JPWO2012070387A1 - エポキシ樹脂および樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

［課題］樹脂組成物とした場合には粘度が低く、かつ硬化物とした際には優れた耐熱性を発揮し得る、エポキシ樹脂、樹脂組成物を提供すること。［解決手段］本発明の樹脂組成物は、含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下のエポキシ樹脂（Ａ）と、融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）とを含有し、全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の含有量が、２０質量％以上９０質量％以下である。

Description

本発明は、エポキシ樹脂および樹脂組成物に関する。

エポキシ樹脂は、溶媒可溶性であり機械物性が優れることから、種々の用途のバインダーとして使用されている。エポキシ樹脂は、通常フェノール化合物とエピクロロヒドリンとを反応させて得られるため、加水分解性塩素および有機結合性塩素等の塩素分が多く含まれている。塩素分を含んだエポキシ樹脂を電子材料用途で用いると、配線の腐食等を引き起こすため、該塩素分を低減させたエポキシ樹脂が求められている。

エポキシ樹脂中の塩素量を低減させる方法として、アルカリ化合物による加熱法等が知られている（例えば、特許文献１参照）。

また、低塩素化したエポキシ樹脂の組成物として、フェノキシ樹脂溶液中にナフタレンエポキシを添加した樹脂組成物が開示されている（例えば、特許文献２参照）。

さらに、エポキシ樹脂組成物の粘度を下げる方法として、反応性希釈剤や脂肪族系エポキシ樹脂を添加する方法が挙げられる（例えば、特許文献３参照）。

特開昭５７−０３１９２２号公報 特開２００９−２４２５０８号公報 特開２００３−２６７６６号公報

エポキシ樹脂は、一般的に含有塩素量を低減させると、結晶化しやすい傾向にある。特に芳香族エポキシ樹脂のような分子間力が強く働きやすい樹脂ではその傾向が強い。結晶化したエポキシ樹脂は、取扱性の観点から、いわゆる封止用途には不適である。

例えば、特許文献１に記載の方法では、エポキシ樹脂の高分子量化が起こってしまい、エポキシ樹脂の粘度が著しく上昇する傾向にある。また、エポキシ樹脂の種類によっては、ゲル化が進行してしまい、目的の化合物を単離することができない場合さえある。

特許文献２に記載の方法は、ナフタレンエポキシが溶媒に均一に分散または溶解することはできるものの、溶媒を除去する必要があるため、得られるエポキシ樹脂組成物は封止用途に適さない場合がある。

特許文献３に開示されている方法では、溶媒除去の必要はないものの、得られる硬化物の耐熱性が著しく低下する傾向にある。

以上より、低塩素化したエポキシ樹脂であって、低粘度であり、保存安定性が良好であり、かつ硬化した際の硬化物の耐熱性が良好である、封止用途に好適なエポキシ樹脂およびエポキシ樹脂組成物の開発が望まれている。

本発明はかかる点に鑑みなされたものであり、低粘度であり、保存安定性が良好であり、かつ硬化物とした際には優れた耐熱性を発揮し得る、エポキシ樹脂、樹脂組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意検討した結果、上記課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下に示すものである。

［１］
含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下のエポキシ樹脂（Ａ）と、
融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）とを含有し、
全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の含有量が、２０質量％以上９０質量％以下である、樹脂組成物。

［２］
全樹脂中、前記樹脂（Ｂ）の含有量が、１０質量％以上８０質量％以下である、［１］に記載の樹脂組成物。

［３］
前記エポキシ樹脂（Ａ）の融点または軟化点が３０℃以上である、［１］または［２］に記載の樹脂組成物。

［４］
前記エポキシ樹脂（Ａ）が、芳香族エポキシ樹脂である、［１］〜［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。

［５］
前記芳香族エポキシ樹脂が、芳香族ジグリシジルエーテル構造を有する、［４］に記載の樹脂組成物。

［６］
前記芳香族エポキシ樹脂が、下記一般式（１）〜（３）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、［４］に記載の樹脂組成物。

（式（１）〜（３）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは、０〜１０の整数を表す。）

［７］
前記芳香族エポキシ樹脂が、下記一般式（１）および（２）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、［４］に記載の樹脂組成物。

（式（１）および（２）中、Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘおよびｙは、０〜５の整数を表す。）

［８］
前記樹脂（Ｂ）が、芳香族構造または複素環構造を有する、［１］〜［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。

［９］
前記樹脂（Ｂ）が、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノールノボラック、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリベンズオキサゾールおよび（メタ）アクリレート樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１つである、［１］〜［８］のいずれかに記載の樹脂組成物。

［１０］
前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（４）〜（８）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、［１］〜［９］のいずれかに記載の樹脂組成物。

（式（４）〜（８）中、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１１およびＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、Ｒ_７およびＲ_１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。）

［１１］
前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（４）および（５）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、［１］〜［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物。

（式（４）および（５）中、Ｒ_７は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表し、Ｒ_８は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表す。）

［１２］
下記一般式（１）〜（３）からなる群より選ばれる少なくとも１つのエポキシ樹脂（Ａ）と、
下記一般式（４）〜（８）からなる群より選ばれる少なくとも１つの樹脂（Ｂ）と、
下記一般式（９）〜（１１）からなる群より選ばれる少なくとも１つの化合物および／またはアルカリ金属塩化物と
を含有し、
全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の割合が２０質量％以上９０質量％以下であり、樹脂（Ｂ）の割合が１０質量％以上８０質量％以下であり、
全樹脂組成物中に含まれる、下記一般式（９）〜（１１）で表される化合物の濃度と、アルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、樹脂組成物。

（式（１）〜（３）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは、０〜１０の整数を表す。）

（式（４）〜（８）中、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１１およびＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、Ｒ_７およびＲ_１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。）

（式（９）〜（１１）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは、０〜１０の整数を表し、ＲｘおよびＲｙは、それぞれ独立に、下記式（ａ）〜（ｅ）から選ばれるいずれかの構造である。ただし、ＲｘとＲｙとは同時に下記式（ａ）であることは無い。）

［１３］
エポキシ樹脂（Ａ）が、前記一般式（１）および（２）からなる群から選ばれる少なくとも１つであり、
樹脂（Ｂ）が、前記一般式（４）および（５）からなる群から選ばれる少なくとも１つであり、
全樹脂組成物中に含まれる、前記一般式（９）および（１０）で表される化合物の濃度と、アルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、［１２］に記載の樹脂組成物。

［１４］
エポキシ樹脂（Ａ）が、前記一般式（１）で表される樹脂であり、
樹脂（Ｂ）が、前記一般式（４）で表される樹脂であり、
全樹脂組成物中に含まれる、前記一般式（９）で表される化合物の濃度と、塩化ナトリウムおよび塩化カリウムに由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、［１２］に記載の樹脂組成物。

［１５］
全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の割合が５０質量％以上８５質量％以下であり、樹脂（Ｂ）の割合が１５質量％以上５０質量％以下である、［１２］〜［１４］のいずれかに記載の樹脂組成物。

［１６］
融点または軟化点が３０℃以上であるエポキシ樹脂（Ａ）と、
融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）と、
ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）と
を含有し、
該ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が、０．０１ｐｐｍ以上５０００ｐｐｍ以下である、封止用硬化物。

［１７］
前記エポキシ樹脂（Ａ）が、下記一般式（１）であり、
前記ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）が、下記一般式（１２）であり、
全硬化物中、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が、０．０３５ｐｐｍ以上３４５０ｐｐｍ以下である、［１６］に記載の封止用硬化物。

（式（１）中、Ｒ_１は、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘは、０〜５の整数を表す。）

（式（１２）中、Ｒ_１はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘは０〜１０の整数を表す。）

［１８］
前記エポキシ樹脂（Ａ）が、下記一般式（２）であり、
前記ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）が、下記一般式（１３）であり、
全硬化物中、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が、０．０４ｐｐｍ以上４０００ｐｐｍ以下である、［１６］に記載の封止用硬化物。

（式（２）中、Ｒ_２は、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｙは、０〜５の整数を表す。）

（式（１３）中、Ｒ_２はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｙは０〜１０の整数を表す。）

［１９］
一般式（１）で表されるエポキシ樹脂であって、
前記エポキシ樹脂中に含まれる全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、エポキシ樹脂。

（式（１）中、Ｒ_１はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘは０以上５以下の整数を表し、式（１）で表される全樹脂中に含まれるｘ＝０で表される化合物の割合が９９質量％以上である。）

［２０］
一般式（２）で表されるエポキシ樹脂であって、
前記エポキシ樹脂中に含まれる全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、エポキシ樹脂。

（式（２）中、Ｒ_２はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｙは０以上５以下の整数を表し、式（２）で表される全樹脂中に含まれるｙ＝０で表される化合物の割合が９５質量％以上である。）

［２１］
［１］〜［１５］のいずれかに記載の樹脂組成物または［１９］〜［２０］のいずれかに記載のエポキシ樹脂（ア）と、
硬化促進剤（イ）と
を含有する、硬化性樹脂組成物。

［２２］
前記硬化促進剤（イ）が、窒素化合物または潜在性硬化促進剤である、［２１］に記載の硬化性樹脂組成物。

［２３］
前記硬化促進剤（イ）が、マイクロカプセル化された潜在性硬化促進剤である、［２１］または［２２］に記載の硬化性樹脂組成物。

［２４］
硬化剤（ウ）を更に含有する、［２１］〜［２３］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。

［２５］
前記硬化剤（ウ）が、酸無水物化合物、酸二無水物化合物、アミン化合物およびフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも１つである、［２４］に記載の硬化性樹脂組成物。

［２６］
無機充填材（エ）を更に含有する、［２１］〜［２５］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。

［２７］
［１］〜［１５］のいずれかに記載の樹脂組成物または［２１］〜［２６］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含む、アンダーフィル材。

［２８］
［１］〜［１５］のいずれかに記載の樹脂組成物または［２１］〜［２６］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含む、ダイアタッチ材。

［２９］
［１］〜［１５］のいずれかに記載の樹脂組成物または［２１］〜［２６］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含む、液状封止材。

［３０］
［２７］に記載のアンダーフィル材、［２８］に記載のダイアタッチ材および［２９］に記載の液状封止材からなる群より選ばれる少なくとも１つを含む、電子部品。

本発明によれば、樹脂組成物とした場合には低粘度であり、保存安定性が良好であり、かつ硬化物とした際には優れた耐熱性を実現することができる。

以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。

≪樹脂組成物≫
本実施形態に係る樹脂組成物は、含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下のエポキシ樹脂（Ａ）と、融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）とを含有し、全樹脂中、樹脂（Ａ）の含有量が、２０質量％以上９０質量％以下である。

含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下という低塩素のエポキシ樹脂（Ａ）は一般に固体状であり、さらに、融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）も固体状である。そして、固体同士の樹脂を混合させることは非常に困難であるところ、本実施形態に係る樹脂組成物は、樹脂（Ａ）の含有量を上記の範囲に調整することで、低粘度の液体状態を維持しつつ、その硬化物は高い耐熱性を発現することができる。一般に、固体同士の樹脂を混合させる場合には、加熱すること等により溶融し、液状にすることが知られてはいるが、これを常温に戻した際には、得られた液状の樹脂組成物が再度固体状に戻ることが一般的である。しかしながら、本実施形態に係る樹脂組成物は、常温に戻しても低粘度の液体状態を維持することができる。この理由は明らかではないが、エポキシ樹脂（Ａ）の塩素量が低いことにより、樹脂組成物中の不純物が減り、樹脂（Ｂ）との相互作用が強くなるために、樹脂（Ａ）、樹脂（Ｂ）それぞれの分子間力が低下し、液状を維持しやすくなったと推定される。また、一般に複数の樹脂を溶融混合する際にはそれぞれの樹脂の融点以上に加熱する必要がある。そして、その加熱の際に、加水分解性塩素分などに含まれる水酸基がエポキシ基と反応してしまい、樹脂組成物が液状になっても粘度が極めて高くなるという課題がある。本実施形態に係る樹脂組成物は、加水分解性塩素も十分に低減されているため、液状となった後も低粘度を維持できると推定される。

＜エポキシ樹脂（Ａ）＞
本実施形態で用いられるエポキシ樹脂（Ａ）は、含有する全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下という低塩素のエポキシ樹脂である。ここで、エポキシ樹脂（Ａ）は、全塩素量が上記の範囲であれば特に限定はされない。

なお、ここで言う「全塩素量」とは、エポキシ樹脂中に含まれる塩素の量の合計を意味し、有機結合性塩素、加水分解性塩素、無機塩素の合計を指す。なお、特に断りがない限り、全塩素量の単位であるｐｐｍは質量基準である。全塩素量は、エポキシ樹脂に水酸化カリウム溶液を加え、加熱還流を実施し、その後に酢酸を加えたものを、電位差滴定装置（京都電子社製、電位差自動滴定装置「ＡＴ−５１０」）を用いて沈殿滴定することにより測定することができる。

エポキシ樹脂（Ａ）中の含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上であることにより、エポキシ樹脂の結晶化を抑えることができるため低粘度を維持することができ、１０００ｐｐｍ以下であることにより、硬化物の高耐熱性（ガラス転移温度）を達成することができる。エポキシ樹脂（Ａ）中の含有全塩素量は、結晶化をより抑制し低粘度を維持する観点から、０．１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍが好ましく、硬化物のガラス転移温度（以下「Ｔｇ」ともいう）の観点から、１ｐｐｍ以上６５０ｐｐｍ以下がより好ましく、樹脂組成物の粘度と硬化物の耐熱性とのバランスの観点から、１ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下が特に好ましい。

全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の含有量は、２０質量％以上９０質量％以下である。エポキシ樹脂（Ａ）の含有量が、２０質量％以上であれば、樹脂組成物の粘度が十分低い傾向にあり、９０質量％以下であれば、硬化物の耐熱性が良好である。エポキシ樹脂（Ａ）の含有量は、樹脂組成物の低粘度の観点から、３０質量％以上９０質量％以下が好ましく、硬化物とした際の耐熱性の観点から３０質量％以上８５質量％以下がより好ましく、保存安定性の観点から、５０質量％以上８５質量％以下が特に好ましい。

エポキシ樹脂（Ａ）は、融点または軟化点が３０℃以上であることが好ましい。エポキシ樹脂（Ａ）の融点または軟化点が３０℃以上であれば、硬化物とした際の耐熱性が良好な傾向にある。エポキシ樹脂（Ａ）の融点または軟化点は、３０〜８０℃であることがより好ましく、３０〜５０℃であることがさらに好ましい。なお、本実施形態において、融点および軟化点は、示差走査熱量測定器などによって測定することができる。

エポキシ樹脂（Ａ）の構造は特に限定されないが、このようなエポキシ樹脂（Ａ）として、例えば、芳香族エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中で、樹脂（Ｂ）との相溶性の観点で、芳香族エポキシ樹脂が好ましい。芳香族エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂骨格中に芳香族を含有することで、樹脂（Ｂ）と相互作用しやすくなり、相溶性が向上し、樹脂組成物は低粘度の傾向にある。

前記芳香族エポキシ樹脂は、芳香族構造とエポキシ基とを有する構造であれば限定されない。このような芳香族エポキシ樹脂として、例えば芳香族グリシジルエーテル構造、芳香族グリシジルエステル構造、芳香族グリシジルアミン構造を有する樹脂などが挙げられる。これらの中で、樹脂組成物の低粘度の観点から、芳香族グリシジルエーテル構造、芳香族グリシジルエステル構造を有する樹脂が好ましく、硬化物の耐熱性の観点から、芳香族グリシジルエーテル構造を有する樹脂がより好ましく、芳香族ジグリシジルエーテル構造を有する樹脂がさらに好ましい。

本実施形態に用いる芳香族グリシジルエーテル構造を有する樹脂（芳香族グリシジルエーテル化合物）としては、下記一般式（１）〜（３）からなる群より選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。

（式（１）〜（３）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは０〜１０の整数を表す。）

一般式（１）におけるＲ_１は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基である。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。この中でも、一般式（１）におけるＲ_１は、硬化物とした際の耐熱性の点から、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。

一般式（１）におけるｘは、０〜１０の整数を表す。この中で、エポキシ樹脂の低粘度の観点から、ｘは０〜５が好ましい。

一般式（１）におけるグリシジルエーテル基の結合位置は、特に限定されないが、硬化物とした際の耐熱性の観点からメタ位およびパラ位が好ましく、エポキシ樹脂の粘度の観点からメタ位がより好ましい。

上記の通り、一般式（１）におけるｘは、０〜１０の整数を表すが、ｘの数値が異なる化合物が混合した状態であってもよい。この場合、一般式（１）におけるｘ＝０で表される化合物は、全一般式（１）で表される化合物中、９５質量％以上含有されることが好ましく、樹脂組成物の低粘度の観点から９９質量％以上がより好ましく、９９．９質量％以上が特に好ましい。

一般式（２）におけるＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基である。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。この中でも、一般式（２）におけるＲ_２は、硬化物とした際の耐熱性の点から、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。

一般式（２）におけるｙは、０〜１０の整数を表す。この中で、エポキシ樹脂の低粘度の観点から、ｙは０〜５が好ましい。

一般式（２）におけるグリシジルエーテル基の結合位置は、特に限定されないが、硬化物とした際の耐熱性の観点から、１，５位、１，６位、１，７位、１，８位、２，６位および２，７位が好ましく、エポキシ樹脂の低粘度の点から、１，６位、１，７位がより好ましい。

上記の通り、一般式（２）におけるｙは、０〜１０の整数を表すが、ｙの数値が異なる化合物が混合した状態であってもよい。この場合、一般式（２）におけるｙ＝０で表される化合物は、全一般式（２）で表される化合物中、９５質量％以上含有されることが好ましく、樹脂組成物の低粘度の観点から９９質量％以上がより好ましく、９９．９質量％以上が特に好ましい。

一般式（３）におけるＲ_３およびＲ_４は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基である。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。

一般式（３）におけるＲ_５およびＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基である。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。

この中で、一般式（３）におけるＲ_５およびＲ_６は、得られる硬化物の耐熱性の観点から、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基であることが好ましく、さらに、Ｒ_５およびＲ_６がともにメチル基、Ｒ_５およびＲ_６がともに水素原子、Ｒ_５がメチル基かつＲ_６が水素原子であることが好ましい。

一般式（３）におけるｚは、０〜１０の整数を表す。この中で、エポキシ樹脂の低粘度の観点から、ｚは０〜５が好ましい。

一般式（３）におけるグリシジルエーテル基の結合位置は、特に限定されないが、硬化物とした際の耐熱性の観点からメタ位およびパラ位が好ましい。

上記の通り、一般式（３）におけるｚは、０〜１０の整数を表すが、ｚの数値が異なる化合物が混合した状態であってもよい。この場合、一般式（３）におけるｚ＝０で表される化合物は、全一般式（３）で表される化合物中、９５質量％以上含有されることが好ましく、溶融粘度の観点から９９質量％以上がより好ましく、９９．９質量％以上が特に好ましい。

なお、一般式（１）〜（３）におけるｘ、ｙおよびｚの数値、および、エポキシ樹脂中におけるｘ、ｙおよびｚが０である化合物の含有量については、後述する実施例に記載の通り、液体クロマトグラフィーによる方法で測定することができる。また、高分子量体をエポキシ樹脂中に含むような場合には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による方法により測定することができる。

エポキシ樹脂（Ａ）としては、一般式（１）〜（３）の中でも、樹脂組成物の粘度と硬化物の耐熱性とのバランスの点から、一般式（１）または一般式（２）であることが好ましく、さらに、一般式（１）であることがより好ましい。エポキシ樹脂（Ａ）は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

＜樹脂（Ｂ）＞
本実施形態に用いる樹脂（Ｂ）は、融点または軟化点が５０℃以上である。樹脂（Ｂ）の融点または軟化点は、５０〜１５０℃であることがより好ましく、６０〜１３０℃であることがさらに好ましい。樹脂（Ｂ）の融点または軟化点が上記の数値範囲であれば、樹脂（Ｂ）は特に限定されないが、芳香族構造または複素環構造を有することが好ましい。このような樹脂（Ｂ）として、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノールノボラック、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリベンズオキサゾールおよび（メタ）アクリレート樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。これらの中で、樹脂（Ｂ）としては、得られる硬化物の耐熱性の観点から、エポキシ樹脂、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリベンズオキサゾールが好ましく、樹脂組成物の低粘度の観点から、エポキシ樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。なお、本実施形態において、樹脂（Ｂ）は、エポキシ樹脂（Ａ）とは異なる樹脂とする。

樹脂（Ｂ）としては、下記一般式（４）〜（８）からなる群より選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。

（式（４）〜（８）中、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１１およびＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、Ｒ_７およびＲ_１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。）

一般式（４）におけるＲ_７は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。この中で、一般式（４）におけるＲ_７は、得られる硬化物の耐熱性の観点から、それぞれ独立に、炭素数１〜５の２価の有機基が好ましく、炭素数１〜３の２価の有機基がより好ましい。Ｒ_７が、炭素数が１の２価の有機基の場合の化合物として、トリグリシジルイソシアヌレートが挙げられる。

一般式（５）におけるＲ_８は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表す。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。これらの中で、得られる硬化物の耐熱性の観点から、Ｒ_８は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜５の１価の有機基が好ましく、水素原子または炭素数１〜３の１価の有機基がより好ましい。

一般式（５）におけるグリシジルエーテル基の結合位置は、特に限定されないが、硬化物とした際の耐熱性の観点からメタ位およびパラ位が好ましい。

これらの化合物として、ビフェニル型エポキシ樹脂などが挙げられる。

一般式（６）におけるＲ_９は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表す。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。これらの中で、得られる硬化物の耐熱性の観点から、Ｒ_９は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜５の１価の有機基が好ましく、水素原子または炭素数１〜３の１価の有機基がより好ましい。

一般式（６）におけるＲ_１０は、炭素数１〜１０の２価の有機基であれば限定されない。この中で、得られる硬化物の耐熱性の観点から、炭素数１〜５の２価の有機基が好ましく、炭素数１〜３の２価の有機基がより好ましい。

一般式（６）におけるグリシジルエーテル基の結合位置は、特に限定されないが、硬化物とした際の耐熱性の観点から、１，５位、１，６位、１，７位、１，８位、２，６位および２，７位が好ましく、エポキシ樹脂の低粘度の点から、１，６位、１，７位がより好ましい。

一般式（７）におけるＲ_１１は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表す。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。これらの中で、得られる硬化物の耐熱性の観点から、Ｒ_１１は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜５の１価の有機基が好ましく、水素原子または炭素数１〜３の１価の有機基がより好ましい。

一般式（７）におけるグリシジルエーテル基の結合位置は、特に限定されないが、硬化物とした際の耐熱性の観点からメタ位およびパラ位が好ましい。

一般式（８）におけるＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表す。該炭素数１以上１０以下の１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基は、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等のヘテロ原子により置換されていてもよいし、無置換であってもよい。これらの中で、得られる硬化物の耐熱性の観点から、Ｒ_１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜５の１価の有機基が好ましく、水素原子または炭素数１〜３の１価の有機基がより好ましい。

一般式（８）におけるグリシジルエーテル基の結合位置は、特に限定されないが、硬化物とした際の耐熱性の観点からメタ位およびパラ位が好ましい。

上記の中でも、樹脂組成物の粘度と硬化物の耐熱性とのバランスおよび樹脂組成物の保存安定性の観点から、樹脂（Ｂ）は、一般式（４）および（５）からなる群より選ばれる１つであることが好ましい。

本実施形態に係る樹脂組成物において、樹脂（Ｂ）の含有量は限定されないが、全樹脂中、１０質量％８０質量％以下であることが好ましい。本実施形態では、固体のエポキシ樹脂（Ａ）と固体の樹脂（Ｂ）とを混合させる場合において、エポキシ樹脂（Ａ）の含有量を特定の範囲に調整することが重要であり、さらに樹脂（Ｂ）の含有量を上記範囲に調整することで、樹脂組成物とした際に低粘度となって液体状態を維持し、得られる硬化物の耐熱性を達成することができる。全樹脂中、樹脂（Ｂ）の含有量が、１０質量％以上であれば、得られる硬化物の耐熱性が高くなる傾向にあり、８０質量％以下であれば、樹脂組成物は低粘度となる傾向にある。全樹脂中、樹脂（Ｂ）の含有量は、樹脂組成物の保存安定性の観点から、１５質量％以上７０質量％以下が好ましく、１５質量％以上５０質量％以下が特に好ましい。

本実施形態の樹脂組成物は、一般式（１）〜（３）からなる群より選ばれる少なくとも１つのエポキシ樹脂（Ａ）と、一般式（４）〜（８）からなる群より選ばれる少なくとも１つの樹脂（Ｂ）と、下記一般式（９）〜（１１）からなる群より選ばれる少なくとも１つの化合物および／またはアルカリ金属塩化物とを含有し、全樹脂中、樹脂（Ａ）の割合が２０質量％以上９０質量％以下であり、樹脂（Ｂ）の割合が１０質量％以上８０質量％以下であり、全樹脂組成物中に含まれる、下記一般式（９）〜（１１）で表される化合物の濃度と、アルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。このような樹脂組成物は、低粘度を維持しつつ、硬化物にした際に高い耐熱性を実現することができる。

なお、本実施形態に用いるアルカリ金属塩化物におけるアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどが挙げられる。

（式（９）〜（１１）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは０〜１０の整数を表し、ＲｘおよびＲｙは、それぞれ独立に、下記式（ａ）〜（ｅ）から選ばれるいずれかの構造である。ただし、ＲｘとＲｙとは同時に下記式（ａ）であることは無い。）

ここで、式（９）〜（１１）中のＲ_１〜Ｒ_６、ｘ、ｙ、ｚに関しては前述した式（１）〜（３）中のものと同義である。

本実施形態に用いるエポキシ樹脂（Ａ）としては、樹脂組成物の粘度の観点から、前記一般式（１）および（２）からなる群より選ばれる少なくとも１つであることが好ましく、一般式（１）がより好ましい。

本実施形態に用いる樹脂（Ｂ）としては、硬化物の耐熱性の観点から、一般式（４）および（５）からなる群より選ばれる少なくとも１つであることが好ましく、一般式（４）であることがより好ましい。

本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ樹脂（Ａ）が、一般式（１）および（２）からなる群から選ばれる少なくとも１つであり、樹脂（Ｂ）が、一般式（４）および（５）からなる群から選ばれる少なくとも１つであり、全樹脂組成物中に含まれる、一般式（９）および（１０）で表される化合物の濃度と、アルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下であることがより好ましい。

また、本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ樹脂（Ａ）が、一般式（１）で表される樹脂であり、樹脂（Ｂ）が、一般式（４）で表される樹脂であり、全樹脂組成物中に含まれる、一般式（９）で表される化合物の濃度と、塩化ナトリウム及び塩化カリウムに由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましい。

本実施形態において、全樹脂組成物中に含まれる、前記一般式（９）〜（１１）で表される化合物の濃度と、アルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度との総和は、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。該濃度の総和が０．０１ｐｐｍ以上であることにより、樹脂組成物の結晶化を抑え低粘度を維持する傾向にあり、１０００ｐｐｍ以下であることにより、硬化物の耐熱性（ガラス転移温度）が高くなる傾向にある。該濃度の総和は、結晶化を抑制する観点から、０．１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍが好ましく、硬化物のガラス転移温度（以下「Ｔｇ」ともいう）の観点から１ｐｐｍ以上６５０ｐｐｍ以下がより好ましく、樹脂組成物の粘度と硬化物の耐熱性とのバランスの観点から、１ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下が特に好ましい。

なお、本実施形態において、一般式（９）〜（１１）で表される化合物の濃度、及びアルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度は、後述の実施例に記載の方法により測定することができる。

エポキシ樹脂（Ａ）の、全樹脂中における割合は、２０質量％以上９０質量％以下である。エポキシ樹脂（Ａ）の割合が２０質量％以上であれば、樹脂組成物の粘度が十分低い傾向にあり、９０質量％以下であれば、硬化物の耐熱性が良好である。エポキシ樹脂（Ａ）の割合は、樹脂組成物の粘度の観点から、３０質量％以上９０質量％以下が好ましく、硬化物とした際の耐熱性の観点から３０質量％以上８５質量％以下がより好ましく、樹脂組成物の保存安定性の観点から、５０質量％以上８５質量％以下が特に好ましい。

樹脂（Ｂ）の、全樹脂中における割合は、１０質量％８０質量％以下であることが好ましい。樹脂（Ｂ）の割合が１０質量％以上であれば、得られる硬化物の耐熱性が高くなる傾向にあり、８０質量％以下であれば、取扱性が良く低粘度となる傾向にある。樹脂（Ｂ）の割合は、樹脂組成物の保存安定性の観点から１５質量％以上７０質量％以下がより好ましく、１５質量％以上５０質量％以下が特に好ましい。

≪封止用硬化物≫
本実施形態に係る封止用硬化物は、融点または軟化点が３０℃以上であるエポキシ樹脂（Ａ）と、融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）と、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）とを含有し、該ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が、０．０１ｐｐｍ以上５０００ｐｐｍ以下である。

本実施形態に用いるジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）は、分子構造中にジオキサン構造を有していれば限定されない。ジオキサン構造としては、例えば、１，２−ジオキサン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン構造が挙げられる。この中で、封止用硬化物の耐熱性の観点から、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサンが好ましく、１，４−ジオキサンがより好ましい。

本実施形態に用いるジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の構造は、下記一般式（１２）または（１３）であることが好ましい。下記一般式（１２）または（１３）は、一般式（９）または（１０）におけるＲｘおよび／またはＲｙが式（ｃ）で表される化合物同士が分子間で反応したものに相当する。樹脂組成物中では、一般式（９）または（１０）で表される状態で存在しているが、これを加熱して硬化物とした際には、分子間反応が進行し、式（１２）または（１３）で表されるジオキサン構造を有する化合物となる。

従って、封止用硬化物において、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が０．０１ｐｐｍ以上であれば、末端が式（ｃ）で表される化合物がジオキサン構造になっているため、耐熱性が向上し、５０００ｐｐｍ以下であれば架橋密度が高いために、耐熱性が向上する。

本実施形態の封止用硬化物において、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合は、０．０１ｐｐｍ以上５０００ｐｐｍ以下であれば限定されないが、前記エポキシ樹脂（Ａ）が一般式（１）であり、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）が一般式（１２）で表される化合物の場合は、０．０３５ｐｐｍ以上３４５０ｐｐｍ以下であることが好ましい。また、本実施形態の封止用硬化物において、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合は、エポキシ樹脂（Ａ）が一般式（２）であり、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）が一般式（１３）で表される構造の場合には、０．０４ｐｐｍ以上４０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。

なお、本実施形態において、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合は、後述の実施例に記載の方法で測定することができる。

＜エポキシ樹脂（Ａ）の製造方法＞
含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下のエポキシ樹脂（Ａ）の製造方法を、エポキシ樹脂（Ａ）が前記一般式（１）で表される化合物である場合を例に挙げて、以下説明する。

本実施形態のエポキシ樹脂の製造において、その塩素量を低減する方法は、特に限定されないが、例えば、塩基性物質存在下で加熱する方法（アルカリ加熱法）や分子蒸留する方法等が挙げられる。これらの方法により塩素量を充分に低減することができる。その中で、分子蒸留単独およびアルカリ処理した後に分子蒸留を実施する方法が好ましい。

本実施形態に用いる塩基性物質は、高分子量化やゲル化が進行せずにエポキシ樹脂の低塩素化が実施できれば限定されない。これらの塩基性物質としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属水素化物、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシドなどのようなアルカリ金属アルコキシドなどが挙げられる。この中で、後述するエポキシ樹脂の色相の観点から、アルカリ金属アルコキシドが好ましい。

以下、アルカリ金属アルコキシドを用いてアルカリ処理する方法、ついで分子蒸留する方法を例に挙げて説明する。

エポキシ樹脂（Ａ）の製造方法としては、例えば、前記一般式（１）で表される化合物及び塩素分などを含む粗エポキシ樹脂を、（ａ）有機溶媒中、アルカリ金属アルコキシドで処理する工程と、（ｂ）蒸留する工程とを含む精製工程（精製方法）を行って、前記一般式（１）で表される化合物におけるｘ＝０の化合物の割合が９５質量％以上であるエポキシ樹脂を得る工程を含む製造方法が挙げられる。得られるエポキシ樹脂（Ａ）中の含有全塩素量は、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下であり、０．１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍが好ましく、硬化物のガラス転移温度（以下「Ｔｇ」ともいう）の観点から、１ｐｐｍ以上６５０ｐｐｍ以下がより好ましく、樹脂組成物の粘度と硬化物の耐熱性とのバランスの観点から、１ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下が特に好ましい。これらの（ａ）及び（ｂ）工程を含む精製工程（精製方法）を行うことにより、エポキシ樹脂（Ａ）中の塩素量が十分に低減され、前記一般式（１）で表される化合物におけるｘ＝０の化合物の割合が向上する。その結果、低粘度を発現し、かつ色相に優れるエポキシ樹脂を得ることができる。

〈粗エポキシ樹脂〉
本実施形態に用いる粗エポキシ樹脂は、公知の方法で得ることができ、例えば、フェノール化合物とエピクロロヒドリン化合物とを反応させる工程を含む製造方法により得ることができる。

このような製造方法で得られる粗エポキシ樹脂中には、上記一般式（１）で表される化合物以外に、不純物として塩素分が含まれる。塩素分としては、例えば、加水分解性塩素や有機結合性塩素が挙げられる。粗エポキシ樹脂中の塩素分の含有量（以下「全塩素量」とも記す。）は、例えば、１０００〜８０００ｐｐｍである。

〈低塩素化のメカニズム〉
上記精製工程を含む製造方法により、塩素量が低減（以下「低塩素化」とも記す。）されたエポキシ樹脂（Ａ）を得ることができる。

上記精製工程を含むことにより、低塩素化できる理由としては、明らかではないが、本発明者らは下記のように推定している。

粗エポキシ樹脂中には、上述したとおり、塩素分として、例えば、加水分解性塩素と有機結合性塩素とが共に含まれている。本実施形態において、加水分解性塩素とは、例えば、以下の式（１−２）に示すような状態で存在する塩素のことをいい、有機結合性塩素とは、例えば、以下の式（１−３）に示すような状態で存在する塩素のことをいう。

まず、加水分解性塩素を含む化合物（例えば化学式（１−２））の場合は、有機溶媒中でアルカリ金属アルコキシドと反応させると、以下の式（２−２）のように閉環し、加水分解性塩素が除去される。

次に、有機結合性塩素を含む化合物の場合は、有機結合性塩素が除去されるメカニズムについては明らかではないが、本発明者らは以下のように考えている。つまり、有機結合性塩素を含む化合物（例えば化学式（１−３））の場合は、塩基性の高いアルカリ金属アルコキシドにより、以下の式（３−２）に示すように水素原子を引き抜かれ、オレフィン部位を形成し、有機結合性塩素が除去されると考えている。

一般に、以下の式（３−２）に示すメカニズムにて引き抜かれると推測されている水素原子は、酸性度が低いため、従来は引き抜かれにくいと考えられている。それにも関わらず、上述のエポキシ樹脂（Ａ）の製造方法によれば、以下の式（３−２）に示すように水素原子が引き抜かれ、有機結合性塩素を除去することができる。

また、一般的に、共存する一般式（１）で表される化合物におけるエポキシ基が、求核攻撃を受けるとエポキシ樹脂のゲル化が進行する。しかしながら、上述のエポキシ樹脂の製造方法によれば、いずれの反応においても、塩基性の高いアルカリ金属アルコキシドを用いることにより、該アルコキシドが求核反応よりも優先して塩基として働くこととなり、エポキシ樹脂のゲル化が進行することなく塩素分の除去が進行すると考えている。

〈色相について〉
一般式（１）で表される化合物及び塩素分を含む粗エポキシ樹脂は、アルカリで処理を行うと、色相が黄色に変化する傾向にあり、更に、用いる試薬によっては、蒸留工程でも色相が改善されない場合もある。また、その一方でアルカリ処理を行わずに蒸留工程を実施したエポキシ樹脂は、蒸留後は透明であるにも関わらず、時間の経過とともに黄変が見られる傾向にもある。上述のエポキシ樹脂（Ａ）の製造方法は、アルカリ処理の中でもアルカリ金属アルコキシドを用いた処理である上記工程（ａ）を行い、更に蒸留工程（ｂ）も組み合わせることで、優れた色相を有するエポキシ樹脂を得ることができる。以下詳細に説明する。

一般に、粗エポキシ樹脂は、フェノール化合物とエピクロロヒドリン化合物とを反応させて得られるため、目的のエポキシ化合物以外に、種々の不純物が含まれている。粗エポキシ樹脂の蒸留を実施することにより、粗エポキシ樹脂中の不純物の多くは除去できる傾向にあるが、目的のエポキシ化合物と沸点が同程度の不純物については除去できない。例えば、一般式（１）で表されるエポキシ化合物のうち当量の大きいエポキシ化合物については、蒸留を実施することにより不純物と分離することができる。一方で、当量の小さいエポキシ化合物については、着色の原因である不純物が目的のエポキシ化合物と沸点が同程度であるため、蒸留を実施しても不純物と分離することができない。そのため、当量の小さいエポキシ化合物を含む粗エポキシ樹脂の場合、蒸留を実施しただけでは着色を抑えることができない。その点、粗エポキシ樹脂を、アルカリ金属アルコキシドで処理した場合、上記の蒸留工程では取り除くことのできない不純物が効果的に除去または変性される。そのため、粗エポキシ樹脂を、（ａ）有機溶媒中、アルカリ金属アルコキシドで処理する工程と（ｂ）蒸留する工程とを組み合わせることで色相に優れたエポキシ樹脂を得ることができる。

また、アルカリ金属アルコキシドに代えて、アルカリ金属水酸化物などを用いると、一般式（１）で表される化合物を含む粗エポキシ樹脂の場合、着色の原因の不純物が効果的に除去または変性されないため、蒸留後の着色を抑えることができない傾向にある。

上述のエポキシ樹脂（Ａ）の製造方法は、（ａ）有機溶媒中、アルカリ金属アルコキシドで処理する工程と、（ｂ）蒸留する工程とをともに実施することにより、優れた色相を有するエポキシ樹脂（Ａ）を得ることができる。

〈低粘度について〉
粗エポキシ樹脂は、例えば、上記一般式（１）で表される化合物を含む。粗エポキシ樹脂において、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、例えば、９０〜９５質量％である。

また、粗エポキシ樹脂中において、例えば、上記一般式（１）で表される化合物は、式（１）中のｘの値が異なる化合物を２種以上含む混合物などとして存在する。

粗エポキシ樹脂中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物において、ｘ＝０の化合物の割合は、例えば、９０質量％以上９５質量％未満である。

上述のエポキシ樹脂（Ａ）の製造方法は、上記精製工程を行うことにより、上記一般式（１）で表される化合物におけるｘ＝０の化合物の割合を向上させることができる。

上記精製工程後、得られたエポキシ樹脂（Ａ）に含まれる上記一般式（１）で表される化合物において、ｘ＝０の化合物の割合は９５質量％以上であり、好ましくは９９質量％以上であり、より好ましくは９９．９質量％以上である。これは、（ｂ）蒸留工程を実施前は、ｘ＝０以上１０以下の化合物などを複数種含んでいるが、（ｂ）蒸留工程を実施することで、ｘ＝０の化合物（以下「単量体」とも記す。）の割合が増えるためである。これによって、エポキシ樹脂の低粘度を実現することができる。

〈精製工程〉
上述のエポキシ樹脂の製造方法は、一般式（１）で表される化合物及び塩素分を含む粗エポキシ樹脂を、（ａ）有機溶媒中、アルカリ金属アルコキシドで処理する工程と、（ｂ）蒸留する工程とを含む精製工程を行う。

該（ａ）及び（ｂ）工程の順序は問わないが、（ａ）工程の後に、（ｂ）工程を実施することがエポキシ樹脂の色相の点からより好ましい。以下各工程について説明する。

〈（ａ）有機溶媒中、アルカリ金属アルコキシドで処理する工程〉
（有機溶媒）
本実施形態に用いる有機溶媒は、粗エポキシ樹脂を均一に溶解または分散させ得る有機溶媒であれば特に限定されない。このような有機溶媒として、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエーテル等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシドなどの硫黄化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。

（アルカリ金属アルコキシド）
一般式（１）で表される化合物におけるエポキシ基は、求核剤との反応性が高いため、本実施形態に用いるアルカリ金属アルコキシドとしては、上記エポキシ基に求核剤として働くことのないように、塩基性が強くかつ求核性の低い、よりかさ高いアルカリ金属アルコキシドを用いることが好ましい。アルカリ金属アルコキシドの具体例としては、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。この中で、エポキシ樹脂のゲル化の抑制の観点、及び塩基性度の観点から、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシドが好ましく、エポキシ樹脂に含まれる塩素量低減の観点から、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシドがより好ましく、カリウムｔ−ブトキシドが特に好ましい。

（処理条件）
（ａ）工程における処理時間は、エポキシ樹脂がゲル化せず、かつ粗エポキシ樹脂中の塩素分が低減されれば限定されないが、１分〜２４時間が好ましく、５分〜１０時間がより好ましく、１５分〜５時間がさらに好ましい。（ａ）工程における処理時間が前記範囲内であると、エポキシ樹脂のゲル化の進行の抑制と、粗エポキシ樹脂中の塩素分の低減とを両立させる点から特に好ましい。

（ａ）工程における処理温度は、エポキシ樹脂がゲル化せず、かつ粗エポキシ樹脂中の塩素分が低減されれば限定されないが、−２０℃以上９０℃以下が好ましく、−１０℃以上８０℃以下がより好ましく、０℃以上６０℃以下がさらに好ましい。（ａ）工程における処理温度が前記範囲内であると、エポキシ樹脂のゲル化の進行の抑制と、粗エポキシ樹脂中の塩素分の低減とを両立させる点から特に好ましい。

（工程（ａ）におけるアルカリ金属アルコキシドの添加量）
本実施形態に用いるアルカリ金属アルコキシドの添加量は、粗エポキシ樹脂中の全塩素量が十分に低減され、かつエポキシ樹脂のゲル化などが起こらなければ限定されないが、粗エポキシ樹脂中に含まれる全塩素量に対して、１〜２０モル当量であることが好ましく、粗エポキシ樹脂中の塩素量低減の観点から、２〜１５モル当量であることがより好ましく、３〜１５モル当量であることがさらに好ましく、５〜１２モル当量であることが特に好ましく、５〜１０モル当量であることが極めて好ましい。

一般に、式（３−２）のメカニズムにて引き抜かれると推測されている水素原子は酸性度が低いため、従来は引き抜かれにくいと考えられている。また一方で、アルカリ金属アルコキシドのような試薬量を増やすとエポキシ樹脂のゲル化が進行することから、従来、アルカリ金属アルコキシドのような試薬量はある程度で抑える必要がある。しかしながら、上述のエポキシ樹脂の製造方法は、一般式（１）で表される化合物を含む粗エポキシ樹脂において、アルカリ金属アルコキシドを前記範囲内で添加しても、ゲル化が進行することなく低塩素化を実現できる。

（工程（ａ）における粗エポキシ樹脂及び有機溶媒の重量）
上述のエポキシ樹脂（Ａ）の製造方法において、（ａ）工程で用いる粗エポキシ樹脂の濃度は、（ａ）工程で用いる粗エポキシ樹脂および有機溶媒の合計を１００質量％とした場合、１０〜９０質量％の範囲内であることが好ましく、副反応抑制観点から１５質量％〜７０質量％の範囲内であることがより好ましい。

工程（ａ）における粗エポキシ樹脂及び有機溶媒の重量は、０．１≦（粗エポキシ樹脂の重量）/（粗エポキシ樹脂の重量＋有機溶媒の重量）≦０．９を満たすことが好ましく、０．１５≦（粗エポキシ樹脂の重量）/（粗エポキシ樹脂の重量＋有機溶媒の重量）≦０．７を満たすことがより好ましい。工程（ａ）における粗エポキシ樹脂及び有機溶媒の重量が上記条件を満たすと、エポキシ樹脂のゲル化が進行することなく、効率良く粗エポキシ樹脂中の塩素分を低減できる傾向にある。

（後処理工程）
上述のエポキシ樹脂の製造方法は、エポキシ樹脂がゲル化せず、かつ粗エポキシ樹脂中の塩素分が低減されれば限定されないが、上記工程（ａ）の後、無機塩との分離の観点から、さらに後処理する工程を含むことが好ましい。後処理する工程としては、酸または水により処理する工程、及び、分液操作により処理する工程が好ましい。後処理する工程に用いる酸としては、特に限定されず、例えば、リン酸、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、酢酸、シュウ酸、塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられる。

〈（ｂ）蒸留する工程〉
（ｂ）蒸留する工程で用いる方法としては、粗エポキシ樹脂が精製できる蒸留方法であれば限定されない。このような蒸留方法として、単蒸留や薄膜蒸留が挙げられる。上述のエポキシ樹脂の製造方法において、（ｂ）蒸留する工程は、減圧度０．０５ｋＰａ以上０．３ｋＰａ以下かつ蒸留内温が１５０℃以上１８０℃以下で実施することが好ましい。減圧度が０．０５ｋＰａ以上の場合は、目的のエポキシ化合物（例えば、レゾルシノールジグリシジルエーテル）以外に、不純物として開環した化合物が混入することを抑えることができるため好ましい。また、減圧度が０．３ｋＰａ以下の場合は、加熱温度が１８０℃を超えることで、蒸留中にエポキシ樹脂のゲル化が進行して収率が著しく低下するということを避けることができるため好ましい。得られるエポキシ樹脂の含有塩素量および生産性の観点から、減圧度は０．１ｋＰａ以上０．２ｋＰａ以下であることが好ましく、蒸留内温は１５５℃以上１７５℃以下が好ましい。

また、（ｂ）蒸留する工程を数回繰返すことで、更に塩素分の低減されたエポキシ樹脂を得ることができる。

≪エポキシ樹脂≫
本実施形態に係るエポキシ樹脂は、下記一般式（１）で表されるエポキシ樹脂であって、前記エポキシ樹脂中に含まれる全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である。

（式（１）中、Ｒ_１はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘは０以上５以下の整数を表し、式（１）で表される全樹脂中に含まれるｘ＝０で表される化合物の割合が９９質量％以上である。）

本実施形態に係るエポキシ樹脂は、下記一般式（２）で表されるエポキシ樹脂であって、前記エポキシ樹脂中に含まれる全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である。

（式（２）中、Ｒ_２はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｙは０以上５以下の整数を表し、式（２）で表される全樹脂中に含まれるｙ＝０で表される化合物の割合が９５質量％以上である。）

≪硬化性樹脂組成物≫
本実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、上述した樹脂組成物または上述したエポキシ樹脂（ア）と、硬化促進剤（イ）とを含有することが好ましい。

本実施形態に係る硬化性樹脂組成物において、上述した樹脂組成物または上述したエポキシ樹脂（ア）の含有量は、硬化物の耐熱性の観点から２０〜９９質量％であることが好ましく、３０〜９８質量％であることがより好ましく、４０〜９６質量％であることがさらに好ましい。

また、本実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、その性能に悪影響を及ぼさない範囲内で、さらにその他のエポキシ樹脂を含むことができる。

その他のエポキシ樹脂としては３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチルカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルカルボキシレートなどの、含有全塩素量が０ｐｐｍである脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。

その他のエポキシ樹脂の添加量としては、性能に悪影響を及ぼさなければ限定されないが、全樹脂中、３０質量％以下であることが好ましい。

＜硬化促進剤（イ）＞
硬化促進剤（イ）としては、上述した樹脂組成物または上述したエポキシ樹脂（ア）の硬化を促進しうる化合物であればよく、その種類は特に限定されない。硬化促進剤（イ）としては、上述した樹脂組成物または上述したエポキシ樹脂（ア）との相溶性の観点から、窒素化合物、リン化合物、潜在性硬化促進剤が好ましい。硬化促進剤（イ）としては、上述した樹脂組成物または上述したエポキシ樹脂（ア）との相溶性の観点から、窒素化合物、潜在性硬化促進剤がより好ましく、保存安定性の観点から、潜在性硬化促進剤が更に好ましく、得られる硬化物の絶縁信頼性の観点から、マイクロカプセル化された潜在性硬化促進剤がより更に好ましい。硬化促進剤（イ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

窒素化合物としては、例えば、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン、５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等のシクロアミジン化合物；ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の３級アミン類およびこれらの誘導体；２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール類およびこれらの誘導体等が挙げられる。

リン化合物としては、例えば、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン類等が挙げられる。これらは１種類単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

潜在性硬化促進剤としては、分散型硬化促進剤、熱分解型硬化促進剤、光分解型硬化促進剤、湿気硬化型硬化促進剤、モレキュラーシーブ封入型硬化促進剤、マイクロカプセル化された潜在性硬化促進剤等が挙げられる。なお、潜在性硬化促進剤とは、エポキシ樹脂の硬化温度での硬化反応速度を維持したまま、室温における硬化反応速度を極めて遅くすることができる硬化促進剤のことである。

分散型硬化促進剤としては、例えば、ジシアンジアミド、アジピン酸ヒドラジド、ジアミノマレノニトリル、ジアリルメラミン、ポリ（ピペリジン−セバチン酸）アミド、イミダゾール・トリアジン誘導体等が挙げられる。

熱分解型硬化剤とは、加熱すると３級アミン等のアミン化合物とイソシアネート等の化合物とに分解する化合物である。例えば、カルボン酸エステル、メチルヒドラジンおよびエポキシ化合物から合成されるアミンイミド等が挙げられる。

光分解型硬化促進剤とは、紫外線または可視光の照射により分解して硬化促進剤として活性化される化合物である。例えば、芳香族ジアゾニウム塩、ジアリルヨードニウム塩、トリアリルスルホニウム塩、トリアリルセレニウム塩等が挙げられる。

湿気硬化型硬化促進剤としては、脂肪族ポリアミンとケトン化合物とから合成されるケチミン化合物等が挙げられる。

モレキュラーシーブ封入型硬化促進剤としては、モレキュラーシーブに脂肪族ポリアミンを吸収させたもの等が挙げられる。

マイクロカプセル化された硬化促進剤とは、硬化促進剤をコアとし周りにシェル構造を有する硬化促進剤のことをいう。例えば、コア構造にイミダゾール化合物を、シェル構造にエポキシ樹脂を配したアミン−エポキシアダクト型等が挙げられ、市販品としては、「ノバキュア（登録商標）」等がこれに相当する。

本実施形態に係る硬化性樹脂組成物において、硬化促進剤（イ）の含有量は、硬化物の耐熱性の観点から１〜５０質量％であることがより好ましく、２〜４０質量％であることがさらに好ましい。

＜硬化剤（ウ）＞
本実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、更に、硬化剤を含有することが好ましい。

硬化剤（ウ）は、上述した樹脂組成物または上述したエポキシ樹脂（ア）を硬化させうる化合物であればよく、その種類は特に限定されない。硬化剤（ウ）としては、上述したエポキシ樹脂との反応性の観点から、酸無水物化合物、酸二無水物化合物、アミン化合物、フェノール化合物等が好ましい。硬化剤（ウ）は１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

酸無水物化合物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、ドデセニル無水コハク酸等が挙げられる。

酸二無水物化合物としては、例えば、無水ピロメリット酸、オキシジフタル酸二無水物、ビフェニル−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物、４，４’−（２，２−ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸二無水物、メタ−ターフェニル−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、シクロブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、１−カルボキシメチル−２，３，５−シクロペンタトリカルボン酸−２，６：３，５−二無水物、４−（２，５−ジオキソテトラヒドロフラン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジカルボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）、ｐ−フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）、ペンタンジオールビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）、デカンジオールビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）等が挙げられる。

アミン化合物としては、芳香族アミン、脂肪族アミン、脂環式アミン等が挙げられる。芳香族アミンとしては、例えば、メタキシレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、メタフェニレンジアミン等が挙げられる。また、芳香族アミンとして、市販品を用いることもでき、例えば、「エピキュアＷ」、「エピキュアＺ」（いずれもジャパンエポキシレジン社製、商品名）、「カヤハードＡ−Ａ」、「カヤハードＡ−Ｂ」、「カヤハードＡ−Ｓ」（いずれも日本化薬社製、商品名）、「トートアミンＨＭ−２０５」（東都化成社製、商品名）、「アデカハードナーＥＨ−１０１」（旭電化工業社製、商品名）、「エポミックＱ−６４０」、「エポミックＱ−６４３」（いずれも三井化学社製、商品名）、「ＤＥＴＤＡ８０」（Ｌｏｎｚａ社製、商品名）等が挙げられる。脂肪族アミンとしては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン等が挙げられる。脂環式アミンとしては、例えば、メンセンジアミン、イソホロンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン等が挙げられる。

フェノール化合物としては、例えば、フェノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール化合物；フェノール類（フェノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェニルフェノール、アミノフェノール等）および／またはナフトール類（α−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等）と、アルデヒド基を有する化合物（ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等）と、を酸性触媒下で縮合または共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂；フェノール類および／またはナフトール類と、ジメトキシパラキシレンまたはビス（メトキシメチル）ビフェニルと、から合成されるフェノール・アラルキル樹脂；ナフトール・アラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂；フェノール類および／またはナフトール類とシクロペンタジエンから共重合により合成される、ジクロペンタジエン型フェノールノボラック樹脂；ナフトールノボラック樹脂等のジクロペンタジエン型フェノール樹脂；テルペン変性フェノール樹脂等が挙げられる。

これらの中でも、硬化性樹脂組成物の粘度の観点から、酸無水物化合物が好ましい。酸無水物化合物の中でも、得られる硬化物の耐熱性の観点から、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物がより好ましく、特にナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物が更に好ましい。

本実施形態に係る硬化性樹脂組成物において、硬化剤（ウ）の含有量は、上述した樹脂組成物または上述したエポキシ樹脂（ア）のエポキシ当量をＰ、硬化剤（ウ）の官能基当量をＱとした時、硬化物の耐熱性の観点から０．７≦Ｑ／Ｐ≦１．３が好ましく、０．８≦Ｑ／Ｐ≦１．２がより好ましく、０．９≦Ｑ／Ｐ≦１．１が特に好ましい。

＜無機充填材（エ）＞
本実施形態の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて無機充填材（エ）を含有させることができる。無機充填材（エ）としては、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、ジルコン、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、チタン酸カリウム、炭化珪素、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア等の粉体またはこれらを球形化したビーズ、ガラス繊維等が挙げられる。更に、難燃効果のある無機充填材（エ）としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硼酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の耐薬品性等の観点から、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナが好ましく、熱伝導性の観点から、アルミナがより好ましい。また、これら無機充填材（エ）は、硬化性樹脂組成物の粘度の観点から、シランカップリング剤等で表面処理されたものが好ましい。

本実施形態に係る硬化性樹脂組成物において、無機充填材（エ）の添加量は、上述の含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下のエポキシ樹脂（Ａ）と、融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）との含有量の総和を１００質量部とした場合、０〜５００質量部であることが好ましく、０〜３００質量部であることがより好ましく、０〜２００質量部であることがさらに好ましい。

＜その他の成分＞
本実施形態の硬化性樹脂組成物には、その性能に悪影響を及ぼさない範囲でその他の成分を添加することができる。その他の成分としては、例えば、接着助剤、難燃剤、イオン捕捉剤、導電性粒子、着色剤、離型剤等が挙げられる。

接着助剤としては、例えば、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等が挙げられ、その中でもシラン系カップリング剤が好ましい。

シラン系カップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。カップリング剤の配合量は、添加による効果や耐熱性から、樹脂組成物またはエポキシ樹脂（ア）１００質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。

難燃剤としては、例えば、リン酸エステル化合物やホスファゼン化合物等のリン化合物、メラミン系難燃剤等の窒素化合物等が挙げられる。

リン酸エステル化合物としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリイソブチルホスフェート、トリス（２−エチルヘキシル）ホスフェート等の脂肪族炭化水素基を置換基とするリン酸エステル；トリス（ブトキシエチル）ホスフェート等の酸素原子を含む脂肪族有機基を置換基とするリン酸エステル；トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）等の芳香族有機基を置換基とするリン酸エステル化合物等が挙げられる。

ホスファゼン化合物としては、例えば、伏見製薬所製の「ラビトル（登録商標）ＦＰ−１００」、「ラビトル（登録商標）ＦＰ−３００」等が挙げられる。

メラミン系難燃剤としては、例えば、メラミンシアヌレート、ポリリン酸メラミン等が挙げられる。

イオン捕捉剤としては、例えば、銅がイオン化して溶け出すのを防止するための銅害防止剤や、無機イオン吸着剤が挙げられる。例えば、本実施形態の硬化性樹脂組成物を銅配線基板等の各種電子部品上で使用する場合、材料として用いられている銅成分が水分等と接触することによりイオン化することがある。このような場合、上記した銅害防止剤や無機イオン吸着剤を含有する硬化性樹脂組成物とすることで、水分等と接触して溶出した銅イオン等を補足・吸着することができる。

銅害防止剤としては、例えば、トリアジンチオール化合物、ビスフェノール系還元剤等が挙げられる。これらは、市販品を用いることもでき、例えば、トリアジンチオール化合物を成分とする銅害防止剤として「ジスネットＤＢ」（三協製薬社製、商品名）、ビスフェノール系還元剤を成分とする銅害防止剤として「ヨシノックスＢＢ」（吉富製薬社製、商品名）等が挙げられる。

無機イオン吸着剤としては、例えば、ジルコニウム系化合物、アンチモンビスマス系化合物、マグネシウムアルミニウム系化合物等が挙げられる。また、無機イオン吸着剤としては、市販品を用いることもでき、例えば、陽イオン交換型として、「ＩＸＥ−１００」（東亜合成化学工業社製、商品名）等が挙げられる。

導電性粒子としては、例えば、Ａｕ、Ａｇ、Ｎｉ、Ｃｕ、はんだ等の金属粒子やカーボン等が挙げられる。また、非導電性のガラス、セラミック、プラスチック等を核とし、この核に上記金属粒子やカーボンを被覆したものであってもよい。導電性粒子が、プラスチックを核とし、この核に前記金属粒子やカーボンを被覆したものや、熱溶融金属粒子である場合、加熱加圧による変形性を有するので、銅との接続時に電極との接触面積が増加し、接続信頼性が向上するので好ましい。これらの導電性粒子の表面を、高分子樹脂等で更に被覆した微粒子は、導電性粒子の配合量を増加した場合の粒子同士の接触による短絡を抑制し、電極回路間の絶縁性を向上できる。そのため、適宜、これを単独あるいは導電性粒子と混合して用いてもよい。この導電性粒子の平均粒径は、分散性、導電性の観点から１〜１８μｍであることが好ましい。ここでいう平均粒径とは、一次粒径であり、粒度分布計等により測定できる。

導電性粒子の使用量は、樹脂組成物またはエポキシ樹脂（ア）１００質量部に対して、０．１〜３０質量部であることが好ましく、０．１〜１０質量部であることがより好ましい。導電性粒子の使用量を０．１質量部以上とすることにより導電性が向上する傾向にあり、３０質量部以下とすることにより回路の短絡を防止できる傾向にある。

着色剤としては、例えば、カーボンブラック等が挙げられる。

離型剤としては、従来公知の離型剤を用いることができ、例えば、市販品としては、「ＳＨ ７０２０」（東レ・ダウコーニング社製、商品名）等が挙げられる。

≪用途≫
本実施形態の樹脂組成物は、粘度が十分に低くなるので作業性が良好であり、かつ硬化物にした際に高い耐熱性を示すことができる。このことから、本実施形態の樹脂組成物およびそれを用いた硬化性樹脂組成物は、アンダーフィル材、ダイアタッチ材、液状封止材更にはこれらを含む電子部品の材料として好適に用いることができる。

＜アンダーフィル材、液状封止材＞
本実施形態のアンダーフィル材および液状封止材は、上述の樹脂組成物または硬化性樹脂組成物を含む。

本実施形態のアンダーフィル材および液状封止材は、公知の製造方法によって製造することができる。例えば、上述の硬化性樹脂組成物を充分に混合し、分注し得る容器に封入することによって製造することができる。上述の樹脂組成物および硬化性樹脂組成物は作業性が良好であるので、該樹脂組成物および硬化性樹脂組成物を含むアンダーフィル材および液状封止材は、半導体部品等と基材との隙間等に容易に充填することができる。また、上述の樹脂組成物および硬化性樹脂組成物は、硬化物にした際に高い耐熱性を示すので、該樹脂組成物および硬化性樹脂組成物を含むアンダーフィル材および液状封止材は、半田による接続時等の熱履歴による性能低下が低い。上記基材の種類としては、特に限定されず、例えば、シリコンウエハー等が挙げられる。

＜ダイアタッチ材＞
本実施形態のダイアタッチ材は、上述の樹脂組成物または硬化性樹脂組成物を含む。

本実施形態のダイアタッチ材は、公知の製造方法によって製造することができる。例えば、上述の樹脂組成物または硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、室温で流動性がなくなるまで加熱することによって製造することができる。上記基材の種類としては、特に限定されず、例えば、シリコンウエハー等が挙げられる。

＜電子部品＞
本実施形態の電子部品は、上述のアンダーフィル材、ダイアタッチ材および液状封止材からなる群より選ばれる少なくとも１つを含む。

上述のアンダーフィル材、ダイアタッチ材および液状封止材を含む電子部品としては、例えば、半導体パッケージ、インターポーザー、Ｓｉ貫通電極等が挙げられる。

本実施形態の電子部品は、上述の樹脂組成物または硬化性樹脂組成物を含むアンダーフィル材、ダイアタッチ材および液状封止材からなる群より選ばれる少なくとも１つを形成した後に、該アンダーフィル材、ダイアタッチ材および液状封止材からなる群より選ばれる少なくとも１つを含めることにより形成することができる。

本実施形態に係る樹脂組成物または硬化性樹脂組成物は、具体的には、エレクトロニクス分野で各種電子機器の操作パネル等に使用されるプリント配線板や回路基板の保護層形成、積層基板の絶縁層形成、半導体装置に使用されるシリコンウエハー、半導体チップ、半導体装置周辺の部材、半導体搭載用基板、放熱板、リードピン、半導体自身等の保護、絶縁および接着に使用するための膜形成用途に利用される。

以下の実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。

＜試薬＞
実施例および比較例において以下の試薬を用いた。

〈エポキシ樹脂〉
・レゾルシノールジグリシジルエーテル
ＣＶＣスペシャリティケミカルズ社製、商品名「ＥＲＩＳＹＳ ＲＤＧＥ−Ｈ」、以下「ＲＤＧＥ−Ｈ」とも略称する。ＲＤＧＥ−Ｈは、一般式（１）において、Ｒ_１が全て水素原子であり、グリシジルエーテルおよびエポキシ基の開環部位のベンゼン環に対する結合位置がメタ位であり、ｘ＝０の化合物の割合が８０〜９０質量％程度でありかつｘ＝１〜１０の化合物の割合が１０〜２０質量％程度の混合物を含む粗エポキシ樹脂に相当。ＲＤＧＥ−Ｈ中の全塩素量は、３２５４ｐｐｍであった。

・１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン
ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＥＰＩＣＬＯＮ ＨＰ−４０３２」、以下「ＨＰ−４０３２」とも略称する。ＨＰ−４０３２は、一般式（２）において、Ｒ_２が全て水素原子であり、グリシジルエーテルおよびエポキシ基の開環部位のナフタレン環に対する結合位置が１，６位であり、ｙ＝０の化合物の割合が８０〜９０質量％程度でありかつｙ＝１〜１０の化合物の割合が１０〜２０質量％程度の混合物を含む粗エポキシ樹脂に相当。ＨＰ−４０３２中の全塩素量は１４００ｐｐｍであった。

・ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
旭化成イーマテリアルズ社製、商品名「ＡＥＲ２６０」、以下「ＡＥＲ２６０」とも略称する。ＡＥＲ２６０は、一般式（３）において、Ｒ_３、Ｒ_４が全て水素原子であり、Ｒ_５およびＲ_６がメチル基であり、ｚ＝０の化合物の割合が８０〜９０質量％程度でありかつｚ＝１〜１０の化合物の割合が１０〜２０質量％程度の混合物を含む粗エポキシ樹脂に相当。ＡＥＲ２６０中の全塩素量は１３５０ｐｐｍであった。

・ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
ダイソー社製、商品名「ＬＸ−０１」、以下「ＬＸ−０１」とも略称する。ＬＸ−０１は、一般式（３）において、Ｒ_３、Ｒ_４が全て水素原子であり、Ｒ_５およびＲ_６がメチル基であり、ｚ＝０の化合物の割合が９５．２質量％程度でありかつｚ＝１〜１０の化合物の割合が４．８質量％程度の混合物を含むエポキシ樹脂に相当。ＬＸ−０１中の全塩素量は１０ｐｐｍであった。

〈樹脂（Ｂ）〉
・トリグリシジルイソシアヌレート
日産化学工業社製、商品名「ＴＥＰＩＣ―Ｓ」、以下「ＴＥＰＩＣ―Ｓ」とも略称する。ＴＥＰＩＣ―Ｓは、一般式（４）において、Ｒ_７がメチレン基である樹脂に相当。融点：９０〜１２５℃。

・テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂
三菱化学社製、商品名「ｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈ」、以下「ＹＸ４０００Ｈ」とも略称する。ＹＸ４０００Ｈは、式（５）において、４つのＲ_８のうち２つのＲ_８がメチル基であり、残り２つのＲ_８が水素原子であり、グリシジルエーテル基の結合位置がそれぞれパラ位である樹脂に相当。具体的には、下記一般式（１４）に相当する。融点：１０５〜１１０℃。

・１−クロロ−２，３−エポキシプロパン・ホルムアルデヒド・２，７−ナフタレンジオール重縮合物
ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＥＰＩＣＲＯＮ ＨＰ−４７１０」、以下「ＨＰ−４７１０」とも略称する。ＨＰ−４７１０は、式（６）において、Ｒ_９がすべて水素原子であり、Ｒ_１０がメチレン基であり、グリシジルエーテル基の結合位置がそれぞれ１，４位である樹脂に相当。具体的には下記一般式（１５）に相当する。融点：９５℃。

・テトラキス（ヒドロキシフェニル）エタン型エポキシ樹脂
三菱化学社製、商品名「ｊＥＲ １０３１Ｓ」、以下「１０３１Ｓ」とも略称する。１０３１Ｓは、式（７）において、Ｒ_１１がすべて水素原子であり、グリシジルエーテル基の結合位置がパラ位である樹脂に相当。具体的には下記一般式（１６）に相当する。融点：９０〜１００℃。

・トリス（ヒドロキシフェニル）メタン型エポキシ樹脂
三菱化学社製、商品名「ｊＥＲ １０３２Ｈ６０」、以下「１０３２Ｈ６０」とも略称する。１０３２Ｈ６０は、式（８）において、Ｒ_１２がすべて水素原子であり、グリシジルエーテル基の結合位置がパラ位である樹脂に相当。具体的には下記一般式（１７）に相当する。融点：５６〜６２℃。

〈硬化促進剤〉
・ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（旭化成イーマテリアルズ社製）。ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰは、マイクロカプセル化された潜在性硬化促進剤である。

〈硬化剤〉
・ＨＮＡ−１００（新日本理化社製）。ＨＮＡ−１００は、酸無水物化合物である。

〈無機充填材〉
・アルミナフィラーＡＣ２５００ ＳＸＱ（アドマテックス社製）。

〈アルカリ金属アルコキシド〉
・カリウムｔ−ブトキシド（和光純薬工業社製）。

〈有機溶媒〉
・トルエン（和光純薬工業社製、超脱水グレード）。
・Ｎ−メチル−２−ピロリドン（和光純薬工業社製、脱水グレード）。
・２−プロパノール（和光純薬工業社製、試薬特級）。
・メチルイソブチルケトン（和光純薬工業社製、試薬特級）。

〈その他の試薬〉
・水酸化カリウム（和光純薬工業社製）。
・酢酸（和光純薬工業社製）。
・プロピレングリコール（和光純薬工業社製）。
・０．０１ｍｏｌ／Ｌ硝酸銀水溶液（和光純薬工業社製）。
・２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール（和光純薬工業社製）。
・アセトニトリル（和光純薬工業社製）。

上述の試薬は特に精製せずに用いた。

＜全塩素量の測定方法＞
セパラブルフラスコに、試料であるエポキシ樹脂または樹脂組成物０．３ｇを秤量し、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール２５ｍＬに溶解させて溶液を得た。該溶液に１．１６ｍｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウムのプロピレングリコール溶液２５ｍＬを加え、３０分間加熱還流を実施した。その後、室温まで冷却した後の前記溶液に、酢酸２００ｍＬを加えた。そして、前記溶液について電位差滴定装置（京都電子社製、「ＡＴ−５１０」）を用いて沈殿滴定することにより、塩素量を測定した。当該塩素量をエポキシ樹脂または樹脂組成物に含まれる「全塩素量」とした。なお、電極として複合銀電極（Ａｇ沈殿滴定用、京都電子社製「Ｃ−３７３」）を用い、０．０１ｍｏｌ／Ｌの硝酸銀水溶液を用いて滴定した。

＜アルカリ金属塩化物の測定方法＞
セパラブルフラスコに、試料であるエポキシ樹脂または樹脂組成物０．３ｇを秤量し、トルエン１００ｍＬおよびメタノール１００ｍＬに溶解させて溶液を得た。そして、前記溶液について電位差滴定装置（京都電子社製、「ＡＴ−５１０」）を用いて沈殿滴定することにより、塩素量を測定した。当該塩素量をエポキシ樹脂または樹脂組成物に含まれる「無機塩素量」とし、アルカリ金属塩化物に由来する塩素量とした。なお、電極として複合銀電極（Ａｇ沈殿滴定用、京都電子社製「Ｃ−３７３」）を用い、０．０１ｍｏｌ／Ｌの硝酸銀水溶液を用いて滴定した。

＜一般式（９）〜（１１）で表される化合物の測定＞
一般式（９）〜（１１）で表される化合物の測定方法について、一般式（９）で表される樹脂を例に挙げて説明する。

一般式（９）におけるＲｘおよびＲｙが（ａ）〜（ｅ）の化合物は、ＧＣ−ＭＳ（島津製作所社製、ＧＣ−２０１０）にて測定を行った。

カラム種類：ＤＢ−１（長さ：３０ｍ、直径：０．２５ｍｍ）
カラム温度：５０℃（１分間保持）→２８０℃（昇温１０℃／分、１０分保持）
インジェクション温度：２５０℃
イオン源温度：２５０℃
インターフェース温度：３２０℃

上記条件において、ｘ＝０であり、Ｒｘ＝Ｒｙ＝（ａ）で表される化合物が１８分、Ｒｘ＝（ａ）、Ｒｙ＝（ｂ）で表される化合物が１９．６分、Ｒｘ＝（ａ）、Ｒｙ＝（ｃ）で表される化合物が１９．８分、Ｒｘ＝（ａ）、Ｒｙ＝（ｄ）で表される化合物が２２．５分、Ｒｘ＝（ａ）、Ｒｙ＝（ｅ）で表される化合物が２２．９分に検出された。全ピーク面積と上記ピーク面積の比から、一般式（９）におけるそれぞれの化合物の割合を算出した。一般式（１０）および（１１）で表される化合物の割合も同様に算出した。

＜一般式（１）、（２）で表される化合物におけるｘ＝０、ｙ＝０の化合物等の割合＞
一般式（１）で表される化合物におけるｘ＝０の化合物等の割合は、液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）またはゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定を行った。ＨＰＬＣ測定では、具体的には、試料であるエポキシ樹脂のアセトニトリル溶液（０．１質量％）を調製し、該溶液を用いて下記の条件の液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定を実施した。

カラム：ＴＳ−ｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｖ（東ソー社製）
カラム温度：４０℃
ポンプ：ＤＰ−８０２０（東ソー社製）
検出器：ＵＶ−８０２０（東ソー社製）
移動相：Ａ液；水、Ｂ液；アセトニトリル
移動相グラジエント条件：０分；Ｂ液３０容量％、６０分；Ｂ液１００容量％、８０分；Ｂ液３０容量％

上記条件により、Ｒ_１が水素原子であるＲＤＧＥ−Ｈの測定を行ったところ、ＲＤＧＥ−Ｈに含まれる一般式（１）で表される化合物におけるｘが０の化合物の割合が８９．３質量％であることを算出した。なお、一般式（２）で表され、Ｒ_２が水素原子におけるｙ＝０の化合物等の割合の算出についても、同様の方法で行った。

ＧＰＣ測定では、具体的には、試料であるエポキシ樹脂のテトラヒドロフラン溶液を調製し、該溶液を用いて下記の条件の液体クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定を実施した。

ＧＰＣ：ＨＣＬ−８３２０ＧＰＣ（東ソー社製）
カラム：ｓｈｏｄｅｘ Ａ−８０４（昭和電工社製）
：ｓｈｏｄｅｘ Ａ−８０３（昭和電工社製）
：ｓｈｏｄｅｘ Ａ−８０２（昭和電工社製）
：ｓｈｏｄｅｘ Ａ−８０２（昭和電工社製）
カラム温度：４０℃
移動相：テトラヒドロフラン

上記条件により、Ｒ_２が水素原子であるＨＰ−４０３２の測定を行ったところ、ＨＰ−４０３２に含まれる一般式（２）で表される化合物におけるｙが０の化合物の割合が８２．３質量％であることを算出した。

＜粘度測定＞
粘度測定は、粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２０」）を用いて行った。測定温度は２３℃または４０℃とし、ローターはＣＯＲＤ−１（１°３４‘×Ｒ２４）を使用した。

＜保存安定性評価＞
樹脂組成物を、上記粘度測定法により、初期粘度（組成物調整後、６時間以内に測定）および２３℃で３０日間静置後の粘度を測定し、「３０日後の粘度／初期粘度」で算出された粘度上昇率により、保存安定性の評価を行った。粘度上昇率が小さいほど、保存安定性に優れる。

＜硬化物の耐熱性（ガラス転移温度）評価＞
ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定は、示差走査熱量測定器（島津製作所社製、「ＤＳＣ−６０」）を用いて測定を行った。試料であるエポキシ樹脂組成物（約２０ｍｇ）を、アルミパンに入れ、窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分にて２５０℃まで昇温し、３０分間保持し、硬化させた。その後、エポキシ樹脂組成物の硬化物を、室温まで冷却した後、更に１０℃／分で２８０℃まで昇温させることにより硬化物のＴｇの測定を行った。

＜硬化物中のジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合の測定＞
硬化物中のジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合の測定は、熱分解ガスクロマトグラフィーを用いて実施した。エポキシ樹脂組成物を硬化（空気雰囲気下、室温から１２０℃まで１０℃／分で昇温し、３０分間保持、続いて１８０℃まで１０℃／分で昇温し、３０分間保持。）した後に、該硬化物について熱分解ガスクロマトグラフィーにて測定を行った。全ピーク面積と化合物（Ｃ）に由来するピーク面積との比から、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合を算出した。

カラム種類：ＤＢ−１（長さ：３０ｍ、直径：０．２５ｍｍ）
カラム温度：４０℃（５分間保持）→３２０℃（昇温２０℃／分、２１分間保持）
インジェクション温度：３２０℃
イオン源温度：２５０℃
熱分解温度：６００℃

上記条件において、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）に由来するピークが１５．２分に検出された。

＜樹脂の融点または測定＞
樹脂の融点は、示差走査熱量測定器（島津製作所社製、「ＤＳＣ−６０」）を用いて測定を行った。試料である樹脂（約２０ｍｇ）を、アルミパンに入れ、窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分にて２５０℃まで昇温し、吸熱ピークが観測された温度を融点または軟化点とした。

（実施例１）
ナス型フラスコに、レゾルシノールジグリシジルエーテル：ＲＤＧＥ−Ｈ（３８６．７５ｇ）を入れ、ト字管、温度計および冷却器をつけ、減圧度０．１ｋＰａにて分子蒸留を実施した。系内温度１３７℃で蒸留を開始し、１５７℃まで系内温度が上昇したところまでを初留とした。系内温度１６５℃となったところを蒸留の開始とした。収率５７．７％でレゾルシノールジグリシジルエーテルの分子蒸留物が得られた。得られた分子蒸留物の全塩素量は６１０ｐｐｍであった。なお、分子蒸留を実施していないレゾルシノールジグリシジルエーテルの全塩素量は３２５４ｐｐｍであり、４０℃における粘度は１５０ｍＰａ・ｓであった。また、得られた分子蒸留物である全エポキシ樹脂中の、ｘ＝０で表される化合物（以下「単量体」ともいう）、ｘ＝１で表される化合物（以下「二量体」ともいう）、ｘ＝２で表される化合物（以下「三量体」ともいう）、ｘ＝４で表される化合物（以下「四量体」ともいう）等の含有量を液体クロマトグラフィーにより測定したところ、検出されたピークは単量体のみであり、二量体以上のピークは検出されず、いずれも検出限界量以下（０．０１質量％以下）であった。得られた分子蒸留物の融点は３９〜４０℃であった。

（実施例２）
実施例１で得られた、分子蒸留を１回実施したレゾルシノールジグリシジルエーテル（１６８．５９ｇ）を、実施例１と同様の方法により再度分子蒸留を実施した。２回目の分子蒸留では、減圧度０．２ｋＰａ、系内温度１４５℃にて蒸留を開始し、１６０℃まで系内温度が上昇したところまでを初留とした。系内温度１７０℃となったところを蒸留の開始とした。収率５８．０％で分子蒸留物が得られた。得られた分子蒸留物の全塩素量は４２０ｐｐｍであった。また、得られた分子蒸留物である全エポキシ樹脂中の単量体〜四量体等の含有量を液体クロマトグラフィーにより測定したところ、検出されたピークは単量体のみであり、二量体以上のピークは検出されず、いずれも検出限界量以下（０．０１質量％以下）であった。得られた分子蒸留物の融点は３９〜４０℃であった。

（実施例３）
実施例２で得られた分子蒸留を２回実施したレゾルシノールジグリシジルエーテル（４１．０４ｇ）を、実施例１と同様の方法により再度分子蒸留を実施した。３回目の分子蒸留では、減圧度０．１１ｋＰａ、系内温度１３５℃にて蒸留を開始し、１５５℃まで系内温度が上昇したところまでを初留とした。系内温度１６０℃となったところを蒸留の開始とした。収率５９．８％で分子蒸留物が得られた。得られた分子蒸留物の全塩素量は１３０ｐｐｍであった。また、得られた分子蒸留物である全エポキシ樹脂中の単量体〜四量体等の含有量を液体クロマトグラフィーにより測定したところ、検出されたピークは単量体のみであり、二量体以上のピークは検出されず、いずれも検出限界量以下（０．０１質量％以下）であった。得られた分子蒸留物の融点は３９〜４０℃であった。

（実施例４）
窒素雰囲気下、ナス型フラスコに、レゾルシノールジグリシジルエーテル：ＲＤＧＥ−Ｈ（６０．０ｇ）とトルエン（１０５．０ｇ）とＮ−メチル−２−ピロリドン（１８．０ｇ）とを入れ、３５℃で５分間撹拌した後に、カリウムｔ−ブトキシド（３．８３ｇ、全塩素量に対して５モル当量）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を加え、３５℃で１０分間加熱撹拌した。１０分間加熱撹拌した溶液に、蒸留水（５０．０ｇ）およびトルエン（１２０．０ｇ）を加えて分液して有機相を得た。その後、該有機相を蒸留水（５０．０）で３回洗浄、分液を行って有機相を得た。得られた有機相を減圧留去することにより、収率７５．５％でエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂を、減圧度０．１２ｋＰａ、系内温度１３５℃にて蒸留し、１５５℃まで系内温度が上昇したところまでを初留とした。系内温度１６０℃となったところを蒸留の開始とした。２段階収率４３．８％で分子蒸留物が得られた。得られた分子蒸留物の全塩素量は８ｐｐｍであった。また、得られた分子蒸留物である全エポキシ樹脂中の単量体〜四量体等の含有量を液体クロマトグラフィーにより測定したところ、検出されたピークは単量体のみであり、二量体以上のピークは検出されず、いずも検出限界量以下（０．０１質量％以下）であった。得られた分子蒸留物の融点は３９〜４０℃であった。

（実施例５）
ナス型フラスコに、１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン：ＨＰ−４０３２（１５．０ｇ）を入れ、トルエン（３０．０ｇ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン（３０．０ｇ）を入れ、マグネティックスターラーで均一になるまで攪拌した。更に、カリウムｔ−ブトキシドを０．６７ｇ（ＨＰ４０３２中の全塩素量に対し１０モル当量）入れ、３５℃で３０分攪拌した。攪拌後の溶液に蒸留水（１５．０ｇ）を加え、１０分攪拌した。得られた溶液を分液ロートに移し、蒸留水（１５．０ｇ）と２−プロパノール（１５．０ｇ）とメチルイソブチルケトン（１５．０ｇ）とを加え洗浄した。洗浄後、蒸留水（１５．０ｇ）で更に３回洗浄して有機相を得た。得られた有機相を減圧留去することにより、エポキシ樹脂（１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン）を得た。

得られたエポキシ樹脂を、減圧度０．０８ｋＰａ、系内温度１５５℃にて蒸留し、１７５℃まで系内温度が上昇したところまでを初留とした。系内温度１８０℃となったところを蒸留の開始とした。２段階収率４７．４％で分子蒸留物が得られた。得られた分子蒸留物の全塩素量は４ｐｐｍであった。また、得られた分子蒸留物であるエポキシ樹脂について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ−（ＧＰＣ）測定を実施して検出されたピークを分析したところ、単量体の割合が９６．５質量％であった。得られた分子蒸留物の融点は４５〜４８℃であった。

（実施例６）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（８５質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（１５質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例７）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。また、該樹脂組成物を前述の硬化物中のジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合の測定方法により測定したところ、１２００ｐｐｍであった。

（実施例８）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（４０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（６０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例９）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（８８質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（１２質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例１０）
実施例２で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例１１）
実施例３で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例１２）
実施例４で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例１３）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８５質量部に対して、ＴＥＰＩＣ−Ｓ（１５質量部）とＨＮＡ−１００（１６１．１質量部）とを混合した後、１３０℃で加熱することによりＴＥＰＩＣ−Ｓを溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例１４）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８０質量部に対して、ＴＥＰＩＣ−Ｓ（２０質量部）とＨＮＡ−１００（１６２質量部）とを混合した後、１３０℃で加熱することによりＴＧＩＣを溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例１５）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル７０質量部に対して、ＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とＨＮＡ−１００（１６４質量部）とを混合した後、１３０℃で加熱することによりＴＧＩＣを溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例１６）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル７０質量部に対して、ＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とＨＮＡ−１００（１６４質量部）とを混合した後、１３０℃で加熱することによりＴＧＩＣを溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）とアルミナフィラー（１７７．４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例１７）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８５質量部に対して、ＹＨ４０００Ｈ（１５質量部）を混合した後、１３０℃で加熱することによりＹＨ４０００Ｈを溶解させ、溶液を得た、この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物を前述の方法にて２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例１８）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８５質量部に対して、ＹＸ４０００Ｈ（１５質量部）とＨＮＡ−１００（１４９．１質量部）とを混合した後、１３０℃で加熱することによりＹＸ４０００Ｈを溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物を前述の方法にて２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例１９）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８５質量部に対して、ＨＰ４７１０（１５質量部）を混合した後、１３０℃で加熱することによりＨＰ４７１０を溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例２０）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８５質量部に対して、ＨＰ４７１０（１５質量部）とＨＮＡ−１００（１５０．４質量部）とを混合した後、１３０℃で加熱することによりＨＰ４７１０を溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例２１）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８５質量部に対して、１０３１Ｓ（１５質量部）を混合した後、１３０℃で加熱することによりＨＰ４７１０を溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例２２）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル８５質量部に対して、１０３２Ｓ（１５質量部）を混合した後、１３０℃で加熱することによりＨＰ４７１０を溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度およびＴｇを測定した。その結果を表１に示す。

（実施例２３）
実施例５で得られた１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン（８５質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（１５質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例２４）
実施例５で得られた１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。また、該樹脂組成物を前述の硬化物中のジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合の測定方法により測定したところ、１０００ｐｐｍであった。

（実施例２５）
実施例５で得られた１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン（５０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（５０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ３９４１−ＨＰ（４．０質量部）を加え、撹拌することにより樹脂組成物を調製した。該組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。結果を表１に示す。

（実施例２６）
実施例５で得られた１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン（８０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（２０質量部）とＨＮＡ−１００（１３８．７質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例２７）
実施例５で得られた１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とＨＮＡ−１００（１４３．４質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例２８）
ＬＸ−０１（８５質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（１５質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（実施例２９）
ＬＸ−０１（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とＨＮＡ−１００（１２４．２質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（比較例１）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（９２質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（８質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、しばらく室温で静置したところ、結晶化してしまい、液状組成物が得られなかった。

（比較例２）
実施例１で得られたレゾルシノールジグリシジルエーテル（１５質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（８５質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、しばらく室温で静置したところ、結晶化してしまい、液状組成物が得られなかった。

（比較例３）
分子蒸留による低塩素化処理を実施していないレゾルシノールジグリシジルエーテル：ＲＤＧＥ−Ｈ（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（比較例４）
分子蒸留による低塩素化処理を実施していないレゾルシノールジグリシジルエーテル：ＲＤＧＥ−Ｈ（全塩素量３２５４ｐｐｍ、全エポキシ樹脂中の単量体の割合は、９３．６質量％であり、二量体を１．７４質量％、三量体を３．５４質量％、四量体を１．１１質量％含有）７０質量部に対して、ＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とＨＮＡ−１００（１６０．８質量部）とを混合した後、１３０℃で加熱することによりＴＧＩＣを溶解させ、溶液を得た。この溶液を２５℃まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４質量部）とアルミナフィラー（１７６．６質量部）とを更に混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（比較例５）
実施例５で得られた１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン（９２質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（８質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、しばらく室温で静置したところ、結晶化してしまい、液状組成物が得られなかった。

（比較例６）
実施例５で得られた１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン（１５質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（８５質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、しばらく室温で静置したところ、結晶化してしまい、液状組成物が得られなかった。

（比較例７）
分子蒸留による低塩素化処理を実施していない１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン：ＨＰ−４０３２（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（比較例８）
分子蒸留による低塩素化処理を実施していない１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレン：ＨＰ−４０３２（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とＨＮＡ−１００（１３６．８質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（比較例９）
ＡＥＲ２６０（８５質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（１５質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

（比較例１０）
ＡＥＲ２６０（７０質量部）とＴＥＰＩＣ−Ｓ（３０質量部）とＨＮＡ−１００（１２０．０質量部）とを混合し、１３０℃で加熱することにより、溶液を得た。該溶液を室温まで冷却した後に、ノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ（４．０質量部）を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。このエポキシ樹脂組成物の２３℃における粘度、Ｔｇおよび保存安定性を測定した。その結果を表１に示す。

実施例６〜８と比較例１〜２との比較により、低塩素化したレゾルシノールジグリシジルエーテルの含有量を特定の範囲内とした樹脂組成物が液状を保つことが確認された。

実施例２２〜２４と比較例５〜６との比較により、低塩素化した１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレンの含有量を特定の範囲内とした樹脂組成物が液状を保つことが確認された。

実施例７、９、１０および１１と、比較例４との比較により、低塩素化したレゾルシノールジグリシジルエーテルを用いることにより、低塩素化していないレゾルシノールジグリシジルエーテルを用いた場合と比較して、組成物が低粘度であり、かつ硬化物のＴｇが高いことがわかった。

実施例２３と比較例７との比較、および実施例２７と比較例８との比較により、低塩素化した１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレンを用いることにより、低塩素化していない１，６−ビス（グリシジルオキシ）ナフタレンを用いた場合と比較して、組成物が低粘度であり、かつ硬化物のＴｇが高いことがわかった。

実施例２８と比較例９との比較、および実施例２９と比較例１０との比較により、低塩素化したビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用いることにより、低塩素化していないビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用いた場合と比較して、組成物が低粘度であり、かつ硬化物のＴｇが高いことがわかった。

本出願は、２０１０年１１月２５日出願の日本特許出願（特願２０１０−２６２８１０号）および２０１１年１１月７日出願の日本特許出願（特願２０１１−２４３３９９号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

本発明に係るエポキシ樹脂および樹脂組成物は、低粘度であることから、電子部品用の接着剤等に好適に利用される。また、本発明に係るエポキシ樹脂や樹脂組成物は、粘度が低く、かつ硬化した後の硬化物の耐熱性が高いことから、アンダーフィル材、ダイアタッチ材や液状封止材、さらにエレクトロニクス分野で各種電子機器の操作パネル等に使用されるプリント配線板や回路基板の保護層形成、積層基板の絶縁層形成、半導体装置に使用されるシリコンウエハ、半導体チップ、半導体装置周辺の部材、半導体搭載用基板、放熱板、リードピン、半導体自身等の保護や絶縁および接着に使用するための電子部品への膜形成用途等に利用される。

Claims (30)

1. 含有全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下のエポキシ樹脂（Ａ）と、
   融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）とを含有し、
   全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の含有量が、２０質量％以上９０質量％以下である、樹脂組成物。
2. 全樹脂中、前記樹脂（Ｂ）の含有量が、１０質量％以上８０質量％以下である、請求項１に記載の樹脂組成物。
3. 前記エポキシ樹脂（Ａ）の融点または軟化点が３０℃以上である、請求項１または２に記載の樹脂組成物。
4. 前記エポキシ樹脂（Ａ）が、芳香族エポキシ樹脂である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
5. 前記芳香族エポキシ樹脂が、芳香族ジグリシジルエーテル構造を有する、請求項４に記載の樹脂組成物。
6. 前記芳香族エポキシ樹脂が、下記一般式（１）〜（３）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、請求項４に記載の樹脂組成物。
   

   

   

   

   （式（１）〜（３）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは、０〜１０の整数を表す。）
7. 前記芳香族エポキシ樹脂が、下記一般式（１）および（２）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、請求項４に記載の樹脂組成物。
   

   

   

   （式（１）および（２）中、Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘおよびｙは、０〜５の整数を表す。）
8. 前記樹脂（Ｂ）が、芳香族構造または複素環構造を有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
9. 前記樹脂（Ｂ）が、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノールノボラック、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリベンズオキサゾールおよび（メタ）アクリレート樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１つである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
10. 前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（４）〜（８）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
    

    

    

    

    

    

    （式（４）〜（８）中、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１１およびＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、Ｒ_７およびＲ_１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。）
11. 前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（４）および（５）からなる群より選ばれる少なくとも１つである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
    

    

    

    （式（４）および（５）中、Ｒ_７は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表し、Ｒ_８は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表す。）
12. 下記一般式（１）〜（３）からなる群より選ばれる少なくとも１つのエポキシ樹脂（Ａ）と、
    下記一般式（４）〜（８）からなる群より選ばれる少なくとも１つの樹脂（Ｂ）と、
    下記一般式（９）〜（１１）からなる群より選ばれる少なくとも１つの化合物および／またはアルカリ金属塩化物と
    を含有し、
    全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の割合が２０質量％以上９０質量％以下であり、樹脂（Ｂ）の割合が１０質量％以上８０質量％以下であり、
    全樹脂組成物中に含まれる、下記一般式（９）〜（１１）で表される化合物の濃度と、アルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、樹脂組成物。
    

    

    

    

    （式（１）〜（３）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは、０〜１０の整数を表す。）
    

    

    

    

    

    

    （式（４）〜（８）中、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１１およびＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、Ｒ_７およびＲ_１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。）
    

    

    

    

    （式（９）〜（１１）中、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘ、ｙおよびｚは、０〜１０の整数を表し、ＲｘおよびＲｙは、それぞれ独立に、下記式（ａ）〜（ｅ）から選ばれるいずれかの構造である。ただし、ＲｘとＲｙとは同時に下記式（ａ）であることは無い。）
    

    
13. エポキシ樹脂（Ａ）が、前記一般式（１）および（２）からなる群から選ばれる少なくとも１つであり、
    樹脂（Ｂ）が、前記一般式（４）および（５）からなる群から選ばれる少なくとも１つであり、
    全樹脂組成物中に含まれる、前記一般式（９）および（１０）で表される化合物の濃度と、アルカリ金属塩化物に由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、請求項１２に記載の樹脂組成物。
14. エポキシ樹脂（Ａ）が、前記一般式（１）で表される樹脂であり、
    樹脂（Ｂ）が、前記一般式（４）で表される樹脂であり、
    全樹脂組成物中に含まれる、前記一般式（９）で表される化合物の濃度と、塩化ナトリウムおよび塩化カリウムに由来する塩素濃度との総和が、０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、請求項１２に記載の樹脂組成物。
15. 全樹脂中、エポキシ樹脂（Ａ）の割合が５０質量％以上８５質量％以下であり、樹脂（Ｂ）の割合が１５質量％以上５０質量％以下である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
16. 融点または軟化点が３０℃以上であるエポキシ樹脂（Ａ）と、
    融点または軟化点が５０℃以上である樹脂（Ｂ）と、
    ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）と
    を含有し、
    該ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が、０．０１ｐｐｍ以上５０００ｐｐｍ以下である、封止用硬化物。
17. 前記エポキシ樹脂（Ａ）が、下記一般式（１）であり、
    前記ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）が、下記一般式（１２）であり、
    全硬化物中、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が、０．０３５ｐｐｍ以上３４５０ｐｐｍ以下である、請求項１６に記載の封止用硬化物。
    

    

    （式（１）中、Ｒ_１は、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘは、０〜５の整数を表す。）
    

    

    （式（１２）中、Ｒ_１はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘは０〜１０の整数を表す。）
18. 前記エポキシ樹脂（Ａ）が、下記一般式（２）であり、
    前記ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）が、下記一般式（１３）であり、
    全硬化物中、ジオキサン構造を有する化合物（Ｃ）の割合が、０．０４ｐｐｍ以上４０００ｐｐｍ以下である、請求項１６に記載の封止用硬化物。
    

    

    （式（２）中、Ｒ_２は、水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｙは、０〜５の整数を表す。）
    

    

    （式（１３）中、Ｒ_２はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｙは０〜１０の整数を表す。）
19. 一般式（１）で表されるエポキシ樹脂であって、
    前記エポキシ樹脂中に含まれる全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、エポキシ樹脂。
    

    

    （式（１）中、Ｒ_１はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｘは０以上５以下の整数を表し、式（１）で表される全樹脂中に含まれるｘ＝０で表される化合物の割合が９９質量％以上である。）
20. 一般式（２）で表されるエポキシ樹脂であって、
    前記エポキシ樹脂中に含まれる全塩素量が０．０１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下である、エポキシ樹脂。
    

    

    （式（２）中、Ｒ_２はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を表し、ｙは０以上５以下の整数を表し、式（２）で表される全樹脂中に含まれるｙ＝０で表される化合物の割合が９５質量％以上である。）
21. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の樹脂組成物または請求項１９〜２０のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂（ア）と、
    硬化促進剤（イ）と
    を含有する、硬化性樹脂組成物。
22. 前記硬化促進剤（イ）が、窒素化合物または潜在性硬化促進剤である、請求項２１に記載の硬化性樹脂組成物。
23. 前記硬化促進剤（イ）が、マイクロカプセル化された潜在性硬化促進剤である、請求項２１または２２に記載の硬化性樹脂組成物。
24. 硬化剤（ウ）を更に含有する、請求項２１〜２３のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
25. 前記硬化剤（ウ）が、酸無水物化合物、酸二無水物化合物、アミン化合物およびフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも１つである、請求項２４に記載の硬化性樹脂組成物。
26. 無機充填材（エ）を更に含有する、請求項２１〜２５のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
27. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の樹脂組成物または請求項２１〜２６のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、アンダーフィル材。
28. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の樹脂組成物または請求項２１〜２６のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、ダイアタッチ材。
29. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の樹脂組成物または請求項２１〜２６のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、液状封止材。
30. 請求項２７に記載のアンダーフィル材、請求項２８に記載のダイアタッチ材および請求項２９に記載の液状封止材からなる群より選ばれる少なくとも１つを含む、電子部品。