KR20120000278A - 알칼리 가용성 바인더 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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KR20120000278A
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Abstract

본 발명은 불포화 이중결합을 포함하는 모노머; 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물; 및 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 불포화 이중결합을 포함하는 다른 모노머와의 반응물; 을 반복단위로 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지와, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 반복 단위 내에 측쇄 말단에 불포화성 에틸렌기를 포함하는 에폭시기를 포함하는 아크릴계 화합물을 포함함으로써, PR 조성물 내에서 다관능성 모노머와 반응하여 경화가 빨리 진행됨으로써 물성이 우수한 특성을 가지며, 상기 바인더 수지의 측쇄 사슬 말단에 포함된 산기로 인해 현상성도 우수하다. 따라서 본 발명의 감광성 수지 조성물은 긴 선폭의 패턴을 형성하면서 현상성이 우수한 효과를 나타낸다.

Description

알칼리 가용성 바인더 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물{Alkali soluble binder resin and photoresist resin composition comprising the same}
본 발명은 측쇄 말단에 불포화성 이중결합을 포함하는 반복단위를 포함하여 물성이 우수하며, 측쇄 사슬 말단에 포함된 산기로 인해 현상성도 우수한 알칼리 가용성 바인더 수지와, 이를 포함하여 긴 선폭의 패턴을 형성하면서 현상성이 우수한 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명 기판 상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색 박막은 일반적으로 염색법, 인쇄법, 전착법 또는 안료분산법 등에 의하여 형성된다.
염색법의 경우 기판 상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐알코올, 아민 변성 아크릴수지 등의 염색 기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색 박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판 상에 형성시키기 위해 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있는 등 공정이 매우 복잡해지고, 시간이 지연되는 단점을 가지고 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다.
인쇄법의 경우 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색 박막이 형성되므로 다른 방법에 비해 재료비는 절감할 수는 있으나, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 문제점이 있다.
안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 공정을 반복함으로써 착색 박막이 형성되도록 하는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있는 장점이 있다.
안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제와 기타 첨가제 등으로 구성된다.
한편, 액정표시장치의 용도가 텔레비젼 및 모니터 용으로 확대됨에 따라, 보다 우수한 화질 및 자연스러운 색감을 갖도록 색재현도를 향상시키는 방법이 개발되고 있다. 색재현도는 미국 텔레비젼 컬러 규격인, 전자총을 사용하는 브라운관 컬러 텔레비젼의 색 좌표 대비 표현할 수 있는 색의 영역을 나타내는데, 현재 72%의 색재현도를 갖는 컬러레지스트를 사용하는 액정표시장치 제조 공정이 일반화되어 있다.
컬러레지스트의 조성물이 80% 이상의 색재현도를 갖기 위해서는 안료의 함량을 증가시켜야 하는데, 이에 수반하여 컬러필터 제조 공정의 공정성을 확보하는 바인더 및 모노머, 개시제의 함량이 감소함에도 불구하고 더 높은 공정 마진을 확보해야 한다. 또한, 색재현도를 향상시키기 위해서는 컬러필터 공정에서 컬러 패턴의 두께 또한 증가해야 하는데, 이에 수반하여 현상성 등의 컬러필터 공정성이 악화되는 문제점이 있다.
즉, 이러한 고색 재현 수지 조성물의 경우, 상대적으로 많은 양의 안료 분산액이 사용되어 컬러필터 제조 공정에서 여러 가지 문제점이 발견된다. 특히 현상성이 부족하여 현상공정에서 많은 시간이 요구되며, 이는 전체 생산 수율 저하로 연결된다. 이러한 문제점을 해결하기 위해 현상성을 개선할 경우, 패턴의 선폭이 짧아지는 문제가 발생한다.
본 발명에서는 이러한 고색 재현을 위한 감광성 수지 조성물 제조를 위한 종래 기술에서의 여러 가지 문제들을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 긴 선폭의 패턴을 형성하며, 현상성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있는 알칼리 가용성 바인더 수지를 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 알칼리 가용성 바인더 수지를 이용하여 고색 재현이 가능하며, 우수한 현상성으로 긴 선폭의 패턴 형성이 가능한 감광성 수지 조성물을 제공하는 데도 있다.
본 발명은 불포화 이중결합을 포함하는 모노머; 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물; 및 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물; 을 반복단위로 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지를 제조하고, 이를 감광성 수지 조성물에 사용한 결과 상기와 같은 종래 기술의 문제들을 해결할 수 있게 되었다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지는 반복 단위 내에 측쇄 말단에 불포화성 에틸렌기를 포함하는 에폭시기를 포함하는 아크릴계 화합물을 포함함으로써, PR 조성물 내에서 다관능성 모노머와 반응하여 경화가 빨리 진행됨으로써 물성이 우수한 특성을 가지며, 상기 바인더 수지의 측쇄 사슬 말단에 포함된 산기로 인해 현상성도 우수하다.
따라서 본 발명의 감광성 수지 조성물은 긴 선폭의 패턴을 형성하면서 현상성이 우수한 효과를 나타낸다.
본 발명의 알칼리 가용성 바인더 수지는 불포화 이중결합을 포함하는 모노머; 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물; 및 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물; 을 반복단위로 포함하는 것을 그 특징으로 한다.
본 발명에 따른 고색 재현 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물, 착색제, 용매 및 광개시제를 포함하는 것을 그 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 알칼리 가용성 바인더 수지는 불포화 이중결합을 포함하는 모노머; 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물; 및 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물을 반복단위로 포함한다.
상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머의 예를 들면, 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐 단량체류; N-비닐 3차 아민류; N-치환 말레이미드류; 및 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메트)아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메트)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메트)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메트)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것이고;
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, p-스티렌술폰산, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 및 p-비닐벤질글리시딜에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상인 것이며;
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고;
상기 N-비닐 3차 아민류의 구체적인 예로는, N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카바졸, 및 N-비닐 모폴린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이며;
상기 N-치환 말레이미드류의 예를 들면, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, 및 N-p-메톡시페닐말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상인 것이고,
상기 무수 말레산류의 구체적인 예로는 무수 말레인산 또는 무수 메틸 말레인산 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머는 알칼리 가용성 바인더 수지의 조성물 내에서의 상용성 또는 내열성, 내화학성 등의 기능을 담당하는 것으로, 전체 바인더 수지 중 1~90몰%, 바람직하기로는 20~80몰%로 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 알칼리 가용성 바인더 수지는 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물을 반복단위로 포함한다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머는 다음 화학식 1로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, X1은 수소, 탄소수 1~3의 알킬기, 알콕시기 중에서 선택되고, Y는 탄소수 1~5의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 것이다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시기 함유 화합물은 반응하는 측쇄의 길이가 길면서, 구체적으로는 탄소수 1~3인 측쇄 길이를 가지며, 산기를 포함하는 것이다. 이러한 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머의 구체 예를 들면, 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 헥사하이드로프탈레이트, 및 ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이다.
상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머는 측쇄에 치환기가 있거나, 또는 없는 것을 모두 포함하며, 치환기의 예로는 -O-, -C=O-O-, 등이 있으며, 이러한 치환기를 포함하는 경우 친수성이 강화되어 공정 특성이 개선될 수 있다.
상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 나타내는 모노머에서, 측쇄의 사슬 길이는 탄소의 수가 2~15인 것이 바람직하며, 탄소의 수가 2보다 적은 경우에는 산기가 노출되어서 현상을 증가시키는 효과가 충분치 않고, 탄소의 수가 15가 넘으면 패턴의 기판 부착력이 저하된다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물은 측쇄의 말단에 카르복실기를 포함함으로써 PR 조성물의 현상성을 개선시킬 수 있는 것으로, 전체 바인더 수지 중 10~70몰%, 바람직하기로는 20~60몰%로 포함되는 것이 조성물의 현상성 면에서 바람직하다.
또한, 본 발명의 알칼리 가용성 바인더 수지는 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물을 반복단위로 포함한다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머는 상기 반복단위에서 언급한 것과 동일한 화합물이 사용될 수 있다. 상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 첨가되는 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머의 예로는, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실에틸, (메트)아크릴레이트, 글리시딜 5-노보넨-2-카르복실레이트(엔도, 엑소 혼합물), 1,2-에폭시-5-헥센, 1,2-에폭시-9-데센 중에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물은 긴 측쇄 사슬을 가지며, 말단에 불포화성 에틸렌기의 도입으로 노광 및 경화과정에 바인더도 참여할수 있도록 해줌으로써, 바인더 수지의 감도를 향상시킬 수 있고, 이를 포함하는 PR 조성물은 내화학성, 내열성이 우수한 효과를 가진다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물은 전체 바인더 수지 중 1~40몰%, 바람직하기로는 5~30몰%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기와 같은 반복단위를 포함하는 본 발명에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지의 바람직한 일 실시예는 다음 화학식 2로 표시될 수 있다.
Figure pat00002
상기 화학식 2로 표시되는 알칼리 가용성 바인더 수지에서, 반복단위 a~c는 불포화 이중결합을 포함하는 모노머로서, 구체적으로는 벤질 메타크릴레이트, 스타이렌, N-페닐말레이미드이다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 알칼리 가용성 바인더 수지에서, 반복단위 d는 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머로서, 구체적으로는 M-5300(동아합성 제품명)의 반응물이다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 알칼리 가용성 바인더 수지에서, 반복단위 e는 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물로서, 구체적으로는 글리시딜메타아크릴레이트와 M-5300(동아합성 제품명)의 반응물이다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지는 먼저 불포화 이중결합을 포함하는 1종 이상의 모노머, 에폭시기를 포함하는 모노머에 개시제를 첨가하여 반응시킨다. 여기에, 측쇄 사슬 길이가 길면서 산기를 포함하는 모노머를 첨가하여 반응시킨다. 또한, 여기에 추가적으로 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 가지는 모노머를 첨가하여 불포화기를 도입시키는 반응을 시킨다.
즉, 상기 화학식 2로 표시되는 알칼리 가용성 바인더 수지에서, 불포화 이중결합을 포함하는 모노머의 경우 각 모노머를 1종 이상 포함시키고, 상기 반복단위 d의 경우 상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와 함께 에폭시기를 포함하는 모노머를 첨가하고, 2단계 반응시에 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 첨가하여 반응시키게 된다. 또한, 여기에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 가지는 모노머를 첨가하게 되면, 상기 반복단위 d로 남겨지는 것이 있고, 상기 첨가된 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 가지는 모노머와 상기 반복단위 d가 반응하여 상기 반복단위 e를 생성하게 된다.
이때, 사용되는 개시제와 중합 조건은 통상의 라디칼 중합에 사용되는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
이러한 일련의 과정을 통하여 얻어진 본 발명의 알칼리 가용성 바인더 수지는 산가 약 30~120 mg KOH/g, 중량평균분자량 5,000~30,000, 바람직하기로는 7,000~25,000이다.
한편, 본 발명은 상기 제조된 알칼리 가용성 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물, 착색제, 용매, 광개시제 및 선택적으로 분산제, 계면활성제 등의 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 바인더 수지를 전체 조성물 중 5 ~ 30 중량부로 포함하는 바, 상기 바인더 수지가 5 중량부 미만일 경우에는 바인더의 현상 특성이 발현되지 않으며, 30 중량부를 초과할 경우에는 선폭 및 패턴 밀착성에 부정적 영향을 미칠 수 있다.
상기 에틸렌성 불포화 중합성 화합물로는 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌기 2∼14인 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 프로필렌기 2∼14인 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 다가 알코올과 α,β-불포화 카르복실산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물로 이루어진 군에서 선택되는 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메트)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메트)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메트)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물로 이루어진 군에서 선택되는 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 (메트)아크릴산 알킬에스테르 중에서 선택되는 1 종 이상인 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 에틸렌성 불포화 중합성 화합물은 전체 감광성 수지 조성물 중 감광성 1 ~ 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 안료로는 카본 블랙, 흑연, 또는 금속산화물 등이 있다. 카본 블랙의 구체적인 예로는, 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본㈜); 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜); PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, 및 RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 등이 있다.
또한, 색깔을 띠는 착색제로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우 4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I.PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I.PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다.
상기 착색제는 전체 감광성 수지 조성물 중 10 ~ 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것이 바람직하다.
상기 용매는 전체 감광성 수지 조성물 중 10 ~ 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 광개시제는 아세토페논계 또는 트리아진계 개시제를 포함할 수 있고, 상기 광개시제는 0.5 ~ 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 선택적으로 분산제와 계면활성제 등의 첨가제를 포함할 수도 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 고분자형, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 그 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알콜, 에스테르알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제가 바람직하며, 구체적으로, 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380 또는 BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441 또는 TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 분산제와 계면활성제는 본 발명의 감광성 수지 조성물의 물성을 해치지 않는 범위에서 통상의 수준으로 첨가될 수 있으며, 특별히 그 함량이 한정되지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
실시예 1. 수지의 합성
벤질 메타아크릴레이트 30 g, M-5300(동아합성 제품명) 36 g, N-페닐 말레이미드 20g, 스티렌 14g, 사슬 이동제인 3-메르캅토프로피온산 1.5g, 용매인 아세트산 3-메톡시 에스테르 400g을 기계적 교반기(mechanical stirrer)로 질소 분위기 하에서 30 분간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 70 ℃로 높이고 혼합물의 온도가 70 ℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 2.7 g을 넣고 8 시간 동안 교반하였다. 상기 고분자를 중합한 반응기의 온도를 80 ℃로 높이고, 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.5 g과 열중합 금지제인 MEHQ 0.1 g을 넣고 30 분간 교반한 후, 고분자 용액에 25 g의 글리시딜 메타아크릴레이트를 넣고 120 ℃에서 12시간 추가로 교반하여 원하는 수지의 합성을 완결하였다.
상기 아크릴계 수지의 산가는 100 mg KOH/g이었다. GPC로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 10,000 g/mol 이었다.
실시예 2. 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 R254/R177/Y150안료 15중량부, 실시예 1의 수지 3중량부, 중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 4중량부, 광중합 개시제로 아세토페논계와 트리아진계 개시제 그리고 센시타이저 2중량부 및 유기 용매로 PGMEA,3-MBA,DPM 76중량부를 쉐이커를 이용하여 1시간 반 동안 혼합시킨 후 1시간 반 동안 상온에서 방치하여 안정화시켰다.
비교예 1. 수지의 합성
벤질 메타아크릴레이트 62 g, 메타아크릴산 45 g, N-페닐 말레이미드 10g, 스티렌 7g, 사슬 이동제인 3-메르캅토프로피온산 2.5g, 용매인 아세트산 3-메톡시 에스테르 370g을 기계적 교반기(mechanical stirrer)로 질소 분위기 하에서 30 분간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 70 ℃로 높이고 혼합물의 온도가 70 ℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 2.7 g을 넣고 8 시간 동안 교반하였다. 상기 고분자를 중합한 반응기의 온도를 80 ℃로 높이고, 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.5 g과 열중합 금지제인 MEHQ 0.1 g을 넣고 30 분간 교반한 후, 고분자 용액에 43 g의 글리시딜 메타아크릴레이트를 넣고 120 ℃에서 12시간 추가로 교반하여 원하는 수지의 합성을 완결하였다.
상기 아크릴계 수지의 산가는 80 KOH ㎎/g이었다. GPC로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 10,000 g/mol 이었다.
비교예 2. 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 R254/R177/Y150안료 15중량부 , 기존수지1 과 기존수지2 3중량부, 중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 4중량부, 광중합 개시제로 아세토페논계와 트리아진계 개시제 그리고 센시타이저 2중량부 및 유기 용매로 PGMEA,3-MBA,DPM 76중량부를 쉐이커를 이용하여 1시간 반동안 혼합시킨 후 1시간 반동안 상온에서 방치하여 안정화시켰다.
비교예 3. 감광성 수지 조성물의 제조
착색제로 R254/R177/Y150안료 15중량부 , 기존수지1 3중량부, 중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 4중량부, 광중합 개시제로 아세토페논계와 트리아진계 개시제 그리고 센시타이저 2중량부 및 유기 용매로 PGMEA,3-MBA,DPM 76중량부를 쉐이커를 이용하여 1시간 반동안 혼합시킨 후 1시간 반동안 상온에서 방치하여 안정화시켰다.
실험예 1. 현상성 및 패턴 선폭 평가 실험
비교예 2, 비교예 3 및 실시예 2의 감광성 수지 조성물을 유리기판에 스핀 코팅하여 약 100℃로 85 초 동안 전열 처리하고, 두께가 약 2.2 ㎛인 균등한 필름으로 형성한 다음, 쿼츠 마스크로 40mJ/cm2 노광 후 25℃ 0.043% KOH용액으로 60초간 현상을 진행하면서 현상시간을 확인하고, 이후 230℃ convection oven에서 20분간 베이킹(baking) 후 SEM을 통해 패턴 선폭을 관찰하였다. 평가 결과는 하기 표 1에 기재하였다.
감광성 수지 조성물 비교예 1 비교예 2 실시예 1
현상시간 (EPD1/2) (초) 15 / 40 12 / 31 9 / 27
90μm 패턴 size (μm) 94.8 92.5 95.6
* EPD1 : 현상이 시작되는 시점, EPD2 : 현상이 완료되는 시점
이와 같이, 비교예 1의 수지에 비하여 실시예 1의 수지로 대체하였을 경우 긴 패턴 선폭을 유지하면서 현상성 개선이 가능해진다.

Claims (12)

  1. 불포화 이중결합을 포함하는 모노머; 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물; 및 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물; 을 반복단위로 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 바인더 수지는 불포화 이중결합을 포함하는 모노머 1 ~ 90 몰%; 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물 10 ~ 70 몰%; 및 에폭시기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머와의 반응물에 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머와의 반응물 1 ~ 40 몰%로 포함되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐 단량체류; 불포화 에테르류; N-비닐 3차 아민류; N-치환 말레이미드류; 및 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 에폭시기를 포함하는 모노머는 다음 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    상기 화학식 1에서, X1은 수소, 탄소수 1~3의 알킬기, 알콕시기 중에서 선택되고, Y는 탄소수 1~5의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 것이다.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머의 측쇄의 사슬 길이는 탄소수 3~20인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머는 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 헥사하이드로프탈레이트, 및 ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 측쇄 말단에 불포화 이중결합을 포함하는 모노머는 글리시딜(메트)아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실에틸, (메트)아크릴레이트, 글리시딜 5-노보넨-2-카르복실레이트(엔도, 엑소 혼합물), 1,2-에폭시-5-헥센, 1,2-에폭시-9-데센 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 바인더 수지의 중량평균분자량은 5,000~30,000이고, 산가는 30 ~ 120 mg KOH/g인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지.
  9. 제 1항에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 착색제, 광개시제 및 용매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 전체 조성물 100 중량부에 대해,
    알칼리 가용성 바인더 수지 5~30중량부;
    에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물 1~30 중량부;
    착색제 10~40 중량부;
    광개시제 0.5~5 중량부; 및
    용매 10~90 중량부인 감광성 수지 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 중합성 화합물은 다가 알코올과 α,β-불포화 카르복실산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메트)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 (메트)아크릴산 알킬에스테르 중에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8923072B2 (en) 2012-12-17 2014-12-30 SK Hynix Inc. Non-volatile memory device and method of fabricating the same
KR20160107739A (ko) * 2015-03-05 2016-09-19 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
WO2019093827A1 (ko) * 2017-11-10 2019-05-16 주식회사 엘지화학 광경화성 및 열경화성을 갖는 공중합체, 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 필름, 및 컬러필터
CN110297394A (zh) * 2018-03-22 2019-10-01 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器和图像显示装置
DE112017002154B4 (de) * 2016-04-25 2020-02-06 Lg Electronics Inc. Mobiler Roboter und Steuerverfahren für einen mobilen Roboter

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8361696B2 (en) * 2007-01-15 2013-01-29 Lg Chem, Ltd. Polymer resin compounds and photoresist composition including new polymer resin compounds
EP2147937A4 (en) * 2007-05-11 2010-08-25 Daicel Chem LIGHT AND / OR HEAT-CURABLE COPOLYMER, HARDENABLE RESIN COMPOSITIONS AND HARDENED OBJECTS

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8923072B2 (en) 2012-12-17 2014-12-30 SK Hynix Inc. Non-volatile memory device and method of fabricating the same
KR20160107739A (ko) * 2015-03-05 2016-09-19 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
DE112017002154B4 (de) * 2016-04-25 2020-02-06 Lg Electronics Inc. Mobiler Roboter und Steuerverfahren für einen mobilen Roboter
WO2019093827A1 (ko) * 2017-11-10 2019-05-16 주식회사 엘지화학 광경화성 및 열경화성을 갖는 공중합체, 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 필름, 및 컬러필터
CN110297394A (zh) * 2018-03-22 2019-10-01 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器和图像显示装置
KR20190111193A (ko) * 2018-03-22 2019-10-02 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
CN110297394B (zh) * 2018-03-22 2023-09-08 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器和图像显示装置

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