JPWO2012033150A1 - エクオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
イソフラボン類は、たとえば大豆内では、糖と共有結合した配糖体の形、ダイジン(daidzin)、グリシチン(glycitin)、ゲニスチン(genistin)として存在しており、アグリコンの形ではごく少量存在しているのみである。これら配糖体はさらにマロニル化、アセチル化されているものも存在している。これらの配糖体は、ヒトや動物の体内に入ると消化酵素又は腸内細菌の産生する酵素であるβグルコシダーゼ等の働きにより、それぞれダイゼイン(daidzein)、グリシテイン(glycitein)、ゲニステイン(genistein)となる。さらに、ダイゼインは腸内細菌の働きにより、ジヒドロダイゼイン(dihydrodaidzein)を経て、O-デスメチルアンゴレンシン(O-desmethylangolensin:O-DMA) 又はエクオール(equol)へと酵素的に変換されることが知られている(図1)。
本発明者らは、嫌気性微生物の一例としてコーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌を用い、エクオール製造の好適な培養条件の検討を行った。
具体的には、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株、アドレクラウチア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens) DSM 19450株、又はスラッキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens) DSM 22006株を、複数種類の混合ガスからなる気相存在下で培養し、ダイゼインを発酵させ、エクオール製造における好適な培養条件の検討を行った。
即ち、本発明者らは、嫌気性微生物を用いたエクオール製造における好適な培養条件の確立に成功し、これにより本発明を完成するに至った。
〔1〕次の工程を含むエクオール生産能を有する嫌気性微生物によるエクオールの製造方法;
(1)ダイゼインを、該嫌気性微生物により、水素を含む1種類以上の気体からなる気相下で発酵させる工程、及び
(2)工程(1)の嫌気性微生物が生産したエクオールを回収する工程。
〔2〕工程(1)の気相において、水素の質量パーセント濃度が40〜100%であることを特徴とする、〔1〕に記載のエクオールの製造方法。
〔3〕工程(1)の気相において、水素の質量パーセント濃度が100%であることを特徴とする、〔1〕に記載のエクオールの製造方法。
〔4〕前記嫌気性微生物がコーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌、ストレプトコッカセアエ(Streptococcaceae)科に分類される菌、又はこれらの類縁菌であることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
〔5〕前記嫌気性微生物が、コーリオバクテリウム(Coriobacterium)属、アドレクラウチア(Adlercreutzia)属、アサッカロバクター(Asaccharobacter)属、アトポビウム(Atopobium)属、コリンゼラ(Collinsella)属、クリプトバクテリウム(Cryptobacterium)属、デニトロバクテリウム(Denitrobacterium)属、エガセラ(Eggerthella)属、エンテロハブダス(Enterorhabdus)属、ゴードニバクター(Gordonibacter)属、オルセネラ(Olsenella)属、パラエゲセエラ(Paraeggerthella)属、スラッキア(Slackia)属、又はラクトコッカス(Lactococcus)属、のいずれかに分類される菌であることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
〔6〕前記嫌気性微生物が、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株、アドレクラウチア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens)DSM 19450株、又はスラッキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens)DSM 22006株のいずれかであることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
(1)ダイゼインを、該嫌気性微生物により、水素を含む1種類以上の気体からなる気相下で発酵させる工程、及び
(2)工程(1)の嫌気性微生物が生産したエクオールを回収する工程。
コーリオバクテリウム(Coriobacterium)属
アドレクラウチア(Adlercreutzia)属
アサッカロバクター(Asaccharobacter)属
アトポビウム(Atopobium)属
コリンゼラ(Collinsella)属
クリプトバクテリウム(Cryptobacterium)属
デニトロバクテリウム(Denitrobacterium)属
エガセラ(Eggerthella)属
エンテロハブダス(Enterorhabdus)属
ゴードニバクター(Gordonibacter)属
オルセネラ(Olsenella)属
パラエゲセエラ(Paraeggerthella)属
スラッキア(Slackia)属
ラクトコッカス(Lactococcus)属
Adlercreutzia equolifaciens DSM 19450
Enterorhabdus mucosicola DSM 19490
Slackia isoflavoniconvertens HE8(DSM 22006)
Slackia sp. TM-30 FERM AP-20729号
Eggerthella sp. KCCM-10490
Asaccharobacter celatus DSM 18785
Lactococcus garvieae DSM 6783
FERM 特許生物寄託センター;International Patent Organism Depositary (IPOD)
http://unit.aist.go.jp/pod/ci/index.html
DSM German Collection of Microorganisms and Cell Cultures (DSMZ)
http://www.dsmz.de/
KCCM Korean Culture Center of Microorganisms
ソルボース
フラクトース
グルコース
メタノール
吉草酸、酪酸、プロピオン酸、酢酸、ギ酸など有機酸類
無機化合物 ビタミン類
リン酸二水素カリウム ビオチン
硫酸マグネシウム 葉酸
硫酸マンガン ピリドキシン
塩化ナトリウム チアミン
塩化コバルト リボフラビン
塩化カルシウム ニコチン酸
硫酸亜鉛 パントテン酸
硫酸銅 ビタミンB12
明ばん チオオクト酸
モリブデン酸ソーダ p-アミノ安息香酸
塩化カリウム
ホウ酸等
塩化ニッケル
タングステン酸ナトリウム
セレン酸ナトリウム
硫酸第一鉄アンモニウム
エクオールを医薬品として提供する場合、その製剤化には、一般的に製剤化に用いられる物質(たとえば、デンプン、デキストリン、乳糖、コーンスターチ、無機塩類等)を用いることができる。医薬品として提供する場合の剤型としては、アンプル、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、輸液、ドリンク剤等を例示することができる。
なお本明細書において引用された全ての先行技術文献は、参照として本明細書に組み入れられる。
以下、各実施例においては、以下の方法により、濁度の測定、ダイゼイン、ジヒドロダイゼイン、エクオールの定量を行った。
培養液を純水で3倍に希釈した液の660 nmの濁度を測定し、3倍して元の培養液の濁度とした。
培養液0.5 mLに対し、酢酸エチル1.5 mLを加えて、激しく攪拌した後、3000 rpmで10秒遠心し、酢酸エチル層をパスツールピペットで可能な限り取り出した。同培養液に同様の操作をあと2回行い、それら酢酸エチル層を合わせてエクオール抽出液を得た。この抽出液をエバポレーターで減圧下に濃縮、乾固し、1.0 mLのメタノールに溶解させた。これを0.45 μmのPTFE膜でろ過し、不溶物を除去したものを高速液体クロマトグラフィー測定サンプルとした。
カラム:J’sphere ODS M-80, 2.0(直径)×250 mm(ワイエムシィ製)
移動相:水/アセトニトリル/酢酸[70:30:0.1, v/v]
流速:0.2 mL/min
カラム温度.:40 ℃
検出:UV280 nm
保持時間:ダイゼイン 14.1分、ジヒドロダイゼイン 15.1分、エクオール 26.3分
GAMブイヨン培地(日水製薬製)5.9 gとL-アルギニン塩酸塩0.5 gを純水100 mLに溶かし、炭酸ガスを通じながら10 mLずつ嫌気性菌培養用18 mm試験管(三紳工業製)に分注し、ブチルゴム栓、プラスチックキャップをして115℃、15分間滅菌した。
この培地に-80℃で凍結保存していたアサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus) DSM 18785株を植菌し、無菌フィルターを通した水素/炭酸ガス[4:1]で気相を2分間以上置換した後、37℃、160 spmで16時間振とう培養を行った。この種培養液0.1 mLを先の滅菌したGAMブイヨン+アルギニン培地に植菌し、次いで予め0.45 μmのPTFE膜でフィルター滅菌した20 mMダイゼイン(LKT製)溶液(DMSOに溶解)を0.2 mLずつ添加し、気相を表1に示すそれぞれの組成のガスで無菌的に2分間以上置換した後、37℃、160 spmの条件で振とう培養を行った。24時間後、培養液を取り出し、培養液の濁度(OD660)を測定し、また、高速液体クロマトグラフィーによりエクオールを定量した。
その結果、水素濃度が高いほど菌体の生育量、エクオール生成量ともに多いこと、炭酸ガス、窒素のみ、あるいは炭酸ガス/窒素混合ガスでは生育、エクオール生成とも極めて少ないことが明らかとなった(表1、図2)。
実施例1〜7と同様にしてGAM+アルギニン培地を調製し、この10 mLを、炭酸ガスを通じながら100 mL容バイヤルビン(マルエム製)に分注し、ブチルゴム栓をしてさらにアルミキャップをし、115℃、15分間滅菌した。
これに実施例1〜7と同様の方法で培養したアサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株の種培養液を0.1 mL植菌し、次いで予め0.45 μmのPTFE膜でフィルター滅菌した40 mMダイゼイン(LKT製)溶液(DMSOに溶解)を0.5 mL添加し、気相を無菌的に水素/炭酸ガス[4:1]で3分間以上置換した後、37℃、200 spmの条件で振とう培養を行った。24時間後、培養液を取り出し、高速液体クロマトグラフィーにより生じたエクオールを定量した。
その結果、1.87 mMのエクオールが生成し、またダイゼインは0.06 mMに減少していること、ジヒドロダイゼインは検出されないことが判明した。これらのことから、水素ガス供給の著しい効果が明らかとなった。また、本条件の培養においてダイゼインに対してエクオール収率が94%と極めて高いことも明らかになった。
実施例1〜7と同様にしてGAM+アルギニン培地を調製し、10 mLずつ嫌気性菌培養用18 mm試験管(三紳工業製)に分注し、ブチルゴム栓、プラスチックキャップをして115℃、15分間滅菌した。
これに実施例1〜7と同様の方法で培養したアサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株の種培養液を0.1 mL植菌し、次いで予め0.45 μmのPTFE膜でフィルター滅菌した40 mMダイゼイン(LKT製)溶液(DMSOに溶解)を0.5 mL添加した。次いで、それぞれの試験管の気相を表2及び表3に示す組成のガスで無菌的に2分間以上置換した後、37℃、160 spmの条件で振とう培養を行った。24時間後、培養液を取り出し、高速液体クロマトグラフィーによりエクオールを定量した。
その結果を表2及び表3に示す。水素濃度にほぼ比例してエクオール生成量が増加し、水素のみで置換した場合が最もエクオール濃度が高いことが分かった。他のガスの影響については、炭酸ガス、窒素では顕著な差異はない結果であった(図3)。
実施例1〜7と同様にしてGAM+アルギニン培地を調製し、この10 mLを炭酸ガスを通じながら100 mL容バイヤルビン(マルエム製)に分注し、ブチルゴム栓をしてさらにアルミキャップをし、115℃、15分間滅菌した。
これに実施例1〜7と同様の方法で培養したアドレクラウチア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens) DSM 19450株の種培養液を0.1 mL植菌し、次いで予め0.45 μmのPTFE膜でフィルター滅菌した40 mMダイゼイン(LKT製)溶液(DMSOに溶解)を0.5 mL添加した。気相を表4 に示すそれぞれの組成のガスで無菌的に3分間以上置換した後、37℃、200 spmの条件で振とう培養を行った。24時間後、培養液を取り出し、高速液体クロマトグラフィーによりエクオールを定量した。
その結果、表4に示すように水素にエクオール生成促進効果があることが判明した。
実施例1〜7と同様にしてスラッキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens) DSM 22006株について気相を水素に置換する効果を検討した。その結果、表5に示すように水素にエクオール生成促進効果があることが判明した。
本発明の方法により製造されたエクオールを、飲食品又は医薬品等としてそのまま摂取することにより、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、高コレステロール血症、心疾患、更年期障害等を予防できるものと考えられる。
(2001)
非特許文献7:Schmitt,E.et al.,Toxicol.In Vitro,15,433−439(2001)
非特許文献8:Sathyamoorthy,N. and Wang,T.T.,Eur.J.Cancer,33,2384−2389(1997)
非特許文献9:Arai,Y.et al.,J.Epidemiol.,10,127−135(2000)
非特許文献10:Setchell,K.D.et al.,J.Nutr.,133,1027−1035(2003)
非特許文献11:Decroos、K.et al.,Arch Microbiol.,183,45−55(2005)
発明の概要
発明が解決しようとする課題
[0007]
本発明は、このような状況に鑑みてなされたものであり、その目的は、嫌気性微生物の作用を利用して、より最適な気相条件によりダイゼインを発酵させ、従来よりも効果的にエクオールを製造できる方法を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0008]
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意研究を行った。
本発明者らは、嫌気性微生物の一例としてコーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌を用い、エクオール製造の好適な培養条件の検討を行った。
具体的には、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株、アドレクラウチア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens)DSM 19450株、又はスラッキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens)DSM 22006株を、複数種類の混合ガスからなる気相存在下で培養し、ダイゼインを発酵させ、エクオール製造における好適な培養条件の検討を行った。
[0009]
その結果、発酵が行われる気相において水素ガスの体積パーセント濃度が40〜100%である場合(特に100%である場合)に、エクオールの製造効率が飛躍的に高まることが明らかとなり、水素にエクオール生成促進効
果があることが判明した。
即ち、本発明者らは、嫌気性微生物を用いたエクオール製造における好適な培養条件の確立に成功し、これにより本発明を完成するに至った。
[0010]
本発明は、より具体的には以下の〔1〕〜〔6〕を提供するものである。
〔1〕次の工程を含むエクオール生産能を有する嫌気性微生物によるエクオールの製造方法;
(1)ダイゼインを、該嫌気性微生物により、水素を含む1種類以上の気体からなる気相下で発酵させる工程、及び
(2)工程(1)の嫌気性微生物が生産したエクオールを回収する工程。
〔2〕工程(1)の気相において、水素の体積パーセント濃度が40〜100%であることを特徴とする、〔1〕に記載のエクオールの製造方法。
〔3〕工程(1)の気相において、水素の体積パーセント濃度が100%であることを特徴とする、〔1〕に記載のエクオールの製造方法。
〔4〕前記嫌気性微生物がコーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌、ストレプトコッカセアエ(Streptococcaceae)科に分類される菌、又はこれらの類縁菌であることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
〔5〕前記嫌気性微生物が、コーリオバクテリウム(Coriobacterium)属、アドレクラウチア(Adlercreutzia)属、アサッカロバクター(Asaccharobacter)属、アトポビウム(Atopobium)属、コリンゼラ(Collinsella)属、クリプトバクテリウム(Cryptobacterium)属、デニトロバクテリウム(Denitrobacterium)属、エガセラ(Eggerthella)属、エンテロハブダス(Enterorhabdus)属、ゴードニバクター(Gordonibacter)属、オルセネラ(Olsenella)属、パラエゲセエラ(Paraeggerthella)属、スラッキア(Slackia)属、又はラクトコッカス(Lactococcus)属、のいずれかに分類される菌であることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
〔6〕前記嫌気性微生物が、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株、アドレクラウチア・エクオーリファシエンス(Ad
が構成成分として含まれていることが好ましい。
[0016]
上記の場合、工程(1)の気相において、水素の体積パーセント濃度が40〜100%であることが好ましい。たとえば、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、100%、又はこれらから選択される2点の体積パーセント濃度を下限(「〜以上、又は、〜より高い)及び上限(〜以下、又は、〜より低い)、とする濃度範囲により示される体積パーセント濃度であることが好ましい。また、水素の体積パーセント濃度が100%であることがより好ましい。
[0017]
また、効率よくエクオールを回収するためには、気相を構成する混合気体の培養槽への通気量は0.01〜2.0V/V/Mガス量/液量/分であることが好ましい。
[0018]
本発明でエクオールの製造に用いられる嫌気性微生物は、37℃付近(30〜42℃)の温度でエクオール生産能を有する嫌気性微生物である。
[0019]
本発明において、嫌気性微生物を培養する際の加圧条件は、当該微生物が生育できる条件であれば特に限定されるものではないが、好ましい加圧条件としては、0.02〜0.2MPaの範囲を挙げることができる。
[0020]
本発明は、ダイゼインを、エクオールの生産能を有する嫌気性微生物と接触させる工程を含む。本発明においては、ダイゼインを発酵させることにより、エクオールを生産する嫌気性微生物を用いることができる。
[0021]
本発明においては、コーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌、ストレプトコッカセアエ(Streptococcaceae)科に分類される菌、又はこれらの類縁菌を、エクオール生産能を有するものとして例示することができる。
[0022]
また、以下の群から選択される属に分類される微生物を、エクオール生産能を有するものとして例示することができる。
コーリオバクテリウム(Coriobacterium)属
アドレクラウチア(Adlercreutzia)属
アサッカロバクター(Asaccharobacter)属
Claims (6)
- 次の工程を含むエクオール生産能を有する嫌気性微生物によるエクオールの製造方法;
(1)ダイゼインを、該嫌気性微生物により、水素を含む1種類以上の気体からなる気相下で発酵させる工程、及び
(2)工程(1)の嫌気性微生物が生産したエクオールを回収する工程。 - 工程(1)の気相において、水素の質量パーセント濃度が40〜100%であることを特徴とする、請求項1に記載のエクオールの製造方法。
- 工程(1)の気相において、水素の質量パーセント濃度が100%であることを特徴とする、請求項1に記載のエクオールの製造方法。
- 前記嫌気性微生物がコーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌、ストレプトコッカセアエ(Streptococcaceae)科に分類される菌、又はこれらの類縁菌であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
- 前記嫌気性微生物が、コーリオバクテリウム(Coriobacterium)属、アドレクラウチア(Adlercreutzia)属、アサッカロバクター(Asaccharobacter)属、アトポビウム(Atopobium)属、コリンゼラ(Collinsella)属、クリプトバクテリウム(Cryptobacterium)属、デニトロバクテリウム(Denitrobacterium)属、エガセラ(Eggerthella)属、エンテロハブダス(Enterorhabdus)属、ゴードニバクター(Gordonibacter)属、オルセネラ(Olsenella)属、パラエゲセエラ(Paraeggerthella)属、スラッキア(Slackia)属、又はラクトコッカス(Lactococcus)属、のいずれかに分類される菌であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
- 前記嫌気性微生物が、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株、アドレクラウチア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens)DSM 19450株、又はスラッキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens)DSM 22006株のいずれかであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のエクオールの製造方法。
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