JP6902011B2 - フォトレジストトップコート組成物およびフォトレジスト組成物を処理する方法 - Google Patents
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Description
液浸リソグラフィーのための表面活性ポリマーの含有量下限は、一般的にフォトレジスト構成要素の浸出を防ぐ必要性によって指示される。表面活性ポリマーは、トップコート組成物の全固形分に基づいて、典型的には1〜30重量%、より典型的には3〜20重量%または5〜15重量%の量で組成物中に存在する。表面活性ポリマーの重量平均分子量は、典型的には400,000未満、好ましくは5000〜50,000、より好ましくは5000〜25,000である。
R11−O−R12−O−R13−OH
のもののようなヒドロキシアルキルエーテルが挙げられ、式中、R11は、任意に置換されたC1−C2アルキル基であり、R12およびR13は独立して、任意に置換されたC2−C4アルキル基から選択され、そのようなヒドロキシアルキルエーテルの混合物は異性体混合物を含む。例示的なヒドロキシアルキルエーテルとしては、ジアルキルグリコールモノアルキルエーテルおよびその異性体、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、これらの異性体、およびこれらの混合物が挙げられる。添加溶媒は、溶媒系に基づいて、典型的には3〜15重量%の量で存在する。
本発明において有用なフォトレジスト組成物は、酸感受性である(ソフトベーク、活性化放射線への露光、および露光ベークの後、光酸発生剤によって生じた酸との反応の結果として、フォトレジスト組成物層の一部として、ポリマーおよび組成物層が現像剤中で溶解性の変化を受けることを意味する)マトリクスポリマーを含む化学増幅型フォトレジスト組成物を含む。レジスト配合物はポジ型またはネガ型であり得るが、典型的にはポジ型である。ポジ型フォトレジストにおいて、溶解性の変化は、典型的には、マトリクスポリマー中の光酸レイビルエステルなどの酸レイビル基またはアセタール基が、活性化放射線への露光および熱処理時に光酸促進脱保護反応を受けるときに、もたらされる。本発明に有用である好適なフォトレジスト組成物は、商業的に入手可能である。
液体フォトレジスト組成物は、スピンコーティング、ディッピング、ローラコーティング、または他の従来のコーティング技術などによって基板に塗布されることができ、スピンコーティングが典型的である。スピンコーティングする際、コーティング溶液の固形分含有量は、利用される特定のスピン機器、溶液の粘度、スピナーの速度、およびスピンに許容される時間量に基づいて、望ましいフィルム厚さを提供するように調節され得る。
ポリマーの数平均および重量平均分子量、MnおよびMw、ならびに多分散(PDI)値(Mw/Mn)を、示差屈折率検出器を備えたWaters Alliance System GPC上でポリスチレン当量値を使用してゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。試料を、約1mg/mLの濃度のHPCL等級のTHF中に溶解させ、4つのShodex(商標)カラム(KF805、KF804、KF803、およびKF802)を通して注入した。1mL/分の流量および35℃の温度を維持した。狭分子量PS標準(EasiCal PS−2,Polymer Laboratories,Inc.)によって、カラムを較正した。
TEL ACT−8ウェーハトラック上で、8インチのシリコンウェーハを、120℃で30秒間、HMDSでプライム処理し、次いで、1500rpmのスピン速度を使用して4−メチル−2−ペンタノール中に14重量%の固形分を含むマトリクスポリマー溶液でコーティングし、ウェーハを90℃で60秒間ソフトベークした。フィルム厚さを、Thermawave Optiprobeフィルム厚さ測定ツール上で測定し、典型的には約400nmであった。溶解速度を、0.001秒のデータ収集間隔を用いて、入射波長470nmでLTJ ARM−808EUV溶解速度モニター上でMF CD−26現像剤(0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)中で測定した。
TEL ACT−8ウェーハトラック上、8インチのシリコンウェーハを、120℃で30秒間、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)でプライム処理し、385Åのそれぞれのトップコート組成物でコーティングし、90℃で60秒間ソフトベークした。Kruss接触角度計上で、脱イオンMillipore濾過水を使用して、トップコート組成物のそれぞれの後退接触角(RCA)を測定した。後退接触角(RCA)測定を、50μLの液滴サイズおよび1単位/秒の傾斜速度で実施した。一旦水滴を試験ウェーハ表面上に置くと、ウェーハステージ傾斜を直ちに開始した。ウェーハステージ傾斜の間、液滴の映像を、液滴がその元の位置から滑り落ちるまで毎秒20フレームの速度で撮影した。映像内の各フレームを分析し、液滴が滑り始めたばかりのフレーム上の液滴の画像を使用して、その対応する接線によってRCAを決定した。
以下のモノマーを使用して、以下に説明されるように、マトリクスポリマーおよび表面活性ポリマーを調製した。
供給溶液を、10gのプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、7gのモノマーA1、3gのモノマーA2、および0.50gのWako V−601開始剤を容器内で組み合わせ、混合物を撹拌し、構成要素を溶解させて調製した。8.6gのPGMEを反応管に導入し、この管を窒素によって30分間パージした。次に、反応管を撹拌しながら95℃まで加熱した。次いで、供給溶液を反応管に導入し、1.5時間の間にわたって供給した。反応管を、撹拌しながら95℃でさらに3時間維持し、その後室温まで冷却させた。反応混合物を1/5のメタノール/水(v/v)に滴下することによりポリマーを沈殿させ、濾過により収集し、真空下で乾燥させた。ポリマーPM1を、白色固体粉末として得た[Mw=12640Da、PDI=1.8、ポリマー中のA1:A2=70:30重量%]。
表面活性ポリマーPS1:
丸底フラスコに、90gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)および1.54gのWako V−601開始剤、続いて24.71gのモノマーM1および3.77gのモノマーM2を添加した。無色の溶液を、撹拌しながら15分間窒素下でパージすることによって脱酸素化した。反応混合物を攪拌し、18時間85℃まで加熱した。その後、反応混合物を室温まで冷却させた。反応混合物を1:4のメタノール:水(v/v)に滴下することによりポリマーを沈殿させ、濾過により収集し、真空下で乾燥させた。それによって、表面活性ポリマーPS1が形成された。[Mw=31090Da、PDI=2.45]。
表面活性ポリマーPS2〜PS6およびCP1〜CP3(比較例)を、表面活性ポリマーPS1のために使用した手法と同様の手法を用いて合成た。ポリマーの各々ついて、1H NMR(600MHz)、重量平均分子量、および分散度(Mw/Mn)によって決定されるような構造単位、組成比は、表1に示される。
以下の小分子添加剤B1およびC1を使用して、以下に説明されるトップコート組成物を調製した。
トップコート組成物を、表2に示されるとおりの量で、4−メチル−2−ペンタノール、イソ酪酸イソブチル、およびジプロピレングリコールメチルエーテルを含む溶媒系に、表2に示される構成成分を添加することによって配合した。各混合物を0.2μmのPTFEディスクを通して濾過した。
パターン欠陥試験を、1.35NA、0.85/0.75内/外シグマ、およびX偏光を用いたダイポール35Y照明で、TEL Lithius 300mmウェーハトラックおよびASML 1900i液浸走査器を用いて実施した。300mmのベアSiウェーハを、60秒間205℃の硬化を使用してAR(商標)40A反射防止剤(The Dow Chemical Company)でコーティングし、厚さ800Åの第1の底部反射防止コーティング(BARC)を形成した。AR(商標)104反射防止剤(The Dow Chemical Company)を、60秒間175℃の硬化を使用して第1のBARC層にわたってコーティングし、厚さ400Åの第2のBARC層を形成した。EPIC(商標)2099フォトレジスト(The Dow Chemical Company)を、BARCスタック上にコーティングし、60秒間95℃でソフトベークし、厚さ950Åのフォトレジスト層を形成した。フォトレジスト層を、それぞれのトップコート組成物TC1〜TC4でコーティングし、385Åの厚さまで60秒間90℃でソフトベークした。ウェーハを、45nm 1:1のライン/スペースパターンに浸漬走査器上で露光し、露光後に60秒間95℃でベークした。露光後のベークに続いて、ウェーハを20秒のループサイクルで0.26N水性TMAH現像剤で現像し、蒸留水ですすぎ、スピン乾燥させた。KLA−Tencor 2800欠陥検査ツール上で、パターン化されたウェーハを検査した。欠陥分析の結果は、表3に提供される。
Claims (10)
- フォトレジストトップコート組成物であって、
水性塩基可溶性であり、前記組成物の全固形分に基づいて、70〜95重量%の量で存在する第1のポリマーと、
一般式(IV)の繰り返し単位および一般式(V)の繰り返し単位を含む第2のポリマーと、
光酸発生剤および熱酸発生剤からなる群から選択される酸発生剤化合物と、
溶媒と、を含み、
- R6が、分岐状である、請求項1または2に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- R6が、ペルフルオロ化されている、請求項1〜3のいずれかに記載のフォトレジストトップコート組成物。
- 前記溶媒が、有機系溶媒である、請求項1〜6のいずれかに記載のフォトレジストトップコート組成物。
- コーティング基板であって、
基板上のフォトレジスト層と、
請求項1〜7のいずれかに記載のフォトレジストトップコート組成物から形成された、
前記フォトレジスト層上のトップコート層と、を含む、コーティング基板。 - フォトレジスト組成物を処理する方法であって、
(a)フォトレジスト組成物を基板上に塗布して、フォトレジスト層を形成することと、
(b)前記フォトレジスト層上に、請求項1〜7のいずれかに記載のフォトレジストトップコート組成物を塗布して、トップコート層を形成することと、
(c)前記トップコート層および前記フォトレジスト層を活性化放射線に露光することと、
(d)前記露光されたトップコート層およびフォトレジスト層を現像剤と接触させて、レジストパターンを形成することと、を含む、方法。 - 前記トップコート層が、スピンコーティングによって形成され、前記第2のポリマーが、前記スピンコーティング中に前記トップコート層の上表面へと移動し、前記トップコート層の上表面が、前記第2のポリマーから本質的になる、請求項9に記載の方法。
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