JP5774054B2 - 新規な高分子およびこれを含む着色組成物 - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、 互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
R16、R17、R18、R19、R20およびR21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R22は、C1〜C10のアルキル基;またはC1〜C6のアルキルエステル基であり、
eおよびfは、それぞれモル混合比であって、eは1〜40、fは1〜20である。
<合成例1>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を60/12/28のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は100KOH mg/g、重量平均分子量は8,100であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを47/8/9/28/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は98KOH mg/g、重量平均分子量は8,500であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレート49/8/10/25/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は8,000であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ジシクロペンタニルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレート46/14/28/12のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は8,500であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を59/18/23のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は99KOH mg/g、重量平均分子量は8,000であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を39/8/53のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート20.32gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は10,500であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを32/5/6/52/5のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート22.33gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は110KOH mg/g、重量平均分子量は9,900であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸を55/9/11/25のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は100KOH mg/g、重量平均分子量は8,300であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを48/8/10/26/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は102KOH mg/g、重量平均分子量は8,600であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを32/5/6/52/5のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート22.00gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は108KOH mg/g、重量平均分子量は10,200であった。
顔料として、5.08重量部のピグメントGreen58、0.85重量部のピグメントyellow150、前記合成例1で製造された高分子2.0重量部、アクリル系分散剤3.62重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を撹拌し、着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例2で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例3で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例4で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例5で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例6で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例7で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
実施例1で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例2で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例3で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例4で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例5で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例6で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例7で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例1で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例2で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例3で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
比較例1で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
比較例2で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
比較例3で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1ないし7および比較例1ないし3で得られた着色組成物の輝度を測定するために、前記着色組成物をガラスにスピンコーティング(spin coating)し、約100℃で2分前熱処理(prebake)し、フィルムを形成させる。その後、色度計で輝度を測定し、前記フィルムを以降230℃で約30分間後熱処理(postbake)した後、再び色度計で輝度を測定し、輝度の減少幅を測定した。その結果は、下記表1のとおりである。
前記実施例8ないし11および比較例4ないし6で得られた感光性樹脂組成物をガラスにスピンコーティング(spin coating)し、約90℃で100秒前熱処理(prebake)し、フィルムを形成させる。前記フィルムを透過率100%で、線幅90μmにパターンされているマスクを用いて、高圧水銀ランプ下、20mJ/cm2で露光させた後、パターンをpH11.3〜11.7のKOHアルカリ水溶液で0.2Mpaの圧力にて80秒現像し、脱イオン水で洗浄した。これを230℃で約20分間後熱処理し、パターンを形成した。
Claims (12)
- 下記化学式1〜4および6で表示される繰り返し単位を含む、高分子。
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、アダマンチル基、シクロヘキシル基またはジシクロペンタニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
R22は、C1〜C10のアルキル基;またはシクロヘキシル基であり、
a、b、c、dおよびfは、それぞれモル%であって、
aは10〜60、
bは1〜20、
cは10〜70、
dは1〜20、および
fは1〜20である。〕 - 下記化学式1〜4および6で表示されるモノマーおよび開始剤を反応させるステップ1)を含んでなる、請求項1〜4の何れか一項に記載の高分子の製造方法。
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、アダマンチル基、シクロヘキシル基またはジシクロペンタニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
R22は、C1〜C10のアルキル基;またはシクロヘキシル基であり、
a、b、c、dおよびfは、それぞれモル%であって、
aは10〜60、
bは1〜20、
cは10〜70、
dは1〜20、および
fは1〜20である。〕 - 前記1)ステップによる生成物と、エポキシグループを含む不飽和エチレン性モノマーとを反応させる2)ステップをさらに含んでなる、請求項5に記載の高分子の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載の高分子を含む分散用樹脂と、着色剤と、及び溶媒とを備えてなる、着色組成物。
- 前記着色組成物の総重量を基準として、
前記分散用樹脂の含有量が1〜30重量%であり、
前記着色剤の含有量が5〜50重量%であり、
前記溶媒の含有量が20〜70重量%である、請求項8に記載の着色組成物。 - 請求項8又は9に記載の着色組成物を備えてなる、感光性樹脂組成物。
- 請求項10に記載の感光性樹脂組成物で製造された、感光材。
- 請求項11に記載の感光材で製造された、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、オーバーコート層、カラムスペーサおよび印刷配線盤からなる群より選択される少なくとも一種を備えてなる、液晶表示装置。
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