JPWO2011111423A1 - ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2011111423A1 JPWO2011111423A1 JP2012504349A JP2012504349A JPWO2011111423A1 JP WO2011111423 A1 JPWO2011111423 A1 JP WO2011111423A1 JP 2012504349 A JP2012504349 A JP 2012504349A JP 2012504349 A JP2012504349 A JP 2012504349A JP WO2011111423 A1 JPWO2011111423 A1 JP WO2011111423A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- ring
- atom
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Abstract
Description
2.前記一般式[2]が下記一般式[3]で表されることを特徴とする前記1に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
3.前記一般式[1]が下記一般式[4]で表されることを特徴とする前記1または2に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
4.前記一般式[4]が下記一般式[5]で表されることを特徴とする前記3に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
5.前記一般式[5]において、Yが酸素原子であることを特徴とする前記4に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
〔4−ヨードジベンゾフランの合成〕(比較例)
〔4−ヨードジベンゾフランの合成〕(本発明)
実施例3
〔2,6−ジヨードジベンゾフラン合成〕(比較例)
〔2,6−ジヨードジベンゾフランの合成〕(本発明)
実施例5
〔ヨードベンゼンの合成〕(本発明)
実施例6
〔N−フェニル−3−ヨードカルバゾールの合成〕(本発明)
実施例7
〔2−ヨード−N−メチル−ベンゾイミダゾールの合成〕(本発明)
実施例中の各化合物の同定はMASSスペクトル及びNMRスペクトルで行い、それぞれ目的化合物及び副生物(H体)であることを確認した。その他の例示化合物も上記の方法に準じて合成することができる。
Claims (5)
- 下記一般式[1]で表される化合物とヨウ化アルカリ金属塩を、銅もしくは銅イオン及び下記一般式[2]で表される化合物の存在下で反応させることを特徴とするヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
(式中、Arは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Xは塩素原子または臭素原子を表し、nは1以上の整数を表す。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表し、R1とR3、R2とR4及びR3とR4は互いに結合して環を形成してもよい。) - 前記一般式[2]が下記一般式[3]で表されることを特徴とする請求項1に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。) - 前記一般式[1]が下記一般式[4]で表されることを特徴とする請求項1または2に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
(式中、Xは塩素原子または臭素原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN−R5を表し、R5はアルキル基またはアリール基を表す。Wは置換基を表し、m及びnは1から4の整数を表す。) - 前記一般式[4]が下記一般式[5]で表されることを特徴とする請求項3に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
(式中、Xは塩素原子または臭素原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN−R5を表し、R5はアルキル基またはアリール基を表す。Wは置換基を表し、mは1から4の整数を表す。) - 前記一般式[5]において、Yが酸素原子であることを特徴とする請求項4に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012504349A JP5598533B2 (ja) | 2010-03-08 | 2011-01-21 | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010050332 | 2010-03-08 | ||
JP2010050332 | 2010-03-08 | ||
PCT/JP2011/051078 WO2011111423A1 (ja) | 2010-03-08 | 2011-01-21 | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
JP2012504349A JP5598533B2 (ja) | 2010-03-08 | 2011-01-21 | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011111423A1 true JPWO2011111423A1 (ja) | 2013-06-27 |
JP5598533B2 JP5598533B2 (ja) | 2014-10-01 |
Family
ID=44563252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012504349A Expired - Fee Related JP5598533B2 (ja) | 2010-03-08 | 2011-01-21 | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5598533B2 (ja) |
WO (1) | WO2011111423A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101951852B1 (ko) | 2011-03-25 | 2019-02-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸 |
JP7061772B2 (ja) * | 2018-05-18 | 2022-05-02 | 国立大学法人千葉大学 | フェナントリジン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1534671A4 (en) * | 2002-08-02 | 2007-10-24 | Massachusetts Inst Technology | FORMATION OF CARBON-HETEROATOME AND CARBON-CARBON BONDS CATALYZED WITH COPPER |
WO2005037797A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-04-28 | Pharmacia Corporation | Substituted pyrazole urea compounds for the treatment of inflammation |
US7138555B2 (en) * | 2004-04-20 | 2006-11-21 | Xerox Corporation | Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same |
-
2011
- 2011-01-21 WO PCT/JP2011/051078 patent/WO2011111423A1/ja active Application Filing
- 2011-01-21 JP JP2012504349A patent/JP5598533B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011111423A1 (ja) | 2011-09-15 |
JP5598533B2 (ja) | 2014-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101676054B1 (ko) | 폴리(펜타플루오로설파닐)방향족 화합물을 제조하기 위한 공정 | |
US9580604B2 (en) | Pentafluorosulfanyl phthalocyanine derivatives and intermediates thereof | |
JP5598533B2 (ja) | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 | |
JP7049604B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 | |
JP2019081748A (ja) | ハロゲン化合物の製造方法 | |
WO2016102413A1 (en) | Process for the manufacture of spirodibenzosuberane compounds | |
JP2009046408A (ja) | ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法 | |
JPWO2018025892A1 (ja) | 重合性トリプチセン誘導体化合物 | |
JP2019214584A (ja) | ハロゲン化化合物およびフラーレン誘導体の製造方法 | |
JP5741091B2 (ja) | 含窒素縮合複素環化合物の製造方法 | |
CN101585783B (zh) | 一种邻硝基苯腈类化合物的制备方法 | |
JPWO2022196230A5 (ja) | ||
JP6902275B2 (ja) | 芳香族複素多環式ハロゲン化合物の製造方法 | |
JP5546872B2 (ja) | N,n,n’,n’−テトラアリールベンジジン誘導体の製造方法 | |
KR20140147743A (ko) | 페닐안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광소자 | |
JP7220450B2 (ja) | ジスルフィドを触媒とする芳香族ヨウ素化合物の製造方法 | |
JP2011148751A (ja) | 含窒素縮合複素環化合物の製造方法 | |
JP7205729B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 | |
KR20230105943A (ko) | 1,2,4-셀레나다이아졸 화합물의 제조방법 | |
JP5900675B2 (ja) | ピロリル多環芳香族化合物の製造方法 | |
JP2022026650A (ja) | 芳香族多環縮合環化合物の製造方法、新規芳香族多環縮合環化合物、有機半導体インクおよび有機半導体デバイス | |
WO2023048244A1 (ja) | テトラフルオロスルファニル基含有アリール化合物の製造方法 | |
JP3826033B2 (ja) | 芳香族ジスルフィド類の製造方法 | |
JP2013032344A (ja) | 2−アダマンタノンの製造方法 | |
JP4153834B2 (ja) | 種々の置換基を有する1,1’−ビインデニリデン誘導体の新規合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130712 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20140212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140715 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140728 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5598533 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |