JPWO2012002113A1 - 透明導電体、有機el素子及び有機光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明では、基板として、プラスチックフィルム、プラスチック板、ガラスなどを用いることができ、軽量性と柔軟性の観点から透明プラスチックフィルムを用いることが好ましい。
本発明の透明導電体は、基板表面にシランカップリング剤を塗布することにより形成された下引き層を有していることが好ましい。
本発明のカーボンナノチューブを含有する透明導電層は、少なくともカーボンナノチューブを含有してなり、単一の層であっても複数の層であっても何れも好適に使用できる。
カーボンナノチューブを主成分とする複数層
カーボンナノチューブを主成分とするグリッド電極と導電性ポリマー層
カーボンナノチューブを主成分とする面電極と導電性ポリマー層等を挙げることができる。以下、本発明で好適に使用できるカーボンナノチューブについて説明する。
本発明の透明導電層に使用するのに適したカーボンナノチューブは、当業者に知られた任意の方法(レーザ・アブレーション、CVD、アーク放電)によって形成することができる。カーボンナノチューブは、カーボンナノチューブではない炭素質不純物(グラファイト、非晶質、ダイヤモンド、非管状フラーレン、多層カーボンナノチューブ)又は金属不純物を最小限にしか又は全く有さないことが好ましい。金属不純物及び炭素質不純物のレベルが減少するのに伴って、透明度が著しく増大することが判っている。金属不純物及び炭素質不純物の量が減少するのに伴って、層均一性、表面粗さ、及び粒子の低減によって証明される皮膜品質も改善され、CNT成分としては50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上が最も好ましい。
式中、Rは、SWCNTの格子内部の炭素であり、xは1〜3であってよく、そしてZは、水素原子、又は、Na、Mg、K、Ca、Zn、Mn、Ag、Au、Pd、Pt、Fe、Coのような金属の金属カチオンであってよく、そしてyは1又は1/n(n:金属の価数)であってよい。上記一般式は、スルホン酸、スルホン酸、及び/又はスルホン酸、及び/又は対応するアニオン又はこれらの混合物を含有してよい。共有結合表面官能化のための最も好ましい硫黄含有基は、スルホン酸又はスルホン酸塩又はこれらの混合物(以後、単にスルホン酸と呼ぶ)である。共有結合スルホン酸が、硫黄含有基のなかで、最良のカーボンナノチューブ分散体を提供する。
本発明で好ましく用いられるπ共役系化合物は、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、及び、グラフェン化合物である。
導電性高分子化合物としては、ポリフェニレンビニレン、ポリチオフェン、ポリ(チオフェンビニレン)、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリ(p−フェニレン)、ポリアニリンの基本骨格を持つものが好ましい(xは1以上の整数であることが好ましい。)。
前記ポリアニオンは、置換若しくは未置換のポリアルキレン、置換若しくは未置換のポリアルケニレン、置換若しくは未置換のポリイミド、置換若しくは未置換のポリアミド、置換若しくは未置換のポリエステル及びこれらの共重合体であって、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるものである。
本発明における水酸基含有非導電性ポリマーとしては、ポリマー(A)が好ましい。ポリマー(A)の主たる共重合成分は下記モノマーM1、M2、M3からなり、共重合成分の50mol%以上の成分が該モノマーのいずれか、あるいは、合計が50mol%以上ある共重合ポリマーである。該モノマー成分の合計が80mol%以上であることがより好ましく、さらに、いずれか単独のモノマーから形成されたホモポリマーであっても良く、また、好ましい実施形態である。
モノマーM2 CH2=C(X2)COO−R2−OH
モノマーM3 CH2=C(X3)CONH−R3−OH
式中、X1〜X3は、水素原子またはメチル基、R1〜R3はそれぞれ独立に、炭素数5以下のアルキレン基を示す。
本発明において、水系溶媒とは、50質量%以上が水である溶媒を表す。もちろん、他の溶媒を含有しない純水であっても良い。水系溶媒の水以外の成分は、水に相溶する溶剤であれば特に制限はないが、アルコール系の溶媒を好ましく用いることができ、中でも、沸点が比較的水に近いイソプロピルアルコールを用いることが形成する膜の平滑性などには有利である。
まず基板上に第一導電層として、カーボンナノチューブからなる細線パターンを形成する。細線パターンは、カーボンナノチューブの分散液を用い、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法等の印刷法により形成できる。各印刷の方式は、一般的に電極パターン形成に使われる手法が本発明に関しても適用可能である。具体的な例として、グラビア印刷法については特開2009−295980号公報、特開2009−259826号公報、特開2009−96189号公報、特開2009−90662号公報記載の方法等が、グラビア印刷法については特開2004−268319号公報、特開2003−168560号公報記載の方法等が、スクリーン印刷法については特開2010−34161号公報、特開2010−10245号公報、特開2009−302345号公報記載の方法等が例として挙げられる。
さらに、第二導電層として、パターン形成された第一導電層を被覆するように、導電性ポリマーからなる分散液を塗布、乾燥して膜形成する。第二導電層の塗布は、前述のグラビア印刷法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法等の印刷方法に加えて、ロールコート法、バーコート法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、キャスティング法、ダイコート法、ブレードコート法、バーコート法、グラビアコート法、カーテンコート法、スプレーコート法、ドクターコート法、インクジェット法等の塗布法を用いることができる。
本発明に係る有機電子素子について図を用いて説明する。図1において、基板(10)上に対向する第一電極(11)と第二電極(12)を有し、第一電極(11)と第二電極(12)電極間に少なくとも1層の有機機能層(13)を有する。本発明において第一電極(11)は、カーボンナノチューブを含有する第一導電層(14)と、導電性ポリマーと水酸基含有非導電性ポリマーとからなる第二導電層(15)を含み、導電性ポリマーと水酸基含有非導電性ポリマーからなる第二導電層は、カーボンナノチューブを含有する第一導電層の隙間に充填されている。
(有機EL素子)
〔有機発光層〕
本発明において有機発光層を有する有機電子素子は、有機発光層に加えて、ホール注入層、ホール輸送層、電子輸送層、電子注入層、ホールブロック層、電子ブロック層などの有機発光層と併用して発光を制御する層を有しても良い。本発明の導電性ポリマー含有層はホール注入層として働くことも可能であるので、ホール注入層を兼ねることも可能だが、独立にホール注入層を設けても良い。
(i)(第一電極部)/発光層/電子輸送層/(第二電極部)
(ii)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/(第二電極部)
(iii)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/(第二電極部)
(iv)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
(v)(第一電極部)/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
ここで、発光層は、発光極大波長が各々430〜480nm、510〜550nm、600〜640nmの範囲にある単色発光層であってもよく、また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよく、さらに発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては、白色発光層であることが好ましい。
本発明に係る第二電極は有機EL素子においては陰極となる。本発明に係る第二電極部は導電材単独層であっても良いが、導電性を有する材料に加えて、これらを保持する樹脂を併用してもよい。第二電極部の導電材としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
有機光電変換素子は、第一電極部、バルクヘテロジャンクション構造(p型半導体層およびn型半導体層)を有する光電変換層(以下、バルクヘテロジャンクション層とも呼ぶ)、第二電極部が積層された構造を有する。
光電変換層は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する層であって、p型半導体材料とn型半導体材料とを一様に混合したバルクヘテロジャンクション層を構成している。p型半導体材料は、相対的に電子供与体(ドナー)として機能し、n型半導体材料は、相対的に電子受容体(アクセプター)として機能する。ここで、電子供与体及び電子受容体は、“光を吸収した際に、電子供与体から電子受容体に電子が移動し、正孔と電子のペア(電荷分離状態)を形成する電子供与体及び電子受容体”であり、電極のように単に電子を供与あるいは受容するものではなく、光反応によって、電子を供与あるいは受容するものである。
〔透明導電体B−1の作製;比較例〕
SWCNT:Carbon Solutions社によって供給されたP3 SWCNT製品を、両面にガスバリア層を設けた厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム支持体上に、目付け量が75mg/m2となるように、スピンコーターを用いて塗布し、乾燥させた。続いて、塗布層にカレンダー処理を施し、透明導電体B−1を作製した。
SWCNT:Carbon Solutions社によって供給されたP3 SWCNT製品と、PEDOT/PSS CLEVIOS PH510(固形分1.89%)(H.C.Starck社製)とを表1の比率に従い混合して用いた以外は透明導電体B−1と同様に透明導電体B−2〜4を作製した。
SWCNT:Carbon Solutions社によって供給されたP3 SWCNT製品と、表1に示すπ共役系化合物とを表1の比率に従い混合して用いた以外は透明導電体B−1と同様に透明導電体A−1〜9を作製した。
下記方法で、作製した各透明導電体の導電層の表面比抵抗について測定し評価した。
表面比抵抗は、ダイアインスツルメンツ製抵抗率計ロレスタGPを用いて透明導電体の表面比抵抗を四端子法で測定した。
透明性の評価として、東京電色社製 HAZE METER NDH5000を用いて、全光線透過率を測定し、数値を求めた。
作製した透明導電層を非接触3次元表面粗さ計(WYKO NT9300)の20倍測定で、PSIモードで測定し、Ra、Rzデータを求めた。
作製した各透明導電層パターンにおいて、パターン辺長2inch角、及び10inch(1inchは、2.540cmである)角の正方形タイル状透明パターン一個が中央に配置される様に切り出し、第一電極(陽極)に用いて、以下の手順でそれぞれ有機EL素子を作製した。
○△:全面が発光しているが中心部分が僅かに暗い
△ :端部は明るく発光しているが中心部は明らかに暗い
△×:端部は発光しているが中心部は発光していない
× :端部が僅かに発光している又は全面発光しない
整流比は、各有機EL素子に、+3V/−3Vの電圧を印加した時の電流値を測定し、下記の計算式により整流比を求め、下記基準で評価し結果を表1に示す。電極間リークがあると、整流比が低い値となる。
〔透明導電体A−11〜19の作製〕
SWCNT:Carbon Solutionsによって供給されたP3 swcnt製品と、π共役系化合物とを表2の比率に従い混合して用い、両面にガスバリア層を設けた厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム支持体上に、目付け量が75mg/m2となるように、スピンコーターを用いて塗布し、乾燥させた。続いて、塗布層にカレンダー処理を施し、透明導電フィルムを作製した。
(ポリ(2−ヒドロキシエチルアクリレート)の合成)
50ml三口フラスコに2−ブロモイソブチリルブロミド(7.3g、35mmol)とトリエチルアミン(2.48g、35mmol)及びTHF(20ml)を加え、アイスバスにより内温を0℃に保持した。この溶液内にオリゴエチレングリコール(10g、23mmol、エチレングリコールユニット7〜8、Laporte Specialties社製)の33%THF溶液30mlを滴下した。30分攪拌後、溶液を室温にし、更に4時間攪拌した。THFをロータリーエバポレーターにより減圧除去後、残渣をジエチルエーテルに溶解し、分液ロートに移した。水を加えエーテル層を3回洗浄後、エーテル層をMgSO4により乾燥させた。エーテルをロータリーエバポレーターにより減圧留去し、開始剤1を8.2g(収率73%)得た。
装置:Wagers2695(Separations Module)
検出器:Waters 2414 (Refractive Index Detector)
カラム:Shodex Asahipak GF−7M HQ
溶離液:ジメチルホルムアミド(20mモルLiBr)
流速:1.0ml/min
温度:40℃
得られた水溶性バインダー樹脂1を純水に溶解し、固形分50%の水溶性バインダー樹脂1水溶液を調製した。
水溶性バインダー樹脂1水溶液(固形分50%水溶液) 0.14g
PEDOT/PSS CLEVIOS PH510(固形分1.89%)
(H.C.Starck社製) 1.59g
得られた透明導電体A−11〜19について、実施例1と同様な評価をして、結果を表2に示す。
実施例1のB−1とA−8を用いて以下の方法で、光電変換素子B−1及び光電変換素子A−8を作製した。
TiOx前駆体をゾルゲル法で調製した。
次に、酸化物半導体層の上にプレックスコアOS2100(ポリ3−アルキルチオフェン、プレックストロにクス社製)とNanom Spectra E100H(フェニル−C61−酪酸メチル、フロンティアカーボン社製)を質量比5:4で混合した1.8質量%クロロベンゼン溶液をスピンコート(800rpm、60s)し、不要部分を拭き取って除去した後、150度で10分間加熱して、有機半導体層(有機光電変換層)を100nm成膜した。
次に、有機半導体層の上にH.C.Starck社製、Baytron P4083(PEDOT:PEDOT/PSS)をスピンコート(4000rpm,60s)し、150度で10分間加熱して正孔輸送層を40nm成膜した。
次に、導電性ポリマー層の上にAg電極層として、銀ナノ粒子ペースト分散液(アルバックマテリアル社製 L−Ag1T)をスクリーン印刷によって、前記の透明導電層パターンと直交するように1cm巾のラインを二本印刷し、120度で10分の加熱乾燥を行うことで電極層を形成し、有機光電変換素子1を得た。
11 第一電極
12 第二電極
13 有機機能層
14 第一導電層
15 第二導電層
Claims (6)
- 透明基板上に、カーボンナノチューブを含有する透明導電層を有する透明導電体であって、該透明導電層は分光波長400〜700nmでの平均透過率が70%以上であり、かつ、25℃50%RHでのシート抵抗値が10Ω/□未満であり、更に、該透明導電層表面の算術平均粗さRaが10nm以下で、かつ、十点平均粗さRzが40nm以下であることを特徴とする透明導電体。
- 前記透明導電層が、更に、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、及び、グラフェン化合物から選ばれる少なくとも1つのπ共役系化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の透明導電体。
- 前記透明導電層が、更に導電性ポリマーを含有することを特徴とする請求項1又は2記載の透明導電体。
- 前記導電性ポリマーが、水酸基を有することを特徴とする請求項3記載の透明導電体。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の透明導電体の透明導電層の上に、少なくとも有機燐光性発光層を設けたことを特徴とする有機EL素子。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の透明導電体の透明導電層の上に、少なくとも有機発電層を設けたことを特徴とする有機光電変換素子。
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