poly-ACd、poly-ACn、poly-Cn(図1参照)はそれぞれ既報に従い合成した。それぞれの数平均分子量(Mn)および多分散度(Mw/Mn)は、上述した装置及び条件で測定を行った。その結果、それぞれ以下の値を得た。poly−AQn:Mn=3.1・105, Mw/Mn =3.1, poly−AQd: Mn=9.3×104, Mw/Mn=1.9,poly−ACd:Mn=1.4×105, Mw/Mn=2.4, poly−ACn:Mn=9.3×104, Mw/Mn=2.1, poly−Cn:Mn=3.9・104, Mw/Mn=4.7
bかっこ内の符号は、最初に溶出したエナンチオマー(CD検出(254nm))を示す。
表2中「Boc」はtert-ブトキシカルボニル基を表す。
保持係数(kn’)=(tn−t0)/t0 (1)
(式中、tnはn番目に検出される光学異性体の保持時間を示す。)
Claims (6)
- 下記式(I)で表わされる構造を有するらせん高分子と、前記らせん高分子を担持する担体とを有し、前記らせん高分子が前記担体に担持されてなる光学異性体用分離剤。
- 前記式(I)中のXが2価の芳香族基であり、Yが−CONH−、−COO−、−NHCONH−、−NHCSNH−、−SO2NH−、または−NHCOO−である、請求項1に記載の光学異性体用分離剤。
- 前記式(I)中のXが単結合またはメチレン基であり、Yが−COO−、−NHCONH−、−NHCSNH−、または−NHCOO−である、請求項1に記載の光学異性体用分離剤。
- 前記式(I)中のXがフェニレン基であり、Yが−CONH−である、請求項1または2に記載の光学異性体用分離剤。
- 前記式(I)中のRが、水素またはメトキシ基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤。
- 前記担体がシリカゲルであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤。
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