JP2015166469A - 新規な高分子およびこれを含む着色組成物 - Google Patents
新規な高分子およびこれを含む着色組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015166469A JP2015166469A JP2015095073A JP2015095073A JP2015166469A JP 2015166469 A JP2015166469 A JP 2015166469A JP 2015095073 A JP2015095073 A JP 2015095073A JP 2015095073 A JP2015095073 A JP 2015095073A JP 2015166469 A JP2015166469 A JP 2015166469A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pig
- group
- weight
- red
- yellow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C*(C)C(*)(*)C(*)(C(C)(C)*)C(OC1CCCCC1)=O Chemical compound C*(C)C(*)(*)C(*)(C(C)(C)*)C(OC1CCCCC1)=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/36—Amides or imides
- C08F22/40—Imides, e.g. cyclic imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2014—Contact or film exposure of light sensitive plates such as lithographic plates or circuit boards, e.g. in a vacuum frame
- G03F7/2016—Contact mask being integral part of the photosensitive element and subject to destructive removal during post-exposure processing
- G03F7/202—Masking pattern being obtained by thermal means, e.g. laser ablation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【課題】本発明は、新規な高分子およびこれを含む着色組成物を提供する。【解決手段】本発明による着色組成物を含む感光性樹脂組成物は、多様な感光材として適用することができ、OLED用またはLCD用、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、オーバーコート層、カラムスペーサおよび印刷配線盤のパターンの製造時に適用することができる。【選択図】なし
Description
本出願は2012年5月31日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2012−0058877号、および2013年5月8日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2013−0051862号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は、新規な高分子を含む着色組成物およびこれを含む液晶表示装置または有機発光素子に関するものである。
感光性樹脂組成物は、基板上に塗布されて塗膜を形成し、この塗膜の特定部分にフォトマスクなどを用いて光照射による露光を実施した後、非露光部を現像処理して除去することにより、パターンを形成するのに使用できる。このような感光性樹脂組成物は、光を照射して重合し、硬化させることが可能なため、光硬化性インク、感光性印刷版、各種フォトレジスト、LCD用カラーフィルタフォトレジスト、樹脂ブラックマトリックス用フォトレジスト、または透明感光材などに用いられている。
感光性樹脂組成物は、通常、バインダー樹脂、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、光重合開始剤および溶媒を含み、用途に応じて、緑色、赤色、黄色、ブラックなどの色を呈するために着色剤を含むことができる。
感光性樹脂組成物中において、前記着色剤は、顔料または染料を固形分の状態で添加するか、着色剤、分散用樹脂および溶媒を含む別の着色組成物を製造して混合することができる。
この時、前記着色組成物は、製造工程中、熱処理時に変色する問題があり得る。
本明細書は、新規な高分子を含む着色組成物およびこれを含む液晶表示装置または有機発光素子を提供しようとする。
前記化学式1ないし4において、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、 互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、 互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
前記化学式1ないし4において、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
また、本明細書は、前記高分子を含む分散用樹脂、着色剤および溶媒を含む着色組成物を提供する。
さらに、本明細書は、前記着色組成物を含む感光性樹脂組成物を提供する。
また、本明細書は、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材を提供する。
さらに、本明細書は、前記感光材で製造されたカラーフィルタ、ブラックマトリックス、オーバーコート層、カラムスペーサおよび印刷配線盤からなる群より選択されるいずれか1つを含む液晶表示装置を提供する。
本明細書の一実施態様は、耐熱性に優れるという利点がある。
本明細書の一実施態様は、黄変する現象を防止するという利点がある。
本明細書の一実施態様は、フィルム上において突起の発生を低減するという利点がある。
以下、本明細書をより詳細に説明する。
前記化学式1ないし4において、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基である。
前記化学式1ないし4において、R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、R15は、C3〜C30のアルキル基であり、a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
前記化学式5ないし6において、
R16、R17、R18、R19、R20およびR21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、 R22は、C1〜C10のアルキル基;またはC1〜C6のアルキルエステル基であり、
eおよびfは、それぞれモル混合比であって、eは1〜40、fは1〜20である。
R16、R17、R18、R19、R20およびR21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、 R22は、C1〜C10のアルキル基;またはC1〜C6のアルキルエステル基であり、
eおよびfは、それぞれモル混合比であって、eは1〜40、fは1〜20である。
前記C1〜C10のアルキル基は、直鎖または分枝鎖であり得、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記C3〜C30のアルキル基は、直鎖または分枝鎖であり得、具体例としては、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、プロピル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記C6〜C20のアリール基の具体例としては、フェニル基、ベンジル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記ハロゲン基としては、フッ素基、塩素基、臭素基、ヨウ素基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記C4〜C20のシクロアルキル基は、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記C4〜C20のシクロアルケニル基は、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などであり得るが、これらにのみ限定されるものではない。
前記化学式7において、R1、R2、R3およびaは、前記化学式1における定義のとおりである。
前記化学式8において、R5、R6、R7およびbは、前記化学式2における定義のとおりである。
前記化学式1ないし4において、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基である。
前記化学式1ないし4において、R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、R15は、C3〜C30のアルキル基であり、a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、aは10〜60、bは1〜20、cは10〜70、dは1〜20である。
前記高分子は、高分子全体を基準として、含有量が10〜60モル%の化学式1で表示されるモノマーを含むことができる。10モル%未満の場合には、前記高分子に十分な耐熱性を付与するのに困難があり、60モル%超過の場合には、前記高分子の分散性および現像性が低下することがある。
前記高分子は、高分子全体を基準として、含有量が1〜20モル%の化学式2で表示されるモノマーを含むことができる。1モル%未満の場合には、前記高分子の分散性が低下することがあり、20モル%超過の場合には、加熱される工程で黄変するか、熱分解によって形成されたパターンに突起を形成させることができる。
また、前記高分子は、高分子全体を基準として、含有量が10〜70モル%の化学式3で表示されるモノマーを含むことができる。10モル%未満の場合には、前記高分子の現像性が低下することがあり、70モル%超過の場合には、前記高分子の分散性が低下することがある。
前記高分子は、高分子全体を基準として、含有量が10〜70モル%の化学式4で表示されるモノマーを含むことができる。10モル%未満の場合には、前記高分子の分散性および現像性が低下することがあり、70モル%超過の場合には、前記高分子に十分な耐熱性を付与するのに困難があり得る。
前記1)ステップに、下記化学式6で表示されるモノマーをさらに追加して反応させることができる。この時、前記反応を通じて生成された高分子は、高分子全体を基準として、含有量が1〜20モル%の化学式6で表示される繰り返し単位を含むことができる。
前記化学式6において、R22は、C1〜C10のアルキル基;またはC1〜C6のアルキルエステル基であり、fはモル混合比であって、fは1〜20である。
また、前記1)ステップ(第1工程)の生成物と、エポキシグループを含む不飽和エチレン性モノマーとを反応させる2)ステップ(第2工程)をさらに含むことができる。
前記エポキシグループを含む不飽和エチレン性モノマーは、アリールグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、グリシジル5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレート(エンド、エキソ混合物)、1,2−エポキシ−5−ヘキセンおよび1,2−エポキシ−9−デセンからなる群より選択される1種以上の化合物を使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記2)ステップにおいて、前記エポキシグループを含む不飽和エチレン性モノマーは、1)ステップの生成物中、化学式3で表示される繰り返し単位の酸基と反応して不飽和エチレン基を付与する。
前記2)ステップの生成物である不飽和エチレン基を含む高分子は、露光時、末端の不飽和エチレン基が他の重合可能な基と共に反応するようになる。これにより、パターンの強度が向上できる。また、これにより、パターンの表面において、突起の発生を低減することができる。
前記化学式5において、R16、R17、R18、R19、R20およびR21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、eはモル混合比であって、eは1〜40である。
この時、前記反応を通じて成された高分子は、高分子全体を基準として、含有量が1〜40モル%の化学式5で表示される繰り返し単位を含むことができる。
本明細書の一実施態様にかかる高分子の重量平均分子量は5,000〜50,000であり、必要に応じて、5,000〜20,000であり得るが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様にかかる高分子の酸価は10〜150KOH mg/gであり、必要に応じて、30〜130KOH mg/gであり得るが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書において、「*」は、繰り返し単位の間の連結部分を意味する。
一方、前記高分子は、着色組成物で着色剤を分散させるための分散用樹脂として使用できる。
本明細書は、前記高分子を含む分散用樹脂、着色剤および溶媒を含む着色組成物を提供する。
本明細書にかかる着色組成物において、前記分散用樹脂は、本明細書にかかる高分子のみで構成され得、前記高分子のほか、当該技術分野で知られた分散用樹脂を追加的に含むことができる。
一般に、着色組成物において、着色剤は、発色のために芳香族基を含んでいる場合が多い。この理由のため、着色剤を分散させるための分散用樹脂は、芳香族基を含んでいる着色剤と親和力を高めて効率的に分散させるために、一般に芳香族基を含んでいる。
しかし、前記分散用樹脂の芳香族基は、着色剤による固有の色を変色させ得、加熱される工程で熱分解されたり、これにより、表面に突起を形成するなどの問題が発生する可能性がある。
これを解決するために、本明細書の分散用樹脂は、芳香族基のアリール基を含む繰り返し単位を最小限に含み、耐熱性を付与するために、脂肪族環基のシクロアルキル基を含む繰り返し単位を含むことができる。
前記シクロアルキル基を含む場合には、ガラス転移温度が高く、疎水性を呈するので、現像性が低下することがあるため、これを補うために、酸基または直鎖または分枝鎖のアルキル基を含む繰り返し単位を含むことができる。
前記直鎖または分枝鎖のアルキル基を含む繰り返し単位は、現像性だけでなく、分散用樹脂の分散性を付与することができる。
前記シクロアルキル基を含む場合には、アルカリ水溶液による現像時、パターン剥がれが低減される。これは、シクロアルキル基の疎水性により、現像工程時、現像液のパターン内の浸透が困難になり、パターンの損傷が低減するからである。
前記着色組成物の総重量を基準として、前記分散用樹脂の含有量は1〜30重量%であり得る。
前記着色剤は、色特性に応じて、レッド顔料、バイオレット顔料、ブルー顔料、グリーン顔料、イエロー顔料、オレンジ顔料、黒色顔料、カーボンブラックなどがあり、これらの中から1種以上を選択することができる。
前記レッド顔料としては、ナフトール系レッド顔料であるPig.Red#1(C.I.12070)、Pig.Red#2(C.I.12310)、Pig.Red#3(C.I.12120)、Pig.Red#4(C.I.12085)、Pig.Red#5(C.I.12490)、Pig.Red#6(C.I.12090)、Pig.Red#7(C.I.12420)、Pig.Red#8(C.I.12355)、Pig.Red#9(C.I.12460)、Pig.Red#10(C.I.12440)、Pig.Red#11(C.I.12430)、Pig.Red#12(C.I.12385)、Pig.Red#13(C.I.12395)、Pig.Red#14(C.I.12380)、Pig.Red#15(C.I.12465)、Pig.Red#16(C.I.12500)、Pig.Red#17(C.I.12390)、Pig.Red#18(C.I.12350)、Pig.Red#21(C.I.12300)、Pig.Red#22(C.I.12315)、Pig.Red#23(C.I.12355)、Pig.Red#31(C.I.12360)、Pig.Red#32(C.I.12320)、Pig.Red#95(C.I.15897)、Pig.Red#112(C.I.12370)、Pig.Red#114(C.I.12351)、Pig.Red#119(C.I.12469)、Pig.Red#146(C.I.12485)、Pig.Red#147(C.I.12433)、Pig.Red#148(C.I.12369)、Pig.Red#150(C.I.12290)、Pig.Red#151(C.I.15890)、Pig.Red#184(C.I.12487)、Pig.Red#187(C.I.12486)、Pig.Red#188(C.I.12467)、Pig.Red#210(C.I.12474)、Pig.Red#245(C.I.12317)、Pig.Red#253(C.I.12375)、Pig.Red#258(C.I.12318)、Pig.Red#261(C.I.12468);ナフトール系と金属複合体であるPig.Red#49(C.I.15630)、Pig.Red#49:1(C.I.15630:1)、Pig.Red#49:2(C.I.15630:2)、Pig.Red#49:3(C.I.15630:3)、Pig.Red#50:1(C.I.15500:1)、Pig.Red#51:1(C.I.15580:1)、Pig.Red#53(C.I.15585)、Pig.Red#53:1(C.I.15585:1)、Pig.Red#68(C.I.15525)、Pig.Red#243(C.I.15910)、Pig.Red#247(C.I.15915);ジスアゾピラゾロン系であるPig.Red#37(C.I.21205)、Pig.Red#38(C.I.21210)、Pig.Red#41(C.I.21200);ジスアゾ系縮合物であるPig.Red#144(C.I.20735)、Pig.Red#166(C.I.20035)、Pig.Red#220(C.I.20055)、Pig.Red#221(C.I.20065)、Pig.Red#242(C.I.20067);2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸系金属複合体であるPig.Red#48:1(C.I.15865:1)、Pig.Red#48:2(C.I.15865:2)、Pig.Red#48:3(C.I.15865:3)、Pig.Red#48:4(C.I.15865:4)、Pig.Red#48:5(C.I.15865:5)、Pig.Red#52:1(C.I.15860:1)、Pig.Red#52:2(C.I.15860:2)、Pig.Red#57:1(C.I.15850:1)、Pig.Red#58:2(C.I.15825:2)、Pig.Red#58:4(C.I.15825:4)、Pig.Red#63:1(C.I.15880:1)、Pig.Red#63:2(C.I.15880:2)、Pig.Red#64(C.I.15800)、Pig.Red#64:1(C.I.15800:1)、Pig.Red#200(C.I.15867);ナフタレンスルホン酸金属複合体であるPig.Red#60:1(C.I.16105:1)、Pig.Red#66(C.I.18000:1)、Pig.Red#67(C.I.18025:1);トリアリールカルボニウム系であるPig.Red#81:1(C.I.45160:1)、Pig.Red#81:3(C.I.45160:3)、Pig.Red#169(C.I.45160:2);アントラキノン系であるPig.Red#89(C.I.60745)、Pig.Red#177(C.I.65300);チオインジゴ系であるPig.Red#88(C.I.73312)、Pig.Red#181(C.I.73360);キナクリドン系であるPig.Red#122(C.I.73915)、Pig.Red#207(C.I.73900)、Pig.Red#209(C.I.73905);ペリレン系であるPig.Red#123(C.I.71145)、Pig.Red#149(C.I.71137)、Pig.Red#178(C.I.71155)、Pig.Red#179(C.I.71130)、Pig.Red#190(C.I.71140)、Pig.Red#194(C.I.71100)、Pig.Red#224(C.I.71127);ベンズイミダゾロン系であるPig.Red#171(C.I.12512)、Pig.Red#175(C.I.12513)、Pig.Red#176(C.I.12515)、Pig.Red#185(C.I.12516)、Pig.Red#208(C.I.12514);ピラントロン系であるPig.Red#216(C.I.59710);ジケトピロロピロール系であるPig.Red#254(C.I.56110);およびイソインドリン系であるPig.Red#260(C.I.56295)などからなるグループより選択可能である。
バイオレット顔料としては、トリアリールカルボニウム系であるPig.Violet#1(C.I.45170:2)、Pig.Violet#2(C.I.45175:1)、Pig.Violet#3(C.I.42535:2)、Pig.Violet#27(C.I.42535:3)、Pig.Violet#39(C.I.42555:2);アントラキノン系であるPig.Violet#5:1(C.I.58055:1);ナフトール系であるPig.Violet#25(C.I.12321)、Pig.Violet#50(C.I.12322);キナクリドン系であるPig.Violet#19(C.I.73900);ジオキサジン系であるPig.Violet#23(C.I.51319)、Pig.Violet#37(C.I.51345);ペリレン系であるPig.Violet#29(C.I.71129);およびベンズイミダゾロン系であるPig.Violet#32(C.I.12517)などからなるグループより選択可能である。
ブルー顔料としては、トリアリールカルボニウム系であるPig.Blue#15:6、Pig.Blue#1(C.I.42595:2)、Pig.Blue#2(C.I.44045:2)、Pig.Blue#9(C.I.42025:1)、Pig.Blue#10(C.I.44040:2)、Pig.Blue#14(C.I.42600:1)、Pig.Blue#18(C.I.42770:1)、Pig.Blue#19(C.I.42750)、Pig.Blue#56(C.I.42800)、Pig.Blue#62(C.I.44084);Cuフタロシアニン系であるPig.Blue#15(C.I.74160)、Pig.Blue#15:1(C.I.74160);メタルフリーフタロシアニン系であるPig.Blue#16(C.I.74100);インダントロン系であるPig.Blue#60(C.I.69800)、Pig.Blue#64(C.I.69825);およびインジゴ系であるPig.Blue#66(C.I.73000)、Pig.Blue#63(C.I.73015:x)などからなるグループより選択可能である。
グリーン顔料としては、トリアリールカルボニウム系であるPig.Green#1(C.I.42040:1)、Pig.Green#2(C.I.42040:1)、Pig.Green#4(C.I.42000:2);Cuフタロシアニン系であるPig.Green#7(C.I.74260)、Pig.Green#36(C.I.74265);亜鉛複合体であるPig.Green#58およびメタル複合体であるPig.Green#8(C.I.10006)、Pig.Green#10(C.I.12775)などからなるグループより選択可能である。
イエロー顔料としては、モノアゾ系であるPig.Yellow#1(C.I.11680)、Pig.Yellow#2(C.I.11730)、Pig.Yellow#3(C.I.11710)、Pig.Yellow#5(C.I.11660)、Pig.Yellow#6(C.I.11670)、Pig.Yellow#10(C.I.12710)、Pig.Yellow#49(C.I.11765)、Pig.Yellow#65(C.I.11740)、Pig.Yellow#73(C.I.11738)、Pig.Yellow#74(C.I.11741)、Pig.Yellow#75(C.I.11770)、Pig.Yellow#97(C.I.11767)、Pig.Yellow#98(C.I.11727)、Pig.Yellow#111(C.I.11745)、Pig.Yellow#116(C.I.11790)、Pig.Yellow#167(C.I.11737);モノアゾ系金属複合体であるPig.Yellow#61(C.I.13880)、Pig.Yellow#62:1(C.I.13940:1)、Pig.Yellow#100(C.I.19140:1)、Pig.Yellow#168(C.I.13960)、Pig.Yellow#169(C.I.13955)、Pig.Yellow#183(C.I.18792);ビスアセトアセトアリリド系であるPig.Yellow#16(C.I.20040);ジアリーリド系であるPig.Yellow#12(C.I.21090)、Pig.Yellow#13(C.I.21100)、Pig.Yellow#14(C.I.21095)、Pig.Yellow#17(C.I.21105)、Pig.Yellow#55(C.I.21096)、Pig.Yellow#63(C.I.21091)、Pig.Yellow#81(C.I.21127)、Pig.Yellow#83(C.I.21108)、Pig.Yellow#87(C.I.21107:1)、Pig.Yellow#113(C.I.21126)、Pig.Yellow#114(C.I.21092)、Pig.Yellow#124(C.I.21107)、Pig.Yellow#126(C.I.21101)、Pig.Yellow#127(C.I.21102)、Pig.Yellow#152(C.I.21111)、Pig.Yellow#170(C.I.21104)、Pig.Yellow#171(C.I.21106)、Pig.Yellow#172(C.I.21109)、Pig.Yellow#174(C.I.21098);フラバントロン系であるPig.Yellow#24(C.I.70600);ジアゾ系縮合物であるPig.Yellow#93(C.I.20710)、Pig.Yellow#94(C.I.20038)、Pig.Yellow#95(C.I.20034)、Pig.Yellow#128(C.I.20037)、Pig.Yellow#166(C.I.20035);アントラキノン系であるPig.Yellow#123(C.I.65049)、Pig.Yellow#147(C.I.60645);アルダジン系であるPig.Yellow#101(C.I.48052);ナフタレンスルホン酸金属複合体であるPig.Yellow#104(C.I.15985:1);アントラピリミジン系であるPig.Yellow#108(C.I.68420);イソインドリノン系であるPig.Yellow#109(C.I.56284)、Pig.Yellow#110(C.I.56280)、Pig.Yellow#139(C.I.56298)、Pig.Yellow#185(C.I.56290);ベンズイミダゾロン系であるPig.Yellow#123(C.I.11783)、Pig.Yellow#154(C.I.13980)、Pig.Yellow#175(C.I.11784)、Pig.Yellow#180(C.I.21290)、Pig.Yellow#181(C.I.11777);およびキノフタロン系であるPig.Yellow#138(C.I.56300);金属複合体であるPig.Yellow#117(C.I.48043)、Pig.Yellow#129(C.I.48042)、Pig.Yellow#150(C.I.12764)、Pig.Yellow#153(C.I.48545)、Pig.Yellow#177(C.I.48120)、Pig.Yellow#179(C.I.48125)などからなるグループより選択可能である。
この他、オレンジ顔料としては、モノアゾ系であるPig.Orange#1(C.I.11725)、Pig.Orange#6(C.I.12730);ナフトール系であるPig.Orange#2(C.I.12060)、Pig.Orange#5(C.I.12075)、Pig.Orange#22(C.I.12470)、Pig.Orange#24(C.I.12305)、Pig.Orange#38(C.I.12367);ナフトール金属複合体であるPig.Orange#17(C.I.15510:1)、Pig.Orange#17:1(C.I.15510:2)、Pig.Orange#46(C.I.15602);ジスアゾピラゾロン系であるPig.Orange#13(C.I.21110)、Pig.Orange#34(C.I.21115);ジアリーリド系であるPig.Orange#15(C.I.21130)、Pig.Orange#16(C.I.21160);ナフタレンスルホン酸金属複合体であるPig.Orange#19(C.I.15990);ジスアゾ系縮合物であるPig.Orange#31(C.I.20050);ベンズイミダゾロン系であるPig.Orange#36(C.I.11780)、Pig.Orange#60(C.I.11782);ピラントロン系であるPig.Orange#40(C.I.59700);ペリノン系であるPig.Orange#43(C.I.71105);キナクリドン系であるPig.Orange#48(C.I.73900);およびイソインドリン系であるPig.Orange#61(C.I.11265)、Pig.Orange#66(C.I.48210)、Pig.Orange#69(C.I.56292)などからなるグループより選択可能である。
黒色顔料を含む着色剤は、カーボンブラックと2以上の着色顔料とを混合して使用することができる。前記カーボンブラックとしては、東海カーボン(株)のシースト5HIISAF−HS、シースト KH、シースト3HHAF−HS、シーストNH、シースト3M、シースト300HAF−LS、シースト116HMMAF−HS、シースト116MAF、シーストFMFEF−HS、シーストSOFEF、シーストVGPF、シーストSVHSRF−HS、およびシーストSSRF;三菱化学(株)のダイアグラムブラックII、ダイアグラムブラックN339、ダイアグラムブラックSH、ダイアグラムブラックH、ダイアグラムLH、ダイアグラムHA、ダイアグラムSF、ダイアグラムN550M、ダイアグラムM、ダイアグラムE、ダイアグラムG、ダイアグラムR、ダイアグラムN760M、ダイアグラムLR、#2700、#2600、#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#900、MCF88、#52、#50、#47、#45、#45L、#25、#CF9、#95、#3030、#3050、MA7、MA77、MA8、MA11、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B、およびOIL31B;デグサ(株)のPRINTEX−U、PRINTEX−V、PRINTEX−140U、PRINTEX−140V、PRINTEX−95、PRINTEX−85、PRINTEX−75、PRINTEX−55、PRINTEX−45、PRINTEX−300、PRINTEX−35、PRINTEX−25、PRINTEX−200、PRINTEX−40、PRINTEX−30、PRINTEX−3、PRINTEX−A、SPECIAL BLACK−550、SPECIAL BLACK−350、SPECIAL BLACK−250、SPECIAL BLACK−100、およびLAMP BLACK−101;およびコロンビアカーボン(株)のRAVEN−1100ULTRA、RAVEN−1080ULTRA、RAVEN−1060ULTRA、RAVEN−1040、RAVEN−1035、RAVEN−1020、RAVEN−1000、RAVEN−890H、RAVEN−890、RAVEN−880ULTRA、RAVEN−860ULTRA、RAVEN−850、RAVEN−820、RAVEN−790ULTRA、RAVEN−780ULTRA、RAVEN−760ULTRA、RAVEN−520、RAVEN−500、RAVEN−460、RAVEN−450、RAVEN−430ULTRA、RAVEN−420、RAVEN−410、RAVEN−2500ULTRA、RAVEN−2000、RAVEN−1500、RAVEN−1255、RAVEN−1250、RAVEN−1200、RAVEN−1190ULTRAおよびRAVEN−1170などからなるグループより選択可能である。
前記カーボンブラックと混合して使用可能な着色剤としては、カーミン6B(C.I.12490)、フタロシアニングリーン(C.I.74260)、フタロシアニンブルー(C.I.74160)、三菱カーボンブラックMA100、ペリレンブラック(BASF K0084.K0086)、シアニンブラック、リノールイエロー(C.I.21090)、リノールイエローGRO(C.I.21090)、ベンジジンイエロー4T−564D、三菱カーボンブラックMA−40、ビクトリアピュアブルー(C.I.42595)、C.I.PIGMENT RED97、122、149、168、177、180、192、215、C.I.PIGMENT GREEN7、36、C.I.PIGMENT15:1、15:4、15:6、22、60、64、C.I.PIGMENT83、139またはC.I.PIGMENT VIOLET23などがあり、この他、白色顔料または蛍光顔料などを使用することもできる。
前記着色組成物の総重量を基準として、前記着色剤の含有量は5〜50重量%であり得る。
前記溶媒は、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、およびブチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどからなる群より選択される1種以上を使用することができるが、これらにのみ限定されず、当該技術分野で知られている溶媒を使用することもできる。
前記着色組成物の総重量を基準として、前記溶媒の含有量は20〜70重量%であり得る。
本明細書は、前記着色組成物を含む感光性樹脂組成物を提供する。
本明細書にかかる感光性樹脂組成物において、前記着色組成物は、本明細書にかかる着色組成物のみで構成され得、前記着色組成物のほか、当該技術分野で知られた着色組成物、顔料または染料を追加的に含むことができる。
前記着色組成物の含有量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として0.01〜80重量%であり得るが、これらにのみ限定されるものではない。
前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物、開始剤および溶媒を含むことができ、前記バインダー樹脂、エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物、光開始剤および溶媒は、当該技術分野で知られた化合物であり得る。
本明細書にかかる感光性樹脂組成物において、前記バインダー樹脂は、本明細書にかかる高分子のみで構成され得る。
本明細書にかかる感光性樹脂組成物において、本明細書にかかる高分子のほか、当該技術分野で知られたバインダー樹脂を追加的に含むことができ、本明細書にかかる高分子を含まなくてもよい。
前記バインダー樹脂は、エポキシ基およびエチレン性不飽和結合を含むモノマー;不飽和カルボキシ酸エステル類、芳香族ビニル単量体類、不飽和エーテル類、N−ビニル3次アミン類、および不飽和イミド類からなる群より選択される1種以上のモノマー;酸基を含むモノマー;および酸無水物をさらに含むことができる。
前記エポキシ基およびエチレン性不飽和結合を含むモノマーとしては、アリルグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、グリシジル5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレート(エンド、エキソ混合物)、1,2−エポキシ−5−ヘキセンおよび1,2−エポキシ−9−デセンからなる群より選択される1種以上の化合物を使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和カルボキシ酸エステル類の具体例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アシルオクチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレートおよびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択可能であるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、および(o,m,p)−クロロスチレンからなるグループより選択可能であるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択可能であるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記N−ビニル3次アミン類の具体例としては、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、およびN−ビニルモルホリンからなるグループより選択可能であるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体例としては、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、およびN−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択可能であるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸基を含むモノマーは、(メト)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、イソプレンスルホン酸、スチレンスルホン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸などからなる群より選択される1種以上のものを用いることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書にかかる感光性樹脂組成物において、前記バインダー樹脂の含有量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として1〜20重量%であり得るが、これらにのみ限定されるものではない。
前記エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物は、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレン基の数が2〜14のポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレン基の数が2〜14のプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどの多価アルコールをα,β−不飽和カルボン酸でエステル化して得られる化合物;トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルアクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテルアクリル酸付加物などのグリシジル基を含む化合物に(メタ)アクリル酸を付加して得られる化合物;β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのフタル酸ジエステル、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのトルエンジイソシアネート付加物などの水酸基またはエチレン性不飽和結合を有する化合物と多価カルボン酸とのエステル化合物、またはポリイソシアネートとの付加物;およびメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステルからなる群より選択される1種以上を使用することができるが、これらにのみ限定されず、当該技術分野で知られているものなどを使用することもできる。
前記エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物の含有量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として2〜30重量%であり得るが、これらにのみ限定されるものではない。
前記光開始剤としては、2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(フィプロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(3’,4’−ジメトキシフェニル)−6−トリアジン、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロパン酸などのトリアジン化合物;2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾールなどのビイミダゾール化合物;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ)プロピルケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オンなどのアセトフェノン系化合物;ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニル)ペンタン、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビスクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジクロロベンゾイル)プロピルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物;メチル4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロヘキサノンなどのアミン系シナジスト;3,3’−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10’−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H,11H−Cl]−ベンゾピラノ−[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン、および3−メチル−β−ナフトチアゾリンからなる群より選択される1種以上を使用することができるが、これらにのみ限定されず、当該技術分野で知られている光開始剤を使用することもできる。
前記光開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として0.1〜5重量%であり得るが、これらにのみ限定されるものではない。
前記溶媒は、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、およびブチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどからなる群より選択される1種以上を使用することができるが、これらにのみ限定されず、当該技術分野で知られている溶媒を使用することもできる。
前記溶媒の含有量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として15〜95重量%であり得るが、これらにのみ限定されるものではない。
また、本明細書にかかる感光性樹脂組成物は、用途に応じて、分散剤、硬化促進剤、熱重合抑制剤、界面活性剤、光増減剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤および接着助剤からなる群より選択される1種以上を追加的に含むことができる。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、高分子型、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性分散剤を使用することができ、その例としては、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物およびアルキルアミンからなるグループより選択された1種以上があるが、これらに限定されるものではない。
前記硬化促進剤としては、例えば、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリトリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリトリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリトリトールトリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、およびトリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択された1種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当該技術分野で一般に知られているものを含むことができる。
前記熱重合抑制剤としては、例えば、p−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール(pyrocatechol)、t−ブチルカテコール(t−butyl Catechol)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩およびフェノチアジン(phenothiazine)からなる群より選択された1種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当該技術分野で一般に知られているものを含むことができる。
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、BYK−Chemie社のBYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341v344、BYK−345v346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)社のF−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF1132、TF1027SF、TF−1441、TF−1442などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記光増減剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤なども、従来の感光性樹脂組成物に含まれ得るすべての化合物が使用できる。
前記添加剤の含有量は、それぞれ独立に、感光性樹脂組成物の総重量を基準として0.01〜5重量%であり得るが、これらにのみ限定されるものではない。
一方、本明細書にかかる感光性樹脂組成物は、ロールコータ(roll coater)、カーテンコータ(curtain coater)、スピンコータ(spin coater)、スロットダイコータ、各種印刷、浸漬などに使用され、金属、紙、ガラスプラスチック基板などの支持体上に適用可能である。また、フィルムなどの支持体上に塗布した後、その他の支持体上に転写するか、第1の支持体に塗布した後ブランケットなどに転写、再び第2の支持体に転写することも可能であり、その適用方法は特に限定されない。
本明細書にかかる感光性樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が250〜450nmの光を発散する水銀蒸気アーク(arc)、炭素アーク、Xeアークなどがあるが、必ずしもこれらに限らない。
本明細書にかかる高分子を含む感光性樹脂組成物は、感光度および現像性に優れるだけでなく、テーパ角度が高く、接着力に優れるという特徴がある。したがって、本明細書にかかる高分子を含む感光性樹脂組成物は、多様な感光材として適用することができ、特に、LCD用カラーフィルタパターンの製造時に適用することができる。
本明細書の一実施態様は、耐熱性および黄変の防止に優れるという利点がある。
本明細書の一実施態様は、フィルム上において突起の発生を低減するという利点がある。
本明細書の一実施態様は、フィルム、薄膜、パターンなどにおいて突起の発生を低減し、輝度を向上させることができる。
また、本明細書は、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材を提供する。
本明細書にかかる感光性樹脂組成物は、TFT LCDカラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、TFT LCDあるいは有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材に使用可能であり、光硬化性塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、その他の透明感光材、およびPDPの製造などにも使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
また、本明細書は、前記感光材で製造されたカラーフィルタ、ブラックマトリックス、オーバーコート層、カラムスペーサおよび印刷配線盤からなる群より選択されるいずれか一種を備えた液晶表示装置を提供する。
以下、本明細書の理解のために、本明細書にかかる一実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであって、これによって本明細書の範囲が限定されるものではない。
<実施例>
<合成例1>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を60/12/28のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は100KOH mg/g、重量平均分子量は8,100であった。
<合成例1>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を60/12/28のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は100KOH mg/g、重量平均分子量は8,100であった。
<合成例2>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを47/8/9/28/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は98KOH mg/g、重量平均分子量は8,500であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを47/8/9/28/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は98KOH mg/g、重量平均分子量は8,500であった。
<合成例3>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレート49/8/10/25/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は8,000であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレート49/8/10/25/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は8,000であった。
<合成例4>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ジシクロペンタニルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレート46/14/28/12のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は8,500であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ジシクロペンタニルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレート46/14/28/12のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は8,500であった。
<合成例5>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を59/18/23のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は99KOH mg/g、重量平均分子量は8,000であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を59/18/23のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は99KOH mg/g、重量平均分子量は8,000であった。
<合成例6>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を39/8/53のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート20.32gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は10,500であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、1−アダマンチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸を39/8/53のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート20.32gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は105KOH mg/g、重量平均分子量は10,500であった。
<合成例7>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを32/5/6/52/5のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート22.33gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は110KOH mg/g、重量平均分子量は9,900であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、シクロヘキシルメタクリレート/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを32/5/6/52/5のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート22.33gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は110KOH mg/g、重量平均分子量は9,900であった。
<比較合成例1>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸を55/9/11/25のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は100KOH mg/g、重量平均分子量は8,300であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸を55/9/11/25のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は100KOH mg/g、重量平均分子量は8,300であった。
<比較合成例2>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを48/8/10/26/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は102KOH mg/g、重量平均分子量は8,600であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを48/8/10/26/8のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は102KOH mg/g、重量平均分子量は8,600であった。
<比較合成例3>
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを32/5/6/52/5のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート22.00gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は108KOH mg/g、重量平均分子量は10,200であった。
反応容器に熱開始剤V−65 2.17重量部を溶媒に溶かした後、ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレートを32/5/6/52/5のモル%で投入した後、窒素雰囲気で60℃を維持し、12時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液に熱重合禁止剤と触媒を添加した後、グリシジルメタクリレート22.00gを空気雰囲気で投入し、110℃を維持して12時間反応させた。製造されたバインダー樹脂の酸価は108KOH mg/g、重量平均分子量は10,200であった。
<実施例1>
顔料として、5.08重量部のピグメントGreen58、0.85重量部のピグメントyellow150、前記合成例1で製造された高分子2.0重量部、アクリル系分散剤3.62重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を撹拌し、着色組成物を製造した。
顔料として、5.08重量部のピグメントGreen58、0.85重量部のピグメントyellow150、前記合成例1で製造された高分子2.0重量部、アクリル系分散剤3.62重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を撹拌し、着色組成物を製造した。
<実施例2>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例2で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例2で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<実施例3>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例3で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例3で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<実施例4>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例4で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例4で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<実施例5>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例5で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例5で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<実施例6>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例6で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例6で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<実施例7>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例7で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記合成例7で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<実施例8>
実施例1で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例1で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<実施例9>
実施例2で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例2で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<実施例10>
実施例3で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例3で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<実施例11>
実施例4で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例4で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<実施例12>
実施例5で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例5で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<実施例13>
実施例6で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例6で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<実施例14>
実施例7で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例7で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<比較例1>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例1で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例1で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<比較例2>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例2で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例2で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<比較例3>
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例3で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
前記合成例1で製造された高分子の代わりに、前記比較合成例3で製造された高分子2.0重量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で着色組成物を製造した。
<比較例4>
比較例1で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
比較例1で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<比較例5>
比較例2で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
比較例2で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<比較例6>
比較例3で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
比較例3で製造された着色組成物11重量部、エチレン性不飽和重合性化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート1.8重量部、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体1.8重量部、光開始剤として2,4−クリクロロメチル−(4’−メトキシフェニル)−6−トリアジン0.3重量部、接着促進剤として3−メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.13重量部、界面活性剤としてF−475(DaiNippon Ink&Chemicals)0.04重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.8重量部を混合し、前記混合物を5時間撹拌し、感光性樹脂組成物を製造した。
<実験例1>
前記実施例1ないし7および比較例1ないし3で得られた着色組成物の輝度を測定するために、前記着色組成物をガラスにスピンコーティング(spin coating)し、約100℃で2分前熱処理(prebake)し、フィルムを形成させる。その後、色度計で輝度を測定し、前記フィルムを以降230℃で約30分間後熱処理(postbake)した後、再び色度計で輝度を測定し、輝度の減少幅を測定した。その結果は、下記表1のとおりである。
前記実施例1ないし7および比較例1ないし3で得られた着色組成物の輝度を測定するために、前記着色組成物をガラスにスピンコーティング(spin coating)し、約100℃で2分前熱処理(prebake)し、フィルムを形成させる。その後、色度計で輝度を測定し、前記フィルムを以降230℃で約30分間後熱処理(postbake)した後、再び色度計で輝度を測定し、輝度の減少幅を測定した。その結果は、下記表1のとおりである。
<実験例2>
前記実施例8ないし11および比較例4ないし6で得られた感光性樹脂組成物をガラスにスピンコーティング(spin coating)し、約90℃で100秒前熱処理(prebake)し、フィルムを形成させる。前記フィルムを透過率100%で、線幅90μmにパターンされているマスクを用いて、高圧水銀ランプ下、20mJ/cm2で露光させた後、パターンをpH11.3〜11.7のKOHアルカリ水溶液で0.2Mpaの圧力にて80秒現像し、脱イオン水で洗浄した。これを230℃で約20分間後熱処理し、パターンを形成した。
前記実施例8ないし11および比較例4ないし6で得られた感光性樹脂組成物をガラスにスピンコーティング(spin coating)し、約90℃で100秒前熱処理(prebake)し、フィルムを形成させる。前記フィルムを透過率100%で、線幅90μmにパターンされているマスクを用いて、高圧水銀ランプ下、20mJ/cm2で露光させた後、パターンをpH11.3〜11.7のKOHアルカリ水溶液で0.2Mpaの圧力にて80秒現像し、脱イオン水で洗浄した。これを230℃で約20分間後熱処理し、パターンを形成した。
Claims (13)
- 下記化学式1ないし4で表示される繰り返し単位を含む高分子。
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、
aは10〜60、
bは1〜20、
cは10〜70、
dは1〜20である。〕 - 下記化学式1ないし4で表示されるモノマーおよび開始剤を反応させるステップ1)を含んでなる、請求項1〜4の何れか一項に記載の高分子の製造方法。
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはC1〜C10のアルキル基であり、
R4は、C4〜C20のシクロアルキル基またはC4〜C20のシクロアルケニル基であり、
R8は、ハロゲン基およびC1〜C10のアルキル基からなる群より選択される1種以上で置換もしくは非置換のC6〜C20のアリール基であり、
R15は、C3〜C30のアルキル基であり、
a、b、cおよびdは、それぞれモル混合比であって、
aは10〜60、
bは1〜20、
cは10〜70、
dは1〜20である。〕 - 前記1)ステップによる生成物と、エポキシグループを含む不飽和エチレン性モノマーとを反応させる2)ステップをさらに含んでなる、請求項5又は6に記載の高分子の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載の高分子を含む分散用樹脂と、着色剤と、及び溶媒とを備えてなる、着色組成物。
- 前記着色組成物の総重量を基準として、
前記分散用樹脂の含有量が1〜30重量%であり、
前記着色剤の含有量が5〜50重量%であり、
前記溶媒の含有量が20〜70重量%である、請求項9記載の着色組成物。 - 請求項9又は10に記載の着色組成物を備えてなる、感光性樹脂組成物。
- 請求項11に記載の感光性樹脂組成物で製造された、感光材。
- 請求項12に記載の感光材で製造された、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、オーバーコート層、カラムスペーサおよび印刷配線盤からなる群より選択される少なくとも一種を備えてなる、液晶表示装置。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20120058877 | 2012-05-31 | ||
KR10-2012-0058877 | 2012-05-31 | ||
KR1020130051862A KR101473094B1 (ko) | 2012-05-31 | 2013-05-08 | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 착색 조성물 |
KR10-2013-0051862 | 2013-05-08 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013108173A Division JP5774054B2 (ja) | 2012-05-31 | 2013-05-22 | 新規な高分子およびこれを含む着色組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015166469A true JP2015166469A (ja) | 2015-09-24 |
Family
ID=49982563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015095073A Pending JP2015166469A (ja) | 2012-05-31 | 2015-05-07 | 新規な高分子およびこれを含む着色組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2015166469A (ja) |
KR (1) | KR101473094B1 (ja) |
TW (1) | TWI513718B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019163359A (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 株式会社日本触媒 | ラジカル重合性共重合体、硬化性樹脂組成物及びその用途 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3265899B1 (en) * | 2015-07-31 | 2021-12-01 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Touch screen light absorption layer |
KR102420536B1 (ko) * | 2019-03-27 | 2022-07-13 | 주식회사 엘지화학 | 알칼리 가용성, 광경화성 및 열경화성을 갖는 공중합체, 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 필름, 및 컬러필터 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200836002A (en) | 2006-12-19 | 2008-09-01 | Cheil Ind Inc | Photosensitive resin composition and organic insulating film produced using the same |
JP2009229979A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Jsr Corp | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
WO2011114846A1 (ja) * | 2010-03-18 | 2011-09-22 | 東レ株式会社 | 感光性導電ペーストおよび導電パターンの製造方法 |
-
2013
- 2013-05-08 KR KR1020130051862A patent/KR101473094B1/ko active IP Right Grant
- 2013-05-21 TW TW102117912A patent/TWI513718B/zh active
-
2015
- 2015-05-07 JP JP2015095073A patent/JP2015166469A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019163359A (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 株式会社日本触媒 | ラジカル重合性共重合体、硬化性樹脂組成物及びその用途 |
JP7016738B2 (ja) | 2018-03-19 | 2022-02-07 | 株式会社日本触媒 | ラジカル重合性共重合体、硬化性樹脂組成物及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20130135066A (ko) | 2013-12-10 |
KR101473094B1 (ko) | 2014-12-16 |
TWI513718B (zh) | 2015-12-21 |
TW201404790A (zh) | 2014-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5774054B2 (ja) | 新規な高分子およびこれを含む着色組成物 | |
TWI486710B (zh) | 光阻樹脂組成物及包含使用該光阻樹脂組成物所製造之擋板圖案之觸控面板或顯示裝置 | |
JP5780618B2 (ja) | 高分子およびそれを含む感光性樹脂組成物{polymerandphotosensitiveresincompositioncomprisingthesame} | |
JP6380867B2 (ja) | 化合物およびこれを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 | |
CN104768925B (zh) | 基于苯乙烯基的化合物及其在着色材料、光敏树脂、光阻材料、滤色器和显示器件的应用 | |
JP5705371B2 (ja) | 染料を含む高分子化合物及びこれを含む硬化性樹脂組成物 | |
JP5420527B2 (ja) | 架橋性化合物及びそれを含む感光性組成物 | |
JP2015166469A (ja) | 新規な高分子およびこれを含む着色組成物 | |
KR20120000278A (ko) | 알칼리 가용성 바인더 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
CN111032713B (zh) | 粘合剂树脂、感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置 | |
KR101273140B1 (ko) | 아크릴레이트계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 조성물 | |
JP2020517791A (ja) | 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 | |
KR101603845B1 (ko) | 공중합체, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
KR20130135010A (ko) | 아크릴계 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
KR20140147056A (ko) | 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
KR20130135077A (ko) | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
KR101695067B1 (ko) | 바인더 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
KR20150062977A (ko) | 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 | |
KR101609901B1 (ko) | 화합물, 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치 | |
TWI761701B (zh) | 著色劑組成物、光阻、彩色濾光片以及顯示裝置 | |
KR101604151B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재 | |
KR100681460B1 (ko) | 현상 잔사 저감제 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
KR20160001037A (ko) | 고분자 화합물 및 이를 포함하는 감광성 조성물 | |
KR20140016151A (ko) | 고분자 화합물 및 이를 포함하는 감광성 조성물 | |
KR20130135418A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재 |