JPWO2013118896A1 - 塩基性アミノ酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 式(1A):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2は、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し;
mは、1〜4の整数を示し;
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;かつ
X、YおよびZは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい2価の炭化水素基を示し、該2価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該2価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個はオキソ基を有していてもよい。)
で表される、塩基性アミノ酸誘導体またはその塩(以下、本発明の塩基性アミノ酸誘導体ともいう。)。
[2] R1−CO−で表されるアシル基が、置換されていてもよい炭素数2〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
R2が、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜30の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
X、YおよびZが、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい炭素数1〜15の2価の炭化水素基であり、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個はオキソ基を有していてもよい、
上記[1]に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[3] 式(1B):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数2〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜30の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜4の整数を示し;
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;かつ
Xは、単結合、または置換されていてもよい炭素数1〜15の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基を示し、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個はオキソ基を有していてもよい。)
で表される、上記[1]に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[4] 式(1):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数2〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜30の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜4の整数を示し;
nは、0〜15の整数を示し;かつ
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示す。)
で表される、上記[1]に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[5] R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
R2が、水素原子または炭素数1〜15の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
nが、0〜9の整数であり、かつ
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、
上記[4]に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[6] R1−CO−がラウロイル基であり、mが4であることを特徴とする、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[7] Nε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシンエチルエステル、Nε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシン、Nε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシン、Nε−ラウロイル−Nα−(8−カルボキシオクタノイル)−L−リシン、およびNε−ラウロイル−Nα−(10−カルボキシデカノイル)−L−リシンからなる群から選択される、上記[1]に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[7’] Nε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシンエチルエステル、Nε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシン、Nε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシン、Nε−ラウロイル−Nα−(8−カルボキシオクタノイル)−L−リシンモノナトリウム塩、およびNε−ラウロイル−Nα−(10−カルボキシデカノイル)−L−リシンからなる群から選択される、上記[1]に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[8] Nε−ラウロイル−Nα−(10−カルボキシデカノイル)−L−リシンまたはその塩である、上記[1]に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[9] 上記[1]〜[8]のいずれかに記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種を含有することを特徴とするゲル化剤。
[10] 上記[1]〜[8]のいずれかに記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物。
[11] 上記[10]に記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
本明細書において、「飽和または不飽和の脂肪酸」とは、特に断りのない限り、「飽和脂肪酸」または「不飽和脂肪酸」を意味し、「天然油脂由来脂肪酸」をも包含するものである。
本明細書において、「飽和脂肪酸」としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ドコサン酸等の飽和の直鎖脂肪酸;イソブタン酸、イソペンタン酸、ネオペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、ジメチルオクタン酸、イソウンデカン酸、イソドデカン酸、2−ブチルオクタン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソペンタデカン酸、イソヘキサデカン酸、2−ヘキシルデカン酸、イソヘプタデカン酸、イソステアリン酸、イソノナデカン酸、イソイコサン酸、2−オクチルドデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸等の飽和の分岐鎖脂肪酸;シクロヘキサンカルボン酸等の環状脂肪酸が挙げられる。
本明細書において、「不飽和脂肪酸」としては、例えば、ウンデセン酸、ミリストオレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、イソオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸、ガドレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、アラキドン酸等の直鎖または分岐鎖の不飽和脂肪酸;安息香酸、ニコチン酸等の環状の不飽和脂肪酸が挙げられる。
本明細書において、「天然油脂由来脂肪酸」としては、例えば、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸およびパーム油脂肪酸等が挙げられる。
本明細書において、「脂肪酸より誘導されるアシル基」とは、特に断りのない限り、上記「飽和脂肪酸」、「不飽和脂肪酸」、「天然油脂由来脂肪酸」等のカルボキシ基からヒドロキシ基を除いた置換基を意味する。
本明細書において、「炭化水素基」としては、例えば、(i)メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基、ビニル基、1−プロペン−1−イル基、2−プロペン−1−イル基、イソプロペニル基、2−ブテン−1−イル基、4−ペンテン−1−イル基、5−へキセン−1−イル基等のアルケニル基。エチニル基、1−プロピン−1−イル基、2−プロピン−1−イル基、4−ペンチン−1−イル基、5−へキシン−1−イル基等のアルキニル基等の鎖式炭化水素基;(ii)シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基;シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のシクロアルケニル基等の脂環式炭化水素基;および(iii)フェニル基、ナフチル基等のアリール基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
本明細書において、「2価の炭化水素基」としては、例えば、(i)−(CH2)n’−(n’は1〜15の整数である。)、1−メチルエチレン基、トリメチレン基、2−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基、ビニレン、2−ブテン−1,4−ジイル、1,2−ジメチル−1,2−エテンジイル等のアルケニレン基、エチニレン基、2−ブチン−1,4−ジイル基等のアルキニレン基等の2価の鎖式炭化水素基;(ii)シクロプロピレン、シクロブチレン(1,2−シクロブチレン、1,3−シクロブチレン等)、シクロペンチレン(1,2−シクロペンチレン、1,3−シクロペンチレン等)、シクロヘキシレン(1,2−シクロへキシレン、1,3−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキシレン等)等のシクロアルキレン基、シクロプロペニレン、シクロブテニレン、シクロペンテニレン(1,3−シクロペンタ−1−エニレン等)、シクロヘキセニレン(1,3−シクロヘキサ−1−エニレン等)等のシクロアルケニレン基等の2価の脂環式炭化水素基;および(iii)フェニレン(1,4−フェニレン等)、ナフタレン−ジイル(1,4−ナフフタレン−ジイル、2,6−ナフタレン−ジイル等)、アントラセン−ジイル(9,10−アントラセン−ジイル、1,4−アントラセン−ジイル等)等のアリーレン基等の2価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
本明細書において、「複素環基」は、特に断りのない限り、炭素原子の他に、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択されるヘテロ原子を1〜4個含有する5〜14員の単環〜3環式複素環基を示す。このうち、環原子である任意の炭素原子がオキソ基で置換されていてもよく、硫黄原子又は窒素原子が酸化されオキシドを形成してもよい。また、該複素環基はベンゼン環と縮環していてもよく、架橋されていてもよく、また、スピロ環を形成してもよい。
本明細書において、「複素環」としては、上記「複素環基」に対応する環が挙げられる。
本明細書中の「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
(a) ハロゲン原子;
(b) ヒドロキシ基;
(c) ニトロ基;
(d) シアノ基;
(e) C3−7シクロアルキル基;
(f) C6−14アリール基;
(g) C7−16アラルキル基;
(h) 複素環基;
(i) C1−6アルコキシ基;
(j) C3−7シクロアルキルオキシ基;
(k) C6−14アリールオキシ基;
(l) C7−16アラルキルオキシ基;
(m) 複素環−オキシ基;
(n) C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C6−14アリール基、C7−16アラルキル基、及び複素環基からなる群から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基;
(o) C1−6アルキル−カルボニル基;
(p) C3−7シクロアルキル−カルボニル基;
(q) C6−14アリール−カルボニル基;
(r) C7−16アラルキル−カルボニル基;
(s) 複素環−カルボニル基;
(t) モノ−、又はジ−C1−6アルキル−カルバモイル基;
(u) モノ−、又はジ−C6−14アリール−カルバモイル基;及び
(v) モノ−、又はジ−複素環−カルバモイル基
からなる。
(a) C1−10アルキル基;
(b) C2−10アルケニル基;及び
(c) C2−10アルキニル基
からなる。
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し、例えば、置換されていてもよい飽和脂肪酸より誘導されるアシル基、置換されていてもよい不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基、置換されていてもよい天然油脂由来脂肪酸より誘導されるアシル基等が挙げられる。
R1−CO−で表されるアシル基は、好ましくは、飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、より好ましくは、直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基である。
別の態様として、R1−CO−で表されるアシル基は、好ましくは、置換されていてもよい炭素数2〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、より好ましくは、炭素数2〜18の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基である。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレロイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基およびリノレイル基が挙げられる。R1−CO−で表されるアシル基は、単一組成の脂肪酸より誘導されるアシル基のほか、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸およびパーム油脂肪酸等、天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸(分岐脂肪酸を含む)より誘導されるアシル基であっても良い。これらのうち1種類を使用しても良く、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。より優れたゲル化能を発揮するという観点で、R1−CO−で表されるアシル基は、炭素数6〜18の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることが好ましく、炭素数6〜18の直鎖または分岐鎖の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることがより好ましく、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基およびステアロイル基から選択される1種であることがさらに好ましく、ラウロイル基が特に好ましい。
別の態様として、R2は、好ましくは、水素原子または炭素数1〜15の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、より好ましくは、水素原子または炭素数4〜15の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、さらに好ましくは、水素原子または炭素数4〜10の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、特に好ましくは、水素原子または炭素数7〜10の飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。
R2と(CH2)nの炭素数の合計はゲル化能および溶解性の観点から、適度な炭素数であることが望ましい。R2と(CH2)nの炭素数の合計数は、3〜12であることが好ましく、3〜11であることがより好ましく、5〜11であることがさらに好ましく、7〜11であることが一層好ましい。例えば、n=1の場合、R2は炭素数2〜11の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であることが好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、またはデシル基であることがより好ましく、ヘプチル基またはデシル基であることがさらに好ましい。R2が水素原子の場合、nは、3〜12であることが好ましく、3〜7であることがより好ましい。
「炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。溶解性の観点から、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であることが好ましく、R3は水素原子、メチル基またはエチル基であることがより好ましく、R4は水素原子であることがさらに好ましい。R5およびR6は水素原子、メチル基またはエチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
X、およびZは、好ましくは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい炭素数1〜15の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基である。Zは好ましくは単結合である。
Yは、好ましくは、単結合、または脂環式炭化水素基(該脂環式炭化水素基は(a) C1−10アルキル基、(b) C2−10アルケニル基、及び(c) C2−10アルキニル基で置換されていてもよい)であり、より好ましくは、単結合、または6員の脂環式炭化水素基(該脂環式炭化水素基は(a) C1−10アルキル基、(b) C2−10アルケニル基、及び(c) C2−10アルキニル基で置換されていてもよい)であり、さらに好ましくは単結合である。
ここで、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられている2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基を構成する炭素原子のうち1個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられた置換基として、−O―、―S―、―NH−、−CH2−O−CH2−、−S−(CH2)2−、−(CH2)2−NH−CH2−等が挙げられ、シクロアルキレンを構成する炭素原子のうち1〜2個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられた置換基として、ピペリジン−ジイル、テトラヒドロピラン−ジイル、ピペラジン−ジイル等が挙げられ、アリーレンを構成する炭素原子のうち1〜2個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられた置換基として、ピリジン−ジイル、ピラジン−ジイル、ピリミジン−ジイル等が挙げられる。
該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個がオキソ基を有する2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基を構成する炭素原子のうち1個の炭素原子がオキソ基を有する置換基として、−CO−、−CH2−CO−CH2−、−(CH2)2−CO−CH2−等が挙げられる。
該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられ、さらに、炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個がオキソ基を有する2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基を構成する炭素原子のうち1〜2個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられ、さらに、1個の炭素原子がオキソ基を有する置換基として、−CH2−NH−CO−、−CH2−CO−O−、−CH2−NH−CO−NH−CH2−等が挙げられる。
(化合物−A)
R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の直鎖または分岐鎖の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
R2が、水素原子または炭素数4〜10の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
mが、1〜4の整数であり、
nが、0〜9の整数であり、かつ
R3およびR4が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である化合物。
(化合物−B)
R1−CO−で表されるアシル基が、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基またはステアロイル基であり、
R2が、水素原子または炭素数7〜10の飽和または不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
mが、3または4であり、
nが、0〜9の整数であり、
R3が、水素原子または炭素数1〜4の飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
R4が、水素原子である化合物。
(化合物−C)
R1−CO−で表されるアシル基が、ラウロイル基であり、
R2が、水素原子または炭素数7〜10の飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
mが、4であり、
nが、0〜9の整数であり、
R3が、水素原子、メチル基またはエチル基であり、
R4が、水素原子である化合物。
また、本発明の式(1A)および式(1B)で表される塩基性アミノ酸誘導体は、上記製造方法に従い、化合物(7)の代わりに、R4OOC−X−Y−Z−COOClまたはR4OOC−X−COOClで表されるジカルボン酸モノエステルモノクロリド(式中、各記号は、式(1A)および式(1B)と同義である。)を用いることにより製造することができる。該ジカルボン酸モノエステルモノクロリドは、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法、またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。ここでダイマー酸もジカルボン酸に含まれる。ダイマー酸とは、不飽和脂肪酸を二量化することによって得られる二塩基酸である。
29.9gのNε−ラウロイル−L−リシンを650mlの脱水ジクロロメタンに溶解し、21.2gのn−デシルスクシニック アンハイドライドを加え、室温で24時間撹拌した。得られた白濁溶液を加熱した後、冷凍庫で冷却し結晶を得た。ろ過後乾燥させた後、再結晶し、43gのNε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシンエチルエステルを得た。収率85%。このうち4gを100mlの単留エタノールに溶解し、撹拌しながら1.68mlの4MのNaOH水溶液を添加した。室温で3時間撹拌後ろ過し、減圧乾固させた後、再結晶した。収量4.1g、収率97%。
4MのNaOH水溶液の代わりに、4MのKOH水溶液を使用して製造例1と同様にして、目的物を合成した。収量4.2g、収率96%。
製造例1のようにして得られた30gのNε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシンエチルエステルを500mlの単留メタノールに溶解し、110mlの1MのNaOH水溶液を加え、24時間撹拌した。得られた溶液に1.5Lの蒸留水を加え、激しく撹拌させながら、50mlの濃塩酸を加えた。得られた結晶を濾過した後、再結晶し、Nε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシンを21g得た。収率73%。このうち4gを50mlの単留メタノールに溶解し、撹拌しながら7mlの1MのNaOH水溶液を加えた。得られた白色沈殿を含む混合物を50℃で30分撹拌した後、熱ろ過をし、再結晶した。収量3.3g、収率80%。
製造例4で得られたNε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシン4.0gを用い、1MのNaOH水溶液の代わりに1MのKOH水溶液を用いて製造例3と同様に目的物を合成した。収量4.2g、収率99%。
30gのNε−ラウロイル−L−リシンを0.2MのNaOH水溶液1Lへ溶解させ、エーテルを添加した。アジピン酸モノエチルエステル酸クロリド26.4gをエーテル層へ加えた後、室温で24時間撹拌した。その水溶液へ撹拌しながら塩酸を加えpHを約1へ調整後、析出した結晶をろ過した後再結晶し、Nε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシンを27.42g(収率66%)得た。このうち4.566gをメタノール50mlに溶解させ、1MのNaOH水溶液を10ml加えた後、3時間室温で撹拌した。溶液をろ過後、溶媒を除去し得られた固体を再結晶した。収量4.7g、収率99%。
製造例5で得られたNε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシン4.566gを用い、1MのNaOH水溶液の代わりに1MのKOH水溶液を使って、製造例5と同様の方法で目的物を合成した。収量4.6g、収率99%。
アジピン酸モノエチルエステル酸クロリド26.4gの代わりに、スベリン酸モノメチル酸クロリド17.1mlを使い、製造例5と同様にNε−ラウロイル−Nα−(8−カルボキシオクタノイル)−L−リシンを合成した。収量:30g(収率70%)。このうち4.85gをNε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシンの代わりに使って、製造例5と同様に目的物を合成した。収量5.0g、収率99%。
製造例7で得られたNε−ラウロイル−Nα−(8−カルボキシオクタノイル)−L−リシン4.85gをNε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシンの代わりに用い、1MのNaOH水溶液の代わりに1MのKOH水溶液を使って、製造例5と同様の方法で目的物を合成した。収量5.15g、収率99%.
アジピン酸モノエチルエステル酸クロリド26.4gの代わりに、セバシン酸モノメチル酸クロリド30.5g(0.13mol)を使って製造例5と同様にNε−ラウロイル−Nα−(10−カルボキシデカノイル)−L−リシンを合成した。収量:35g(収率75%)。このうち、5.13gをNε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシンの代わりに用い、製造例5と同様に目的物を合成した。収量5.3g、収率99%。
製造例9で得られたNε−ラウロイル−Nα−(10−カルボキシデカノイル)−L−リシン5.13gをNε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシンの代わりに用い、1MのNaOH水溶液の代わりに1MのKOH水溶液を使って、製造例5と同様の方法で合成した。収量5.4g、収率99%。
製造例1〜4、7、9、および10で調製した各種塩基性アミノ酸誘導体のゲル化能を確認した。蓋つき試験管に、水、生理食塩水、リン酸緩衝生理食塩水(以下PBSと表記)、NaCl水溶液、またはKCl水溶液を充填し、塩基性アミノ酸誘導体を様々な濃度で添加し100℃に加熱し、均一に溶解させた後、25℃で2時間静置した。放冷後試験管を傾けたときに流動性がないものをゲル化したものと判定し、外観を目視観察した。結果を下記に示す。
略号の意味は以下の通りである。
GT:透明ゲル
GTL:半透明ゲル
GO:不透明ゲル
カッコ内の数字は最小ゲル化濃度(g/L)を表す。
水:GTL(25)、生理食塩水:GTL(20)、0.1M NaCl水溶液:GTL(10)、0.1M KCl水溶液:GTL(15)
水:GTL(20)、生理食塩水:GTL(20)、0.1M NaCl水溶液:GTL(10)、0.1M KCl水溶液:GTL(10)
水:GTL(50)、生理食塩水:GTL(50)、PBS:GO(60)、0.1MNaCl水溶液:GTL(20)、0.1M KCl水溶液:GTL(20)、1.0MKCl水溶液:GO(20)
水:GTL(60)、生理食塩水:GTL(50)、PBS:GO(60)、0.1MNaCl水溶液:GTL(20)、0.1M KCl水溶液:GTL(40)、1.0MKCl水溶液:GO(20)
生理食塩水:GT(30)、PBS:GT(30)、0.1M NaCl水溶液:GTL(30)、1.0M NaCl水溶液:GT(4)、0.1M KCl水溶液:GT(30)、1.0M KCl水溶液:GT(4)
水:GTL(30)、生理食塩水:GT(4)、PBS:GT(4)、0.1M NaCl水溶液:GT(4)、1.0M NaCl水溶液:GT(4)、0.1M KCl水溶液:GT(4)、1.0M KCl水溶液:GT(4)
水:GTL(30)、生理食塩水:GT(4)、PBS:GT(4)、0.1M NaCl水溶液:GT(10)、1.0M NaCl水溶液:GT(4)、0.1M KCl水溶液:GT(4)、1.0M KCl水溶液:GT(4)
下記に示すA成分を70℃で混合溶解後、70℃でB成分を徐々に添加した。さらに70℃に加熱混合したC成分を添加し、冷却し、ゲル状の化粧水を調製した。調製したジェルは固形物であるにも関わらず、なめらかで曳糸性がなく感触に優れていた。また、調製したゲルは室温で1週間後も離水が見られず安定であった。
*2 「ニッコールPBC−44」(日光ケミカルズ社製)
*3 「ニッコールPEN−4630」(日光ケミカルズ社製)
下記に示すA成分、B成分、C成分をそれぞれ85℃で溶解後、85℃にて撹拌しながらA成分をB成分に加えた。さらにC成分を加えた後、冷却してクリームを調製した。
*2 「NIKKOL Hexaglyn 1−S」(日光ケミカルズ社製)
*3 「エルデュウ PS−203」(味の素社製)
*4 「GP−1」(味の素社製)
*5 「EB−21」(味の素社製)
下記に示すC成分を分散後、B成分に添加し水相とした。該水相を80℃に加熱後、同じく加熱したA成分を加えて乳化した。さらにD成分を加えて乳化後、撹拌しながら室温まで冷却し、乳液を調製した。
*2 「エルデュウAPS−307」(味の素社製)
*3 「カーボポールETD−2020」(ルーブリゾール社製)
下記に示すB成分をA成分に十分分散後、C成分をA成分に加え、加熱して撹拌溶解した。別途加熱したD成分を徐々に添加して乳化し、冷却後、E成分を加えてヘアトリートメントを調製した。
下記に示すA成分を加熱溶解後、C成分を添加した。さらにB成分を添加して十分に分散させ、油相とした。別途D成分を加熱溶解し、冷却後、室温にて該油相に添加し、乳化させてサンスクリーンを調製した。
*2 「TSF451−5A」(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)
*3 「EMALEX RWIS−310」(日本エマルジョン社製)
*4 「KF−351A」(信越シリコーン社製)
*5 「EMALEX RWIS−320」(日本エマルジョン社製)
*6 「エスカロール567」(ISP社製)
*7 「MZ−303S」(テイカ社製)
*8 「MT−100Z」(テイカ社製)
*9 「アミホープLL」(味の素社製)
*10 「S−BEN(W)」(ホージュン社製)
下記に示すA成分を加熱溶解後、B、C、D成分の順に加えて冷却した。さらにE成分を加えて洗顔料を調製した。
*2 「アミライトACS−12」(味の素社製)
*3 「アラノンALE」(川研ファインケミカル社製)
*4 「ビスコセーフLPE」(川研ファインケミカル社製)
*5 「エマレックス EG−di−SE」(日本エマルジョン社製)
*6 「メトローズ 60SH−4000」(信越化学)
Claims (11)
- 式(1A):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2は、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し;
mは、1〜4の整数を示し;
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;かつ
X、YおよびZは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい2価の炭化水素基を示し、該2価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該2価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個はオキソ基を有していてもよい。)、
で表される塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - R1−CO−で表されるアシル基が、置換されていてもよい炭素数2〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
R2が、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜30の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
X、YおよびZが、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい炭素数1〜15の2価の炭化水素基であり、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個はオキソ基を有していてもよい、
請求項1に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - 式(1B):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数2〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜30の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜4の整数を示し;
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;かつ
Xは、単結合、または置換されていてもよい炭素数1〜15の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基を示し、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち1〜10個はオキソ基を有していてもよい。)、
で表される請求項1に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
R2が、水素原子または炭素数1〜15の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
nが、0〜9の整数であり、かつ
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、
請求項4に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - R1−CO−がラウロイル基であり、mが4であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
- Nε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシンエチルエステル、Nε−ラウロイル−Nα−(3−カルボキシトリドデカノイル)−L−リシン、Nε−ラウロイル−Nα−(6−カルボキシヘキサノイル)−L−リシン、Nε−ラウロイル−Nα−(8−カルボキシオクタノイル)−L−リシン、およびNε−ラウロイル−Nα−(10−カルボキシデカノイル)−L−リシンからなる群から選択される、請求項1に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
- Nε−ラウロイル−Nα−(10−カルボキシデカノイル)−L−リシンまたはその塩である、請求項1に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種を含有することを特徴とするゲル化剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物。
- 請求項10に記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
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