JP5935807B2 - 液浸上層膜形成用組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
[A]重合体(A1)を含む重合体成分、(以下、「[A]重合体成分」ともいう)、及び
[B]溶媒
を含有し、
重合体(A1)が、下記式(1)で表される基を含む構造単位(I)を有する液浸上層膜形成用組成物である。
式(4)中、aは、0又は1である。bは、0〜5の整数である。R11は、フッ素原子、又はフッ素原子を含んでいてもよい1価の有機基である。但し、bが2以上の場合、複数のR11は、同一でも異なっていてもよい。)
(1)基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)当該液浸上層膜形成用組成物を用い、上記レジスト膜上に液浸上層膜を積層する工程、
(3)フォトマスクを介する放射線の照射により、上記液浸上層膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(4)上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
本発明の液浸上層膜形成用組成物は、[A]重合体成分及び[B]溶媒を含有する。当該液浸上層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない限り、[A]重合体成分、[B]溶媒に加えて、任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体成分は、重合体(A1)を含む。この重合体(A1)は、上記式(1)で表される基を含む構造単位(I)を有する重合体である。[A]重合体成分は、重合体(A1)のみからなっていてもよく、重合体(A1)以外にも、構造単位(I)を有さない重合体(A2)を含んでいてもよい。[A]重合体成分は、重合体を1種又は2種以上含んでいてもよい。
[A]重合体成分が、上記式(1)で表されるアルカリ解離性基を有する基を含むことで、当該液浸上層膜形成用組成物から形成される液浸上層膜は、撥水性に優れ、かつアルカリ現像液に対する溶解性が良好となる。その結果、レジストパターン形成におけるブリッジ欠陥、ブロッブ欠陥等の現像欠陥を抑制することができ、パターン形状に優れるレジストパターンを形成することが可能となる。
以下、各構造単位について、詳述する。
構造単位(I)は、上記式(1)で表される基を含む構造単位である。構造単位(I)は、構造単位中に上記式(1)で表される基を1個又は複数個有していてもよく、複数種有していてもよい。
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の単環式飽和炭化水素から、(n+1)個の水素原子を除いた基;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素から、(n+1)個の水素原子を除いた基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタン等の多環式飽和炭化水素から、(n+1)個の水素原子を除いた基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式不飽和炭化水素から、(n+1)個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
重合体(A1)における構造単位(I)の含有割合としては、0.1モル%以上30モル%以下が好ましく、0.5モル%以上20モル%以下がより好ましく、1モル%以上10モル%以下がさらに好ましい。構造単位(I)の含有割合を上記範囲とすることで、当該液浸上層膜形成用組成物から得られる液浸上層膜は、撥水性を十分満足し、かつレジストパターン形成におけるブリッジ欠陥、ブロッブ欠陥等の現像欠陥をより抑制することができる。
構造単位(II)は、フッ素化アルキル基及びフッ素化ヒドロキシアルキル基からなる群より選択される少なくとも1種の基を含み、かつ上記式(1)で表される基を含まない構造単位である。[A]重合体成分が、フッ素原子を含む構造単位(II)をさらに有することで、当該液浸上層膜形成用組成物から形成される液浸上層膜は、さらに優れた撥水性を有し、液浸上層膜としての基本特性を十分満足することができる。
上記式(6)中、R14は、水素原子、メチル基、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である。R15は、炭素数1〜10のフッ素化アルキル基又は炭素数3〜10のフッ素化脂環式炭化水素基である。
上記式(7)中、R16は、水素原子、メチル基、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である。R17は、2価の連結基である。R18は、炭素数1〜20のフッ素化アルキル基である。
構造単位(III)は、カルボキシ基、スルホ基及び上記式(11)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基を含む構造単位である。
構造単位(III)のうち、スルホ基を含む構造単位(以下、「構造単位(III−1)」ともいう)としては、例えば下記式(8)で表される構造単位(以下、「構造単位(III−1−1)」ともいう)等が挙げられる。
[A]重合体成分は、構造単位(I)〜(III)以外に、その他の構造単位として、例えば撥水性を向上させる目的で、(メタ)アクリル酸プロピルや(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ラウリル等の(メタ)アクリル酸アルキルに由来する構造単位を有していてもよい。また、重合体の分子量、ガラス転移点、溶媒への溶解性などを制御する目的で、酸の作用により脱離可能な酸解離性基を有する構造単位等を有していてもよい。
重合体(A1))及び(A2)は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
当該液浸上層膜形成用組成物は[B]溶媒を含有する。[B]溶媒としては[A]重合体成分及び任意成分を溶解できれば特に限定されない。[B]溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。これらのうち、4−メチル−2−ペンタノールが好ましい。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の多価アルコール部分アルキルエーテル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分アルキルエーテルアセテート系溶媒;
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ブチルメチルエーテル、ブチルエチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ヘキシルメチルエーテル、オクチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジシクロペンチルエーテル等の脂肪族エーテル系溶媒;
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テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル系溶媒等が挙げられる。これらのうち、ジイソアミルエーテルが好ましい。
n−ペンタン、i−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、i−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、i−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
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当該液浸上層膜形成用組成物は、[A]重合体成分、及び[B]溶媒以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、任意成分を含有することができる。任意成分としては、例えば当該液浸上層膜形成用組成物のレジスト膜上への塗布性を向上させることができる界面活性剤等が挙げられる。
当該液浸上層膜形成用組成物は、例えば[B]溶媒中で[A]重合体成分、必要に応じて任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。また、当該液浸上層膜形成用組成物は、適当な[B]溶媒に溶解又は分散させた状態に調製され使用され得る。
本発明のレジストパターン形成方法は、
(1)基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)当該液浸上層膜形成用組成物を用い、上記レジスト膜上に液浸上層膜を積層する工程、
(3)フォトマスクを介する放射線の照射により、上記液浸上層膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(4)上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。以下各工程について詳述する。
本工程では、基板上にレジスト膜を形成する。本工程は通常、フォトレジスト組成物を基板に塗布することにより行われる。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の下層反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、当該液浸上層膜形成用組成物を用い、工程(1)で形成したレジスト膜上に液浸上層膜を積層する。本工程では、液浸上層膜形成用組成物を塗布した後、焼成することが好ましい。このようにレジスト膜上に液浸上層膜を積層することによって、液浸液とレジスト膜とが直接接触しなくなるため、液浸液がレジスト膜に浸透することに起因してレジスト膜のリソグラフィ性能が低下したり、レジスト膜から液浸液に溶出した成分によって投影露光装置のレンズが汚染されたりすることが効果的に防止される。液浸上層膜を積層する方法は、上記レジスト組成物に代えて当該液浸上層膜形成用組成物を用いること以外は、上記レジスト膜を形成する方法と同様の方法を採用することができる。
本工程では、フォトマスクを介する放射線の照射により、上記液浸上層膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する。この液浸露光は、液浸上層膜とレンズとの間に液浸媒体を配置し、この液浸媒体と所定のパターンを有するマスクとを介して、レジスト膜及び液浸上層膜に露光光を照射することにより行われる。
本工程は、(3)工程において液浸露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程である。当該レジストパターンの形成方法においては、当該液浸上層膜形成用組成物によって液浸上層膜を形成しているため、現像中には現像液によって、又は現像後に洗浄を行う場合には洗浄液によって、液浸上層膜を容易に除去することができる。すなわち、液浸上層膜を除去するために、別途の剥離工程を必要としない。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー製のGPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を使用し、以下の条件により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C−NMR分析は、日本電子製JNM−EX270を使用し、測定溶媒として、アセトン−d6を使用して行った。重合体における各構造単位の含有率は、13C−NMRで得られたスペクトルにおける各構造単位に対応するピークの面積比から算出した。
重合体(A1)及び重合体(A2)の合成に用いた単量体を下記に示す。
構造単位(I)を与える化合物(M−1)0.62g(5モル%)、構造単位(II)を与える化合物(M−5)6.90g(35モル%)及び化合物(M−8)5.49g(60モル%)、並びに重合開始剤2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル)1.00gをメチルエチルケトン40.00gに溶解させた単量体溶液を準備し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
次いで、得られた共重合液を44gに濃縮した後、分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール44g及びn−ヘキサン220gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。回収した下層液に及びn−ヘキサン220gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換し、重合体成分(A−1)を含む溶液を得た。その重合体溶液0.5gをアルミ皿にのせ、155℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した後の残渣の質量から上記重合体成分(A−1)を含む溶液の固形分濃度を算出し、その固形分濃度の値をその後の保護膜形成用組成物溶液の調製と収率計算に用いた。得られた重合体(A−1)のMwは10,500、Mw/Mnは1.53、収率は80%であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−5)及び化合物(M−8)に由来する各構造単位の含有割合は、5.0:34.7:60.3(モル%)であった。
表1に記載の単量体を所定量使用した以外は、合成例1と同様に操作して重合体(A−2)〜(A−10)及び(a−1)を得た。また、得られた各重合体の各構造単位の含有割合、Mw、Mw/Mn比、収率(%)を表2に示す。なお、表1及び表2中の「−」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。
[合成例12]
構造単位(II)を与える化合物(M−5)60.57g(85モル%)、及び重合開始剤2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル)4.53gをイソプロパノール40.00gに溶解させた単量体溶液を準備した。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間反応を行い、構造単位(III)を与える化合物(M−11)3.19g(15モル%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下した。その後、さらに1時間反応を行った後、30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
得られた上記重合液を150gに濃縮した後、分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール50gとn−ヘキサン600gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。この下層液をイソプロパノールで希釈して100gとし、再度、分液漏斗に移した。その後、メタノール50gとn−ヘキサン600gを上記分液漏斗に投入して、分離精製を実施し、分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換し、全量を250gに調整した。調整後、水250gを加えて分離精製を実施し、分離後、上層液を回収した。回収した上層液は、4−メチル−2−ペンタノールに置換し、重合体(A2−1)を含む溶液を得た。得られた重合体(A2−1)のMwは8,000、Mw/Mnは1.51であり、収率は80%であった。また、(M−5)及び(M−11)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ98モル%及び2モル%であった。
表3に記載の単量体を所定量使用した以外は、合成例12と同様に操作して重合体(A2−2)〜(A2−6)を得た。また、得られた各重合体の各構造単位の含有割合、Mw、Mw/Mn比、収率(%)を表4に示す。なお、表3及び表4中の「−」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。
液浸上層膜形成用組成物の調製に用いた[B]溶媒について以下に示す。
[[B]溶媒]
(B−1):4−メチル−2−ペンタノール
(B−2):ジイソアミルエーテル
[A]重合体成分としての重合体(A1−1)20質量部、重合体(A2−1)80質量部、並びに[B]溶媒としての(B−1)1,000質量部及び(B−2)4,000質量部を混合し、2時間撹拌した後、孔径0.2μmのフィルターでろ過することにより、実施例1の液浸上層膜形成用組成物を得た。
下記表5に記載した種類及び量の各成分を混合した以外は、実施例1と同様にして、各液浸上層膜形成用組成物を得た。
レジスト膜形成のためのフォトレジスト組成物を以下の方法により調製した。
[合成例18]
下記化合物(RM−1)53.93g(50モル%)、化合物(RM−2)35.38g(40モル%)、化合物(RM−3)10.69g(10モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2回400gずつのメタノールを用いてスラリー状にして洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体(P−1)を得た(74g、収率74%)。この重合体(P−1)はMwが6,900、Mw/Mn=1.70であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(RM−1)、化合物(RM−2)及び化合物(RM−3)に由来する各構造単位の含有割合は、53.0:37.2:9.8(モル%)であった。なお、この重合体中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.03質量%であった。
[合成例19]
重合体(P−1)100質量部、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート1.5質量部及び1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート6質量部、酸拡散制御剤としてR−(+)−(tert−ブトキシカルボニル)−2−ピペリジンメタノール0.65質量部を混合し、この混合物に、溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2,900質量部、シクロヘキサノン1,250質量部及びγ−ブチロラクトン100質量部を加えて、全固形分濃度を5質量%に調整し、孔径30nmのフィルターでろ過することにより、フォトレジスト組成物(α)を調製した。
上記実施例及び比較例で得られた各液浸上層膜形成用組成物を用いて液浸上層膜を形成し、以下に示す各種評価を行った。評価結果は、表5に合わせて示す。なお、表5中の「−」は、その項目の評価を行わなかったことを示す。
各液浸上層膜形成用組成物を30分間撹拌した。その後、目視で白濁している場合を「B(不良)」とし、白濁せずに溶解している場合を「A(良好)」と評価した。なお、溶解性試験が×となったものについてはその他の評価を行わなかった。
CLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン製)にて8インチシリコンウェハ上に、各液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒PBを行い、膜厚90nmの液浸上層膜を形成した。膜厚はラムダエースVM90(大日本スクリーン製)を用いて測定した。上記液浸上層膜に対して、2.38質量%TMAH水溶液を用いて60秒間パドル現像し、振り切りによりスピンドライした後、ウエハ表面を観察した。このとき、残渣がなく現像されていれば、現像液に対する溶解性能が「A(良好)」であり、残渣が観察されれば「B(不良)」とした。
8インチシリコンウェハ上に、各液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行い、膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。その後、DSA−10(KRUS製)を使用して、速やかに、23℃、湿度45%、常圧の環境下で、後退接触角を測定した。すなわち、DSA−10のウェハステージ位置を調整し、この調整したステージ上に上記ウェハをセットした。次に、針に水を注入し、上記セットしたウェハ上に水滴を形成可能な初期位置に針の位置を微調整した。その後、この針から水を排出させてウェハ上に25μLの水滴を形成し、一旦、この水滴から針を引き抜き、再び初期位置に針を引き下げて水滴内に配置した。続いて、10μL/minの速度で90秒間、針によって水滴を吸引すると同時に接触角を毎秒1回、合計90回測定した。このうち、接触角の測定値が安定した時点から20秒間の接触角についての平均値を算出して後退接触角(°)とした。後退接触角が90°に近い程、液浸上層膜の撥水性が高いことを示す。
上記CLEAN TRACK ACT8を用いて、100℃、60秒のHMDS(ヘキサメチルジシラザン)処理を行った8インチシリコンウェハ上の中心部に、中央部が直径11.3cmの円形状にくり抜かれたシリコンゴムシート(クレハエラストマー製、厚み;1.0mm、形状;1辺30cmの正方形)を載せた。次いで、シリコンゴム中央部のくり抜き部に10mLホールピペットを用いて超純水10mLを満たした。
一方、予め、下層反射防止膜用組成物(ARC29A、ブルワー・サイエンス製)を、上記CLEAN TRACK ACT8を用いて膜厚77nmの下層反射防止膜を形成するように塗布した。次いで、フォトレジスト組成物(α)を下層反射防止膜上にスピンコートし、115℃、60秒でPBすることにより膜厚205nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜上に、各液浸上層膜形成用組成物を塗布して液浸上層膜を形成した。液浸上層膜側が、上記準備したウエハのシリコンゴムシート内の超純水に接触するように重ね、その状態のまま10秒間保った。その後、超純水をガラス注射器にて回収し、これを分析用サンプルとした。なお、実験終了後の超純水の回収率は95%以上であった。
超純水中の光酸発生剤のアニオン部のピーク強度を、LC−MS(液体クロマトグラフ質量分析計、LC部:AGILENT製 SERIES1100、MS部:Perseptive Biosystems,Inc.製 Mariner)を用いて下記の測定条件で測定した。その際、上記光酸発生剤の1ppb、10ppb、100ppb水溶液のピーク強度を、下記の測定条件で測定して検量線を作成し、この検量線を用いて上記ピーク強度から溶出量を算出した。また、同様にして、酸拡散制御剤の1ppb、10ppb、100ppb水溶液の各ピーク強度を下記測定条件で測定して検量線を作成し、この検量線を用いて上記ピーク強度から酸拡散制御剤の溶出量を算出した。その溶出量が5.0×10−12mol/cm2以下であった場合に、フォトレジスト組成物の溶出の抑制性能が「A(良好)」、5.0×10−12mol/cm2よりも大きかった場合に「B(不良)」とした。
使用カラム;「CAPCELL PAK MG」、資生堂製、1本
流量;0.2mL/分
流出溶媒:水/メタノール(3/7)に0.1質量%のギ酸を添加したもの
測定温度;35℃
12インチシリコンウェハ表面に、下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)をLithius Pro−i(東京エレクトロン製)を使用してスピンコートした後、PB(205℃、60秒)を行うことにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。次いで、CLEAN TRACK ACT12を使用してフォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、100℃、60秒でPBを行い、23℃で30秒間冷却することにより膜厚100nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜上に、各液浸上層膜形成用組成物を塗布して液浸上層膜を形成した。
次に、ArF液浸露光装置(S610C、NIKON製)を使用し、NA:1.30、Crosspoleの光学条件にて、45nmライン/90nmピッチのパターンを投影するためのマスクを介して露光した(以下、マスクによって投影されるパターンの寸法をそのマスクの「パターン寸法」と呼ぶ。例えば、パターン寸法が40nmライン/84nmピッチのマスクとは40nmライン/84nmピッチのパターンを投影するためのマスクのことを指す)。上記Lithius Pro−iのホットプレート上で100℃、60秒の条件でPEBを行い、23℃で30秒間冷却した後、現像カップのGPノズルにて、2.38質量%TMAH水溶液を現像液としてパドル現像を10秒間行い、超純水でリンスした。2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、レジストパターンが形成された評価用基板を得た。このとき、パターン寸法が45nmライン/90nmピッチのマスクにおいて、45nmライン/90nmピッチのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とした。45nm/90nmピッチのレジストパターンが形成される際、未露光部におけるブロッブ欠陥が200個以下の場合を「A(良好)」とし、200個を超えた場合を「B(不良)」と評価した。
12インチシリコンウェハ表面に、下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)をLithius Pro−i(東京エレクトロン製)を使用してスピンコートした後、PB(205℃、60秒)を行うことにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。次いで、上記CLEAN TRACK ACT12を使用してフォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、100℃、60秒でPBを行い、23℃で30秒間冷却することにより膜厚100nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜上に、各液浸上層膜形成用組成物を塗布して液浸上層膜を形成した。
次に、ArF液浸露光装置(S610C、NIKON製)を使用し、NA:1.30、Crosspoleの光学条件にて、45nmライン/90nmピッチのパターンを投影するためのマスクを介して露光した(以下、マスクによって投影されるパターンの寸法をそのマスクの「パターン寸法」と呼ぶ。例えば、パターン寸法が40nmライン/84nmピッチのマスクとは40nmライン/84nmピッチのパターンを投影するためのマスクのことを指す)。上記Lithius Pro−iのホットプレート上で100℃、60秒の条件でPEBを行い、23℃で30秒間冷却した後、現像カップのGPノズルにて、2.38質量%TMAH水溶液を現像液としてパドル現像を10秒間行い、超純水でリンスした。2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、レジストパターンが形成された評価用基板を得た。このとき、パターン寸法が45nmライン/90nmピッチのマスクにおいて、45nmライン/90nmピッチのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とした。45nm/90nmピッチのレジストパターンが形成される際、ブリッジ欠陥が見られなかった場合を「A(良好)」、見られた場合を「B(不良)」とした。
基板として、HMDS処理をしていない8インチシリコンウェハを用いた。上記基板上に、各液浸上層膜樹脂組成物を上記CLEAN TRACK ACT8にて、スピンコートした後に90℃、60秒の条件でPBを行い、膜厚30nmの液浸上層膜を得た。その後、上記CLEAN TRACK ACT8にて純水によるリンスを60秒間行い、振り切りによる乾燥を行った。目視によりリンス後に中心部でハガレが観測された場合を「C(不良)」、エッジ部でのみハガレが観測された場合を「B(やや良好)」とし、ハガレが観測されない場合を「A(良好)」と評価した。
高解像度のレジストパターンが形成されるか否かを評価するため本評価を行った。まず、12インチシリコンウェハ上に、上記Lithius Pro−iを使用して、下層反射防止膜用組成物(ARC66、日産化学製)をスピンコートし、PB(205℃、60秒)を行うことにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。形成した下層反射防止膜上に、フォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、PB(100℃、60秒)を行うことにより膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
形成したレジスト膜上に、各液浸上層膜形成用組成物をスピンコートし、PB(90℃、60秒)を行うことにより膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。ArF液浸露光装置(S610C、NIKON製)を使用し、45nmライン/90nmピッチのパターンを投影するためのマスクを介して露光した。上記Lithius Pro−iのホットプレート上で100℃、60秒の条件でPEBを行い、23℃で30秒間冷却した後、現像カップのGPノズルにて、2.38質量%TMAH水溶液を現像液としてパドル現像を10秒間行い、超純水でリンスした。2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、レジストパターンが形成された評価用基板を得た。
形成されたレジストパターンについて、線幅90nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とした。なお、測定には走査型電子顕微鏡(CG−4000、日立計測器製)を使用した。また、線幅90nmライン・アンド・スペースパターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡(S−4800、日立計測器製)にて観察した。基板上に形成されたパターンの高さ方向における中間での線幅Lbと、パターン上部での線幅Laを測定し、0.9≦La/Lb≦1.1であった場合を「A(良好)」、La/Lb<0.9、又はLa/Lb>1.1であった場合を「B(不良)」と評価した。
Claims (7)
- [A]重合体成分における上記構造単位(I)の含有割合が、[A]重合体成分を構成する全構造単位に対して、0.1モル%以上50モル%以下である請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [A]重合体成分が、重合体(A1)と同一又は異なる重合体中に、フッ素化アルキル基及びフッ素化ヒドロキシアルキル基からなる群より選択される少なくとも1種の基を含み、かつ上記式(1)で表される基を含まない構造単位(II)をさらに有する請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [A]重合体成分が、重合体(A1)と同一又は異なる重合体中に、カルボキシ基、スルホ基及び下記式(11)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基を含む構造単位(III)をさらに有する請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- [B]溶媒が、エーテル系溶媒を含む請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物。
- (1)基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)請求項1又は請求項2に記載の液浸上層膜形成用組成物を用い、上記レジスト膜上に液浸上層膜を積層する工程、
(3)フォトマスクを介する放射線の照射により、上記液浸上層膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(4)上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。
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