JPWO2013031737A1 - ネガ型感光性樹脂組成物、隔壁および光学素子 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、カラーフィルタの製造においては、隔壁をフォトリソグラフィにより形成した後に、隔壁で囲まれた開口部(ドット)にR(レッド)、G(グリーン)、B(ブルー)のインクをインクジェット法により噴射、塗布し、画素を形成する。
[1]アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、撥インク剤(C)および溶媒(D)を含むネガ型感光性樹脂組成物であって、前記撥インク剤(C)が含フッ素オルガノシロキサン化合物からなり、前記溶媒(D)が、沸点が165〜210℃である溶媒(D1)を前記溶媒(D)の全量に対して10〜100質量%の割合で含むことを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。
[2]前記含フッ素オルガノシロキサン化合物におけるフッ素原子の含有割合が10〜55質量%である、[1]のネガ型感光性樹脂組成物。
[3]前記含フッ素オルガノシロキサン化合物が、下式(c−1)で表される加水分解性シラン化合物および下式(c−2)で表される加水分解性シラン化合物を含む混合物の部分加水分解縮合物からなる、[1]または[2]のネガ型感光性樹脂組成物。
式(c−1)、(c−2)中の記号は、以下の通りである。
RF:炭素原子数3〜10のエーテル性酸素原子を含んでいてもよいペルフルオロアルキル基を有する有機基、
RH:ペルフルオロアルキル基を有しない有機基、
X:加水分解性基、
p:0、1または2である。
ただし、RHおよびXが、化合物内に複数個存在する場合は、これらは互いに異なっていても、同一であってもよい。
[4]前記溶媒(D1)が、下式(3)で表される化合物である、[1]〜[3]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物。
R1O(C2H4O)yR2 (3)
式(3)中、R1は炭素原子数が1〜10のアルキル基、R2は炭素原子数が2〜10のアルキル基を示し、yは1〜10の整数を示す。
[5]前記溶媒(D1)が、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルである、[1]〜[4]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物。
[6]前記溶媒(D)が、さらに、水酸基を有し、沸点が165℃未満である溶媒(D2)を、前記溶媒(D)の全量に対して、1〜50質量%の割合で含む、[1]〜[5]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物。
[7]前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、1分子中に酸性基とエチレン性二重結合とを有する感光性樹脂である、[1]〜[6]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物。
[8]前記光重合開始剤(B)が、アセトフェノン類またはO−アシルオキシム類と、ベンゾフェノン類との組み合わせからなる、[1]〜[7]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物。
[9]さらに、架橋剤(E)を含み、該架橋剤(E)が1分子中に2つ以上のエチレン性二重結合を有し、酸性基を有しない化合物である、[1]〜[8]いずれかのネガ型感光性樹脂組成物。
[10]基板表面を画素形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁であって、[1]〜[9]のいずれかのネガ型感光性樹脂組成物の硬化膜からなることを特徴とする隔壁。
[11]基板表面に複数の画素と隣接する画素間に位置する隔壁とを有する光学素子であって、前記隔壁が[10]の隔壁で形成されていることを特徴とする光学素子。
本明細書における式(11)で表される単量体を、単量体(11)という。他の単量体、化合物についても同様である。
本明細書における「側鎖」とは、繰り返し単位が主鎖を構成する重合体において、主鎖を構成する炭素原子に結合する、水素原子またはハロゲン原子以外の基である。
本明細書における「全固形分」とは、ネガ型感光性樹脂組成物が含有する成分のうち、隔壁形成成分をいい、ネガ型感光性樹脂組成物を140℃で24時間加熱して溶媒を除去した、残存物である。具体的には、溶媒(D)等の隔壁形成過程における加熱等により揮発する揮発性成分以外の全成分を示す。なお、全固形分の量は仕込み量からも計算できる。
本明細書においては、ネガ型感光性樹脂組成物を塗布した膜を「塗膜」、それを乾燥させた状態を「膜」、さらに、それを硬化させて得られる膜を「硬化膜」という。
本明細書におけるインクとは、乾燥硬化した後に、例えば光学的、電気的に機能を有する液体を総称するものであり、従来から用いられている着色材料に限定されるものではない。また、上記インクを注入して形成される「画素」についても同様に、隔壁で仕切られた、光学的、電気的な機能を有する区分を表すものとして用いられる。
本明細書における撥インク性とは、上記インクをはじくために、撥水性と撥油性の両方を適度に有する性質をいい、例えば、後述の方法で評価できる。
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本明細書において特に説明のない場合、%は質量%を表す。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂(A)は、1分子中に酸性基とエチレン性二重結合とを有する感光性樹脂である。アルカリ可溶性樹脂(A)が分子中にエチレン性二重結合を有することで、ネガ型感光性樹脂組成物の露光部は、光重合開始剤(B)から発生したラジカルにより重合して硬化する。このように硬化した露光部分はアルカリ現像液にて除去されない。また、アルカリ可溶性樹脂(A)が分子中に酸性基を有することで、アルカリ現像液にて、硬化していないネガ型感光性樹脂組成物の未露光部を選択的に除去することができる。その結果、隔壁を形成することができる。
前記エチレン性二重結合としては、特に制限されないが、(メタ)アクリロイル基、アリル基、ビニル基、ビニルオキシ基およびビニルオキシアルキル基等の付加重合性を有する二重結合が挙げられ、これらは1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。なお、エチレン性二重結合基が有する水素原子の一部または全てが、アルキル基、好ましくはメチル基で置換されていてもよい。
(i)側鎖に酸性基以外の反応性基、例えば、水酸基、エポキシ基等の反応性基を有する単量体と、側鎖に酸性基を有する単量体とを共重合させ、反応性基を有する側鎖と、酸性基を有する側鎖を有する共重合体を得る。次いで、この共重合体と、上記反応性基に対して結合し得る官能基およびエチレン性二重結合を有する化合物を反応させる。または、側鎖に酸性基、例えばカルボキシ基等を有する単量体を共重合させた後、酸性基に対して結合し得る官能基およびエチレン性二重結合を有する化合物を反応後に酸性基が残る量、反応させる。
なお、(i)または(ii)は溶媒中で実施することが好ましい。
これらのうちでも、本発明においては(i)の方法が好ましく用いられる。以下、(i)の方法について具体的に説明する。
エチレン性二重結合を有する酸無水物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、cis−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、2−ブテン−1−イルサクシニックアンハイドライド等が挙げられる。
イソシアネート基とエチレン性二重結合とを有する化合物としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、1,1−ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等が挙げられる。
塩化アシル基とエチレン性二重結合とを有する化合物としては、(メタ)アクリロイルクロライド等が挙げられる。
反応性基としてエポキシ基を有する単量体と共重合させる酸性基を有する単量体としては、上記水酸基を反応性基として有する単量体で説明したのと同様の単量体が使用でき、エポキシ基を反応性基として有する単量体と酸性基を有する単量体の共重合についても、従来公知の方法で行うことができる。
具体的には、エポキシ樹脂と、カルボキシ基とエチレン性二重結合を有する化合物とを反応させることにより、エポキシ樹脂にエチレン性二重結合が導入される。次に、エチレン性二重結合が導入されたエポキシ樹脂に多価カルボン酸またはその無水物を反応させることにより、カルボキシ基を導入することができる。
(式(A1−2a)中、vは、1〜50の整数であり、2〜10の整数が好ましい。またベンゼン環の水素原子はそれぞれ独立に、炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲン原子、または、一部の水素原子が置換基で置換されていてもよいフェニル基、で置換されていてもよい。)
(式(A1−2c)中、ベンゼン環の水素原子はそれぞれ独立に炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲン原子、または、一部の水素原子が置換基で置換されていてもよいフェニル基、で置換されていてもよい。zは、0または1〜10の整数である。)
樹脂(A1−2)としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、式(A1−2a)〜(A1−2c)で表されるエポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂が特に好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(A)の酸価は、10〜300mgKOH/gが好ましく、30〜150mgKOH/gが特に好ましい。酸価が上記範囲であると、ネガ型感光性樹脂組成物の現像性が良好になる。
ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中のアルカリ可溶性樹脂(A)の含有割合は、5〜80質量%が好ましく、10〜60質量%が特に好ましい。含有割合が上記範囲であると、ネガ型感光性樹脂組成物の現像性が良好である。
本発明における光重合開始剤(B)は、光重合開始剤としての機能を有する化合物であれば特に制限されないが、光によりラジカルを発生する化合物が好ましい。
R4は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数6〜30のフェニル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜30のフェニルアルキル基、炭素原子数2〜20のアルカノイル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のベンゾイル基、炭素原子数2〜12のアルコキシカルボニル基またはベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のフェノキシカルボニル基、またはシアノ基を示す。
R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、R61、OR62、炭素原子数2〜20のアルカノイル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のベンゾイル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のベンジルカルボニル基、炭素原子数2〜12のアルコキシカルボニル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のフェノキシカルボニル基、炭素原子数1〜20のアミド基を示す。
R0は、R61、OR62、シアノ基またはハロゲン原子を示す。aは0または1〜3の整数である。
R3は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数6〜20のフェニル基またはベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数6〜20のフェノキシ基を示す。
R4は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数6〜20のフェニル基、炭素原子数2〜20のアルカノイル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のベンゾイル基、炭素原子数2〜12のアルコキシカルボニル基またはベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のフェノキシカルボニル基を示す。
R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、シクロアルカン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数6〜20のフェニル基、炭素原子数2〜20のアルカノイル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のベンゾイル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のベンジルカルボニル基、炭素原子数2〜12のアルコキシカルボニル基、ベンゼン環中の水素原子がアルキル基に置換されていてもよい炭素原子数7〜20のフェノキシカルボニル基、炭素原子数1〜20のアミド基またはニトロ基を示す。
R0の個数を示すaは0である。
R3:フェニル基、R4:オクチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:ベンゾイル基である化合物(4−1)、
R3:メチル基、R4:オクチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:ベンゾイル基である化合物(4−2)、
R3:メチル基、R4:ブチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:ベンゾイル基である化合物(4−3)、
R3:メチル基、R4:ヘプチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:ベンゾイル基である化合物(4−4)、
R3:フェニル基、R4:オクチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:2−メチルベンゾイル基である化合物(4−5)、
R3:メチル基、R4:オクチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:2−メチルベンゾイル基である化合物(4−6)、
R3:メチル基、R4:メチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:2−メチルベンゾイル基である化合物(4−7)、
R3:メチル基、R4:メチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:2−メチル−4−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル基である化合物(4−8)、
R3:メチル基、R4:メチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:2−メチル−5−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル基である化合物(4−9)、
R3:メチル基、R4:メチル基、R5:エチル基、R6、R8、R9:水素原子、R7:2−メチル−5−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル基である化合物(4−10)
光重合開始剤(4)としては、市販品としてはIRGACURE OXE02(BASF社製、商品名:上記化合物(4−7)に相当する。)等が挙げられる。光重合開始剤(4)としては、また、国際公開第2008/078678号に記載のNo.1〜71が使用できる。
光重合開始剤(B)としては、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン類、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)(上記化合物(4−7)に相当する化合物。)等のO−アシルオキシム類、2,4−ジエチルチオキサントンが好ましく、アセトフェノン類とO−アシルオキシム類がより好ましい。さらに、これらと上記ベンゾフェノン類、例えば、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンとの組み合わせが特に好ましい。
ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中の光重合開始剤(B)の割合は0.1〜50質量%が好ましく、0.5〜30質量%がより好ましく、5〜15質量%が特に好ましい。上記範囲であると、ネガ型感光性樹脂組成物の現像性が良好である。
本発明における撥インク剤(C)は、含フッ素オルガノシロキサン化合物からなる。
該含フッ素オルガノシロキサン化合物としては、フッ素原子の含有割合(以下、フッ素原子含有率ともいう。)が10〜55質量%である化合物が好ましい。12〜40質量%がより好ましく、15〜30質量%が特に好ましい。上記範囲であると、ネガ型感光性樹脂組成物から得られる隔壁に、優れた撥インク性および撥インク性の耐紫外線/オゾン性を付与できる。
式(c−1)中の記号は、以下の通りである。
RF:炭素原子数3〜10のエーテル性酸素原子を含んでいてもよいペルフルオロアルキル基を有する有機基、
X:加水分解性基。
ただし、化合物内に3個存在するXは、互いに異なっていても、同一であってもよい。
化合物(c−1)は1種を単独で用いることも2種以上を併用することも可能である。
化合物(c−1)を用いることより、ネガ型感光性樹脂組成物を硬化させた硬化膜は撥水性と撥油性(すなわち撥インク性)を発揮できる。
式(c−2)中の記号は、以下の通りである。
RH:ペルフルオロアルキル基を有しない有機基、
X:加水分解性基、
p:0、1または2である。
ただし、RHおよびXが、化合物内に複数個存在する場合は、これらは互いに異なっていても、同一であってもよい。
化合物(c−2)は、pが0である4官能性化合物、またはpが1である3官能性化合物であることが好ましい。化合物(c−2)は1種を単独で用いることも2種以上を併用することも可能である。2種以上を併用する場合、4官能性化合物および/または3官能性化合物とともに2官能性化合物を併用することもできる。
化合物(c−2)を用いることより、撥インク剤(C)は炭化水素系の溶媒に溶解しやすくなり、基材の表面にネガ型感光性樹脂組成物の塗膜を形成する際に比較的安価な溶媒を選択できる。
前記化合物(c−1)および化合物(c−2)以外の加水分解性シラン化合物としては、1官能性のシラン化合物や環状オルガノポリシロキサン、シランカップリング剤と呼ばれる官能基含有有機基を有する加水分解性シラン化合物(上記化合物(c−1)、(c−2)を除く。)等が挙げられる。1官能性のシラン化合物としては加水分解性基を1個有する下記加水分解性シラン化合物(c−3)や下記オルガノジシロキサン(c−4)が挙げられる。
さらに、加水分解性シラン化合物として重合性官能基を有する有機基を有する加水分解性シラン化合物を用いることもできる。重合性官能基を有する有機基としては、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選ばれる少なくとも1種の重合性官能基を有する有機基が好ましい。例えば、RHの少なくとも1個が重合性官能基を有する有機基である化合物(c−2)や重合性官能基を有する有機基を有する1官能性シラン化合物等を用いることができる。RHの少なくとも1個が重合性官能基を有する有機基である化合物(c−2)としては下記加水分解性シラン化合物(c−5)が好ましい。なお、以下の説明において化合物(c−2)と加水分解性シラン化合物(c−5)の両者を用いる場合の化合物(c−2)は加水分解性シラン化合物(c−5)以外のものをいうものとする。
化合物(c−3)を用いることより、ネガ型感光性樹脂組成物の他の構成成分との相溶性の向上や、シラノール基を封止することによる撥インク剤(C)自体の反応性の抑制、硬化膜の撥液性の調整や、膜の硬化性向上などネガ型感光性樹脂組成物の特性についてより細かく調整することができる。
化合物(c−4)を用いることより、ネガ型感光性樹脂組成物の他の構成成分との相溶性の向上や、シラノール基を封止することによる撥インク剤(C)自体の反応性の抑制、硬化膜の撥液性の調整や、膜の硬化性向上等ネガ型感光性樹脂組成物の特性についてより細かく調整することができる。
一方、化合物(c−5)を用いないと、露光後、撥インク剤(C)が隔壁側面に移動しやすいので、隔壁上面、隔壁側面共に撥インク性にする効果がある。これらは、用途に応じて使い分ければよい。
化合物(c−1)〜(c−5)が有するXとしては、例えば、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアネート基、アミノ基およびアミノ基の水素がアルキル基で置換された基等がある。Xとしては、炭素原子数4以下のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましく、CH3O−、C2H5O−、Cl−が特に好ましい。これらの基を用いると、加水分解反応により水酸基(シラノール基)となり、さらに分子間で反応してSi−O−Si結合反応が円滑に進みやすい。
RF1の構造は、直鎖構造、分岐構造、環構造、または部分的に環を有する構造が挙げられるが、直鎖構造が好ましい。
F(CF2)4−、F(CF2)6−、F(CF2)8−。
CF3CF2OCF2CF2OCF2−、CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2−、CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2−、CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF2−。
CF3CF2CF2OCF2−、CF3CF2CF2OCF2CF2−、CF3CF2CF2OCF(CF3)−、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2−、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)−、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2−、CF3OCF(CF3)CF2OCF(CF3)−、CF3CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)−。
RF1が炭素原子数4〜8のペルフルオロアルキル基である場合、前記Yとしては、−(CH2)g−で表される基が好ましい。gは2〜4の整数であることが好ましく、gが2である−(CH2)2−が特に好ましい。
化合物(c−5)が有するQとしては、Q1−Z−で表される基が好ましい。ただし、Q1は(メタ)アクリロイルオキシ基を示す。Zは−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、または−(CH2)6−を示し、−(CH2)3−が好ましい。また、化合物(c−3)、化合物(c−4)が任意に有するアクリロイル基およびメタクリロイル基からなる群より選ばれる重合性官能基としても、同様の基が好ましい。
F(CF2)4CH2CH2Si(OCH3)3、
F(CF2)6CH2CH2Si(OCH3)3、
F(CF2)8CH2CH2Si(OCH3)3、
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2(CF3)CF2CH2CH2Si(OCH3)3、CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2CH2CH2Si(OCH3)3−。
Si(OCH3)4、Si(OCH2CH3)4、CH3Si(OCH3)3、
CH3Si(OCH2CH3)3、CH3CH2Si(OCH3)3、
CH3CH2Si(OCH2CH3)3、(CH3)2Si(OCH3)2、
(CH3)2Si(OCH2CH3)2、
また、化合物(c−2)の代わりに用いることのできる化合物(c−2)の部分加水分解縮合物の具体例としては、以下の例が好ましい。
Si(OCH3)4を加水分解縮合した化合物(例えば、コルコート社製のメチルシリケート51(商品名))、
Si(OCH2CH3)4を加水分解縮合した化合物(例えば、コルコート社製のエチルシリケート40、エチルシリケート48(いずれも商品名))。
F(CF2)6CH2CH2(CH3)2Si(OCH3)、(CH3)3Si(OCH3)、[CH2=C(CH3)COO(CH2)3](CH3)2Si(OCH3)。
化合物(c−4)の具体例としては、以下の例が好ましい。
(CH3)3SiOSi(CH3)3。
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH3)3、
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH2CH3)3、
CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3、
CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH2CH3)3、
[CH2=C(CH3)COO(CH2)3]CH3Si(OCH3)2、
[CH2=C(CH3)COO(CH2)3]CH3Si(OCH2CH3)2。
化合物(c−1)、化合物(c−2)、化合物(c−5)の2〜4官能性(特に3または4官能性)の加水分解性シラン化合物やそれらの混合物の部分加水分解縮合物は通常シラノール基を有する。さらに、2〜4官能性の加水分解性シラン化合物を1官能性のシラン化合物(化合物(3)や化合物(4))とともに共縮合させて部分加水分解縮合物を製造すると、シラノール基が1官能性のシラン化合物と反応してシラノール基が失われるとともに、シラノール基同士の反応によるシロキサン鎖の延長反応が停止することより、ケイ素原子1個当たりのシラノール基数が少ない部分加水分解縮合物や分子量の低い部分加水分解縮合物が生成する。
撥インク剤(C)としてはケイ素原子1個当たりのシラノール基数が少ない部分加水分解縮合物であってもよく、ケイ素原子1個当たりのシラノール基数が相対的に多い部分加水分解縮合物であってもよい。後者の場合、ケイ素原子1個当たりのシラノール基数は平均0.2〜3.5個であることが好ましい。
なお、化合物(c−1)、化合物(c−2)または化合物(c−5)の代わりにその部分加水分解縮合物を用いる場合には、部分加水分解縮合物をケイ素原子1個の化合物に換算して、かかる共縮合割合とするものとする。以下の共縮合割合についても同様とする。
含フッ素オルガノシロキサン化合物からなる撥インク剤(C)は、上述した加水分解性シラン化合物を含む混合物を加水分解および縮合反応させることで製造できる。該反応には、加水分解性シラン化合物を加水分解縮合させる反応に通常用いる反応条件を特に制限なく適用することができる。なお、該反応には、通常用いられる塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、酢酸、シュウ酸、マレイン酸等の有機酸を触媒として用いるのが好ましい。用いる触媒の量としては、加水分解性シラン化合物を含む混合物の全量に対して0.01〜10質量%が好ましく、0.1〜1質量%が特に好ましい。
溶媒は、撥インク剤溶液の形で本発明のネガ型用感光性樹脂組成物に配合される。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、溶媒(D)を含有する。また、溶媒(D)は、沸点が165〜210℃である溶媒(D1)を、溶媒(D)の全量に対して10〜100質量%の割合で含有する。
溶媒(D)は、ネガ型感光性樹脂組成物が含有する上記アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、撥インク剤(C)および必要に応じて含有する任意成分と、反応性を有しないものであって、これらの各固形成分を均一に溶解または分散させて、隔壁が形成される基材へのネガ型感光性樹脂組成物の塗布を均一かつ簡便にする機能を有するとともに、該組成物の塗膜の乾燥工程において溶媒(D)が蒸発する過程で、該組成物中の撥インク剤(C)とその他の固形成分の間に充分な斥力が働くように作用して撥インク剤(C)の膜表面へ移行をしやすくする機能を有する。
一方、溶媒(D1)の沸点が上記範囲の上限値以下であると、スティッキングの発生や乾燥工程に要する時間が長くなることによる生産性の低下をきたすことがない。溶媒が残留することで発生する現像時の硬化膜の剥離や、隔壁形成後の再加熱によるアウトガス発生等によって信頼性が低下する等の影響を防ぐことができる。
R1O(C2H4O)yR2 (3)
式(3)中、R1は炭素原子数が1〜10のアルキル基、R2は炭素原子数が2〜10のアルキル基を示し、yは1〜10の整数を示す。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(EDM、沸点:176℃)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(EDE、沸点:189℃)、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル(IPDM、沸点:179℃)等が挙げられる。これらは1種を用いても2種以上を併用してもよい。なかでも、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルが特に好ましい。
溶媒(D)の全量に対する溶媒(D2)の割合は、1〜50質量%が好ましく、5〜40質量%が特に好ましい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、ラジカル硬化を促進する任意成分として、架橋剤(E)を含んでもよい。架橋剤(E)としては、1分子中に2つ以上のエチレン性二重結合を有し、酸性基を有しない化合物が好ましい。ネガ型感光性樹脂組成物が架橋剤(E)を含むことにより、露光時におけるネガ型感光性樹脂組成物の硬化性が向上し、低い露光量でも隔壁を形成することができる。
本発明における熱架橋剤(F)は、カルボキシ基および/または水酸基と反応し得る基を2個以上有する化合物である。熱架橋剤(F)は、アルカリ可溶性樹脂(A)がカルボキシ基および/または水酸基を有する場合、アルカリ可溶性樹脂(A)と反応し、硬化膜の架橋密度を増大させ耐熱性を向上させるという作用を有する
本発明のネガ型感光性樹脂組成物を液晶表示素子のカラーフィルタのR、G、Bの三色の画素を囲む格子状の黒色部分であるブラックマトリックス形成のために用いる場合、着色剤(G)を含むことが好ましい。着色剤(G)は、例えば、カーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、具体的には、C.I.ピグメントブラック1、6、7、12、20、31等が挙げられる。着色剤(G)としては、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料等の有機顔料や無機顔料の混合物を用いることもできる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物が、上記着色剤(G)等の分散性材料を含有する場合、その分散性を向上させるために、高分子分散剤(H)を含有することが好ましい。高分子分散剤(H)としては、特に限定されず、ウレタン系、ポリイミド系、アルキッド系、エポキシ系、ポリエステル系、メラミン系、フェノール系、アクリル系、ポリエーテル系、塩化ビニル系、塩化ビニル酢酸ビニル系共重合体系、ポリアミド系、ポリカーボネート系等が挙げられるが、ウレタン系、またはポリエステル系が好ましい。また、高分子分散剤(H)は、エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイド由来の構成単位を有していてもよい。
高分子分散剤(H)としては市販品を用いてもよい。市販品としては、ディスパロンDA−7301(商品名、楠本化成社製)、BYK161、BYK162、BYK163、BYK182(以上全て商品名、BYK−Chemie社製)、ソルスパーズ5000、ソルスパーズ17000(以上全て商品名、ゼネカ社製)等が挙げられる。
高分子分散剤(H)の使用量は、着色剤(G)に対して、5〜30質量%であることが好ましく、10〜25質量%が特に好ましい。使用量が上記範囲の下限値以上であると、着色剤(G)の分散性が向上し、上記範囲の上限値以下であると、ネガ型感光性樹脂組成物の現像性が良好になる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、分散助剤(I)として、フタロシアニン系顔料誘導体や金属フタロシアニンスルホンアミド化合物を含有してもよい。分散助剤(I)は、着色剤(G)等の分散性材料と高分子分散剤(H)に吸着して、分散安定性を向上させる機能を有すると考えられる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、シランカップリング剤(J)を使用すると、形成される硬化膜の基材密着性が向上する。
シランカップリング剤(J)の具体例としては、テトラエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、へプタデカフルオロオクチルエチルトリメトキシシラン、ポリオキシアルキレン鎖含有トリエトキシシラン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、必要に応じて、微粒子(K)を含んでいてもよい。微粒子(K)を配合することにより、ネガ型感光性樹脂組成物から得られる隔壁の熱垂れを防止することが可能となる。
ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中の微粒子(K)の含有割合は、5〜35質量%が好ましく、10〜30質量%が特に好ましい。含有割合が上記範囲の下限値以上であると、ポストベークによる撥インク性の低下抑制効果があり、上記範囲の上限値以下であると、ネガ型感光性樹脂組成物の貯蔵安定性が良好になる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、必要に応じて、リン酸化合物(L)を含んでいてもよい。ネガ型感光性樹脂組成物がリン酸化合物(L)を含むことで、基板との密着性を向上させることができる。リン酸化合物(L)しては、モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート、トリス(メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート等が挙げられる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物においては、さらに必要に応じて硬化促進剤、増粘剤、可塑剤、消泡剤、レベリング剤、ハジキ防止剤、紫外線吸収剤等を含有することができる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、用途や要求特性に合わせて組成と配合比を適宜選択することが好ましい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物における各種配合成分の好ましい組成を以下に示す。
アルカリ可溶性樹脂(A):ビスフェノールA型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、上記式(A1−2a)〜(A1−2c)で表されるエポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂から選ばれる少なくとも1つの樹脂であって、ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中に5〜80質量%、
撥インク剤(C):化合物(c−1)、(c−2)および(c−3)の混合物の部分加水分解縮合物、化合物(c−1)、(c−2)および(c−5)の混合物の部分加水分解縮合物、化合物(c−1)、(c−2)、(c−3)および(c−5)の混合物の部分加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1つの撥インク剤であって、ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中に0.01〜10質量%、
アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)および撥インク剤(C)は組み合わせ1−1と同様であり、溶媒(D)が以下である。
溶媒(D):該溶媒(D)の全量に対して、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、4−ブチロラクトン、シクロヘキサノールアセテートから選ばれる溶媒(D1)を50〜90質量%、水、2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる溶媒(D2)を5〜45質量%、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート、ブチルアセテート、シクロヘキサノン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ソルベントナフサから選ばれる溶媒(D3)を5〜45質量%、それぞれ含有する、溶媒(D)をネガ型感光性樹脂組成物中に50〜99質量%。
アルカリ可溶性樹脂(A):ビスフェノールA型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂、上記式(A1−2a)〜(A1−2c)で表されるエポキシ樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂から選ばれる少なくとも1つの樹脂であって、ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中に5〜80質量%、
撥インク剤(C):化合物(c−1)、(c−2)および(c−3)の混合物の部分加水分解縮合物、化合物(c−1)、(c−2)および(c−5)の混合物の部分加水分解縮合物、化合物(c−1)、(c−2)、(c−3)および(c−5)の混合物の部分加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1つの撥インク剤であって、ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中に0.01〜10質量%、
アルカリ可溶性樹脂(A):上記式(A1−2a)で表されるビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記式(A1−2b)で表されるエポキシ樹脂、上記式(A1−2c)で表されるビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂から選ばれる少なくとも1つの樹脂に酸性基とエチレン性二重結合とを導入した樹脂であって、ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中に5〜80質量%、
撥インク剤(C):化合物(c−1)、(c−2)および(c−3)の混合物の部分加水分解縮合物、化合物(c−1)、(c−2)および(c−5)の混合物の部分加水分解縮合物、化合物(c−1)、(c−2)、(c−3)および(c−5)の混合物の部分加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1つの撥インク剤であって、ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中に0.01〜10質量%、
着色剤(G):カーボンブラック、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料等の有機顔料の混合物から選ばれる少なくとも1つの着色剤であって、ネガ型感光性樹脂組成物における全固形分中に15〜65質量%。
ネガ型感光性樹脂組成物を製造する方法として、アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、撥インク剤(C)、溶媒(D)必要に応じて架橋剤(E)、熱架橋剤(F)、着色剤(G)、高分子分散剤(H)、分散助剤(I)、シランカップリング剤(J)、微粒子(K)、リン酸化合物(L)およびその他の添加剤と混合する方法が好ましい。
本発明の隔壁は、基板上に区画を設けるために形成される隔壁であって、上記本発明のネガ型感光性樹脂組成物の硬化膜からなる。本発明の隔壁は、光学素子の用途に好適に用いられ、上記ネガ型感光性樹脂組成物が着色剤(G)を含有する場合には、得られる隔壁はブラックマトリックスとしての適用が可能である。本発明の隔壁は、例えば、基板上に複数の画素と隣接する画素間に位置する隔壁とを有する光学素子用の隔壁に適用される。
基板のネガ型感光性樹脂組成物の塗布面は、塗布前に予めアルコール洗浄、紫外線/オゾン洗浄等で洗浄することが好ましい。
以下、図1を用いて本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いた光学素子用隔壁の製造方法を具体的に説明する。
図1(I)に断面を示すように、基板1上に上記本発明のネガ型感光性樹脂組成物を塗布してネガ型感光性樹脂組成物からなる塗膜2を形成する。なお、基板1上にネガ型感光性樹脂組成物の塗膜2を形成させる前に、基板1のネガ型感光性樹脂組成物の塗布面をアルコール洗浄、紫外線/オゾン洗浄等で洗浄することが好ましい。
塗膜2の膜厚は最終的に得られる隔壁の高さを勘案して決められる。塗膜2の膜厚は、最終的に得られる隔壁の高さの100〜200%が好ましく、100〜130%が特に好ましい。塗膜2の膜厚は0.3〜325μmが好ましく、1.3〜65μmが特に好ましい。
上記塗膜形成工程で基板1上に形成された塗膜2を加熱し、膜2を得る。加熱によって、塗膜を構成するネガ型感光性樹脂組成物に含まれる溶媒を含む揮発成分が揮発、除去され、粘着性のない膜が得られる。また、撥インク剤(A)が塗膜表面近傍に移行する。加熱の方法としては、基板1とともに塗膜2をホットプレート、オーブン等の加熱装置により、50〜120℃で10〜2,000秒間程度加熱処理する方法が挙げられる。
図1(II)に示すように、膜2に所定パターンのマスク4を介して光5を照射する。上記マスク4に切られた所定パターン部分のみを光5が透過し基板1上の膜に到達しその部分のみが光硬化する。したがって、隔壁の形成を行う場合、上記所定パターンは隔壁の形状に適合する形に設けられる。
例えば、ポストベーク工程後に隔壁の幅の平均が、100μm以下であるのが好ましく、20μm以下が特に好ましい。また、隣接する隔壁間の距離の平均が、300μm以下であるのが好ましく、100μm以下が特に好ましい。該範囲となるようにパターンを形成したマスクを用いることが好ましい。
現像液を用いて現像を行い、図1(II)に示される基板1上の未露光部分2を除去する。これにより、図1(III)に断面図が示されるような、基板1と上記基板上にネガ型感光性樹脂組成物の硬化膜により形成された隔壁6の構成が得られる。また、隔壁6と基板1で囲まれた部分は、インク注入等により画素が形成されるドット7と呼ばれる部分である。得られた基板10は、後述のポストベーク工程を経て、インクジェット方式での光学素子作製に用いることが可能な基板となる。
基板1上の隔壁6を加熱する。加熱の方法としては、基板1とともに隔壁6をホットプレート、オーブン等の加熱装置により、150〜250℃で、5〜90分間加熱処理をする方法が挙げられる。加熱処理により、基板1上のネガ型感光性樹脂組成物の硬化膜からなる隔壁6がさらに硬化し、隔壁6と基板1で囲まれるドット7の形状もより固定化される。なお、上記加熱温度は180℃以上であることが特に好ましい。加熱温度が低すぎると隔壁6の硬化が不充分であるために、充分な耐薬品性が得られず、その後のインクジェット塗布工程でドット7にインクを注入した場合に、そのインクに含まれる溶媒により隔壁6が膨潤したり、インクが滲んでしまうおそれがある。一方、加熱温度が高すぎると、隔壁6の熱分解が起こるおそれがある。
上記製造方法によって基板上に隔壁を形成した後、例えば、上記基板と上記隔壁で囲まれた領域内に露出した基板表面に親インク化処理をし(親インク化処理工程)、次いで、上記領域にインクジェット法によりインクを注入して上記画素を形成する(インク注入工程)ことで光学素子が得られる。
親インク化処理の方法としては、アルカリ水溶液による洗浄処理、紫外線洗浄処理、紫外線/オゾン洗浄処理、エキシマ洗浄処理、コロナ放電処理、酸素プラズマ処理等の方法が挙げられる。
アルカリ水溶液による洗浄処理は、アルカリ水溶液(水酸化カリウム、テトラメチル水酸化アンモニウム水溶液等)を用いて基板表面を洗浄する湿式処理である。
紫外線洗浄処理は、紫外線を用いて基板表面を洗浄する乾式処理である。
紫外線/オゾン洗浄処理は、185nmと254nmを発光する低圧水銀ランプを用いて基板表面を洗浄する乾式処理である。
エキシマ洗浄処理は、172nmを発光するキセノンエキシマランプを用いて基板表面を洗浄する乾式処理である。
コロナ放電処理は、高周波高電圧を利用し、空気中にコロナ放電を発生させ、基板表面を洗浄する乾式処理である。
酸素プラズマ処理は、主に真空中で高周波電源等をトリガーとして酸素を励起させ、反応性の高い「プラズマ状態」にしたものを用いて基板表面を洗浄する乾式処理である。
親インク化処理工程後のドットにインクジェット法によりインクを注入して画素を形成する工程である。この工程は、インクジェット法に一般的に用いられるインクジェット装置を用いて通常の方法と同様に行うことができる。このような画素の形成に用いられるインクジェット装置としては、特に限定されるものではないが、帯電したインクを連続的に噴射し磁場によって制御する方法、圧電素子を用いて間欠的にインクを噴射する方法、インクを加熱しその発泡を利用して間欠的に噴射する方法等の各種の方法を用いたインクジェット装置を用いることができる。
隔壁の形成、ドットの親インク化処理、インクジェット法によるインク注入は上述の通りである。カラーフィルタにおいて、形成される画素の形状は、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等の公知のいずれの配列とすることも可能である。
またインクジェット法によりインクを注入した後、必要により、乾燥、加熱硬化、紫外線硬化を行うことが好ましい。
さらに必要に応じて、カラーフィルタを用いて製造される液晶パネルの高品位化のためにフォトスペーサーを隔壁で構成されるブラックマトリックス上に形成することが好ましい。
隔壁を形成する前に、ガラス等の透明基材にスズドープ酸化インジウム(ITO)等の透明電極をスパッタ法等によって製膜し、必要に応じて所望のパターンに透明電極をエッチングする。次に、本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いて隔壁を形成し、ドットの親インク化処理後、インクジェット法を用いてドットに正孔輸送材料、発光材料の溶液を順次塗布、乾燥して、正孔輸送層、発光層を形成する。その後アルミニウム等の電極を蒸着法等によって形成することによって、有機EL素子の画素が得られる。
以下の(1)〜(3)の工程を経て、有機TFTアレイを製造することができる。
(1)ガラス等の透明基材に本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いて隔壁を形成する。ドットの親インク化処理後、インクジェット法を用いてドットにゲート電極材料の溶液を塗布しゲート電極を形成する。
(2)ゲート電極を形成させた後、その上にゲート絶縁膜を形成させる。ゲート絶縁膜上に本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いて隔壁を形成し、ドットの親インク化処理後、インクジェット法を用いてドットにソース・ドレイン電極材料の溶液を塗布しソース・ドレイン電極を形成する。
(3)ソース・ドレイン電極を形成させた後、一対のソース・ドレイン電極を含む領域を囲むように本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いて隔壁を形成し、ドットの親インク化処理後、インクジェット法を用いてドットに有機半導体の溶液を塗布し有機半導体層をソース・ドレイン電極間に形成させる。
なお、(1)〜(3)は、それぞれ1工程のみにおいて本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いた隔壁を利用してもよいし、2つ以上の工程において本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いた隔壁を利用してもよい。
[数平均分子量(Mn)]
分子量測定用の標準試料として市販されている重合度の異なる数種の単分散ポリスチレン重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を、市販のGPC測定装置(東ソー社製、装置名:HLC−8320GPC)を用いて測定し、ポリスチレンの分子量と保持時間(リテンションタイム)との関係をもとに検量線を作成した。
試料をテトラヒドロフランで1.0質量%に希釈し、0.5μmのフィルターに通過させた後、該試料についてのGPCを、前記GPC測定装置を用いて測定した。
前記検量線を用いて、試料のGPCスペクトルをコンピュータ解析することにより、該試料の数平均分子量(Mn)を求めた。
静滴法により、JIS R3257「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、基材上の測定表面の3ヶ所に水滴を載せ、各水滴について測定した。液滴は2μL/滴であり、測定は20℃で行った。接触角は、3測定値の平均値(n=3)で示す。
静滴法により、JIS R3257「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、基材上の測定表面の3ヶ所にPGMEA滴を載せ、各PGMEA滴について測定した。液滴は2μL/滴であり、測定は20℃で行った。接触角は、3測定値の平均値(n=3)で示す。
(アルカリ可溶性樹脂(A))
CCR1235:商品名;KAYARAD CCR−1235、日本化薬社製、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂にカルボキシ基とエチレン性二重結合を導入した樹脂、酸価60mgKOH/g、固形分60質量%、溶媒として、EDGAC:27質量%、ソルベントナフサ:13質量%を含有。)。
ZAR2002:商品名;KAYARAD ZAR−2002H、日本化薬社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂にカルボキシ基とエチレン性二重結合を導入した樹脂、酸価60mgKOH/g、固形分70質量%、溶媒として、PGMEA:30質量%)。
(光重合開始剤(B))
IR907:商品名;IRGACURE 907、BASF社製、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン。
EAB:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成工業社製)。
OXE02:商品名;IRGACURE OXE02、BASF社製、エタノン,1−[9-エチル−6−(2−メチルベンゾイル) −9H−カルバゾール−3−イル] −,1−(0−アセチルオキシム。
(i)溶媒(D1)
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル。
メトアセ:3−メトキシブチルアセテート。
EEP:3−エトキシプロピオン酸エチル。
(ii)溶媒(D2)
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル。
(iii)溶媒(D3)
MDM:ジエチレングリコールジメチルエーテル。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
EDGAC:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート。
ソルベントナフサ:石油系化合物の混合溶媒である。沸点が150〜200℃の範囲にあり、溶媒(D1)に分類される化合物を含有するが、組成が不明のため表1においては、含有量の全量を(D3)として記載した。
(架橋剤(E))
A9530:商品名;NKエステル A−9530、新中村化学工業社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合品。
撹拌機を備えた50cm3の三口フラスコに、上記化合物(c−1)であるCF3(CF2)5CH2CH2Si(OCH3)3(旭硝子社製)の0.5g、上記化合物(c−2)であるSi(OC2H5)4(コルコート社製)の1.11g、上記化合物(c−5)であるCH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3(東京化成工業社製)の0.63g、上記化合物(c−3)である(CH3)3SiOCH3(東京化成工業社製)の0.28gを入れた。次いで、PGMEの10.26gを入れて、混合物を得た。
該混合物を、室温で、撹拌しながら、1.0%硝酸水溶液を1.27g滴下した。滴下終了後、さらに、5時間撹拌した。該液を、撥インク剤(C1)を10質量%で含有するPGME溶液を(C1−1)液とする。得られた(C1−1)液の溶媒を除いた組成物の含フッ素含有率(フッ素原子の質量%)は、18.8質量%である。また、(C1−1)液の溶媒を除いた組成物の数平均分子量(Mn)は740であった。
上記化合物(c−2)の代わりにエチルシリケート48(コルコート社製:Si(OC2H5)4の部分加水分解縮合物)の0.76g、PGMEの10.26gを用いる以外は、合成例1と同様に混合物を作成した。
該混合物を、室温で、撹拌しながら、1.0%硝酸水溶液を0.93g滴下した。滴下終了後、さらに、5時間撹拌した。該液を、撥インク剤(C2)を10質量%で含有するPGME溶液を(C2−1)液とする。得られた(C2−1)液の溶媒を除いた組成物の含フッ素含有率(フッ素原子の質量%)、18.8質量%である。また、(C2−1)液の溶媒を除いた組成物の数平均分子量(Mn)は866であった。
撹拌機を備えた50cm3の三口フラスコに、上記化合物(c−1)であるCF3(CF2)5CH2CH2Si(OCH3)3(旭硝子社製)の0.5g、上記化合物(c−2)であるSi(OC2H5)4(コルコート社製)の0.83g、上記化合物(c−5)であるCH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3(東京化成工業社製)の0.94gを入れた。次いで、PGMEの9.89gを入れて、混合物を得た。
上記混合物を、室温で、撹拌しながら、1.0%硝酸水溶液を1.12g滴下した。滴下終了後、さらに、5時間撹拌した。該液を、撥インク剤(C3)を10質量%で含有するPGME溶液を(C3−1)液とする。得られた(C3−1)液の溶媒を除いた組成物の含フッ素含有率(フッ素原子の質量%)は、18.8質量%である。また、(C3−1)液の溶媒を除いた組成物の数平均分子量(Mn)は768であった。
(ネガ型感光性樹脂組成物の調製)
(C1−1)液の10g(固形分は1.0g、残りは溶媒のPGME)、CCR-1235の75g(固形分は45g、残りは溶媒のEDGAC:20g、ソルベントナフサ:10g)、IR907の6g、EABの3g、A9530の45gおよびEDM180gおよびPGMEの81gを1,000cm3の撹拌用容器に入れ、30分間撹拌して、ネガ型感光性樹脂組成物1を調製した。表1には、ネガ型感光性樹脂組成物の固形分中の組成と溶媒成分中の組成と該組成物中の溶剤(D)成分の含有量を記載した。
10cm四方のガラス基板をエタノールで30秒間超音波洗浄し、次いで、5分間の紫外線/オゾン洗浄を行った。紫外線/オゾン洗浄には、紫外線/オゾン発生装置としてPL7−200(センエジニアリング社製)を使用した。なお、以下の全ての紫外線/オゾン処理についても、紫外線/オゾン発生装置として本装置を使用した。
硬化膜の製造1と同様ガラス基板を洗浄して、そのガラス基板表面に、スピンナーを用いて、ネガ型感光性樹脂組成物1を塗布した後、100℃で2分間ホットプレート上で乾燥させ、膜厚1.3μmの膜を形成した。得られた膜の表面に、膜側から高圧水銀ランプの紫外線を25mW/cm2で10秒間照射し、ネガ型感光性樹脂組成物1の硬化膜が基板全面に形成されたガラス基板(2)を得た。
(硬化膜の製造3)
硬化膜の製造2で、ガラス基板をクロム金属蒸着基板に変更した以外は同様の操作を行い、ネガ型感光性樹脂組成物1の硬化膜が形成されたクロム金属蒸着基板(3)を得た。
<撥インク性(隔壁)・親インク性(ドット)>
得られたガラス基板(1)の硬化膜すなわち隔壁表面(露光部分)のPGMEAに対する接触角と、現像により塗膜が除去された部分すなわちドット部分(ガラス基板表面)の水に対する接触角を測定した。その後、ガラス基板(1)の硬化膜が形成された側の表面全体に、紫外線/オゾン照射を2分間行った。2分照射後の硬化膜表面のPGMEAに対する接触角およびガラス基板表面の水に対する接触角を測定した。測定方法は上述の通りである。評価結果を表1に示す。
次に上記の硬化膜の製造2で作製したガラス基板(2)における硬化膜の外観を目視で確認し凝集物の有無を確認した。この時の評価基準としては、下記のとおりである。評価結果を表1に示す。
○(優良):試料中に確認された凝集物が5個以下である。
△(良好):試料中に6〜20個の凝集物が確認された。
×(不良):試料中に21個以上の凝集物が確認された。
次に撥インク性の面内バラツキの評価を行った。上記PGMEA接触角の測定において測定値からのバラツキについて下記基準にて評価した。
○(良好):(最大接触角)−(最少接触角)が2°以内である
×(不良):(最大接触角)−(最少接触角)が2°を超える。
次に膜厚の面内均一性の評価を行った。上記の硬化膜の製造2で作製したガラス基板(2)を使用して、図2に示す測定箇所P1〜P10の10点の膜厚を測定した。すなわち、ガラス基板(2)20の一つの頂点21から基板中心部Cへ、頂点21から中心部Cに向かって20mmの位置P1から10mm間隔で中心部C(P6)までの6点(P1〜P6)で膜厚を測定した。さらに中心部Cから前述の測定点をつなげた線に対して45°の角度傾け、ガラス基板(2)20の一辺へ垂直に引いた線上を10mm間隔で該辺から中心部Cに向かって10mmの位置P10まで4点(P7〜P10)で膜厚を測定した。10点での膜厚の測定値を用いて、下記計算式により面内均一性を求めた。
(面内均一性)=(最大膜厚-最少膜厚)/(2×平均膜厚)×100
その結果を以下のように評価した。なお表1の膜厚はこの時測定した膜厚の平均値である。評価結果を表1に示す。
○(良好):5%以下である。
×(不良):5%を超える。
上記の硬化膜の製造3で作製したクロム金属蒸着基板(3)における硬化膜の外観をナトリウムランプ下で目視にて観察し、ムラを以下のように評価した。
○(良好):円形のムラや、チャック跡等のムラが見えない。
×(不良):円形のムラや、チャック跡等のムラが見える。
ネガ型用感光性組成物をガラス製スクリュー瓶にて23℃(室温)で2週間保存した。2週間保存後、上記の硬化膜の製造1と同様の方法で洗浄した10cm×10cmのガラス基板表面に、スピンナーを用いて、ネガ型用感光性組成物を塗布し、塗膜を形成した。さらに、100℃で2分間ホットプレート上で乾燥させ、膜厚1μmの膜を形成した。膜の外観を目視にて観察し、以下のように評価した。
◎(優良):膜上の異物が5個以下である。
○(良好):膜上の異物が6〜20個である。
×(不良):膜上の異物が21個以上で、ガラス基板の中心部から放射状の筋模様が観察された。
配合を表1に示すように変更した以外は、例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物を調製し、ネガ型感光性樹脂組成物の膜、硬化膜をガラス基板(1)、ガラス基板(2)、クロム金属蒸着膜基板(3)として得た。それらについて例1と同様にして評価した。結果を表1に示す。
なお、2011年8月30日に出願された日本特許出願2011−187764号の明細書、特許請求の範囲、図面および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
20…ガラス基板(2)、21…頂点、C…中心部、P1〜P10…膜厚測定点
Claims (11)
- アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、撥インク剤(C)および溶媒(D)を含むネガ型感光性樹脂組成物であって、前記撥インク剤(C)が含フッ素オルガノシロキサン化合物からなり、前記溶媒(D)が、沸点が165〜210℃である溶媒(D1)を前記溶媒(D)の全量に対して10〜100質量%の割合で含むことを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記含フッ素オルガノシロキサン化合物におけるフッ素原子の含有割合が10〜55質量%である、請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記溶媒(D1)が、下式(3)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
R1O(C2H4O)yR2 (3)
式(3)中、R1は炭素原子数が1〜10のアルキル基、R2は炭素原子数が2〜10のアルキル基を示し、yは1〜10の整数を示す。 - 前記溶媒(D1)が、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記溶媒(D)が、さらに、水酸基を有し、沸点が165℃未満である溶媒(D2)を、前記溶媒(D)の全量に対して、1〜50質量%の割合で含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、1分子中に酸性基とエチレン性二重結合とを有する感光性樹脂である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(B)が、アセトフェノン類またはO−アシルオキシム類と、ベンゾフェノン類との組み合わせからなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- さらに、架橋剤(E)を含み、該架橋剤(E)が1分子中に2つ以上のエチレン性二重結合を有し、酸性基を有しない化合物である、請求項1〜8いずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 基板表面を画素形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁であって、請求項1〜9のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物の硬化膜からなることを特徴とする隔壁。
- 基板表面に複数の画素と隣接する画素間に位置する隔壁とを有する光学素子であって、前記隔壁が請求項10に記載の隔壁で形成されていることを特徴とする光学素子。
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