JPWO2012043762A1 - 液浸上層膜形成用組成物及び重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]重合体(A1)を含む重合体成分(以下、「[A]重合体成分」ともいう)、及び
[B]溶媒
を含有し、
重合体(A1)が、下記式(i)で表される基(以下、「基(i)」ともいう。)を含む構造単位(I)を有する液浸上層膜形成用組成物である。
本発明の液浸上層膜形成用組成物(以下、「上層膜形成用組成物」ともいう。)は、[A]重合体成分及び[B]溶媒を含有する。また、本発明の効果を損しない範囲で、任意成分を含有してもよい。以下、各構成成分について説明する。
[A]重合体成分は、重合体(A1)を含む。この重合体(A1)は、上記式(i)で表される基を含む構造単位(I)を有する。
構造単位(I)は、基(i)を含む構造単位である。構造単位(I)が基(i)を含むことで、当該上層膜形成用組成物から形成される上層膜の現像液溶解性と、液浸露光時における撥水性とを共に良好に発揮することができる。
[A]重合体成分は、上記構造単位(I)以外にも、重合体(A1)と同一又は異なる重合体中に、フッ素原子を含む構造単位(II)、カルボキシル基を含む構造単位(III)、スルホ基を含む構造単位(IV)を有していてもよい。[A]重合体成分は、構造単位(II)及び構造単位(III)の少なくともいずれかを有していることが好ましく、構造単位(II)及び構造単位(III)の両方を有していることがより好ましい。
構造単位(II)は、フッ素原子を含む構造単位である(但し、構造単位(I)を除く)。構造単位(II)としては、上記式(2)で表される構造単位(II−1)が好ましい。
上記式(2−1)中、Rf1は、2価の連結基である。
上記式(2−2)中、Rf2は、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状の1価のフッ素化炭化水素基又は炭素数3〜10の1価のフッ素化脂環式炭化水素基である。
構造単位(III)はカルボキシル基を含む構造単位である。構造単位(III)としては、例えば、下記式(3−1)〜(3−3)で表される構造単位(以下、それぞれ「構造単位(III−1)〜(III−3)」ともいう。)等が挙げられる。
上記式(3−1)及び(3−2)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6の直鎖状若しくは分岐状の2価の炭化水素基、炭素数4〜12の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基である。
構造単位(IV)は、スルホ基を含む構造単位である。構造単位(IV)としては、例えば、下記式(4)で表される構造単位(IV−1)が挙げられる。
[A]重合体成分は、上記構造単位(I)〜(IV)以外のその他の構造単位として、重合体(A1)と同一又は異なる重合体中に、例えば、撥水性を向上させる目的で、(メタ)アクリル酸プロピルや(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ラウリル等の(メタ)アクリル酸アルキルに由来する構造単位等を有していてもよい。また、アルカリ現像液に対する溶解性を向上させる目的で、下記式(5)で表される構造単位を有していてもよい。さらに、重合体の分子量、ガラス転移点、溶媒への溶解性などを制御する目的で、酸の作用により脱離可能な酸解離性基を有する構造単位やそれ以外の構造単位等を有していてもよい。
(重合体(A2))
[A]重合体成分は、その他の重合体として、重合体(A1)よりも撥水性が高い重合体(A2)をさらに含有していることが好ましい。具体的には、[A]重合体成分は、成膜状態での水との後退接触角が上記重合体(A1)よりも大きい重合体(A2)をさらに含有していることが好ましい。この場合、重合体(A2)が上層膜の表面に局在化しやすくなり、重合体(A2)が有する撥水性によって、上層膜表面と水滴との接触角を良好にすることができ、特に後退接触角を高くすることができる。このように、重合体(A1)によって、撥水性の高い重合体(A2)と混合した場合にも重合体(A2)の高撥水性が十分に発現され、上層膜の撥水性を良好にすることができる。一方、重合体(A1)については、レジスト被膜と上層膜との界面側に局在化しやすくなり、その界面において形成されるミキシング層の存在によって欠陥が抑制されるとともに、レジストの種類にかかわらず矩形状のレジスト形状を得ることができる(レジスト形状の依存性を低減できる)。
上記[A]重合体成分を構成する各重合体は、例えば、適宜選択された重合開始剤や連鎖移動剤の存在下、重合溶媒中で、対応する一以上のラジカル重合性単量体をラジカル重合することによって合成することができる。
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのアルキルエーテル類;
エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコール等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル等のエステル類等が挙げられる。この中で、環状エーテル類、多価アルコールのアルキルエーテル類、多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類、ケトン類又はエステル類が好ましい。なお、上記重合溶媒は1種又は2種以上を用いることができる。
当該上層膜形成用組成物は、[A]重合体成分等を溶解することを目的として[B]溶媒を含有する。[B]溶媒は、レジスト被膜上に塗布する際に、フォトレジスト膜と過度のインターミキシングを生じる等といったリソグラフィ性能の劣化を生じることがほとんどないものを好適に使用することができる。
上記1価アルコール類としては、例えば、ブチルアルコール、ペンタノール等が挙げられる。
上記多価アルコール類としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。
上記多価アルコールのアルキルエーテル類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
上記多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等が挙げられる。
上記脂肪族エーテル類としては、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ブチルメチルエーテル、ブチルエチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ヘキシルメチルエーテル、オクチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジシクロペンチルエーテル等が挙げられる。
脂肪族−芳香族エーテル類としては、例えば、アニソール、フェニルエチルエーテル等が挙げられる。
上記環状エーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等が挙げられる。
上記高級炭化水素類としては、例えばデカン、ドデセン、ウンテカン等が挙げられる。
上記ケトン系溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
上記エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
当該上層膜形成用組成物は、[A]重合体成分及び[B]溶媒以外に任意成分を含有してもよい。上記任意成分としては、例えば、界面活性剤等が挙げられる。
本発明の重合体は、上記式(i)で表される基を含む構造単位(I)を有する重合体である。
当該液浸上層膜形成用組成物を用いることにより、液浸上層膜が、例えば、放射線照射によりパターンを形成するためのレジスト被膜(フォトレジスト膜)上に形成される。また、この液浸上層膜が形成されたフォトレジスト膜においては、液浸上層膜を備えた状態でレジストパターンの形成が行われる。以下、フォトレジストパターン形成方法の一実施形態について説明する。
工程(1)は、基板上にフォトレジスト組成物を塗布し、フォトレジスト膜を形成する工程である。上記基板としては、通常、シリコンウエハ、アルミニウムで被覆したシリコンウエハ等が用いられる。フォトレジスト膜の特性を最大限に引き出すため、予め、基板の表面に有機系又は無機系の反射防止膜を形成しておくことも好ましい形態の一つである(例えば、特公平6−12452号公報等を参照)。
工程(2)は、フォトレジスト膜上に、当該上層膜形成用組成物を塗布し、上層膜を形成する工程である。本工程は、上層膜形成用組成物を塗布した後、焼成することが好ましい。このようにフォトレジスト膜上に上層膜を形成することによって、液浸液とフォトレジスト膜とが直接接触しなくなるため、液浸液がフォトレジスト膜に浸透することに起因してフォトレジスト膜のリソグラフィ性能が低下したり、フォトレジスト膜から液浸液に溶出した成分によって投影露光装置のレンズが汚染されたりすることが効果的に防止される。上層膜を形成する方法は、上記フォトレジスト組成物に代えて当該上層膜形成用組成物を用いること以外は、上記フォトレジスト膜を形成する方法と同様の方法を採用することができる。
工程(3)は、上層膜とレンズとの間に液浸媒体を配置し、この液浸媒体と所定のパターンを有するマスクとを介してフォトレジスト膜及び上層膜に露光光を照射し、次いで現像することによってレジストパターンを得る工程である。
重合体のMw及びMnは、東ソー製の高速GPC装置(型式「HLC−8120」)に東ソー社製のGPCカラム(商品名「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、流量1.0mL/分、溶出溶媒がテトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
日本電子製核磁気共鳴装置「JNM−270」(270MHz)を用い、測定溶媒としてCDCl3を用い、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として測定した。
まず、8インチシリコンウエハ上に、各合成例で得られた重合体溶液をスピンコートし、ホットプレート上にて90℃で60秒間PBを行い、膜厚30nmの塗膜を形成した。その後、接触角計(DSA−10、KRUS製)を使用して、速やかに、室温:23℃、湿度:45%、常圧の環境下で、次の手順により後退接触角を測定した。
上記接触角計のウエハステージ位置を調整し、この調整したステージ上に上記ウエハをセットした。次に、針に水を注入し、上記セットしたウエハ上に水滴を形成可能な初期位置に針の位置を微調整した。その後、この針から水を排出させてウエハ上に25μLの水滴を形成し、一旦、この水滴から針を引き抜き、再び初期位置に針を引き下げて水滴内に配置した。続いて、10μL/minの速度で90秒間、針によって水滴を吸引すると同時に接触角を毎秒1回測定した(合計90回)。このうち、接触角の測定値が安定した時点から20秒間の接触角についての平均値を算出して後退接触角(°)とした。
上記構造単位(I)を与える単量体を、下記方法にて合成した。
エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート21.4gをトルエン200mLに溶解させて、窒素置換ジアザビシクロウンデセン18.3g、及びヨウ化メチル17.0gを加え、室温で3時間攪拌した。その後、反応液中に発生した結晶物をろ過により取り除いた。次いでろ液を分液漏斗に移し、蒸留水200mLを加え、有機層を洗浄後、水層を除去した。さらに、蒸留水200mLを加えて、同様に有機層を洗浄後、水層を除去した。得られたトルエン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、乾燥後の溶液を減圧乾燥し粗生成物を得た(17g)。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/4、体積比)で精製することで構造単位(1−17)を与える単量体を得た(収率56%)。
得られた単量体の1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ(ppm):1.35(d,3.0H)、1.94(s,3.0H)、2.24(s,3.0H)、3.54(s,1.0H)、4.38(m,4.0H)、5.60(s,1.0H)、6.12(s,1.0H)
上記単量体合成例1において、ヨウ化メチルの代わりに、ヨウ化エチルを用いた以外は、単量体合成例1と同様にして、上記構造単位(1−18)を与える単量体を合成した。
上記単量体合成例1において、ヨウ化メチルの代わりに、アセチルクロライドを用いた以外は、単量体合成例1と同様にして、上記構造単位(1−23)を与える単量体を合成した。
2−フルオロアセト酢酸エチル15gに1N水酸化ナトリウム水溶液110mLを加えて室温で1時間撹拌した。その後、pH=6になるまで1N塩酸を加えた。次いで、反応液を分液漏斗へ移し、メチルイソブチルケトン100mLを加えて抽出を行い、水層を除去した。その後、飽和食塩水100mLを加えて、有機層を洗浄した。得られたトルエン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、乾燥後の溶液を減圧乾燥して油状物9gを得た。
続いて、油状物9gをトルエン100mLに溶解させてオキザリルクロライド13g、トリエチルアミン10g、及びジメチルホルムアミド1gを加えて室温で1時間攪拌した。その後、2−ヒドロキシルメタクリレート13gを加え、室温で3時間攪拌した。その後、反応液を分液漏斗に移し、pH=7になるまで1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたトルエン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、乾燥後の溶液を減圧乾燥し粗体を得た。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/4、体積比)で精製することで、上記構造単位(1−14)を与える単量体を得た(収率40%)。
得られた単量体の1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ(ppm):1.96(s,3.0H)、2.22(s,3.0H)、3.74(s,1.0H)、4.39(m,4.0H)、5.61(s,1.0H)、6.17(s,1.0H)
上記単量体合成例4において、2−フルオロアセト酢酸エチルの代わりに、対応するアセト酢酸エチル誘導体を用いることで、上記構造単位(1−5)及び(1−20)を与える単量体をそれぞれ合成した。
メタンスルホニル酢酸メチル15.2gに1N水酸化ナトリウム水溶液110mLを加えて室温で3時間撹拌した。その後、pH=6になるまで1N塩酸を加えた。次いで、反応液を分液漏斗へ移し、トルエン200mLを加えて抽出を行い、水層を除去した。飽和食塩水100mLを加えて、有機層を洗浄した。得られたトルエン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、乾燥後の溶液を減圧乾燥して油状物9gを得た。
続いて、油状物9gをトルエン100mLに溶解させてオキザリルクロライド18g、トリエチルアミン17g、及びジメチルホルムアミド1gを加えて室温で1時間攪拌した。その後、2−ヒドロキシルメタクリレート19gを加え、室温で3時間攪拌した。その後、反応液を分液漏斗に移し、pH=7になるまで1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたトルエン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、乾燥後の溶液を減圧乾燥し粗生成物を得た。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/4、体積比)で精製することで構造単位(1−24)を与える単量体を得た(収率45%)。
得られた単量体の1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ(ppm):1.96(s,3.0H)、2.95(s,3.0H)、3.93(s,2.0H)、4.39(m,4.0H)、5.61(s,1.0H)、6.17(s,1.0H)
上記単量体合成例7において、メタンスルホニル酢酸メチルの代わりに、対応する酢酸メチル誘導体を用いることで、構造単位(1−27)及び(1−29)を与える単量体をそれぞれ合成した。
[合成例1−1](重合体(A1−1)の合成)
ヘキサヒドロフタル酸2−メタクリロイルオキシエチル13.3g(55.25モル%)、エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート(下記式(X−1)で表される化合物(構造単位(1−1)を与える化合物)5.4g(29.75モル%)、及びビニルスルホン酸1.4g(15モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))1.9gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
メタクリル酸8.4g(59.5モル%)、エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート(上記式(X−1)で表される化合物(構造単位(1−1)を与える化合物)9.0g(25.5モル%)、及びビニルスルホン酸2.7g(15モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))3.8gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を調製し準備して用いた以外は、上記合成例1−1と同様の手法により重合液を得た。
ヘキサヒドロフタル酸2−メタクリロイルオキシエチル13.3g(59.5モル%)、下記式(X−2)で表される化合物(構造単位(1−5)を与える化合物)5.4g(25.5モル%)、及びビニルスルホン酸1.3g(15モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))1.8gとをイソプロパノール40gに溶解させた単量体溶液を準備し、上記合成例1−1と同様の処理を行うことにより重合液を得た。
上記単量体合成例9で合成した2−(2−ニトロアセトキシ)エチルメタクリレート8.5g(40.0モル%)、エチルメタクリラート3.3g(30.0モル%)、及び4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルブチルメタクリラート8.2g(30.0モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))2.2gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
上記単量体合成例3で合成した2−(メタクリロイロキシ)エチル−2−アセチル−3−オキソブタノエート10.3g(40.0モル%)、4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルブチルメタクリラート8.4g(30.0モル%)、及びメタクリル酸2.6g(30.0モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))2.3gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
上記単量体合成例2で合成した2−(メタクリロイロキシ)エチル−2−エチル−3−オキソブタノエート14.8g(50.0モル%)、及びメタクリル酸5.2g(50.0モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))2.8gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
単量体合成例1で合成した2−(メタクリロイロキシ)エチル−2−メチル−3−オキソブタノエート4.8g(25.5モル%)、4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルブチルメタクリラート13.8g(59.5モル%)、及びビニルスルホン酸1.4g(15モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))1.9gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
上記単量体合成例4で合成した2−(メタクリロイロキシ)エチル−2−フルオロ−3−オキソブタノエート8.8g(50.0モル%)、及びメタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル11.2g(50.0モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))1.8gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
上記単量体合成例6で合成した2−(メタクリロイロキシ)エチル−3−オキソ−2−(トリフルオロメチル)ブタノエート7.0g(30.0モル%)、ノルマルブチルメタクリラート3.5g(30.0モル%)、及びヘキサヒドロフタル酸2−メタクリロイルオキシエチル9.4g(40.0モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))1.9gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
上記単量体合成例5で合成した2−(メタクリロイロキシ)エチル−4,4,4−トリフルオロ−3−オキソブタノエート14.9g(50.0モル%)、メタクリル酸4.3g(45.0モル%)、及びシクロヘキシルアクリレート0.8g(5.0モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))2.6gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
上記単量体合成例7で合成した2−(2−(メチルスルホニル)アセトキシ)エチル−メタクリレート7.0g(25.5モル%)、4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルブチルメタクリラート13.8g(59.5モル%)、及びビニルスルホン酸1.8g(15モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))2.5gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
上記単量体合成例8で合成した2−(2−シアノアセトキシ)エチルメタクリレート13.7g(50.0モル%)、メタクリル酸5.4g(45.0モル%)、及びヒドロキシエチルメタクリレート0.9g(5.0モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))3.2gとをイソプロパノール20gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
[合成例2−1](重合体(A2−1)の合成)
2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)25.0gをメチルエチルケトン25.0gに溶解させた混合溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた2,000mLの三つ口フラスコに、メタクリル酸(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)エステル104.6g、メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル195.4g、及びメチルエチルケトン575.0gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで撹拌しながら80℃になるように加熱した。
そして、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた混合体溶液を5分かけて滴下し、360分間熟成させた。その後、30℃以下に冷却して重合液を得た。
得られた重合体(A2−1)は、Mwが10,200、Mw/Mnが1.65であり、収率は65%であった。また、この重合体(A2−1)に含有されるメタクリル酸(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)エステルに由来する構造単位:メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステルに由来する構造単位の含有割合は、39.5:60.5(モル%)、膜成形した際における水との後退接触角が81°であった。
2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)9.1gをメチルエチルケトン9.0gに溶解させた混合溶液を準備した。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた2,000mLの三つ口フラスコに、メタクリル酸(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)エステル69.6g、メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル130.4g、及びメチルエチルケトン190.0gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで撹拌しながら80℃になるように加熱した。
そして、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた混合体溶液を5分かけて滴下し、360分間熟成させた。その後、30℃以下に冷却して共重合液を得た。
次いで、得られた重合液を600gに濃縮し後、分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール191g、及びn−ヘキサン1,543gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。回収した下層液にメチルエチルケトン117g、及びn−ヘキサン1,870gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。さらに回収した下層液にメタノール93g、メチルエチルケトン77g、及びn−ヘキサン1,238gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換し、この溶液を蒸留水にて洗浄して再度4−メチル−2−ペンタノールに置換して重合体(A2−2)を含む溶液を得た。得られた重合体(A2−2)は、Mwが10,600、Mw/Mnが1.64であり、収率は68%であった。また、この重合体(A2−2)に含有されるメタクリル酸(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)エステルに由来する構造単位:メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステルに由来する構造単位の含有割合は、60.5:39.5(モル%)、膜成形した際における水との後退接触角が84°であった。
メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ブチル)エステル46.81g(85モル%)、及び重合開始剤である2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル)4.53gをイソプロパノール40.00gに溶解させた単量体溶液を準備した。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。
そして、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間反応を行い、ビニルスルホン酸3.19g(15モル%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下した。その後、さらに1時間反応を行った後、30℃以下に冷却して、重合液を得た。
メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル46.95g(85mol%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))6.91gとをイソプロパノール100gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間反応を行った後、ビニルスルホン酸3.05g(15mol%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下し、さらに1時間反応を行った。その後、30℃以下に冷却して、重合液を得た。
ヘキサヒドロフタル酸2−メタクリロイルオキシエチル46.95g(85モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))6.91gとをイソプロパノール100gに溶解させた単量体溶液を準備した。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。
そして、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間反応を行い、ビニルスルホン酸3.05g(15モル%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下した。その後、さらに1時間反応を行った後、30℃以下に冷却して、共重合液を得た。
次いで、得られた上記共重合液を150gに濃縮した後、分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール50gとn−ヘキサン600gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。この下層液をイソプロパノールで希釈して100gとし、再度、分液漏斗に移した。その後、メタノール50gとn−ヘキサン600gを上記分液漏斗に投入して、分離精製を実施し、分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換し、全量を250gに調整した。調整後、水250gを加えて分離精製を実施し、分離後、上層液を回収した。回収した上層液は、4−メチル−2−ペンタノールに置換し、重合体(A’−1)を含む溶液とした。得られた重合体(A’−1)は、Mwが5,600、Mw/Mnが1.55であり、収率は80%であった。また、ヘキサヒドロフタル酸2−メタクリロイルオキシエチルに由来する構造単位:ビニルスルホン酸に由来する構造単位の含有割合は、95:5(モル%)、膜成形した際における水との後退接触角が50°以下であった。
ヘキサヒドロフタル酸2−メタクリロイルオキシエチル14g(59.5モル%)、トリシクロデシルメタクリレート4.7g(25.5モル%)、及びビニルスルホン酸1.3g(15モル%)と重合開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))1.5gとをイソプロパノール40gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール20gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
液浸上層膜形成用組成物の調製に用いた[B]溶媒について以下に示す。
B−1:4−メチル−2−ペンタノール
B−2:ジイソアミルエーテル
[A]重合体成分として、重合体(A1)としての重合体(A1−1)90部及び重合体(A2)としての重合体(A2−1)10部、並びに[B]溶媒として(B−1)1,680部及び(B−2)1,120部を混合し、2時間撹拌した後、孔径200nmのフィルターでろ過することにより、実施例1の液浸上層膜形成用組成物を得た。
実施例1において、下記表1に示す成分及び量を用いた以外は実施例1と同様の手法にて、実施例2〜13及び比較例1〜6の液浸上層膜形成用組成物を得た。
フォトレジスト膜形成のためのフォトレジスト組成物を以下の方法により調製した。
[合成例3−1]
下記化合物(M−1)53.93g(50モル%)、化合物(M−2)35.38g(40モル%)、化合物(M−3)10.69g(10モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを溶解した単量体溶液を準備した。また、100gの2−ブタノンを投入した500mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2回400gずつのメタノールを用いてスラリー状にして洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体(P−1)を得た(74g、収率74%)。この重合体(P−1)はMwが6,900、Mw/Mnが1.70、また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1):化合物(M−2):化合物(M−3)に由来する各構造単位の含有割合が53.0:37.2:9.8(モル%)であった。なお、この重合体中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体に対して、0.03質量%であった。
フォトレジスト組成物(α)の調製に用いた[Q]酸発生剤、[R]酸拡散制御剤及び[S]溶媒について以下に示す。
Q−1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
Q−2:1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
R−1:R−(+)−(tert−ブトキシカルボニル)−2−ピペリジンメタノール
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:シクロヘキサノン
S−3:γ−ブチロラクトン
[P]重合体としての(P−1)100質量部、[Q]酸発生剤としての(Q−1)1.5質量部及び(Q−2)6質量部、[R]酸拡散制御剤としての(R−1)0.65質量部を混合し、この混合物に、[S]溶媒として、(S−1)2,900質量部、(S−2)1,250質量部及び(S−3)100質量部を加えて、全固形分濃度を5質量%に調整し、孔径30nmのフィルターでろ過することにより、フォトレジスト組成物(α)を調製した。
上記実施例1〜13及び比較例1〜6で得られた液浸上層膜形成用組成物を用いて液浸上層膜を形成し、その液浸上層膜について、以下に示す各種評価を行った。評価結果を表2に示す。なお、表2中の「−」は、その項目の評価を行わなかったことを示す。
調製した液浸上層膜形成用組成物を30分間撹拌した。その後、目視で観察することにより液浸上層膜形成用組成物の溶解性を評価した。溶解性は、組成物が白濁せずに溶解している場合を「A」と、白濁している場合を「B」と評価した。なお、溶解性試験が「B」となったものについてはその他の評価を行わなかった。
CLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン製)にて8インチシリコンウエハ上に、調製した液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒間ベーク(PB)を行い、膜厚90nmの塗膜を形成した。膜厚はラムダエースVM90(大日本スクリーン製)を用いて測定した。本塗膜をCLEAN TRACK ACT8で60秒間パドル現像(現像液2.38%TMAH水溶液)を行い、振り切りによりスピンドライした後、ウエハ表面を観察した。このとき、上層膜除去性は、残渣が認められなければ「A」と、残渣が観察されれば「B」と評価した。
まず、8インチシリコンウエハ上に、調製した上層膜形成用組成物をスピンコートし、ホットプレート上にて90℃で60秒間PBを行い、膜厚30nmの塗膜(上層膜)を形成した。その後、接触角計(DSA−10、KRUS製)を使用して、速やかに、室温:23℃、湿度:45%、常圧の環境下で、次の手順により後退接触角を測定した。
レジスト被膜からの成分の溶出量を評価した。予めCLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン製)にてHMDS(ヘキサメチルジシラザン)処理(100℃、60秒)を行った8インチシリコンウエハ上の中心部に、中央部が直径11.3cmの円形状にくり抜かれたシリコンゴムシート(クレハエラストマー製、厚み;1.0mm、形状;1辺30cmの正方形)を載せた。次いで、シリコンゴム中央部のくり抜き部に10mLホールピペットを用いて超純水10mLを満たした。
使用カラム;CAPCELL PAK MG 1本、資生堂製
流量;0.2mL/分
溶出溶媒:水/メタノール(3/7)に0.1質量%のギ酸を添加したもの
カラム温度;35℃
パーティクルカウンター(KE−40、RION製)にて0.15μm以下の個数が100個/10mL以下であることを確認した液浸上層膜形成用組成物を5℃で2週間保管した後、再び上記パーティクルカウンターで液中異物数を測定した。保存安定性は、このときの0.15μm以下の異物の数が100個/10mL以下である場合は「A」と、100個/10mLを超える場合は「B」とした。
予め「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン製)を用いて、100℃で60秒間の処理条件でHMDS(ヘキサメチルジシラザン)処理を行った8インチシリコンウエハを用意した。この8インチシリコンウエハ上に、上記調製したフォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、ホットプレート上で90℃で60秒間PBを行い、膜厚120nmの塗膜を形成した。この塗膜上に、調製した液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒間又は110℃で60秒間PBを行って膜厚30nmの塗膜(上層膜)を形成した。その後、パターンが形成されていない擦りガラスを介して露光を行った。この露光後の8インチシリコンウエハを用いて、以下の手順にて、Blob欠陥の評価を行った。
12インチシリコンウエハ表面に、下層反射防止膜形成用組成物(ARC66、日産化学製)を「Lithius Pro−i」を使用してスピンコートした後、PBを行うことにより膜厚105nmの塗膜を形成した。次いで、「CLEAN TRACK ACT12」を使用して上記調製したフォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、100℃で60秒間PBを行った後、23℃で30秒間冷却することにより膜厚100nmのレジスト被膜を形成した。その後、形成したレジスト被膜上に、液浸上層膜形成用組成物を塗布して上層膜を形成した。
基板として、HMDS処理をしていない8インチシリコンウエハを用いた。上記基板上に、上記調製した液浸上層膜形成用組成物を上記「CLEAN TRACK ACT8」にて、スピンコートした後に90℃で60秒間PBを行い、膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。その後、上記「CLEAN TRACK ACT8」にて純水によるリンスを60秒間行った後、振り切りによる乾燥を行った。リンス後に、目視により中心部で剥がれが観察されなかった場合を「A」と、エッジ部でのみ剥がれが観察された場合を「B」と、剥がれが中心部で観察された場合を「C」と評価した。
上記「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン製)を用いて、100℃で60秒間の処理条件でHMDS(ヘキサメチルジシラザン)処理を行った12インチシリコンウエハを用意した。この12インチシリコンウエハ上に、上記「CLEAN TRACK ACT12」のスモールディスペンスユニットを用いて、一定量の上記調製した上層膜形成用組成物をウエハを回転させながらスピンコートし、90℃で60秒間PBを行って膜厚30nmの塗膜を形成した。その後、3枚の塗布後のウエハを目視により確認し、ストリエーションがない場合の最低塗布量を測定した。塗布量は、最低塗布量が1cc未満の場合を「A」、1cc以上2cc以下の場合を「B」と評価した。
Claims (9)
- [A]重合体(A1)を含む重合体成分、及び
[B]溶媒
を含有し、
重合体(A1)が、下記式(i)で表される基を含む構造単位(I)を有する液浸上層膜形成用組成物。
- [A]重合体成分が、重合体(A1)と同一又は異なる重合体中に、カルボキシル基を含む構造単位(III)をさらに有する請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [A]重合体成分が、重合体(A1)と同一又は異なる重合体中に、スルホ基を含む構造単位(IV)をさらに有する請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 上記[B]溶媒が、エーテル系溶媒を含む請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 上記式(i)で表される基のR1が、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、1価の脂環式炭化水素基、アルコキシ基、アシル基、アラルキル基、アリール基又はこれらの置換体である請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 上記式(i)で表される基のR2が、−C(=O)−R3f、−S(=O)2−R4、−R5−CN又は−R6−NO2であり、R3fが、フッ素化アルキル基であり、R4が、水素原子、アルキル基、フッ素化アルキル基、1価の脂環式炭化水素基、アルコキシ基、アラルキル基又はアリール基であり、R5及びR6が、それぞれ独立して、単結合、メチレン基又は炭素数2〜5のアルキレン基である請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- 下記式(i)で表される基を含む構造単位(I)を有する重合体。
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