JPWO2012118078A1 - インクジェットインク用共重合体、並びにそれを用いたインクジェットインク用顔料分散体及びインクジェットインク - Google Patents
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Abstract
Description
また、顔料分散体やインクジェットインクを製造するに際しては、顔料分散体またはインクジェットインクに含まれ得る一定以上の大きさの粒子を除去することが一般的に行われている。このような処理としては、フィルターろ過や遠心分離等が挙げられるが、除去すべき粒子が多い場合に、フィルターの交換頻度や、遠心分離により除去された粒子の除去頻度が高くなり、顔料分散体やインクジェットインクの生産性が低下する場合があった。
(2)前記共重合体が、アルキル(メタ)アクリレート単位1〜25重量%を含む前記(1)記載のインクジェットインク用共重合体。
(3)前記共重合体が、スチレン単位1〜25重量%を含む前記(1)または(2)記載のインクジェットインク用共重合体。
(4)前記共重合体の重量平均分子量が、4500〜150000である前記(1)〜(3)のいずれかに記載のインクジェットインク用共重合体。
(5)前記共重合体の酸価が、10〜300mgKOH/gである前記(1)〜(4)のいずれかに記載のインクジェットインク用共重合体。
(6)前記(1)〜(5)のいずれかに記載のインクジェットインク用共重合体と、顔料を含有するインクジェットインク用顔料分散体。
(7)前記顔料の平均粒子径が300nm以下である前記(6)記載のインクジェットインク用顔料分散体。
(8)前記(1)〜(5)の何れかに記載のインクジェットインク用共重合体を含有するインクジェットインク。
このように、シクロヘキシルメタクリレート単位とアクリル酸単位を特定比率で含有する共重合体を用いることで、本発明の効果を奏することが可能となる。
重合反応終了後は、減圧蒸留などにより反応溶媒を除去することで共重合体を得ることができる。
当該インクジェットインク用顔料分散体は、上記のインクジェットインク用共重合体と顔料を含有するものである。
また、顔料の平均一次粒子径を上記範囲程度になるように微細化する方法としては、インクジェットインク用顔料分散体やインクジェットインクに悪影響を与えるものでなければ特に限定はなく、例えば、硫酸を用いる方法や、ミキサーなどを用いた機械的摩砕による方法などが挙げられる。
有機系溶媒としては、インクジェットインキに一般的に使用されるアルコール類、ケトン類、エステル類、グリコールエーテル類、グリコールアセテート類、飽和炭水素類、不飽和炭化水素類、環状飽和炭化水素類、環状不飽和炭化水素類、芳香族炭化水素類等の有機溶剤が広く利用できる。
水性溶媒としては、水及び/又は水溶性の有機溶媒が挙げられる。水としては、例えば、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水や超純水を用いることができる。水溶性の有機溶媒としては、インクジェットインク用として一般的に用いられるものであれば特に限定されないが、具体的には、水よりも蒸気圧の小さいもの、例えば、ジエチレングリコールなどの多価アルコール類、トリエチレングリコールモノブチルエーテルなどの多価アルコールエーテル類、ケトン類、エステル類、低級アルコキシアルコール類、アミン類、アミド類、複素環類、スルホキシド類、スルホン類などが挙げられる。また、カビやバクテリア等の発生を防ぐ目的で紫外線処理、過酸化水素水処理等により滅菌されたものを用いても良い。
するものではない。また、各特性の測定条件は、次のとおりとする。
実施例および比較例において得られた各共重合体0.2重量部をアセトン60重量部に溶解させた後、0.1mol/Lエタノール性水酸化カリウム溶液を用いて、自動酸価測定装置(株式会社平沼産業製、AUTO TITRATOR COM−1600)により測定する。
東ソー株式会社製、HLC−8220GPCを用い、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により測定する。尚、重量平均分子量は、標準物質としてポリスチレン(東ソー株式会社製、TSK 標準ポリスチレン)を用い、その分子量に換算した値として算出する。
後述する各水性のインクジェットインク用顔料分散体中の粒子の平均粒子径を、レーザーゼータ電位計(ELS−8000、大塚電子株式会社製)で測定する。
後述する各水性のインクジェットインク用顔料分散体の粘度を、東機産業株式会社製、TV−22形粘度計を用い、25℃にて測定する。
後述する各水性のインクジェットインク用顔料分散体のpHを、株式会社堀場製作所製、pHメータF−54を用いて25℃にて測定する。
後述する各水性のインクジェットインク用顔料分散体を孔径5μmのフィルター(Sartorius社製、Minisart(登録商標))を取り付けた容量10mlの針なしシリンジ〔テルモ株式会社製、ss−10SZ〕で濾過し、フィルター1個が目詰まりするまでの通液量により評価する。目詰まりするまでの通液量が大きいほど、濾過性が良好であることを示す。判断基準は下記の通りである。
○:通液量100ml以上
△:通液量10ml以上、100ml未満
×:通液量10ml未満
後述する各インクジェットインクを用い、インクジェットプリンターで普通紙(セイコーエプソン株式会社製、両面上質普通紙)にベタ印字し、その印字濃度(光学濃度:OD)を測定し、発色性の指標とする。光学濃度(OD)は、グレタグマクベス社製GRETAG(登録商標)RD−19を使用し、単一サンプルについてODを5点につき測定し、それらを平均した値を採用する。
後述する各インクジェットインクを用い、インクジェットプリンターで普通紙(セイコーエプソン株式会社製、両面上質普通紙)にベタ印字し、印字濃度の評価と同様にしてODを測定する。次に、ベタ印字部分の表面を、事務用消しゴム(MONO(登録商標)、トンボ鉛筆社製)で5回の往復運動を行った後、同様にしてODを測定する。そして、下式で示される試験前後のOD残存率(%)を算出し、擦過性を、下記判断基準により評価する。
OD残存率(%)=(擦過性試験後のOD値)/(擦過性試験前のOD値)×100
○:OD残存率90%以上
△:OD残存率70%以上90%未満
×:OD残存率70%未満
(実施例1)
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら100℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)252重量部、スチレン(St)4重量部、ブチルアクリレート(BA)56重量部、アクリル酸(AA)88重量部及びアゾビスイソブチロニトリル14重量部を入れ、100℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。
得られた共重合体は、酸価が160mg−KOH/g、重量平均分子量が5300であった。共重合体の組成および、その酸価、重量平均分子量を表1に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表1に示す組成になるように変化させて使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表1に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表1に示す組成になるように変化させて使用し、アゾビスイソブチロニトリルを6重量部使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表1に示す。
表1に示す組成になるように、CHMA212重量部、BA60重量部、AA128重量部を使用した以外(Stは未添加)は、実施例5と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表1に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表2に示す組成になるように変化させて使用し、アゾビスイソブチロニトリルを3重量部使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表2に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表2に示す組成になるように使用し、アゾビスイソブチロニトリルを2重量部使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表2に示す。
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら80℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、CHMA252重量部、St4重量部、BA56重量部、AA88重量部及びアゾビスイソブチロニトリル3重量部を入れ、80℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。
得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表2に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表2に示す組成になるように変化させて使用した以外は、実施例16と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表2に示す。
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら95℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、CHMA308.8重量部、St4重量部、AA87.2重量部及びアゾビスイソブチロニトリル14重量部を入れ、95℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。
得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表3に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表3に示す組成になるように変化させて使用した以外は、実施例18と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表3に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表3に示す組成になるように変化させて使用し、アゾビスイソブチロニトリルを6重量部使用した以外は、実施例18と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表3に示す。
CHMAおよびAAの使用量を表3に示す組成になるように変化させて使用し、アゾビスイソブチロニトリルを2重量部使用した以外は、実施例18と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表3に示す。
表4に示す組成になるように、CHMA282重量部、BA4重量部、AA110重量部、St4重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表4に示す。
表4に示す組成になるように、CHMA186重量部、BA100重量部、AA110重量部、St4重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表4に示す。
表4に示す組成になるように、CHMA186重量部、BA4重量部、AA110重量部、St100重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表4に示す。
表7に示す組成になるように、CHMA252重量部、ラウリルアクリレート(LMA)56重量部、AA88重量部、St4重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表7に示す。
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら100℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、ベンジルアクリレート(BzA)256重量部、メタクリル酸(MAA)76重量部、St4重量部、AA64重量部及びアゾビスイソブチロニトリル6重量部を入れ、100℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。
得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表5に示す。
表5に示す組成になるように、BzA208重量部、MAA104重量部、AA88重量部を使用した以外(Stは未添加)は、比較例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表5に示す。
表5に示す組成になるように、BzA282重量部、MAA64重量部、AA54重量部を使用し(Stは未添加)、アゾビスイソブチロニトリルを3重量部使用した以外は、比較例1と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表5に示す。
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら100℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、ベンジルメタクリレート(BzMA)286重量部、AA114重量部、St2重量部及びアゾビスイソブチロニトリル3重量部を入れ、100℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。
得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表5に示す。
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら90℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、シクロヘキシルアクリレート(CHA)276重量部、MAA64重量部、AA56重量部、St4重量部及びアゾビスイソブチロニトリル3重量部を入れ、90℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。
得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表5に示す。
CHA、MAAおよびAAの使用量を表5に示す組成になるように変化させて使用した以外は、比較例5と同様にして、共重合体を得た。得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表5に示す。
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら100℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、CHA260重量部、MAA74重量部、AA62重量部、St4重量部及びアゾビスイソブチロニトリル6重量部を入れ、100℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。
得られた共重合体の酸価、重量平均分子量を表8に示す。
(黒色顔料分散体の調製)
上記した各実施例および比較例にて調製した共重合体を使用サンプルとして(具体的使用サンプルは表1〜5参照)、共重合体6.37重量部、30%水酸化ナトリウム水溶液2.57重量部、黒色顔料(Pigment Black 7;顔料の平均一次粒子径20nm;三菱化学株式会社製、MA600)25重量部、イオン交換水104.7重量部を混合し、高速ディスパーで1時間攪拌し、顔料分散スラリーを得た。
当該顔料分散スラリーを直径0.5mmのジルコニアビーズを充填した円筒容器に投入し、アジテータにて回転数2000rpmで3時間分散処理を行い、分散体を得た。
得られた分散体を孔径5μmのフィルター(Sartorius社製)にて濾過後、顔料濃度15重量%になるようにイオン交換水を添加し、水性のインクジェットインク用顔料分散体を調製した。得られたインクジェットインク用顔料分散体を上述した評価(平均粒子径の測定、粘度測定、pH測定)に供した。評価結果を表1〜5に示す。
(1)青色顔料ペーストの調製
青色顔料(DIC社製「CYANINE Blue KRO」、PB−15:3)50重量部、塩化ナトリウム500重量部(平均粒径10μm)、及びジエチレングリコール(東京化成社製)100重量部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、50℃で7時間混練した。次に、この混合物を約3000重量部の温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした。その後、定法に従って、濾過、水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除去し、青色顔料ペースト(顔料の平均一次粒子径50nm)180重量部を得た。
(2)青色顔料分散体の調製
上記した各実施例および比較例にて調製した共重合体を使用サンプルとし(具体的使用サンプルは表6〜8参照)、共重合体6.73重量部、30%水酸化ナトリウム水溶液2.57重量部、上記(1)にて調製した青色顔料ペースト25重量部(顔料濃度25重量%)、イオン交換水29.7重量部を混合し、高速ディスパーで1時間攪拌し、顔料分散スラリーを得た。
当該顔料分散スラリーを上記の黒色顔料分散体の調製の場合と同様に処理して、水性のインクジェットインク用顔料分散体を調製した。得られたインクジェットインク用顔料分散体を上述した評価(平均粒子径の測定、粘度測定、pH測定)に供した。評価結果を表6〜8に示す。
(1)赤色顔料ペーストの調製
赤色顔料(DIC社製「FASTOGEN Super Magenta RTS」、PR−122)50重量部、塩化ナトリウム500重量部(平均粒径10μm)、及びジエチレングリコール(東京化成社製)100重量部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で7時間混練した。次に、この混合物を約3000重量部の温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした。その後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除き赤色顔料ペースト(顔料の平均一次粒子径50nm)180重量部を得た。
(2)赤色顔料分散体の調製
上記した各実施例および比較例にて調製した共重合体を使用サンプルとし(具体的使用サンプルは表9〜10参照)、共重合体6.37重量部、30%水酸化ナトリウム水溶液2.57重量部、上記(1)にて調製した赤色顔料ペースト100重量部(顔料濃度25重量%)、イオン交換水29.7重量部を混合し、高速ディスパーで1時間攪拌し、顔料分散スラリーを得た。
当該顔料分散スラリーを上記の黒色顔料分散体の調製の場合と同様に処理して、水性のインクジェットインク用顔料分散体を調製した。得られたインクジェットインク用顔料分散体を上述した評価(平均粒子径の測定、粘度測定、pH測定)に供した。評価結果を表9〜10に示す。
上記した各実施例および比較例にて調製した共重合体を使用サンプルとし(具体的使用サンプルは表11〜12参照)、共重合体6.37重量部、30%水酸化ナトリウム水溶液2.57重量部、黄色顔料(PY−74:顔料の平均一次粒子径57nm;山陽色素株式会社製、Fast Yellow 7413−A)100重量部(顔料濃度25重量%)、イオン交換水29.7重量部を混合し、高速ディスパーで1時間攪拌し、顔料分散スラリーを得た。
当該顔料分散スラリーを上記の黒色顔料分散体の調製の場合と同様に処理して、水性のインクジェットインク用顔料分散体を調製した。得られたインクジェットインク用顔料分散体を上述した評価(平均粒子径の測定、粘度測定、pH測定)に供した。評価結果を表11〜12に示す。
上記の黒色および青色の各インクジェットインク用顔料分散体(顔料濃度15重量%)を用い、表13に示す組成にて、当該各顔料分散体に水性媒体(水、トリエチレングリコールモノブチルエーテルおよびジエチレングリコール)および界面活性剤(サーフィノール465、エアプロダクツ社製)を混合、撹拌することで黒色および青色インクジェットインクを調製した。
また、同様に、赤色および黄色の各インクジェットインク用顔料分散体(顔料濃度15重量%)を用い、表14に示す組成にて、各成分を混合、撹拌することで黒色および青色インクジェットインクを調製した。
以上のようにして得られた各インクジェットインクを上述した評価(印字濃度、擦過性)に供した。評価結果を、表1〜12に示す。
表6〜12から分かるように、青色、赤色、黄色の各顔料を用いた場合も、黒色の顔料を用いた場合と概ね同様の傾向を示していることが分かる。
このように表1〜12から分かるように、本発明に係るインクジェットインク用共重合体を用いることで、分散性の良好な顔料分散体を生産性よく提供可能であり、しかも、そのインクジェットインクは、形成された印刷物の印字濃度(発色性)、定着性(擦過性)にも優れたものである。また、当該共重合体を用いることでフィルターろ過性が良好となるため、生産性良くインクジェットインクを提供可能である。
Claims (8)
- シクロヘキシルメタクリレート単位10〜99重量%と、アクリル酸単位1〜90重量%を含むインクジェットインク用共重合体。
- 前記共重合体が、アルキル(メタ)アクリレート単位1〜25重量%を含む請求項1記載のインクジェットインク用共重合体。
- 前記共重合体が、スチレン単位1〜25重量%を含む請求項1または2記載のインクジェットインク用共重合体。
- 前記共重合体の重量平均分子量が、4500〜150000である請求項1〜3のいずれかに記載のインクジェットインク用共重合体。
- 前記共重合体の酸価が、10〜300mgKOH/gである請求項1〜4のいずれかに記載のインクジェットインク用共重合体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のインクジェットインク用共重合体と、顔料を含有するインクジェットインク用顔料分散体。
- 前記顔料の平均粒子径が300nm以下である請求項6記載のインクジェットインク用顔料分散体。
- 請求項1〜5の何れかに記載のインクジェットインク用共重合体を含有するインクジェットインク。
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