JP7418541B2 - フォトレジストトップコート組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
式(1)のモノマーから形成される第1の重合単位:
(式中、R1は、水素原子、フッ素原子、C1~C4アルキル基、又はC1~C4フルオロアルキル基を表し、R2及びR3は、独立して、水素原子或いは置換又は非置換C1~C8アルキル基を表し、R4は、置換又は非置換C1~C4アルキレン基を表し、Xは、炭素原子を表し、(i)R2及びR3の少なくとも1つは、置換又は非置換C3~C8シクロアルキル基を表し、或いは(ii)R2及びR3の少なくとも1つは、Xと一緒になった場合、分岐構造を含む置換又は非置換C3~C8アルキル基を表し、或いは(iii)R2とR3が一緒に環を形成する)と、
式(2)のモノマーから形成される第2の重合単位:
(式中、R5は、水素原子、フッ素原子、C1~C4アルキル基、又はC1~C4フルオロアルキル基を表し、R6は、置換又は非置換C1~C4アルキレン基を表し、Rf1は、独立して、C1~C4フルオロアルキル基を表し、
第1のポリマー中の式(1)の重合単位の全含有量は、第1のポリマーの全重合単位に基づいて1~80重量%であり、第1のポリマーは、組成物の全固形分に基づいて1~20重量%の量で組成物中に存在する)と、を含むフッ素化された第1のポリマーと、
第2のポリマーと、
エステル溶媒と1つ以上の更なる有機溶媒とを含む有機系溶媒系と、を含み、
この場合、フォトレジストトップコート組成物は、光酸発生剤化合物を実質的に含まない。
本発明のトップコート組成物は、フッ素化された第1のポリマーと、第2のポリマーと、エステル溶媒を含む有機系溶媒系とを含み、1つ以上の更なる任意の成分を含むことができる。
(式中、R1は、水素原子、フッ素原子、C1~C4アルキル基、又はC1~C4フルオロアルキル基を表し、水素原子又はメチルが典型的であり、R2及びR3は、独立して、水素原子或いは置換又は非置換C1~C8アルキル基を表し、R4は、置換又は非置換C1~C4のアルキレン基を表す)。式(1)では、以下の条件の1つ以上が満たされる:(i)R2及びR3の少なくとも1つは、置換又は非置換C3~C8シクロアルキル基を表し、又は(ii)R2及びR3の少なくとも1つは、R2、R3、R4が結合している、炭素原子とともに分岐構造を形成する置換又は非置換C3~C8アルキル基を表し、或いは(iii)R2とR3が一緒に環を形成する。表面活性ポリマー中の式(1)の重合単位の全含有量は、表面活性ポリマーの全重合単位に基づいて1~80重量%である。
(式中、R5は、水素原子、フッ素原子、C1~C4アルキル基、又はC1~C4フルオロアルキル基を表し、水素原子又はメチルが、典型的であり、R6は、置換又は非置換C1~C4アルキレン基を表し、Rf1は、独立して、C1~C4フルオロアルキル基を表し、トリフルオロメチルが、典型的である)。表面活性ポリマー中の式(2)の重合単位の全含有量は、典型的には、表面活性ポリマーの全重合単位に基づいて20~99重量%である。
(式中、xは、2~99重量%であり、yは、1~98重量%であり、aは、2~98重量%であり、bとcは、それぞれ1~97重量%であり、xとyの合計は、100重量%であり、a、b及びcの合計は、100重量%である)。
(式中、R20は、C1~C8アルキルから選択され、R21は、C3~C8アルキルから選択される)で表されるものを含む。R20及びR21を合わせた炭素原子の総数は、好ましくは5より大きい。適切なこのようなエステル溶媒は、例えば、イソアミルアセテート、プロピルペンタノエート、イソプロピルペンタノエート、イソプロピル3-メチルブタノエート、イソプロピル2-メチルブタノエート、イソプロピルピバレート、イソブチルイソブチレート、2-メチルブチルイソブチレート、2-メチルブチル2-メチルブタノエート、2-メチルブチル2-メチルヘキサノエート、2-メチルブチルヘプタノエート、ヘキシルヘプタノエート、n-ブチルn-ブチレート、イソアミルn-ブチレート、イソアミルイソバレレート、及びこれらの組み合わせを含む。これらのうち、イソブチルイソブチレート、イソアミルアセテートが好ましい。エステル溶媒の望ましい沸点は、溶媒系の他の成分によって異なるが、140~180℃の沸点が典型的である。エステル溶媒は、典型的には、溶媒系に基づいて、10~70重量%、好ましくは20~60重量%、より好ましくは30~50重量%の量で存在する。
R22-O-R23-O-R24-OH(II)
(式中、R22は、任意に置換されたC1~C2アルキル基であり、R23及びR24は、独立して、任意に置換されたC2~C4アルキル基、及び異性体混合物を含むこのようなヒドロキシアルキルエーテルの混合物から選択される)のものなどのヒドロキシアルキルエーテルを含む。例示的なヒドロキシアルキルエーテルは、ジアルキルグリコールモノ-アルキルエーテル及びこれらの異性体、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、これらの異性体及びこれらの混合物を含む。これらのうち、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。好ましくは、溶媒系は、ヒドロキシアルキルエーテル溶媒を含み、これは、典型的には溶媒系に基づいて3~15重量%の量で存在する。ヒドロキシアルキルエーテルの沸点は、溶媒系の他の成分よりも高く、170~200℃の沸点が典型的である。これにより、ヒドロキシアルキルエーテル溶媒は、コーティングプロセス中にトップコート組成物中の他のポリマーから表面活性ポリマーの相分離を促進し、自己分離するトップコート構造を提供することができる。より高い沸点のヒドロキシアルキルエーテル溶媒は、コーティング中のチップの乾燥効果を低減又は防止することもできる。
R25-O-R26 (III)
(式中、R25及びR26は、C2~C8アルキル、好ましくはC3~C6アルキル、より好ましくはC4~C5アルキルから独立して選択される)。適切なアルキルエーテルは、例えば、イソブチルエーテル、イソペンチルエーテル、イソブチルイソヘキシルエーテル、及びこれらの混合物を含む。適切なアルカン溶媒は、例えば、C8~C12n-アルカン、例えば、n-オクタン、n-デカン及びドデカン、これらの異性体、並びにこれらの混合物を含む。適切なケトン溶媒は、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、及びこれらの混合物を含む。アルキルエーテル溶媒、アルカン溶媒、及びケトン溶媒は、使用される場合、独立して、例えば、溶媒系に基づいて10~70重量%の量で存在し得る。
本発明の方法において有用なフォトレジスト組成物は、酸感受性であるマトリックスポリマーを含む化学増幅型フォトレジスト組成物を含むが、それは、フォトレジスト組成物の層の一部として、ポリマー及び組成物層が、ソフトベーク、活性化放射線への露光及び露光後ベークの後に光酸発生剤によって発生した酸との反応の結果として現像剤への溶解性の変化を受けることを意味する。レジスト調合物は、ポジ型又はネガ型であることができるが、典型的にはポジ型である。ポジ型フォトレジストでは、マトリックスポリマー中の光酸不安定エステル又はアセタール基などの酸不安定基が活性化放射線への露光及び熱処理時に光酸促進脱保護反応を受けるとき溶解性の変化が典型的にはもたらされる。本発明のために有用な適したフォトレジスト組成物は市販されている。
スピンコーティング、浸漬、ローラーコーティング又は他の従来のコーティング技術によるなどで液体フォトレジスト組成物を基材に塗布することができ、スピンコーティングが典型的である。スピンコーティングの場合、利用される特定のスピニング装置、溶液の粘度、スピナーの速度及びスピニングのために考慮される時間量に基づいて所望のフィルムの厚さを提供するためにコーティング溶液の固形分を調節することができる。
以下のモノマーを使用して、下記のポリマーを調製した。実施例におけるモノマー比は、ポリマーのモル百分率(モル%)に基づいて提供される。
各ポリマーの、NMRで決定された組成比、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定されたポリスチレン換算値で決定された重量平均分子量Mw及び多分散度(PDI=Mw/Mn)を表1に示す。
反応容器に618.4gのメチルイソブチルカルビノール(MIBC)を入れ、約2.5時間に渡って90℃に加熱した。モノマー供給溶液は、267.6gのMIBCと263.2gのモノマーM6とを組み合わせることによって調製した。340.2gのMIBCと10.52gのV-601開始剤(FUFILM Wako Pure Chemical Corp.)を組み合わせることによって、開始剤供給溶液を調製した。容器内のMIBCが89.5℃に達したとき、モノマー供給溶液及び開始剤供給溶液を反応容器に導入し、それぞれ2時間及び3時間に渡って供給した。攪拌しながら反応容器を更に7時間90℃に維持し、次いで室温まで冷却してポリマーP1を固形分16.5重量%で得た。
反応容器に32.53gのプロピレングリコールメチルエーテル(PGME)を入れ、97℃に加熱した。28.10gのPGME、31.17gのモノマーM6、及び3.28gのモノマーM7を組み合わせることにより、モノマー供給溶液を調製した。4.43gのPGMEと0.49gのVAZO-67開始剤(FUFILM Wako Pure Chemical Corp.)を組み合わせることによって、開始剤供給溶液を調製した。モノマー供給溶液と開始剤供給溶液を反応容器に導入し、それぞれ2時間及び3時間に渡って供給した。攪拌しながら反応容器を更に4時間97℃に維持し、次いで室温まで冷却してポリマーP2を得た。
反応容器に30.0gのイソブチルイソブチレート(IBIB)を入れ、99℃に加熱した。28.57gのIBIB、40.0gのモノマーM1、及び1.44gのV-601開始剤(FUFILM Wako Pure Chemical Corp.)を組み合わせることによって、モノマー供給溶液を調製した。モノマー供給溶液を2時間に渡って反応容器に導入し、反応混合物を更に5時間加熱した。次いで、反応混合物を室温まで冷却してポリマーP3を得た。
反応容器に7.0gのPGMEを入れ、90℃に加熱した。6.6gのPGME、21.21gのモノマーM1、9.24gのモノマーM2、11.55gのモノマーM4、及び1.05gのV-601開始剤(FUFILM Wako Pure Chemical Corp.)を組み合わせることによって、モノマー供給溶液を調製した。モノマー供給溶液を1.5時間に渡って反応容器に導入し、反応混合物を更に3時間加熱した。次いで、反応混合物を室温まで冷却した。ポリマー溶液を2:1メタノール/H2O溶媒ブレンド中で沈殿させて、ポリマーP4を固体として得た。
ポリマーP5~P17は、ポリマーP4について記載した方法と同様の方法で合成した。
固体成分を表2に示される量で溶媒系に添加することによってトップコート組成物を調合した。各々の混合物を0.2μmのPTFEディスクを通して濾過した。上記のポリマーに加えて、固体成分は、以下のようなポリマーP18を含んでいた。
P18[Mw=10.76kDa、PDI=2.3]
120℃で30秒間ヘキサメチルジシラザンを下塗りした300mmシリコンウェハー上にTEL Lithiusウェハートラックでトップコート組成物をコーティングすることにより、コーティング欠陥試験を実施した。1.6秒のディスペンス時間及び90℃で60秒間のソフトベークを使用して組成物を385Åの厚さにコーティングした。コーティングされたトップコート層の画像は、KLA-Tencor Surfscan SP2ウェハー表面検査ツールで取得した。画像は、半径方向に延びるウェハー周辺でスパイクとして現れるコーティングの不連続性(即ち、コーティングの欠如)であるデウェット欠陥について視覚的に検査した。ウェハー上にデウェット欠陥がゼロであることが判明した場合は、良好な結果(○)と見なされ、1つ以上のコーティング欠陥は、悪い結果(×)と見なされた。結果を表2に示す。
200mmシリコンウェハーをTEL ACT-8ウェハートラックにおいてヘキサメチルジシラザン(HMDS)を使用して120℃で30秒間下塗りし、それぞれのトップコート組成物を385Åでコーティングし、90℃で60秒間ソフトベークした。各トップコート組成物の後退接触角(RCA)は、脱イオンミリポア濾過水を使用してKruss接触角角度計にて測定した。測定は、50μLの液滴サイズと0°(水平)傾斜から開始する1単位/秒の傾斜速度で実行した。RCAは、横方向の液滴の動きの開始時と、水滴がカメラビューから外れるまで約1度ずつ徐々に大きくなる傾斜テーブル角度(TTA)で測定した。20°TTAで行われた測定値を報告する。結果を表2に示し、81°を超えるトップコートRCAが、本発明のトップコート組成物について達成されたことが実証される。
Claims (10)
- フォトレジストトップコート組成物であって、
式(1)のモノマーから形成される第1の重合単位:
(i)R2及びR3の少なくとも1つは、置換又は非置換C3~C8シクロアルキル基を表し、或いは
(ii)R2及びR3の少なくとも1つは、Xと一緒になった場合、分岐構造を含む置換又は非置換C3~C8アルキル基を表し、或いは
(iii)R2とR3が一緒に環を形成する)と、
式(2)のモノマーから形成される第2の重合単位:
第2のポリマーと、
エステル溶媒と1つ以上の更なる有機溶媒とを含む有機系溶媒系と、を含み、
前記組成物は、光酸発生剤化合物を実質的に含まない、フォトレジストトップコート組成物。 - 前記1つ以上の更なる有機溶媒は、アルコール溶媒を含む、請求項1に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- 前記エステル溶媒は、イソブチルイソブチレート又はイソアミルアセテートであり、前記アルコール溶媒は、メチルイソブチルカルビノールである、請求項2に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- 前記フォトレジストトップコート組成物は、前記第1及び第2のポリマーとは異なるフッ素化された第3のポリマーを更に含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- 前記第1、第2及び第3のポリマーとは異なる第4のポリマーを更に含む、請求項4に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- R2及びR3の少なくとも1つは、置換又は非置換C3~C8シクロアルキル基を表す、請求項1に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- R2及びR3の少なくとも1つは、Xと一緒になった場合、分岐構造を含む置換又は非置換C3~C8アルキル基を表す、請求項1に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- 各Rf1は、トリフルオロメチル基である、請求項1に記載のフォトレジストトップコート組成物。
- パターン形成方法であって、
(a)基材上にフォトレジスト層を形成する工程と、
(b)前記フォトレジスト層上にフォトレジストトップコート層を形成する工程と、
(c)前記フォトレジストトップコート層及び前記フォトレジスト層を活性化放射線に露光する工程と、
(d)前記露光されたトップコート層及びフォトレジスト層を現像剤と接触させてレジストパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法であって、
前記フォトレジストトップコート層は、フォトレジストトップコート組成物から形成され、
前記フォトレジストトップコート組成物は、
式(1)のモノマーから形成される第1の重合単位:
(i)R2及びR3の少なくとも1つは、置換又は非置換C3~C8シクロアルキル基を表し、或いは
(ii)R2及びR3の少なくとも1つは、Xと一緒になった場合、分岐構造を含む置換又は非置換C3~C8アルキル基を表し、或いは
(iii)R2とR3が一緒に環を形成する)と、
式(2)のモノマーから形成される第2の重合単位:
、独立して、C1~C4フルオロアルキル基を表し、第1のポリマー中の式(1)の重合単位の全含有量は、前記第1のポリマーの全重合単位に基づいて1~80重量%であり、前記第1のポリマーは、前記組成物の全固形分に基づいて1~20重量%の量で前記組成物中に存在する)と、を含むフッ素化された第1のポリマーと、
第2のポリマーと、
エステル溶媒と1つ以上の更なる有機溶媒とを含む有機系溶媒系と、を含み、
前記組成物は、光酸発生剤化合物を実質的に含まない、パターン形成方法。 - 前記トップコート層は、スピンコーティングによって形成され、前記第1のポリマーは、前記スピンコーティング中に前記トップコート層の上面に移動し、前記トップコート層の上面は、前記第1のポリマーから本質的になる、請求項9に記載の方法。
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