JPWO2011132425A1 - 有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
これら有機TFTには、ソース電極及びドレイン電極と有機半導体との接触抵抗が大きく、駆動電圧が高いという問題があった。さらに、接触抵抗が大きくなりすぎると電界効果移動度が低下し、オン/オフ比も低下するという欠点があった。
この問題を解決するため、特許文献8は、ソース電極及びドレイン電極が、それぞれキャリア中継膜とキャリア伝導膜を含み、有機半導体と接したキャリア中継膜を構成する金属は、その仕事関数が有機半導体のイオン化ポテンシャルの近傍であることを開示する。また、特許文献9は、ソース電極及びドレイン電極と有機半導体膜の間に無機物からなる電荷注入層を挿入した有機薄膜トランジスタを開示する。しかしながら、これら開示の材料を用いたのでは、若干の低電圧化は可能なものの、実用的には不十分な性能であった。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける上記特定の導電性ポリアニリン膜は、(a)特定の有機プロトン酸又はその塩によってプロトネーションされた置換又は未置換のポリアニリン複合体、及び(b)フェノール性水酸基を有する化合物を含む特定の導電性ポリアニリン組成物を含む層である。
1.少なくともゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、絶縁体層及び有機半導体層を有する有機薄膜トランジスタにおいて、
ソース電極及びドレイン電極の少なくとも一方が、下記成分(a)及び(b)を含む導電性ポリアニリン組成物からなる有機薄膜トランジスタ。
(a)下記式(I):
M(XCR4(CR5 2COOR6)COOR7)p (I)
{式中、
Mは、水素原子又は有機若しくは無機遊離基であり、
Xは、酸性基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基又はR8 3Si−基(ここで、R8は、炭化水素基であり、3つのR8は同一又は異なっていてもよい)であり、
R6及びR7は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数4以上の炭化水素基又は−(R9O)q−R10基[ここで、R9は炭化水素基又はシリレン基であり、R10は水素原子、炭化水素基又はR11 3Si−(R11は、炭化水素基であり、3つのR11は同一又は異なっていてもよい)であり、qは1以上の整数である]であり、
pは、Mの価数である}で示される有機プロトン酸又はその塩によってプロトネーションされた置換又は未置換のポリアニリン複合体
(b)フェノール性水酸基を有する化合物
2.前記式(I)で示される有機プロトン酸又はその塩が、下記式(II):
M(O3SCH(CH2COOR12)COOR13)m (II)
{式中、
Mは、水素原子又は有機若しくは無機遊離基であり、
R12及びR13は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数4以上の炭化水素基又は−(R14O)r−R15基[ここで、R14は炭化水素基又はシリレン基であり、R15は水素原子、炭化水素基又はR16 3Si−基(ここで、R16は炭化水素基であり、3つのR16は同一又は異なっていてもよい)であり、rは1以上の整数である]であり、
mは、Mの価数である}で示されるスルホコハク酸誘導体である1に記載の有機薄膜トランジスタ。
3.前記(b)フェノール性水酸基を有する化合物が、下記式(A)で表わされる化合物である1又は2に記載の有機薄膜トランジスタ。
R101は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基であり、sが2以上の場合、複数のR101は同一又は異なっていてもよい。)
4.前記(b)フェノール性水酸基を有する化合物が、下記式(B)で表される化合物である1又は2に記載の有機薄膜トランジスタ。
R102は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基であり、tが2以上の場合、複数のR102は同一又は異なっていてもよい。)
5.前記(b)フェノール性水酸基を有する化合物が、下記式(C)で表されるである1又は2に記載の有機薄膜トランジスタ。
R103は、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基、炭素数7〜20のアリールアルキル基又はCOOH基であり、uが2以上の場合、複数のR103は同一又は異なっていてもよい。)
6.前記(b)フェノール性水酸基を有する化合物が、下記式(D)で表される化合物である1又は2に記載の有機薄膜トランジスタ。
R104は炭化水素基、ヘテロ原子含有炭化水素基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アミノ基、SH基、スルホン酸基、又は水酸基であり、vが2以上の場合、複数のR104は同一又は異なっていてもよい。)
7.前記(b)フェノール性水酸基を有する化合物が、フェノール、o−,m−若しくはp−クレゾール、カテコール、レゾルシノール、クロロフェノール、サリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシナフタレン、フェノール樹脂、ポリフェノール及びポリ(ヒドロキシスチレン)からなる群から選択される1種以上である1又は2に記載の有機薄膜トランジスタ。
8.前記有機半導体層のHOMO準位が、AuのHOMO準位より大きい1〜7のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
また、本発明によれば、応答速度(駆動速度)が高速な有機薄膜トランジスタを提供できる。
本発明の有機薄膜トランジスタは、少なくともゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、絶縁体層及び有機半導体層を有する有機薄膜トランジスタにおいて、
ソース電極及びドレイン電極の少なくとも一方が下記成分(a)及び(b)を含む導電性ポリアニリン組成物からなることを特徴とする。
(導電性ポリアニリン組成物)
(a)下記式(I):
M(XCR4(CR5 2COOR6)COOR7)p (I)
{式中、
Mは、水素原子又は有機若しくは無機遊離基であり、
Xは、酸性基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基又はR8 3Si−基(ここで、R8は、炭化水素基であり、3つのR8は同一又は異なっていてもよい)であり、
R6及びR7は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数4以上の炭化水素基又は−(R9O)q−R10基[ここで、R9は炭化水素基又はシリレン基であり、R10は水素原子、炭化水素基又はR11 3Si−(R11は、炭化水素基であり、3つのR11は同一又は異なっていてもよい)であり、qは1以上の整数である]であり、
pは、Mの価数である}で示される有機プロトン酸又はその塩(以下、有機プロトン酸又はその塩(I)という)によってプロトネーションされた置換又は未置換のポリアニリン複合体、及び
(b)フェノール性水酸基を有する化合物
本発明の有機薄膜トランジスタにおけるソース電極及び/又はドレイン電極の形成に用いられる導電性ポリアニリン組成物を以下に説明する。
本発明において用いられる導電性ポリアニリン組成物は、(a)下記式(I)で示される有機プロトン酸又はその塩によってプロトネーションされた置換又は未置換のポリアニリン複合体、及び(b)フェノール性水酸基を有する化合物を含む。
M(XCR4(CR5 2COOR6)COOR7)p (I)
Xは、酸性基であり、例えば、−SO3 −基、−PO3 2−基、−PO4(OH)−基、−OPO3 2−基、−OPO2(OH)−基、−COO−基等が挙げられ、−SO3 −基が好ましい。
炭素数1〜24の直鎖若しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。環形成炭素数6〜20のアリール基としては、例えば、フェニル基が挙げられる。炭素数7〜20のアルキルアリール基としては、例えば、前記のアルキル基とアリール基を組み合わせた基が挙げられる。
炭化水素基の置換基として臭素、塩素等のハロゲン原子、水酸基、カルボン酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基等が挙げられる。
qは、1〜10であることが好ましい。
pは、上記Mの価数である。
M(O3SCH(CH2COOR12)COOR13)m (II)
R12及びR13は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数4以上の炭化水素基又は−(R14O)r−R15基[ここで、R14は炭化水素基又はシリレン基であり、R15は水素原子、炭化水素基又はR16 3Si−基(ここで、R16は炭化水素基であり、3つのR16は同一又は異なっていてもよい)であり、rは1以上の整数である]である。
R12及びR13において、R14が炭化水素基である場合の炭化水素基としては、上記R9と同様である。また、R12及びR13において、R15及びR16が炭化水素基である場合の炭化水素基としては、上記R4及びR5と同様である。
R12及びR13が−(R14O)r−R15基である場合の具体例としては、R6及びR7における−(R9O)q−R10と同様である。
rは、1〜10であることが好ましい。
有機プロトン酸又はその塩(I)は、市販のものを用いることもできる。市販品の例としては、例えば、エーロゾルOT(ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム(DiisooctylSodiumSulfosuccinate);和光純薬工業社製)、リパール87OP(ライオン株式会社製)等が挙げられる。市販品には、純度の異なるものがあり、必要に応じて選択して利用することができる。
導電性ポリアニリン組成物には、実質的に水と混和しない有機溶剤(以下、水不混和性有機溶剤という)を用いることができる。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン等の炭化水素系溶剤;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン等の含ハロゲン系溶剤;酢酸エチル等のエステル系溶剤等が挙げられ、トルエン、キシレン、クロロホルム、トリクロロエタン、酢酸エチル等が好ましい。通常、ポリアニリンは溶媒に溶解することが稀であり溶媒に分散した形で塗布して薄膜を作製することが多いが、本発明のポリアニリン組成物は有機溶媒に完全に分子レベルで可溶であり、このことが有機薄膜トランジスタを作製したときに、前記有機半導体薄膜との相互作用を促進することができる。
R101は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基である。sが2以上の場合、複数のOR101は異なっていてもよい。
−OR101の置換位置はフェノール性水酸基に対し、メタ位、又はパラ位であることが好ましい。−OR101の置換位置をメタ位又はパラ位とすることにより、フェノール性水酸基の立体障害が低減され、導電性ポリアニリン組成物の導電性をより高めることができる。
炭素数7〜20のアルキルアリール基、及び炭素数7〜20のアリールアルキル基としては、上述したアルキル基とアリール基を組み合わせて得られる基等が挙げられる。
R102は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基である。tが2以上の場合、複数のR102は異なっていてもよい。R102の具体例としては、式(A)で挙げた基が挙げられる。炭素数1〜20のアルキルチオ基のおけるアルキル基の具体例としては、式(A)で挙げた基が挙げられる。
R103は、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基、炭素数7〜20のアリールアルキル基又はCOOH基である。uが2以上の場合、複数のR103は異なっていてもよい。R103の具体例としては、式(A)で挙げた基が挙げられる。炭素数1〜20のアルキルチオ基のおけるアルキル基の具体例としては、式(A)で挙げた基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
R104は炭化水素基、ヘテロ原子含有炭化水素基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アミノ基、SH基、スルホン酸基、又は水酸基であり、vが2以上の場合、複数のR104は同一であっても異なっていてもよい。
炭化水素基としては、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基等が挙げられる。好適例は式(A)と同じである。ヘテロ原子としては硫黄原子、酸素原子、窒素原子やハロゲン原子が挙げられる。
式(D)で表わされるフェノール性化合物は、互いに隣接しない2以上の水酸基を有することが好ましい。
σ=enμ
(ここでσは電気伝導度、eは電気素量、nはキャリア密度、μは移動度である)で表されるが、詳細な検討の結果、前記電気伝導度の増大は、キャリア密度及び移動度の両方の増大によることがわかった。キャリア密度の増大が、有機薄膜トランジスタを作製したときに、ソース電極及び/又はドレイン電極がこれと接する有機半導体薄膜と相互作用を増大させることで低電圧化効果を一層増大させることがわかった。
他の樹脂は、例えば、バインダー基材や可塑剤、マトリックス基材等の目的で添加され、その具体例としては、例えば、ポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィン、塩素化ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリビニルアルコール等が挙げられる。好ましくは塩素化ポリオレフィンである。
また樹脂の代わりに、あるいは樹脂と共に、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂を形成し得る前駆体を用いてもよい。
無機材料は、例えば、強度、表面硬度、寸法安定性その他の機械的物性の向上等の目的で添加され、その具体例としては、例えば、シリカ(二酸化ケイ素)、チタニア(酸化チタン)、アルミナ(酸化アルミニウム)等が挙げられる。
導電性材料はポリアニリン組成物の導電性を更に向上させる必要がある場合に用いられる。その具体例としてはAg、Au、Cu、Fe、Al、Ti等の金属微粒子、ITOやC(カーボン)等の粒子が挙げられる。
硬化剤は、例えば、強度、表面硬度、寸法安定性その他の機械的物性の向上等の目的で添加され、その具体例としては、例えば、フェノール樹脂等の熱硬化剤、アクリレート系モノマーと光重合性開始剤による光硬化剤等が挙げられる。
可塑剤は、例えば、引張強度や曲げ強度等の機械的特性の向上等の目的で添加され、その具体例としては、例えば、フタル酸エステル類やリン酸エステル類等が挙げられる。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける有機半導体層に用いられる有機半導体は特に制限されるものではない。公知の有機薄膜トランジスタに用いられる有機半導体を用いることができる。以下に具体例を示す。
高い電界効果移動度が得られるため、通常、結晶性の材料が用いられる。具体的には、次のような材料を例示することができる。
(1)ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、ヘキサセン、ヘプタセン、ピセン、コロネン、クリセン、ピレン、ペンゾピレン、コランヌレン、オバレン、トリフェニレン、フェナントレン、ペンタフェン、ヘリセン等の置換基を有していてもよい縮合多環芳香族類
ア.α−4T、α−5T、α−6T、α−7T、α−8Tの誘導体等の置換基を有してもよいチオフェンオリゴマー
イ.ポリヘキシルチオフェン、フルオレン−ビチオフェンコポリマー(F8T2)等のチオフェン系高分子等のチオフェン系高分子
ウ.ビスベンゾチオフェン誘導体、α,α’−ビス(ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン)、ジチエノチオフェン−チオフェンのコオリゴマー、ペンタチエノアセン等の縮合オリゴチオフェン、特にチエノベンゼン骨格又はジチエノベンゼン骨格を有する化合物、ジベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体が好ましい。
置換基を有していてもよいC6H5−CH=CH−C6H5で表されるスチリル構造を有する化合物、このような化合物の5つ以下のオリゴマー、ビスベンゾチオフェン誘導体、α,α’−ビス(ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン)、ジチエノチオフェン−チオフェンのコオリゴマー、ペンタチエノアセン等の縮合オリゴチオフェン特にチエノベンゼン骨格又はジチエノベンゼン骨格を有する化合物、ジベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、フラン、ジベンゾフラン、ピロール、イミダゾール等のその他の置換基を有していてもよい複素芳香族化合物及びそれを母体にした縮合体芳香環化合物、アヌレン、アズレン、シクロペンタジエニルアニオン、シクロヘプタトリエニルカチオン(トロピリウムイオン)、トロポン、メタロセン、アセプレイアジレン等の置換基を有していてもよい非ベンゼン系芳香族化合物及びそれを母体にした縮合体芳香環化合物において、直線的に縮合した芳香環数が四個以下の化合物
本発明は、ゲート電極等を通常基板上に形成する。基板は、有機薄膜トランジスタの構造を支持する役目を担うものであり、材料としてはガラスの他、金属酸化物や窒化物等の無機化合物、プラスチックフィルム(PET、PES、PC等)や金属基板又はこれら複合体や積層体等も用いることが可能である。また、基板以外の構成要素により有機薄膜トランジスタの構造を十分に支持し得る場合には、基板を使用しないことも可能である。また、基板の材料としてはシリコン(Si)ウエハが用いられることが多い。この場合、Si自体をゲート電極兼基板として用いることができる。また、Siの表面を酸化し、SiO2を形成して絶縁層として活用することも可能である。この場合、基板兼ゲート電極のSi基板にリード線接続用の電極として、Au等の金属層を成膜することもある。
本発明の有機薄膜トランジスタにおけるゲート電極の材料としては、導電性材料であれば特に限定されず、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ(ITO)、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペースト及びカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が用いられ、これらはスパッタ法もしくは真空蒸着法により成膜する。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける、ソース電極とドレイン電極の少なくとも一方は、上記導電性ポリアニリン組成物から形成したポリアニリン膜がその役割を果たす。但し、ポリアニリン膜の電気抵抗が高い場合には、その上をさらに電気抵抗の低い材料で被覆したり、電気抵抗の低い材料を隣接して設置し補助電極とすることにより、給電時の電力ロスを避けることが可能である。このような電気抵抗の低い材料としては、上記ゲート電極に用いた材料を同様に用いることができる。
このようにして形成された補助電極の膜厚は好ましくは0.2nm〜10μm、さらに好ましくは4nm〜300nmの範囲である。この好ましい範囲内であれば、膜厚が薄いことにより抵抗が高くなったり電圧降下を生じることがない。また、厚すぎないため膜形成に時間がかからず、保護層や有機半導体層等他の層を積層する場合に、段差が生じることが無く積層膜が円滑に形成できる。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける絶縁体層の材料としては、電気絶縁性を有し薄膜として形成できるものであれば特に限定されず、金属酸化物(珪素の酸化物を含む)、金属窒化物(珪素の窒化物を含む)、高分子、有機低分子等の、室温での電気抵抗率が10Ωcm以上の材料を用いることができ、特に、比誘電率の高い無機酸化物皮膜が好ましい。
金属酸化物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、ランタン酸化物、フッ素酸化物、マグネシウム酸化物、ビスマス酸化物、チタン酸ビスマス、ニオブ酸化物、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、五酸化タンタル、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウム及びこれらを組合せたものが挙げられ、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンが好ましい。また、窒化ケイ素(Si3N4、SixNy(x、y>0))、窒化アルミニウム等の金属窒化物も好適に用いることができる。
本発明において、上記のような材料で絶縁体層を構成すると、絶縁体層中に分極が発生しやすくなり、トランジスタ動作のしきい電圧を低減することができる。また、上記材料の中でも、特に、Si3N4、SixNy、SiONx(x、y>0)等の窒化ケイ素で絶縁体層を形成することもできる。
その他、ワックス、ポリエチレン、ポリクロロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、ポリビニルクロライド、ポリフッ化ビニリデン、ポリメチルメタクリレート、ポリサルホン、ポリイミドシアノエチルプルラン、ポリ(ビニルフェノール)(PVP)、ポリ(メチルメタクレート)(PMMA)、ポリカーボネート(PC)、ポリスチレン(PS)、ポリオレフィン、ポリアクリルアミド、ポリ(アクリル酸)、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、ポリイミド、ポリキシリレン、エポキシ樹脂に加え、プルラン等の高い誘電率を持つ高分子材料を使用することも可能である。
絶縁体層に用いる有機化合物材料、高分子材料として、特に好ましいのは撥水性を有する有機化合物であり、撥水性を有することにより絶縁体層と有機半導体層との相互作用を抑え、有機半導体が本来保有している凝集性を利用して有機半導体層の結晶性を高めデバイス性能を向上させることができる。このような例としては、YasudaらJpn.J.Appl.Phys.Vol.42(2003)pp.6614−6618に記載のポリパラキシリレン誘導体やJanosVeresらChem.Mater.、Vol.16(2004)、pp.4543−4555に記載のものが挙げられる。また、図1及び図4に示すようなトップゲート構造をとる場合、このような有機化合物を絶縁体層の材料として用いると、有機半導体層に与えるダメージを小さくして成膜することができるため有効な方法である。
尚、ポリアニリンの分子量測定は、ゲルパーミェションクロマトグラフィ(GPC)により決定した。具体的には、カラムとしてTOSOH TSK−GEL GMHHR−Hを使用し、0.01MのLiBr/N−メチルピロリドン溶液を使用し、60℃、流速0.35mL/分で測定を行った。試料は、0.2g/L溶液を100μL注入し、260nmのUVにて検出した。標準として、PS換算法にて平均分子量を算出した。
(1)プロトネーションされたポリアニリン複合体の製造
機械式攪拌機、滴下ロートを備える1Lのガラスフラスコに、トルエン100mLを入れ、エーロゾルOT(ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム;和光純薬工業社製)3.6gとアニリン(和光純薬工業社製)3.74gを溶解させた。この溶液を撹拌しながら、1N塩酸300mLを加え、氷水浴にてフラスコを冷却した。ここに、過硫酸アンモニウム5.36gを1N塩酸100mLに溶解した溶液を、上記滴下ロートより滴下してアニリンの重合を開始させた。フラスコを氷水浴で冷却しながら重合反応させ、18時間後に撹拌を停止した。反応溶液を分液ロートに移し、二層に分離した反応溶液から水相を廃棄し、トルエン有機相をイオン交換水で2回、1N塩酸溶液で2回洗浄した。目的物を含むトルエン溶液から揮発分(有機溶剤)を減圧留去して、プロトネーションされた固形状のポリアニリン複合体を得た。
(2−1)分子量の測定
上記(1)で得たポリアニリン複合体を、再度トルエンに溶解し、ポリアニリン複合体を50g/Lの割合で含むトルエン溶液を調製した。この溶液5mLを1N水酸化ナトリウム水溶液10mLと接触混合することにより、両溶液に不溶な非導電性ポリアニリン(所謂、エメラルディン塩基状態)を析出させた。この非導電性ポリアニリンをろ別して乾燥し、NMP(N−メチルピロリドン)溶媒を用いてGPC測定した結果、PS換算重量平均分子量が614,000g/molと非常に高分子量体であることがわかった。
ポリアニリン複合体に含まれる硫黄原子及び窒素原子のモル数の比から、ポリアニリン複合体のドープ率(ポリアニリンとジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウムの組成比)が算出できる。具体的には高周波燃焼法及びCHNコーダー法にて、ポリアニリン複合体中の硫黄原子のモル数(S)と窒素原子のモル数(N)をそれぞれ測定し、SをNで割った値をドープ率と定義した。
上記(1)で得たポリアニリン複合体0.25gをトルエン4.75g、イソプロピルアルコール0.25gに溶解し、その溶液にヘキサンを250mL加えて攪拌を行った。その後、No.5Cのろ紙にて自然ろ過し、採取した固形分を減圧乾燥することで、ドープ率測定用ポリアニリンを調製した。このサンプルを高周波燃焼法及びCHNコーダー法にて分析し、上述の手順でドープ率を算出したところ、0.43であった。
上記(1)で得たポリアニリン複合体を、再度トルエンに溶解し、ポリアニリン複合体を50g/Lの割合で含むトルエン溶液1mLに、m−クレゾール1mmolを添加して、m−クレゾールの濃度が約0.2mol/Lである、導電性ポリアニリン組成物(1)を得た。
上記(3)で得た導電性ポリアニリン組成物を、ガラス基板上、14mm×52mmの範囲に展開し、空気気流下80℃で30分間乾燥し、厚さ15μmの導電性塗布膜を作製し、ロレスターGP(三菱化学社製;四探針法による抵抗率計)を用いて固有伝導率を測定した。得られた塗布膜の固有伝導率は、318S/cmであった。また、塗布膜を、大気中で、光電子分光装置(理研計器(株)製AC−3)にて、HOMO準位を測定したところ4.9eVであった。
ガラス基板を、中性洗剤、純水、アセトン及びエタノールで各30分超音波洗浄し、さらにオゾン洗浄を行った。スパッタ法にて金(Au)を成膜して厚さ40nmのゲート電極を形成した。次いで、この基板を熱CVD装置の成膜部にセットした。一方、原料の蒸発部には、絶縁体層の原料であるポリパラキシレン誘導体[ポリパラ塩化キシレン(パリレン)](商品名;diX−C、第三化成社製)250mgをシャーレに入れて設置した。熱CVD装置を真空ポンプで5Paまで減圧した後、蒸発部を180℃、重合部を680℃まで加熱して2時間放置し、ゲート電極上に厚さ1μmの絶縁体層を形成した。次に、絶縁体層が形成された基板を真空蒸着装置(ULVAC社製、EX−400)に設置し、絶縁体層上に1,4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼン(4MSB)を0.05nm/sの蒸着速度で成膜し、厚さ50nmの有機半導体層を形成した。次いで、有機半導体層上に、製造例1で調製した導電性ポリアニリン組成物(1)を、ディスペンサを用いて塗布し、厚さ200nmのソース・ドレイン電極を作製した。このとき、ソース電極及びドレイン電極の間隔(チャンネル長L)は300μmであった。また、ソース電極とドレイン電極の幅(チャンネル幅W)は5mmとなるように成膜し、図3に示す構成の有機薄膜トランジスタを作製した。
上記製造例1(3)において、m−クレゾールの添加量を0.2mmolとしm−クレゾールの濃度が約0.9mol/Lである導電性ポリアニリン組成物(2)を用いた以外は製造例1(4)と同様にして導電性塗布膜を得た。得られた塗布膜をガラス基板から分離することで、自立型のフィルムとした。得られた自立型フィルムの固有伝導率は、59S/cmであった。そこで導電性ポリアニリン組成物(2)を用いて実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
上記製造例1(3)において、m−クレゾールの代わりにフェノール1mmolを用い、フェノールの濃度が約0.9mol/Lである導電性ポリアニリン組成物(3)を用いた以外は製造例1(4)と同様にして導電性塗布膜を得た。得られた塗布膜の固有伝導率は171S/cmであった。そこで導電性ポリアニリン組成物(3)を用いて実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
上記製造例1(3)においてクレゾールの代わりに4−メトキシフェノール1mmolを用い、4―メトキシフェノールの濃度が約0.2mol/Lである導電性ポリアニリン組成物(4)を用いた以外は製造例1(4)と同様にして導電性塗布膜を得た。得られた塗布膜の固有伝導率は48S/cmであった。そこで導電性ポリアニリン組成物(4)を用いて実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
上記製造例1(3)においてクレゾールの代わりに4−メトキシフェノール4mmolを使用し、4―メトキシフェノールの濃度が約1.0mol/Lである導電性ポリアニリン組成物(5)を用いた以外は製造例1(4)と同様にして導電性塗布膜を得た。得られた塗布膜の固有伝導率は279S/cmであった。そこで導電性ポリアニリン組成物(5)を用いて実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
上記製造例1(3)においてクレゾールの代わりに2−ナフトール1mmolを使用し、2―ナフトールの濃度が約0.2mol/Lである導電性ポリアニリン組成物(6)を用いた以外は製造例1(4)と同様にして導電性塗布膜を得た。得られた塗布膜の固有伝導率は122S/cmであった。そこで導電性ポリアニリン組成物(6)を用いて実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
有機半導体層を形成する有機半導体として3,10−ジドデシルジベンゾ[a,h]アントラセンを用いた以外は実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
また、得られた有機薄膜トランジスタの出力曲線を図5に示す。図5から、ドレイン電圧が0V近傍領域(丸で囲われた部分)では、出力曲線が直線であり接触抵抗が低減されたことが判明した。
有機半導体の蒸着膜のHOMO準位を製造例1(4)と同様に測定すると5.7eVであった。
実施例1と同様にして有機半導体層として4MSBまで成膜した。次いで、金属マスクを通して金を50nmの膜厚で成膜することにより、互いに接しないソース電極及びドレイン電極を、間隔(チャンネル長L)が300μmになるように形成した。そのときソース電極とドレイン電極の幅(チャンネル幅W)は5mmとなるように成膜して有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を評価した。結果を表1に示す。
実施例7と同様にして、有機半導体層として3,10−ジドデシルジベンゾ[a,h]アントラセンまで成膜した。次いで、金属マスクを通して金を50nmの膜厚で成膜することにより、互いに接しない電荷注入層並びにソース電極及びドレイン電極を、間隔(チャンネル長L)が300μmになるように形成した。そのときソース電極とドレイン電極の幅(チャンネル幅W)は5mmとなるように成膜して有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタの各特性を評価した。結果を表1に示す。
また、得られた有機薄膜トランジスタの出力曲線を図6に示す。図6から、ドレイン電圧が0V近傍領域(丸で囲われた部分)では、出力曲線が折れ曲がり直線から外れ、接触抵抗が大きく、式(1)の特性から逸脱していることがわかった。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (8)
- 少なくともゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、絶縁体層及び有機半導体層を有する有機薄膜トランジスタにおいて、
ソース電極及びドレイン電極の少なくとも一方が、下記成分(a)及び(b)を含む導電性ポリアニリン組成物からなる有機薄膜トランジスタ。
(a)下記式(I):
M(XCR4(CR5 2COOR6)COOR7)p (I)
{式中、
Mは、水素原子又は有機若しくは無機遊離基であり、
Xは、酸性基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基又はR8 3Si−基(ここで、R8は、炭化水素基であり、3つのR8は同一又は異なっていてもよい)であり、
R6及びR7は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数4以上の炭化水素基又は−(R9O)q−R10基[ここで、R9は炭化水素基又はシリレン基であり、R10は水素原子、炭化水素基又はR11 3Si−(R11は、炭化水素基であり、3つのR11は同一又は異なっていてもよい)であり、qは1以上の整数である]であり、
pは、Mの価数である}で示される有機プロトン酸又はその塩によってプロトネーションされた置換又は未置換のポリアニリン複合体
(b)フェノール性水酸基を有する化合物 - 前記式(I)で示される有機プロトン酸又はその塩が、下記式(II):
M(O3SCH(CH2COOR12)COOR13)m (II)
{式中、
Mは、水素原子又は有機若しくは無機遊離基であり、
R12及びR13は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数4以上の炭化水素基又は−(R14O)r−R15基[ここで、R14は炭化水素基又はシリレン基であり、R15は水素原子、炭化水素基又はR16 3Si−基(ここで、R16は炭化水素基であり、3つのR16は同一又は異なっていてもよい)であり、rは1以上の整数である]であり、
mは、Mの価数である}で示されるスルホコハク酸誘導体である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。 - 前記(b)フェノール性水酸基を有する化合物が、フェノール、o−,m−若しくはp−クレゾール、カテコール、レゾルシノール、クロロフェノール、サリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシナフタレン、フェノール樹脂、ポリフェノール及びポリ(ヒドロキシスチレン)からなる群から選択される1種以上である請求項1又は2に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機半導体層のHOMO準位が、AuのHOMO準位より大きい請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
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