JPWO2013161703A1 - 成型触媒の製造方法および該成型触媒を用いるジエンまたは不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 - Google Patents
成型触媒の製造方法および該成型触媒を用いるジエンまたは不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013161703A1 JPWO2013161703A1 JP2014512523A JP2014512523A JPWO2013161703A1 JP WO2013161703 A1 JPWO2013161703 A1 JP WO2013161703A1 JP 2014512523 A JP2014512523 A JP 2014512523A JP 2014512523 A JP2014512523 A JP 2014512523A JP WO2013161703 A1 JPWO2013161703 A1 JP WO2013161703A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- producing
- molded
- reaction
- molded catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 143
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 title claims 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 46
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 39
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 claims abstract description 28
- 238000005839 oxidative dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 37
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 28
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 13
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 10
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 8
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 8
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011135 tin Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical group [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- -1 oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 description 2
- 239000012378 ammonium molybdate tetrahydrate Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- FIXLYHHVMHXSCP-UHFFFAOYSA-H azane;dihydroxy(dioxo)molybdenum;trioxomolybdenum;tetrahydrate Chemical compound N.N.N.N.N.N.O.O.O.O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O[Mo](O)(=O)=O.O[Mo](O)(=O)=O.O[Mo](O)(=O)=O FIXLYHHVMHXSCP-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- FBXVOTBTGXARNA-UHFFFAOYSA-N bismuth;trinitrate;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Bi+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FBXVOTBTGXARNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N caesium nitrate Chemical compound [Cs+].[O-][N+]([O-])=O NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- SZQUEWJRBJDHSM-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate;nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O SZQUEWJRBJDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- AOPCKOPZYFFEDA-UHFFFAOYSA-N nickel(2+);dinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O AOPCKOPZYFFEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- BYUANIDVEAKBHT-UHFFFAOYSA-N [Mo].[Bi] Chemical compound [Mo].[Bi] BYUANIDVEAKBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000013064 chemical raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005338 heat storage Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/883—Molybdenum and nickel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0215—Coating
- B01J37/0221—Coating of particles
- B01J37/0223—Coating of particles by rotation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/28—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/31—Chromium, molybdenum or tungsten combined with bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8876—Arsenic, antimony or bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
- B01J35/51—Spheres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0027—Powdering
- B01J37/0045—Drying a slurry, e.g. spray drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/038—Precipitation; Co-precipitation to form slurries or suspensions, e.g. a washcoat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/12—Alkadienes
- C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
- C07C11/167—1, 3-Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C47/22—Acryaldehyde; Methacryaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
- C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- C07C2523/04—Alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/28—Molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
- C07C2523/745—Iron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
- C07C2523/75—Cobalt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
- C07C2523/755—Nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
- C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/88—Molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
- C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/88—Molybdenum
- C07C2523/883—Molybdenum and nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
- C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/88—Molybdenum
- C07C2523/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
一方、合成ゴムなどの原料として使用される重要な化学品原料であるブタジエンは、近年、世界的な自動車需要の高まりと環境意識向上により、省エネルギータイプの自動車タイヤの原料としての需要が急増している。しかし、C4留分の生産量が低下しているため、ブタジエン生産量の不足が続いており、今後さらにブタジエン供給量の不足が加速するものと予想されている。このため、新たなブタジエン製造方法の工業化が強く望まれている。
固定床反応装置で使用される触媒の形状は、その用途に応じ選択されるものであるが、リング形状、シリンダー形状、タブレット形状、ハニカム形状、三つ葉型、四葉型、さらには球状の触媒形状がよく使用されている。中でも球状の触媒は触媒を反応管に充填する作業、使用後の触媒を反応管から抜き出す作業の容易性から広く使用されている。
また、不活性担体に触媒活性成分を担持成型する方法は、発熱を伴う反応では逐次反応による目的生成物の選択性の低下をおさえ、触媒層の蓄熱を低減する目的等により、工業的に広く使用されている。特に有機化合物の酸化反応や酸化脱水素反応により目的生成物を選択的に製造する場合には、有効な方法として用いられている。
特許文献1及び2において、球状の成型触媒を製造する方法として転動造粒法による製造方法が開示されている。具体的には、所望の触媒粒径とするために必要な球状担体を転動造粒装置に入れ、成型機を回転させながらバインダーとなる液体と触媒活性成分および/またはその前駆体を担体にふりかけてゆくことで球状成型触媒が製造されている。
また、特許文献5には、細孔形成剤を混在させて製造する被覆成型触媒についての記載があり、工業スケールでの製造についても記載されている。
本発明は、十分な機械的強度と触媒性能をかねそなえた成型触媒を製造する方法を提供することにある。
すなわち本発明は、
(1)モリブデンを必須成分とする複合金属酸化物を含有する触媒粉末を、相対遠心加速度1〜35Gにて転動造粒法により不活性担体に担持する、固定床酸化反応または固定床酸化脱水素反応用成型触媒の製造方法
(2)前記複合金属酸化物が下記式(1)で表される組成を有する上記(1)に記載の成型触媒の製造方法
MoaBibNicCodFefXgYhOx 式(1)
(式(1)中、Mo、Bi、Ni、Co、Fe及びOはそれぞれモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルト、鉄及び酸素を表し、Xはタングステン、アンチモン、錫、亜鉛、クロム、マンガン、マグネシウム、ケイ素、アルミニウム、セリウム、テルル、ホウ素、ゲルマニウム、ジルコニウムおよびチタンからなる群より選ばれる少なくとも一種の元素を表し、Yはカリウム、ルビジウム、カルシウム、バリウム、タリウムおよびセシウムからなる群より選ばれる少なくとも一種の元素を表し、a、b、c、d、f、g、h及びxは、それぞれモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルト、鉄、X、Yおよび酸素の原子数を表し、a=12、b=0.1〜7、c+d=0.5〜20、f=0.5〜8、g=0〜2、h=0.005〜2であり、x=各元素の酸化状態によって決まる値である。)
(3)得られる成型触媒の磨損度が3重量%以下である(1)または(2)に記載の成型触媒の製造方法
(4)製造される成型触媒が、酸化脱水素反応によりn−ブテンよりブタジエンを製造する反応に用いる触媒である上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の成型触媒の製造方法
(5)n−ブテンを、分子状酸素存在下、上記(4)に記載の製造方法により得られた成型触媒を用いて、気相接触酸化脱水素反応によりブタジエンに酸化脱水素する、ブタジエンの製造方法
(6)製造される成型触媒が、酸化反応により不飽和炭化水素より不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸を製造する反応に用いる触媒である上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の成型触媒の製造方法
(7)不飽和炭化水素を、分子状酸素存在下、上記(6)に記載の製造方法により得られた成型触媒を用いて、気相接触酸化反応により、対応する不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸に酸化する、不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法
に関する。
なお、以下において本発明の製造方法により得られる成型触媒の好ましい用途である、プロピレンからアクロレインおよび/またはアクリル酸、イソブチレンおよび/またはターシャリーブチルアルコールからメタクロレインおよび/またはメタクリル酸、あるいはn−ブテンからブタジエンを製造するためのモリブデン−ビスマスを主要活性成分とする触媒を例に記載する。
MoaBibNicCodFefXgYhOx 式(1)
(式中、Mo、Bi、Ni、Co、Fe及びOはそれぞれモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルト、鉄及び酸素を表し、Xはタングステン、アンチモン、錫、亜鉛、クロム、マンガン、マグネシウム、ケイ素、アルミニウム、セリウム、テルル、ホウ素、ゲルマニウム、ジルコニウムおよびチタンからなる群より選ばれる少なくとも一種の元素を表し、Yはカリウム、ルビジウム、カルシウム、バリウム、タリウムおよびセシウムからなる群より選ばれる少なくとも一種の元素を表し、a、b、c、d、f、g、hおよびxは、それぞれモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルト、鉄、X、Yおよび酸素の原子数を表し、a=12、b=0.1〜7、好ましくはb=0.5〜4、c+d=0.5〜20、好ましくはc+d=1〜12、f=0.5〜8、好ましくはf=0.5〜5、g=0〜2、好ましくはg=0〜1、h=0.005〜2、好ましくはh=0.01〜0.5であり、x=各元素の酸化状態によって決まる値である。)で表記することが出来る。
こうして得られた粉末を200〜600℃、好ましくは300〜500℃で、好ましくは空気または窒素気流中にて焼成し触媒活性成分(以下、予備焼成粉末という)を得ることができる。
使用できるバインダーの具体例としては、水やエタノール、メタノール、プロパノール、多価アルコール、高分子系バインダーのポリビニールアルコール、無機系バインダーのシリカゾル水溶液等が挙げられるが、エタノール、メタノール、プロパノール、多価アルコールが好ましく、エチレングリコール等のジオールやグリセリン等のトリオール等がより好ましく、特にグリセリンの濃度が5重量%以上の水溶液が好ましい。グリセリン水溶液を適量使用することにより成型性が良好となり、機械的強度の高い、高活性かつ高性能な触媒が得られる。これらバインダーの使用量は、予備焼成粉末100重量部に対して通常2〜60重量部であるが、グリセリン水溶液の場合は10〜50重量部が好ましい。担持に際してバインダーは転動造粒機に予備焼成粉末と同時に添加しても、予備焼成粉末と交互に添加してもよい。
通常は、10〜80重量%となるように担持させるのが好ましい。成型後の触媒の担持率は以下の式(2)で定義される
担持率(%)=(予備焼成粉末の重量/(予備焼成粉末の重量+担体の重量))×100 式(2)
RCF=1118×r×N2×10−8 式(3)
式(3)において、RCFは相対遠心加速度(G)、rは回転中心からの距離(cm)、Nは回転速度(rpm)を表す。
成型には、一般的な大きさの装置を使用することができる。
回転半径の小さな成型機を使用する場合は、回転数を上げることで相対遠心加速度を調節することが出来る。回転半径は特に制限されないが、実際には市販されている機器を使用することが簡便であり、通常は0.1〜2m程度とすることが好ましい。回転速度は、使用する成型機の大きさにより、上記式(3)に従って、上記の相対遠心加速度範囲になるように決定される。成型機への不活性担体の投入量は、成型機の大きさ、所望の生産速度等から適宜設定されるものであるが、0.1〜100kgの範囲で実施することが好ましい。
なお、特許文献5にも、モリブデンを含有する被覆成型触媒を転動造粒法により製造することが示唆されている。しかし、その転動造粒時の回転速度は本発明の方法に比べて極端に遅い。そのため、相対遠心加速度も本発明の方法に比べて極めて低いものである。
n−ブテンの酸化脱水素反応の場合、例えば出発原料物質としてのn−ブテンが常温で1〜16容量%、好ましくは3〜12容量%、分子状酸素が1〜20容量%、好ましくは5〜16容量%、水蒸気が0〜60容量%、好ましくは4〜50容量%、二酸化炭素、窒素等の不活性ガスが64〜98容量%、好ましくは72〜92容量%からなる混合ガスを反応管中に充填した本発明の触媒上に250〜450℃で、常圧〜10気圧の圧力下で、空間速度300〜5000h−1で導入し反応を行うことができる。
なお、本発明における転化率および収率はそれぞれ次の通り定義される。
収率(モル%)=(生成した目的化合物のモル数/供給した原料化合物のモル数)×100
(触媒の製造)
蒸留水3000重量部を加熱攪拌しながらモリブデン酸アンモニウム四水和物423.8重量部と硝酸カリウム3.0重量部を溶解して水溶液(A1)を得た。別に、硝酸コバルト六水和物302.7重量部、硝酸ニッケル六水和物162.9重量部、硝酸第二鉄九水和物145.4重量部を蒸留水1000重量部に溶解して水溶液(B1)を、また濃硝酸42重量部を加えて酸性にした蒸留水200重量部に硝酸ビスマス五水和物164.9重量部を溶解して水溶液(C1)をそれぞれ調製した。上記水溶液(A1)に(B1)、(C1)を順次、激しく攪拌しながら混合し、生成した懸濁液をスプレードライヤーを用いて乾燥し440℃で6時間焼成して予備焼成粉末(D1)を得た。このときの触媒活性成分の酸素を除いた組成比は原子比でMo=12、Bi=1.7、Ni=2.8、Fe=1.8、Co=5.2、K=0.15であった。
その後、予備焼成粉末100重量部に結晶セルロース5重量部を混合した粉末を不活性担体(アルミナ、シリカを主成分とする直径4.5mmの球状物質)に、上記式(2)で定義される担持率が、50重量%を占める割合になるように、成型に使用する担体重量および予備焼成粉末重量を調整した。20重量%グリセリン水溶液をバインダーとして使用し、直径5.2mmの球状に担持成型して成型触媒(E1)を得た。
担持成型には直径23cmの円柱状の成型機を使用し、底板の回転数を150rpmとした。このときの相対遠心加速度は2.9Gであった。
成型触媒(E1)を、焼成温度510℃で4時間、空気雰囲気下で焼成することで成型触媒(F1)を得た。
熱媒体としてアルミナ粉末を空気により流動させるためのジャケット及び触媒層温度を測定するための熱電対を管軸に設置した、内径28.4mmのステンレス製反応器に成型触媒(F1)を68ml充填し、反応浴温度を320℃にした。ここに原料モル比がプロピレン:酸素:窒素:水=1:1.7:6.4:3.0となるようにプロピレン、空気、水の供給量を設定したガスを空間速度862h−1で酸化反応器内へ導入し、反応器出口圧力を0kPaGとして反応開始後20時間後に触媒性能を評価した。結果を表1に示した。
成型触媒(F1) 50.0gを、内部に一枚の邪魔板を備えた、半径14cmの円筒型回転機に仕込み23rpmで10分間回転させた。その後剥離した粉末を1.7mm間隔のふるいで除去し、残存量(g)を測定し、以下の式から磨損度を求めた。結果を表1に示した。
磨損度(%)=(50.0−残存量)/50.0 × 100
成型の際の底板の回転数を210rpmとして、相対遠心加速度を5.7Gとしたこと以外は実施例1と同様の方法で成型触媒(F2)を製造した。成型触媒F2の酸化反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
成型の際の底板の回転数を260rpmとして、相対遠心加速度を8.7Gとしたこと以外は実施例1と同様の方法で成型触媒(F3)を製造した。成型触媒(F3)の酸化反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
成型の際の底板の回転数を430rpmとして、相対遠心加速度を24Gとしたこと以外は実施例1と同様の方法で成型触媒(F4)を製造した。成型触媒(F4)の酸化反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
成型の際の底板の回転数を75rpmとして、相対遠心加速度を0.72Gとしたこと以外は実施例1と同様の方法で成型触媒(V1)を製造した。成型触媒(V1)の酸化反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
(触媒の製造)
蒸留水12000重量部を加熱攪拌しながらモリブデン酸アンモニウム四水和物3000重量部と硝酸セシウム55.2重量部を溶解して水溶液(A2)を得た。別に、硝酸コバルト六水和物2782重量部、硝酸第二鉄九水和物1144重量部、硝酸ニッケル六水和物412重量部を蒸留水2300重量部に溶解して水溶液(B2)を、また濃硝酸397重量部を加えて酸性にした蒸留水1215重量部に硝酸ビスマス五水和物1167重量部を溶解して水溶液(C2)をそれぞれ調製した。上記水溶液(A2)に(B2)、(C2)を順次、水溶液(A2)を激しく攪拌しながら混合し、生成した懸濁液を、スプレードライヤーを用いて乾燥し、得られた粉末を460℃で5時間焼成して予備焼成粉末(D2)を得た。このときの触媒活性成分の酸素を除いた組成比は原子比でMo=12、Bi=1.7、Fe=2.0、Co=6.75、Ni=1.0、Cs=0.20であった。
その後、予備焼成粉末100重量部に結晶セルロース5重量部を混合した粉末を不活性担体(アルミナ、シリカを主成分とする直径4.5mmの球状物質)に、上記式(2)で定義される担持率が、50重量%を占める割合になるように、成型に使用する担体重量および予備焼成粉末重量を調整した。20重量%グリセリン水溶液をバインダーとして使用し、直径5.2mmの球状に担持成型して成型触媒(E5)を得た。
担持成型には直径23cmの円柱状の成型機を使用し、底板の回転数を260rpmとした。このときの相対遠心加速度は8.7Gであった。
成型触媒(E5)を、焼成温度500℃で4時間、空気雰囲気下で焼成することで成型触媒(F5)を得た。
熱媒体としてアルミナ粉末を空気により流動させるためのジャケット及び触媒層温度を測定するための熱電対を管軸に設置した、内径22mmのステンレス製反応器に成型触媒(F5)を34ml充填し、反応浴温度を350℃にした。ここに原料モル比がイソブチレン:酸素:窒素:水=1:2.2:12.5:1.0となるようにイソブチレン、空気、水、窒素の供給量を設定したガスを空間速度1200h−1で酸化反応器内へ導入し、反応器出口圧力を0.5kPaGとして反応開始後20時間後に触媒性能を評価した。結果を表1に示した。
実施例1と同一の方法で磨損度を求めた。結果を表1に示した。
成型の際の底板の回転数を430rpmとして、相対遠心加速度を23.8Gとしたこと以外は実施例5と同様の方法で成型触媒(F6)を製造した。成型触媒(F6)の酸化反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
(触媒の製造)
実施例5と同様の方法で、成型の際の底板の回転数を260rpmとし、相対遠心加速度を8.7Gとして成型触媒(F7)を製造した。以下に記載する方法で行った成型触媒(F7)の酸化脱水素反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
熱媒体としてアルミナ粉末を空気により流動させるためのジャケット及び触媒層温度を測定するための熱電対を管軸に設置した、内径28.4mmのステンレス製反応器に成型触媒(F7)を53ml充填し、反応浴温度を340℃にした。ここに原料モル比が1−ブテン:酸素:窒素:水=1:2.1:10.4:2.5となるように1−ブテン、空気、水、窒素の供給量を設定したガスを空間速度1440h−1で酸化反応器内へ導入し、反応器出口圧力を0kPaGとして反応開始後15時間後に触媒性能を評価した。
成型の際の底板の回転数を430rpmとして、相対遠心加速度を23.8Gとしたこと以外は実施例7と同様の方法で成型触媒(F8)を製造した。成型触媒(F8)を用いて実施例7と同様にして行った酸化脱水素反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
成型の際の底板の回転数を550rpmとして、相対遠心加速度を38.9Gとしたこと以外は実施例7と同様の方法で成型触媒(V2)を製造した。成型触媒(V2)を用いて実施例7と同様にして行った酸化脱水素反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
成型の際の底板の回転数を60rpmとして、相対遠心加速度を0.46Gとしたこと以外は実施例7と同様の方法で成型触媒(V3)を製造した。成型触媒(V3)を用いて実施例7と同様にして行った酸化脱水素反応試験結果と強度測定結果を表1に示した。
また、成型触媒(F5)あるいは成型触媒(F6)を用いて、イソブチレンの酸化反応を行った結果、良好な原料転化率、および有効収率が得られた。
同様に、成型触媒(F7)あるいは成型触媒(F8)用いて、1−ブテンの酸化脱水素反応を行った結果、良好な原料転化率、および有効収率が得られたが、本発明の範囲以上の相対遠心加速度の条件で成型した成型触媒(V2)では、同条件で実施した1−ブテンの酸化脱水素反応において、原料転化率が明らかに低下していることがわかる。
以上の結果から、本発明の方法によれば、触媒強度に優れ、良好な反応成績を示す触媒が製造できることは明らかである。
なお、本出願は、2012年4月23日付で出願された日本国特許出願(特願2012−098259)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
本発明の方法により製造された成型触媒は、プロピレンからアクロレインおよび/またはアクリル酸、イソブチレンおよび/またはターシャリーブチルアルコールからメタクロレインおよび/またはメタクリル酸、あるいはn−ブテンからブタジエンを製造するための触媒として有用である。
Claims (7)
- モリブデンを必須成分とする複合金属酸化物を含有する触媒粉末を、相対遠心加速度1〜35Gにて転動造粒法により不活性担体に担持する、固定床酸化反応または固定床酸化脱水素反応用成型触媒の製造方法。
- 前記複合金属酸化物が下記式(1)で表される組成を有する請求項1に記載の成型触媒の製造方法。
MoaBibNicCodFefXgYhOx 式(1)
(式(1)中、Mo、Bi、Ni、Co、Fe及びOはそれぞれモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルト、鉄及び酸素を表し、Xはタングステン、アンチモン、錫、亜鉛、クロム、マンガン、マグネシウム、ケイ素、アルミニウム、セリウム、テルル、ホウ素、ゲルマニウム、ジルコニウムおよびチタンからなる群より選ばれる少なくとも一種の元素を表し、Yはカリウム、ルビジウム、カルシウム、バリウム、タリウムおよびセシウムからなる群より選ばれる少なくとも一種の元素を表し、a、b、c、d、f、g、h及びxは、それぞれモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルト、鉄、X、Yおよび酸素の原子数を表し、a=12、b=0.1〜7、c+d=0.5〜20、f=0.5〜8、g=0〜2、h=0.005〜2であり、x=各元素の酸化状態によって決まる値である。) - 得られる成型触媒の磨損度が3重量%以下である請求項1または2に記載の成型触媒の製造方法。
- 製造される成型触媒が、酸化脱水素反応によりn−ブテンよりブタジエンを製造する反応に用いる触媒である請求項1〜3のいずれか1項に記載の成型触媒の製造方法。
- n−ブテンを、分子状酸素存在下、請求項4に記載の製造方法により得られた成型触媒を用いて、気相接触酸化脱水素反応によりブタジエンに酸化脱水素する、ブタジエンの製造方法。
- 製造される成型触媒が、酸化反応により不飽和炭化水素より不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸を製造する反応に用いる触媒である請求項1〜3のいずれか1項に記載の成型触媒の製造方法。
- 不飽和炭化水素を、分子状酸素存在下、請求項6に記載の製造方法により得られた成型触媒を用いて、気相接触酸化反応により、対応する不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸に酸化する、不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012098259 | 2012-04-23 | ||
JP2012098259 | 2012-04-23 | ||
PCT/JP2013/061624 WO2013161703A1 (ja) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | 成型触媒の製造方法および該成型触媒を用いるジエンまたは不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013161703A1 true JPWO2013161703A1 (ja) | 2015-12-24 |
JP5970542B2 JP5970542B2 (ja) | 2016-08-17 |
Family
ID=49483022
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014512523A Active JP5970542B2 (ja) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | 成型触媒の製造方法および該成型触媒を用いるジエンまたは不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2014512522A Active JP6034372B2 (ja) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | ブタジエンの製造用触媒、その触媒の製造方法およびその触媒を用いたブタジエンの製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014512522A Active JP6034372B2 (ja) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | ブタジエンの製造用触媒、その触媒の製造方法およびその触媒を用いたブタジエンの製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9573127B2 (ja) |
EP (1) | EP2842626A4 (ja) |
JP (2) | JP5970542B2 (ja) |
KR (1) | KR101745555B1 (ja) |
CN (1) | CN104245127B (ja) |
SA (1) | SA113340492B1 (ja) |
SG (1) | SG11201406832UA (ja) |
TW (2) | TWI574731B (ja) |
WO (1) | WO2013161703A1 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG11201406833PA (en) | 2012-04-23 | 2014-11-27 | Nippon Kayaku Kk | Catalyst for production of butadiene, process for producing the catalyst, and process for producing butadiene using the catalyst |
SG11201406832UA (en) | 2012-04-23 | 2014-11-27 | Nippon Kayaku Kk | Method for producing molded catalyst and method for producing diene or unsaturated aldehyde and/or unsaturated carboxylic acid using said molded catalyst |
KR20160068763A (ko) * | 2013-10-10 | 2016-06-15 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 불포화 카본산의 제조 방법, 및 담지 촉매 |
DE102014203725A1 (de) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | Basf Se | Oxidationskatalysator mit sattelförmigem Trägerformkörper |
KR101709412B1 (ko) * | 2014-12-16 | 2017-03-08 | 주식회사 엘지화학 | 부타디엔 제조방법 |
US20180071721A1 (en) * | 2015-03-03 | 2018-03-15 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Catalyst for conjugated diolefin production and method for producing same |
EP3351301A4 (en) * | 2015-09-16 | 2019-05-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | CATALYST FOR CONJUGATED DIOLEFIN PRODUCTION AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
CN108370025B (zh) | 2015-11-16 | 2023-09-01 | 氢氦锂有限公司 | 用于储能,催化,光伏和传感器应用的合成表面官能化酸化金属氧化物材料 |
JP6743391B2 (ja) * | 2016-01-15 | 2020-08-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 複合酸化物触媒の製造方法 |
JP6579010B2 (ja) * | 2016-03-23 | 2019-09-25 | 三菱ケミカル株式会社 | 複合酸化物触媒および共役ジエンの製造方法 |
WO2018093945A1 (en) | 2016-11-15 | 2018-05-24 | Hheli, Llc. | A surface-functionalized, acidified metal oxide material in an acidified electrolyte system or an acidified electrode system |
CA3059579A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | HHeLI, LLC | Battery with novel components |
US10566620B2 (en) | 2017-05-17 | 2020-02-18 | HHeLI, LLC | Battery with acidified cathode and lithium anode |
CN117012944A (zh) | 2017-05-17 | 2023-11-07 | 氢氦锂有限公司 | 阴极活性材料和阴极 |
US10978731B2 (en) | 2017-06-21 | 2021-04-13 | HHeLI, LLC | Ultra high capacity performance battery cell |
KR102310897B1 (ko) * | 2017-11-28 | 2021-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 부텐의 산화적 탈수소화 반응용 촉매 및 그 제조 방법 |
CN112399886A (zh) * | 2018-07-09 | 2021-02-23 | 日本化药株式会社 | 催化剂和使用了该催化剂的化合物的制造方法 |
EP3850384A4 (en) | 2018-09-10 | 2022-10-19 | Hheli, LLC | METHOD OF USING AN ULTRA HIGH PERFORMANCE BATTERY CELL |
JP7191482B2 (ja) * | 2019-06-24 | 2022-12-19 | 日本化薬株式会社 | 触媒およびその製造方法 |
CN110560079B (zh) * | 2019-07-31 | 2022-01-25 | 浙江新和成股份有限公司 | 用于制备丙烯酸或丙烯醛的催化剂及其制备方法 |
JP6932293B1 (ja) * | 2020-01-10 | 2021-09-08 | 日本化薬株式会社 | 触媒、それを用いた化合物の製造方法及び化合物 |
JP7325688B1 (ja) | 2021-11-30 | 2023-08-14 | 日本化薬株式会社 | 触媒、及びそれを用いた化合物の製造方法 |
JP7383202B2 (ja) | 2021-11-30 | 2023-11-17 | 日本化薬株式会社 | 触媒、及びそれを用いた化合物の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011518659A (ja) * | 2008-04-09 | 2011-06-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | モリブデン、ビスマスおよび鉄を含有する多金属酸化物を含むシェル触媒 |
JP2012045516A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒の製造方法およびその触媒、ならびに該触媒を用いたアクロレインおよび/またはアクリル酸の製造方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA903079A (en) | 1972-06-20 | Fukuoka Akira | Method for heating pressing plates of continuous flat press | |
JPS493498B1 (ja) | 1969-10-17 | 1974-01-26 | ||
JPS56163756A (en) | 1980-05-23 | 1981-12-16 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Regenerating method of metal oxide catalyst containing antimony |
JPS58188823A (ja) | 1982-04-27 | 1983-11-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 1,3−ブタジエンの製造法 |
DE3930534A1 (de) | 1989-09-13 | 1991-03-21 | Degussa | Verfahren zur herstellung von acrolein durch katalytische gasphasenoxidation von propen |
JP3775872B2 (ja) | 1996-12-03 | 2006-05-17 | 日本化薬株式会社 | アクロレイン及びアクリル酸の製造方法 |
JP4185217B2 (ja) | 1999-05-25 | 2008-11-26 | 株式会社日本触媒 | 複合酸化物触媒、並びに(メタ)アクロレインおよび(メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2001029788A (ja) | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | モリブデン−ビスマス−鉄含有金属酸化物流動層触媒の製法 |
JP4318367B2 (ja) | 2000-02-16 | 2009-08-19 | 株式会社日本触媒 | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 |
JP3892244B2 (ja) | 2001-03-21 | 2007-03-14 | 株式会社日本触媒 | 不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸製造用触媒の製造方法 |
EP1598110A1 (en) | 2004-04-22 | 2005-11-23 | Rohm and Haas Company | Structured oxidation catalysts |
JP5130562B2 (ja) | 2007-11-06 | 2013-01-30 | 日本化薬株式会社 | メタクロレイン及び/又はメタクリル酸の製造方法 |
KR20110025746A (ko) * | 2008-06-02 | 2011-03-11 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 촉매 및 불포화 알데히드와 불포화 카르복시산의 제조방법 |
JP5638746B2 (ja) * | 2008-08-20 | 2014-12-10 | 堺化学工業株式会社 | 有機物を熱分解するための触媒と方法と、そのような触媒を製造する方法 |
CA2763317C (en) | 2009-05-29 | 2016-12-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | Production process of conjugated diene |
JP2011178719A (ja) | 2010-03-01 | 2011-09-15 | Mitsui Chemicals Inc | ブタジエンの製造方法 |
JP5682130B2 (ja) | 2010-04-02 | 2015-03-11 | 三菱化学株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
JP5678476B2 (ja) | 2010-05-26 | 2015-03-04 | 三菱レイヨン株式会社 | 不飽和アルデヒド及び不飽和カルボン酸の製造方法 |
EP2617491B1 (en) * | 2010-09-17 | 2020-10-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Catalyst for producing unsaturated aldehyde and/or unsaturated carboxylic acid and method for producing unsaturated aldehyde and/or unsaturated carboxylic acid using catalyst |
SG11201406832UA (en) | 2012-04-23 | 2014-11-27 | Nippon Kayaku Kk | Method for producing molded catalyst and method for producing diene or unsaturated aldehyde and/or unsaturated carboxylic acid using said molded catalyst |
SG11201406833PA (en) | 2012-04-23 | 2014-11-27 | Nippon Kayaku Kk | Catalyst for production of butadiene, process for producing the catalyst, and process for producing butadiene using the catalyst |
KR20160068763A (ko) * | 2013-10-10 | 2016-06-15 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 불포화 카본산의 제조 방법, 및 담지 촉매 |
-
2013
- 2013-04-19 SG SG11201406832UA patent/SG11201406832UA/en unknown
- 2013-04-19 WO PCT/JP2013/061624 patent/WO2013161703A1/ja active Application Filing
- 2013-04-19 JP JP2014512523A patent/JP5970542B2/ja active Active
- 2013-04-19 EP EP13782624.4A patent/EP2842626A4/en not_active Withdrawn
- 2013-04-19 KR KR1020147029775A patent/KR101745555B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-19 US US14/396,478 patent/US9573127B2/en active Active
- 2013-04-19 CN CN201380021431.XA patent/CN104245127B/zh active Active
- 2013-04-19 JP JP2014512522A patent/JP6034372B2/ja active Active
- 2013-04-22 SA SA113340492A patent/SA113340492B1/ar unknown
- 2013-04-23 TW TW102114335A patent/TWI574731B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-04-23 TW TW102114342A patent/TWI569872B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011518659A (ja) * | 2008-04-09 | 2011-06-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | モリブデン、ビスマスおよび鉄を含有する多金属酸化物を含むシェル触媒 |
JP2012045516A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒の製造方法およびその触媒、ならびに該触媒を用いたアクロレインおよび/またはアクリル酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201406455A (zh) | 2014-02-16 |
EP2842626A1 (en) | 2015-03-04 |
TWI569872B (zh) | 2017-02-11 |
JPWO2013161702A1 (ja) | 2015-12-24 |
CN104245127A (zh) | 2014-12-24 |
EP2842626A4 (en) | 2015-10-28 |
KR101745555B1 (ko) | 2017-06-09 |
TWI574731B (zh) | 2017-03-21 |
JP5970542B2 (ja) | 2016-08-17 |
CN104245127B (zh) | 2016-03-30 |
KR20150008864A (ko) | 2015-01-23 |
US9573127B2 (en) | 2017-02-21 |
SA113340492B1 (ar) | 2016-03-03 |
TW201412396A (zh) | 2014-04-01 |
US20150126774A1 (en) | 2015-05-07 |
SG11201406832UA (en) | 2014-11-27 |
JP6034372B2 (ja) | 2016-11-30 |
WO2013161703A1 (ja) | 2013-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5970542B2 (ja) | 成型触媒の製造方法および該成型触媒を用いるジエンまたは不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP5845337B2 (ja) | 固定床多管式反応器を用いてのアクリル酸の製造方法 | |
JP6294883B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP6363464B2 (ja) | 不飽和カルボン酸の製造方法、及び担持触媒 | |
WO2013161702A1 (ja) | ブタジエンの製造用触媒、その触媒の製造方法およびその触媒を用いたブタジエンの製造方法 | |
JP6472107B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸合成用触媒、および該触媒を用いた不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP5951121B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒、その製造方法及び不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
WO2016136882A1 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒及びその製造方法並びに不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP5845338B2 (ja) | 固定床多管式反応器を用いてのアクロレインおよびアクリル酸の製造方法 | |
JP6504774B2 (ja) | アクリル酸製造用の触媒および該触媒を用いたアクリル酸の製造方法 | |
JP2015120133A (ja) | アクリル酸製造用の触媒および該触媒を用いたアクリル酸の製造方法 | |
WO2016147324A1 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒およびその製造方法ならびに不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP6238354B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒およびその製造方法ならびに不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP6033027B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸製造用触媒の製造方法とその触媒、ならびに不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP2011102247A (ja) | アクロレインおよび/またはアクリル酸の製造方法 | |
WO2005053844A1 (ja) | 不飽和アルデヒド及び不飽和カルボン酸の製造用触媒の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160705 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5970542 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |