JPH0341037A - トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents

トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物

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JPH0341037A
JPH0341037A JP2099338A JP9933890A JPH0341037A JP H0341037 A JPH0341037 A JP H0341037A JP 2099338 A JP2099338 A JP 2099338A JP 9933890 A JP9933890 A JP 9933890A JP H0341037 A JPH0341037 A JP H0341037A
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佐藤 菊正
Seiichi Inoue
誠一 井上
Jun Ishihara
潤 石原
Katsutoshi Machida
町田 勝利
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    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0459Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は液晶電気光学素子に用いられるトランス−ジハ
ロゲノスチルベン誘導体化合物及びそれを含有する液晶
組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するもの
である。
[従来の技術] 液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、近年では、測定
器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
しかし、現在のところこれらの特性を単独の材料で全て
満たす材料はなく、複数の液晶、及び、非液晶の材料を
混合して液晶組成物として要求性能を満た・している状
態である。このため各種特性の全てではなく、−もしく
は二辺上の特性に優れた液晶材料または非液晶材料の材
料開発が望まれている。
[発明の解決しようとする課題] 液晶を用いた表示素子分野において、TN型液晶セルで
は、液晶セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞
の発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の
屈折率異方性の値(Δn)とセルの厚さ(d)の積をあ
る特定の値に設定する必要がある。このようにΔndの
値が一定値に設定されるから、Δnの大きな材料を使用
すれば、dの値を小ならしめることができる。dの値が
小となれば、応答時間(τ)は、よく知られたταd2
の関係式に従って小となる。
従って、Δnの値が大きな液晶材料は、応答速度が速く
、しかも干渉縞のない液晶セルを製作するのに極めて重
要な材料である。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近に
ネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物等からなる数種またはそれ
以上の成分を混合することによって調整され、液晶組成
物として使用される。
従って、Δnの値が大きく、さらに他の液晶材料または
非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料を
提供することは重要な課題である。
[課題を解決するための手段] 本発明は、前述の問題点を解決すべく新規な材料を提供
するものであり、一般式 C式中、A1−A4は相互に独立してトランス−1,4
−シクロヘキシレン基またはフェニレン基であり、これ
らの基は夫々非置換であるかあるいは置換基として1個
もしくは2個以上のハロゲン、メチル基、ニトリル基を
有していてもよく、これらの基中に存在する1個もしく
は2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよく、ま
た、1個もしくは2個以上のCH2基は酸素原子もしく
は硫黄原子に置換されていてもよく、B’及びB2は相
互に独立してフェニレン基を示し、これらの基は夫々非
置換であるかあるいは置換基として1個もしくは2個以
上のハロゲン、メチル基、ニトリル基を有していてもよ
く、また、これらの基中に存在する1個もしくは2個以
上のCH基は窒素原子に置換されてもよく、Y1〜Y4
は相互に独立して−coo−,−o−、−oco−。
−CH2CHa−、−CHa−、−CH”CH−、−C
HCN−CH2−−CHz−CHCN−、−0CHz−
、−CHaO−、−CH=N−、−NO=N−。
−N=ON−、−CミC−、−N=N−または単結合を
示し、XI及びx2は相互に独立してフッ素原子、塩素
原子あるいは臭素原子を示し、m、n、p、qは0また
は1を示し、R′及びR2は相互に独立して炭素数l〜
lOのアルキル基、ハロゲン、ニトリル基、−NC3基
あるいは水素原子を示し、アルキル基の場合には、炭素
−炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子が挿入されてもよい)で表されるトラン
ス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合物、及び、−6式
(式中、R1は炭素数1〜IOのアルキル基を示し、炭
素−炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環との間の
炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、R2
は炭素数1〜1oのアルキル基、ハロゲン、ニトリル基
、−NC3基あるいは水素原子を示し、アルキル基の場
合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基とフェニレン
環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されても
よく、Xl及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩素
原子あるいは臭素原子を示し、zl及びZ2は相互に独
立してフッ素原子、塩素原子あるいは水素原子を示す)
で表されるトランス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合
物、及び、それらの少なくとも1種含有することを特徴
とする液晶組成物、及び、その液晶組成物を、電極付の
基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気表示素
子を提供するものである。
本発明の一般式(I)の化合物は、非常に大きな屈折率
異方性(△n)を有する新規な材料であり、他の液晶材
料または非液晶材料と混合して液晶組成物にすることに
より、その液晶組成物の△nを大きくし、他の液晶材料
または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な
材料である。
本発明の一般式(1)の化合物は、他の液晶材料、非液
晶材料に少なくとも1種を混合することにより、液晶組
成物として使用される。
本発明の化合物として混合させる物質としては、例えば
以下のようなものがある。
以下の式でのR,R’は、本発明でのRとは異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の
基を表す。
なお、 これらの化合物は単なる例示にすぎな く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等へ
の置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、
五員環等への置換、環の間の結合基の変更等種々の材料
が選択使用される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック(TN
)液晶素子があり、ガラス、プラスチック等の透明基板
内面にInzOx−3nOz等の透明電極を所望のパタ
ーン状に形成して、必要に応じて、SiO□、ポリイミ
ド等のオーバーコートをし、水平配向層を形成した基板
を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し、注入口
を封止したものであり、この円外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外、最近注目されている高ツイス
ト角のスーパーツイストネマチック(STN)型、相転
移型、ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合
せて用いられても良いし、電気的にでなく熱による書き
込みをするタイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
Sin、、 Al□O1等のアンダーコート層を設けた
り、反射性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラ
ー偏光板を用いたり、カラーフィルターを用いたり、半
導体基板を用いたり、複層素子としたりする等種々の応
用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、
ゲーム、コンピュータ一端末機等種々の用途に使用可能
である。
本発明の一般式(I)の化合物は、例えば、次のような
方法に従って製造される。(各式%式% qは、夫々式(I)におけるものと同じ意味をもつ。) R’(A’)、、Y’(A”)l、Y2−8’−I  
 (III )↓ BuLi R’(A’)mY’(A”)nY2−B’−Li  (
IV )↓ cx’、=cx”。
R’(A’)、、Y’(A”)、、Y”−B’−CX’
=CX”□ (V)↓ R’ 4A4)qY’ 4A3
)pY”−B”−Li (Vl )即ち、一般式(II
I)で表わされるヨウ化物をn−ブチルリチウムを用い
てリチウム化して、化合物Hv)を得る。同様にして化
合物(Vl)を得ることができる。前記化合物(TV)
とテトラハロゲノエチレンを一80℃で反応させること
により、(V)の化合物が得られる。この(V)の化合
物と、前記(VT)の化合物とを反応させることにより
、一般式(I)のトランス−ジハロゲノスチルベン誘導
体化合物が得られる。
特に、本発明では下記の一般式(II)の化合物が、そ
の特性が優れており好ましい。この−般式(II)の化
合物も前述の一般式(I)の化合物と同様に以下のよう
な製法で製造できる。
(各式中、R’、R2,X’、X”、z’、z”は、夫
々式(IT)におけるものと同じ意味をもつ。
I ↓ BuLi I ↓ CX’2=CX22 λ′ なお、これらの製造法は単なる例示に過ぎなく、種々の
製造方法が使用できる。
[実施例] 以下実施例により、本発明の化合物の製造法、及び、本
発明の化合物を用いた液晶組成物により、本発明を更に
詳しく説明する。
実施例1 乾燥した4つロフラスコ内の空気を窒素置換し、ヘキサ
ン10m1. p−n−プロピルヨードベンゼン2.8
6g (0,0116mol)を入れ、撹拌しながら、
n−ブチルリチウムのヘキサン溶液10m1 (0,0
116mol)を徐々に加えて、n−プロピルフェニル
リチウムのヘキサン溶液を調整した。
一方、他の乾燥した4つロフラスコを用いて同様な操作
を行うことにより、n−プロピルフェニルリチウムのヘ
キサン溶液を調整した。
このn−プロピルフェニルリチウムのヘキサン溶液の一
方の4つロフラスコに、ジエチルエーテル2.5mlを
加え、−80℃まで冷却する。次いで、系内を減圧にし
、ガスビューレットからテトラフロロエチレンガスを1
.4g (0,014mol)導入した。その後、系内
を窒素ガスで常圧に戻し、−80℃で1時間反応した。
その後、反応混合物を常温に戻し、窒素ガスを通して、
未反応のテトラフロロエチレンガスを追い出した。そし
てさらに系内を一80℃まで冷却後、予め合成しておい
た他方のn−プロピルフェニルリチウムのヘキサン溶液
を徐々に滴下した。滴下終了後、−80℃で1時間反応
した。反応混合液は室温に戻した後、氷水にあけ、希塩
酸を用いて中和し、有機層を分離した。水層をエーテル
で抽出し、有機層と合せて硫酸マグネシウムで乾燥した
。溶媒を留去後、シリカゲルでカラムクロマトを行い目
的とする下記の化合物0.5gを合成した。融点 74
.6℃、透明点 83.8℃。
H−NMR(CDCl3溶媒、TMS内部標準)スペク
トルの帰属は以下の通りであった。
δ(ppm) 0.95     (t、 −CH5,6H)1.67
     (m、 −CHICHs、 4H)2.62
     (t、 −CHzCHgCH3,4H)7.
33     (d、d、 aromatic、 8H
)また、この化合物のIRスペクトル(KBr錠)を第
1図に示す。
実施例2 同様にして、実施例1のp−n−プロピルヨードベンゼ
ンを、対応するp−n−アルキルヨードベンゼン、p−
n−シアノヨードベンゼンに変え、以下のような化合物
が合成される。なお、下記式のCH3−Ph−CF=C
F−Ph−CNC,)(、−Ph−CF=CF−Ph−
CNn−CsHt−Ph−CF:CF−Ph−CNn−
C,H,−Ph−CF:CF−Ph−CNn−CsH+
+−Ph−CF”CF−Ph−CNn−CaHls−P
h−CF”CF−Ph−CNn−CsHt5−Ph−C
F=CF−Ph−CNn−CeH+、−Ph−CF=C
F−Ph−CNn−CsHz+−Ph−CF”CF−P
h−CNn−C1oHa 1−Ph−CF=CF−Ph
−CNCH,−Ph−CF=CF−Ph−(:H3(融
点 109.3℃、 透明点 111.9℃、IRスペ
クトルを第2図に示す。〉 CH3−Ph−CF=CF−Ph−(:2H。
CHa−Ph−CF=CF−Ph−CsHt(II)C
H3−Ph−CF;CF−Ph−C4H9(II)CH
3−Ph−CF”CF−Ph−CaHlt(II)CH
3−Ph−CF=CF−Ph−C−Hl−(II)CH
−−Ph−CF=CF−Ph−C?H+−(II)CH
I−Ph−CF’CF−Ph−CaHlt(II)CH
s−Ph−CF=CF−Ph−CaHlt(II)CH
s−Ph−CF”CF−Ph−Crol(it(II)
CaHs−Ph−CF=CF−Ph−CaHs(融点 
39.3℃、 透明点 41.3℃、IRスペクトルを
第3図に示す。) CJs−Ph−CF”CF−Ph−CJt (II)C
aHs−Ph−CF=CF−Ph−C4He (II)
C,H,−Ph−CF=CF−Ph−CfiH,、(I
I)CJs−Ph−CF”CF−Ph−CsHt s 
(II)CJa−Ph−CF”CF−Ph−Cy)It
 s (II)CJs−Ph−CF=CF−Ph−Cm
)Itt(II)C,H,−Ph−CF=CF−Ph−
C,H,9(II)CzHs−Ph−CF”CF−Ph
−Cr OH21(II)n−C,H?−Ph−CF=
CF−Ph−C4H,(II)n−C3H?−Ph−C
F=CF−Ph−CaHlt(IIn−Cs)!?−P
h−CF”CF−Ph−CaHlt(IIn−CJt−
Ph−CF=CF−Ph−Ct)Ilfi(IIn−C
:5Hy−Ph−CF=CF−Ph−CaHlt(II
n−CsHt−Ph−CF=CF−Ph−CJ+9(I
In−CJt−Ph−CF=CF−Ph−CIOH21
(II)rrC4He−Ph−CF’CF−Ph−C−
H−(II)(融点 47.1℃、 透明点 57.8
℃、IRスペクトルを第4図に示す。) n−CJe−Ph−CF”CF−Ph−CsHt l 
(II)n−CJe−Ph−CF=CF−Ph−CsH
t a (II)n−CJs−Ph−CF”CF−Ph
−CyHI s (II)n−C4H,−Ph−CF=
CF−Ph−C,)I I 、 (II)n−CJs−
Ph−CF=CF−Ph−CeH、I (II)n−C
Ja−Ph−CF=CF−Ph−Cl oHz + (
II)n−CJ l 1−Ph−CF=CF−Ph−C
sH+ + (II)(融点 32.1”c、 透明点
 86.1”c、IRスペクトルを第5図に示す。) n−CsH+ + −Ph−CF=CF−Ph−C8H
l s (II)n−CsHl 1−Ph−CF”CF
−Ph−CJ Is (II)n−cJll−Ph−C
F=CF−Ph−CsH1t(II)n−CaHlt−
Ph−CF=CF−Ph−CeH1e(II)n−CJ
 + + −Ph−CF=CF−Ph−C+ oHi 
r (II)n−cm)lla−Ph−CF=CF−P
h−CsHrs(II)n−CsHt5−Ph−CF;
CF−Ph−CJ 1s(II)n−cJ I 5−P
h−CF:CF−Ph−CJ l t (II)n−C
at(ls−Ph−CF=CF−Ph−CsHrs(I
I)n−cat(+ 5−Ph−CF=CF−Ph−C
+ aHz + (II)rrctHls−Ph−CF
=CF−Ph−CJ 1s(II)rrctH+ 5−
Ph−CF=CF−Ph−CaHlt (II)n−C
sHrs−Ph−CF=CF−Ph−CsHrs(II
)n−CyHls−Ph−CF=CF−Ph−CroH
a 1(II)n−cl)l l t−Ph−CF”C
F−Ph−CsHl t (II)n−CsHl 7−
Ph−CF=CF−Ph−CsH+ * (II)n−
CaHlt−Ph−CF=CF−Ph−C1oHz+(
II)n−CJls−Ph−CF=CF−Ph−Can
19(II)n−CJls−Ph−CF”CF−Ph−
C1oHz+(II)rrCIOH21−Ph−CF=
CF−Ph−CIOH21(II)また、テトラフロロ
エチレンをテトラクロロれる。
CHs−Ph−CC1”CC1−Ph−CNC2H,−
Ph−CC1=CC1−Ph−CNn−Can7−Ph
−CC1=CC1−Ph−CNn−C−He−Ph−C
C1=CC1−Ph−CNn−CsH1,−Ph−CC
1=CC1−Ph−CNn−CsHt5−Ph−CC1
=CC1−Ph−CNn−C,H,、−Ph−CC1”
CC1−Ph−CNn−CaHly−Ph−CC1=C
C1−Ph−CNn−C−)11−−Ph−CC1”C
C1−Ph−CNn−C1oHz+−Ph−CC1=C
C1−Ph−CNCHs−Ph−CC1=CC1−Ph
−CHiCHa−Ph−CC1:CC1−Ph−CJs
CHa−Ph−CGDCCI−Ph−CJy(II)C
Hs−Ph−CC1:CC1−Ph−C−H−(II)
C)13−Ph−CC1=CC1−Ph−C6H,1(
II)CHI−Ph−CC1=CC1−Ph−C,Hl
 、 (II)C1(3−Ph−CC1=CC1−Ph
−C,HIS(II)CHs−Ph−CC1”CC1−
Ph−CaH、?(II)CHa−Ph−CC1”CC
1−Ph−C−Hte(II)CH3−Ph−CC1=
CC1−Ph−C10H2、(II)CJs−Ph−C
C1”CC1−Ph−CJsCJlPh−CC1:CC
1−Ph−C5Hy(II)C2)1.−Ph−CC1
=CC1−Ph−C4HQ (II)C,Hl−Ph−
CC1=CC1−Ph−CsH,、(II)CJs−P
h−CCC(:Cl−Ph−C5H+5(II)CJa
−Ph−CC1”CC1−Ph−CtHls (II)
CJs−Ph−CC1”CC1−Ph−Cs1(+ 7
 (II)CJs−Ph−CC1=CC1−Ph−Cs
Hy9(II)CJs−Ph−CC1=CC1−Ph−
C+ 0H21(II)n−C3H?−Ph−CC1=
CC1−Ph−C,Ht (II)n−C1Hy−Ph
−CC1”CC1−Ph−CJs (II)n−C3H
,−Ph−CC1=CC1−Ph−C,)!、 、 (
II>n−C5)It−Ph−CC1=CC1−Ph−
CaHl 3 (II)n−CsHy−Ph−CC1”
CC1−Ph−CJt5(II)n−CJt−Ph−C
C1=CC1−Ph−CsHy t (II)n−CJ
y−Ph−CC1:CC1−Ph−CgHIQ(II)
n−C:3Ht−Ph−CC1=CC1−Ph−C+ 
OH21(II)n−C4He−Ph−CC1”CC1
−Ph−C−Ha (II)n−CJa−Pb−CC1
”CCCC1−Pt1−C+1(II)n−CJe−P
h−CC1”CC1−Ph−C5H+ s (II)n
−CJs−Ph−CC1=CC1−Ph−CtHl s
 (II)n−CJe−Ph−CC1”CC1−Ph−
CaHl t (II)n−CJs−Ph−CCI:C
Cl−Ph−C5Hl 11 (II)n−CJs−P
h−CC18+CC1−P)1−C+ oHz I(I
I)n−CsH、、−Ph−CC1=CC:1−Ph−
C,H、、(II)n−CsH,1−Ph−C(:1=
CCL−Ph−CsHy s (II)n−CsHI 
l −Ph−CC1:CC1−Ph−CtH+ s (
II)n−CsHl +−Ph−CC1=CC1−Ph
−CsHy t (II)n−cl1(+ 1−Ph−
CC1:C(:1−Ph−CeHIe (II)n−C
sHy 1−ph−cccccl−ph−cl OH2
1(II)n−Ca)l l 5−Ph−CC1:CC
1−Ph−C5H、s (II)n−C6H1−Ph−
CC1”CC1−Ph−CtH+ s (II)n−C
,H,、−Ph−CC1=CC1−Ph−C−H17(
II)n−CaHI 1−Ph−CGCCCI−Ph−
CsHl e (II)n−cJ l 5−Ph−(:
C1=CC1−Ph−CI OH21(II)n−CJ
t5−Ph−(:CCCCI−Ph−CsHy5(II
)n−CJ l 5−Ph−CCL:CCI−Ph−C
aH、? (II)n−CtN + 5−Ph−CC1
:CC1−Ph−C5H1o (II)rrCJ 1s
−Ph−CGCCCI−Ph−C+ oHz + (I
I)n−C,HI 7−Ph−CC1=CC1−Ph−
C,Hl ? (II)n−C,H、、−Ph−CC1
=CC1−Ph−C9Hl 、 (II)n−CaHt
t−Ph−CC1=CC1−Ph−C+oHz+ (I
I)n−CsHI e−pH−CC1”CC1−Ph−
CJ l e (II)n−Co)It9−Ph−CC
1”CC1−Ph−C+oHz+ (II)rrCI 
OH21−Ph−CC1”CC1−Ph−C+ 01”
12 + (II)実施例1の一方のp−n−プロビル
ヨードペンンを1−シアノ−2−フロロ−4−ヨードベ
ンゼン変え、他方のp−n−プロピルヨードベンゼンを
応するp−n−アルキルヨードベンゼンに変え、下のよ
うな化合物が合成される。なお、下記CH,−Ph−C
F=CF−PhF−CNC,)1.−Ph−CF=CF
−PhF−CNn−C,Ht−Ph−CF”CF−Ph
F−CNn−CJe−Ph−C:F=CF−PhF−C
Nn−Cs)I 、−Ph−CF”CF−PhF−CN
n−CgHIQ−Ph−CF=CF−PhF−CNn−
C,H,、−Ph−CF=CF−PhF−CNn−Ca
Htt−Ph−CF=CF−PhF−CNn−C,H,
、−Ph”CF’CF−PhF−CNrrC+oHa+
−Ph−CF:CF−PhF−CNさらに、テトラフロ
ロエチレンをテトラクロロエチレンに変えて以下のよう
な化合物が合成される。
CH3−Ph−CC1=CC1−PhF−CNC,I(
、−Ph−CC1=CC1−PhF−ONn−C,H,
−Ph−CC1”CC1−PhF−CNn−CJs−P
h−CC1”CC1−PhF−CNn−CmH,、−P
h−CC1”CC1−PhF−CNn−C,H,、−P
h−CC1=CC1−PhF−CNn−CJls−Ph
−CC1=CC1−PhF−CNn−CaHls−Ph
−CGCCCI−PhF−CNn−C,H,a−Ph−
CC1”CC1−PhF−CNn−C,、H,、−Ph
−CC1”CC1−PhF−CN同様にして、実施例1
のp−n−プロピルヨードベンゼンを、対応するp−(
トランス−4−n−アルキルシクロヘキシル)ヨードベ
ンゼンに変え、以下のような化合物が合成される。なお
、下記式のcy−ph及びph−cyはp−(トランス
−4=置換シクロヘキシル)フェニレン基を表し、夫々
以下のような構造を青す。
CH,−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CH。
CH,−Cy−Ph−CF”CF−Ph−Cy−C,H
CH,−Cy−Ph−CF:CF−Ph−Cy−CJ−
(II)CH,−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy
−C4H9(II)CHz−Cy−Ph−CF=CF−
Ph−Cy−CsHt I (II)CHs−Cy−P
h−CF=CF−Ph−Cy−CsHt 3 (II)
CH3−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CJ+
 II (II)CHs−Gy−Ph−CF=CF−P
h−Cy−CaHI ? (II)CHs−Cy−Ph
−CF:CF−Ph−Cy−CaHI s (II)C
H,−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−C、、H
21(II)CJs−Cy−Ph−CF=CF−Ph−
Cy−CJsCaHs−Cy−Ph−CF”CF−Ph
−Cy−CsHt (II)CJ−−C3’−Ph−C
F:CF−Ph−Cy−C−H9(II)CJs−Cy
−Ph−CF”CF−Ph−Cy−CsHt l (I
I)CJ、−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−C
,H、s (II)CJs−Cy−Ph−CF=CF−
Ph−Cy−CJ l 、s (II)CJs−Cy−
Ph−CF=CF−Ph−Cy−CaHl ? (II
)C,H,−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−C
,H、9(II)CJs−Cy−Ph−CF=CF−P
h−Cy−CI OH21(II)n−CsHv−Cy
−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CsHy (II)
(融点 164.2℃、 透明点 323.9℃、IR
スペクトルを第6図に示す。) n−C,H,−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−
C4H9(II)n−CJy−Cy−Ph−CF=CF
−Ph−Cy−CsHt l (II)n−CJ7−C
y−Ph−CF”CF−Ph−Cy−CsHt s (
II)n−CJy−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C
y−C2H18(II)n−CaH7−Cy−Ph−C
F=CF−Ph−Cy−CaHl ? (II)n−C
sHt−Gy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CJ 
l 9 (II)n−CJv−Cy−Ph−CF;CF
−Ph−C/−CI OH21(II)n−C4H*−
Cy−Ph−CF:CF−Ph−Cy−C4H1(II
)n−CJi+−Cy−Ph−CF”CF−Ph−Cy
−CsHt I (II)n−CJe−Cy−Ph−C
F=CF−Ph−Cy−CJ l s (II)n−C
aH9−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CFl
(I S (II)n−CJs−Cy−Ph−CF=C
F−Ph−Cy−CsHt 7 (II)n−CJe−
Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CJ+ 9 (
II)n−CJs−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C
y−C+ OH21(II)n−C5HI I −Cy
−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CsHl l (I
I)n−CsHl + −Cy−Ph−CF:CF−P
h−Cy−CaHI 3 (II)n−CsH+ + 
−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CJ l ’
i (II)n−CsH+ + −Cy−Ph−CF”
CF−Ph−Cy−CsHl ? (II)n−CsH
l l −Cy−Ph−CF”CF−Ph−Cy−CJ
 同(II)n−Cs)III−Cy−Ph−CF=C
F−Ph−Cy−C+OHOH21(II)n−C+5
−Cy−Ph−CF”CF−Ph−C/−CsHt5(
II)n−C6HI 3−Cy−Ph−CF’CF−P
h−Cy−CyHI S (II)n−CJ + 3−
Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy−CaHl ? 
(II)n−CaHls−Cy−Ph−CF=CF−P
h−Cy−CsHI9(II)n−CsHI 5−Cy
−Ph−CF=CF−Ph−Cy−Cl oHz + 
(II)n−CF)I I 1−Cy−Ph−CF=C
F−Ph−Cy−C20I S (II)n−CyH+
a−Cy−Ph−CF”CF−Ph−C/−CsHt7
(II)n−C20l 8−Cy−Ph−CF=CF−
Ph−Cy−C9HI 9 (II)n−CJls−C
y−Ph−CF=CF−Ph−Cy−C+0H21(I
I)n−CaHl ?−Cy−Ph−CF=CF−Ph
−Cy−CaHI ? (II)n−C8H1?−Cy
−Ph−CF=CF−Ph−Gy−C9H19(II)
n−CaHlt−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Cy
−C+0H21(II)n−CJls−Cy−Ph−C
F:CF−Ph−Cy−CaH9(II)n−CaHl
s−cy−ph−cF=cp−ph−cy−clOH2
1(II)n−C+oHz+−Cy−Ph−CF”CF
−Ph−Cy−C+oHz+(II)また、テトラフロ
ロエチレンをテトラクロロエチレンに変えて以下のよう
な化合物が合成される。
CH3−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−C
H*CH3−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy
−C2HsCHa−Cy−Ph−CC1:CC1−Ph
−Cy−CsHy (II)CHa−Cy−Ph−CC
1=CC1−Ph−Cy−CJo (II)CHx−C
y−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−CsHt l
 (II)CH,−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph
−Cy−C,H,s (II)CH3−Cy−Ph−C
C1”CC1−Ph−Cy−CsHti (II)CH
x−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−CsH
l ? (II)CH3−Cy−Ph−CC1=CC1
−Ph−Cy−Co)L s (II)CHa−Cy−
Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−C,aHz l 
(II)CJs−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−
Cy7−CJsCJs−Cy−Ph−CC1=CC1−
Ph−Cy−CJ、(II)C2Hs−Cy−Ph−C
C1”CC1−Ph−Cy−CJs (II)C2H5
−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−C,H,
、(II)CJs−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph
−Cy−CsHt −(II)CJ5−Cy−Ph−C
C1=CC1−Ph−Cy−CJt5(II)CJs−
Cy−Ph−CGCCCI−Ph−Cy−CsHt 7
 (II)CJs−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph
−Cy−CJ l e (II)n−C3H,−Cy−
Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−C4H9(II)
n−C:5Ht−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−
Cy−CsHl(II)n−C3Ht−Cy−Ph−C
C1”CC1−Ph−Cy−CsHl s (II)n
−CsHy−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−Cy
−CsHt s (II)n−CJt−Cy−Ph−C
CCCCI−Ph−Cy−C++Hl t (II)n
−CsHy−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy
−CsHl 1+ (II)n−CsHt−Cy−Ph
−CC1=CC1−Ph−Cy−CI OH21(II
)n−CJe−Cy−Ph−CC1;CC1−Ph−C
y−CJe (II)n−C4Hs−Cy−Ph−CC
1=CC1−Ph−Cy−CsHt + (II)n−
CJe−Gy−Ph−(:C1”CC1−Ph−Cy−
CaHI s (II)n−CJe−Cy−Ph−CC
1=CC1−Ph−Cy−CJ l s (II)n−
CJs−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−C
aHl t (II)rrC4He−Cy−Ph−CC
1;CC1−Ph−Cy−CaHla (II)n−C
Je−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−CI
 OH21(II)n−CsH+ +−Cy−Ph−C
C1=CC1−Ph−Cy−CsHI I (II)n
−c、n l + −Cy−Ph−CC1=CC1−P
h−Cy−CaHl 3 (II)n−Cs)I I 
I−Cy−Ph−CC1;CC1−Ph−Gy−CyH
l s (II)n−C8HI I−Cy−Ph−CC
1=CCI−Ph−Cy−CsHt 7 (II)n−
CsHl + −Cy−Ph−CCCCCI−Ph−C
y−CJ I s (II)n−CsHll−Cy−P
h−CC1=CC1−Ph−Cy−C+0H21(II
)n−CaHIs−Cy−Ph−CC1:CC1−Ph
−Cy−CsHls(II)n−CsHl a−Cy−
Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−CJ I s (
II)n−CsHt5−Cy−Ph−CC1=CC1−
Ph−Cy−CsHll(II)n−CaHla−Cy
−Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−CJls(II
)n−CJlx−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−
Cy−C+0H21(II)n−C7H1s−Cy−P
h−CC1=CC1−Ph−Cy−CJls(II)n
−CsHt 5−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−
Cy−CsHt t (II)n−CJt5−Cy−P
h−CC1=CC1−Ph−Cy−CaHla(II)
n−CJt5−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−C
y−C+oH+ (II)n−CaHl 7−Cy−P
h−CC1”CC1−Ph−C5’−CsHt 7 (
II)n−CaH+ y−Cy−Ph−CC1=CC1
−Ph−Cy−CJ I Q (II)n−ca)(+
 ?−cy−ph−cct=cct−ph−cy−c 
l OH2+ (II)n−CJls−Cy−Ph−C
C1:CC1−Ph−Cy−CJt9(II)n−Ca
l l 、−Cy−Ph−CC1:CC1−Ph−Cy
−C+ oHa + (II)rrCI OH21−C
y−Ph−CCCCCI−Ph−C3’−C+ oHa
 + (II)実施例1の一方のp−n−プロピルヨー
ドベンゼンをp−n−アルキルヨードベンゼン、または
p−シアノヨードベンゼンに変え、他方のp−n−プロ
ピルヨードベンゼンを対応するp−[トランス−4−n
−アルキルシクロヘキシル)ヨードベンゼンに変え、以
下のような化合物が合成される。
CHa−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CNCJs−
Cy−Ph−CF=CF−Ph−CNn−CJy−Cy
−Ph−CF:CF−Ph−CNn−CJi−Cy−P
h−CF=CF−Ph−CNn−CsHIl−Cy−P
h−CF=CF−Ph−CNn−CsHt5−Cy−P
h−CF”CF−Ph−CNn−C7HIs−Cy−P
h−CF=CF−Ph−CNn−CsHll−Cy−P
h−CF=CF−Ph−CNn−CsH,5−Cy−P
h−CF=CF−Ph−CNn−C、、H,、−Cy−
Ph−CF=CF−Ph−CNCHs−Cy−Ph−C
F=CF−Ph−CHxC)Is−Cy−Ph−CF”
CF−Ph−CJsCHa−Cy−Ph−CF=CF−
Ph−CJy (II)CHs−Cy−Ph−CF=C
F−Ph−CJ、(II)CHa−Cy−Ph−CF=
CF−Ph−CsHll(IICH3−Cy−Ph−C
F=CF−Ph−CaH13(IICHa−C3’−P
h−CF=CF−Ph−CaHlt(IICHa−Cy
−Ph−CF=CF−Ph−CaHlt(IICH,−
Cy−Ph−CF=CF−Ph−CeHl、(IICH
a−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C+ clH21
(II)CJs−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CH
sC,Hs−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CdLC
2H,−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CJt(II
)C2Hs−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C4H9
(II)CJi−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Ca
Ht1(II)CJs−Cy−Ph−CF=CF−Ph
−CsHla(II)CJs−Cy−Ph−CF=CF
−Ph−CJ I B (II)CJs−Cy−Ph−
CF=CF−Ph−CJ、、(II)CJs−Cy−P
h−CF=CF−Ph−CsHls(II)CaHs−
Cy−Ph−CF=CF−Ph−CtHIg1(II)
n−CJt−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CHan
−CaH2−Cy−Ph−CF”CF−Ph−CaHs
n−C3H?−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C,H
?(II)n−CaHt−C3’−Ph−CF”CF−
Ph−CJe(II)n−CzHt−Cy−Ph−CF
”CF−Ph−CaHt1(II)n−CsHt−Cy
−Ph−CF”CF−Ph−CaHls(II)n−C
Jy−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CJls(II
)n−CJt−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CaH
It(II)n−CJy−Cy−Ph−CF=CF−P
h−CJ11+(II)n−C3H?−Cy−Ph−C
F=CF−Ph−CI oHz I (II)n−C4
t(e−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CHan−C
4Ha−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C,Hsn−
C4H@−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C3Ht(
II)n−CJs−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C
Js(II)n−C4H9−Cy−Ph−CF=CF−
Ph−C8HII(II)n−CJe−Cy−Ph−C
F=CF−Ph−CeHl3(II)n−CJi−Cy
−Ph−CF=CF−Ph−CJls(II)n−CJ
e−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CaH17(II
)n−CJe−C3’−Ph−CF”CF−Ph−(:
s+H+e(II)n−CJs−Cy−Ph−CF=C
F−Ph−C+ oHa I(II)n−CsHII−
Cy−Ph−CF:CF−Ph−CHsn−CsHll
−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CJsn−cl)I
 I l −Cy−Ph−CF”CF−Ph−CsHt
 (II)n−CsHII−Cy−Ph−CF’CF−
Ph−CJe(II)n−CsHll−Cy−Ph−C
F=CF−Ph−CsHrr(II)n−CsHr +
 −Cy−Ph−CF:CF−Ph−CsHl s (
II)n−CsH+ + −Cy−Ph−CF=CF−
Ph−CJ l s (II)n−CsHII−Cy−
Ph−CF=CF−Ph−CaHlt(II)n−Cs
HII−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CeHIs(
II)n−cJl+−Cy−Ph−CF=CF−Ph−
C+0H21(II)n−C,H,3−Cy−Ph−C
F”CF−Ph−CHsn−c6)(1i−Cy−Ph
−CF”CF−Ph−CJan−CaHl 3−Cy−
Ph−CF”CF−Ph−CJt (II)n−C8H
l 3−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C4H9(I
I)n−CaHt1−C3l−Ph−CF:CF−Ph
−CaHt1(II)n−CaHls−C/−Ph−C
F”CF−Ph−CeHl5(II)n−C−sHIs
−Cy−Ph−CF:CF−Ph−CJra(II)n
−CsHl a−Cy−Ph−CF=CF−Ph−Ca
HI ? (II)n−CeHl1−Cy−Ph−CF
=CF−Ph−CJl+o(II)n−CaHl 3−
Cy−Ph−CF=CF−Ph−CI OH21(II
)n−CsHla−Cy−Ph−CF”CF−Ph−C
H3n−CsHla−Cy−Ph−CF”CF−Ph−
CJsn−CtHls−Cy−Ph−CF=CF−Ph
−CaHt(II)n−CtH+ 5−Cy−Ph−C
F:CF−Ph−CJe (II)n−CtHts−C
y−Ph−CF”CF−Ph−CsHll(II)n−
CJ l 5−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CsH
I s (II)n−CJIs−Cy−Ph−CF=C
F−Ph−CJl !(II)n−CtHIg−Cy−
Ph−CF=CF−Ph−CaHlt(II)n−Cs
Hla−C3/−Ph−CF=CF−Ph−CJIs(
II)rrctHts−Cy−Ph−CF=CF−Ph
−CtHIg1(II)n−CsHIt−Cy−Ph−
CF:CF−Ph−CHan−cat(lt−Cy−P
h−CF”CF−Ph−CJsn−caHI 7−Cy
−Ph−CF=CF−Ph−C3H? (II)n−C
aHlt−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C4H9(
II)n−CaHlt−Cy−Ph−CF”CF−Ph
−CsHll(II)n−CsHl t−Cy−Ph−
CF:CF−Ph−CaHI 3 (II)n−CsH
I y−Cy−Ph−C:F”CF−Ph−CtHl 
s (II)n−Ca)(l t−Cy−Ph−CF=
CF−Ph−CaHl 7 (II)n−CaHI ?
−Cy−Ph−CF=CF−Ph−C9Hl e (I
I)n−CaHlt−Cy−Ph−CF”CF−Ph−
C+0H21(II)n−C,H,、−Cy−Ph−C
F:CF−Ph−CHsn−CsHll−Cy−Ph−
CF”CF−Ph−CJsn−CsHll−Cy−Ph
−CF:CF−Ph−C3Ht(II)n−CaHlt
−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CJe(II)n−
C1L w−C’/−Ph−CF:CF−Ph−CiH
t r (II)n−CiHt 5−Cy−Ptl−C
F”CF−Ph−CiHt s (II)n−CoHl
 e−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CJ I 1l
(II)n−CaHl e−Cy−Ph−CF”CF−
Ph−Cal l ? (II)n−CJ l *−C
y−Ph−CF”CF−Ph−CiHt e (II)
n−C,Hls−C3’−Ph−CF”CF−Ph−C
+ova+(II)n−CJI*−Cy−Ph−CF=
CF−Ph−CI(sn−Cot(Is−Cy−Ph−
CF=CF−Ph−CJsrrC+ oHz +−Cy
−Ph−CF=CF−Ph−CsHt (II)rrC
+ oHz + −Cy−Ph−CF=CF−Ph−C
Je (II)rrC+ aHi + −Cy−Ph−
CF=CF−Ph−CJ + + (II)n−C+a
Ha+−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CiHt5(
II)rrC+ oHi + −Cy−Ph−CF=C
F−Ph−CtHr s (II)n−C+ol(at
−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CsHlt(II)
rrC+ oHa + −Cy−Ph−CF’CF−P
h−CoH+ e (II)n−C+oHi+−Cy−
Ph−CF”CF−Ph−C+ova+(II)さらに
、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレンに変え
て以下のような化合物が合成される。
CH3−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CNCJ
s−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CNn−Cs
Ht−Cy−Ph−CCI:CCl−Ph−CNn−C
4t(o−Cy−Ph−CC1:CC1−Ph−CNn
−C,H、、−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−C
Nn−CaHIs−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph
−CNn−c?1(ls−Cy−Ph−CC1:CC1
−Ph−CNn−CaH1−−Cy−Ph−CC1”C
C1−Ph−CNrrC−Hls−Cy−Ph−CC1
=CC1−Ph−CNn−C+oHz+−Cy−Ph−
CC1=CC1−Ph−CNCH3−C,y−Ph−C
C1=CC1−Ph−CI。
CHa−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CJsC
HM−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CsJ(?
(II)CHs−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−
CJs (II)CH,−Cy−Ph−CC1=CC1
−Ph−CsHl(II)CH=−Cy−Ph−CC1
=CC1−Ph−CsHls (II)CHa−Cy−
Ph−CC1”CC1−Ph−CtHls (II)C
Hx−Gy−Ph−CC1=CC1−Ph−CaH,−
(II)C)(i−Cy−Ph−CC1:CC1−Ph
−CJ(+e(II)CH3−Cy−Ph−CC1:C
C1−Ph−C+aHz+(II)CJs−Cy−Ph
−CC1=CC1−Ph−CHsCzHs−Cy−Ph
−CC1”CC1−Ph−CJsC2H1C’j−Ph
−CC18ICC1−Ph−CzHt(II)C,H,
−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−C4H,(II
)CJs−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−C5H
+ l (II)C2H5−Cy−Ph−CC1”CC
1−Ph−C6H+ 3(II)C2H5−Cy−Ph
−CC1”CC1−Ph−CJt5(II)CJs−C
y−Ph−CC1’CC1−Ph−CaH,、(II)
CJs−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−Cs)I
 I I (II)CJs−Cy−Ph−CCCCCI
−Ph−C+ oHz + (II)n−CJt−Cy
−Ph−CC1=CC1−Ph−CHin−CJt−C
y−Ph−CC1=CC:1−Ph−CzHsn−CJ
y−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CJt (I
I)n−C,Hy−Cy−Ph−CCCCCI−Ph−
C,Hg(II)n−CJt−Cy−Ph−CC1=C
C1−Ph−CiHt l (II)n−CJt−Cy
−Ph−CC1=CC1−Ph−CiHt 3 (II
)n−CJt−Cy−Ph−CCCCCI−Ph−CJ
 l s (II)n−CiHt−Cy−Ph−CC1
=CC1−Ph−CsHl t (II)n−CsHy
−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CiHt 9 
(II)n−CsHt−Cy−Ph−CC1=CC1−
Ph−Cl oHa + (II)n−CJe−Cy−
Ph−CC1=CC1−Ph−CHxn−CJe−C3
1−Ph−CC1=CC1−Ph−CJsn−C4He
−Cl−Ph−CC1:CC1−Ph−CzHt(II
)n−CJe−Cy−Ph−CC1:CC1−Ph−C
Je(II)n−C4He−Cy−Ph−CC1=CC
1−Ph−CiHt l (II)n−CJe−Cy−
Ph−CC1=CC1−Ph−CeHIa(II)n−
CJs−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CJ 、
 s (II)n−C4H9−Cy−Ph−CC1=C
C1−Ph−C,Hl ? (II)n−CJs−Cy
−Ph−CC1=CC1−Ph−CJ l 9 (II
)n−CJe−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−C
I OH21(II)n−Cs)l 、−Cy−Ph−
CC1”CCCC1−Ph−CH5n−CtH−Cy−
Ph−CC1=CC1−Ph−CJgn”CsHI I
−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−C3Ht (I
I)n−CsH,、−Cy−Ph−CC1=CC1−P
h−C4H−(II)n−CsH1+−Cy−Ph−C
CCCCI−Ph−CsHl l (II)n−CsH
l 1−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CJ I
 s (II)n−CsHl l −Cy−Ph−ec
l=ccl−Ph−CJ + s (II)n−CiH
t +−CV−Ph−CC1=CC1−Ph−CJ+q
(IIln−C5H+ +−Cy−Ph−CC1”CC
1−Ph−CsHt a (II)n−cJ I I 
−cy−ph−cct=cct−ph−c l OH2
1(II)n−CsHt、−Cy−Ph−CC1=CC
1−Ph−CHan−CsHt1−Cy−Ph−CCC
CCI−Ph−CJsn−CaH、5−Cy−Ph−C
C1=CC1−Ph−CsHt (II)n−CsH+
 x−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CJe (
II)n−CsHt x−Cy−Ph−CC1=CC1
−Ph−CsHt l (II)n−CJ+ 3−Cy
−Ph−CC1:CC1−Ph−CJ+ s (II)
n−caHI 5−Cy−Ph−CCI =CC1−P
h−CJ + s (II)n−cJ I 5−Cy−
Ph−CCI :CC1−Ph−CaHl ? (II
)n−cal(ls−Cy−Ph−CC1=CC1−P
h−CJ+ 9(II)n−cJ I n−Cy−Ph
−CC1=CC1−Ph−C+ OH21(II)rr
CTH1s−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CH
3n−CsHt5−C3/−Ph−CC1”CC1−P
h−CJsn−CJ+ 1Cy−Ph−CC1=CC1
−Ph−Cdb(II)n−CtH、+t−Cy−Ph
−CC1=CC1−Ph−C4H9(II>rrCJ 
+ 5−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−CsHt
 + (II)rrCJ + 5−Cy−Ph−CC1
=CC1−Ph−CsHt 3 (II)rrCJ l
s−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−CJ + 5
(II)n−CJ+ 5−Cy−Ph−CC1=CC1
−Ph−CsHt t (II)n−CJIe−C31
−Ph−CC1:CC1−Ph−CJ+Jn)n−CJ
 I 5−Cy−Ph−CC1:CC1−Ph−Cl 
oHa + (II)n−CaHlt−Cy−Ph−C
C1=CCI−Ph−CHan−CaHlt−Cy−P
h−CC1=CC1−Ph−CJsn−CaH1t−C
y−Ph−CC1=CC1−Ph−CsHy (II)
rrC8H1y−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−
C4He (II)n−C6H+ y−Cy−Ph−C
C1=CC1−Ph−CsHt + (II)n−Ca
HI ?−Cy−Ph−CG!=CC1−Ph−CaH
I a (II)n−CaHlt−Cy−Ph−CC1
”CC1−Ph−CJ+5(II)n−CaHlt−C
y−Ph−CC1=CC1−Ph−CaHlt(II)
n−CsHt ?−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph
−C9HI 9 (II)n−CaHlt−Cy−Ph
−CC1”CC1−Ph−C+0H21(II)n−C
,H,、−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−CH。
n−C,H,e−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−
CJsn−cJ + 5−Cy−Ph−CC1”CC1
−Ph−C3Hy (II)n−c9)11 e−(:
y−Ph−CCCCCI−Ph−C4Hs (II)n
−CaHlt−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−C
aHlt(II)n−cJ l *−Cy−Ph−CC
1”CC1−Ph−Cs1(l a (II)n−Ca
Hlt−Cy−Ph−CGCCCI−Ph−CsHt5
(II)n−CJIe−Cy−Ph−CC1:CC1−
Ph−CaHlt(II)n−C9Hz+−Cy−Ph
−CC1=CC1−Ph−C9H19(II)n−CJ
Ie−Cy−Ph−CC1=CC1−Ph−C+0H2
1(II)n−C,H,e−Cy−Ph−CC1=CC
1−Ph−CH3n−C,H,、−Cy−Ph−CC1
=CC1−Ph−C,Hsn−C1oHzI−Cy−P
h−CC1=CC1−Ph−C3H7(II)n−Cl
 oHa l −C?Ph−CC1=CC1−Ph−C
4H9(II)n−C+ oHa 1−Cy−Ph−C
C1”CC1−Ph−C5H+ + (II)n−C+
0H21−Cy−Ph−CC1”CC1−Ph−CsH
tx(II)n−CIOH21−Cy−Ph−CC1=
CC1−Ph−CJ+5(II)n−C+0H21−C
y−Ph−CC1:CC1−Ph−C5H+7(II)
n−CI OH21−Cy−Ph−CC1=CC1−P
h−CsHl 9 (II)n−CI oHa +−C
y−Ph−CC1=CC1−Ph−CI 0821 (
II)実施例1の一方のp−n−プロピルヨードベンゼ
ンを1−シアノ−2−フロロ−4−ヨードベンゼンに変
え、他方のp−n−プロピルヨードベンゼンを対応する
p−(トランス−4−n−アルキルシクロヘキシル)ヨ
ードベンゼンに変え、以下のような化合物が合成される
。なお、下記式におけるph、PhFは前記と同様にフ
ェニレン基、フッ素置換フェニレン基を表わす。
CH,−Cy−Ph−CF=CF−PhF−CNC,H
,−Cy−Ph−CF=CF−PhF−CNn−CaH
7−Cy−Ph−CF=CF−PhF−CNn−CJe
−Cy−Ph−CF=CF−PhF−CNn−CsHl
l−Cy−Ph−Cf=CF−PhF−CNn−C,H
,、−(、y−Ph−CF”CF−PhF−CNn−C
,H,5−Cy−Ph−CF=CF−PhF−CNn−
C−H+−−Cy−Ph−CF=CF−PhF−CNn
−C−H、−Cy−Ph−CF”CF−PhF−CNn
−CIOH21−Cy−Ph−CF:CF−PhF−C
Nさらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変えて以下のような化合物が合成される。
CHa−Cy−Ph−CC1=CC1−PhF−CNC
−Hs −Cy −P h −CCl ” CCl−P
 h F −CNn−C5Ht−Cy−Ph−CC1=
CC,1−PhF−CNn−CJa−Cy−Ph−CC
1:CC1−PhF−CNn−CsH1,−Cy−Ph
−CC1=CC1−PhF−CNn−CJ 、1−Cy
−Ph−CC1=CC1−PhF−CNn−CsHl5
−Cy−Ph−CGDCCI−PhF−CNn−CaH
1y−Cy−Ph−CC1:CC1−PhF−CNn−
CeHl*−Cy−Ph−(C:1=CC1−PhF−
CNn−C、、H,、−Cy−Ph−CC1”CC1−
PhF−CN実施例1の一方のp−n−プロピルヨード
ベンゼンをp−n−アルキルヨードベンゼン、またはp
−シアノヨードベンゼンに変え、他方のp−n−プロピ
ルヨードベンゼンを対応するpi−4−n−アルキルフ
ェニル)ヨードベンゼンに変え、以下のような化合物が
合成される。
CHz−Cy−Ph−CF=CF−Ph−CNC2H6
−Ph−Ph−CF=CF−Ph−CNn−C−Hr−
Ph−Ph−CF=CF−Ph−CNn−C,He−P
h−Ph−CF”CF−Ph−CNn−CsHl 1−
Ph−Ph−CF=CF−Ph−CNn−C,H,5−
Ph−Ph−CF”CF−Ph−CNrrC−H1S−
ph−ph−cl”=cF−ph−CNn−CaH+t
−Ph−Ph−CF=CF−Ph−CNn−cJl*−
Ph−Ph−CF”CF−Ph−CNn−C、、H2,
−Ph−Ph−CF=CF−Ph−CNCH,−Ph−
Ph−CF=CF−Ph−CH2Cl、−Ph−Ph−
CF=CF−Ph−C2H。
CH3−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C,H,(I
I)CH,−Ph−Ph−CF:CF−Ph−C,H−
(II)CH3−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C,
Hl 、 (II)CH3−Ph−Ph−CF=CF−
Ph−C6Hl 3 (II)CH,−Ph−Ph−C
F=CF−Ph−C?H1! (II)CH,−Ph−
Ph−CF=CF−Ph−C,Hl、(II)cH3−
ph−ph−cl”=cl”−ph−cl1(1e (
II)CHI−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C,、
H2、(II)C,H6−Ph−Ph−CF=CF−P
h−CH3C2H8−Ph−Ph−CF=CF−Ph−
C2H。
CaHs−Ph−Ph−CF”CF−Ph−(:5Hy
(II)C2H8−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C
41(9(II)C2H5−Ph−Ph−CF=CF−
Ph−CJ、、(II)CJs−Ph−Ph−CF=C
F−Ph−CaH4(II)C2H,−Ph−Ph−C
F=CF−Ph−C,)I、、(II)C2Hs−Ph
−Ph−CF=CF−Ph−CaHl7(II)C2H
1Ph−Ph−CF=CF−Ph−CaHl9(II)
CJs−Ph−Ph−CF=CF−Ph−CIoHz+
(II)rrC3H7−Ph−Ph−CF”CF−Ph
−CH3n−C,H,−Ph−Ph−CF”CF−Ph
−CJsn−C3Hff−Ph−Ph−CF=CF−P
h−C3H,(II)n−CzHt−Ph−Ph−CF
=CF−Ph−C4He(II)n−CJt−Ph−P
h−CF”CF−Ph−Cs)It l (II)n−
C,H?−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C,HI3
(II)rrC3Ht−Ph−Ph−CF=CF−Ph
−CJ 15(II)n−C3H,−Ph−Ph−CF
=(、F−Ph−C,Hl、(II)n−CaHt−P
h−Ph−CF=CF−Ph−CoH19(II)n−
C3Ht−Ph−Ph−CF:CF−Ph−C1OH2
1(II)n−C4H,−Ph−Ph−CF=CF−P
h−CH3n−C,H,−Ph−Ph−CF=CF−P
h−C,H6n−C4Hs−Ph−Ph−CF”CF−
Ph−C3H7(II)rrC4He−Ph−Ph−C
F”CF−Ph−C4H8(II)n−CJi−Ph−
Ph−CF=CF−Ph−CsH1+ (II)n−C
Je−Ph−Ph−CF”CF−Ph−CsHI 3(
II)n−C4H,−Ph−Ph−CF=CF−Ph−
C,H1−(II)n−CJa−Ph−Ph−CF=C
F−Ph−CaHl 7(II)n−C4H9−Ph−
Ph−CF=CF−Ph−C,Hl 、 (II)n−
CJ9−Ph−Ph−CF’=CF−Ph−C10H2
1(II)n−CsH,、−Ph−Ph−CF”CF−
Ph−CH。
n−CJ 、 、−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C
2H5n−C8H、、−Ph−Ph−CF=CF−Ph
−C,H,(II)n−C:sHI 1−Ph−Ph−
CF”CF−Ph−C−He (II)n−C,H、、
−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C5H、、(II)
n−CsHI I −Ph−Ph−CF”CF−Ph−
CaHI 3 (II)n−CsHI I −Ph−P
h−CF=CF−Ph−C,H、S (II)n−Cs
H、、−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C,H、ff
 (II)n−C,H、、−Ph−Ph−CF=CF−
Ph−C,H、9(II)n−C6H+ + −Ph−
Ph−CF:CF−Ph−CI OH21(II)n−
CaHl 3−Ph−Ph−CF”CF−Ph−CH3
n−CJ+3−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C2H
sn−CaHIz−Ph−Ph−CF”CF−Ph−C
sHy(II)n−C6H1s−Ph−Ph−CF”C
F−Ph−C4Hs(II)n−CJls−Ph−Ph
−CF”CF−Ph−CaHly (II)n−CaH
l 5−Ph−Ph−CF”CF−Ph−CaH+ s
 (II)n−CsHl 5−Ph−Ph−CF=CF
−Ph−CyHls (II)n−CsHl1−Ph−
Ph−CF’CF−Ph−CaHly(II)n−Ca
Hl a−Ph−Ph−CF:CF−Ph−C9H1*
 (II)n−Cat(+5−Ph−Ph−CF”CF
−Ph−C+oHt+(II)n−C1H+5−Ph−
Ph−CF”CF−Ptl−CHsn−CsHl5−P
h−Ph−CF”CF−Ph−CJsrrCJ+5−P
h−Ph−CF=CF−Ph−CJy(II)trCJ
+5−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C4H+(II
)n−CyH+ 1−Ph−Ph−CF=CF−Ph−
CsHl + (II)n−CtHIs−Ph−Ph−
CF=CF−Ph−CsHl5(II)n−CsHl5
−Ph−Ph−CF=CF−Ph−Cd(+5(II)
n−CtH1s−Ph−Ph−CF”CF−Ph−Cs
Hl t (II)n−C,H、、−Ph−Ph−CF
=CF−Ph−C,Hl 、 (II)n−CJls−
Ph−Ph−CF=CF−Ph−C+aHz+(II)
n−CaH1y−Ph−Ph−CF”CF−Ph−CH
in−CaHly−Ph−Ptl−CF:CF−Ph−
CJsn−CaH,、−Ph−Ph−CF=CF−Ph
−C,H,(II)n−CsHl ?−Ph−Ph−C
F=CF−Ph−C4Ha(II)n−CsH+?−p
h−ph−cl”=cF−ph−cal(ll(II)
n−CaHly−Ph−Ph−C:F=CF−Ph−C
sHl5(II)n−c6)(1y−Ph−P)1−C
F=CF−Ph−CJ l s (II)n−CaHI
 t−Ph−Ph−CF’CF−Ph−CsHI 7 
(II)n−CaHl ?−ph−ph−cl”=cl
”−ph−cJ l 11 (II)n−CaHI?−
Ph−Ph−CF=CF−Ph−CIOH21(II)
n−CJls−pH−pH−CF=CF−Ph−CHs
n−C,H,、−Ph−Ph−CF=CF−Ph−CJ
sn−C,Hl 9−Ph−Ph−CF=CF−Ph−
C,H7(II)n−CJI g−Ph−Ph−CF”
CF−Ph−CJe(II)n−cl)+1e−Ph−
Ph−CF:CF−Ph−CaHly(II)n−Cs
Hl5−Ph−Ph−CF=CF−Ph−CsHl5(
II)n−CoHle−Ph−Ph−CF:CF−Ph
−CJ 1s(II)n−CJls−Ph−Ph−CF
=CF−Ph−CsHl7(II)n−CJI−−Ph
−Ph−CF”CF−Ph−C−H+ 、(II)n−
cl)IIs−Ph−Ph−CF”CF−Ph−C+o
Hz+(II)n−CeHls−Ph−Ph−CF”C
F−Ph−CHsn−CdL9−ph−ph−c)”=
cF−ph−c21(8n−C,oH21−Ph−Ph
−CF”CF−Ph−C3Ht(II)n−C、01−
121−Ph−Ph−CF=CF−Ph−C4H9(I
I)n−C+ oHz + −Ph−Ph−CF=CF
−Ph−CaH+ + (II)n−C+ oHa +
 −Ph−Ph−CF=CF−Ph−CsH13(II
)n−CI QH21−Ph−Ph−CF=CF−Ph
−CJ ls (II)rrC+oHt+−Ph−Ph
−CF=CF−Ph−Cal(+t(II)n−C+o
Ht+−Ph−Ph−CF:CF−Ph−C,H+e(
II)rrCIQH21−Ph−Ph−CF=CF−P
h−C+oHz+(II)さらに、テトラフロロエチレ
ンをテトラクロロエチレンに変えて以下のような化合物
が合成される。
CH3−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CNC2
H3−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CNn−C
,H,−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CNn−
C,F(o−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CN
n−C−H、、−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−
CNrrC6H13−Ph−Ph−CC1”CC1−P
h−CNn−CsHl5−Ph−Ph−CCI−CCI
−Ph−CNn−C−H+y−Ph−Ph−CC1”C
C1−Ph−CNn−C5H+e−Ph−Ph−CC1
=CC1−Ph−CNn−C、、H21−Ph−Ph−
CC1”CC1−Ph−CNC1(、−Ph−Ph−C
C1=CC1−Ph−CH。
CHs−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CJsC
)1.−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C,H,
(II)CHz−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−
C4Ha(II)CH3−Ph−Ph−CC1:CC1
−Ph−C5H+ r (II)C4(a−Ph−Ph
−CC1=CC1−Ph−CJI s (II)CHl
−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CtHls(I
I)CH=−Ph−Ph−CC1:CC1−Ph−C−
H+ 、(II)CHi−Ph−Ph−CC1=CC1
−Ph−C−H+ −(II)CH,−Ph−Ph−C
C1=CC1−Ph−C,、H,、(II)C,H,−
Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CH。
C,Hs−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CNC
2H3−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C,H?
(II)CJs−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−
C4He(II)CJs−Ph−Ph−CC1:CC1
−Ph−C5H+ + (II)CJs−Ph−Ph−
CC1=CC1−Ph−CaHIz(II)CJs−P
h−Ph−CC1:CC1−Ph−CJ +5(II)
C2Hs−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CsH
ll(II)CJs−Ph−Ph−CC1=CC1−P
h−CIHI9(II)CJs−Ph−Ph−CC1”
CC1−Ph−C+0H21(II)n−CaHt−P
h−Ph−CC1”CC1−Ph−CHan−C3H,
−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CaH。
n−C,H,−Ph−Ph−CC1=C(1;1−Ph
−C,H7(II)n−CJt−Ph−Ph−CC1=
CC1−Ph−CJe(II)n−CsHy−Ph−P
h−CC1”CC1−Ph−C5H0(II)rrC−
H7−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C−Hls
 (II)n−CJy−Ph−Ph−CC1=CC1−
Ph−CsHls(II)n−C,H,−Ph−Ph−
CC1=CC1−Ph−(1:、H,、(II)n−C
,H,−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C9H,
9(II)n−CsHy−Ph−Ph−CC1”CC1
−Ph−C1oHa+(II)n−C4He−Ph−P
h−CGDCCI−Ph−CH。
n−CJe−Ph−Ph−CGDCCI−Ph−CaH
sn−C4He−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−
CsHt (II)n−C4H@−Ph−Ph−CC1
=CC1−Ph−C4H9(II)n−C4H−−Ph
−Ph−CC1=CC1−Ph−C,H8(II)n−
C4He−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CaH
rs(II)n−C4He−Ph−Ph−CC1:CC
1−Ph−CJ 4(II)n−C4Hs−Ph−Ph
−CC1”CC1−Ph−CaH+?(II)n−CJ
s−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CJ11+(
II)n−CJe−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph
−CIOH!1(II)n−CsHll−Ph−Ph−
CC1”CC1−Ph−CH。
n−C5)Il+−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph
−C,Hsn−CsHll−Ptl−Ph−CCCCC
I−Ph−CJy(II)n−CsHll−Ph−Ph
−CC1”CC1−Ph−C4He(II)n−CsH
ll−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CIHI1
(II)n−CsHll−Ph−Ph−CC1”CC1
−Ph−CIHI3(II)n−CsHll−Ph−P
h−CC1”CC1−Ph−C2H+5(II)n−C
8H1l−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C,H
l7(II)n−CsHIl−Ph−Ph−CC1”C
C1−Ph−CJt9(II)n−Cs)l++−Ph
−Ph−CCCCCI−Ph−C+0Hl1 (II)
n−CJt 3−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−
CH−n−CaHrs−Ph−Ph−CC1:CC1−
Ph−C2Hsn−CsHl 3−Ph−Ph−CC1
=CC1−Ph−CJ7 (II)n−C,Hl 1−
Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C4H,(II)
n−CIHI 5−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph
−C5H+ l (II)n−CaHrs−Ph−Ph
−CC1:CC1−Ph−CIHI5(II)n−Ca
H,5−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CJ I
a(II)n−CsHI3−Ph−Ph−CC1”CC
1−Ph−C5H+t(II)n−CaHrs−Ph−
Ph−CC1”CC1−Ph−CJ(+e(II)n−
CJls−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−C1゜
Hl1(II)n−C7H+5−Ph−Ph−CC1”
CC1−Ph−CHan−CJ 1s−Ph−Ph−C
C1”CC1−Ph−CJsrrCJ+5−Ph−Ph
−CC1”CC1−Ph−CJy(II)rrC2H+
 5−Ph−Ph−CC1:CC1−Ph−C4H−(
II)n−C,H,5−Ph−Ph−CC1=CC1−
Ph−C6H1,(II)n−CJt5−Ph−Ph−
CC1=CC1−Ph−C5Lx(II)n−CsHl
s−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CsHls 
(II)n−Ct)L 5−Ph−Ph−CC1:CC
1−Ph(:sH+t (II)n−CJ l a−P
h−Ph−CC1:CC1−Ph−CeH1* (II
)n−CtHI B−Ph−Ph−CC1=CC1−P
h−CI 、Hl 、 (II)n−C8H,、−Ph
−Ph−CC1”CC1−Ph−CHan−C,H,t
−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CaHsn−C
IHI ?−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C,
Hl (II)n−CaHI ?−Ph−Ph−CC1
=CC1−Ph−C4H9(II)n−CIHI y−
Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−Csl(+ r 
(II)n−CIHI 、−Ph−Ph−CC1=CC
1−Ph−C,Hl 3 (II)n−CaHl y−
Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−CJ 1s (I
I)n−CsH3t−Ph−Ph−CC1=CC1−P
h−CaH1? (II)n−CaH+ ?−ph−p
h−cct=cct−ph−cl)11 Q (II)
n−CIHI ?−ph−ph−cc1=cct−ph
−cl o)Ia I(II)n−CsHls−Ph−
Ph−CC1=CC1−Ph−CHin−cl)11w
−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CJsn−CI
HI 9−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C3H
7(II)n−CJ、 t+−Ph−Ph−CC1=C
C1−Ph−C4H9(II) 。
n−CIHI 5−Ph−Ph−CCCCCI−Ph−
Cat(+ + (II)n−CeHls−Ph−Ph
−CC1=CC1−Ph−CaH+ s (II)n−
CeH+ *−Ph−Ph−CC1:CC1−Ph−C
tHl 8(II)n−C+0Hl1−Ph−Ph−C
C1”CC1−Ph−CIHI t (II)n−CJ
 I e−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CeH
l e (II)n−Csl(++−Ph−Ph−CC
1”CC1−Ph−C+0Hl1 (II)n−CJI
o−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CH−n−C
JIo−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph−CJsr
rC、oHz 、−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph
−C5H7(II)rrCI OH21−ph−ph−
cci=cCt−ph−c4L (II)rrCI O
)+21−Ph−Ph−1CC1:CC1−Ph−C5
H+ + (II)n−c l oHz + −Ph−
Ph−CC1”CC1−Ph−(:eHls (II)
n−Cl0H21−Ph−Ph−CC1”CC1−Ph
−CtH+ 8(II)n−CIoHi +−Ph−P
h−CC1”CC1−Ph−CaHlt (II)n−
CI。H21−Ph−Ph−CC1=CC1−Ph−C
++H+s (II)n−C+oHz+−Ph−Ph−
CC1”CC1−Ph−C+oHa+ (II)実施例
1の一方のp−n−プロピルヨードベンゼンを1−シア
ノ−2−フロロ−4−ヨードベンゼンに変え、他方のp
−n−プロピルヨードベンゼンを対応するp−(−4−
n−アルキルフェニル)ヨードベンゼンに変え、以下の
ような化合物が合成される。
CH,−Ph−Ph−CF=CF−PhF−CNC,H
,−Ph−Ph−CF=CF−PhF−CNrrC−H
7−Ph−Ph−CF”CF−PhF−CNn−CJe
−Ph−Ph−CF”CF−PhF−CNn−C,H,
−Ph−Ph−CF=CF−PhF−CNrrC−H,
5−Ph−Ph−CF=CF−PhF−CNrrC−H
、−Ph−Ph−CF”CF−PhF−CNrrC−H
+−−Ph−Ph−CF=CF−PhF−CNn−C,
H+ 、−Ph−Ph−CF:CF−PhF−CNrr
C+oL+−Ph−Ph−CF”CF−PhF−CNさ
らに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレンに
変えて以下のような化合物が合成される。
CH,−Ph−Ph−CC1=CC1−PhF−CNC
zHlPh−Ph−CCL”CCL−PhF−CNn−
CJt−Ph−Ph−CC1=CC1−PhF−(、N
n−CJe−Ph−Ph−CC1”CC1−PhF−C
Nn−CsHll−Ph−Ph−CCCCCI−PhF
−CNn−CsH、−Ph−Ph−CC1:CC1−P
hF−CNrrC−H1s−Ph−Ph−CGDCCI
−PhF−CNn−C,H、−−Ph−Ph−CC1=
CC1−PhF−CNn−CsH1*−Ph−Ph−C
C:CGCI−PhF−CNn−C1゜Hz+−Ph−
Ph−CGDCCI−PhF−CN実施例1の一方のp
−n−プロピルヨードベンゼンをp−n−アルキルヨー
ドベンゼンまたはp−シアノヨードベンゼンに変え、他
方のp−n−プロピルヨードベンゼンを対応するp−(
)ランス−4−〇−アルキルシクロヘキシルエチルヨー
ドベンゼンに変え、以下のような化合物が合成される。
CH,−Cy−CHzCH,−Ph−CF=CF−Ph
−CNCJs−Cy−CHaCHi−Ph−CF=CF
−Ph−CNn−CI7−Cy−CHaCHi−Ph−
CF”CF−Ph−CNn−CJe−Cy−CHzCH
i−Ph−CF=CF−Ph−CNn−CsH1l−C
y−CH−CH−Ph−CF”CF−Ph−CNn−C
,Ht5−Cy−CH,CHi−Ph−CF=CF−P
h−CNn−C7Hl5−Cy−CI(zcHi−Ph
−CF=CF−Ph−CNn−CsHlt−Cy−CH
2CH2−Ph−CF:C:F−Ph−CNn−CsH
,e−Cy−CH,CHi−Ph−CF=CF−Ph−
CNn−C1oHi+−Cy−CHzC)lx−Ph−
CF”CF−Ph−CNCH,−Cy−CHzCH,−
Ph−CF=CF−Ph−CH。
C)1.−Cy−CI(、CH,−Ph−CF=CF−
Ph−C,H。
CH,−Cy−CHICl、−Ph−CF=CF−Ph
−C3T(?(II)CHs−Cy−CHaCHi−P
h−CF=CF−Ph−CJs(II)CH,−Cy−
CHICl、−Ph−CF=CF−Ph−C,H,1(
II)CHs−Cy−CHiCHi−Ph−CF=CF
−Ph−CaHt s (II)CHs−Cy−CHa
CHi−Ph−CF=CF−Ph−CyH+5(II)
CHs−Cy−CHiCHi−Ph−CF=CF−Ph
−CsHlt(II)C11Cy−C)12cH2−P
h−CF=CF−Ph−C,Ht9(II)CHs−C
y−CHzCHz−Ph−CF=CF−Ph−CI o
H2+ (II)CJs−Cy−CHzCHi−Ph−
CF=CF−Ph−CH3C,H,−Cy−CH,CH
,−Ph−CF:CF−Ph−C2H5CJs−Cy−
C)12GHz−Ph−CF”CF−Ph−CaHt(
II)CJs−Cy−CHiCHz−Ph−CF=CF
−Ph−C4Ha(II)C2H1Cy−CHICl、
−Ph−CF=CF−Ph−C,HII(II)CJs
−Gy−CHiCHz−Ph−CF=CF−Ph−Ca
H,、(II)CJB−Cy−CHzCHi−Ph−C
F:CF−Ph−CtH+ s (II)C,H5−C
y−CH2CH2−Ph−CF=CF−Ph−C,Hl
 ? (II)CJs−Cy−CHzCHi−Ph−C
F”CF−Ph−CaHt e (II)CJS−Cy
−CI2G)12−Ph−CF=CF−Ph−Cl o
H21(II)n−C,Ht−Cy−CH−CH,−P
h−CF−CF−Ph−CH。
n−C,1(t−Cy−CHzCHi−Ph−CF=C
F−Ph−CJ。
n−C5H?−Cy−C)lzcHz−Ptl−CF=
CF−Ph−CsHy(II)n−C3Hy−Cy−C
HzCHz−Ph−CF=CF−Ph−C4He(II
)n−CsHt−Cy−CHzCH2−Ph−CF=C
F−Ph−CsHt l (II)n−CJt−Cy−
CHzCl2−P)l−CF”CF−Ph−CsHt5
(II)n−CJy−Cy−CHtC)lx−Ph−C
F=CF−Ph−CJt s (II)n−CJy−C
y−C)lzcHz−Ph−CF=CF−Ph−CaH
I ? (II)n−CsHt−Cy−CH2Cl(2
−Ph−CF=(1:F−Ph−C9Hl 9 (II
)n−CJy−Cy−CHzCHg−Ph−CF=CF
−Ph−C+01421(II)n−CJe−C)’−
CH2CHz−Ph−CF=CF−Ph−CHsn−C
4He−Cy−CHzCHz−Ph−CF=CF−Ph
−CsHsn−C,H,−Cy−CH,CH,−Ph−
CF=CF−Ph−C,H,(II)n−C4H9−C
y−CHzCHt−Ph−CF”CF−Ph−C,He
(II)n−C4He−C’1−CHzCl2−Ph−
CF=CF−Ph−CsHll(II)rrC<He−
Cy−CHwCHz−Ph−CF=CF−Ph−C6H
+ s (II)n−CJs−Cy−CHaCHa−P
h−CF=CF−Ph−CsHt5(II)n−CnH
s−Cy−CHaCHa−Ph−CF:CF−Ph−C
aH+?(II)n−C<He−Cy−CHiCHz−
Ph−CF=CF−Ph−CJL9(II)n−CJe
−Cy−CHzCHa−Ph−CF”CF−Ph−Ct
 0)(21(II)n−CsHll−C3T−CHz
CHa−Ph−CF=CF−Ph−CHsn−CsHI
 1−Cy−CHzCHz−Ph−CF:CF−Ph−
CJsn−CsHl 1−Cy−CH2CHz−Ph−
CF=CF−Ph−CsHt (II)n−CsHl 
1−Cy−CHzCHz−Ph−CF”CF−Ph−C
JL (II)n−CsHll−Cy−CHzCHi−
Ph−CF=CF−Ph−CsHll (II)n−C
sHll−Cy−CHaCHa−Ph−CF=CF−P
h−CaHls(II)n−CsHll−Cy−CHz
C)lx−Ph−CF=CF−Ph−CtHls(II
)n−CsHll−Cy−CHtCHa−Ph−CF=
CF−Ph−CaH+?(II)n−CaHls−C3
T−CHzCHi−Ph−CF=CF−Ph−CaHl
s (II)n−CsHll−Cy−CHzCHz−P
h−CF”CF−Ph−C+oHa+(II)n−C,
H1s−Cy−CHzCHi−Ph−CF=CF−Ph
−CHin−CsHt1−Oy−CHzCl(z−Ph
−CF:CF−Ph−C2t(gn−Cm)l l m
−Gy−CH2CH2−Ph−CF=CF−Ph−C3
H7(II)n−C6H+ 5−Gy−CHzCHz−
Ph−CF=CF−Ph−C4Hi (II)n−Cs
Ht1−Cy−CHzCHa−Ph−CF=CF−Ph
−CsHt1(II)n−CsHt z−Cy−CHt
CHz−Ph−CF=CF−Ph−CsHt 3 (I
I)n−CsHt5−Cy−CH2CH2−Ph−CF
:CF−Ph−CsHt5(II)n−CaHls−C
’j−CHzCHz−Ph−CF:CF−Ph−Cts
H+?(II)n<6Hrs−C”/−CH2CHz−
Ph−CF=CF−Ph−CeHIo(II)n−C8
H15−Cy−CHiCHt−Ph−CF=CF−Ph
−Ct 01(21(II)rrCJ+5−Cy−CH
tC)(z−Ph−CF=CF−Ph−CHsn−Ct
)IIs−Cy−CHzC)12−Ph−CF”CF−
Ph−C2Hsn−CtHl5−C3T−CHaCHa
−Ph−CF=CF−Ph−CsHy(II)n−Cs
Ht5−C)’−CHzCHa−Ph−CF”CF−P
h−CJe(II)n−CJls−C’J−CHtCH
z−Ph−CF=CF−Ph−CsHll(II)n−
CsHt 1CY−CH,CHz−Ph−CF”CF−
Ph−CsHt5(II)n−CsHt 5−Cy−C
HaCHa−Ph−CF=CF−Ph−CsHt s 
(II)n−CsHt 1Cy−CHsCHt−Ph−
CF”CF−Ph−CaH+?(II)n−CsHt 
1CI−CH2CH2−Ph−CF=CF−Ph−Cs
Hll (II)n−CsHt 、−Cy−CHtCH
t−Ph−CF:CF−Ph−C+oHt+(II)n
−CaHo−Cy−CHaCHz−Ph−CF=CF−
Ph−CHzn−CaHI?−Cy−CHaCHa−P
h−CF”CF−Ph−CzHsn−CaH1?−Cy
−CHzCHi−Ph−CF”CF−Ph−Cdb(I
I)n−CaH+ y−Cy−Cf(*CH2−Ph−
CF”CF−Ph−CJls (II)n−cJ I 
y−Cy−CHaCHz−Ph−CF”CF−Ph−C
sHl l (II)n−ca)(lt−Cy−CHz
Cl2−Ph−CF−CF−Ph−CsHt3(II)
n−CsHt フーCy−CHaC)It−Ph−CF
”CF−Ph−CJt s (II)n−CaHI y
−Cy−CHaCHz−Ph−CF”CF−Ph−Cs
Hl t (II)n−CaBr2−Cy−CHaCH
a−Ph−CF”CF−Ph−CsH+++ (II)
n−CaHl y−Cy−CH2Cl(z−Ph−CF
”CF−Ph−Ct OH2+ (II)n−CsHl
l−Cy−CHaCHa−Ph−CF”CF−Ph−C
Hxn−CsHt5−Cy−CHaCHi−Ph−CI
”:CF−Ph−CJsn−CJ l e−Cy−CH
zCHa−Ph−CF=CF−Ph−CsHy (II
)n−C9HI 9−Cy−CH2CH2−Ph−CF
=CF−Ph−C4H9(II)n−CJ l *−C
y−CHaCHa−Ph−CF=CF−Ph−CsHl
 l (II)n−c9)+1e−Cy−CHzCHt
−Ph−CF=CF−Ptl−CanIz(II)n−
CsHt5−C3l−CHaCHa−Ph−CF”CF
−Ph−CJt5(II)n−Cs+H+e−Cy−C
HaCHa−Ph−CF=CF−Ph−CaH+y(I
I)n−Co)IIs−Cy−CHzCHt−Ph−C
F=CF−Ph−CsHt9(II)n−CJls−C
y−CH2CHz−Ph−CF”CF−Ph−CtoH
2I(II)n−CJls−CM−CHzCHz−Ph
−CF”CF−Ph−CHsn−CsHll−Cy−C
H2CH2−Ph−CF=CF−Ph−C2HsrrC
+ oHa +−Cy−CHtCH2−Ph−CF=C
F−Ph−CxHt (II)n−Ct OH2+−C
y−CHzCHz−Ph−CF=CF−Ph−CJt 
(II)rrC1oHa + −Cy−CHzCHz−
Ph−CF=CF−Ph−CsH+ + (II)n−
CI oHz 1−Cy−CHzCHz−Ph−CF=
CF−Ph−CaHl z (II)n−C+oHa+
−Cy−CHzCHz−Ph−CF=CF−Ph−CJ
ls(II)n−c l oHi +−Cy−CHzC
)Iz−Ph−CF=CF−Ph−Cs)(l ? (
II)n−c l oHt 1−Cy−CH2CH2−
Ph−CF=CF−Ph−C9Hl 9 (II)n−
CI OH21−Cy−CLCL−Ph−CF二CF−
Ph−CI OH21(II)さらに、テトラフロロエ
チレンをテトラクロロエチレンに変え、以下のような化
合物が合或される。
CHs−Cy−CH,CHa−Ph−CC1=CC1−
Ph−CNCaHs−Cy−CHzCHi−Ph−CC
1”CC1−Ph−CNn−CJt−Cy−CHzCH
i−Ph−CC1”CC1−Ph−CNn−C,HI−
Cy−CHtCH,−Ph−CCCCCI−Ph−CN
n−c!)(lI−Cy−CHzCHt−Ph−CC1
”CC1−Ph−CNn−C,HI、−Cy−CHzC
Ha−Ph−CC1=CC1−Ph−CNn−C2H:
、−Cy−CH2CH2−Ph−CC1:CC1−Ph
−CNn−C,H,、−Cy−CH,CHa−Ph−C
C1=CC1−Ph−CNn−C−1(+−−Cy−C
H−C)lx−Ph−CGDCCI−Ph−CNn−c
loHi+−Cy−CHgCHt−Ph−CC1=CC
1−Ph−CNCHs−Cy−CHiCHi−Ph−C
C1=CC1−Ph−C:HsCH,−Cy−CH2C
1,−Ph−CC1=CC1−Ph−C,H。
CHs−Cy−CI(icH*−Ph−CC1=CC1
−Ph−CJy (II)CHa−Cy−CI−CHa
−Ph−CC1=CC1−Ph−C−H−(II)CH
s−Cy−CHtC)Is−Ph−CC1:CC1−P
h−C5H+ I (II)CHs−CY−CHzCH
i−Ph−CC1”CC1−Ph−C5H+5(II)
CH3−Cy−CH,CH2−Ph−CC1=CC1−
Ph−C7H15(II)CH3−C:y−CH2CH
2−Ph−CC1=CC1−Ph−Can、 、 (I
I)CH,−Cy−CH2CH2−Ph−CC1=CC
1−Ph−CJt 9 (II)CHs−Cy−CHt
CHa−Ph−CC1=CC1−Ph−C+ oH2、
(II)C,H,−Cy−CH2Cl、−Ph−CC1
”CC1−Ph−CH5CiH1C’j−CHtCH2
−Ph−CC1=CC1−Ph−CsH*C2Hs−C
y−CH2CH2−Ph−CC1”CC1−Ph−C−
Ht (II)CJi−Cy−CH2CH2−Ph−C
C1:CC1−Ph−CJs (II)C,H,−Cy
−CH2CH2−Ph−CC1=CC1−Ph−C,H
I l (II)CxHs−C’/−CHlCHz−P
h−CC1=CC1−Ph−C6H+ x (II)C
2Hs−Cy−CHzCHa−Ph−CC1”CC1−
Ph−CaHl s (II)CJs−C3+−CHl
CHz−Ph−CC1”CC1−Pt1−CaHl t
 (II)CJs−Cy−CHzCHi−Ph−CC1
=C(:1−Ph−CeHl 9 (II)CJs−C
31−CHtCH2−Ph−CC1:CC1−Ph−C
10821(II)n−CsHr−CI−CHzCHz
−Ph−CC1”CC1−Ph−CHan−CaH7−
Cy−CHzCHi−Ph−CC1:CC1−Ph−C
Jsn−C:5Ht−Cy−CHzCHz−Ph−CC
1”CC1−Ph−C5Hy (II)rrc3Ht−
Cy−CHzCHz−Ph−CC1=CC1−Ph−C
4Hs (II)n−CsHt−Cy−CHaCHa−
Ph−CC1:CC1−Ph−C5H+ I (II)
n−CJt−Cy−CH2CH2−Ph−CC1=CC
1−Ph−Cs)I + 3 (II)n−CzHt−
CY−CHzCHz−Ph−CCL”CCL−Ph−C
7H1r、(II)n−CsHt−Cy−CHlCHz
−Ph−CC1:CC1−Ph−C5H+ ? (II
)n−CsHt−Cy−CHgCHi−Ph−CC1=
CC1−Ph−CaHl 、 (II)n−CJt−C
y−CHzCHi−Ph−CC1=CC1−Ph−C+
 oHt r (II)n−CJLe−Cy−CHaC
Ha−Ph−CC1”CC1−Ph−CHan−C,O
,−Cy−CH,CHa−Ph−CC1=CC1−Ph
−C,H。
n−C4Hs−Cy−CHzCHa−Ph−CC1=C
C1−Ph−CsHy (II)n−C,I(、−Cy
−CH2Cl、−Ph−CC1=CC1−Ph−C4H
9(II)n−CJe−C3’−CHaCHa−Ph−
CC1”CC1−Ph−C5H+ + (II)n−C
4H*−C:j−CHxCHz−Ph−CC1”CC1
−Ph−C5Hl 3 (II)n−CJa−Cy−C
HzCHa−Ph−C(:l”ccl−Ph−CJt 
s (II)n−C,H,−Cy−CH,CH,−Ph
−CC1=CC1−Ph−CaHl ? (II)n−
C4H,−Cy−CH2Cl、−Ph−CC1=CC1
−Ph−C,H,、(II)n−C4H@−Gy−CH
2CH2−Ph−CC1=CC1−Ph−CI OH2
1(II)n−CaH、−Cy−CHxCHz−Ph−
CC1=CC1−Ph−CHan−CaHl 1−Cy
−C)I2CHz−pH−CCCCCI−Ph−CJs
n−CaHl +−C:y−CHzCH2−Ph−CC
1=CC1−Ph−CsHt (II)n−CsHI 
I −Cy−CHzCHz−Ph−CC1”CC1−P
h−CJs (II)n−CaHl +−Cy−CHz
CHi−Ph−CC1=CC1−Ph−CaHl r 
(II)n−CaHI I −Cy−CH2CH2−P
h−CC1=CC1−Ph−C6Hl 3 (II)n
−CaHl +−Cy−CHzCHz−Ph−CC1=
CCL−Ph−CaHl s (II)n−Csl(l
 1−Cy−CHzCHz−Ph−CC1=CC1−P
h−CaHl y (II)n−CaHl +−Cy−
CHaCHz−Ph−CC1”CC1−Ph−CeHI
e (II)n−CaHl 1−Cy−CHaCHi−
Ph−CC1=CC1−Ph−C+ OH21(II)
n−C6H、x−Cy−C1,CH,−Ph−CC1”
CC1−Ph−CHan−CJt 1−Cy−CHaC
Hx−Ph−CC1”CC1−Ph−CJsn−CaH
l 5−Cy−CHiCHi−Ph−CC1”CC1−
Ph−C5H2(II)n−Go)I l z−Cy−
CHzCHz−Ph−CC1:CC1−Ph−C−H9
(II)n−CaHl 5−Cy−CHzCHz−Ph
−CC1=CC1−Ph−CaHl + (II)n−
CaHl s−C’/−CHxCHz−Ph−CC1:
CCL−Ph−CaHl s (II)n−CaHl 
5−Cy−CHaCHz−Ph−CC1”CC1−Ph
−CJt s (II)n−cal(l 5−Cy−C
HiCHa−Ph−CC1=CC1−Ph−CsH+ 
t (II)n−CaHl 1−Cy−CHzCHz−
Ph−CC1=CC1−Ph−C9H+ e (II)
n−CaHl a−Cy−CHaCHi−Ph−CC1
”CC1−Ph−C+ 0821 (II)n−C,H
、、−Cy−CH,CH,−Ph−CC1=CC1−P
h−CH。
n−CaHl5−Cy−CHzCHi−Ph−CC1”
CC1−Ph−CJsn−CJt 5−Cy−CHzC
Hi−Ph−CC1”CC1−Ph−C3Hy (II
)n−CylL 5−C3l−CHtCHi−Ph−C
C1=CC1−Ph−C<He (II)n−CJ I
 g−Cy−CHtCHz−Ph−CC1”CC1−P
h−C5H+ + (II)n−CaHla−Cy−C
H2CH2−Ph−CC1;CC1−Ph−CaHIa
 (II)n−CJ l 5−Cy−CHzCHz−P
h−CC1”CC1−Ph−CyHr s (II)n
−CJIs−C3/−CHlCHa−Ph−CGDCC
I−Ph−CJlt(II)n−CJI5−Cy−CH
zCHi−Ph−CC1=CC1−Ph−CaHIs(
II)n−CyH+5−C3+−CHzCHz−Ph−
CC1”CC1−Ph−CIoHzl(II)n−Ca
Hly−Cy−CHzCHz−Ph−CC1=CCI−
pH−CHxn−CaHly−Cy−CHzCHa−P
h−CC1=CC1−Ph−CJsn−CaHl 7−
C3J−CH2CHa−Ph−CCCCCI−Ph−(
:sHy (II)n−CaH、、−Cy−CH,CH
2−Ph−CC1=CC1−Ph−C4H9(II)n
−CaHly−Cy−CHzCHz−Ph−CC1=C
C1−Ph−CsHl1(II)n−CsHl t−C
y−CHgCHz−Ph−CCL”CCI−Ph−Cs
Hl s (II)n−CaHly−Cy−CHtCH
2−Ph−CC1”CC1−Ph−CyH+5(II)
n−CaHl t−Cy−CHxCHx−Ph−CC1
”CC1−Ph−C5Hl ? (II)n−CaHl
y−Cy−CHiCHz−Ph−CC1:CC1−Ph
−C5H+o(II)n−Ca)I+ t−Cy−CH
2GHz−Ph−CC1=CC1−Ph−C+ oHz
 r (II)n−CJI−−Cy−CHiCHz−P
h−CC1”CC1−Ph−CHln−C,H+o−C
y−CHi(:Hz−Ph−CC1=CC1−Ph−C
J。
n−CsHl 5−Cy−CH2CHz−Ph−CC1
=CC1−Ph−CsHt (II)n−Co)l l
 5r−03’−CHzCHz−Ph−CC1”CC1
−pH−CJs (II)n−CeHl 9−Cy−C
HzCHi−Ph−CC1=CC1−Ph−CsH+ 
+ (II)n−CJIs−Gy−CHiCHz−Ph
−CC1=CC1−Ph−CsHl5(II)n−Ce
Hl e−Cy−CH2C1(i−Ph−CC1=CC
1−Ph−CtH+ g (II)n−c9)(1*−
Cy−CHgCHz−Ph−CC1=CC1−Ph−C
sH1?(II)n−CaHIs−Cy−CHiCHz
−Ph−CC1=CC1−Ph−C*Hz+(II)n
−CJl 1Cy−CHlCHa−Ph−CC1”CC
1−Ph−C+0H21(II)n−C,H,、−Cy
−CH,CH,−Ph−CC1=CC1−Ph−CH。
n−CeHlm−C3T−CHzCHi−Ph−CGC
GCI−Ph−CJsrrC+ oHz + −Cy−
CHiCHz−Ph−CC1”CC1−Ph−CJy 
(II)n−CIOH21−Cy−CHzCHz−Ph
−CC1”CC1−Ph−CJs(II)n−CIoH
zl−Cy−CHlCHa−Ph−CC1”CC1−P
h(;sH+ l (II)n−CIoHzl−Cy−
(1:HgCHz−Ph−CC1=CC1−Ph−Ca
HIs(II)n−CIoHzl−Cy−CHzCHt
−Ph−CC1=CC1−Ph−CtHIS(II)r
rC+oH*+−C3T−CHiCHz−PFI−CC
1”CC1−Ph−CaH1?(II)n−C+ oH
a +−Cy−CHzCHz−Ph−CC1=CC1−
Ph−CsL 9 (II)n−CIoHzl−Cy−
CNnC)lx−Ph−CC1”CC1−Ph−C+0
H21(II)実施例1の一方のp−n−プロピルヨー
ドベンゼンを1−シアノ−2−フロロ−4−ヨードベン
ゼンに変え、他方のp−n−プロピルヨードベンゼンを
対応するp−(トランス−4−n−アルキルシクロヘキ
シル)エチルヨードベンゼンに変え、以下のような化合
物が合成される。
C1,−Cy−CH,CH,−PhCF=CF−PhF
−CNCJs−Cy−CH2CHz−Ph−CF=CF
−PhF−CNn−CsHy−Cy−CH,CH,−P
h−CF”CF−PhF−CNn−C,Hg−Cy−C
HlCHa−Ph−CF=CF−PhF−CNn−Cs
Hl 1−Cy−CHzCHz−Ph−CF=CF−P
hF−CNn−cat(li−Cy−CHzCHz−P
h−CF=CF−PhF−CNn−C,H,、−Cy−
CH2CHa−Ph−CF=CF−PhF−CNn−C
aHly−Cy−CHzCHz−Ph−CF=CF−P
hF−CNn−c@)I、e−Cy−CHaCHz−P
h−CF=CF−PhF−CNn−CIOH21−C3
’−CHzCHz−Ph−CF”CF−PhF−CNさ
らに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレンに
変えて以下のような化合物が合成される。
C)lx−Cy−CHaCHz−Ph−CC1=CC1
−PhF−CNC,H,−Cy−CHtCH,−Ph−
CC1=CC1−PhF−CNn−CsHt−Cy−C
HlCHa−Ph−CC1=CC1−PhF−CNn−
C,I(、−Cy−C1,C1,−Ph−CC1=CC
1−PhF−CNn−C,H++−Cy−C)1.cH
,−Ph−CC1=CC1−PhF−CNn−C,HI
x−Cy−CH,CH,−Ph−CC1=CC1−Ph
F−CNn−CyH+5−Cy−CH2CHi−Ph−
CC1=CC1−PhF−CNn−Ca)I+、−Cy
−CH,CH2−Ph−CC1=CC1−PhF−CN
n−CJIs−Cy−CHzCHi−Ph−CCI;C
CI−PhF−CNn−C1oH*+−C3’−CHz
CHz−Ph−CC1”CC1−PhF−CNさらに、
同様にして以下のような化合物も合成できる。
CH−−0−CJs−Ph−CF=CF−Ph−C−H
t (II)CH,−0−C,Ht−Ph−CF=CF
−Ph−C4H,(II)CH,−0−C2H,−Ph
−CC1=CC1−Ph−C3H,(II)CL−0−
C3H?−Ph−CC1=CC1−Ph−C4H,(I
I)n−C3H,−Ph−CF”CF−Ph−Fn−C
Js−Ph−CF=CF−Ph−Fn−CJt−Ph−
CC1”CC1−Ph−Fn−C4Hs−Ph−CC1
”CC1−Ph−Fn−C,H,−Ph−CF”CF−
Ph−CIn−C4H,−Ph−CF=CF−Ph−C
1n−CaHt−Ph−CC1=CC1−Ph−C1n
−CJi−Ph−CC1=CC1−Ph−C1n−Ca
Ht−Cy−COO−Ph−CF”CF−Ph−CJt
(II)n−C4H,−Cy−COO−Ph−CF=C
F−Ph−C4H9(II)n−CaHt−Cy−CO
O−Ph−CC1”CC1−P)1−CJt (II)
n−CJs−Cy−Coo−Ph−CC1=CC1−P
h−CJs (II)n−C3H?−Cy−COO−P
h−CF=CF−Ph−Cy−C3H? (II)n−
C,H,−Cy−Coo−Ph−CF=CF−Ph−C
y−C4Ha (II)n−C3Ht−Cy−COO−
Ph−CC1=CC1−Ph−Cy−CJy(II)n
−C,Ho−Cy−COO−Ph−CC1=CC1−P
h−Cy−CJe (II)n−C3H7−Cy−CO
O−Ph−CF=CF−Ph−OCO−Cy−CsHy
(II)r+−C4H0−Cy−COO−Ph−CF:
CF−Ph−OCO−Cy−C−He (II)n−C
Jt−Cy−C00−Ph−CC1=CC1−Ph−O
CO−Cy−Ca)it (II)n−C,H,−Cy
−COO−Ph−CC1=CC1−Ph−OCO−Cy
−C4H−(II)n−C3H7−Cy−CH:CH−
Ph−CF”C:F−Ph−CsHt (II)n−C
,H,−Cy−CH=CH−Ph−C:F=CF−Ph
−C4H9(II)n−CaHt−Cy−CH=CH−
Ph−CC1”CC1−Ph−CtHy(II)n−C
Je−C3’−CH=CH−Ph−CC1”CC1−P
h−CJs(II)n−CsHy−Cy−CJe−Ph
−CF”CF−Ph−CJy (II)n−CJa−C
y−CJe−Ph−CF’CF−Ph−C4He (I
I)n−Csl2−Cy−CJe−Ph−CGDCCI
−Ph−CxHt (II)n−CJs+−Cy−CJ
e−Ph−CC1=CC1−Ph−CJe(II)n−
CJt−C37−C)IJ−Ph−CF=CF−Ph−
CsHt (II)rrcJ*−Cy−CHaO−Ph
−CF=CF−Ph−C−He (II)n−C,H,
−Cy−CH20−Ph−CC1=CC1−Ph−C,
H?(II)n−CJs−Cy−CHiO−Ph−CC
CCCI−Ph−CJa (II)n−C3H,−Cy
−HCN2−Ph−CF=CF−Ph−C3H?(II
)n−C4He−Cy−OCHz−Ph−CF=CF−
Ph−C<Hs(II)n−CJ’t−Cy−OCHz
−pH−CC1=CC1−Ph−C3Ht (II)r
rC4He−Cy−OCHz−Ph−CC1”CC1−
Ph−C4He(II)n−CJy−Cy−CHzN−
Ph−CF=CF−Ph−CsHy(II)n−CsH
t−Cy−CHzN−Ph−CF=CF−Ph−CJ、
(II)n−C3H7−Cy−CHzN−Ph−CC1
”CC1−Ph−CJt(II)n−C,H,−Cy−
CHzN−Ph−CC1=CC1−Ph−C4H,(I
I)n−CJy−Cy−NO=N−Ph−CF=CF−
Ph−Csl7(II)n−CsHt−Cy−NO”N
−Ph−CF”CF−Ph−CJa(II)h−CsH
y−Cy−NO=N−Ph−CC1=CC1−Ph−C
sHt(II)n−CJs−Cy−NO”N−Ph−C
C1”CC1−Ph−CJe(II)n−C3Ht−C
y−N=N−Ph−CF”CF−Ph−Csl(y (
II)n−C4H9−Cy−N:N−Ph−CF=CF
−Ph−C4He(II)n−CJy−Cy−N”N−
Ph−CGCGCI−Ptl−CsHt(II)n−C
Je−Cy−N”N−Ph−CC1=CC1−Ph−C
Je(II)n−CsHy−C)’−CHz−CHCN
−Ptl−CF”CF−pH−CsHt(II)n−C
4H,−Cy−CH2−CHCN−Ph−(:F=CF
−Ph−C4H9(II)n−CJt−Cy−CH2−
C)ICN−Ph−、CC1=CC1−Ph−C5Hy
(II)n−CJs−Cy−CHi−CHCN−Ph−
CC1=CC1−Ph−CJs (II)n−C3Hy
−Cy−CH−CNCH2−Ph−CF:CF−Ph−
CsHt(II)n−C4Ha−Cy−CH−CNCH
z−Ph=C:F4CF−Ph−C4He(II)n−
CzHt−Cy−CH−CNCHz−Ph−CC1:C
C1−Ph−CJt (II)n−CJlCy−CH−
CNCHz−Ph−CC1”CC1−’Ph−CJ*(
II)n−CJt−Cy−0−Ph−CF:CF−Ph
−CJt (II)n−C<Hs−Cy−0−Ph−C
F:CF−Ph−CJs(II)n−CsHt−Cy−
0−Ph−CC1=CC1−Ph−CJy(II)n−
C,H,−Cy−0−Ph−CC1=CC1−Ph−C
,Hs (II)n−C3Ht−Cy−CHi−Ph−
CF:CF−Ph−CJt(II)n−C4Hs−Cy
−CHz−Ph−CF”CF−Ph−C4He(II)
n−CJt−Cy−CHz−Ph−CC1=CCI−P
h−CJy(II)n−C4He−Cy−CH,−Ph
−CC1=CC1−Ph−C4Hs(II)しl実施例
3 メルク社製液晶組成物ZLI−1565の屈折率異方性
値(Δn)は0.1245であったが、この液晶組成物
95wt%に実施例1の化合物5wt%加えた液晶組成
物の屈折率異方性値(Δn)は0.1371となった。
これらの液晶組成物を、ポリイミドでコートし、ラビン
グ処理したITO透明電極を組み合わせて作った基板間
隙が8μmのセルに注入して、駆動して25℃における
応答速度を測定したところ、本発明の液晶組成物を用い
た液晶素子は、従来例の組成物を用いた液晶素子よりも
約20%応答速度が速いものであった。
[発明の効果] 以上の如く、本発明は新規な化合物である一般式 (式中、p、 I、、 p、4は相互に独立してトラン
ス−1,4−シクロヘキシレン基またはフェニレン基で
あり、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基
として1個もしくは2個以上のハロゲン、メチル基、ニ
トリル基を有していてもよく、これらの基中に存在する
1個もしくは2個以上のCH基は窒素原子に置換されて
もよく、また、1個もしくは2個以上のCH,基は酸素
原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよく、B1及
びB2は相互に独立してフェニレン基を示し、これらの
基は夫々非置換であるかあるいは置換基として1個もし
くは2個以上のハロゲン、メチル基、ニトリル基を有し
ていてもよく、また、これらの基中に存在する1個もし
くは2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよく、
Y’−Y’は相互に独立して−coo−,−o−、−a
ca−。
−CHzCHz−−CH2−−CH”CH−、−CHC
N−CH2−−CH2−CHCN−、−0CH2−、−
CH20−、−CH=N−、−NO=N−。
−N・ON−、−C=C−、−N=N−または単結合を
示し、Xl及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩素
原子あるいは臭素原子を示し、m、 rL [)l q
は0または1を示し、R’及びR2は相互に独立して炭
素数1〜10のアルキル基、ハロゲン、ニトリル基、−
NCS基あるいは水素原子を示し、アルキル基の場合に
は、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭素
−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよい)で表され
るトランス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合物、特に
は−形式(式中、R1は炭素数1〜lOのアルキル基を
示し、炭素−炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環
との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよ
く、R2は炭素数1〜10のアルキル基、ハロゲン、ニ
トリル基、−NCS基あるいは水素原子を示し、アルキ
ル基の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基とフ
ェニレン環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入
されてもよく、Xl及びx2は相互に独立してフッ素原
子、塩素原子あるいは臭素原子を示し、Z′及びZ2は
相互に独立してフッ素原子、塩素原子あるいは水素原子
を示す)で表されるトランス−ジハロゲノスチルベン誘
導体化合物、及びそれを少なくとも1種含有することを
特徴とする液晶組成物、及びその液晶組成物を、電極付
の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気表示
素子を提供することにより、屈折率異方性(Δn)を大
きくし応答速度の速い液晶素子を得ることができる優れ
たものである。
【図面の簡単な説明】
第1図乃至第6図は、本発明の実施例の化合物のIRス
ペクトル図である。 第 3 閃 x102(:ys’ ′T1  斗 図

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、A^1〜A^4は相互に独立してトランス−1
    ,4−シクロヘキシレン基またはフェニレン基であり、
    これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基として
    1個もしくは2個以上のハロゲン、メチル基、ニトリル
    基を有していてもよく、これらの基中に存在する1個も
    しくは2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよく
    、また、1個もしくは2個以上のCH_2基は酸素原子
    もしくは硫黄原子に置換されていてもよく、B^1及び
    B^2は相互に独立してフェニレン基を示し、これらの
    基は夫々非置換であるかあるいは置換基として1個もし
    くは2個以上のハロゲン、メチル基、ニトリル基を有し
    ていてもよく、また、これらの基中に存在する1個もし
    くは2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよく、
    Y^1〜Y^4は相互に独立して−COO−、−O−、
    −OCO−、−CH_2CH_2−、−CH_2−、−
    CH=CH−、−CHCN−CH_2−、−CH_2−
    CHCN−、−OCH_2−、−CH_2O−、−CH
    =N−、−NO=N−、−N=ON−、−C≡C−、−
    N=N−または単結合を示し、X^1及びX^2は相互
    に独立してフッ素原子、塩素原子あるいは臭素原子を示
    し、m、n、p、qは0または1を示し、R^1及びR
    ^2は相互に独立して炭素数1〜10のアルキル基、ハ
    ロゲン、ニトリル基、−NCS基あるいは水素原子を示
    し、アルキル基の場合には、炭素−炭素結合間あるいは
    この基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入
    されてもよい)で表されるトランス−ジハロゲノスチル
    ベン誘導体化合物。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^1は炭素数1〜10のアルキル基を示し、
    炭素−炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環との間
    の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、R
    ^2は炭素数1〜10のアルキル基、ハロゲン、ニトリ
    ル基、−NCS基あるいは水素原子を示し、アルキル基
    の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基とフェニ
    レン環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入され
    てもよく、X^1及びX^2は相互に独立してフッ素原
    子、塩素原子あるいは臭素原子を示し、Z^1及びZ^
    2は相互に独立してフッ素原子、塩素原子あるいは水素
    原子を示す)で表されるトランス−ジハロゲノスチルベ
    ン誘導体化合物。
  3. (3)請求項2の一般式(II)において、R^1及びR
    ^2は炭素数1〜10のアルキル基を示し、炭素−炭素
    結合間あるいはこの基とフェニレン環との間の炭素−炭
    素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、Z^1及びZ
    ^2は水素原子であるトランス−ジハロゲノスチルベン
    誘導体化合物。
  4. (4)請求項2または3記載の一般式(II)の化合物に
    おいて、Rが直鎖状のアルキル基であることを特徴とす
    るトランス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合物。
  5. (5)請求項1〜4のいずれか記載のトランス−ジハロ
    ゲノスチルベン誘導体化合物を少なくとも1種含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。
  6. (6)請求項5記載の液晶組成物を、電極付の基板間に
    挟持してなることを特徴とする液晶電気表示素子。
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