WO2018198524A1 - 糖結合型アミノ酸誘導体 - Google Patents

糖結合型アミノ酸誘導体 Download PDF

Info

Publication number
WO2018198524A1
WO2018198524A1 PCT/JP2018/007337 JP2018007337W WO2018198524A1 WO 2018198524 A1 WO2018198524 A1 WO 2018198524A1 JP 2018007337 W JP2018007337 W JP 2018007337W WO 2018198524 A1 WO2018198524 A1 WO 2018198524A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carbon atoms
compound
acid
compound represented
formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/007337
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
英　謙二
鈴木　正浩
駿一 菅
シュヴェンドゥ ビスワス
直弥 山戸
Original Assignee
味の素株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 味の素株式会社 filed Critical 味の素株式会社
Publication of WO2018198524A1 publication Critical patent/WO2018198524A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere

Definitions

  • the present invention relates to a sugar-linked amino acid derivative and the like.
  • compositions that are liquid at room temperature (eg, cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, agricultural chemicals, feeds, fertilizers, paints) and process them into a form that meets diversified uses.
  • the method is industrially important.
  • Certain amino acid derivatives such as N-lauroyl-L-glutamic acid dibutyramide and N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide have gelling ability of organic solvents, so that shape stabilization of solid or liquid cosmetics and / or Or it has been reported that it can be used for touch improvement (patent document 1).
  • the acidic amino acid derivative described in Patent Document 1 has a gelling ability of an organic solvent, but is insoluble in water and does not have a water gelling ability.
  • an object of the present invention is to provide a compound having excellent gelling ability with respect to a wide range of solvents such as water and organic solvents.
  • sugar-binding amino acid derivatives eg, sugar-binding threonine derivatives, sugar-binding valine derivatives
  • solvents such as water and organic solvents
  • the present invention is as follows. [1] The following formula (1): [Where, R is a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, X is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms which may have 1 to 3 hydroxyl groups; Y is a linear or branched hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms and having 3 to 12 hydroxyl groups. ] The compound represented by this. [2] The compound represented by the formula (1) is represented by the following formula (2): [Where, R and X are the same as those in the above (1), and n is an integer of 3 to 12. The compound of [1] which is a compound represented by these.
  • the compound represented by the formula (2) is represented by the following formula (2-1): [Where, R and n are the same as those in the above (2).
  • the compound represented by the formula (2-1) is represented by the following formula (2-1a): [Where, R is the same as R in the above (2-1).
  • the compound represented by the formula (2-1a) or (2-1b) is represented by the following formula (2-1a ′): [Where, R is the same as (2-1a).
  • the compounds of the present invention can have excellent gelling ability with respect to a wide range of solvents including water and organic solvents (eg, oils).
  • solvents including water and organic solvents (eg, oils).
  • the gel composition of the present invention when used, for example, in cosmetics, it has the advantage that it does not drip, and is excellent in coating comfort when applied to the skin.
  • R is a linear or branched (preferably linear) hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in R is preferably 22 or less, more preferably 20 or less, and even more preferably 18 or less.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in R is also preferably 8 or more. More specifically, the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in R may be preferably 8 to 22, more preferably 8 to 20, and still more preferably 8 to 18.
  • the hydrocarbon group in R is saturated or unsaturated. Examples of such hydrocarbon groups include alkyl, alkenyl, and alkynyl.
  • R is alkyl
  • the alkyl is a linear or branched alkyl having 6 to 24 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkyl in R are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in R.
  • alkyl in R examples include hexyl (eg, n-hexyl, iso-hexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl), heptyl (eg, n-heptyl, 1-methylhexyl, 2-methylhexyl, 3-methylhexyl, 1,1-dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 3,3-dimethylpentyl, 2-ethylpentyl), octyl (eg, n-octyl, 1-methylheptyl, 2-methylheptyl, 3-methylheptyl, 1,1-dimethylhexyl, 2,2-dimethylhexyl, 3,3-dimethylhexyl, 2-ethylhexyl), nonyl (eg, n -Nonyl, 3,5,5-trime
  • R is alkenyl
  • the alkenyl is a straight or branched alkenyl having 6 to 24 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkenyl in R are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in R.
  • Examples of alkenyl for R include hexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, dodecenyl, tetradecenyl, hexadecenyl, octadecenyl, icocenyl, dococenyl, and tetracocenyl.
  • alkynyl is straight-chain or branched alkynyl having 6 to 24 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkynyl in R are the same as the number of carbon atoms of the aforementioned hydrocarbon group in R.
  • Examples of alkynyl in R include hexynyl, heptynyl, octynyl, decynyl, dodecynyl, tetradecynyl, hexadecynyl, octadecynyl, icosinyl, docosinyl, and tetracosinyl.
  • R is a linear or branched (preferably linear) alkyl having 6 to 24 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkyl in R are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in R. Specific examples of such alkyl are as described above.
  • X is a linear or branched hydrocarbon group (preferably linear) having 1 to 4 carbon atoms, which may have 1 to 3 (preferably 1 or 2) hydroxyl groups .
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in X may preferably be 3 or less. More specifically, the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in X may be preferably 1 to 3, more preferably 2 or 3.
  • the hydrocarbon group in X is saturated or unsaturated. Examples of such hydrocarbon groups include alkyl, alkenyl, and alkynyl.
  • the alkyl is a linear or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkyl in X are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in X.
  • Examples of the alkyl for X include methyl, ethyl, propyl (eg, n-propyl, iso-propyl), and butyl (eg, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl).
  • alkenyl is a straight or branched alkenyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkenyl in X are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in X.
  • Examples of alkenyl for X include ethenyl, propenyl, and butenyl.
  • alkynyl When X is alkynyl, the alkynyl is a linear or branched alkynyl having 3 to 12 carbon atoms. Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkynyl in X are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in X. Examples of alkynyl in X include ethynyl, propynyl, and butynyl.
  • X is a linear or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms which may have 1 to 3 (preferably 1 or 2) hydroxyl groups.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkyl in X are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in X. Specific examples of such alkyl are as described above.
  • Y is a linear or branched (preferably linear) hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms and having 3 to 12 hydroxyl groups.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in Y is preferably 10 or less, and more preferably 8 or less.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in Y may also preferably be 4 or more. More specifically, the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in Y may be preferably 3 to 10, more preferably 4 to 10, still more preferably 4 to 8, particularly preferably 5 or 6.
  • the hydrocarbon group in Y is saturated or unsaturated. Examples of such hydrocarbon groups include alkyl, alkenyl, and alkynyl.
  • the alkyl is a linear or branched alkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkyl in Y are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in Y.
  • alkyl for Y examples include propyl (eg, n-propyl, iso-propyl), butyl (eg, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl), pentyl (eg, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, 1-ethylpropyl), hexyl (eg, n-hexyl, iso-hexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl) ), Heptyl (eg, n-heptyl, 1-methylhexyl, 2-methylhexyl, 3-methylhexyl, 1,1-dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 3,3-dimethylpentyl, 2-ethylpentyl) ),
  • alkenyl is a straight or branched alkenyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkenyl in Y are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in Y.
  • Examples of alkenyl for Y include propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, and dodecenyl.
  • alkynyl When Y is alkynyl, the alkynyl is a linear or branched alkynyl having 3 to 12 carbon atoms. Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of alkynyl in Y are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in Y. Examples of alkynyl for Y include propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl, decynyl, undecynyl and dodecynyl.
  • the number of hydroxyl groups that Y may have is 3 to 12.
  • the number of hydroxyl groups is preferably 10 or less, and more preferably 8 or less.
  • the number of hydroxyl groups may also preferably be 4 or more. More specifically, the number of hydroxyl groups may preferably be 3-10, more preferably 4-10, even more preferably 4-8, particularly preferably 5 or 6.
  • the number of hydroxyl groups may coincide with the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in Y.
  • the compound represented by the above formula (1) may be a compound represented by the above formula (2).
  • R is a linear or branched (preferably linear) hydrocarbon group (preferably alkyl) having 6 to 24 carbon atoms.
  • examples of carbon atoms of the hydrocarbon group (preferably alkyl) in R and preferred examples thereof are the above-described carbonization in R for the compound represented by the above formula (1). This is the same as the number of carbon atoms in the hydrogen group. Specific examples of such a hydrocarbon group (preferably alkyl) are as described above.
  • n is an integer of 3 to 12.
  • n is preferably an integer of 10 or less, more preferably an integer of 8 or less.
  • n may also preferably be an integer of 4 or greater. More specifically, n may be an integer of preferably 3 to 10, more preferably an integer of 4 to 10, still more preferably an integer of 4 to 8, particularly preferably 5 or 6.
  • the compound represented by the above formula (2) may be a compound represented by the above formula (2-1) or (2-2).
  • R and n for the compounds represented by the above formulas (2-1) and (2-2) are each a linear or branched (preferably linear) hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms ( Preferably alkyl), and an integer of 3 to 12.
  • examples and preferred examples of the number of carbon atoms of the hydrocarbon group (preferably alkyl) in R include the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in R for the compound represented by the above formula (1). It is the same. Specific examples of such a hydrocarbon group (preferably alkyl) are as described above.
  • examples and preferred examples of integers in n are the same as the above-described integers in n for the compound represented by formula (1).
  • the compound represented by the above formula (2-1) may be a compound represented by the above formula (2-1a) or (2-1b).
  • the compound represented by the above formula (2-1a) or (2-1b) may be a compound represented by the above formula (2-1a ′) or (2-1b ′).
  • the compound represented by the above formula (2-2) may be a compound represented by the above formula (2-2a).
  • the compound represented by the above formula (2-2a) may be a compound represented by the above formula (2-2a ′).
  • R for the compounds represented by the above formulas (2-1a), (2-1b), (2-1a ′) and (2-1b ′), and (2-2a) and (2-2a ′) is , Each is a linear or branched (preferably linear) hydrocarbon group (preferably alkyl) having 6 to 24 carbon atoms.
  • examples and preferred examples of the number of carbon atoms of the hydrocarbon group (preferably alkyl) in R include the number of carbon atoms of the hydrocarbon group described above in R for the compound represented by the above formula (1). It is the same. Specific examples of such a hydrocarbon group (preferably alkyl) are as described above.
  • Threonine derivative [wherein R and X are the same as those in the above formula (1).
  • a lactone wherein A is a cyclic ester having p hydroxyl groups and B (OH) q, and B (OH) q is a predetermined hydrocarbon group having q hydroxyl groups.
  • p is an integer of 0 to 8
  • q is an integer of 0 to 6
  • the sum of (p + q + 1) is an integer of 3 to 12).
  • the reaction can be performed in a suitable solvent.
  • the reaction can also be carried out at a suitable temperature (eg 60 ° C.) for several hours (eg 1 to 8 hours).
  • the compound represented by the above formula (1) can be appropriately purified by any purification method (eg, recrystallization) used in the field of organic synthesis.
  • the present invention provides a gelling agent.
  • the gelling agent of this invention contains the compound represented by Formula (1) which has the gelatinization ability of a solvent.
  • the details of the compound represented by the formula (1) are as described above.
  • the details of the solvent are as described later.
  • the present invention provides a gel-like composition.
  • the gel composition of the present invention contains a compound represented by the formula (1) and a solvent.
  • the details of the compound represented by the formula (1) are as described above.
  • Examples of the solvent include water and an organic solvent.
  • Water in the gel composition of the present invention can be imparted by adding an aqueous solution to the compound represented by the formula (1).
  • the aqueous solution may or may not have a buffer capacity.
  • the aqueous solution include water (eg, distilled water, sterile distilled water, purified water, physiological saline), phosphoric acid aqueous solution (buffer solution), Tris-hydrochloric acid buffer solution, TE (Tris-EDTA) buffer solution, carbonate- Bicarbonate buffer, boric acid aqueous solution (buffer), tartaric acid aqueous solution (buffer), hydrochloric acid-potassium chloride buffer, glycine-hydrochloric acid buffer, glycine-sodium hydroxide buffer, citric acid aqueous solution (buffer), citrate Examples thereof include an acid-phosphate buffer solution and an acetic acid aqueous solution (buffer solution).
  • the moisture in the composition of the present invention may be derived from one or more (eg
  • the organic solvent is a hydrophilic organic solvent, a hydrophobic organic solvent, or a mixture thereof.
  • the hydrophilic organic solvent is a solvent of an organic compound having a solubility in water of 1% (wt) or more (preferably 3% (wt) or more).
  • any hydrophilic organic compound solvent can be used.
  • polyhydric alcohol examples include dihydric alcohols (eg, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 2,3-butylene glycol, 1, 4-butanediol, 2-butene-1,4-diol, 1,5-pentanediol, 1,2-pentanediol, isoprene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol), trihydric alcohol (eg, glycerin) , Trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol), tetrahydric alcohols (eg, diglycerin, pentaerythritol), higher valent alcohols, and salts thereof (eg, salts as described above).
  • dihydric alcohols eg, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-buty
  • higher valence alcohols include sugar alcohols (eg, monosaccharide alcohols such as sorbitol and mannitol, disaccharide alcohols such as trehalose, and polysaccharide alcohols such as hyaluronic acid), and divalent to tetravalent alcohols as described above.
  • sugar alcohols eg, monosaccharide alcohols such as sorbitol and mannitol, disaccharide alcohols such as trehalose, and polysaccharide alcohols such as hyaluronic acid
  • divalent to tetravalent alcohols as described above.
  • examples include alcohol polymers (eg, polyglycol, polyglycerin) and salts thereof (eg, salts as described above).
  • the polyhydric alcohol is preferably a dihydric to tetrahydric alcohol, and more preferably a dihydric or trihydric alcohol.
  • One or more polyhydric alcohols can be used in combination.
  • the hydrophobic organic solvent refers to a solvent of an organic compound having a solubility in water of less than 1% (wt) (preferably 0.1% (wt) or less).
  • examples of the hydrophobic organic solvent include an oil agent and a solvent of any organic compound other than the oil agent.
  • the oil agent include hydrocarbon oil, silicone oil, ester oil, liquid oil and fat, higher fatty acid, and higher alcohol.
  • Hydrocarbon oil is a saturated or unsaturated hydrocarbon compound.
  • the hydrocarbon oil include hydrocarbon compounds having 7 or more carbon atoms, preferably 10 or more, and more preferably 12 or more.
  • the hydrocarbon oil may also be a hydrocarbon compound having 30 or fewer, 25 or fewer, or 20 or fewer carbon atoms.
  • Such a hydrocarbon compound may have a substituent (eg, an alkyl group such as methyl).
  • hydrocarbon oil examples include paraffinic oil (eg, paraffin, liquid paraffin, isoparaffin, cycloparaffin), fuel oil (eg, light oil, heavy oil, petroleum, kerosene, gasoline, mixed oil), hydrocarbon chain (linear chain) Or a compound having a branched chain (eg, decane, undecane, dodecane (eg, n-dodecane), tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, squalane), a benzene ring compound (eg, benzene, toluene, alkyl benzoate (C12- And compounds having a hydrocarbon ring (aromatic or non-aromatic) such as 15)).
  • paraffinic oil eg, paraffin, liquid paraffin, isoparaffin, cycloparaffin
  • fuel oil eg, light oil, heavy oil, petroleum, kerosene, gasoline, mixed oil
  • hydrocarbon chain linear
  • silicone oil examples include polysiloxane.
  • polysiloxanes include linear polysiloxanes (eg, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane) and cyclic polysiloxanes (eg, cyclomethicone, cyclotetrasiloxane, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane).
  • Modified polysiloxane eg, amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane).
  • Ester oil is an ester produced by the reaction of monohydric or polyhydric alcohol and carboxylic acid.
  • a mono- or polyhydric alcohol is a straight, branched or cyclic (monocyclic or bicyclic such as condensed ring) saturated or unsaturated hydrocarbon moiety (eg, hydrocarbon chain) having 1 or more carbon atoms. It may be a monohydric or polyhydric alcohol having Examples of the monohydric or polyhydric alcohol include monohydric or polyhydric alcohols having a hydrocarbon moiety having 1 to 30 carbon atoms. The number of carbon atoms may be, for example, 2 or more, preferably 3 or more. The number of carbon atoms may also be 25 or less, or 20 or less.
  • the valence of the polyhydric alcohol is, for example, 2 to 6, preferably 2 or 3.
  • the monohydric alcohol examples include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl (eg, n-propyl, iso-propyl) alcohol, butyl (n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl) alcohol, and pentyl.
  • Alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decanyl alcohol, undecanyl alcohol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyl decanol, iso Stearyl alcohol is mentioned.
  • Specific examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • the carboxylic acid is a monovalent or polyvalent carboxylic acid.
  • the monovalent carboxylic acid include saturated or unsaturated fatty acids having 1 to 30 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the monovalent carboxylic acid may be, for example, 2 or more, preferably 3 or more.
  • the number of carbon atoms of the monovalent carboxylic acid may also be 25 or less, or 20 or less.
  • monovalent carboxylic acids include methanic acid (formic acid), ethanoic acid (acetic acid), propanoic acid (propionic acid), butanoic acid (butyric acid), pentanoic acid (valeric acid), hexanoic acid (caproic acid), heptane Acid, octanoic acid (caprylic acid), nonanoic acid (pelargonic acid), decanoic acid (capric acid), undecanoic acid (undecylic acid), dodecanoic acid (lauric acid), tridecanoic acid (tridecylic acid), tetradecanoic acid (myristic acid) Pentadecanoic acid (pentadecylic acid), hexadecanoic acid (palmitic acid), and octadecanoic acid (stearic acid).
  • methanic acid formic acid
  • ethanoic acid acetic acid
  • propanoic acid propanoic acid
  • Examples of the polyvalent carboxylic acid include saturated or unsaturated acids having 2 to 30 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the polyvalent carboxylic acid may be, for example, 3 or more, preferably 4 or more.
  • the number of carbon atoms of the polyvalent carboxylic acid may also be 25 or less, or 20 or less.
  • the valence of the polyvalent carboxylic acid is, for example, 2 to 6, preferably 2 or 3.
  • Specific examples of the polyvalent carboxylic acid include succinic acid, citric acid, tartaric acid, malic acid, maleic acid, fumaric acid, adipic acid, glutamic acid, and aspartic acid.
  • esters of monohydric alcohols and carboxylic acids include fatty acid ester oils as liquid oils (eg, cetyl ethylhexanoate, ethylhexyl palmitate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, tri (caprylic acid / capric acid) Fatty acid esters and polyhydric alcohol fatty acid esters such as glyceryl, triethylhexanoin, hexadecyl 2-ethylhexanoate (2-ethylhexanoic acid palmitate), acylamino acid esters [eg, lauroyl sarcosine isopropyl (ERDUU® SL) -205), N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / octyldodecyl), myristoylmethylaminopropionate hexyldecyl, lauroylglutamate dihex
  • esters of polyhydric alcohols and carboxylic acids include glycolide (eg, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, N-alkyl glycol monoisostearate, neopentyl glycol dicaprate, tripropylene glycol pivalate).
  • glycolide eg, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, N-alkyl glycol monoisostearate, neopentyl glycol dicaprate, tripropylene glycol pivalate.
  • Glycerides eg, glycerin di-2-heptylundecanoate, glyceryl diisostearate, glycerin tri-2-ethylhexanoate (triethylhexanoin), glycerin trioctanoate, glycerin triisopalmitate), tri (capryl / caprin / myristin) / Stearic acid) and partially hydrogenated triglycerides such as glyceryl and hydrogenated oil.
  • Liquid oil is a biological liquid oil such as vegetable oil.
  • liquid oils include soybean oil, linseed oil, castor oil, avocado oil, camellia oil, corn oil, rice oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, wheat germ oil, sasanqua oil, safflower oil, cottonseed oil, jojoba And vegetable oils such as oil.
  • higher fatty acids examples include saturated or unsaturated fatty acids having 8 or more carbon atoms.
  • the higher fatty acids may also have 30 or fewer, 25 or fewer, or 20 or fewer carbon atoms.
  • the higher fatty acid may have a linear, branched or cyclic (preferably linear or branched) structure.
  • Specific examples of the higher fatty acid include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, isostearic acid, linoleic acid, and linolenic acid.
  • higher alcohols include alcohols having 6 or more carbon atoms.
  • the higher alcohol may have a linear, branched or cyclic structure.
  • an alcohol having 8 or more carbon atoms is preferable, an alcohol having 10 or more carbon atoms is more preferable, and an alcohol having 12 or more carbon atoms is particularly preferable.
  • the higher alcohol may also have 30 or fewer, 25 or fewer, or 20 or fewer carbon atoms.
  • higher alcohols include hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decanyl alcohol, undecanyl alcohol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol. Hexyl decanol and isostearyl alcohol.
  • the content of the compound represented by formula (1) in the gel composition of the present invention is determined by the compound represented by formula (1) or the combination of the compound represented by formula (1) and other components.
  • the gelling ability of the organic solvent can be improved.
  • examples of such components include other gelling agents (eg, dibutyllauroylglutamide) and thickeners (eg, those described later).
  • the organic solvent can be gelled while reducing the content of other components.
  • the content of the compound represented by formula (1) can contribute to the reduction of the content of other components due to gelation of the organic solvent.
  • the weight ratio of the compound represented by the formula (1) and the other components in the gel composition of the present invention is particularly
  • the other component is, for example, less than 4 parts by weight, preferably less than 2 parts by weight, more preferably less than 1 part by weight, based on 1 part by weight of the compound represented by the formula (1). More preferably, it may be less than 0.75 part by weight, particularly preferably less than 0.5 part by weight or less than 0.25 part by weight.
  • the compound represented by the formula (1) in the gel composition of the present invention the compound represented by the formula (1) alone or the combination of the compound represented by the formula (1) and other components.
  • the content of the compound represented varies depending on the type and amount of the compound represented by the formula (1), water, organic solvent, and other components, but is, for example, 0.01% (wt) or more, preferably It may be 0.1% (wt) or more, more preferably 1% (wt) or more, and even more preferably 2% (wt) or more.
  • the content may also be 80% (wt) or less, preferably 50% (wt) or less, more preferably 30% (wt) or less, and even more preferably 20% (wt) or less.
  • the content is, for example, 0.01 to 80% (wt), preferably 0.1 to 50% (wt), more preferably 1 to 30% (wt), and even more preferably 2 to 20 % (Wt) may be sufficient.
  • the gel composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the formula (1) (for example, 2, 3, 4).
  • the content of the solvent (eg, water, organic solvent) in the gel composition of the present invention is, for example, 1% (wt) or more, preferably 5% (wt) or more, more preferably 10% (wt) or more, and even more. Preferably it may be 20% (wt) or more.
  • the content may also be, for example, 99.99% (wt) or less, preferably 95% (wt) or less, more preferably 90% (wt) or less, and even more preferably 80% (wt) or less. More specifically, the content is, for example, 1 to 99.99% (wt), preferably 5 to 95% (wt), more preferably 10 to 90% (wt), and still more preferably 20 to 80% ( wt).
  • the gel composition of the present invention may contain one or more (eg, two, three, four) solvents.
  • the solvent in the gel composition of the present invention may contain an inorganic salt.
  • a metal salt is preferable.
  • metal salts include alkali metals (eg, sodium, potassium), alkaline earth metals (eg, calcium, magnesium), and other metal salts such as zinc and aluminum [eg, halides (eg, fluoride). , Chloride, bromide, iodide), sulfide, oxide, sulfide, carbonate).
  • the content of the inorganic salt in the solvent may be, for example, 0.001M or more, preferably 0.01M or more, more preferably 0.1M or more, and even more preferably 0.5M or more.
  • the content may also be, for example, 100M or less, preferably 10M or less, more preferably 5M or less, and even more preferably 1M or less. More specifically, the content may be, for example, 0.001 to 100M, preferably 0.01 to 10M, more preferably 0.1 to 5M, and still more preferably 0.5 to 1M.
  • the gel composition of the present invention may contain one or more (eg, two, three, four) inorganic salts.
  • the gel composition of the present invention varies depending on the presence or absence of other components and the type and amount of the compound, solvent, and other components represented by the formula (1), but the formula (1) for 1 mL of the solvent.
  • the amount of the compound represented by may be, for example, 0.001 mg or more, preferably 0.01 mg or more, more preferably 0.05 mg or more, even more preferably 0.1 mg or more, and particularly preferably 2 mg or more.
  • Such an amount may also be, for example, 999.0 mg or less, preferably 500 mg or less, more preferably 100 mg or less, even more preferably 70 mg or less, particularly preferably 40 mg or less.
  • the amount of the compound represented by the formula (1) or a salt thereof with respect to 1 mL of the organic solvent is, for example, 0.001 to 999.0 mg, preferably 0.01 to 500 mg, more preferably 0.05 to It may be 100 mg, even more preferably 0.1 to 70 mg, particularly preferably 2 to 40 mg.
  • the gel composition of the present invention has one or more kinds (eg, two, three, four, etc.) having any action (eg, biological action, or chemical action) in addition to the components described above. Seed) active ingredient may be further included. Examples of such active ingredients include low molecular compounds.
  • low molecular weight compound refers to a compound having a molecular weight of 1500 or less.
  • the low molecular compound is a natural compound or a synthetic compound.
  • the molecular weight of the low molecular weight compound may be 1200 or less, 1000 or less, 900 or less, 800 or less, 700 or less, 600 or less, 500 or less, 400 or less, or 300 or less.
  • the molecular weight of the low molecular compound may also be 30 or more, 40 or more, or 50 or more.
  • low molecular weight compound examples include amino acids, oligopeptides, vitamins, nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, monosaccharides, oligosaccharides, lipids, fatty acids, and metabolites thereof, and salts thereof (eg, salts as described above). ).
  • Such low molecular weight compounds may be moisturizers, whitening agents, or hair restorers.
  • humectants include pyrrolidone carboxylic acid, 3-acetyl-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid, amino acids (eg, glutamic acid, aspartic acid, arginine, lysine, histidine, ornithine, Glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, asparagine, glutamine, cysteine, cystine, methionine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, hydroxyproline), glycylglycine, alanylglutamine, dipeptide-2 (valyltryptophan) ), Dipeptide-4 (cystenylglycine), dipeptide-8 (alanylhydroxyproline), dipeptide-9 (glutamyllysine), dipeptide-11 (cystenyllysine), dipep De -17 (
  • whitening agents include vitamin C, vitamin C derivatives (eg, vitamin C glycosides such as L-ascorbic acid 2-glycoside), cysteine, tranexamic acid, hydroquinone, arbutin, ceramide, kojic acid, ellagic acid, plant Extracts as well as their salts are mentioned.
  • vitamin C vitamin C derivatives (eg, vitamin C glycosides such as L-ascorbic acid 2-glycoside), cysteine, tranexamic acid, hydroquinone, arbutin, ceramide, kojic acid, ellagic acid, plant Extracts as well as their salts are mentioned.
  • vitamin C vitamin C glycosides such as L-ascorbic acid 2-glycoside
  • cysteine eg., cysteine, tranexamic acid, hydroquinone, arbutin, ceramide, kojic acid, ellagic acid, plant Extracts as well as their salts are mentioned.
  • whitening agents include vitamin C, vitamin
  • hair growth agents include pantothenic acid and its derivatives, allantoin, biotin, mononitroguaiacol, adenosine, pentadecanoic acid glyceride, dialkyl monoamine derivatives, coleus extract, chlorophyll, photosensitizer, estradiol, ethinyl estradiol, pyridoxine hydrochloride, thioxolone, minoxidil , Sulfur, organic sulfur substances, dipeptide-9 (glutamyl lysine), and salts thereof.
  • One or two or more hair restorers can be used in combination.
  • the gel composition of the present invention may also contain other components such as a thickener, a stabilizer, a pH adjuster, a preservative, an ultraviolet light inhibitor, a fragrance, and a pigment. Specific types and amounts of these components can be appropriately set.
  • thickener examples include carrageenan, dextrin, methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, carboxyvinyl polymer (carbomer), (acrylic acid / alkyl acrylate ( C10-30)) copolymers, xanthan gum.
  • the stabilizer examples include ascorbic acid, sodium pyrosulfite, and EDTA.
  • pH adjuster examples include aqueous solutions (buffer solutions) as described above, acidic substances such as hydrochloric acid, and basic substances such as sodium hydroxide.
  • preservatives examples include ethyl paraoxybenzoate, sodium benzoate, salicylic acid, sorbic acid, parabens (such as methylparaben and propylparaben), and sodium bisulfite.
  • UV inhibitors examples include UV absorbers (eg, t-butylmethoxydibenzoylmethane, ethylhexyl methoxycinnamate, oxybenzone-3), and UV scattering agents (eg, titanium oxide, zinc oxide).
  • UV absorbers eg, t-butylmethoxydibenzoylmethane, ethylhexyl methoxycinnamate, oxybenzone-3
  • UV scattering agents eg, titanium oxide, zinc oxide
  • fragrances examples include limonene, citral, menthol, rose oil, and rose oil.
  • the pigment examples include organic pigments (eg, red pigments such as red 201, blue pigments such as blue 404, orange pigments such as orange 203, yellow pigments such as yellow 205, and green pigments such as green 3).
  • organic lake pigments such as zirconium lake, natural pigments such as chlorophyll
  • inorganic pigments eg, white pigments such as titanium oxide, colored pigments such as iron oxide, extender pigments such as talc, pearl pigments such as mica). It is done.
  • the gel-like composition of the present invention controls the fluidity of a composition that is liquid at room temperature (eg, cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, agricultural chemicals, feeds, fertilizers, paints, or other raw materials).
  • a composition that is liquid at room temperature eg, cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, agricultural chemicals, feeds, fertilizers, paints, or other raw materials.
  • Can roll eg, cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, agricultural chemicals, feeds, fertilizers, paints, or other raw materials.
  • the gel composition of the present invention is also effective in a desired part (eg, skin, hair, hair, scalp) of a subject (eg, mammal such as a human, bird, reptile, etc.) (eg, 1 mg).
  • a desired part eg, skin, hair, hair, scalp
  • a subject eg, mammal such as a human, bird, reptile, etc.
  • the gel composition of the present invention is applied to humans.
  • the state of the subject to which the gel composition of the present invention is applied may be such that the site has a healthy state, or the site has an abnormal state (eg, disease). Also good. Examples of such abnormal states include rough skin, dry skin, scales, disorder of turnover, and skin diseases (eg, dermatitis such as atopic dermatitis).
  • the gel composition of the present invention is also a cosmetic or an external preparation.
  • the cosmetic or external preparation of the present invention can be made into a preparation in any form applicable to a desired site (eg, skin, hair, scalp) according to a conventional method.
  • the cosmetic or external preparation of the present invention can be preferably used as a cosmetic or external preparation for the skin, hair, or scalp.
  • cosmetics or external preparations for the skin include emulsions, lotions, creams, gels, cosmetics, and face masks.
  • cosmetics or external preparations for hair include hair emulsions, hair treatments, hair conditioners, shampoos, and hair lotions.
  • cosmetics or external preparations for the scalp include hair restorers.
  • Examples of preferable cosmetics include leave-on cosmetics, emulsions, lotions, creams, gels, cosmetics, and face masks.
  • Preferable external preparations include, for example, ointments, creams, mousses, and gels.
  • Production Example 1 Production of Compound 1 by a condensation reaction of L-Thr-NHC18H37 and Glucono- ⁇ -lactone
  • Production Example 2 Production of Compound 2 by condensation reaction of L-Thr-NHC18H37 and Glucoheptone-1,4-lacton
  • Production Example 4 Production of Compound 4 by Condensation Reaction of L-Thr-NHC12H25 and Glucoheptone-1,4-lacton
  • Production Example 5 Production of Compound 5 by Condensation Reaction of L-Val-NHC12H25 and Glucono- ⁇ -lactone
  • Example 1 Evaluation of gelation ability of various samples with respect to various liquid water or organic solvents The gelation ability of various samples (Table 1) with respect to various liquid solvents was evaluated.
  • the compound of the present invention (Production Examples 1 and 2) was precisely weighed into a test tube with a lid, added in an amount of 1 mg each, put 1 ml of various liquid water or organic solvent, covered and heated until completely dissolved evenly. . After dissolution, it was left in a thermostatic bath at 25 ° C. for 2 hours, and the state was observed with the naked eye. If the gelation is incomplete, add a compound. If it is completely gelled, add a liquid organic solvent. The minimum amount of compound (mg) required to gel each liquid organic solvent per ml. Asked.
  • the maximum amount of the compound to be added was up to 200 mg with respect to 2 ml of the liquid solvent, and the organic solvent that remained liquid in this state and the organic solvent that had crystallized and precipitated were evaluated as “not gelled”.
  • the solvent did not flow out even when the test tube was tilted, and the gel that was not deformed even when tapped was judged as a gel.
  • Necessary amount of compound is not more than 30 mg: very favorable degree of gelation ability (a) Necessary amount of compound is 31 to 40 mg: has a preferable degree of gelation ability (b) Necessary amount of compound is 41 to 55 mg: having a certain standard gelling ability (c) Necessary amount of compound is 56 mg or more: gelling ability (d) Does not have gelling ability (e)
  • evaluation is a to c, it can be evaluated that the gelation ability exceeds a certain standard.
  • the gelation ability of evaluation a or b is desirable.
  • the compound of the present invention has an excellent gelling ability with respect to a wide range of solvents such as water and / or organic solvents (eg, oils) (Table 1).
  • a compound having a short alkyl chain is excellent in gelation ability with respect to water, and in particular, a compound having a hydroxyl group in an amino acid side chain is excellent in gelation ability of an aqueous inorganic salt solution (Table 1).
  • Example 2 Evaluation of properties of gel composition Next, properties of the gel composition were evaluated.
  • Compound 1 (Production Example 1) was precisely weighed into a test tube with a lid (made of glass), 30 mg was added, 1 ml of water was added, and the mixture was covered and heated until completely dissolved. After dissolution, it was left in a thermostatic bath at 25 ° C. for 2 hours, and the coating comfort when the formed gel composition was applied to the skin was evaluated. As a result, it was confirmed that the gel composition obtained in Example 5 (Compound 1) was excellent in skin comfort.
  • the compound of the present invention is useful, for example, as a raw material for cosmetics.
  • the gel composition of the present invention is useful, for example, as a cosmetic and its raw material.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本発明は、水および有機溶媒等の幅広い溶媒に対して優れたゲル化能を有する化合物を提供する。より具体的には、本発明は、下記式（１）：〔式中、　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、　Ｘは、１～３個のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物を提供する。

Description

糖結合型アミノ酸誘導体
　本発明は、糖結合型アミノ酸誘導体などに関する。
　常温で液状の組成物（例、化粧料、医薬品、医薬部外品、農薬、飼料、肥料、塗料）の流動性をコン卜ロ一ルし、多様化した使用目的に合致した形態に加工する方法は、産業上重要である。
　Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ－２－エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド等の特定のアミノ酸誘導体は、有機溶媒のゲル化能を有することから、固形または液状化粧料の形状安定化および／または感触改良に使用できることが報告されている（特許文献１）。
国際公開第２００３／１０２１０４号
　しかし、特許文献１に記載される酸性アミノ酸誘導体は、有機溶媒のゲル化能を有するが、水には不溶であり、水のゲル化能を有さないことが知られている。
　したがって、本発明の目的は、水および有機溶媒等の幅広い溶媒に対して優れたゲル化能を有する化合物を提供することである。
　本発明者らは、鋭意検討した結果、特定の糖結合型アミノ酸誘導体（例、糖結合型スレオニン誘導体、糖結合型バリン誘導体）が水および有機溶媒といった幅広い溶媒に対して優れたゲル化能を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下のとおりである。
〔１〕下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 〔式中、
　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
　Ｘは、１～３個のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物。
〔２〕前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 〔式中、
　ＲおよびＸは、前記（１）のものと同じであり、ｎは、３～１２の整数である。〕で表される化合物である、〔１〕の化合物。
〔３〕前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 〔式中、
　Ｒおよびｎは、前記（２）のものと同じである。〕で表される化合物である、〔２〕の化合物。
〔４〕前記式（２－１）で表される化合物が、下記式（２－１ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 〔式中、
　Ｒは、前記（２－１）のＲと同じである。〕、または下記式（２－１ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 〔式中、
　Ｒは、前記（２－１）のＲと同じである。〕で表される化合物である、〔３〕の化合物。
〔５〕前記式（２－１ａ）または（２－１ｂ）で表される化合物が、下記式（２－１ａ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 〔式中、
　Ｒは、前記（２－１ａ）のものと同じである。〕、または下記式（２－１ｂ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 〔式中、
　Ｒは、前記（２－１ｂ）のものと同じである。〕で表される化合物である、〔４〕の化合物。
〔６〕前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 〔式中、
　Ｒおよびｎは、前記（２）のものと同じである。〕で表される化合物である、〔２〕の化合物。
〔７〕前記式（２－２）で表される化合物が、下記式（２－２ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 〔式中、
　Ｒは、前記（２－２）のＲと同じである。〕で表される化合物である、〔６〕の化合物。
〔８〕前記式（２－２ａ）で表される化合物が、下記式（２－２ａ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 〔式中、
　Ｒは、前記（２－２ａ）のものと同じである。〕で表される化合物である、〔７〕の化合物。
〔９〕ｎが、４～８の整数である、〔２〕、〔３〕または〔６〕のいずれかの化合物。
〔１０〕Ｒが、炭素原子数８～１８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである、〔１〕～〔９〕のいずれかの化合物。
〔１１〕下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 〔式中、
　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
　Ｘは、１～３個のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物を含む、ゲル化剤。
〔１２〕下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 〔式中、
　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
　Ｘは、１～３個のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物、および溶媒を含む、ゲル状組成物。
〔１３〕溶媒が水である、〔１２〕のゲル状組成物。
〔１４〕溶媒が有機溶媒である、〔１２〕のゲル状組成物。
〔１５〕前記ゲル状組成物が化粧料である、〔１２〕～〔１４〕のいずれかのゲル状組成物。
　本発明の化合物は、水および有機溶媒（例、油剤）を含む幅広い溶媒に対して優れたゲル化能を有することができる。
　本発明のゲル状組成物は、例えば化粧料に用いた場合、液垂れしないという利点を持ちつつ、肌に塗布すれば、塗心地に優れる。
（Ｉ）上記式（１）で表される化合物
　本発明は、上記式（１）で表される化合物を提供する。
　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖（好ましくは直鎖）の炭化水素基である。Ｒにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは２２以下であり、より好ましくは２０以下であってもよく、さらにより好ましくは１８以下であってもよい。Ｒにおける炭化水素基の炭素原子数はまた、好ましくは８以上である。より具体的には、Ｒにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは８～２２、より好ましくは８～２０、さらにより好ましくは８～１８であってもよい。Ｒにおける炭化水素基は、飽和もしくは不飽和である。このような炭化水素基としては、例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニルが挙げられる。
　Ｒがアルキルである場合、アルキルは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Ｒにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｒにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｒにおけるアルキルとしては、例えば、ヘキシル（例、ｎ－ヘキシル、ｉｓｏ－ヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル）、ヘプチル（例、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、２－メチルヘキシル、３－メチルヘキシル、１，１－ジメチルペンチル、２，２－ジメチルペンチル、３，３－ジメチルペンチル、２－エチルペンチル）、オクチル（例、ｎ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－メチルヘプチル、３－メチルヘプチル、１，１－ジメチルヘキシル、２，２－ジメチルヘキシル、３，３－ジメチルヘキシル、２－エチルヘキシル）、ノニル（例、ｎ－ノニル、３，５，５－トリメチルヘキシル）、デシル（例、ｎ－デシル）、ウンデシル（例、ｎ－ウンデシル）、ドデシル（例、ｎ－ドデシル）、トリデシル（例、ｎ－トリデシル）、テトラデシル（例、ｎ－テトラデシル）、ペンタデシル（例、ｎ－ペンタデシル）、ヘキサデシル（例、ｎ－ヘキサデシル）、ヘプタデシル（例、ｎ－ヘプタデシル）、オクタデシル（例、ｎ－オクタデシル）、ノナデシル（例、ｎ－ノナデシル）、イコシル（例、ｎ－イコシル）、ヘンイコシル（例、ｎ－ヘンイコシル）、ドコシル（例、ｎ－ドコシル）、トリコシル（例、ｎ－トリコシル）、およびテトラコシル（例、ｎ－テトラコシル）が挙げられる。
　Ｒがアルケニルである場合、アルケニルは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニルである。Ｒにおけるアルケニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｒにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｒにおけるアルケニルとしては、例えば、へキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、イコセニル、ドコセニル、およびテトラコセニルが挙げられる。
　Ｒがアルキニルである場合、アルキニルは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニルである。Ｒにおけるアルキニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｒにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｒにおけるアルキニルとしては、例えば、へキシニル、ヘプチニル、オクチニル、デシニル、ドデシニル、テトラデシニル、ヘキサデシニル、オクタデシニル、イコシニル、ドコシニル、およびテトラコシニルが挙げられる。
　好ましくは、Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖（好ましくは直鎖）のアルキルである。Ｒにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｒにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。このようなアルキルの具体例は、上述したとおりである。
　Ｘは、１～３個（好ましくは１または２個）のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基（好ましくは直鎖）である。Ｘにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは３以下であってもよい。より具体的には、Ｘにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは１～３、より好ましくは２または３であってもよい。Ｘにおける炭化水素基は、飽和もしくは不飽和である。このような炭化水素基としては、例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニルが挙げられる。
　Ｘがアルキルである場合、アルキルは、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Ｘにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｘにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｘにおけるアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル（例、ｎ－プロピル、ｉｓｏ－プロピル）、ブチル（例、ｎ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル）が挙げられる。
　Ｘがアルケニルである場合、アルケニルは、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニルである。Ｘにおけるアルケニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｘにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｘにおけるアルケニルとしては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニルが挙げられる。
　Ｘがアルキニルである場合、アルキニルは、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニルである。Ｘにおけるアルキニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｘにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｘにおけるアルキニルとしては、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニルが挙げられる。
　好ましくは、Ｘは、１～３個（好ましくは１または２個）のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Ｘにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｘにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。このようなアルキルの具体例は、上述したとおりである。
　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖（好ましくは直鎖）の炭化水素基である。Ｙにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは１０以下であり、より好ましくは８以下であってもよい。Ｙにおける炭化水素基の炭素原子数はまた、好ましくは４以上であってもよい。より具体的には、Ｙにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは３～１０、より好ましくは４～１０、さらにより好ましくは４～８、特に好ましくは５または６であってもよい。Ｙにおける炭化水素基は、飽和もしくは不飽和である。このような炭化水素基としては、例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニルが挙げられる。
　Ｙがアルキルである場合、アルキルは、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Ｙにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｙにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｙにおけるアルキルとしては、例えば、プロピル（例、ｎ－プロピル、ｉｓｏ－プロピル）、ブチル（例、ｎ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル）、ペンチル（例、ｎ－ペンチル、ｉｓｏ－ペンチル、ｎｅｏ－ペンチル、１－エチルプロピル）、ヘキシル（例、ｎ－ヘキシル、ｉｓｏ－ヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル）、ヘプチル（例、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、２－メチルヘキシル、３－メチルヘキシル、１，１－ジメチルペンチル、２，２－ジメチルペンチル、３，３－ジメチルペンチル、２－エチルペンチル）、オクチル（例、ｎ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－メチルヘプチル、３－メチルヘプチル、１，１－ジメチルヘキシル、２，２－ジメチルヘキシル、３，３－ジメチルヘキシル、２－エチルヘキシル、３，５，５－トリメチルペンチル）、ノニル（例、ｎ－ノニル、３，５，５－トリメチルヘキシル）、デカニル（例、ｎ－デカニル）、ウンデカニル（例、ｎ－ウンデカニル）、ドデカニル（例、ｎ－ドデカニル）が挙げられる。
　Ｙがアルケニルである場合、アルケニルは、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニルである。Ｙにおけるアルケニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｙにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｙにおけるアルケニルとしては、例えば、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、へキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニルが挙げられる。
　Ｙがアルキニルである場合、アルキニルは、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニルである。Ｙにおけるアルキニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Ｙにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Ｙにおけるアルキニルとしては、例えば、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、へキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニルが挙げられる。
　Ｙが有していてもよいヒドロキシル基の数は３～１２個である。ヒドロキシル基の数は、好ましくは１０以下であり、より好ましくは８以下であってもよい。ヒドロキシル基の数はまた、好ましくは４以上であってもよい。より具体的には、ヒドロキシル基の数は、好ましくは３～１０、より好ましくは４～１０、さらにより好ましくは４～８、特に好ましくは５または６であってもよい。ヒドロキシル基の数は、Ｙにおける炭化水素基の炭素原子数と一致していてもよい。
　好ましい実施形態では、上記式（１）で表される化合物は、上記式（２）で表される化合物であってもよい。
　上記式（２）で表される化合物について、Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖（好ましくは直鎖）の炭化水素基（好ましくはアルキル）である。上記式（２）で表される化合物について、Ｒにおける炭化水素基（好ましくはアルキル）の炭素原子数の例および好ましい例は、上記式（１）で表される化合物についてのＲにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。このような炭化水素基（好ましくはアルキル）の具体例は、上述したとおりである。
　上記式（２）で表される化合物について、ｎは、３～１２の整数である。ｎは、好ましくは１０以下の整数であり、より好ましくは８以下の整数であってもよい。ｎはまた、好ましくは４以上の整数であってもよい。より具体的には、ｎは、好ましくは３～１０の整数、より好ましくは４～１０の整数、さらにより好ましくは４～８の整数、特に好ましくは５または６であってもよい。
　より好ましい実施形態では、上記式（２）で表される化合物は、上記式（２－１）または（２－２）で表される化合物であってもよい。
　上記式（２－１）および（２－２）で表される化合物についてのＲおよびｎは、それぞれ、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖（好ましくは直鎖）の炭化水素基（好ましくはアルキル）、および３～１２の整数である。これらの式において、Ｒにおける炭化水素基（好ましくはアルキル）の炭素原子数の例および好ましい例は、上記式（１）で表される化合物についてのＲにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。このような炭化水素基（好ましくはアルキル）の具体例は、上述したとおりである。これらの式において、ｎにおける整数の例および好ましい例は、上記式（１）で表される化合物についてのｎにおける上述した整数と同様である。
　一実施形態では、上記式（２－１）で表される化合物は、上記式（２－１ａ）または（２－１ｂ）で表される化合物であってもよい。上記式（２－１ａ）または（２－１ｂ）で表される化合物は、上記式（２－１ａ’）または（２－１ｂ’）で表される化合物であってもよい。
　別の実施形態では、上記式（２－２）で表される化合物は、上記式（２－２ａ）で表される化合物であってもよい。上記式（２－２ａ）で表される化合物は、上記式（２－２ａ’）で表される化合物であってもよい。
　上記式（２－１ａ）、（２－１ｂ）、（２－１ａ’）および（２－１ｂ’）、ならびに（２－２ａ）および（２－２ａ’）で表される化合物についてのＲは、それぞれ、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖（好ましくは直鎖）の炭化水素基（好ましくはアルキル）である。これらの式において、Ｒにおける炭化水素基（好ましくはアルキル）の炭素原子数の例および好ましい例は、上記式（１）で表される化合物についてのＲにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。このような炭化水素基（好ましくはアルキル）の具体例は、上述したとおりである。
　上記式（１）で表される化合物の調製は、以下の反応に基づいて適宜行うことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　スレオニン誘導体〔式中、ＲおよびＸは、上記式（１）のものと同じである。〕を、ラクトン（式中、Ａは、ｐ個のヒドロキシル基、およびＢ（ＯＨ）ｑを有する環状エステルであり、Ｂ（ＯＨ）ｑは、ｑ個のヒドロキシル基を有する所定の炭化水素基であり、ｐは０～８の整数であり、ｑは０～６の整数であり、（ｐ＋ｑ＋１）の総和は３～１２の整数である。）と反応させることにより、上記式（１）で表される化合物を生成することができる。例えば、反応は、適切な溶媒中で行うことができる。反応はまた、適温（例、６０℃）で数時間（例、１～８時間）行うことができる。上記式（１）で表される化合物は、有機合成分野で用いられる任意の精製方法（例、再結晶）により適宜精製することができる。
（ＩＩ）ゲル化剤
　本発明は、ゲル化剤を提供する。本発明のゲル化剤は、溶媒のゲル化能を有する式（１）で表される化合物を含む。式（１）で表される化合物の詳細は、上述したとおりである。また、溶媒の詳細は、後述するとおりである。
（ＩＩＩ）ゲル状組成物
　本発明は、ゲル状組成物を提供する。本発明のゲル状組成物は、式（１）で表される化合物、および溶媒を含む。式（１）で表される化合物の詳細は、上述したとおりである。溶媒としては、例えば、水、および有機溶媒が挙げられる。
　本発明のゲル状組成物における水は、式（１）で表される化合物に対して、水溶液を添加することにより付与され得る。水溶液は、緩衝能を有していてもいなくてもよい。水溶液としては、例えば、水（例、蒸留水、滅菌蒸留水、精製水、生理食塩水）、リン酸水溶液（緩衝液）、Ｔｒｉｓ－塩酸緩衝液、ＴＥ（Ｔｒｉｓ－ＥＤＴＡ）緩衝液、炭酸－重炭酸緩衝液、ホウ酸水溶液（緩衝液）、酒石酸水溶液（緩衝液）、塩酸－塩化カリウム緩衝液、グリシン－塩酸緩衝液、グリシン－水酸化ナトリウム緩衝液、クエン酸水溶液（緩衝液）、クエン酸－リン酸緩衝液、酢酸水溶液（緩衝液）が挙げられる。本発明の組成物における水分は、１種または２種以上（例、２種、３種、４種）の水溶液に由来するものであってもよい。
　有機溶媒は、親水性有機溶媒、もしくは疎水性有機溶媒、またはその混合物である。
　親水性有機溶媒とは、水に対する溶解度が１％（ｗｔ）以上（好ましくは３％（ｗｔ）以上）の有機化合物の溶媒をいう。親水性有機溶媒としては、任意の親水性有機化合物の溶媒を使用することができる。
　多価アルコールとしては、例えば、２価アルコール（例、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコール、２，３－ブチレングリコール、１，４－ブタンジオール、２－ブテン－１，４－ジオール、１，５－ペンタンジオール、１，２－ペンタンジオール、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール）、３価アルコール（例、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，６－ヘキサントリオール）、４価アルコール（例、ジグリセリン、ペンタエリスリトール）、より高い価数のアルコール、ならびにそれらの塩（例、上述したような塩）が挙げられる。より高い価数のアルコールとしては、例えば、糖アルコール（例、ソルビトール、マンニトール等の単糖アルコール、トレハロース等の二糖アルコール、およびヒアルロン酸等の多糖アルコール）、ならびに上述したような２～４価アルコールの重合物（例、ポリグリコール、ポリグリセリン）、ならびにそれらの塩（例、上述したような塩）が挙げられる。多価アルコールは、好ましくは、２～４価アルコールであり、より好ましくは、２価または３価アルコールである。１種または２種以上の多価アルコールを組み合わせて使用することができる。
　疎水性有機溶媒とは、水に対する溶解度が１％（ｗｔ）未満（好ましくは０．１％（ｗｔ）以下）の有機化合物の溶媒をいう。疎水性有機溶媒としては、例えば、油剤、および油剤以外の任意の有機化合物の溶媒が挙げられる。油剤としては、例えば、炭化水素油、シリコーン油、エステル油、液体油脂、高級脂肪酸、高級アルコールが挙げられる。
　炭化水素油は、飽和または不飽和の炭化水素化合物である。炭化水素油としては、例えば炭素原子数７以上、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上の炭化水素化合物が挙げられる。炭化水素油はまた、炭素原子数３０以下、２５以下、または２０以下の炭化水素化合物であってもよい。このような炭化水素化合物は、置換基（例、メチル等のアルキル基）を有していてもよい。炭化水素油としては、例えば、パラフィン系油（例、パラフィン、流動パラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン）、燃料油（例、軽油、重油、石油、灯油、ガソリン、混合油）、炭化水素鎖（直鎖または分岐鎖）を有する化合物〔例、デカン、ウンデカン、ドデカン（例、ｎ－ドデカン）、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、スクワラン〕、ベンゼン環化合物（例、ベンゼン、トルエン、安息香酸アルキル（Ｃ１２－１５））等の炭化水素環（芳香族性または非芳香族性）を有する化合物が挙げられる。
　シリコーン油としては、例えば、ポリシロキサンが挙げられる。ポリシロキサンの具体例としては、鎖状ポリシロキサン（例、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン）、環状ポリシロキサン（例、シクロメチコン、シクロテトラシロキサン、シクロペンタシロキサン、シクロヘキサシロキサン）、変性ポリシロキサン（例、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン）が挙げられる。
　エステル油は、一価または多価アルコールとカルボン酸との反応により生じるエステルである。
　一価または多価アルコールは、炭素原子数１以上の直鎖、分岐鎖または環状（単環式または縮合環等の二環式）の飽和または不飽和の炭化水素部分（例、炭化水素鎖）を有する一価または多価アルコールであってもよい。一価または多価アルコールとしては、例えば、炭素原子数１～３０の炭化水素部分を有する一価または多価アルコールが挙げられる。炭素原子数は、例えば２以上、好ましくは３以上であってもよい。炭素原子数はまた、２５以下、または２０以下であってもよい。多価アルコールの価数は、例えば２～６、好ましくは２または３である。一価アルコールの具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル（例、ｎ－プロピル、ｉｓｏ－プロピル）アルコール、ブチル（ｎ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル）アルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デカニルアルコール、ウンデカニルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコールが挙げられる。多価アルコールの具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンが挙げられる。
　カルボン酸は、一価または多価カルボン酸である。一価カルボン酸としては、例えば、炭素原子数１～３０の飽和または不飽和の脂肪酸が挙げられる。一価カルボン酸の炭素原子数は、例えば２以上、好ましくは３以上であってもよい。一価カルボン酸の炭素原子数はまた、２５以下、または２０以下であってもよい。一価カルボン酸の具体例としては、メタン酸（ギ酸）、エタン酸（酢酸）、プロパン酸（プロピオン酸）、ブタン酸（酪酸）、ペンタン酸（吉草酸）、ヘキサン酸（カプロン酸）、ヘプタン酸、オクタン酸（カプリル酸）、ノナン酸（ペラルゴン酸）、デカン酸（カプリン酸）、ウンデカン酸（ウンデシル酸）、ドデカン酸（ラウリン酸）、トリデカン酸（トリデシル酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペンタデカン酸（ペンタデシル酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）が挙げられる。多価カルボン酸としては、例えば、炭素原子数２～３０の飽和または不飽和の酸が挙げられる。多価カルボン酸の炭素原子数は、例えば３以上、好ましくは４以上であってもよい。多価カルボン酸の炭素原子数はまた、２５以下、または２０以下であってもよい。多価カルボン酸の価数は、例えば２～６、好ましくは２または３である。多価カルボン酸の具体例としては、コハク酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられる。
　一価アルコールとカルボン酸とのエステルの具体例としては、液状油として、脂肪酸エステル油〔例、エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリエチルヘキサノイン、ヘキサデシル　２－エチルヘキサノエート（２－エチルヘキサン酸パルミテート）等の脂肪酸エステル・多価アルコール脂肪酸エステル〕、アシルアミノ酸エステル類〔例、ラウロイルサルコシンイソプロピル（エルデュウ（登録商標）ＳＬ－２０５）、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ビス（ヘキシルデシル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル〕、およびフィトステロールエステル油〔例、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（フィトステリル／２－オクチルドデシル）〕が挙げられ、半固形油として、コレステロールエステル油〔例、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカダミアナッツ油脂肪酸コレステリル、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）〕、フィトステロールエステル油〔例、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／２－オクチルドデシル）、ミリストイルメチル－β－アラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）、イソステアリン酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル〕、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル油〔例、ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ロジン酸ジペンタエリトリット〕が挙げられる。
　多価アルコールとカルボン酸とのエステルの具体例としては、グリコリド（例、ジ－２－エチルヘキサン酸エチレングリコール、モノイソステアリン酸Ｎ－アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ピバリン酸トリプロピレングルコール）、グリセリド（例、ジ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセリン、ジイソステアリン酸グリセリン、トリ－２－エチルヘキサン酸グリセリン（トリエチルヘキサノイン）、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン）、トリ（カプリル／カプリン／ミリスチン／ステアリン酸）グリセリル、硬化油等の部分的に水素添加されたトリグリセリドが挙げられる。
　液体油脂は、植物油等の生物由来の液体油である。液体油脂の具体例としては、大豆油、アマニ油、ヒマシ油、アボガド油、ツバキ油、トウモロコシ油、コメ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、サザンカ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油等の植物油が挙げられる。
　高級脂肪酸としては、例えば、炭素原子数８以上の飽和または不飽和脂肪酸が挙げられる。高級脂肪酸はまた、炭素原子数３０以下、２５以下、または２０以下であってもよい。高級脂肪酸は、直鎖、分岐鎖または環状（好ましくは直鎖または分岐鎖）の構造を有していてもよい。高級脂肪酸の具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレン酸が挙げられる。
　高級アルコールとしては、例えば、炭素原子数６以上のアルコールが挙げられる。高級アルコールは、直鎖、分岐鎖または環状の構造を有していてもよい。高級アルコールとしては、炭素原子数８以上のアルコールが好ましく、炭素原子数１０以上のアルコールがより好ましく、炭素原子数１２以上のアルコールが特に好ましい。高級アルコールはまた、炭素原子数３０以下、２５以下、または２０以下であってもよい。高級アルコールの具体例としては、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デカニルアルコール、ウンデカニルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコールが挙げられる。
　本発明のゲル状組成物における式（１）で表される化合物の含量は、式（１）で表される化合物により、または式（１）で表される化合物と他の成分との組合せにより有機溶媒のゲル化能を改善できる限り特に限定されない。このような成分としては、例えば、他のゲル化剤（例、ジブチルラウロイルグルタミド）、増粘剤（例、後述するもの）が挙げられる。本発明のゲル状組成物では、式（１）で表される化合物を他の成分と組み合わせて用いる場合、他の成分の含量を低減させつつ有機溶媒をゲル化させることができる。式（１）で表される化合物を他の成分と組み合わせて用いる場合、式（１）で表される化合物の含量は、有機溶媒のゲル化のために他の成分の含量の低減に貢献できる量である限り特に限定されない。例えば、式（１）で表される化合物と他の成分とを組み合わせて用いる場合、本発明のゲル状組成物における式（１）で表される化合物と他の成分との重量比は、特に限定されるものではないが、式（１）で表される化合物１重量部に対して、他の成分が例えば４重量部未満、好ましくは２重量部未満、より好ましくは１重量部未満、さらにより好ましくは０．７５重量部未満、特に好ましくは０．５重量部未満または０．２５重量部未満であってもよい。
　より具体的には、式（１）で表される化合物単独による、または式（１）で表される化合物と他の成分との組合せによる、本発明のゲル状組成物における式（１）で表される化合物の含量は、式（１）で表される化合物、水、有機溶媒、および他の成分の種類および量等によっても変動するが、例えば０．０１％（ｗｔ）以上、好ましくは０．１％（ｗｔ）以上、より好ましくは１％（ｗｔ）以上、さらにより好ましくは２％（ｗｔ）以上であってもよい。含量はまた、８０％（ｗｔ）以下、好ましくは５０％（ｗｔ）以下、より好ましくは３０％（ｗｔ）以下、さらにより好ましくは２０％（ｗｔ）以下であってもよい。より具体的には、含量は、例えば０．０１～８０％（ｗｔ）、好ましくは０．１～５０％（ｗｔ）、より好ましくは１～３０％（ｗｔ）、さらにより好ましくは２～２０％（ｗｔ）であってもよい。本発明のゲル状組成物は、式（１）で表される化合物を１種または２種以上（例、２種、３種、４種）含んでいてもよい。
　本発明のゲル状組成物における溶媒（例、水、有機溶媒）の含量は、例えば１％（ｗｔ）以上、好ましくは５％（ｗｔ）以上、より好ましくは１０％（ｗｔ）以上、さらにより好ましくは２０％（ｗｔ）以上であってもよい。含量はまた、例えば９９．９９％（ｗｔ）以下、好ましくは９５％（ｗｔ）以下、より好ましくは９０％（ｗｔ）以下、さらにより好ましくは８０％（ｗｔ）以下であってもよい。より具体的には、含量は、例えば１～９９．９９％（ｗｔ）、好ましくは５～９５％（ｗｔ）、より好ましくは１０～９０％（ｗｔ）、さらにより好ましくは２０～８０％（ｗｔ）であってもよい。本発明のゲル状組成物は、１種または２種以上（例、２種、３種、４種）の溶媒を含んでいてもよい。
　本発明のゲル状組成物における溶媒は、無機塩を含んでいてもよい。無機塩としては、金属塩が好ましい。金属塩としては、例えば、アルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属（例、カルシウム、マグネシウム）、および亜鉛、アルミニウム等の他の金属の塩〔例、ハロゲン化物（例、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）、硫化物、酸化物、硫化物、炭酸化物〕が挙げられる。溶媒における無機塩の含量は、例えば０．００１Ｍ以上、好ましくは０．０１Ｍ以上、より好ましくは０．１Ｍ以上、さらにより好ましくは０．５Ｍ以上であってもよい。含量はまた、例えば１００Ｍ以下、好ましくは１０Ｍ以下、より好ましくは５Ｍ以下、さらにより好ましくは１Ｍ以下であってもよい。より具体的には、含量は、例えば０．００１～１００Ｍ、好ましくは０．０１～１０Ｍ、より好ましくは０．１～５Ｍ、さらにより好ましくは０．５～１Ｍであってもよい。本発明のゲル状組成物は、１種または２種以上（例、２種、３種、４種）の無機塩を含んでいてもよい。
　本発明のゲル状組成物では、他の成分の有無、ならびに式（１）で表される化合物、溶媒、および他の成分の種類および量等によっても変動するが、溶媒１ｍＬに対する式（１）で表される化合物の量は、例えば０．００１ｍｇ以上、好ましくは０．０１ｍｇ以上、より好ましくは０．０５ｍｇ以上、さらにより好ましくは０．１ｍｇ以上、特に好ましくは２ｍｇ以上であってもよい。このような量はまた、例えば９９９．０ｍｇ以下、好ましくは５００ｍｇ以下、より好ましくは１００ｍｇ以下、さらにより好ましくは７０ｍｇ以下、特に好ましくは４０ｍｇ以下であってもよい。より具体的には、有機溶媒１ｍＬに対する式（１）で表される化合物またはその塩の量は、例えば０．００１～９９９．０ｍｇ、好ましくは０．０１～５００ｍｇ、より好ましくは０．０５～１００ｍｇ、さらにより好ましくは０．１～７０ｍｇ、特に好ましくは２～４０ｍｇであってもよい。
　本発明のゲル状組成物は、上述した成分に加えて、任意の作用（例、生物学的作用、または化学的作用）を有する１種または２種以上（例、２種、３種、４種）の有効成分をさらに含んでいてもよい。このような有効成分としては、例えば、低分子化合物が挙げられる。
　用語「低分子化合物」とは、分子量１５００以下の化合物をいう。低分子化合物は、天然化合物または合成化合物である。低分子化合物の分子量は、１２００以下、１０００以下、９００以下、８００以下、７００以下、６００以下、５００以下、４００以下、または３００以下であってもよい。低分子化合物の分子量はまた、３０以上、４０以上、または５０以上であってもよい。低分子化合物としては、例えば、アミノ酸、オリゴペプチド、ビタミン、ヌクレオシド、ヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、単糖、オリゴ糖、脂質、脂肪酸、およびそれらの代謝物、ならびにそれらの塩（例、上述したような塩）が挙げられる。このような低分子化合物は、保湿剤、美白剤、または育毛剤であってもよい。
　保湿剤としては、ピロリドンカルボン酸、３－アセチル－２－エトキシカルボニル－２－メチル－１，３－チアゾリジン－４－カルボン酸、アミノ酸（例、グルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン、グルタミン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、ヒドロキシプロリン）、グリシルグリシン、アラニルグルタミン、ジペプチド－２（バリルトリプトファン）、ジペプチド－４（システニルグリシン）、ジペプチド－８（アラニルヒドロキシプロリン）、ジペプチド－９（グルタミルリジン）、ジペプチド－１１（システニルリジン）、ジペプチド－１７（グリシルプロリン）、ジペプチド－１９（ロイシルグルタミン酸）、ならびにそれらの塩（例、上述した塩）が挙げられる。１種または２種以上の保湿剤を組み合わせて使用することができる。
　美白剤としては、例えば、ビタミンＣ、ビタミンＣ誘導体（例、Ｌ－アスコルビン酸　２－グリコシド等のビタミンＣ配糖体）、システイン、トラネキサム酸、ハイドロキノン、アルブチン、セラミド、コウジ酸、エラグ酸、植物抽出物、ならびにそれらの塩が挙げられる。１種または２種以上の美白剤を組み合わせて使用することができる。
　育毛剤としては、例えば、パントテン酸およびその誘導体、アラントイン、ビオチン、モノニトログアヤコール、アデノシン、ペンタデカン酸グリセリド、ジアルキルモノアミン誘導体、コレウスエキス、クロロフィル、感光素、エストラジオール、エチニルエストラジオール、塩酸ピリドキシン、チオキソロン、ミノキシジル、硫黄、有機硫黄物質、ジペプチド－９（グルタミルリジン）、ならびにそれらの塩が挙げられる。１種または２種以上の育毛剤を組み合わせて使用することができる。
　本発明のゲル状組成物はまた、増粘剤、安定化剤、ｐＨ調整剤、保存剤、紫外線防止剤、香料、色素等の他の成分を含んでいてもよい。これらの成分の具体的な種類および量は、適宜設定することができる。
　増粘剤としては、例えば、カラギーナン、デキストリン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、カルボキシビニルポリマー（カルボマー）、（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））コポリマー、キサンタンガムが挙げられる。
　安定化剤としては、例えば、アスコルビン酸、ピロ亜硫酸ナトリウム、ＥＤＴＡが挙げられる。
　ｐＨ調製剤としては、例えば、上述したような水溶液（緩衝液）、塩酸等の酸性物質、水酸化ナトリウム等の塩基性物質が挙げられる。
　保存剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸エチル、安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、パラベン（メチルパラベン、プロピルパラベン等）、亜硫酸水素ナトリウムが挙げられる。
　紫外線防止剤としては、例えば、紫外線吸収剤（例、ｔ－ブチルメトキシジベンゾイルメタン、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、オキシベンゾン－３）、および紫外線散乱剤（例、酸化チタン、酸化亜鉛）が挙げられる。
　香料としては、例えば、リモネン、シトラール、メントール、バラ油、ローズ油が挙げられる。
　色素としては、例えば、有機顔料（例、赤色２０１号等の赤色顔料、青色４０４号等の青色顔料、橙色２０３号等の橙色顔料、黄色２０５号等の黄色顔料、緑色３号等の緑色顔料、ジルコニウムレーキ等の有機レーキ顔料、クロロフィル等の天然色素）、および無機顔料（例、酸化チタン等の白色顔料、酸化鉄等の有色顔料、タルク等の体質顔料、マイカ等のパール顔料）が挙げられる。
　本発明のゲル状組成物は、常温で液状の組成物（例、化粧料、医薬品、医薬部外品、農薬、飼料、肥料、塗料等の製品、またはそれらの原料）の流動性をコン卜ロ一ルすることができる。
　本発明のゲル状組成物はまた、被験体（例、ヒト等の哺乳動物、鳥類、爬虫類等の動物）の所望の部位（例、皮膚、毛髪、体毛、頭皮）に有効量（例、１ｍｇ～１００ｇ）を塗布することにより、用いることができる。好ましくは、本発明のゲル状組成物は、ヒトに適用される。本発明のゲル状組成物が適用される被験体の状態は、上記部位が健常な状態を有するものであってもよく、または上記部位が異常な状態（例、疾患）を有するものであってもよい。このような異常な状態としては、例えば、肌荒れ、皮膚の乾燥、鱗屑、ターンオーバーの乱れ、皮膚疾患（例、アトピー性皮膚炎等の皮膚炎）が挙げられる。
　本発明のゲル状組成物はまた、化粧料または外用剤である。本発明の化粧料または外用剤は、常法に従って、例えば所望の部位（例、皮膚、毛髪、頭皮）に適用可能な任意の形態の製剤とすることができる。
　本発明の化粧料または外用剤は、好ましくは、皮膚、毛髪、または頭皮に対する化粧料または外用剤として用いることができる。皮膚に対する化粧料または外用剤としては、例えば、乳液、化粧水、クリーム、ジェル、美容液、フェイスマスクが挙げられる。毛髪に対する化粧料または外用剤としては、例えば、毛髪用乳液、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、シャンプー、ヘアローションが挙げられる。頭皮に対する化粧料または外用剤としては、例えば、育毛剤が挙げられる。好ましい化粧料としては、例えば、リーブオン化粧料、乳液、化粧水、クリーム、ジェル、美容液、フェイスマスクが挙げられる。好ましい外用剤としては、例えば、軟膏剤、クリーム剤、ムース剤、ゲルが挙げられる。
　次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
製造例１：Ｌ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１８Ｈ３７とＧｌｕｃｏｎｏ－δ―ｌａｃｔｏｎｅの縮合反応による化合物１の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　１００ｍｌのナスフラスコに、２．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）のＬ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１８Ｈ３７を入れ、６０ｍｌの単留エタノールに溶解させた。さらに１．０６ｇ（５．９４ｍｍｏｌ）のＧｌｕｃｏｎｏ－δ－ｌａｃｔｏｎｅを加え、６０℃のオイルバスで５時間還流した。減圧濃縮後、４０ｍｌのＴＨＦを用いて再結晶し、吸引濾過後、減圧乾燥させた。その結果、上記反応式の生成物である化合物１が得られた。
収量１．９３ｇ、収率６５％。Ｃ２８Ｈ５６Ｎ２Ｏ８（Ｍｗ　５４８．７５）
ＦＴ－ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９４ｃｍ－１、１６４４ｃｍ－１、１５４９ｃｍ－１
元素分析　計算値：Ｃ６１．２８、Ｈ１０．２９、Ｎ５．１０、実測値：Ｃ６１．５１、Ｈ１０．７５、Ｎ５．１６
製造例２：Ｌ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１８Ｈ３７とＧｌｕｃｏｈｅｐｔｏｎｅ－１，４－ｌａｃｔｏｎの縮合反応による化合物２の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　２．０ｇ（５．４０ｍｍｏｌ）のＬ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１８Ｈ３７と１．２４ｇ（５．９４ｍｍｏｌ）のＧｌｕｃｏｈｅｐｔｏｎｅ－１，４－ｌａｃｔｏｎを用いて化合物３と同様の方法で合成した（還流は一晩行った）。その結果、上記反応式の生成物である化合物２が得られた。
収量１．６２ｇ、収率５２％、再結晶溶媒　２００ｍｌ　水／ＴＨＦ混合液　Ｃ２９Ｈ５８Ｎ２Ｏ９（Ｍｗ　５７８．７８）
ＦＴ－ＩＲ（ＫＢｒ）　３２９８ｃｍ－１、１６４４ｃｍ－１、１５６６ｃｍ－１
製造例３：Ｌ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１２Ｈ２５とＧｌｕｃｏｎｏ－δ―ｌａｃｔｏｎｅの縮合反応による化合物３の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　１００ｍＬのナスフラスコに、１．０ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）のＬ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１２Ｈ２５をいれ、６０ｍＬの単留エタノールに溶解させた。さらに０．６８ｇ（３．８４ｍｍｏｌ）のＧｌｕｃｏｎｏ－δ―ｌａｃｔｏｎｅを加え、６０℃のオイルバスで一晩還流した。減圧濃縮後、エタノール／エーテル混合溶媒を用いて再結晶し、吸引濾過後、減圧乾燥させた。その結果、上記反応式の生成物である化合物３が得られた。
収量１．４５ｇ、収率６１％　Ｃ２２Ｈ４４Ｎ２Ｏ８（Ｍｗ：４６４．５９）
ＦＴ－ＩＲ（ＫＢｒ）　３２９５ｃｍ－１、１６４５ｃｍ－１、１５４９ｃｍ－１
元素分析　計算値：Ｃ５６．８７、Ｈ９．５５、Ｎ６．０３、実測値：Ｃ５７．８８、Ｈ１０．２６、Ｎ６．０６
製造例４：Ｌ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１２Ｈ２５とＧｌｕｃｏｈｅｐｔｏｎｅ－１，４－ｌａｃｔｏｎの縮合反応による化合物４の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　１．０ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）のＬ－Ｔｈｒ－ＮＨＣ１２Ｈ２５と０．８０ｇ（３．８４ｍｍｏｌ）のＧｌｕｃｏｈｅｐｔｏｎｅ－１，４－ｌａｃｔｏｎを用いて、製造例３と同様の方法で合成した（還流は二晩実施）。その結果、上記反応式の生成物である化合物４が得られた。
収量１．０７ｇ、収率６２％　Ｃ２３Ｈ４６Ｎ２Ｏ８（Ｍｗ：４６４．５９）
ＦＴ－ＩＲ（ＫＢｒ）　３２９３ｃｍ－１、１６３７ｃｍ－１、１５５４ｃｍ－１
元素分析　計算値：Ｃ５５．８５、Ｈ９．３７、Ｎ５．６６、実測値：Ｃ５６．００、Ｈ９．８７、Ｎ５．４６
製造例５：Ｌ－Ｖａｌ－ＮＨＣ１２Ｈ２５とＧｌｕｃｏｎｏ－δ―ｌａｃｔｏｎｅの縮合反応による化合物５の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　２００ｍＬのナスフラスコに３．０ｇ、（１０．５ｍｍｏｌ）のＬ－Ｖａｌ－ＮＨＣ１２Ｈ２５を入れ、１００ｍＬのエタノールに加熱溶解させた。さらに２．０７ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）のＧｌｕｃｏｎｏ－δ―ｌａｃｔｏｎｅを加え、６０℃のオイルバスで５時間還流した。減圧濃縮後、エタノール／エーテル混合溶媒を用いて再結晶し、吸引ろ過後、減圧乾燥させた。その結果、上記反応式の生成物である化合物５が得られた。
収量３．７６ｇ、収率７７％
ＦＴ－ＩＲ（ＫＢｒ）　３２９９ｃｍ－１、１６３８ｃｍ－１、１５２７ｃｍ－１
元素分析　計算値：Ｃ５９．７１、Ｈ１０．０２、Ｎ６．０６、実測値：Ｃ５９．５９、Ｈ１０．２３、Ｎ６．０３
実施例１：各種液状の水または有機溶媒に対する各種サンプルのゲル化能の評価
　各種液状溶媒に対する各種サンプル（表１）のゲル化能を評価した。まず、本発明の化合物（製造例１～２）をふた付き試験管に精秤して１ｍｇずつ加え、各種液状水または有機溶媒を１ｍｌ入れ、蓋をして完全に均一に溶解するまで加熱した。溶解後、２５℃の恒温槽に２時間静置し、様子を肉眼で観察した。ゲル化が不完全な場合は化合物を追加し、完全にゲル化していた場合は液状有機溶媒を追加し、１ｍｌ当たりの各液状有機溶媒をゲル化させるのに必要な化合物の最低量（ｍｇ）を求めた。ただし、加える化合物の最大量は液状溶媒２ｍｌに対し２００ｍｇまでとし、この状態で液状のままである有機溶媒および結晶化して析出している有機溶媒は「ゲル化せず」と評価した。本試験例では、試験管を傾けても溶媒が流出せず、軽くたたいても形の崩れないものをゲルと判断した。
　各種液状有機溶媒１ｍｌをゲル化させるのに必要な各種化合物量を、下記の基準において評価した。
　必要な化合物量が３０ｍｇ以下：とても好ましい度合いのゲル化能を有する（ａ）
　必要な化合物量が３１～４０ｍｇ：好ましい度合いのゲル化能を有する（ｂ）
　必要な化合物量が４１～５５ｍｇ：一定基準のゲル化能を有する（ｃ）
　必要な化合物量が５６ｍｇ以上：ゲル化能を有する（ｄ）
　ゲル化能を有さない（ｅ）
　評価がａ～ｃであれば、一定基準以上のゲル化能を有すると評価することができる。評価ａまたはｂのゲル化能が望ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　その結果、本発明の化合物が水および／または有機溶媒（例、油剤）等の幅広い溶媒に対して優れたゲル化能を有することが示された（表１）。また、アルキル鎖の短い化合物が水に対するゲル化能に優れており、特に、アミノ酸側鎖にヒドロキシル基を有する化合物は、無機塩水溶液のゲル化能に優れていた（表１）。
実施例２：ゲル状組成物の性状の評価
　つぎに、ゲル状組成物の性状を評価した。試験例で最も良好な結果を示した実施例５（化合物１）のサンプルを、ゲル状組成物の性状の評価に用いた。
　まず、化合物１（製造例１）をふた付き試験管（ガラス製）に精秤して３０ｍｇ加え、水を１ｍｌ入れ、蓋をして完全に均一に溶解するまで加熱した。溶解後、２５℃の恒温槽に２時間静置し、形成されたゲル状組成物を皮膚に塗布した際の塗心地について評価した。その結果、実施例５（化合物１）で得られたゲル状組成物は、膚への塗心地に優れたものであることが確認できた。
　本発明の化合物は、例えば、化粧料の原料として有用である。
　本発明のゲル状組成物は、例えば、化粧料およびその原料として有用である。

Claims (15)

  1. 　下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、
    　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
    　Ｘは、１～３個のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
    　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物。
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、
    　ＲおよびＸは、前記（１）のものと同じであり、ｎは、３～１２の整数である。〕で表される化合物である、請求項１記載の化合物。
  3. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中、
    　Ｒおよびｎは、前記（２）のものと同じである。〕で表される化合物である、請求項２記載の化合物。
  4. 　前記式（２－１）で表される化合物が、下記式（２－１ａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式中、
    　Ｒは、前記（２－１）のＲと同じである。〕、または下記式（２－１ｂ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式中、
    　Ｒは、前記（２－１）のＲと同じである。〕で表される化合物である、請求項３記載の化合物。
  5. 　前記式（２－１ａ）または（２－１ｂ）で表される化合物が、下記式（２－１ａ’）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式中、
    　Ｒは、前記（２－１ａ）のものと同じである。〕、または下記式（２－１ｂ’）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式中、
    　Ｒは、前記（２－１ｂ）のものと同じである。〕で表される化合物である、請求項４記載の化合物。
  6. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     〔式中、
    　Ｒおよびｎは、前記（２）のものと同じである。〕で表される化合物である、請求項２記載の化合物。
  7. 　前記式（２－２）で表される化合物が、下記式（２－２ａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     〔式中、
    　Ｒは、前記（２－２）のＲと同じである。〕で表される化合物である、請求項６記載の化合物。
  8. 　前記式（２－２ａ）で表される化合物が、下記式（２－２ａ’）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     〔式中、
    　Ｒは、前記（２－２ａ）のものと同じである。〕で表される化合物である、請求項７記載の化合物。
  9. 　ｎが、４～８の整数である、請求項２、３または６のいずれか一項記載の化合物。
  10. 　Ｒが、炭素原子数８～１８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである、請求項１～９のいずれか一項記載の化合物。
  11. 　下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     〔式中、
    　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
    　Ｘは、１～３個のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
    　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物を含む、ゲル化剤。
  12. 　下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     〔式中、
    　Ｒは、炭素原子数６～２４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
    　Ｘは、１～３個のヒドロキシル基を有していてもよい、炭素原子数１～４の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
    　Ｙは、３～１２個のヒドロキシル基を有する、炭素原子数３～１２の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物、および溶媒を含む、ゲル状組成物。
  13. 　溶媒が水である、請求項１２記載のゲル状組成物。
  14. 　溶媒が有機溶媒である、請求項１２記載のゲル状組成物。
  15. 　前記ゲル状組成物が化粧料である、請求項１２～１４のいずれか一項記載のゲル状組成物。
PCT/JP2018/007337 2017-04-28 2018-02-27 糖結合型アミノ酸誘導体 WO2018198524A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-090255 2017-04-28
JP2017090255 2017-04-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018198524A1 true WO2018198524A1 (ja) 2018-11-01

Family

ID=63918911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/007337 WO2018198524A1 (ja) 2017-04-28 2018-02-27 糖結合型アミノ酸誘導体

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2018198524A1 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007078013A1 (ja) * 2006-01-06 2007-07-12 Ajinomoto Co., Inc. ゲル化剤
WO2010134476A1 (ja) * 2009-05-19 2010-11-25 日産化学工業株式会社 長鎖グリシルポリオール型ゲル化剤およびゲル
JP2011236328A (ja) * 2010-05-10 2011-11-24 Nissan Chem Ind Ltd イオン液体ゲル化剤及びゲル
WO2013118896A1 (ja) * 2012-02-09 2013-08-15 味の素株式会社 塩基性アミノ酸誘導体

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007078013A1 (ja) * 2006-01-06 2007-07-12 Ajinomoto Co., Inc. ゲル化剤
WO2010134476A1 (ja) * 2009-05-19 2010-11-25 日産化学工業株式会社 長鎖グリシルポリオール型ゲル化剤およびゲル
JP2011236328A (ja) * 2010-05-10 2011-11-24 Nissan Chem Ind Ltd イオン液体ゲル化剤及びゲル
WO2013118896A1 (ja) * 2012-02-09 2013-08-15 味の素株式会社 塩基性アミノ酸誘導体

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108350012B (zh) 新的糖衍生物胶凝剂
JP5406708B2 (ja) 糖脂肪酸エステルとＷａｌｔｈｅｒｉａｉｎｄｉｃａまたはＰｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍの植物抽出物との組合せを含む皮膚美白のための化粧品組成物
JP4907137B2 (ja) ヒドロキシクエン酸誘導体類及びこれを含む皮膚外用剤
JP2016222612A (ja) 化粧料または皮膚外用剤
JP6057461B2 (ja) αゲル構造体およびそれを含有する化粧料または皮膚外用剤
US20100273877A1 (en) Emulsified skin external preparations and cosmetics
US20090234153A1 (en) Carnitine derivative, salt thereof, external skin preparation and cosmetic material
JP2007099670A (ja) 皮膚外用剤
JP5047507B2 (ja) カルニチン誘導体及びその塩、皮膚外用剤ならびに化粧料
JP6116258B2 (ja) 皮膚外用剤およびその製造方法
WO2018198524A1 (ja) 糖結合型アミノ酸誘導体
JP4912175B2 (ja) 油性基剤
JP4399332B2 (ja) 化粧料
WO2018198523A1 (ja) Ｎ－アシルアミノ酸誘導体
JP2005336156A (ja) アスコルビン酸誘導体塩を含む皮膚外用剤、該皮膚外用剤の安定化方法および安定化剤
JP2007254387A (ja) 抗老化化粧料
JP2007254373A (ja) 抗老化化粧料
JP7200472B2 (ja) 組成物
EP3238699B1 (en) Cosmetic composition containing acyl basic amino acid derivative and anionic water-soluble polymer
JP2007254389A (ja) 美白化粧料
TW202006022A (zh) 嶄新錯合物及乳化組合物
EP3323868B1 (en) Gel composition containing acyl basic amino acid derivative
JP2004051610A (ja) 美白化粧料
WO2018186060A1 (ja) 化合物、組成物、および保湿剤
JP2007254375A (ja) 美白化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18790271

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18790271

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP