JPWO2012020655A1 - 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 - Google Patents
炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2012020655A1 JPWO2012020655A1 JP2012528640A JP2012528640A JPWO2012020655A1 JP WO2012020655 A1 JPWO2012020655 A1 JP WO2012020655A1 JP 2012528640 A JP2012528640 A JP 2012528640A JP 2012528640 A JP2012528640 A JP 2012528640A JP WO2012020655 A1 JPWO2012020655 A1 JP WO2012020655A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- adhesive composition
- represented
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N c1ccccc1 Chemical compound c1ccccc1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C09J171/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C09J171/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group
- C08G2650/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group containing ketone groups, e.g. polyarylethylketones, PEEK or PEK
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing acetylenic group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/269—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension including synthetic resin or polymer layer or component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
スタック構造の作製において、半導体素子間の接合に接着剤が使用されているが、公知の接着剤として知られているアクリル樹脂やエポキシ樹脂、シリコーン樹脂は耐熱性が250℃程度しかなく、メタルバンプの電極接合やイオン拡散工程など、250℃以上もの高温が求められるような工程では使用できないという問題がある。
ポリイミドからなる主鎖を有し末端に炭素と炭素の三重結合を有する官能基を持ったポリマーを含み、プレキシブルプリント配線基板用の接着剤が開示されている(特許文献2)。
フェニル基、尿素、アミド基等と、炭素と炭素の三重結合を有する官能基を含む主鎖を有するポリマーを含む接着剤組成物が開示されている(特許文献3)。
スルホン酸基を有するポリエーテルエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトンを含むポリマーを含む接着剤組成物が開示されている(特許文献4)。
そこで耐熱性の向上を狙って、特許文献1〜4等に開示されるようなポリエーテルエーテルケトンのような芳香族ポリエーテルを用いた接着剤が提案されているが、一般にポリエーテルエーテルケトンは溶剤や樹脂溶液中への溶解性が低く、塗布型の接着剤とすることができず、例えばペースト状インクとしてスクリーン印刷法で被接着物を被覆する方法が採られていた。しかしながらポリエーテルエーテルケトン樹脂の含有量が増えすぎるとスクリーン印刷可能なインクを形成できず、例えば、特許文献1ではポリエーテルエーテルケトンの含有量が30体積%〜45体積%の割合に制限され、依然として耐熱性に問題を残すものであった。
このように、ポリエーテルエーテルケトンのような芳香族ポリエーテルは溶媒溶解性が極めて低く溶解性を示さないため、溶媒選択性に乏しく、厚膜化が難しく、更に塗布性も十分ではないという問題がある。
溶媒溶解性向上の方法として、長鎖アルキルに代表される柔軟な構造を導入することが提案されているものの、総じて耐熱性が低下するという問題がある。
第3観点として、前記ポリマーが1種類の単位構造を有する単独重合体である、第1観点又は第2観点に記載の接着剤組成物、
第4観点として、前記ポリマーが少なくとも2種類の単位構造を有する共重合体である、第1観点又は第2観点に記載の接着剤組成物、
第5観点として、前記L1が下記式(3)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマー、又は前記L1が下記式(4)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマーを含む、第1観点乃至第4観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物、
第6観点として、前記L1が第5観点記載の式(3)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造と、前記L1が第5観点記載の式(4)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造との組み合わせを含むポリマーを含む、第1観点、第2観点及び第4観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物、
第7観点として、前記T1が下記式(5)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマー、又は前記T1が下記式(6)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマーを含む、第1観点乃至第6観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物、
第8観点として、前記T1が第7観点記載の式(5)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造と、前記T1が第7観点記載の式(6)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造との組み合わせを含むポリマーを含む、第1観点、第2観点及び第4観点乃至第6観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物、
第9観点として、前記式(3)において、R1が少なくともシアノ基を含み、n1が1〜4の整数である、第5観点又は第6観点に記載の接着剤組成物、
第10観点として、前記式(3)において、R1が少なくともシアノ基を含み、n1が1〜4の整数である、第7観点又は第8観点に記載の接着剤組成物、
第11観点として、前記式(4)において、L2はスルホニル基又はカルボニル基である、第5観点又は第6観点に記載の接着剤組成物、
第12観点として、前記式(4)において、L2はスルホニル基又はカルボニル基である、第7観点又は第8観点に記載の接着剤組成物、
第13観点として、更に式(7):
第14観点として、前記アリーレン基がフェニレン基、ナフチレン基、又はアントリレン基である、第13観点に記載の接着剤組成物、
第15観点として、前記T3が式(8):
第16観点として、前記第3級炭素構造を有する基がターシャリーブチル基である、第5観点乃至第15観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物、
第17観点として、ポリマーの重量平均分子量が500〜5,000,000である、第1観点乃至第16観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物、
第18観点として、更に溶剤を含み、0.001〜5,000Pa・sの粘度を有する、第1観点乃至第17観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物、
第19観点として、被接着物とそれとは種類が同じ又は異なる被接着物との間に第1観点乃至第17観点のいずれか1項に記載の接着剤組成物にて形成された接着層が挟まれてなる積層体であって、該接着層が、厚さ0.1μm〜200μmである、積層体、
第20観点として、前記被接着物がシリコン基板、ガラス基板、樹脂基板、又はセラミックス基板である、第19観点に記載の積層体、である。
また本発明の接着剤組成物に使用するポリマーは、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルアリーレン等のポリエーテル構造を有することで、接着するのに十分な厚さの接着層を形成することができ、且つその接着層がメタルバンプ接合、CVD、イオン拡散工程などの高温プロセスにおいて熱重量減が極めて少なく、高温プロセス後も高い密着性を有するなど、耐熱性に非常に優れる接着剤組成物を得ることができる。
また本発明はの接着剤組成物は、ポリエーテル構造を有するポリマーを含む被加工物(例えば、加熱処理、加圧処理、又はリソグラフィー等を通じて加工される積層物質)同士の接着に好適に用いることができる。
上記接着剤組成物は前記ポリマーに加えてさらに溶剤を含み得、さらに任意成分として接着剤の性能を改良するための付加的樹脂、粘着付与剤、可塑剤、接着助剤、安定剤、着色剤、界面活性剤等を含有することもできる。
本発明に用いられる前記ポリマーは熱硬化性樹脂であることが好ましい。
また、炭素と炭素の二重結合もやはり加熱により、架橋構造を形成すると考えられる。
置換基を有するアリーレン基は、以下に述べられる置換基を有するアリーレン基を示す。
置換基を有していても良いアリーレン基とフルオロアルキレン基若しくは環状アルキレン基との組み合わせは、置換又は非置換のアリーレン基とフルオロアルキレン基又は環状アルキレン基との組み合わせを示す。
上記ポリマーは、1種類の繰り返し単位構造からなる単独重合体として用いることも、2種類又はそれ以上の繰り返し単位構造からなる共重合体としても用いることができる。
即ち、L1が前記式(3)で表される二価の基であるところの式(1)で表される単位構造を含むポリマー、L1が前記式(4)で表される二価の基であるところの式(1)で表される単位構造を含むポリマー、又はそれらの単位構造の組み合わせを含むポリマーを含むことができる。
また式(4)において、L2はスルホニル基、又はカルボニル基である構造を用いることができる。
フルオロアルキレン基及び環状アルキレン基は上述に例示した基を用いることができ、これらを単独で用いることも、組み合わせて用いることもできる。
式(7)において、上記アルキレン基としては炭素原子数1〜10のアルキレン基が挙げられ、これらのアルキレン基は例えばメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、イソプロピレン基、プロパン−2,2−ジイル基、n−ブチレン基、イソブチレン基、s−ブチレン基、t−ブチレン基等が挙げられる。中でもプロパン−2,2−ジイル基等の炭素原子数1〜4のアルキレン基が挙げられる。
式(7)においてアリーレン基は、置換若しくは非置換のフェニレン基又はナフチレン基を用いることができる。
式(7)においてT3は前記式(8)で表される二価の基を用いることができる。式(8)中、R7及びR8はそれぞれ炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜4のフルオロアルキル基、ヒドロキシ基、アリル基、アリロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシル基、第3級炭素構造を有する基、環状アルキル基、又はそれらの組み合わせであり、n7及びn8はそれぞれ0〜4の整数を示す。T4はアルキレン基、スルホニル基、カルボニル基、炭素原子数6〜30のアリーレン基、又はこれらの組み合わせを示す。
上記アルキル基、炭素原子数1〜4のフルオロアルキル基、アシル基、アシルオキシ基、第3級炭素構造を有する基、環状アルキル基、アルキレン基、及びアリーレン基は上述の例示を用いることができる。
そして、このヒドロキシ基とモノハロゲン化アルキン(例えば、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。)や、モノハロゲン化アルケン(例えば、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。)を反応させることにより、脱ハロゲン化水素反応により末端や側鎖に炭素−炭素の三重結合(アルキン)や炭素−炭素の二重結合(アルケン)が形成される。
また、末端や側鎖にヒドロキシ基を有するポリマーと、ジハロゲン化アルキン(例えば、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。)や、ジハロゲン化アルケン(例えば、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。)を反応させることにより、脱ハロゲン化水素反応により分子主鎖中に炭素−炭素の三重結合(アルキン)や炭素−炭素の二重結合(アルケン)が形成されることとなる。
したがって、かかる粘着付与剤の添加量を0〜100質量部の範囲内の値とすることがより好ましく、0〜50質部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
スピンコートには、前述のとおり、有機溶剤を含有する形態の本発明の接着剤組成物を好適に用いることができる。
また、本発明の接着剤組成物を使用できる支持体としては例えば、シリコン基板、ガラス基板、樹脂基板、及びセラミック基板を例示することができる。
これは、例えば半導体ウェハ等で使用するとき、被接着物上に形成した接着層の厚さが薄すぎると表面の凹凸を追従できず接着時にボイドが入る可能性があり、厚すぎると接着層にクラックが生じる可能性があることによる。好ましくは接着層の厚さは1μm〜50μmであることが望ましい。
以下に記載する合成例で得られた高分子化合物のGPC分析は、下記の装置を用い、測定条件は下記のとおりである。
装置:一体型高速GPCシステム HLC−8220GPC 東ソー株式会社製
カラム:KF−G,KF804L
カラム温度:40℃
溶媒:THF
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン
ディテクター:RI
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で4,4’−ジクロロジフェニルスルホン54.56gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン67.25gを1−メチル−2−ピロリドン753.46gに溶解させ、炭酸カリウム28.88gを加え、系内を窒素置換した。
190℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−1)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は19,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン40.37gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン69.11gを1−メチル−2−ピロリドン558.56gに溶解させ、炭酸カリウム76.71gを加え、系内を窒素置換した。
190℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−2)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は15,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン25.83gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン50.43g、2,2’−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン2.75gを1−メチル−2−ピロリドン504.22gに溶解させ、炭酸カリウム21.82gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−3)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は22,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン43.07gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン50.43g、2,2’−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン2.75gを1−メチル−2−ピロリドン590.40gに溶解させ、炭酸カリウム21.82gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−4)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は26,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、2,4−ジフルオロベンゾニトリル10.43gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン26.54gを1−メチル−2−ピロリドン204.22gに溶解させ、炭酸カリウム31.10gを加え、系内を窒素置換した。
190℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−5)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、2,5−ジフルオロベンゾニトリル10.76gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン26.54gを1−メチル−2−ピロリドン204.22gに溶解させ、炭酸カリウム31.10gを加え、系内を窒素置換した。
190℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−6)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は12,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、2,6−ジフルオロベンゾニトリル10.76gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン26.54gを1−メチル−2−ピロリドン204.22gに溶解させ、炭酸カリウム31.10gを加え、系内を窒素置換した。
190℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−7)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は11,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン25.84gと2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン26.54gを1−メチル−2−ピロリドン204.22gに溶解させ、炭酸カリウム31.10gを加え、系内を窒素置換した。
190℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、炭酸カリウム12.44gとプロパルギルブロミド22.54gを加え、80℃で20時間反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−8)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は40,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、2,4’−ジクロロベンゾトリフロリド10.21gと2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン9.16g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン8.41gを1−メチル−2−ピロリドン204.22gに溶解させ、炭酸カリウム20.73gを加え、系内を窒素置換した。
190℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、プロパルギルブロミド14.14gを加え、80℃で20時間反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−14)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は40,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、ビス(4−フルオロフェニル)スルホン10.81gと2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン9.16g、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン6.71gを1−メチル−2−ピロリドン80.01gに溶解させ、炭酸カリウム20.73gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、1−メチル−2−ピロリドン43.31gに溶解させたアリルブロミド66.54g及び炭酸カリウム20.73gを加え、80℃で20時間撹拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−36)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は13,400であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は88%であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン37.09gと2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン36.63g、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン34.65gを1−メチル−2−ピロリドン325.10gに溶解させ、炭酸カリウム82.93gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、1−メチル−2−ピロリドン156.76gに溶解させたアリルブロミド193.57gおよび炭酸カリウム138.21gを加えて、80℃で20時間撹拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−37)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は13,900であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は88%であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン9.27gと2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン9.16g、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン8.66gを1−メチル−2−ピロリドン81.27gに溶解させ、炭酸カリウム20.73gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、1−メチル−2−ピロリドン39.73gに溶解させたプロパルギルブロミド50.56gおよび炭酸カリウム20.73gを加えて、80℃で20時間撹拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−16)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は14,700であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は86%であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン9.27gと2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン9.16g、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン8.66gを1−メチル−2−ピロリドン81.27gに溶解させ、炭酸カリウム20.73gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、1−メチル−2−ピロリドン39.73gに溶解させたプロパルギルブロミド12.64gおよび炭酸カリウム20.73gを加えて、80℃で20時間撹拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−16)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は14,700であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は52%であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、2,4−ジフルオロベンゾニトリル6.61gと2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン9.16g、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン8.66gを1−メチル−2−ピロリドン73.28gに溶解させ、炭酸カリウム20.73gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、1−メチル−2−ピロリドン27.96gに溶解させたプロパルギルブロミド14.13gを加えて、80℃で20時間撹拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−17)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は12,700であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は50%であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、2,6−ジフルオロベンゾニトリル20.86gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン54.91g、2,2’−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン1.16gを1−メチル−2−ピロリドン489.50gに溶解させ、炭酸カリウム20.93gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとプロパルギルブロミド1.69gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−18)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は18,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン29.05gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン50.43g、2,2’−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン1.06gを1−メチル−2−ピロリドン519.13gに溶解させ、炭酸カリウム21.82gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、炭酸カリウム2.16gとアリルブロミド1.97gを加え、リフラックス条件で20時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られた溶液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−40)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は27,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、2,6−ジフルオロベンゾニトリル20.44gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン50.44g、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン1.12gを1−メチル−2−ピロリドン528.50gに溶解させ、炭酸カリウム63.43gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、1−メチル−2−ピロリドン53.53gに溶解させたプロパルギルブロミド17.84g、ヨウ化カリウムを6.02gおよび炭酸カリウム22.80gを加えて、80℃で20時間撹拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−20)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は23,000であった。
撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコ中で、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン20.67gと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン33.62g、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン1.92gを1−メチル−2−ピロリドン361.12gに溶解させ、炭酸カリウム20.67gを加え、系内を窒素置換した。
160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に1N−塩酸:1−メチル−2−ピロリドン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
テトラヒドロフラン100gに得られた粉体10gを溶解させた後、トリエチルアミン0.45gを加え、0℃に冷却し、テトラヒドロフラン10gに溶かしたアクリル酸クロリド0.36gを10分間かけて滴下した。その後、自然昇温させ、20時間反応させた。得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿させた。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノール3回、水2回、メタノール3回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で12時間乾燥させた。
得られた高分子化合物(式(1−42)で表される化合物に相当)のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量はNDであった。
撹拌装置、還流器、温度計、滴下槽を備えているフラスコに4,4’−ジクロロジフェニル−スルホン15.00g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン12.56g、炭酸カリウム8.37g、N−メチル−2−ピロリドン82.61gを入れ、その後フラスコ内を窒素置換した後、160℃まで加熱し20時間反応させた。合成された芳香族ポリエーテルエーテルスルホンを室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと2mol/l塩酸の体積比が90:10の混合液30mlと混合させた。その後メタノールに投入し再沈精製を行った。
その後メタノールと水にて洗浄し、85℃で1日真空乾燥させ、比較例1で用いられる芳香族ポリエーテルエーテルスルホン(下記式(2−1)で表される化合物に相当)を得た。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量で16,700であった。
市販品で合成されたアクリル樹脂であるポリメタクリル酸メチル(和光純薬工業株式会社製)を準備した。
合成例1〜18より得られた芳香族ポリエーテル又は比較合成例1〜2より得られたポリマーの5質量部に対して、(1)プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、(2)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、(3)乳酸エチル(EL)、(4)シクロヘキサノン(Cy)、(5)N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、(6)ジメチルアセトアミド(DMAC)、(7)4−メチル2−ペンタノン(MIBK)、(8)5−メチル−2−ヘキサノン(MIAK)、(9)アセト酢酸エチル(EAA)、(10)ガンマブチロラクトン(GBL)、(11)シクロペンタノン(Cp)を95質量部加えて溶解性を評価した。結果を表1に示す。○は溶解、△は微溶、×は不溶を示す。
合成例1〜18及び比較合成例1より得られたポリエーテル並びに比較合成例2として使用したポリメタクリル酸メチルの耐熱性について、TG−DTA(ブルカーエイエックスエス株式会社製、TG/DTA2010SR)にて10℃/分で昇温し5質量%の減量を生ずる温度から評価した。結果を表2に示す。
[実施例1]
上記合成例1で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例2]
上記合成例2で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例3]
上記合成例3で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例4]
上記合成例4で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例5]
上記合成例5で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例6]
上記合成例6で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例7]
上記合成例7で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例8]
上記合成例8で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例9]
上記合成例9で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例10]
上記合成例10で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン9gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として25質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例11]
上記合成例11で得た高分子化合物3gをシクロペンタノン5.57gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として35質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例12]
上記合成例12で得た高分子化合物3gをシクロペンタノン7gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例13]
上記合成例13で得た高分子化合物3gをシクロペンタノン7gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例14]
上記合成例14で得た高分子化合物3gをシクロペンタノン7gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例15]
上記合成例15で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例16]
上記合成例16で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例17]
上記合成例17で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[実施例18]
上記合成例18で得た高分子化合物3gをシクロへキサノン12gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
比較合成例1より得られた芳香族ポリエーテルをN−メチル−2−ピロリドン中に溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として10質量%含有する接着剤組成物を調製した。
[比較例2]
比較合成例2のポリメタクリル酸メチルをシクロヘキサノン中に溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製した。
実施例1〜18及び比較例1〜2で得られた接着剤組成物をそれぞれ塗布条件1,000rpm、30秒間でシリコンウェハ上にスピン塗布し、100℃および200℃でそれぞれ2分間ずつのベークを行って形成した膜について評価を行った。結果を表3に示す。
実施例1〜18及び比較例1〜2で得られた接着剤組成物を1,000rpm、30秒間の塗布条件で塗布した後、100℃及び250℃でそれぞれ2分間のベークを行ってシリコンウェハー上にそれぞれ塗布膜を形成した後、シリコンウェハを5mm角に切り取り、270℃のホットプレート上にあらかじめ静置しておいたガラスウェハ上に塗布面を下向きにして置いて上から圧着し、接着性を評価した。結果を表4に示す。ガラスウェハ面から見た状態でボイド(孔)がなく接着された場合を良好とした。
合成例1、合成例3、合成例6及び合成例7、並びに比較合成例2で得られたポリマーの接着力評価サンプルを下記方法で作製した。
[実施例19]
合成例1より得られた芳香族ポリエーテルをシクロヘキサノン中に溶解させ、固形分として30質量%含有する接着剤組成物を調製し、得られた接着剤組成物を塗布条件1500rpm、30秒間で4インチのシリコンウェハ上にスピン塗布し、100℃および200℃でそれぞれ2分間ずつのベークを行い、膜厚が4.6μmの膜を形成した後、貼り合せ装置(アユミ工業株式会社製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度280℃、貼り合せ圧力200kgの条件下で4インチガラスウェハと接着させ、そのウェハをダイシング装置(株式会社ディスコ製、DAD321)で1cm角に切断し、サンプルを作製した。
[実施例20]
合成例3より得られた芳香族ポリエーテルをシクロヘキサノン中に溶解させ、固形分として30質量%含有する接着剤組成物を調製し、得られた接着剤組成物を塗布条件1500rpm、30秒間で4インチのシリコンウェハ上にスピン塗布し、100℃および200℃でそれぞれ2分間ずつのベークを行って、膜厚が4.6μmの膜を形成した後、貼り合せ装置(アユミ工業株式会社製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度240℃、貼り合せ圧力400kgの条件下で4インチガラスウェハと接着させ、そのウェハをダイシング装置(株式会社ディスコ製、DAD321)1cm角に切断し、サンプルを作製した。
[実施例21]
合成例6より得られた芳香族ポリエーテルをシクロヘキサノン中に溶解させ、固形分として30質量%含有する接着剤組成物を調製し、得られた接着剤組成物を塗布条件1000rpm、30秒間で4インチのシリコンウェハ上にスピン塗布し、100℃および200℃でそれぞれ2分間ずつのベークを行って、膜厚が5.1μmの膜を形成した後、貼り合せ装置(アユミ工業株式会社製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度260℃、貼り合せ圧力200kgの条件下で4インチガラスウェハと接着させ、そのウェハをダイシング装置(株式会社ディスコ製、DAD321)1cm角に切断し、サンプルを作製した。
[実施例22]
合成例7より得られた芳香族ポリエーテルをシクロヘキサノン中に溶解させ、固形分として30質量%含有する接着剤組成物を調製し、得られた接着剤組成物を塗布条件1000rpm、30秒間で4インチのシリコンウェハ上にスピン塗布し、100℃および200℃でそれぞれ2分間ずつのベークを行って、膜厚が4.2μmの膜を形成した後、貼り合せ装置(アユミ工業株式会社製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度240℃、貼り合せ圧力200kgの条件下で4インチガラスウェハと接着させ、そのウェハをダイシング装置(株式会社ディスコ製、DAD321)1cm角に切断し、サンプルを作製した。
[比較例3]
比較合成例2より得られたアクリル樹脂をシクロヘキサノン中に溶解させ、固形分として20質量%含有する接着剤組成物を調製し、得られた接着剤組成物を塗布条件1300rpm、60秒間で4インチのシリコンウェハ上にスピン塗布し、100℃および200℃でそれぞれ2分間ずつのベークを行って、膜厚が5.0μmの膜を形成した後、貼り合せ装置(アユミ工業株式会社製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度270℃、貼り合せ圧力400kgの条件下で4インチガラスウェハと接着させ、そのウェハをダイシングソー(株式会社ディスコ製、DAD321)を使用して1cm角に切断し、サンプルを作製した。
実施例19、実施例20、実施例21及び実施例22並びに比較例3で得られた接着力評価サンプルの両面に、アラルダイト2014(ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ株式会社製、商品名)を塗布し、接着力(せん断)測定用専用冶具に両面を接着後、オートグラフ(株式会社島津製作所製、オートグラフAGS−100NX)で接着力(せん断)を評価した。接着力は1mm/分の引っ張り速度で測定した。結果を表5に示す。
実施例19、実施例20、実施例21及び実施例22で得られたサンプルは、比較例3で得られたサンプルより、高い接着力を示した。
実施例19、実施例20、実施例21及び実施例22並びに比較例3で得られた接着力評価サンプルを350℃のオーブンで1時間焼成し、その後、得られたサンプルの両面にアラルダイト2014(ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ株式会社製、商品名、エポキシ系接着剤)を塗布し、接着力(せん断)測定用専用冶具に両面を接着後、オートグラフ(株式会社島津製作所製、オートグラフAGS−100NX)で接着力(せん断)を評価した。接着力は1mm/分の引っ張り速度で測定した。結果を表6に示す。
実施例19、実施例20、実施例21及び実施例22で得られたサンプルは、熱処理後も比較例3で得られたサンプルより、高い接着力を示し、耐熱性に優れるとする結果となった。
Claims (20)
- 前記L1及びT1におけるアリーレン基が、それぞれ独立してフェニレン基、ナフチレン基、又はアントリレン基である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記ポリマーが1種類の単位構造を有する単独重合体である、請求項1又は請求項2に記載の接着剤組成物。
- 前記ポリマーが少なくとも2種類の単位構造を有する共重合体である、請求項1又は請求項2に記載の接着剤組成物。
- 前記L1が下記式(3)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマー、又は前記L1が下記式(4)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマーを含む、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記L1が請求項5記載の式(3)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造と、前記L1が請求項5記載の式(4)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造との組み合わせを含むポリマーを含む、請求項1、請求項2及び請求項4のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記T1が下記式(5)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマー、又は前記T1が下記式(6)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造を含むポリマーを含む、請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記T1が請求項7記載の式(5)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造と、前記T1が請求項7記載の式(6)で表される二価の基であるところの上記式(1)で表される単位構造との組み合わせを含むポリマーを含む、請求項1、請求項2及び請求項4乃至請求項6のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記式(3)において、R1が少なくともシアノ基を含み、n1が1〜4の整数である、請求項5又は請求項6に記載の接着剤組成物。
- 前記式(3)において、R1が少なくともシアノ基を含み、n1が1〜4の整数である、請求項7又は請求項8に記載の接着剤組成物。
- 前記式(4)において、L2はスルホニル基又はカルボニル基である、請求項5又は請求項6に記載の接着剤組成物。
- 前記式(4)において、L2はスルホニル基又はカルボニル基である、請求項7又は請求項8に記載の接着剤組成物。
- 前記アリーレン基がフェニレン基、ナフチレン基、又はアントリレン基である、請求項13に記載の接着剤組成物。
- 前記第3級炭素構造を有する基がターシャリーブチル基である、請求項5乃至請求項15のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- ポリマーの重量平均分子量が500〜5,000,000である、請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 更に溶剤を含み、0.001〜5,000Pa・sの粘度を有する、請求項1乃至請求項17のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 被接着物とそれとは種類が同じ又は異なる被接着物との間に請求項1乃至請求項18のいずれか1項に記載の接着剤組成物にて形成された接着層が挟まれてなる積層体であって、
該接着層が、厚さ0.1μm〜200μmである、積層体。 - 前記被接着物がシリコン基板、ガラス基板、樹脂基板、又はセラミックス基板である、請求項19に記載の積層体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012528640A JP5790945B2 (ja) | 2010-08-10 | 2011-07-29 | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010179369 | 2010-08-10 | ||
JP2010179369 | 2010-08-10 | ||
JP2010254767 | 2010-11-15 | ||
JP2010254767 | 2010-11-15 | ||
PCT/JP2011/067466 WO2012020655A1 (ja) | 2010-08-10 | 2011-07-29 | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 |
JP2012528640A JP5790945B2 (ja) | 2010-08-10 | 2011-07-29 | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012020655A1 true JPWO2012020655A1 (ja) | 2013-10-28 |
JP5790945B2 JP5790945B2 (ja) | 2015-10-07 |
Family
ID=45567624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012528640A Active JP5790945B2 (ja) | 2010-08-10 | 2011-07-29 | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9505962B2 (ja) |
JP (1) | JP5790945B2 (ja) |
KR (1) | KR101940738B1 (ja) |
CN (1) | CN103068947B (ja) |
SG (1) | SG187778A1 (ja) |
TW (1) | TWI548711B (ja) |
WO (1) | WO2012020655A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102088868B1 (ko) | 2012-02-09 | 2020-03-13 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 탄소와 탄소의 다중 결합을 갖는 수지를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물 |
JP6561833B2 (ja) * | 2013-09-03 | 2019-08-21 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
SG11201708076PA (en) * | 2015-03-30 | 2017-10-30 | Nissan Chemical Ind Ltd | Resin composition, method for forming pattern using the same, and method for synthesizing polymer |
CN110041519B (zh) * | 2019-05-05 | 2021-07-16 | 大连理工大学 | 一种长支链聚芳醚腈阴离子交换膜及其制备方法 |
CN111704558B (zh) * | 2020-06-22 | 2023-05-30 | 浙江农林大学暨阳学院 | 一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62501370A (ja) * | 1985-01-04 | 1987-06-04 | レイケム・コ−ポレイション | ポリイミド主鎖にフェニルインダンジアミンおよび/または二無水物残基を有するポリイミド組成物 |
EP0467847A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-22 | Ciba-Geigy Ag | Polyarylenether mit Tetraphenylethylen-Einheiten |
DE4110460A1 (de) * | 1991-03-30 | 1992-10-01 | Basf Ag | Modifizierte polyarylenether mit verbesserter klebefestigkeit |
DE4306708A1 (de) | 1993-03-04 | 1994-09-08 | Basf Ag | Formmassen auf der Grundlage von Polyarylenethern mit Anhydridgruppen |
US6506872B2 (en) * | 2000-04-28 | 2003-01-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polycyanoaryl ether and method for production thereof |
US6716955B2 (en) * | 2002-01-14 | 2004-04-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Poly(arylene ether) polymer with low temperature crosslinking grafts and adhesive comprising the same |
JP2005264008A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Toyobo Co Ltd | 架橋性スルホン酸基含有ポリアリーレンエーテル系化合物 |
TWI387623B (zh) | 2005-06-20 | 2013-03-01 | Manac Inc | 反應性單體及含有其的樹脂組成物 |
JP2009070875A (ja) | 2007-09-11 | 2009-04-02 | Alps Electric Co Ltd | 厚膜技術用基板及び回路基板 |
US9185426B2 (en) | 2008-08-19 | 2015-11-10 | Broadcom Corporation | Method and system for motion-compensated frame-rate up-conversion for both compressed and decompressed video bitstreams |
JP2010065097A (ja) | 2008-09-09 | 2010-03-25 | Fujifilm Corp | 重合体、その製造方法、それを含む組成物、およびその硬化物 |
JP5532203B2 (ja) | 2009-06-03 | 2014-06-25 | 日産化学工業株式会社 | 接着剤組成物 |
-
2011
- 2011-07-29 WO PCT/JP2011/067466 patent/WO2012020655A1/ja active Application Filing
- 2011-07-29 US US13/814,386 patent/US9505962B2/en active Active
- 2011-07-29 KR KR1020137001332A patent/KR101940738B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-29 CN CN201180039192.1A patent/CN103068947B/zh active Active
- 2011-07-29 SG SG2013009683A patent/SG187778A1/en unknown
- 2011-07-29 JP JP2012528640A patent/JP5790945B2/ja active Active
- 2011-08-09 TW TW100128347A patent/TWI548711B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201217475A (en) | 2012-05-01 |
KR20130096697A (ko) | 2013-08-30 |
SG187778A1 (en) | 2013-03-28 |
KR101940738B1 (ko) | 2019-01-22 |
US9505962B2 (en) | 2016-11-29 |
US20130177763A1 (en) | 2013-07-11 |
CN103068947A (zh) | 2013-04-24 |
TWI548711B (zh) | 2016-09-11 |
CN103068947B (zh) | 2016-06-22 |
WO2012020655A1 (ja) | 2012-02-16 |
JP5790945B2 (ja) | 2015-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5790945B2 (ja) | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 | |
CN111108144A (zh) | 可固化的聚酰亚胺 | |
TW200907567A (en) | Photosensitive polyamic ester composition | |
US10174168B2 (en) | Composition for forming passivation film, including resin having carbon-carbon multiple bond | |
JP5532203B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
US20160332421A1 (en) | Composition for forming release layer, release layer, laminate including release layer, method of preparing laminate, and method of treating laminate | |
US20230265325A1 (en) | Laminate, release agent composition, and method for manufacturing processed semiconductor substrate | |
JP5790946B2 (ja) | 芳香族ポリエーテル誘導体を含有する接着剤組成物 | |
JPWO2017033639A1 (ja) | 基材の処理方法、仮固定用組成物および半導体装置 | |
JP2022154451A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2013079344A (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド前駆体を含む組成物、及び該組成物から得られる透明ポリイミド成形体 | |
WO2023100705A1 (ja) | 剥離性付与剤、接着剤組成物、積層体、及び半導体基板の製造方法 | |
JP2013079345A (ja) | 高透明ポリイミド | |
WO2022210068A1 (ja) | 接着剤組成物、積層体、積層体の製造方法、及び加工された基板の製造方法 | |
WO2023132229A1 (ja) | 接着剤組成物、積層体、積層体の製造方法、及び加工された基板の製造方法 | |
TW202231721A (zh) | 正型感光性樹脂組成物 | |
TW202409750A (zh) | 光照射剝離用之剝離劑組成物、積層體、及加工後之半導體基板之製造方法 | |
JP2013023512A (ja) | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含むディスプレイ用耐熱性コーティング剤 | |
KR20150066164A (ko) | 전자부품 접합방법 및 이를 이용한 전자기기 | |
TW202239817A (zh) | 負型感光性樹脂組成物 | |
KR20100006653A (ko) | 표면 처리제 및 표면 처리제를 이용한 기판의 회로패턴형성방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150114 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150313 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150708 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150721 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5790945 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |