DE4205970C2 - Fluorvinylenverbindungen und flüssigkristallines Medium - Google Patents
Fluorvinylenverbindungen und flüssigkristallines MediumInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Fluorvinylenverbindungen der
Formel I,
R-(A1-Z1)m-(A2)n-CX=CY-(A3-Z2)o-(A4)p-Q I
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1, A2,
A3 und A4 jeweils unabhängig voneinander einen
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1, A2,
A3 und A4 jeweils unabhängig voneinander einen
- a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4- Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin- 2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin- 2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) ein- oder mehrfach
durch CN oder Fluor substituiert sein können,
Z1
Z1
und Z2
jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-,
-CH2
O-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-, -CH=CH-, -C∼C- oder eine
Einfachbindung, einer der Reste Z1
und Z2
auch
-(CH2
)4
- oder -CH=CH-CH2
CH2
-,
X und Y jeweils unabhängig voneinander H oder F, wobei einer der Reste X und Y F und der andere H oder F bedeutet,
m und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
n und p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2,
Q F, Cl, CN, CF3
X und Y jeweils unabhängig voneinander H oder F, wobei einer der Reste X und Y F und der andere H oder F bedeutet,
m und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
n und p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2,
Q F, Cl, CN, CF3
, CF2
H, CH2
F, OCF3
, OCF2
H, OCF2
,
OCF2
Cl, COCF3
, COCF2
H, COCF2
Cl, CH=CF2
, einen
perfluorierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit
1-10 C-Atomen
mit der Maßgabe, daß im Falle Q = F, Cl oder CN
mit der Maßgabe, daß im Falle Q = F, Cl oder CN
bedeutet,
und
mit der Maßgabe, daß im Fall
m, o = 0, A2 = Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl und Q = F oder Cl,
R einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkenylrest mit 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
und
mit der Maßgabe, daß im Fall
m, o = 0, A2 = Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl und Q = F oder Cl,
R einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkenylrest mit 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
,
-CO-, -CO-O-, -C-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß
O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
bedeutet.
bedeutet.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser
Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien
sowie Flüssigkristall- und elektrooptische Anzeigeelemente,
die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien ent
halten.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten
flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere
für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem
Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter
Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile
flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden,
die als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind
und insbesondere gleichzeitig eine vergleichsweise geringe
Viskosität besitzen sowie eine relativ hohe dielektrische
Anisotropie.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I als
Komponenten flüssigkristalliner Medien vorzüglich geeignet
sind. Insbesondere verfügen sie über vergleichsweise nied
rige Viskositäten. Mit ihrer Hilfe lassen sich stabile
flüssigkristalline Medien mit breitem Mesophasenbereich und
vorteilhaften Werten für die optische und dielektrische
Anisotropie erhalten. Diese Medien weisen ferner ein sehr
gutes Tieftemperaturverhalten auf.
Flüssigkristalle mit halogenhaltigen Ethylenbrücken und
entsprechende flüssigkristalline Medien wie z. B. mit Verbin
dungen der Formeln
R, R1 = Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy, CN
sind bereits aus DE 21 65 700 bekannt.
sind bereits aus DE 21 65 700 bekannt.
In der JE 03-41037 werden trans-Difluorstilben-Derivate der
Formeln
beschrieben.
Im Hinblick auf die verschiedensten Einsatzbereiche derarti
ger Verbindungen mit hohem Δε war es jedoch wünschenswert,
weitere Verbindungen zur Verfügung zu haben, die auf die
jeweiligen Anwendungen genau maßgeschneiderte Eigenschaften
aufweisen.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I wird
außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen
Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechni
schen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner
Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwen
dungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substi
tuenten können diese Verbindungen als Basismaterialien
dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegen
den Teil zusammengesetzt sind es können aber auch Verbin
dungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus
anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispiels
weise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines
solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen
Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos
und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die
elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbe
reich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der
Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als
Komponenten flüssigkristalliner Medien. Gegenstand der
Erfindung sind ferner flüssigkristalline Medien mit einem
Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie
Flüssigkristallanzeigeelemente, insbesondere elektroopische
Anzeigeelemente, die derartige Medien enthalten.
Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden A4 einen Rest
der Formel
Cyc einen 1,4-Cyclohexylenrest,
Che einen 1,4-Cyclohexenylenrest, Dio einen 1,3-Dioxan-2,5-
diylrest, Dit einen 1,3-Dithian-2,5-diylrest, Phe einen
1,4-Phenylenrest, Pyd einen Pyridin-2,5-diylrest, Pyr einen
Pyrimidin-2,5-diylrest und Bi einen Bicyclo(2,2,2)-octylen
rest, wobei Cyc und/oder Phe unsubstituiert oder ein- oder
zweifach durch F oder CN substituiert sein können und x = 1-4
ist.
A1, A2 und A3 sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe
Cyc, Che, Phe, Pyr, Pyd und Dio, wobei vorzugsweise nur
einer der im Molekül vorhandenen Reste A1, A2 und A3 Che,
Phe, Pyr, Pyd oder Dio ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend
Verbindungen mit zwei Ringen der Teilformel Ia,
R-A2-CX=CY-A4-Q Ia
Verbindungen mit drei Ringen der Teilformeln Ib bis Ig,
R-A1-A2-CX=CY-A3-Q-Y Ib
R-A1-Z1-A2-CX=CY-A4-Q Ic
R-A2-A2-CX=CY-A4-Q Id
R-A2-CX=CY-A3-A4-Q Ie
R-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-Q If
R-A2-CX=CY-A4-A4-Q Ig
Verbindungen mit vier Ringen der Teilformeln Ih bis Ip,
R-A1-A2-CX=CY-A3-A4-Q Ih
R-A1-Z1-A2-CX=CY-A3-A4-Q Ii
R-A2-A2-CX=CY-A3-A4-Q Ij
R-A1-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-Q Ik
R-A1-A2-CX=CY-A4-A4-Q Il
R-A1-Z1-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-Q Im
R-A1-Z1-A2-CX=CY-A4-A4-Q In
R-A2-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-Q Io
R-A2-A2-CX=CY-A4-A4-Q Ip
sowie Verbindungen mit fünf Ringen der Teilformeln Iq bis
Iz,
R-A1-A2-A2-CX=CY-A3-A4-Q Iq
R-A1-Z1-A2-A2-CX=CY-A3-A4-Q Ir
R-A1-A2-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-Q Is
R-A1-A2-A2-CX=CY-A4-A4-Q It
R-A1-Z1-A2-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-Q Iu
R-A1-Z1-A2-A2-CX=CY-A4-A4-Q Iv
R-A1-A2-CX=CY-A3-A4-A4-Q Iw
R-A1-Z1-A2-CX=CY-A3-A4-A4-Q Ix
R-A1-Z1-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-A4-Q Iy
R-A1-A2-CX=CY-A3-Z2-A4-A4-Q Iz
Die bevorzugte Verbindung der Teilformel Ia umfaßt diejenige
der Teilformel Iaa:
R-Phe-CX=CY-Phe-Q Iaa
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ib umfassen
diejenigen der Teilformeln Iba bis Ibe:
R-Phe-Phe-CX=CY-Phe-Q Iba
R-Pyd-Phe-CX=CY-Phe-Q Ibb
R-Pyr-Phe-CX=CY-Phe-Q Ibc
R-Dio-Phe-CX=CY-Phe-Q Ibd
R-Che-Phe-CX=CY-Phe-Q Ibe
Darunter sind diejenigen der Formeln Iba, Ibb und Ibc
besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ic umfassen
diejenigen der Teilformeln Ica bis Icf:
R-Phe-Z1-Phe-CX=CY-Phe-Q Ica
R-Cyc-Z1-Phe-CX=CY-Phe-Q Icb
R-Pyd-Z1-Phe-CX=CY-Phe-Q Icc
R-Pyr-Z1-Phe-CX=CY-Phe-Q Icd
R-Dio-Z1-Phe-CX=CY-Phe-Q Ice
R-Che-Z1-Phe-CX=CY-Phe-Q Icf
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Id, Ie und If
umfassen diejenigen der Teilformeln Ida und Iea und Ifa:
R-Phe-Phe-CX=CY-Phe-Q Ida
R-Phe-CX=CY-Phe-Phe-Q Iea
R-Phe-CX=CY-Phe-Z2-Phe-Q Ifa
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ih umfassen
diejenigen der Teilformeln Iha bis Ihf:
R-Phe-Phe-CX=CY-Phe-Phe-Q Iha
R-Cyc-Phe-CX=CY-Phe-Phe-Q Ihb
R-Pyr-Phe-CX=CY-Phe-Phe-Q Ihc
R-Pyd-Phe-CX=CY-Phe-Phe-Q Ihd
R-Dio-Phe-CX=CY-Phe-Phe-Q Ihe
R-Che-Phe-CX=CY-Phe-Phe-Q Ihf
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln
bedeutet Q vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder Perfluoralkyl.
R bedeutet vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy. A1 und/oder A2
bedeuten bevorzugt Phe, Cyc, Che, Pyr oder Dio. A2 ist
vorzugsweise Cyc oder Phe. Bevorzugt enthalten die Verbin
dungen der Formel I nicht mehr als einen der Reste Bi, Pyd,
Pyr, Dio oder Dit.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I sowie aller
Teilformeln, in denen A3 und/oder A4 ein- oder zweifach
durch F oder einfach durch CN substituiertes 1,4-Phenylen
bedeutet. Insbesondere sind dies 2-Fluor-1,4-phenylen,
3-Fluor-1,4-phenylen und 3,5-Difluor-1,4-phenylen sowie
2-Cyan-1,4-phenylen und 3-Cyan-1,4-phenylen. In den beson
ders bevorzugten Ausführungsformen bedeutet (A3-Z2)o-(A4)p
Q ist vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder CH=CF2.
X und Y bedeuten vorzugsweise X = Y und Y = F.
X und Y bedeuten vorzugsweise X = Y und Y = F.
Insbesondere bevorzugt sind die trans-Fluorvinylenverbindun
gen.
Z1 und Z2 bedeuten bevorzugt eine Einfachbindung, -CO-O-,
-O-CO- und -CH2CH2-, in zweiter Linie bevorzugt -CH2O- und
-OCH2-.
Falls einer der Reste Z1 und Z2 -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-
bedeutet, so ist der andere Rest Z1 oder Z2 (falls vorhan
den) vorzugsweise eine Einfachbindung.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe
durch -CH=CH- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder
verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2
bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Vinyl,
Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl,
Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder
Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl,
Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-,
4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,
7-, 8- oder Dec-9-enyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe
durch -O- und eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese
bevorzugt benachbart. Somit beeinhalten diese eine Acyloxy
gruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonylgruppe -O-CO-. Vorzugs
weise sind diese geradkettig und haben 2 bis 6 C-Atome.
Sie bedeuten demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy,
Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl,
Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl,
2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl,
3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxy
carbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy
carbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl,
2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl,
2-(Propoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl,
3-(Ethoxycarbonyl)propyl, 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe
durch unsubstituiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine
benachbarte CH2-Gruppe durch CO oder CO-O oder O-CO ersetzt
ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vor
zugsweise ist er geradkettig und hat 4 bis 13 C-Atome. Er
bedeutet demnach besonders Acryloyloxymethyl, 2-Acryloyl
oxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxybutyl, 5-
Acryloyloxypentyl, 6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl,
8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyloxynonyl, 10-Acryloyloxydecyl,
Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxyethyl, 3-Methacry
loyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl, 5-Methacryloyloxy
pentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl,
8-Methacryloyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.
Falls R einen einfach durch CN oder CF3 substituierten
Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vor
zugsweise geradkettig und die Substitution durch CN oder CF3
in ω-Position.
Falls R einen mindestens einfach durch Halogen substituier
ten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest
vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vorzugsweise F oder
Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F. Die
resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein.
Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstitu
ent in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in
ω-Position.
Verbindungen der Formel I, die über für Polymerisations
reaktionen geeignete Flügelgruppen R verfügen, eignen sich
zur Darstellung flüssigkristalliner Polymerer.
Verbindungen der Formeln I mit verzweigten Flügelgruppen R
können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den
üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung
sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie
optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eig
nen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.
Verbindungen der Formel I mit SA-Phasen eignen sich bei
spielsweise für thermisch adressierte Displays.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht
mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste
R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl
(= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methyl
butyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl,
2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy,
3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethyl
hexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy.
Falls R einen Alkylrest darstellt, in dem zwei oder mehr
CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CO-O- ersetzt sind, so kann
dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er
verzweigt und hat 3 bis 12 C-Atome. Er bedeutet demnach
besonders Bis-carboxy-methyl, 2,2-Bis-carboxy-ethyl, 3,3-
Bis-carboxy-propyl, 9,4-Bis-carboxy-butyl, 5,5-Bis-carboxy-
pentyl, 6,6-Bis-carboxy-hexyl, 7,7-Bis-carboxy-heptyl, 8,8-
Bis-carboxy-octyl, 9,9-Bis-carboxy-nonyl, 10,10-Bis-carboxy-
decyl, Bis-(methoxycarbonyl)-methyl, 2,2-Bis-(methoxycar
bonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(methoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis-
(methoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(methoxycarbonyl)-pentyl,
6,6-Bis-(methoxycarbonyl)-hexyl, 7,7-Bis-(methoxycarbonyl)-
heptyl, 8,8-Bis-(methoxycarbonyl)-octyl, Bis-(ethoxycar
bonyl)-methyl, 2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-
(ethoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(ethoxycarbonyl)-butyl,
5,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-hexyl.
Verbindungen der Formel I, die über für Polykondensationen
geeignete Flügelgruppen R verfügen, eignen sich zur Darstel
lung flüssigkristalliner Polykondensate.
Formel I umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen als
auch die optischen Antipoden sowie deren Gemische.
Unter diesen Verbindungen der Formel I sowie den Unter
formeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer
der darin enthaltenden Reste eine der angegebenen bevorzug
ten Bedeutungen hat.
In den Verbindungen der Formel I sind diejenigen Stereo
isomeren bevorzugt, in denen die Ringe Cyc und Piperidin
trans-1,4-disubstituiert sind. Diejenigen der vorstehend
genannten Formeln, die eine oder mehrere Gruppen Pyd, Pyr
und/oder Dio enthalten, umschließen jeweils die beiden
2,5-Stellungsisomeren.
Einige ganz besonders bevorzugte kleinere Gruppen von
Verbindungen sind diejenigen der Teilformeln I1 bis I10
(L1, L2 = H oder F):
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen, worin Q F, OCF3,
CF3 oder CH=CF2 ist.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den
Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen
Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind,
und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher
erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Erfindungsgemäße Verbindungen können z. B. hergestellt
werden, indem man Benzolderivate gemäß folgenden Reaktions
schemata umsetzt:
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten
vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere
4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten
diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestand
teile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder
nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbe
sondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzy
lidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclo
hexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäure-phenyl- oder cyclo
hexylester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure,
Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexyl
cyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Ben
zoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcy
clohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclo
hexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole,
4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimi
dine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclo
hexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-
Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclo
hexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane,
1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl
phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzyl
phenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die
1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch
fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer
Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:
R'-L-E-R" 1
R'-L-COO-E-R" 2
R'-L-OOC-E-R" 3
R'-L-CH2CH2-E-R" 4
R'-L-C∼C-E-R" 5
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich
oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander
einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-,
-Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc-
sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe
unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Pheny
len, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr
Pyrimidin-2-5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Bio 1,3-Dioxan-
2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimi
din-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl
bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr.
E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise
enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere
Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1,
2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe
Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Kompo
nenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3,
4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus
der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt
ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe-
und
-G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten
ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und
5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe
-Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R' und R" bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Ver
bindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig
voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy
oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Im folgen
den wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die
Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und
5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R'
und R" voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste
meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.
In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Unter
gruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeu
tet R" -F, -Cl, -NCS oder -(O)i CH3-(k+1) FkCl1, wobei i 0 Oder
1 und k + 1 2, 2 oder 3 sind; die Verbindungen, in denen R"
diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b,
4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver
bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R"
die Bedeutung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.
In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b
hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a
angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl,
Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -CN; diese Untergruppe
wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindun
gen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln
1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der
Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbin
dungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist
vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C
sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5
mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten
gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbe
kannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel I vorzugsweise eine oder
mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der
Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenan
teile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungs
gemäßen Medien sind vorzugsweise
Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5 bis 90% und insbesondere 10 bis 90% beträgt.
Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5 bis 90% und insbesondere 10 bis 90% beträgt.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis
40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungs
gemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien,
enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an
erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vor
zugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindun
gen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an
sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten
ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch
geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach
der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher
bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen
verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann
bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben
(H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag
Chemie, Weinheim, 1980). Beispielsweise können pleochroiti
sche Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme
oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotro
pie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nemati
schen Phasen zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentanga
ben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius
angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt.
Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische
Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die
Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangs
temperaturen dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm,
20°C) und die Viskosität (mm2/sec) wurde bei 20°C bestimmt.
"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls
Wasser hinzu, extrahiert mit Dichlormethan, Diethylether
oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase,
dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation unter
reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder Chromatogra
phie. Folgende Abkürzungen werden verwendet:
BuLi: Butyllithium
DAST: Diethylaminoschwefeltrifluorid
DCC: Dicyclohexylcarbodiimid
DDQ: Dichlordicyanobenzochinon
DIBALH: Diisobutylaluminiumhydrid
KOT: Kalium-tertiär-butanolat
THF: Tetrahydrofuran
pTSOH: p-Toluolsulfonsäure
TMEDA: Tetramethylethylendiamin
BuLi: Butyllithium
DAST: Diethylaminoschwefeltrifluorid
DCC: Dicyclohexylcarbodiimid
DDQ: Dichlordicyanobenzochinon
DIBALH: Diisobutylaluminiumhydrid
KOT: Kalium-tertiär-butanolat
THF: Tetrahydrofuran
pTSOH: p-Toluolsulfonsäure
TMEDA: Tetramethylethylendiamin
Zu 0,2 mol p-Fluorphenylessigsäure werden 1,52 mol
Thionylchlorid zugetropft. Anschließend wird zunächst 4 h
bei 75°C erhitzt und danach das überschüssige Thionylchlo
rid abdestilliert. Das Säurechlorid wird mit 0,2 mol p-Pen
tylbenzol zu 0,24 mol AlCl3 in 400 ml Dichlormethan bei 5°C
zugetropft. Es wird zunächst eine Stunde bei 5°C gerührt,
danach läßt man auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend
wird das Gemisch auf Eis gegossen und wie üblich aufgearbei
tet. Fp. 69°C.
0,083 mol des Produkts aus Schritt 1.1, und 0,091 mol
Ethanthiol in 90 ml Diethylether werden bei 0°C mit
0,083 mol BF3-Etherat versetzt. Anschließend wird 96 h bei
Raumtemperatur gerührt und mit 150 ml Petrolether versetzt.
Danach wird das Gemisch mit ges. NaHCO3-Lösung und ges.
NaCl-Lösung gewaschen und aufgearbeitet.
In einer Teflonapparatur werden 0,243 mol 1,3-Dibrom-5,5-di
methylhydantoin in 400 ml Dichlormethan vorgelegt und bei
-20°C mit 2,43 mol HF (in Pyridin, 65%) versetzt.
Anschließend wird 10 h bei -75°C gerührt. Zu der Lösung
werden 0,243 mol des Dithians aus Schritt 1.2. gelöst in
200 ml Dichlormethan, innerhalb einer Stunde zugetropft.
Anschließend wird 30 h bei -75°C gerührt. Die kalte Suspen
sion wird in eine ges. NaHCO3-Lösung eingerührt, die organi
sche Phase wird abgetrennt und wie üblich aufgearbeitet.
Zu einer Lösung von 50 mmol Diisopropylamin in 25 ml THF
werden bei -20°C 58 mmol einer 15%igen Lösung von Butyl
lithium in Hexan zugetropft. Nach 0,5 h Rühren bei dieser
Temperatur werden bei -70°C eine Lösung 45 mmol
1-(p-Pentylbenzol)-1,1-difluorethan-2-(p-fluorbenzol) in
100 ml THF zugetropft. Man läßt langsam auf Raumtemperatur
erwärmen und kocht dann noch 10 Minuten unter Rückfluß. Nach
dem Abkühlen wird mit 1 N Salzsäure angesäuert, und die
organische Phase wird abgetrennt und wie üblich aufgearbei
tet.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
Zu 0,11 mol AlCl3 in 50 ml Dichlormethan werden bei 5°C
0,05 mol Ethyl-Chlorformylformiat zugetropft. Anschließend
wird 0,5 h gerührt. Nach Zugabe von 0,05 mol trans-1-
Phenyl-4-pentylcyclohexan wird zunächst 2 h bei Raumtempera
tur gerührt und anschließend bei 5°C mit H2O/Eis hydroly
siert. Die organische Phase wird abgetrennt und wie üblich
aufgearbeitet.
Das Produkt (0,105 mol) wird in 10 ml Dichlormethan gelöst
und bei Raumtemperatur mit 0,1875 mol DAST versetzt.
Anschließend wird über Nacht bei 40°C gerührt. Nach Zugabe
von 20 ml Dichlormethan wird vorsichtig bei -10°C mit
Wasser hydrolysiert. Die organische Phase wird abgetrennt
und wie üblich aufgearbeitet.
Zu 0,04 mol des Difluoressigsäureesterderivats in 200 ml
Diethylether/THF (1 : 1) werden bei -75°C 0,04 mol BuLi
(15%ig in n-Hexan) zugetropft. Anschließend läßt man das
Gemisch auf Raumtemperatur erwärmen. Nach Zugabe von 10 ml
Ethanol/37%ige HCl (1 : 1) wird die organische Phase abge
trennt und wie üblich aufgearbeitet.
Das Produkt aus 2.2 (17,2 mmol) in 5 ml Dichlormethan wird
bei Raumtemperatur mit 37,5 mmol DAST versetzt und danach
über Nacht bei 40°C gerührt. Anschließend wird bei -5°C
hydrolysiert. Die organische Phase wird abgetrennt und wie
üblich aufgearbeitet.
Analog Schritt 1.4 wird das Difluorethanderivat mit 50 mmol
Diisopropylamin und BuLi in das Difluorethenderivat
überführt.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
Zu einer Lösung von 50 mmol Trimethyl-(4-propylbenzyl)silan
(hergestellt nach C. Biran, N. Duffaut, J. Dunogues,
R. Calas, J. Organomet. Chem. 91 (1975), 279) in 100 ml THF
werden bei 78°C 30 ml einer 1,7 molaren Lösung von t-Butyllithium
in Pentan zugetropft. Nach 1 h Rühren werden zu
dieser Lösung bei dieser Temperatur 50 mmol 1-Bromdifluorme
thyl-2-fluor-1-trifluormethoxy-biphenyl (hergestellt nach A.
Haas, S. Spitzer, M. Lieb, Chem. Ber. 121 (1988), 1329) in
100 ml THF zugetropft.
Anschließend wird 48 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach
wird die Mischung unter vermindertem Druck zur Trockene
eingedampft und der Rückstand mit Dichlormethan extrahiert.
Nach Eindampfen des Extrakts unter vermindertem Druck wird
der erhaltene Rückstand zusammen mit 8 mmol Kaliumfluorid in
200 ml Dimethylformamid aufgenommen. Das Gemisch wird
langsam auf 150°C erwärmt und 8 h bei dieser Temperatur
gerührt. Anschließend wird mit Diethylether verdünnt, mit
Wasser extrahiert und die organische Phase wie üblich
aufgearbeitet.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
2,3 g 4-Trifluormethoxybrombenzol werden unter getrocknetem
Stickstoff in 20 ml absolutem Diethylether gelöst. Zu der
auf -70°C gekühlten Lösung werden 6,1 ml einer 1,6 molaren
Lösung von n-Butyl-Lithium in Hexan getropft. Nach 2 h
Rühren wird langsam eine Lösung von 3,0 g α,β,β-Trifluor-4-
trans-(4-pentylcyclohexyl)styrol (Herstellung beschrieben in
P 41 18 425) in 30 ml Diethylether zugegeben. Nach 0,5 h
Rühren bei -70°C wird auf Raumtemperatur erwärmt und mit
Wasser versetzt. Die abgetrennte organische Phase wird mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des
Lösungsmittels wird der Rückstand einer säulenchromato
graphischen Trennung (Kieselgel/Petroleumbenzin) unterzogen.
Nach Umkristallisation aus Ethanol erhält man E-1,2-Diflu
or-1-[4-trans-(4-pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(4-trifluorme
thoxyphenyl)-ethen K 78 S1 122 S2 190 N 123 I.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
Claims (9)
1. Fluorvinylenverbindungen der Formel I,
R-(A1-Z1)m-(A2)n-CX=CY-(A3-Z2)o-(A4)p-Q I
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens ein fach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder meh rere CH2-Gruppen jeweils unabhängig von einander durch -O-, -S-, , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1, A2,
A3 und A4 jeweils unabhängig voneinander einen
Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C∼C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z1 und Z2 auch -(CH2)4- oder -CH=CH- CH2CH2-,
X und Y jeweils unabhängig voneinander H oder F, wobei einer der Reste X und Y F und der andere H oder F bedeutet,
m und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
n und p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2,
Q F, Cl, CN, CF3, CF2H, CH2F, OCF3, OCF2H, OCF2, OCF2Cl, COCF3, COCF2H, COCF2Cl, CH=CF2, einen perfluorierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-10 C-Atomen
mit der Maßgabe, daß im Falle Q = F, Cl oder CN A4
bedeutet
und
mit der Maßgabe, daß im Fall
m, o = 0, A2 = Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl und Q = F oder Cl,
R einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkenylrest mit 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
bedeutet.
R-(A1-Z1)m-(A2)n-CX=CY-(A3-Z2)o-(A4)p-Q I
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens ein fach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder meh rere CH2-Gruppen jeweils unabhängig von einander durch -O-, -S-, , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1, A2,
A3 und A4 jeweils unabhängig voneinander einen
- a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin- 1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahy dronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Te trahydronaphthalin-2,6-diyl,
Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C∼C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z1 und Z2 auch -(CH2)4- oder -CH=CH- CH2CH2-,
X und Y jeweils unabhängig voneinander H oder F, wobei einer der Reste X und Y F und der andere H oder F bedeutet,
m und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
n und p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2,
Q F, Cl, CN, CF3, CF2H, CH2F, OCF3, OCF2H, OCF2, OCF2Cl, COCF3, COCF2H, COCF2Cl, CH=CF2, einen perfluorierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-10 C-Atomen
mit der Maßgabe, daß im Falle Q = F, Cl oder CN A4
bedeutet
und
mit der Maßgabe, daß im Fall
m, o = 0, A2 = Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl und Q = F oder Cl,
R einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkenylrest mit 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
bedeutet.
2. Fluorvinylen-Verbindungen der Formel
worin
Q, R, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
worin
Q, R, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A3
und/oder A4 ein- oder zweifach durch F oder einfach durch CN
substituiertes 1,4-Phenylen ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß A3
und/oder A4 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-
1,4-phenylen, 2-Cyan-1,4-phenylen und 3-Cyan-1,4-phenylen
bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Vinyl,
Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3-
oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-,
5- oder Hept-6-enyl, Oct-1, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-,
3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder
Dec-9-enyl bedeutet.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als
Komponenten flüssigkristalliner Medien.
7. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen
Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine
Verbindung der Formel I enthält.
8. Flüssigkristall-Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
flüssigkristallines Medium nach Anspruch 7 enthält.
9. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es als
Dielektrum ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 7 enthält.
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DE4204253 | 1992-02-13 | ||
DE4205970A DE4205970C2 (de) | 1992-02-13 | 1992-02-27 | Fluorvinylenverbindungen und flüssigkristallines Medium |
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DE3211036A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstelung von alkenen |
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JPH0341037A (ja) * | 1989-04-18 | 1991-02-21 | Seimi Chem Kk | トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物 |
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1992
- 1992-02-27 DE DE4205970A patent/DE4205970C2/de not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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DE4205970A1 (de) | 1993-08-19 |
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