TWI662069B - 感光性組成物、彩色濾光片及彩色濾光片的製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種感光性組成物、使用所述感光性組成物製備的彩色濾光片以及所述彩色濾光片的製造方法。所述感光性組成物,包括:鹼可溶性樹脂(A);乙烯性不飽和單體(B);光聚合起始劑(C);溶劑(D);以及著色劑(E),其中以100重量份的所述乙烯性不飽和單體(B)的重量計,所述光聚合起始劑(C)的含量為32重量份至70重量份。
Description
本發明是有關於一種感光性組成物、使用所述感光性組成物所形成的彩色濾光片以及形成所述彩色濾光片的方法。特別是有關於一種進行圖案成像時可得到均勻並具有高解析度的圖案的感光性組成物及使用該感光性組成物所形成的彩色濾光片及形成所述彩色濾光片的方法。
彩色濾光片為液晶顯示器及影像感測器的關鍵組件之一。在一般的彩色濾光片的製備方法中,使用感光性組成物作為光阻材料以在用於彩色濾光片的基板上進行圖案成像。當在較大的基板上進行圖案成像時,圖案成像可能由小區塊多次成像而完成大基板的所有圖案。而小區塊多次成像會造成圖案大小、厚度與表面狀況等差異而引起不同程度上不均勻的狀況,同時也造成解析度及圖案劣化。
另外,由於進行圖案成像的曝光機台的透鏡組是由多個彼此平行排列的條狀透鏡所組成,因此,任二相鄰條狀透鏡的銜接處具有一重疊區域。當光通過這些重疊區域時會使得光的強度減弱。換言之,在相同的曝光條件下,會因為重疊區域的存在,導致對應到重疊區域的光阻材料層的曝光劑量不足,導致所產生的光阻圖案具有較小的線寬(line)及較大的空間(space)。如此一來,以光阻圖案為遮罩所形成的條狀圖案會具有不同的線/空間比例,而導致顯示器的顯示畫面出現亮暗線的問題,即所謂的透鏡色不均(Lens mura)。
隨著液晶顯示器的尺寸及解析度的提高,上述問題更趨嚴重。因此,如何解決形成彩色濾光片時產生的圖案不均勻以及所導致的透鏡色不均,為目前本領域技術人員積極研究的課題。
有鑑於此,本發明提供一種感光性組成物,使用本發明的感光性組成物進行圖案成像時可得到均勻並具有高解析度的圖案,進而可改善顯示面板的透鏡色不均的問題。藉由調整感光性組成物中各成份的種類及比例,可改善感光性組成物的曝光均勻度。
本發明的感光性組成物包括:鹼可溶性樹脂(A);乙烯性不飽和單體(B);光聚合起始劑(C);溶劑(D);以及著色劑(E),其中以100重量份的所述乙烯性不飽和單體(B)的重量計,所述光聚合起始劑(C)的含量為32重量份至70重量份。
在本發明的一實施例中,形成上述鹼可溶性樹脂(A)的單體包括由式(1)表示的單體:
式(1) 式(1)中,R
1至R
4各自獨立為氫、甲基或乙基,其中以形成所述鹼可溶性樹脂(A)的單體的總莫耳數計,所述由式(1)表示的單體的含量為15 mol%至50 mol%。
在本發明的一實施例中,形成上述鹼可溶性樹脂(A)的單體還可包括一或多種選自丙烯酸系化合物、苯乙烯系化合物以及馬來醯亞胺系化合物所組成的群組的單體。
在本發明的一實施例中,上述的光聚合起始劑(C)為包括至少一種由式(2)所表示的化合物與至少一種由式(3)所表示的化合物的組合物,
式(2)
式(3) 式(2)中,R
5及R
6各自獨立為氫、C1-C20烷基、C3-C8環烷基、C2-C5烯基、經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基;式(3)中,R
7為經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基,R
8為C1-C20烷基、C2-C5烯基、C3-C10環烷基、苯基或苄基,R
9及R
10各自獨立為C1-C20烷基、C3-C8環烷基、C2-C5烯基、經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基;以及所述由式(2)所表示的化合物與所述由式(3)所表示的化合物的重量比為4:1至1:1。
在本發明的一實施例中,上述的著色劑(E)可包括有機顏料、無機顏料或其組合。所述有機顏料可為二酮基吡咯并吡咯系顏料、蒽醌系顏料、二蒽醌系顏料、酞菁系顏料、苯并咪唑酮系顏料、二噁嗪系顏料、偶氮系顏料、噻嗪靛藍系顏料、喹吖酞酮系顏料或其組合。
在本發明的一實施例中,上述的溶劑(D)可為包括丙二醇甲醚乙酸酯與沸點高於145°C的高沸點溶劑的混合物。
在本發明的一實施例中,所述丙二醇甲醚乙酸酯與所述高沸點溶劑的重量比可為7:1至2:1。
在本發明的一實施例中,上述的高沸點溶劑可包括3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)、丙酮酸乙酯(PE)、乳酸乙酯、乳酸丁酯、苄醇、3-甲氧基丁基乙酸酯(MBA)、3-甲氧基-3-甲基丁醇、γ-丁內酯或丙二醇單丁基醚。
本發明還提供一種彩色濾光片的製造方法,包括將上述的感光性組成物塗覆在基板的表面。
本發明還提供使用上述方法製備的彩色濾光片。
基於上述,本發明的感光性組成物在進行圖案成像時,可得到曝光均勻度佳且解析度良好的圖案,同時使用上述感光性組成物所形成的彩色濾光片不會產生的透鏡色不均的問題。
本發明提出一種感光性組成物,當所述感光性組成物用於在彩色濾光片上進行圖案成像時,可得到均勻且具有良好解析度的圖案。以下,特舉實施方式作為本發明確實能夠據以實施的範例。然而,這些實施例為例示性,且本發明揭露不限於此。
< 感光性組成物 >
本發明提供一種感光性組成物,包括鹼可溶性樹脂(A)、乙烯性不飽和單體(B)、光聚合起始劑(C)、溶劑(D)以及著色劑(E)。另外,本發明的感光性組成物視需要可更包括例如流平劑等添加劑。以下,將對上述各種組分進行詳細說明。
在此說明的是,以下是以(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸,並以(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯。
鹼 可溶性樹脂( A )
鹼可溶性樹脂(A)可由以式(1)表示的單體、不飽和羧酸或不飽和羧酸酐化合物以及其它不飽和化合物等單體共聚合而形成:
式(1) 式(1)中,R
1至R
4各自獨立為氫、甲基或乙基。
舉例而言,式(1)表示的化合物可為(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物。
以形成所述鹼可溶性樹脂(A)的單體的總莫耳數計,所述由式(1)表示的單體的含量可為10 mol%至70 mol%,較佳為15 mol%至50 mol%,更佳為15 mol%至35 mol%。
當在鹼可溶性樹脂(A)中使用式(1)表示的化合物可增加感光性組成物的反應效果,使圖案成像時的曝光均勻度更好。同時,當式(1)表示的化合物的使用量落在上述範圍時,可得到均勻度較佳的感光性組成物。
不飽和羧酸或不飽和羧酸酐化合物沒有特別限制,且可使用技術領域中已知的不飽和羧酸或不飽和羧酸酐化合物。舉例而言,不飽和羧酸或不飽和羧酸酐化合物可為丙烯酸、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯醯乙氧基丁二酸酯、丁烯酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、肉桂酸、馬來酸、馬來酸酐、富馬酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐或上述的酸酐或其混合物。不飽和羧酸或不飽和羧酸酐化合物較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯醯乙氧基丁二酸酯或上述的酸酐或其混合物。
以形成所述鹼可溶性樹脂(A)的單體的總莫耳數計,所述不飽和羧酸或不飽和羧酸酐化合物的含量可為10 mol%至80 mol%,較佳為10 mol%至50 mol%,更佳為20 mol%至30 mol%。
其它不飽和化合物沒有特別限制,且可使用技術領域中已知的不飽和化合物。舉例而言,其它不飽和化合物可為丙烯酸系化合物、苯乙烯系化合物以及馬來醯亞胺系化合物。
丙烯酸系化合物可例如為(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯等(甲基)丙烯酸烷基酯,(甲基)丙烯酸羥乙基酯、(甲基)丙烯酸羥丙基酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸異佛爾酮酯、(甲基)丙烯酸二環戊二烯基酯等脂環式(甲基)丙烯酸酯等,但不限於此。
苯乙烯系化合物可例如為苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對氯苯乙烯、二乙烯基苯、鄰-甲氧基苯乙烯、間-甲氧基苯乙烯、對-甲氧基苯乙烯、鄰-甲氧基甲基苯乙烯、間-甲氧基甲基苯乙烯、對-甲氧基甲基苯乙烯等,但不限於此。
馬來醯亞胺系化合物可例如為N-苯基馬來醯亞胺、N-鄰-羥基苯基馬來醯亞胺、N-間-羥基苯基馬來醯亞胺、N-對-羥基苯基馬來醯亞胺、N-鄰-甲基苯基馬來醯亞胺、N-間-甲基苯基馬來醯亞胺、N-對-甲基苯基馬來醯亞胺、N-鄰-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-間-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-對-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等,但不限於此。
以形成所述鹼可溶性樹脂(A)的單體的總莫耳數計,其它不飽和化合物的含量可為10 mol%至80 mol%,較佳為15 mol%至70 mol%,更佳為40 mol%至60 mol%。
所述鹼可溶性樹脂(A)的合成方法並無特別限制,只要將由式(1)表示的化合物、不飽和羧酸或不飽和羧酸酐化合物、以及其它不飽和化合物等單體在適當的反應條件下進行反應即可獲得。
例如,鹼可溶性樹脂(A)可藉由在甲基丙烯酸縮水甘油基酯等含有環氧基的(甲基)丙烯酸酯的共聚物或其與其它(甲基)丙烯酸酯的共聚物中,加成(甲基)丙烯酸等含羧酸的化合物而形成。
在本發明的感光性組成物中,鹼可溶性樹脂(A)可為單一種鹼可溶性樹脂,也可為二種或更多種鹼可溶性樹脂的混合物。
鹼可溶性樹脂(A)的重量平均分子量可為5000至50000,較佳為10000至45000。鹼可溶性樹脂(A)的重量平均分子量可藉由膠體滲透層析儀(Gel Permeation Chromatography, GPC)測量。
在本發明的感光性組成物中,以100重量份的乙烯性不飽和單體(B)的重量計,鹼可溶性樹脂(A)的含量可為100重量份至200重量份,較佳為150重量份。
乙烯性不飽和單體( B )
乙烯性不飽和單體(B)沒有特別限制,且可使用所屬技術領域中已知的乙烯性不飽和單體(B)。舉例來說,乙烯性不飽和單體(B)可為具有至少3個可聚合的乙烯性不飽和基的多官能乙烯系單體,例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等使α,β-不飽和羧酸與多元醇反應所得的化合物;三羥甲基丙烷三縮水甘油醚三丙烯酸酯等使α,β-不飽和羧酸加成於含縮水甘油基的化合物上所得的化合物。
乙烯性不飽和單體(B)具體例可為市售的商品,例如:日本合成化學工業股份有限公司製造的商品,且其型號可為UV1700B、UV6300B或UV7640B等;日本化藥股份有限公司(NIPPON KAYAYU)製造的商品,且其型號可為DPHA、DPHA-40H、DPEA-12、DPCA-20、DPCA-60、R-604、PET-30、GPO-303或UX5001T等;根上工業股份有限公司製造的商品,且其型號可為UN3320HS、UN904、UN907、UN3320HC等;或者新中村化學公司製造的商品,且其型號可為A-DPH、A-9550或AD-TMP等。乙烯性不飽和單體(B)較佳為DPHA、DPEA-12或其組合。
在本發明的感光性組成物中,乙烯性不飽和單體(B)可單獨一種使用或混合二種以上使用。
光聚合起始劑( C )
光聚合起始劑(C)可為包括至少兩種光聚合起始劑的組合物。例如,光聚合起始劑(C)可為包括至少一種由式(2)所表示的具二苯硫醚骨架的肟酯系化合物與至少一種由式(3)所表示的具咔唑骨架的肟酯系化合物的組合物,
式(2)
式(3) 式(2)中,R
5及R
6各自獨立為氫、C1-C20烷基、C3-C8環烷基、C2-C5烯基、經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基;式(3)中,R
7為經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基,R
8為C1-C20烷基、C2-C5烯基、C3-C10環烷基、苯基或苄基,R
9及R
10各自獨立為C1-C20烷基、C3-C8環烷基、C2-C5烯基、經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基。
在本文中,C1-C20烷基可例如為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2,4,4-三甲基戊基、2-乙基己基或辛基等,但不限於此。
在本文中,C2-C5烯基可例如為乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基等,但不限於此。
在本文中,C3-C10環烷基可例如為至少包含一個環的烷基。舉例而言,環烷基可為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基或環戊基丙基等,但不限於此。
在本文中,經取代或未經取代C6-C20芳基可例如為苯基、苄基、萘基、蒽基、菲基、苯乙烯基等,但不限於此。
在本文中,C7-C20雜芳基可例如為吡啶基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基等,但不限於此。
舉例而言,由式(2)所表示的具二苯硫醚骨架的肟酯系化合物可為市售的商品,例如Irgacure
®OXE01(巴斯夫(BASF)公司所製造)、Irgacure
®OXE04(巴斯夫(BASF)公司製造)、TR-PBG-305(常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)所製造)、TR-PBG-3057(常州強力電子新材料有限公司所製造)、NCI-730(艾迪科(ADEKA)股份有限公司製造)、NCI-930(艾迪科(ADEKA)股份有限公司製造)等,但不限於此。
舉例而言,由式(3)所表示的具咔唑骨架的肟酯系化合物可為市售的商品,例如Irgacure
®OXE02(巴斯夫(BASF)公司所製造)、Irgacure
®OXE03(巴斯夫(BASF)公司製造)、TR-PBG-304(常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)所製造)、NCI-1919(艾迪科(ADEKA)股份有限公司製造)、NCI-831(艾迪科(ADEKA)股份有限公司製造)等,但不限於此。
在本發明的例示性實施例中,光聚合起始劑(C)還可包括技術領域中已知的其它光聚合起始劑。舉例來說,其它光聚合起始劑可為Irgacure
®369(巴斯夫公司製造)、Irgacure
®907(巴斯夫公司製造)、Irgacure
®819(巴斯夫公司製造)、Chemcure-MEK(恆橋產業股份有限公司製造)等,但不限於此。
在光聚合起始劑(C)中,由式(2)所表示的化合物與由式(3)所表示的化合物的重量比可為4:1至1:1。
在本發明的感光性組成物中,以100重量份的所述乙烯性不飽和單體(B)的重量計,所述光聚合起始劑(C)的含量可為32重量份至70重量份。
本發明的光聚合起始劑(C)可顯著地提高感光性組成物的反應性,改善圖案的均勻度而抑制透鏡色不均,使感光性組成物進行圖案成像時可得到均勻並具有高解析度的圖案。
溶劑( D )
本發明的溶劑(D)可為包括丙二醇甲醚乙酸酯與沸點高於丙二醇甲醚乙酸酯的沸點(145°C)的高沸點溶劑的混合物。
舉例而言,高沸點溶劑可包括3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)、丙酮酸乙酯(PE)、乳酸乙酯、乳酸丁酯、苄醇、3-甲氧基丁基乙酸酯(MBA)、3-甲氧基-3-甲基丁醇、γ-丁內酯或丙二醇單丁基醚。
丙二醇甲醚乙酸酯與高沸點溶劑的重量比可為7:1至2:1。
當使用包括丙二醇甲醚乙酸酯與沸點高於145°C的高沸點溶劑的混合物作為溶劑時,可減緩輸配感光性組成物的噴嘴乾燥的速度,而減少產線人員維護噴嘴的次數,可提高產線的效率。
著色劑( E )
著色劑(E)沒有特別限制,且可使用技術領域中已知的著色劑。舉例而言,著色劑(E)可由一或多種有機顏料、無機顏料或其組合經由研磨分散而組成。所述有機顏料可例如為二酮基吡咯并吡咯系顏料、蒽醌系顏料、二蒽醌系顏料、酞菁系顏料、苯并咪唑酮系顏料、二噁嗪系顏料、偶氮系顏料、噻嗪靛藍系顏料、喹吖酞酮系顏料或其組合。有機顏料可列舉C.I.顏料紅1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37,41、122、123、144、146、149、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、202、206、207、208、209、220、224、242、254、262、264、265、269、272;C.I.顏料橙5、13、24、34、36、38、40、43、46、49、51、61、63、64、70、71、72、73、74;C.I.顏料黃11、12、13、14、17、20、24、31、53、55、71、73、74、83、93、98、108、110、126、138、139、150、153、154、155、156、166、168、175、180、185、219;C.I.顏料綠7、36、37、58、59;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、16、18、19、22、60、66;C.I.顏料紫1、19、23、27、29、30、32、36、37、40、42;C.I.顏料黑1、7等。所述無機顏料可例如為氧化鈦、硫酸鋇、碳酸鈣、氧化鋅、硫酸鉛、黃色鉛、鋅黃、鐵丹(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、群青、紺青、氧化鉻綠、鈷綠、琥珀、鈦黑、合成鐵黑、碳黑等。
基於乙烯性不飽和單體(B)的使用量為100重量份,著色劑(E)的使用量可為30重量份至300重量份,較佳為40重量份至250重量份,更佳為100重量份至200重量份。
添加劑( F ):
在本發明的實施例中,感光性組成物可更包括添加劑(F)。
在本發明的實施例中,添加劑(F)可為流平劑。流平劑可為聚合或非聚合的。聚合流平劑的特定實例包含聚乙烯亞胺、聚醯胺以及胺與環氧化物的反應產物,且非聚合流平的特定實例包含非聚合含硫化合物及非聚合含氮化合物,但實例不限於此,且所屬領域中一般使用的流平劑均可使用。
流平劑可單獨使用,亦可以組合使用。
在本發明中所使用的流平劑可為市售商品,例如BYK-307(聚矽氧系界面活性劑,畢克(BYK)化學有限公司製造)、BYK-323(聚矽氧系界面活性劑,畢克化學有限公司製造)、BYK-348(聚矽氧系界面活性劑,畢克化學有限公司製造)、BYK-333(矽酮系界面活性劑,畢克化學有限公司製造)、F-477(氟系界面活性劑,迪愛禧(DIC)股份有限公司製造)、F-554(氟系界面活性劑,迪愛禧股份有限公司製造)、F-556(氟系界面活性劑,迪愛禧股份有限公司製造)、F-563(氟系界面活性劑,迪愛禧股份有限公司製造)、F-575(氟系界面活性劑,迪愛禧股份有限公司製造)、RS-72-K(氟系界面活性劑,迪愛禧股份有限公司製造)、KP323(聚矽氧系界面活性劑,信越化學工業(股)製造)、KP324(聚矽氧系界面活性劑,信越化學工業(股)製造)、KP340(聚矽氧系界面活性劑,信越化學工業(股)製造)、KP341(聚矽氧系界面活性劑,信越化學工業(股)製造)等,但不限於此。
在本發明的感光性組成物中,以100重量份的乙烯性不飽和單體(B)的重量計,添加劑(F)的含量為30重量份至70重量份。
< 感光性組成物的製備方法 >
感光性組成物的製備方法沒有特別的限制。舉例而言,感光性組成物可藉由以下方法製備:將鹼可溶性樹脂(A)、乙烯性不飽和單體(B)、光聚合起始劑(C)、溶劑(D)以及著色劑(E)放置於攪拌器中攪拌,使其均勻混合成溶液狀態,必要時亦可添加流平劑,予以均勻混合後,便可獲得溶液狀態的感光性組成物。
或者,感光性組成物的製備方法例如是先將一部分的鹼可溶性樹脂(A)及乙烯性不飽和單體(B)分散於一部分的溶劑(D)中,以形成分散溶液;並且接著混合其餘的鹼可溶性樹脂(A)、乙烯性不飽和單體(B)、光聚合起始劑(C)、溶劑(D)、著色劑(E)來製備。
或者,感光性組成物也可以是由先將一部分的著色劑(E)分散於一部分的溶劑(D),以形成顏料分散液後;並且混合其餘的著色劑(E)、鹼可溶性樹脂(A)、乙烯性不飽和單體(B)、光聚合起始劑(C)、溶劑(D)來製備。又,上述著色劑(E)的分散步驟可藉由例如珠磨機(beads mill)或輥磨機(roll mill)等混合器混合來進行。
< 彩色濾光片及其形成方法 >
本發明的一例示性實施例提供一種使用上述感光性組成物形成的彩色濾光片。
彩色濾光片可藉由將上述感光性組成物塗覆在基板上以形成塗膜,且將塗膜曝光、顯影以及固化來形成。
基板可為玻璃板、矽晶圓以及塑膠基底材料(諸如聚醚碸(PES)及聚碳酸酯(PC))板,且其類型沒有特別限制。
塗覆方法沒有特別限制,但可使用噴塗法、滾塗法、旋塗法以及類似方法,且一般而言,廣泛使用旋塗法。此外,形成塗覆膜,且隨後在一些情況下,可在減壓下部分移除殘餘溶劑。
固化方法沒有特別限制,例如可使用以下光源進行固化:汞蒸汽弧、碳弧、Xe弧以及其類似物,其在250奈米至450奈米的波長下發射光,但不限於此。
在下文中,將參照實例來詳細描述本發明。提供以下實例用於描述本發明,且本發明的範疇包含以下申請專利範圍中所述的範疇及其取代物及修改,且不限於實例的範疇。
鹼 可溶性樹脂( A )的合成例 合成例 1 製備鹼可溶性樹脂 A-1
將185莫耳份的丙二醇甲醚乙酸酯、2.0莫耳份的偶氮雙異丁腈(AIBN)、50.0莫耳份的甲基丙烯酸苄基酯、25.0莫耳份的丙烯酸、25.0莫耳份的丙烯酸-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物,導入到配備有攪拌器、溫度計、迴流冷卻管、滴定裝置以及氮氣導入管的錐形瓶中,並將錐形瓶中的空氣以氮氣交換。接著,執行反應6小時同時將溫度升高至110℃並且攪動。合成的鹼可溶性樹脂(A-1)具有104.06 mg KOH/g的酸值,以及由GPC所測量的約15,000的重量平均分子量(Mw)。
合成例 2 製備鹼可溶性樹脂 A-2
將120莫耳份的二乙二醇乙醚、2.0莫耳份的偶氮雙異丁腈(AIBN)、25.0莫耳份的甲基丙烯酸苄基酯、20.0莫耳份的丙烯酸、15.0莫耳份的甲基丙烯酸甲酯、35.0莫耳份的丙烯酸-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、5.0莫耳份的雙馬來醯亞胺,導入到配備有攪拌器、溫度計、迴流冷卻管、滴定裝置以及氮氣導入管的錐形瓶中,並將錐形瓶中的空氣以氮氣交換。接著,執行反應6小時同時將溫度升高至110℃並且攪動。合成的鹼可溶性樹脂(A-2)具有73.26 mg KOH/g的酸值,以及由GPC所測量的約12,273的重量平均分子量(Mw)。
合成例 3 製備鹼可溶性樹脂 A-3
將185莫耳份的丙二醇甲醚乙酸酯、2.0莫耳份的偶氮雙異丁腈(AIBN)、34.0莫耳份的甲基丙烯酸苄基酯、23.0莫耳份的丙烯酸、21.0莫耳份的苯乙烯、22.0莫耳份的丙烯酸-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物,導入到配備有攪拌器、溫度計、迴流冷卻管、滴定裝置以及氮氣導入管的錐形瓶中,並將錐形瓶中的空氣以氮氣交換。接著,執行反應6小時同時將溫度升高至110℃並且攪動。合成的鹼可溶性樹脂(A-3)具有108.87 mg KOH/g的酸值,以及由GPC所測量的約16,800的重量平均分子量(Mw)。
合成例 4 製備鹼可溶性樹脂 A-4
將185莫耳份的丙二醇甲醚乙酸酯、2.0莫耳份的偶氮雙異丁腈(AIBN)、50.0莫耳份的甲基丙烯酸苄基酯、25.0莫耳份的丙烯酸、10.0莫耳份的甲基丙烯酸甲酯、15.0莫耳份的丙烯酸-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物,導入到配備有攪拌器、溫度計、迴流冷卻管、滴定裝置以及氮氣導入管的錐形瓶中,並將錐形瓶中的空氣以氮氣交換。接著,執行反應6小時同時將溫度升高至110℃並且攪動。合成的鹼可溶性樹脂(A-4)具有112.70 mg KOH/g的酸值,以及由GPC所測量的約28,380的重量平均分子量(Mw)。
合成比較例 1 製備鹼可溶性樹脂 A-5
將200莫耳份的3-乙氧基丙酸乙酯、2.0莫耳份的偶氮雙異丁腈(AIBN)、45.0莫耳份的甲基丙烯酸苄基酯、10.0莫耳份的甲基丙烯酸羥乙酯、25.0莫耳份的丙烯酸、20.0莫耳份的甲基丙烯酸甲酯,導入到配備有攪拌器、溫度計、迴流冷卻管、滴定裝置以及氮氣導入管的錐形瓶中,並將錐形瓶中的空氣以氮氣交換。接著,執行反應6小時同時將溫度升高至110℃並且攪動。合成的鹼可溶性樹脂(A-5)具有108.91 mg KOH/g的酸值,以及由GPC所測量的約40,786的重量平均分子量(Mw)。
感光性組成物 的實施例與比較例的製備
根據以下表1、表2及表3所列出的比例藉由以下步驟製備紅色、綠色及藍色感光性組成物的實施例與比較例:(1)使溶劑與鹼可溶性樹脂混合,(2)將光聚合起始劑溶解於步驟(1)的混合物中,(3)加入乙烯性不飽和單體使其與其他成分混合均勻,及(4)加入添加劑及著色劑並再攪拌一小時而得到各感光性組成物。
表1至表3中的簡稱所對應的化合物如下所示: 乙烯性不飽和單體(B) B-1:二季戊四醇六丙烯酸酯與二季戊四醇五丙烯酸酯的混合物(商品名DPHA,日本化藥股份有限公司(NIPPON KAYAYU)製造) B-2:環氧乙烷改質二季戊四醇六丙烯酸酯(商品名DPEA-12,日本化藥股份有限公司(NIPPON KAYAYU)製造) 光聚合起始劑(C) C-1:Irgacure
®OXE01(巴斯夫(BASF)公司製造) C-2:Irgacure
®OXE02(巴斯夫(BASF)公司製造) C-3:Irgacure
®369(巴斯夫(BASF)公司製造) C-4:Irgacure
®907(巴斯夫(BASF)公司製造) C-5:Chemcure-MEK(恆橋產業股份有限公司所製造) C-6:TR-PBG-305(常州強力電子新材料有限公司) C-7:TR-PBG-304(常州強力電子新材料有限公司) 溶劑(D) D-1:3-乙氧基丙酸乙酯(高沸點溶劑)(聯正鑫企業有限公司) D-2:丙二醇甲醚乙酸酯(台灣陶氏化學股份有限公司) 著色劑(E) E-1:SREC-04(T6)(C.I.顏料紅254,SKC Haas顯示器膜(Display Films)公司製造) E-2:SREC-07 (C.I.顏料紅177,SKC Haas顯示器膜(Display Films)公司製造) E-3:SGEC-06(C.I.顏料綠36/C.I.顏料黃150=90/10,SKC Haas顯示器膜(Display Films)公司製造) E-4:SGEC-07(C.I.顏料綠36/C.I.顏料黃150=57/43,SKC Haas顯示器膜(Display Films)公司製造) E-5:CFB-5104-RP1(C.I.顏料藍15:6,C&A工業有限公司) E-6:CFB-5104(VR)-RP2(C.I.顏料藍15:6/C.I.顏料紫23=70/30,C&A工業有限公司) 添加劑(F) F-1:BYK-307(畢克化學有限公司製造))
評價 方式 a. 解析度
將所製備的感光性組成物藉助於旋塗塗覆在玻璃基板上,且玻璃基板置放於維持溫度90℃的加熱板上2分鐘,從而在玻璃基板上形成薄膜。隨後,將具有1至50μm線/空間圖案及在1至100%範圍內逐步變化透射率的圖案的測試光遮罩置放於薄膜上,且UV照射使用1KW高壓汞燈在80mJ/cm
2下在薄膜與光遮罩之間以50μm間隔進行,無任何特殊光學濾光片,汞燈含有所有g、h及i射線。UV照射的薄膜浸在作為顯影溶液的KOH水溶液(pH 10.5)中50秒。顯影後,用蒸餾水洗滌薄膜且用氮氣乾燥,接著在設為230℃的烘箱中加熱25分鐘,得到濾色片。所得濾色片經證實具有2.2μm的厚度。藉由電子顯微鏡(型號:Olympus MX50),在500倍的放大倍率下,觀察不同尺寸的線寬圖案是否保持工整,圖案有無被破壞以評價解析度。
解析度的評價標準如下: ◎:線寬小於10μm能獲得良好圖案; ○:線寬介於10μm~20μm能獲得良好圖案; △:線寬介於20μm~30μm能獲得良好圖案; ╳:線寬大於30μm才能獲得良好圖案。
b. 透鏡色均勻度
當感光性組成物的反應性不足使得照光後無法獲得均勻的膜厚時,會導致透鏡色不均的現象產生。因此透鏡色均勻度可藉由比較感光性組成物在可完全反應的高能量照射下產生的膜厚與容易產生反應不完全的低能量照射下產生的的膜厚而進行評估。
將所製備的感光性組成物藉助於旋塗塗覆在玻璃基板上,且玻璃基板置放於維持溫度90℃的加熱板上2分鐘,從而在玻璃基板上形成薄膜。隨後,將具有1至50μm線/空間圖案及在1至100%範圍內逐步變化透射率的圖案的測試光遮罩置放於薄膜上,且UV照射使用1KW高壓汞燈分別在40、150mJ/cm
2下在薄膜與光遮罩之間以50μm間隔進行,無任何特殊光學濾光片,汞燈含有所有g、h及i射線。UV照射的薄膜浸在用作顯影溶液的KOH水溶液(pH 10.5)中50秒。顯影後,用蒸餾水洗滌薄膜且用氮氣乾燥,接著在設為230℃的烘箱中加熱25分鐘,得到濾色片。並使用VEECO公司的Dekrak 8膜厚儀量測曝光後、顯影後、硬烤後的膜厚,計算總殘膜。
根據以下方程式計算40、150mJ/cm
2下的總殘膜差值k:
透鏡色均勻度的評價標準如下: ◎:k介於0~ 0.5%; ○:k介於0.5%~ 1.0%; △:k介於1.0%~2.0%; ╳:k超過2.0%。
評價結果提供於表1至表3中。
表1
紅色感光性組成物 | 實施例 | 比較例 | |||||||||||||
成分 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | ||||
鹼可溶性樹脂(重量份) | A-1 | 150 | |||||||||||||
A-2 | 150 | 75 | 75 | 150 | 150 | 150 | 150 | 150 | 150 | ||||||
A-3 | 75 | 75 | |||||||||||||
A-5 | 150 | ||||||||||||||
乙烯性不飽和單體(重量份) | B-1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||
光聚合起始劑(重量份) | C-1 | 40 | 40 | 40 | 30 | 30 | 26 | 56 | 8 | 64 | 40 | ||||
C-2 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 6 | 14 | 2 | 16 | 10 | |||||
C-3 | 10 | ||||||||||||||
C-4 | 10 | ||||||||||||||
C-6 | 40 | ||||||||||||||
C-7 | 10 | ||||||||||||||
溶劑(重量份) | D-1 | 281 | 281 | 281 | 281 | 281 | 281 | 265 | 300 | 244 | 310 | 281 | |||
D-2 | 1966 | 1966 | 1966 | 1966 | 1966 | 1966 | 1852 | 2102 | 1707 | 2167 | 1966 | ||||
著色劑(重量份) | E-1 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 84 | 96 | 78 | 99 | 90 | |||
E-2 | 107 | 107 | 107 | 107 | 107 | 107 | 101 | 114 | 93 | 118 | 107 | ||||
添加劑(重量份) | F-1 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 | 62 | 70 | 57 | 72 | 65 | |||
光聚合起始劑/乙烯性不飽和單體 | C/B | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.4 | 0.32 | 0.7 | 0.1 | 0.8 | 0.5 | |||
評價 | 透鏡色均勻度 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ○ | ○ | ╳ | △ | ╳ | |||
解析度 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ╳ | ○ | ||||
表2
綠色感光性組成物 | 實施例 | 比較例 | ||||||||||
成分 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | |
鹼可溶性樹脂(重量份) | A-1 | 150 | 150 | 150 | 150 | 151 | 150 | 150 | 150 | |||
A-2 | 150 | |||||||||||
A-3 | 75 | |||||||||||
A-4 | 75 | |||||||||||
A-5 | 150 | |||||||||||
乙烯性不飽和單體(重量份) | B-1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
B-2 | 50 | |||||||||||
光聚合起始劑(重量份) | C-1 | 30 | 30 | 30 | 20 | 30 | 19 | 42 | 6 | 48 | 30 | |
C-2 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 13 | 28 | 4 | 32 | 20 | ||
C-3 | 10 | |||||||||||
C-6 | 30 | |||||||||||
C-7 | 20 | |||||||||||
溶劑(重量份) | D-1 | 266 | 266 | 266 | 266 | 266 | 266 | 252 | 286 | 231 | 295 | 266 |
D-2 | 1862 | 1862 | 1862 | 1862 | 1862 | 1862 | 1763 | 2000 | 1620 | 2065 | 1862 | |
著色劑(重量份) | E-3 | 143 | 143 | 143 | 143 | 143 | 143 | 136 | 154 | 125 | 159 | 143 |
E-4 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 26 | 29 | 24 | 30 | 27 | |
添加劑(重量份) | F-1 | 62 | 62 | 62 | 62 | 62 | 62 | 58 | 66 | 54 | 68 | 62 |
光聚合起始劑/乙烯性不飽和單體 | C/B | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.32 | 0.7 | 0.1 | 0.8 | 0.5 |
評價 | 透鏡色均勻度 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ○ | ╳ | △ | △ |
解析度 | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | △ | ╳ | ╳ |
表3
藍色感光性組成物 | 實施例 | 比較例 | |||||||||||
成分 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | |
鹼可溶性樹脂(重量份) | A-1 | 150 | |||||||||||
A-2 | 150 | ||||||||||||
A-3 | 150 | 150 | 75 | 150 | 150 | 150 | 150 | 150 | 150 | ||||
A-4 | 75 | ||||||||||||
A-5 | 150 | ||||||||||||
乙烯性不飽和單體(重量份) | B-1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
光聚合起始劑(重量份) | C-1 | 25 | 25 | 25 | 25 | 20 | 20 | 16 | 35 | 5 | 40 | 25 | |
C-2 | 25 | 25 | 25 | 25 | 20 | 20 | 16 | 35 | 5 | 40 | 25 | ||
C-3 | 10 | ||||||||||||
C-5 | 10 | ||||||||||||
C-6 | 25 | ||||||||||||
C-7 | 25 | ||||||||||||
溶劑(重量份) | D-1 | 219 | 219 | 219 | 219 | 219 | 219 | 219 | 206 | 235 | 190 | 241 | 219 |
D-2 | 1535 | 1535 | 1535 | 1535 | 1535 | 1535 | 1535 | 1443 | 1643 | 1331 | 1687 | 1535 | |
著色劑(重量份) | E-5 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 47 | 53 | 43 | 55 | 50 |
E-6 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 47 | 53 | 43 | 55 | 50 | |
添加劑(重量份) | F-1 | 39 | 39 | 39 | 39 | 39 | 39 | 39 | 37 | 42 | 34 | 43 | 39 |
光聚合起始劑/乙烯性不飽和單體 | C/B | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.4 | 0.32 | 0.7 | 0.1 | 0.8 | 0.5 |
評價 | 透鏡色均勻度 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ○ | ○ | ╳ | △ | ╳ |
解析度 | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ╳ | △ | △ |
參照表1的紅色感光性組成物的評價結果,本發明的實例1到8均具有優良的解析度以及均勻的透鏡色。比較例9的光聚合起始劑(C)的使用量過少,因此無法得到均勻的透鏡色。比較例10的光聚合起始劑(C)的使用量過多,因此解析度變差。比較例11則說明當鹼可溶性樹脂中不包括由式(1)表示的單體時,則會產生透鏡色不均的現象。
參照表2的綠色感光性組成物的評價結果,本發明的實例1到8均具有優良的解析度以及均勻的透鏡色。比較例9的光聚合起始劑(C)的使用量過少,因此無法得到均勻的透鏡色。比較例10的光聚合起始劑(C)的使用量過多,因此解析度變差。比較例11則說明當鹼可溶性樹脂中不包括由式(1)表示的單體時,則會產生透鏡色不均的現象。
參照表3的藍色感光性組成物的評價結果,本發明的實例1到9均具有優良的解析度以及均勻的透鏡色。比較例10的光聚合起始劑(C)的使用量過少,因此無法得到均勻的透鏡色。比較例11的光聚合起始劑(C)的使用量過多,也無法得到均勻的透鏡色以及良好的解析度。比較例12則說明當鹼可溶性樹脂中不包括由式(1)表示的單體時,則會產生透鏡色不均的現象。
綜上所述,使用本發明的感光性組成物進行圖案成像時可得到均勻並具有高解析度的圖案,進而可改善濾色片的透鏡色不均的問題。
雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明的精神和範圍內,當可作些許的更動與潤飾,故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
無
無
Claims (9)
- 一種感光性組成物,包括:鹼可溶性樹脂(A),形成所述鹼可溶性樹脂(A)的單體包括由式(1)表示的單體:式(1)中,R1至R4各自獨立為氫、甲基或乙基,其中以形成所述鹼可溶性樹脂(A)的單體的總莫耳數計,所述由式(1)表示的單體的含量為15mol%至50mol%;乙烯性不飽和單體(B);光聚合起始劑(C),所述光聚合起始劑(C)為包括至少一種由式(2)所表示的化合物與至少一種由式(3)所表示的化合物的組合物, 式(2)中,R5及R6各自獨立為氫、C1-C20烷基、C3-C8環烷基、C2-C5烯基、經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基;式(3)中,R7為經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基,R8為C1-C20烷基、C2-C5烯基、C3-C10環烷基、苯基或苄基,R9及R10各自獨立為C1-C20烷基、C3-C8環烷基、C2-C5烯基、經取代或未經取代C6-C20芳基或C7-C20雜芳基;以及所述由式(2)所表示的化合物與所述由式(3)所表示的化合物的重量比為4:1至1:1;溶劑(D);以及著色劑(E),其中以100重量份的所述乙烯性不飽和單體(B)的重量計,所述光聚合起始劑(C)的含量為32重量份至70重量份。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性組成物,其中形成所述鹼可溶性樹脂(A)的單體還包括一或多種選自丙烯酸系化合物、苯乙烯系化合物以及馬來醯亞胺系化合物所組成的群組的單體。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性組成物,其中所述著色劑(E)包括有機顏料、無機顏料或其組合。
- 如申請專利範圍第3項所述的感光性組成物,其中所述有機顏料為二酮基吡咯并吡咯系顏料、蒽醌系顏料、二蒽醌系顏料、酞菁系顏料、苯并咪唑酮系顏料、二噁嗪系顏料、偶氮系顏料、噻嗪靛藍系顏料、喹吖酞酮系顏料或其組合。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性組成物,其中所述溶劑(D)為包括丙二醇甲醚乙酸酯與沸點高於145℃的高沸點溶劑的混合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的感光性組成物,其中所述丙二醇甲醚乙酸酯與所述高沸點溶劑的重量比為7:1至2:1。
- 如申請專利範圍第5項或第6項所述的感光性組成物,其中所述高沸點溶劑包括3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)、丙酮酸乙酯(PE)、乳酸乙酯、乳酸丁酯、苄醇、3-甲氧基丁基乙酸酯(MBA)、3-甲氧基-3-甲基丁醇、γ-丁內酯或丙二醇單丁基醚。
- 一種彩色濾光片的製造方法,包括將申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的感光性組成物塗覆在基板的表面。
- 一種彩色濾光片,包括著色層,所述著色層是藉由將申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的感光性組成物固化而形成。
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