JPWO2011083677A1 - 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
(2)高い透明点(液晶相−等方相の相転移温度)を有すること、
(3)液晶相(ネマチック相、スメクチック相等)の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと、
(4)他の化合物との相溶性に優れること、
(5)大きな誘電率異方性を有すること、
(6)大きな屈折率異方性を有すること、
(7)粘度が小さいこと、
である。
(2)および(3)のように、高い透明点、または液晶相の低い下限温度を有する化合物を含む組成物はネマチック相の温度範囲が広いので、素子は幅広い温度範囲で使用することができる。
しきい値電圧(Vth)はよく知られているように、下式により示される(H.J.Deuling, et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst., 27, 81 (1975)を参照)。
Vth=π(K/ε0Δε)1/2
上式において、Kは弾性定数、ε0は真空の誘電率である。この式から判るように、しきい値電圧(Vth)を低下させるには、誘電率異方性(Δε)を大きくするか、または弾性定数(K)を小さくするかの2通りの方法が考えられる。しかし、現在の技術では弾性定数をコントロールするのが容易ではないので、通常は誘電率異方性の大きな化合物を用いて要求に対処している。このような事情から(5)のように大きな誘電率異方性を有する液晶化合物の開発が盛んに行われている。
この式において、R1は炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−S−に置き換えられてよく、そしてこれらの基において任意の−CH2CH2−は−CH=CH−に置き換えられてもよく;環A1は、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または任意の水素がハロゲンに置き換えられた1,4−フェニレンであり;環B1は1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3−クロロ−1,4−フェニレン、または3−クロロ−5−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は、独立して単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;L1、L2、Y1、およびY2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;X1は水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−SF5、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−S−に置き換えられてよく、これらの基において任意の−CH2CH2−はは−CH=CH−に置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンに置き換えられてもよく;mは1または2であり;nは0または1であり;そしてmが1であり、nが0である場合、L1はフッ素である。
これらの式において、R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり;環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または任意の水素がハロゲンに置き換えられた1,4−フェニレンであり;L1、L2、Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3である。
これらの式において、R1は炭素数1〜12のアルキルであり;L1、L2、L3、L4、L5、Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、水素、塩素、またはフッ素であり;X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3である。
これらの式において、R1は炭素数1〜12のアルキルであり;L1、L2、L3、L4、L5、Y1、およびY2は独立して、水素またはフッ素であり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3である。
これらの式において、R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X2は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z3、Z4、およびZ5は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L6およびL7は独立して、水素またはフッ素である。
この式において、R3は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X3は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環D1、環D2および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z6は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L8およびL9は独立して、水素またはフッ素であり;rおよびsは独立して、0または1である。
これらの式において、R4およびR5は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;Z7、Z8、Z9、およびZ10は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2−(CH2)2−、または単結合であり;L10およびL11は独立して、フッ素または塩素であり;t、u、x、y、およびzは独立して、0または1であり、uとxとyとzとの和は1またはである。
これらの式において、R6およびR7は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環F1、環F2、および環F3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z11およびZ12は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
本発明の第1の態様は、式(1)で表される化合物に関する。
式(1)において、R1は炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−S−に置き換えられてよく、これらの基において任意の−CH2CH2−は−CH=CH−に置き換えられてもよい。例えば、CH3−(CH2)3−において、任意の−CH2−を−O−または−S−で、任意の−CH2CH2−を−CH=CH−で置き換えた基は、CH3−(CH2)2−O−、CH3O−(CH2)2−、CH3OCH2O−、CH3−(CH2)2−S−、CH3S−(CH2)2−、CH3SCH2S−、CH2=CH−(CH2)2−、CH3CH=CHCH2−、CH2=CHCH2O−などである。
化合物(1)をさらに詳細に説明する。化合物(1)はジオフルオロエチレン結合基を有する3環、4環、あるいは5環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に安定であり、そして他の化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶(またはスメクチック相)として析出することがない。特に4環および5環化合物は、液晶相の温度範囲が広く透明点が高い。したがって組成物においてネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で素子として使用することができる。この化合物は大きな屈折率異方性を有する。よって大きな屈折率異方性を有する組成物を提供することが可能であり、高い表示性能を示す素子を作成するのに適している。また、この化合物は大きな誘電率異方性を有するので、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。さらにこの化合物は粘度が小さく、粘度の小さい組成物を提供することができるので、高速応答可能な素子を製造するのに適している。
好ましい化合物(1)は、化合物(1−1)〜(1−4)である。より好ましい化合物(1)は、化合物(1−5)〜(1−33)である。さらに好ましい化合物(1)は、化合物(1−34)〜(1−38)である。
これらの式において、R1は炭素数1〜12のアルキル、または炭素数2〜12のアルケニルであり、;環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または任意の水素がハロゲンに置き換えられた1,4−フェニレンであり;L1、L2、Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3である。
これらの式において、R1は炭素数1〜12のアルキルであり;L1、L2、L3、L4、L5、Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、水素、塩素またはフッ素であり;X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3である。
次に、化合物(1)の合成について説明する。化合物(1)は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載されている。
化合物(1)における結合基Z1およびZ2を生成する方法の一例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1またはMSG2は少なくとも一つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)は、同じでもよいし、異なってもよい。化合物(1A)〜(1D)は、化合物(1)に相当する。
アリールホウ酸(15)と公知の方法で合成される化合物(16)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(17)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(16)を反応させることによっても合成される。
化合物(16)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(18)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(19)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(18)に反応させて化合物(1B)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1B)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1C)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(17)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(20)を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(20)を化合物(16)と反応させて、化合物(1D)を合成する。
1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3−クロロ−1,4−フェニレン、3−クロロ−5−フルオロ−1,4−フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
式(1)で表される化合物を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。式(1)において、L1がフッ素である場合には、以下の方法で合成できる。フルオロベンゼン誘導体(21)に対して、n−BuLiあるいはsec−BuLiを作用させた後、ヨウ素と反応させることにより、フルオロヨードベンゼン誘導体(22)を得る。ヨードトリフルオロエチレンと亜鉛粉末から調整される有機亜鉛試薬と(22)とを、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムのような触媒存在下で反応させることにより、トリフルオロエチレン誘導体(23)に導く。公知の方法で合成される臭素化物(24)にn−BuLiを作用させた後、(23)と反応させることによって化合物(1−39)を合成することができる。
本発明の第2の態様は、化合物(1)を含有する組成物であり、好ましくは、液晶表示素子に用いることのできる液晶組成物である。この組成物は、少なくとも2成分からなる。まず、この組成物は化合物(1)を成分Aとして含む必要がある。他の成分として、この組成物は、成分Aと本明細書に記載されていない液晶化合物を含有してもよいし、以下に示す成分B、C、D、およびEから選ばれた化合物を含有してもよい。成分Aの含有量は、優良な特性を発現させるために約0.1〜約99重量%が好ましい。
成分Eは、化合物(11)、(12)および(13)からなる群から選択された少なくとも1つの化合物である。この成分Eを混合することにより、組成物のしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、粘度などを調整することができる。
好ましい化合物(5)は、化合物(5−1)〜(5−62)である。
光学活性化合物は、公知のキラルド−プ剤などである。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。好ましいキラルド−プ剤は、以下の光学活性化合物(Op−1)〜(Op−13)である。
本発明の第3の態様は、化合物(1)を含有する組成物を用いた液晶表示素子である。この素子の例は、先の背景技術の項で記載したような動作モードを有する素子である。別の例としては、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したNCAPや、ポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子(PNLCD)のような、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子(PDLCD)である。実施例には、比較的単純な構造を有する素子が示されている。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「%」は「重量%」をである。
記録計としては島津製作所製のC−R6A型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
化合物の物性を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の2種類がある。
化合物の物性の測定は以下の方法で行った。これらの多くは、日本電子機械工業会規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ・ED−2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
(1)偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
(2)パーキンエルマー社製走査熱量計DSC−7システム、またはDiamond DSCシステムを用いて、3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め(on set)、相転移温度を決定した。
窒素雰囲気下の反応器へ、3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル(T−1) 23.1gとTHF 250mlとを加えて、−74℃まで冷却した。そこへ、1.06M sec−ブチルリチウム,シクロヘキサン,n−ヘキサン溶液 122mlを−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、さらに2時間攪拌した。続いてヨウ素 35.6gのTHF 200ml溶液を−75℃から−70℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ6時間攪拌した。得られた反応混合物を氷水 500mlに注ぎ込み、混合した。トルエン 400mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;ヘプタン)により精製した。さらにソルミックスA−11からの再結晶により精製し、3−フルオロ−4−ヨード−4’−プロピルビフェニル(T−2) 25.4gを得た。化合物(T−1)からの収率は69%であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、亜鉛粉末 3.85gとDMF 20mlとを加えて、0℃に冷却した。そこへ、ヨードトリフルオロエチレン 9.17gのDMF 10ml溶液を0℃から10℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ4時間攪拌した。続いて化合物(T−2) 10.0gおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.679gを加え、100℃で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水 50mlに注ぎ込み、混合した。トルエン 100mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;ヘプタン)により精製し、3−フルオロ−4’−プロピル−4−(1,2,2−トリフルオロビニル)ビフェニル(T−3) 7.47gを得た。化合物(T−2)からの収率は86%であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、1−ブロモ−3,4,5−トリフルオロベンゼン 10.7gとジエチルエーテル 150mlとを加えて、−50℃まで冷却した。そこへ、1.57M n−ブチルリチウム,n−ヘキサン溶液 30.7mlを−50℃から−45℃の温度範囲で滴下し、さらに1時間攪拌した。続いて−74℃に冷却した後、化合物(T−3) 7.47gのジエチルエーテル 20ml溶液を−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ4時間攪拌した。得られた反応混合物を氷水 200mlに注ぎ込み、混合した。トルエン 200mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;ヘプタン)による分取操作で精製した。さらにヘプタン/ソルミックスA−11の混合溶媒からの再結晶により精製し、(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル(1−1−1) 3.75gを得た。化合物(T−3)からの収率は36%であった。
相転移温度 :C 66.2 SA 95.2 N 116 I 。
前述した母液晶Aの物性は以下のとおりであった。
上限温度(TNI)=71.7℃;屈折率異方性(Δn)=0.137;誘電率異方性(Δε)=11.0。
上限温度(TNI)=90.4℃;屈折率異方性(Δn)=0.250;誘電率異方性(Δε)=21.0;粘度(η)=49.5mPa・s。
これらのことから化合物(1−1−1)は、他の化合物との相溶性が良好で、屈折率異方性が大きく、誘電率異方性が大きく、粘度が小さい化合物であることがわかった。
窒素雰囲気下の反応器へ、3,5−ジフルオロ−4’−プロピルビフェニル(T−4) 18.0gとTHF 200mlとを加えて、−74℃まで冷却した。そこへ、1.57M n−ブチルリチウム,n−ヘキサン溶液 56.4mlを−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、さらに1時間攪拌した。続いてヨウ素 24.6gのTHF 150ml溶液を−75℃から−70℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ6時間攪拌した。得られた反応混合物を氷水 400mlに注ぎ込み、混合した。トルエン 300mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;ヘプタン)で精製した。さらにソルミックスA−11からの再結晶により精製し3,5−ジフルオロ−4−ヨード−4’−プロピルビフェニル(T−5) 21.4gを得た。化合物(T−4)からの収率は77%であった。
化合物(T−5) 10.0gを原料として用い、実施例1の化合物(T−3)の合成と同様の手法により、3,5−ジフルオロ−4’−プロピル−4−(1,2,2−トリフルオロビニル)ビフェニル(T−6) 6.69gを得た。化合物(T−5)からの収率は77%であった。
化合物(T−6)を原料として用い、実施例1の化合物(No.1−1−1)の合成と同様の手法により、(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−3,5−ジフルオロ−4’−プロピルビフェニル(1−1−11) 3.71gを得た。化合物(T−6)からの収率は41%であった。
相転移温度 :C 69.7 I 。
母液晶A 85重量%と、実施例3で得られた(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−3,5−ジフルオロ−4’−プロピルビフェニル(No.1−1−11)の15重量%とからなる組成物Cを調製した。得られた組成物Cの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物(1−1−11)の物性値を算出した。その結果は以下のとおりであった。
上限温度(TNI)=49.7℃;屈折率異方性(Δn)=0.210;誘電率異方性(Δε)=28.3;粘度(η)=63.2mPa・s。
これらのことから化合物(1−1−11)は、他の化合物との相溶性が良好であり、屈折率異方性が大きく、誘電率異方性が大きい化合物であることがわかった。
1−フルオロ−3−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン(T−7) 30.0gを原料として用い、実施例1の化合物(T−2)の合成と同様の手法により、1−フルオロ−2−ヨード−5−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン(T−8) 36.3gを得た。化合物(T−7)からの収率は77%であった。
化合物(T−8) 6.00gを原料として用い、実施例1の化合物(T−3)の合成と同様の手法により、2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(1,2,2−トリフルオロビニル)ベンゼン(T−9) 5.05gを得た。化合物(T−8)からの収率は97%であった。
化合物(T−9)2.50gを原料として用い、実施例1の化合物(1−1−1)の合成と同様の手法により、(E)−1−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン(No.1−1−21) 1.51gを得た。化合物(T−9)からの収率は44%であった。
相転移温度 :C 63.5 N 111 I 。
母液晶A 85重量%と、実施例5で得られた(E)−1−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン(1−1−21)の15重量%とからなる組成物Dを調製した。得られた組成物Dの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物(1−1−21)の物性値を算出した。その結果は以下のとおりであった。
上限温度(TNI)=89.7℃;屈折率異方性(Δn)=0.177;誘電率異方性(Δε)=19.4;粘度(η)=41.4mPa・s。
これらのことから化合物(1−1−21)は、他の化合物との相溶性が良好で、誘電率異方性が大きく、粘度が小さい化合物であることがわかった。
窒素雰囲気下の反応器へ、4−ブロモ−2−フルオロ−1−(トリフルオロメチル)ベンゼン 2.28gとジエチルエーテル 70mlとを加えて、−70℃まで冷却した。そこへ、1.57M n−ブチルリチウム,n−ヘキサン溶液 7.10mlを−70℃から−65℃の温度範囲で滴下し、さらに1時間攪拌した。続いて、化合物(T−9) 2.68gのジエチルエーテル 10ml溶液を−70℃から−65℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ4時間攪拌した。得られた反応混合物を氷水 100mlに注ぎ込み、混合した。トルエン 100mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;ヘプタン)による分取操作で精製した。さらにヘプタン/ソルミックスA−11の混合溶媒からの再結晶により精製し、(E)−1−(1,2−ジフルオロ−2−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル)−2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン(1−1−25) 2.24gを得た。化合物(T−9)からの収率は57%であった。
相転移温度 :C 104 N 125 I 。
母液晶A 85重量%と、実施例7で得られた(E)−1−(1,2−ジフルオロ−2−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル)−2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン(1−1−25)の15重量%とからなる組成物Eを調製した。得られた組成物Eの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物(1−1−25)の物性値を算出した。その結果は以下のとおりであった。
上限温度(TNI)=95℃;屈折率異方性(Δn)=0.190;誘電率異方性(Δε)=22.1;粘度(η)=52.9mPa・s。
これらのことから化合物(1−1−25)は、他の化合物との相溶性が良好で、誘電率異方性が大きい化合物であることがわかった。
3−フルオロ−4−ヨード−4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル(T−10) 5.00gを原料として用い、実施例1の化合物(T−3)の合成と同様の手法により、3−フルオロ−4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−(1,2,2−トリフルオロビニル)ビフェニル(T−11) 3.79gを得た。化合物(T−10)からの収率は85%であった。
化合物(T−11)3.79gを原料として用い、実施例1の化合物(1−1−1)の合成と同様の手法により、(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−3−フルオロ−4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル(No.1−2−16) 1.18gを得た。化合物(T−11)からの収率は24%であった。
相転移温度 :C 88.8 SA 138 N 286 I 。
母液晶A 85重量%と、実施例9で得られた(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−3−フルオロ−4’−(4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル(1−2−16)の15重量%とからなる組成物Fを調製した。得られた組成物Fの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物(1−2−16)の物性値を算出した。その結果は以下のとおりであった。
上限温度(TNI)=200℃;屈折率異方性(Δn)=0.270;誘電率異方性(Δε)=17.2;粘度(η)=80.9mPa・s。
これらのことから化合物(1−2−16)は、他の化合物との相溶性が良好で、透明点が非常に高く、誘電率異方性および屈折率異方性が大きい化合物であることがわかった。
窒素雰囲気下の反応器へ、4−ブロモ−2,3’,4’,5’−テトラフルオロビフェニル 4.84gとジエチルエーテル 130mlとを加えて、−50℃まで冷却した。そこへ、1.57M n−ブチルリチウム,n−ヘキサン溶液 8.90mlを−50℃から−45℃の温度範囲で滴下し、さらに2時間攪拌した。続いて、化合物(T−3) 3.11gのジエチルエーテル 20ml溶液を−70℃から−65℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ1時間攪拌した。得られた反応混合物を氷水 150mlに注ぎ込み、混合した。トルエン 150mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;ヘプタン)による分取操作で精製した。さらにトルエン/ソルミックスA−11の混合溶媒からの再結晶により精製し、(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル) ビニル]−2,3’,4’,5’−テトラフルオロビフェニル(1−3−1) 2.76gを得た。化合物(T−3)からの収率は52%であった。
相転移温度 :C 151 SA 182 N 276 I 。
母液晶A 97重量%と、実施例11で得られた(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル) ビニル]−2,3’,4’,5’−テトラフルオロビフェニル(1−3−1)の3重量%とからなる組成物Gを調製した。得られた組成物Gの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物(1−3−2)の物性値を算出した。その結果は以下のとおりであった。
上限温度(TNI)=182℃;屈折率異方性(Δn)=0.370;誘電率異方性(Δε)=28.5;粘度(η)=93.9mPa・s。
これらのことから化合物(1−3−1)は、屈折率異方性が非常に大きく、透明点が高く、誘電率異方性が大きい化合物であることがわかった。
比較例としてWO2006/133783A1に掲載されている、(E)−4−[1,2−ジフルオロ−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ビニル]−4’−プロピルビフェニル(S−1−1)を合成した。
相転移温度:C 88.2 SA 185 N 188 I 。
さらに比較例としてWO2006/133783A1に掲載されている、(E)−1−(1,2−ジフルオロ−2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ビニル)−4−(5−ペンチルテトラヒドロピラン−2−イル)ベンゼン(S−2)を合成した。
相転移温度:C 43.8 SB 111 SA 221 N 226 I 。
1)誘電率異方性が正である試料:測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。TN素子に16ボルトから19.5ボルトの範囲で0.5ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度の液晶セルに試料を入れた。このセルに20ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
3−BB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−1) 7%
3−BB(F,F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−11) 5%
3−BEB(F)−C (5−14) 4%
4−BEB(F)−C (5−14) 12%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 16%
3−HB−O2 (11−5) 10%
3−HH−4 (11−1) 3%
3−HHB−F (3−1) 3%
3−HHB−1 (12−1) 8%
3−HHB−O1 (12−1) 4%
3−HBEB−F (3−37) 4%
3−HHEB−F (3−10) 7%
3−H2BTB−2 (12−16) 4%
3−H2BTB−3 (12−16) 4%
3−H2BTB−4 (12−16) 4%
3−HB(F)TB−2 (12−17) 5%
NI=80.6℃;Δn=0.154;Δε=28.3;Vth=1.05V;η=36.6mPa・sec.
3−HB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−21) 7%
3−HB(F)CF=CFB(F)−CF3 (1−1−25) 5%
2−HB−C (5−1) 5%
3−HB−C (5−1) 12%
3−HB−O2 (11−5) 15%
2−BTB−1 (11−10) 3%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−1 (12−1) 8%
3−HHB−3 (12−1) 14%
3−HHEB−F (3−10) 4%
5−HHEB−F (3−10) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 5%
NI=96.8℃;Δn=0.111;Δε=6.3;Vth=2.09V;η=19.8mPa・sec.
3−BB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−1) 4%
3−HB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−21) 4%
3−BEB(F)−C (5−14) 8%
V−HB−C (5−1) 8%
1V−HB−C (5−1) 8%
3−HB−O2 (11−5) 3%
3−HH−2V (11−1) 14%
3−HH−2V1 (11−1) 7%
V2−HHB−1 (12−1) 15%
3−HHB−1 (12−1) 5%
3−HHEB−F (3−10) 7%
3−H2BTB−2 (12−16) 6%
3−H2BTB−3 (12−16) 6%
3−H2BTB−4 (12−16) 5%
NI=102.7℃;Δn=0.140;Δε=9.0;Vth=2.21V;η=17.9mPa・sec.
上記組成物100重量部に光学活性化合物(Op−5)を0.25重量部添加したときのピッチは61.2μmであった。
3−BB(F,F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−11) 5%
3−HB(F)CF=CFB(F)−CF3 (1−1−25) 5%
5−BEB(F)−C (5−14) 5%
V−HB−C (5−1) 11%
5−PyB−C (5−9) 6%
4−BB−3 (11−8) 11%
3−HH−2V (11−1) 10%
5−HH−V (11−1) 5%
V−HHB−1 (12−1) 3%
V2−HHB−1 (12−1) 15%
3−HHB−1 (12−1) 9%
1V2−HBB−2 (12−4) 10%
3−HHEBH−3 (13−6) 5%
NI=89.0℃;Δn=0.129;Δε=7.2;Vth=1.88V;η=21.2mPa・sec.
3−BB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−1) 5%
3−HB(F)CF=CFB(F)−CF3 (1−1−25) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 6%
3−HB−C (5−1) 8%
2−BTB−1 (11−10) 10%
5−HH−VFF (11−1) 30%
3−HHB−1 (12−1) 4%
VFF−HHB−1 (12−1) 8%
VFF2−HHB−1 (12−1) 11%
3−H2BTB−2 (12−16) 5%
3−H2BTB−3 (12−16) 4%
3−H2BTB−4 (12−16) 4%
NI=86.3℃;Δn=0.139;Δε=7.4;Vth=2.03V.
3−BB(F,F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−11) 4%
3−HB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−21) 3%
5−HB−CL (2−2) 16%
3−HH−4 (11−1) 12%
3−HH−5 (11−1) 4%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−CL (3−1) 3%
4−HHB−CL (3−1) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
4−HHB(F)−F (3−2) 9%
5−HHB(F)−F (3−2) 9%
7−HHB(F)−F (3−2) 5%
1O1−HBBH−5 (13−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
NI=112.9℃;Δn=0.097;Δε=5.0;Vth=2.19V;η=20.9mPa・sec.
3−BB(F)B(F)CF=CFB(F,F)−F
(1−2−1) 3%
3−BB(F)CF=CFB(F)B(F,F)−F
(1−3−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (3−27) 8%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HH2BB−F (4−13) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−5 (13−1) 4%
3−HB(F)B(F,F)CF=CFB(F)−OCF3
(1−2−17) 5%
5−HB(F)B(F)CF=CFB(F)B(F,F)−F
(1−4−2) 3%
5−HB−F (2−2) 12%
6−HB−F (2−2) 9%
7−HB−F (2−2) 7%
2−HHB−OCF3 (3−1) 7%
3−HHB−OCF3 (3−1) 7%
4−HHB−OCF3 (3−1) 7%
5−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (3−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (3−3) 5%
3−HH2B(F)−F (3−5) 3%
3−HBB(F)−F (3−23) 5%
5−HBB(F)−F (3−23) 7%
5−HBBH−3 (13−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (13−2) 3%
3−BB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−1) 3%
3−BB(F)B(F)CF=CFB(F,F)−F
(1−2−1) 3%
5−HB−CL (2−2) 8%
3−HH−4 (11−1) 8%
3−HHB−1 (12−1) 2%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 6%
3−BB(F,F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−11) 4%
3−BB(F)CF=CFB(F)B(F,F)−F
(1−3−1) 4%
3−HB−CL (2−2) 3%
5−HB−CL (2−2) 4%
3−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (3−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (3−19) 15%
V−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−HHB(F)−F (3−2) 5%
5−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (3−21) 7%
2−H2BB(F)−F (3−26) 5%
3−H2BB(F)−F (3−26) 5%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
3−HB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−21) 5%
3−HB(F)B(F,F)CF=CFB(F)−OCF3
(1−2−17) 5%
5−HB−CL (2−2) 7%
7−HB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HH−4 (11−1) 10%
3−HH−5 (11−1) 5%
3−HB−O2 (11−5) 15%
3−HHB−1 (12−1) 8%
3−HHB−O1 (12−1) 5%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
3−BB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−1) 5%
3−BB(F,F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−11) 5%
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 7%
3−HH−4 (11−1) 9%
3−HH−EMe (11−2) 23%
3−HHEB−F (3−10) 8%
5−HHEB−F (3−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 5%
5−HGB(F,F)−F (3−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 7%
NI=81.2℃;Δn=0.080;Δε=6.8;η=21.7mPa・sec.
3−HB(F)CF=CFB(F,F)−F (1−1−21) 5%
3−HB(F)CF=CFB(F)−CF3 (1−1−25) 5%
3−HB−O2 (11−5) 10%
5−HB―CL (2−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 7%
3−PyB(F)−F (2−15) 10%
5−PyB(F)−F (2−15) 10%
3−PyBB−F (3−80) 10%
4−PyBB−F (3−80) 10%
5−PyBB−F (3−80) 10%
5−HBB(F)B−3 (13−5) 10%
NI=85.3℃;Δn=0.184;Δε=9.7;Vth=1.52V;η=38.6mPa・sec.
3−BB(F)CF=CFB(F)B(F,F)−F
(1−3−1) 5%
5−HB(F)B(F)CF=CFB(F)B(F,F)−F
(1−4−2) 4%
3−HH−V (11−1) 25%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−97) 18%
3−HHB−1 (12−1) 2%
2−HBB−F (3−22) 3%
3−HBB−F (3−22) 4%
3−HHB−CL (3−1) 6%
1−BB(F)B−2V (12−6) 6%
2−BB(F)B−2V (12−6) 6%
3−BB(F)B−2V (12−6) 3%
2−HHB(F,F)−F (3−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−46) 10%
Claims (19)
- 式(1)で表される化合物。
この式において、R1は炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−S−に置き換えられてよく、そしてこれらの基において任意の−CH2CH2−は−CH=CH−に置き換えられてもよく;環A1は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または任意の水素がハロゲンに置き換えられた1,4−フェニレンであり;環B1は独立して、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3−クロロ−1,4−フェニレン、または3−クロロ−5−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;L1、L2、Y1、およびY2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;X1は、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−SF5、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−または−S−に置き換えられてよく、任意の−CH2CH2−は−CH=CH−に置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の水素はハロゲンに置き換えられてもよく;mは1または2であり;nは0または1であり;そしてmが1であり、nが0である場合、L1はフッ素である。 - 式(1)において、R1が、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜19のアルコキシ、炭素数2〜19のアルケニルオキシ、または炭素数1〜19のアルキルチオであり;X1が、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−SF5、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルケニルオキシ、炭素数1〜9のチオアルキル、−CH2F、−CHF2、−CF3、−(CH2)2−F、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CH2CF3、−CF2CF3、−(CH2)3−F、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CH2)4−F、−(CF2)4−F、−(CH2)5−F、−(CF2)5−F、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−(CH2)2−F、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−O−(CH2)3−F、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O(CH2)4−F、−O−(CF2)4−F、−O−(CH2)5−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCH2F、−CH=CHCF3、−(CH2)2−CH=CF2、−CH2CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1が、炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数1〜12のアルコキシ、または炭素数2〜12のアルケニルオキシであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;X1が、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1が、炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、または炭素数1〜12のアルコキシであり;Z1およびZ2が独立して、単結合または−CH2CH2−であり、X1が、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3である請求項1に記載の化合物。
- 1成分として、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有し、2成分以上からなる液晶組成物。
- 式(2)、(3)および(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を1成分として含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
これらの式において、R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X2は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z3、Z4、およびZ5は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L6およびL7は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を1成分として含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
この式において、R3は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X3は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z6は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L8およびL9は独立して、水素またはフッ素であり;rおよびsは独立して、0または1である。 - 式(6)、(7)、(8)、(9)、および(10)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を1成分として含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
これらの式において、R4およびR5は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;Z7、Z8、Z9、およびZ10は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2−(CH2)2−、または単結合であり;L10およびL11は独立して、フッ素または塩素であり;t、u、x、y、およびzは独立して、0または1であり、uとxとyとzとの和は1または2である。 - 式(11)、(12)および(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を1成分として含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
これらの式において、R6およびR7は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環F1、環F2、および環F3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z11およびZ12は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。 - 請求項10記載の式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9に記載の液晶組成物。
- 請求項12記載の式(11)、(12)および(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9に記載の液晶組成物。
- 請求項12記載の式(11)、(12)および(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
- 請求項12記載の式(11)、(12)および(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項8〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項8〜17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項8〜18のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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