式DFS化合物較佳係選自式DFS-1及DFS-2之化合物。
其中所出現之基團及參數具有上文所指示之含義且較佳地
至
彼此獨立地表示
或
。 式DFS-1之較佳化合物係選自以下子式：
其中A
01
、A
02
、A
03
、R
01
、R
02
、X
02
、Z
01
及Z
04
彼此獨立地具有上文所指示之含義， 且較佳地 Z
01
及Z
04
表示-CºC-、反式-CF=CF-、-CF
2
O-或單鍵， R
01
及R
02
相同或不同地表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基， X
02
表示F、CF
3
、-OCF
3
或-NCS、尤佳-NCS。 式DFS-1-1化合物較佳係選自以下子式：
其中R
01
及R
02
具有上文所指示之含義且R
02’
表示具有1至5個C原子之烷基或烯基。 式DFS-1-2化合物較佳係選自以下子式：
其中R
01
及R
02
具有上文所指示之含義。 式DFS-2-1化合物較佳係選自以下子式：
其中R
01
及X
02
具有上文所指示之含義。 式DFS-2-1之極尤佳子式係以下子式：
式DFS-3-2化合物較佳係選自以下子式：
其中R
01
及X
02
具有上文所指示之含義，L
01
及L
02
相同或不同地表示H或F，且L
03
及L
04
相同或不同地表示具有1至6個C原子之烷基、H、F或Cl。 式DFS-2-2a至DFS-2-2c之尤佳化合物係選自以下子式：
式DFS-2-3之較佳化合物係選自以下子式：
其中所出現之基團具有上文所給出之含義。 式DFS-2-3a及DFS-2-3b之較佳化合物係選自以下子式：
在本發明之較佳實施例中，式DFS-1中之基團R
01
或R
02
表示-CºC-R
01*
，其中R
01*
表示具有1至5個C原子之烷基。 在較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式T化合物
其中 R
03
及R
04
彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳係烷基或未經氟化之烯基， 且 在r係0之情形下，R
04
亦可表示F、Cl、CN、SCN、CF
3
、SF
5
，較佳F；
及
彼此獨立地表示
或
， 其中Y表示S或O， 且其中在1,4-伸苯基中，一或多個C-H基團可由N替代，且 L
0
在每次出現時，彼此獨立地表示H、Br、Cl、F、-CN、-NCS、-SCN、SF
5
、C
1
-C
10
烷基、C
1
-C
10
烷氧基、C
3
-C
6
環烷基或經單氟化或多氟化之C
1
-C
10
烷基或烷氧基， R
05
及R
06
各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之鹵化或未經取代之烷基或烷氧基， r 係0或1。 式T化合物較佳係選自式T-1至T-10之化合物：
其中R
03
及R
04
具有上文所指示之含義且較佳彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基或烯基。 在較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式U化合物
其中 L
U1
表示R
U1
，且在其中Z
U1
及/或Z
U2
表示反式
-
CH=CH-或反式
-
CF=CF-之情形下，亦替代地表示X
U1
， L
U2
表示R
U2
，且在其中Z
U1
及/或Z
U2
表示反式
-
CH=CH-或反式
-
CF=CF-之情形下，亦替代地表示X
U2
， R
U1
及R
U2
， 彼此獨立地表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基， X
U1
及X
U2
， 彼此獨立地表示F或Cl、-CN、-NCS，-SF
5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基， Z
U1
及Z
U2
之一者 表示反式
-
CH=CH-、反式
-
CF=CF-或-C≡C-且另一者表示反式
-
CH=CH-、反式
-
CF=CF-或單鍵、較佳單鍵，且
至
彼此獨立地表示
或
。 式U化合物較佳係選自式U-1至U-3之化合物之群：
其中 Z
U1
及Z
U2
表示反式
-
CH=CH-、反式
-
CF=CF-或-C≡C-，較佳反式
-
CH=CH-或-C≡C-， 且其他參數具有上文在式U下所給出之含義且較佳地 R
U1
及R
U2
， 彼此獨立地表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， X
U2
表示F、Cl、-CN或-NCS，較佳-NCS， 且
至
之一者表示
或
且其他者彼此獨立地表示
或
，較佳地
或
，且較佳地 R
U1
表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
U2
表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式U-1化合物較佳係選自式U-1a及U-1b之化合物之群，更佳係選自式U-1a化合物：
其中 R
U1
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
U2
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
U1
及R
U2
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，在式U-1a之情形中尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)且在式U-1b之情形中尤佳為(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)。 式U-2化合物較佳係選自式U-2a至U-2c之化合物：
其中各參數具有上文在式U-2下所給出之含義且較佳地 R
U1
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，其中 n 表示在0至7範圍內、較佳在1至5範圍內之整數，且 X
U2
表示-F、-Cl、-OCF
3
、-CN或-NCS，尤佳-NCS。 式U-3化合物較佳係選自式U-3a至U-3c之化合物：
其中各參數具有上文在式U-3下所給出之含義且較佳地 R
U1
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，其中 n 表示在0至7範圍內、較佳在1至5範圍內之整數，且 X
U2
表示F、Cl、OCF
3
、-CN或-NCS，尤佳-NCS。 在較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I化合物
其中 R
11
及R
12
， 彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基或各自具有最多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基；
表示
或
， L
11
表示H、具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基， X
11
表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素， R
13
及R
14
， 彼此獨立地具有針對R
11
及R
12
所給出之含義，且替代地R
13
及R
14
之一者或兩者均亦表示H。 在式I化合物中，基團
較佳地表示
或
， 尤佳地，
或
， 其中R
13
及R
14
具有上文所給出之含義且較佳地 R
13
及R
14
表示H、具有1至5個C原子之未經氟化之烷基、具有3至7個C原子之未經氟化之環烷基或環烯基、各自具有4至12個C原子之未經氟化之烷基環己基或未經氟化之環己基烷基或具有5至15個C原子之未經氟化之烷基環己基烷基，尤佳係環丙基、環丁基或環己基，且極尤佳地R
13
及R
14
中之至少一者表示正烷基、尤佳地甲基、乙基或正丙基，且另一者表示H或正烷基、尤佳地H、甲基、乙基或正丙基。 此外，在式I中， L
11
較佳表示CH
3
、C
2
H
5
、正C
3
H
7
(-(CH
2
)
2
CH
3
)、異C
3
H
7
(-CH(CH
3
)
2
)、環丙基、環丁基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基，且尤佳係CH
3
、C
2
H
5
、環丙基或環丁基， X
11
較佳表示H、F或Cl，且尤佳係H或F且極尤佳係F， R
11
及R
12
， 彼此獨立地表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基， 尤佳地 R
11
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，且 尤佳地 R
12
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基，且 在本發明之較佳實施例中，式I化合物係選自式I-1至I-4之化合物之群，較佳為式I-1及/或I-2及/或I-3及/或I-4，較佳為式I-1及I-2：
其中 L
11
表示具有1至6個C原子之烷基、具有2至6個C原子之烯基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基，較佳為CH
3
、C
2
H
5
、正C
3
H
7
、(-(CH
2
)
2
CH
3
)、異C
3
H
7
(-CH(CH
3
)
2
)、-CH=CH
2
、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基，且尤佳為CH
3
、C
2
H
5
、環丙基或環丁基， X
11
表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素，較佳係H、F或Cl，且尤佳係H、F或CH
3
，甚至更佳係H或F且極尤佳係F， 且其他參數具有上文針對式I所指示之各別含義，且較佳地 R
11
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基，且 R
12
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基。 在本發明之尤佳實施例中，式I-1化合物係選自式I-1a-1至I-1a-12及I-1b-1至I-1b-12之化合物之群
其中各參數具有如上文在式I-1下所給出之含義，且較佳地 R
11
及R
12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之極尤佳實施例中，式I化合物係選自以下各式之化合物之群：式I-1a-2、I-1a-5、I-1a-7、I-1a-8、I-1a-9、I-1a-10、I-1b-5、I-1b-7、I-1b-8、I-1b-9、I-1b-10，其中各參數具有上文所給出之含義，且尤佳地 R
11
及R
12
， 彼此獨立地表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有1至6個C原子之未經氟化之烷氧基， 尤佳地 R
11
及R
12
之一者 表示烷基且另一者表示烷基或烷氧基， 且極尤佳地，R
11
及R
12
彼此具有不同含義。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I-2化合物，其中較佳地 R
11
及R
12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之較佳實施例中，式I-3化合物係選自式I-3a-1至I-3a-3及I-3b-1至I-3b-3之化合物之群，較佳為I-3a-2、I-3b-2，
其中各參數具有上文在式I-3下所給出之含義，且較佳地 R
11
及R
12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之較佳實施例中，式I-4化合物係選自式I-4a-1至I-4a-3及I-4b-1至I-4b-3之化合物之群，較佳為I-4b-2，
其中各參數具有上文在式I-4下所給出之含義，且較佳地 R
11
及R
12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種選自式II及III之化合物之群之化合物：
其中 R
21
表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳為烷基，尤佳為正烷基， R
22
表示H、各自具有1至5個、較佳1至3個、尤佳3個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基， L
21
、L
22
、L
23
、 L
24
及L
25
彼此獨立地表示H或F，
至
彼此獨立地且若其出現一次以上，則在每一情形下該等亦彼此獨立地表示
或
，較佳為
或
， X
2
表示F、Cl、-CF
3
或-OCF
3
，較佳F或Cl、尤佳F， n及m， 彼此獨立地係1或2，較佳地 (n+m) 表示3或4，且尤佳地 n 表示2，且 q 係0或1。 式II之較佳化合物係子式II-1至II-6之化合物
其中R
21
及X
2
具有上文所給出之含義，且R
21
較佳表示具有2至7個C原子之烷基或烯基且X
2
較佳表示F或CN。 式II化合物極佳係選自式II-4及II-5之化合物。 式III之較佳化合物係子式III-1及III-2之化合物：
其中R
21
、R
22
及X
2
具有上文所給出之各別含義。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式IV化合物：
其中 R
41
及R
42
， 彼此獨立地具有上文在式I下針對R
11
所指示之含義中之一者， L
41
至L
44
在每次出現時在每一情形下彼此獨立地表示H、具有1至5個C原子之烷基、F或Cl且 p 表示7至14、較佳8至12且尤佳9至10範圍內之整數， 且較佳地 所存在之取代基 L
41
至L
44
之至少兩者 具有除H以外之含義，且 R
41
表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
42
表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
， 且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 在本申請案之較佳實施例中，液晶介質另外包含一或多種選自式V、VI、VII、VIII及IX之化合物之群之化合物：
其中 L
51
表示R
51
或X
51
， L
52
表示R
52
或X
52
， R
51
及R
52
， 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳係烷基或未經氟化之烯基， X
51
及X
52
， 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF
5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或經氟化之烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、經氟化之烯氧基或經氟化之烷氧基烷基，較佳係經氟化之烷氧基、經氟化之烯氧基、F或Cl，且
至
彼此獨立地表示
或
，較佳地
或
， R
61
表示具有1至15個C原子之具支鏈或無支鏈烷基或具有2至15個C原子之具支鏈或無支鏈烯基，其中另外，該等基團中之一或多個非毗鄰「-CH
2
-」基團可由-O-替代及/或一或多個H原子可由鹵素原子、較佳由F原子替代， X
62
表示F、Cl、具有1至4個C原子之經氟化之烷基、具有1至4個C原子之經氟化之烷氧基、具有2至4個C原子之經氟化之烯基、具有2至4個C原子之經氟化之烯氧基、CN、NCS或SF
5
，較佳為F、-NCS、CF
3
或OCF
3
，尤佳為F或NCS，
及
彼此獨立地表示
，
表示
或
， L
11
表示H或具有1至12個C原子之烷基， L
71
表示R
71
或X
71
， L
72
表示R
72
或X
72
， R
71
及R
72
， 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳係烷基或未經氟化之烯基， X
71
及X
72
， 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF
5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或經氟化之烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為經氟化之烷氧基、經氟化之烯氧基、F或Cl，且 Z
71
至Z
73
， 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地其一或多者表示單鍵，尤佳地所有均表示單鍵，且
至
， 彼此獨立地表示
或
，較佳地
或
， R
81
及R
82
， 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳係未經氟化之烷基或烯基， Z
81
及Z
82
之一者 表示反式
-
CH=CH-、反式
-
CF=CF-或-C≡C-且其另一者獨立地表示反式
-
CH=CH-、反式
-
CF=CF-或單鍵，較佳地其一者表示-C≡C-或反式
-
CH=CH-且另一者表示單鍵，且
表示
及
， 彼此獨立地表示
或
， L
91
表示R
91
或X
91
， L
92
表示R
92
或X
92
， R
91
及R
92
， 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳係未經氟化之烷基或烯基， X
91
及X
92
， 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF
5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或經氟化之烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為經氟化之烷氧基、經氟化之烯氧基、F或Cl，且 Z
91
至Z
93
， 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地，其一或多者表示單鍵，且尤佳地所有均表示單鍵，
表示
或
，
至
彼此獨立地表示
或
。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式V化合物，其較佳係選自式V-1至V-3之化合物之群，較佳為式V-1及/或V-2及/或V-3，較佳為式V-1及V-2：
其中各參數具有上文針對式V所指示之各別含義且較佳地 R
51
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， R
52
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基， X
51
及X
52
， 彼此獨立地表示F、Cl、-OCF
3
、-CF
3
、-CN、-NCS或-SF
5
，較佳地F、Cl、-OCF
3
或-CN。 式V-1化合物較佳係選自式V-1a至V-1d之化合物之群，較佳地V-1c及V-1d：
其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中 Y
51
及Y
52
， 在每一情形下彼此獨立地表示H或F，且較佳地 R
51
表示烷基或烯基，且 X
51
表示F、Cl或-OCF
3
。 式V-2化合物較佳係選自式V-2a至V-2e之化合物之群及/或選自式V-2f及V-2g之化合物之群：
其中在每一情形下，式V-2b及V-2c之化合物不包括式V-2a化合物，式V-2c化合物不包括式V-2b化合物且式V-2f化合物不包括式V-2e化合物，且 其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中 Y
51
及Y
52
， 在每一情形下彼此獨立地表示H或F，且較佳地 Y
51
及Y
52
表示H且另一者表示H或F，較佳地同樣表示H。 式V-3化合物較佳係式V-3a化合物：
其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中較佳地 X
51
表示F、Cl，較佳地F， X
52
表示F、Cl或-OCF
3
，較佳地-OCF
3
。 式V-1a化合物較佳係選自式V-1a-1及V-1a-2之化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極尤佳地完全由其組成：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，其中 n 表示在0至7範圍內、較佳在1至5範圍內且尤佳為3或7之整數。 式V-1b化合物較佳係式V-1b-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，其中 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數。 式V-1c化合物較佳係選自式V-1c-1至V-1c-4之化合物之群，尤佳係選自式V-1c-1及V-1c-2之化合物之群：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，其中 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數。 式V-1d化合物較佳係選自式V-1d-1及V-1d-2之化合物之群，尤佳為式V-1d-2化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，其中 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數。 式V-2a化合物較佳係選自式V-2a-1及V-2a-2之化合物之群，尤佳為式V-2a-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
52
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 (R
51
及R
52
)之較佳組合、特定而言在式V-2a-1之情形中係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)、(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)、(CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
及C
m
H
2m+1
)、(CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
及O-C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
)。 式V-2b之較佳化合物係式V-2b-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
52
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
51
及R
52
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式V-2c之較佳化合物係式V-2c-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
52
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
51
及R
52
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式V-2d之較佳化合物係式V-2d-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
52
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
51
及R
52
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式V-2e之較佳化合物係式V-2e-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
52
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
51
及R
52
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)。 式V-2f之較佳化合物係式V-2f-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
52
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
51
及R
52
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式V-2g之較佳化合物係式V-2g-1化合物：
其中 R
51
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
52
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
51
及R
52
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式VI化合物，其較佳係選自以下各式之化合物之群：
其中R
61
及X
62
具有上文針對式VI所指示之各別含義，且較佳地 X
62
表示F、-NCS或-OCF
3
， R
61
表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
， n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式VII化合物較佳係選自式VII-1至VII-6之化合物之群：
其中式VII-6化合物不包括式VII-5化合物，且 其中各參數具有上文針對式VII所指示之各別含義， Y
71
、Y
72
、Y
73
彼此獨立地表示H或F， 且較佳地 R
71
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， R
72
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， X
72
表示F、Cl、NCS或-OCF
3
，較佳為F或NCS，且 尤佳地， R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
72
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式VII-1化合物較佳係選自式VII-1a至VII-1d之化合物之群：
其中X
72
具有上文針對式VII-2所給出之含義，且 R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，其中 n 表示1至7，較佳為2至6，尤佳為2、3或5，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2，且 X
72
較佳表示F。 式VII-2化合物較佳係選自式VII-2a及VII-2b之化合物之群，尤佳為式VII-2a：
其中 R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
72
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
71
及R
72
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VII-3化合物較佳係式VII-3a化合物：
其中 R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
72
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
71
及R
72
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VII-4化合物較佳係式VII-4a化合物：
其中 R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
72
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
71
及R
72
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VII-5化合物較佳係選自式VII-5a及VII-5b之化合物之群，更佳為式VII-5a：
其中 R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
72
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
71
及R
72
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VII-6化合物較佳係選自式VII-6a及VII-6b之化合物之群：
其中 R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
72
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
71
及R
72
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VII-7化合物較佳係選自式VII-7a至VII-7d之化合物之群：
其中 R
71
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
， X
72
表示F、-OCF
3
或-NCS， n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且， z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式VIII化合物較佳係選自式VIII-1至VIII-3之化合物之群，更佳地該等式VIII化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極尤佳地完全由其組成：
其中 Y
81
及Y
82
之一者 表示H且另一者表示H或F，且 R
81
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
82
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
81
及R
82
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VIII-1化合物較佳係選自式VIII-1a至VIII-1c之化合物之群：
其中 R
81
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
82
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
81
及R
82
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VIII-2化合物較佳係式VIII-2a化合物：
其中 R
81
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
82
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
81
及R
82
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)、(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)及(CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
及C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式VIII-3化合物較佳係式VIII-3a化合物：
其中 R
81
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
82
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
81
及R
82
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)。 式IX化合物較佳係選自式IX-1至IX-3之化合物之群：
其中各參數具有上文在式IX下所指示之各別含義且較佳地
至
之一者表示
， 且 其中 R
91
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
92
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
91
及R
92
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)。 式IX-1化合物較佳係選自式IX-1a至IX-1e之化合物之群：
其中各參數具有上文所給出之含義且較佳地 R
91
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
，且 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 X
92
較佳表示F或Cl。 式IX-2化合物較佳係選自式IX-2a及IX-2b化合物之群：
其中 R
91
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
92
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
91
及R
92
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)。 式IX-3化合物較佳係式IX-3a及IX-3b化合物：
其中 R
91
具有上文所指示之含義且較佳表示C
n
H
2n+1
或CH
2
=CH-(CH
2
)
Z
，且 R
92
具有上文所指示之含義且較佳表示C
m
H
2m+1
或O-C
m
H
2m+1
或(CH
2
)
Z
-CH=CH
2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R
91
及R
92
)之較佳組合特定而言係(C
n
H
2n+1
及C
m
H
2m+1
)及(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)，尤佳為(C
n
H
2n+1
及O-C
m
H
2m+1
)。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種手性化合物。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種選自式A-1至A-III化合物之群之手性化合物：
其中 R
a11
及R
a12
彼此獨立地係具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基，且R
a11
替代地為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基，較佳地二者均為烷基，較佳地正烷基， R
a21
及R
a22
彼此獨立地係具有1至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基或烷氧基，具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之氧雜烷基、烯基或烯氧基，較佳地二者均為烷基，較佳地正烷基， R
a31
及R
a32
彼此獨立地係具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基，且R
a11
替代地為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基，較佳地二者均為烷基，較佳地正烷基。 尤佳者係選自由以下各式之化合物組成之群之摻雜劑：
其他較佳手性化合物係下式A-IV之異山梨醇、異甘露醇或異艾杜醇(isoiditol)之衍生物：
其中基團
係
(二去水山梨醇)，
(二去水甘露醇)或
(二去水艾杜醇)， 較佳係二去水山梨醇， 及手性乙二醇衍生物，例如二苯基乙二醇(氫化苯偶姻)、特定而言下式A-V之液晶原氫化苯偶姻衍生物：
A-V 包括(R,S)、(S,R)、(R,R)及(S,S)鏡像異構體，其並未顯示， 其中
及
各自彼此獨立地係1,4-伸苯基，其亦可由L單取代、二取代或三取代，或1,4-伸環己基， L 係H、F、Cl、CN或具有1至7個碳原子之視情況經鹵化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基， c 係0或1， Z
0
係-COO-、-OCO-、-CH
2
CH
2
-或單鍵，且 R
0
係具有1至12個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基。 式A-IV化合物闡述於WO 98/00428中。式A-V化合物闡述於GB-A-2,328,207中。 極尤佳摻雜劑係手性聯萘基衍生物(如WO 02/94805中所闡述)、手性聯萘酚縮醛衍生物(如WO 02/34739中所闡述)、手性TADDOL衍生物(如WO 02/06265中所闡述)及具有至少一個氟化橋接基團及末端或中心手性基團之手性摻雜劑(如WO 02/06196及WO 02/06195中所闡述)。 尤佳者係式A-VI之手性化合物
A-VI 其中 X
1
、X
2
、Y
1
及Y
2
各自彼此獨立地係F；Cl；Br；I；CN；SCN；SF
5
；具有1至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基，其可由F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且其中另外，一或多個非毗鄰CH
2
基團可各自彼此獨立地以使O及/或S原子彼此不直接鍵結之方式由-O-、-S-、-NH-、NR
0
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代；具有最多20個碳原子之可聚合基團或環烷基或芳基，其可視情況由鹵素、較佳地F或由可聚合基團單取代或多取代， x
1
及x
2
各自彼此獨立地係0、1或2， y
1
及y
2
各自彼此獨立地係0、1、2、3或4， B
1
及B
2
各自彼此獨立地係芳香族或部分地或完全飽和脂肪族6員環，其中一或多個CH基團可由N原子替代且一或多個非毗鄰CH
2
基團可由O及/或S替代， W
1
及W
2
各自彼此獨立地係-Z
1
-A
1
-(Z
2
-A
2
)
m
-R，且該兩者中之一者替代地為R
1
或A
3
，但二者不同時為H，或
係
或
， U
1
及U
2
各自彼此獨立地係CH
2
、O、S、CO或CS， V
1
及V
2
各自彼此獨立地係(CH
2
)
n
，其中1至4個非毗鄰CH
2
基團可由O及/或S替代，且V
1
及V
2
中之一者係單鍵，且在
係
之情形下，二者均為單鍵， Z
1
及Z
2
各自彼此獨立地係-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR
0
-、-NR
0
-CO-、-O-CH
2
-、-CH
2
-O-、-S-CH
2
-、-CH
2
-S-、-CF
2
-O-、-O-CF
2
-、-CF
2
-S-、-S-CF
2
-、-CH
2
-CH
2
-、-CF
2
-CH
2
-、-CH
2
-CF
2
-、-CF
2
-CF
2
-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CºC-、該等基團中之兩者之組合，其中兩個O及/或S及/或N原子彼此不直接鍵結，較佳地-CH=CH-COO-或-COO-CH=CH-或單鍵， A
1
、A
2
及A
3
各自彼此獨立地係1,4-伸苯基，其中一個或兩個非毗鄰CH基團可由N替代；1,4-伸環己基，其中一個或兩個非毗鄰CH
2
基團可由O及/或S替代；1,3-二氧戊環-4,5-二基；1,4-伸環己烯基；1,4-二環[2.2.2]伸辛基；六氫吡啶-1,4-二基；萘-2,6-二基；十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，其中該等基團中之每一者均可由L單取代或多取代，且另外A
1
係單鍵， L 係鹵素原子，較佳地F、CN、NO
2
、具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基，其中一或多個H原子可由F或Cl替代， m 在每一情形下獨立地係0、1、2或3，且 R及R
1
各自彼此獨立地係H；F；Cl；Br；I；CN；SCN；SF
5
；分別具有1個或3個至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基，其可視情況由F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且其中一或多個非毗鄰CH
2
基團可由-O-、-S-、-NH-、-NR
0
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代，其中兩個O及/或S原子彼此不直接鍵結；或可聚合基團。 尤佳者係式A-VI-1之手性聯萘基衍生物
特定而言係選自以下各式A-VI-1a至A-VI-1c之彼等：
其中環B及Z
0
係如針對式A-IV所定義，且 R
0
係如針對式A-IV所定義或H或具有1至4個碳原子之烷基，且 b係0、1或2， 且Z
0
特定而言係-OCO-或單鍵。 此外，尤佳者係式A-VI-2之手性聯萘衍生物
特定而言係選自以下各式A-VI-2a至A-VI-2f之彼等：
其中R
0
係如針對式A-VI所定義，且X係H、F、Cl、CN或R
0
，較佳係F。 式DFS可以與熟習此項技術者已知且闡述於有機化學之標準著作中之製程類似的方式製備，該等著作係例如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart。此外，關於式DFS化合物之製備之具體製程，參考已知文獻及工作實例。 用於合成式DFS化合物之起始材料可商業購得或可根據已知程序來合成。較佳地，式DFS化合物係以與WO 2012/069133 A1中所揭示之程序類似之方式及如方案1中所顯示之式DFS-1-1 (式7)化合物之合成路徑所例示來合成。 反應圖1.
R=烷基 自已知中間體
5
，根據本發明之化合物較佳係藉由與(例如)對胺基苯
酸交叉偶合以產生胺基二苯乙烯(例如化合物6)來製備。化合物6可藉由用硫光氣、硫代羰基二咪唑或諸如此類處理而轉換為異硫氰酸酯
7
。 本發明進一步係關於上文之式DFS-2化合物
DFS-2 其中 X
02
表示-NCS，
表示
，且 d2 係0， 且所出現之剩餘基團及參數具有上文所指示之含義。 本發明進一步係關於製備式DFS-2化合物之方法，其特徵在於根據上文方案1所給出之程序，將苯胺前體DFS-2A轉化成式DFS-2化合物，
DFS-2A 其中所出現之基團及參數具有上文針對式DFS-2所指示之含義。 式DFS-2之較佳化合物係以下：
根據本發明之液晶介質非常適用於用於高頻技術之組件或用於電磁光譜之微波區及/或毫米波區。 本發明亦係關於根據本發明之液晶介質之用途，其用於光電顯示器且特定而言用於用於高頻技術之組件中。 本發明進一步係關於用於高頻技術之組件、特定而言用於高頻裝置之組件，尤其在微波或毫米波區中操作之尤其用於吉赫茲區及太赫茲區之天線，其含有根據本發明之液晶介質。本發明亦係關於包含此一組件之微波天線陣列。較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路自適應濾波器及其他，並用於可調諧相控陣列天線之微波相移或基於「反射陣列(reflectarray)」之微波天線之可調諧單元。 本發明進一步係關於調諧微波天線陣列之方法，其中根據本發明之用於高頻技術之組件係電定址的。 根據本發明之液晶介質較佳包含10%或更少、較佳5%或更少、尤佳2%或更少、極尤佳1%或更少且尤其絕對不含僅具有兩個或更少的5員及/或6員環之化合物。 用於本申請案之化合物之縮寫(首字母縮略詞)之定義指示於下表D中或自表A至C明顯可見。 根據本發明，液晶介質包含一或多種式DFS化合物。 根據本發明之較佳實施例，液晶介質包含 - 一或多種式DFS-1化合物； - 一或多種式DFS-1及DFS-2之化合物； - 一或多種式DFS-1及I之化合物； - 一或多種式DFS-2及I之化合物； - 一或多種式DFS-1及DFS-2以及I之化合物； - 一或多種式DFS-1及DFS-2以及I及VI之化合物； - 一或多種式DFS-1及T以及I之化合物； - 一或多種式DFS-1及T及I以及VII、較佳VII-7之化合物； - 一或多種式DFS-1及U及I及II以及V之化合物； - 一或多種式DFS-2及U及I以及V之化合物； - 一或多種式DFS-1及T及I以及II之化合物； - 一或多種式DFS-1及T以及VI之化合物； - 一或多種式DFS-1及T及I以及VI之化合物。 若存在於根據本發明之液晶介質中，則式I化合物較佳係選自式I-1a-1至I-1a-12之化合物，尤佳為式I-1a-2；極尤佳地一或多種式I-1a-2化合物及一或多種選自式I-1a-1及式I-1a-3至I-1a-12之化合物之群之化合物，及一或多種式I-1b-1至I-1b-12及/或I-2及/或I-3及/或I-4之化合物。 在本發明之另一較佳實施例中，液晶介質包含一或多種選自式I-1b-1至I-1b-12之化合物之群、尤佳選自式I-1b-5及/或I-1b-7及/或I-1b-8及/或I-1b-9及/或I-1b-10之化合物之群之化合物，及一或多種選自式I-1a-1至I-1a-12、較佳式I-1a-2之化合物之群之化合物及/或一或多種式I-2及/或I-3及/或I-4化合物。 在本發明之另一較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I-2化合物及一或多種式I-1化合物，較佳式I-1a、較佳式I-1a-2及/或I-1b之化合物，及/或一或多種式I-3及/或I-4化合物。 在本發明之另一較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I-3化合物及一或多種式I-1化合物，較佳式I-1a、較佳式I-1a-2及/或I-1b之化合物，及/或一或多種式I-2及/或I-4化合物。 在本發明之另一較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I-4化合物及一或多種式I-1化合物，較佳式I-1a、較佳式I-1a-2及/或I-1b之化合物，及/或一或多種式I-2及/或I-3化合物。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式V化合物，較佳子式V-2、尤佳式V-2a之化合物。 在較佳實施例中，液晶介質包含一或多種選自以下化合物之群之化合物：PGP-2-3、PGP-2-4、PGP-2-5、PGP-2-2V及PGP-2-2V1。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式U化合物，其較佳選自以下子式之群：U-1a、U-2b、U-2c、U-3b及U-3c，尤佳為式U-1a。 根據本發明之液晶介質較佳包含選自式DFS、T、I、II、V、VI及VII之化合物之群、較佳為DFS、T、U、I之化合物，更佳主要由其組成、甚至更佳基本上由其組成且極尤佳完全由其組成。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質較佳包含選自式DFS-1及/或DFS-2化合物之群之化合物，更佳主要由其組成、甚至更佳基本上由其組成且極尤佳完全由其組成。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種以總混合物計總濃度為4%至100%、更佳10%至80%、甚至更佳20%至70%且極佳30%至60%之式DFS化合物。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種以總混合物計總濃度為1%至100%、更佳10%至80%、甚至更佳20%至70%且極佳30%至60%之式DFS-1化合物。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種以總混合物計總濃度為1%至70%、更佳2%至50%、甚至更佳3%至40%且極佳10%至20%之式DFS-2化合物。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種以總混合物計總濃度為5%至70%、更佳10%至60%且極佳20%至50%之式T化合物。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種以總混合物計總濃度為10%至80%、更佳20%至70%、甚至更佳30%至60%且極佳40%至50%之式I化合物。 在本申請案中，在組合物之上下文中「包含」意指介質包含一或多種所指示之化合物，較佳地總濃度為10%或更多且極佳地20%或更多。 在此情形中，「主要由......組成」意指介質包含55%或更多、較佳60%或更多且極佳70%或更多之一或多種所指示之化合物。 在此情形中，「基本上由......組成」意指介質包含80%或更多、較佳90%或更多且極佳95%或更多之一或多種所指示之化合物。 在此情形中，「完全由......組成」意指介質包含98%或更多、較佳99%或更多且極佳100.0%之一或多種所指示之化合物。 亦可視情況且有利地將上文未明確提及之其他液晶原化合物用於根據本發明之介質中。此等化合物為熟習此項技術者所已知。 根據本發明之液晶介質之澄清點較佳為90℃或更高、更佳100℃或更高、甚至更佳120℃或更高、尤佳150℃或更高且極尤佳170℃或更高。 根據本發明之液晶介質之澄清點較佳為160℃或更低、更佳140℃或更低、尤佳120℃或更低且極尤佳100℃或更低。 根據本發明之介質之向列相較佳至少自0℃或更低延伸至90℃或更高。根據本發明之介質有利地展現甚至更寬之向列相範圍，較佳地至少‑10℃或更低至120℃或更高、極佳地至少-20℃或更低至140℃或更高且尤其至少-30℃或更低至150℃或更高、極尤佳地至少-40℃或更低至170℃或更高。 此處，表達「具有向列相」意指，一方面在相應溫度之低溫下觀察不到層列相及結晶，且另一方面在加熱時向列相不出現透明。在相應溫度下使用流量式黏度計實施低溫研究，且藉由在層厚度為5 µm之測試單元中儲存達至少100小時來進行檢查。在高溫下，所有澄清點均係在毛細管中藉由習用方法量測。 在本發明之較佳實施例中，所採用之液晶介質具有正介電各向異性(Δε)。在1 kHz及20℃下，根據本發明之液晶介質之∆ε較佳為1或更大，更佳為2或更大且極佳為5或更大。 在較佳實施例中，Δε係1.8或更大及15.0或更小，更佳介於2.0或更大與12.0或更小之間、尤佳介於3.0或更大與11.0或更小之間且極尤佳介於3.5或更大與10.0或更小之間。 在589 nm (Na
D
)及20℃下，根據本發明之液晶介質之∆n較佳在0.200或更大至0.90或更小之範圍內，更佳在0.250或更大至0.90或更小之範圍內，甚至更佳在0.300或更大至0.85或更小之範圍內且極尤佳在0.350或更大至0.800或更小之範圍內。 在589 nm (Na
D
)及20℃下，根據本發明之液晶介質之Dn較佳為0.350或更小、更佳為0.300或更小、甚至更佳為0.250或更小且尤佳為0.200或更小。 在589 nm (Na
D
)及20℃下，根據本發明之液晶介質之Dn較佳為0.900或更大、更佳為0.850或更大且尤佳為0.800或更大。 此外，根據本發明之液晶介質之特徵在於在微波範圍內具有高各向異性值。在約8.3 GHz下之雙折射率(例如)較佳係0.14或更大，尤佳為0.15或更大，尤佳為0.20或更大，尤佳為0.25或更大且極尤佳為0.30或更大。另外，雙折射率較佳係0.80或更小。 在本申請案中，表達介電正性描述其中∆ε＞ 3.0之化合物，介電中性描述其中-1.5 ≤∆ε ≤ 3.0之化合物，且介電負性描述其中∆ε＜ -1.5之化合物。∆ε係以1 kHz之頻率及在20℃下測定。各別化合物之介電各向異性係自向列型主體混合物中10%各別個別化合物之溶液的結果來測定。若主體混合物中各別化合物之溶解度低於10%，則濃度降至5%。測試混合物之電容係在具有垂直配向之單元及具有平行配向之單元二者中測得。該兩種類型之單元之單元厚度均為大約20 µm。施加電壓係頻率為1 kHz之矩形波且有效值通常為0.5 V至1.0 V，但其始終經選擇以低於各別測試混合物之電容臨限值。 用於介電正性化合物之主體混合物為混合物ZLI-4792，且用於介電中性及介電負性化合物之主體混合物為混合物ZLI-3086，二者均係來自Merck KGaA, Germany。化合物之介電常數之絕對值係自添加目標化合物後主體混合物之各別值之變化來測定。將該等值外推至100%之所關注化合物之濃度。 在本申請案中表達臨限值電壓係指光臨限值且係針對10%之相對反差(V
10
)而提出，且表達飽和電壓係指光飽和且係針對90%之相對反差(V
90
)而提出，在該兩種情形下，另外明確說明之情形除外。電容臨限值電壓(V
0
) (亦稱為Freedericks臨限值(V
Fr
))僅在明確提及時使用。 除非另外明確說明，否則在本申請案中所指示之參數範圍均包括限值。 所指示用於各性質範圍之不同上限及下限值彼此組合而產生其他較佳範圍。 除非另有明確說明，否則在整個本申請案中，均使用以下條件及定義。所有濃度均以重量百分比引用且係關於相應混合物整體，所有溫度均以攝氏度引用且所有溫度差均以度數差引用。所有物理性質均係根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」，Status，1997年11月，Merck KGaA, Germany來測定，且除非另有明確說明，否則係在20℃之溫度下引用。光學各向異性(∆n)係在589.3 nm之波長下測定。除非另有明確說明，否則介電各向異性(∆ε)係在1 kHz之頻率下測定。臨限值電壓以及其他光電性質係使用Merck KGaA，Germany生產之測試單元來測定。用於測定∆ε之測試單元具有大約20 µm之單元厚度。電極係具有1.13 cm
2
面積及保護環之圓形ITO電極。定向層係來自Nissan Chemicals, Japan之SE-1211 (用於垂直定向(e
½½
))及來自Japan Synthetic Rubber, Japan之聚醯亞胺AL-1054 (用於平行定向(e
^
))。電容係使用Solatron 1260頻率響應分析器使用具有0.3 V
rms
電壓之正弦波來測定。 在實驗值不可獲得之情形下，此由縮寫「N/A」指示。 所有溫度(例如液晶之熔點T
(C,N)
或T
(C,S)
、自層列(S)相至向列(N)相之轉變溫度T
(S,N)
及澄清點T
(N,I)
)均係以攝氏度引用。所有溫度差均係以度數差引用。 在數據不可獲得之情形下，此由縮寫「N/A」指示。 光電量測中所使用之光係白光。此處使用使用自Autronic-Melchers, Germany購得之DSM儀器之設定。已在垂直觀察下測定特性電壓。已分別在10%、50%及90%相對反差下測定臨限值(V
10
)、中間灰度(V
50
)及飽和(V
90
)電壓。 針對液晶介質在微波頻率區中之性質對其進行研究，如A. Penirschke等人，「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」，第34屆歐洲微波會議- Amsterdam，第545-548頁中所闡述。就此方面亦比較A. Gaebler等人，「Direct Simulation of Material Permittivites …」, 12MTC 2009 -國際儀器及量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference), Singapore, 2009 (IEEE), 第463-467頁，及DE 10 2004 029 429 A，其中量測方法同樣詳細闡述。 將液晶引入至圓柱形聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛細管中。毛細管具有180 μm之內徑及350 μm之外徑。有效長度為2.0 cm。將經填充毛細管引入至共振頻率為19 GHz之圓柱形空腔的中心。此空腔之長度為11.5 mm且半徑為6 mm。然後施加輸入信號(源)，並使用市售向量網絡分析器來記錄輸出信號之結果。對於其他頻率，相應地調適空腔之尺寸。 在利用填充有液晶之毛細管量測與不利用填充有液晶之毛細管量測之間，使用共振頻率及Q因子之變化藉助上文所提及之以下出版物之方程式10及11來測定相應靶標頻率下之介電常數及損耗角：A. Penirschke等人，「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」，第34屆歐洲微波會議- Amsterdam，第545至548頁，如其中所闡述。 藉由在磁場中使液晶配向來獲得垂直及平行於液晶指向矢之性質的分量值。為此，使用永磁體之磁場。磁場之強度為0.35特斯拉(tesla)。相應地設定磁體之配向且然後相應地旋轉90°。 較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路自適應濾波器及其他。 在本申請案中，除非另有明確說明，否則術語化合物意指一種化合物及複數種化合物二者。 微波區中之介電各向異性定義為 De
r
º (e
r, ½½
- e
r, ^
)，而e
ave.
係(e
½½
+ 2 e
^
) / 3。 可調諧性(t)定義為 t º (De
r
/ e
r, ½½
)。 材料品質(h)定義為 h º (t / tan d
e r,max.
)，其中 最大介電損耗係 tan d
e r,max.
º max. { tan d
e r, ^ ,
; tan d
e r, ½½
}。 較佳液晶材料之材料品質(η)係6或更大、較佳8或更大、較佳10或更大、較佳15或更大、較佳17或更大、更佳20或更大、尤佳25或更大、極尤佳為30且尤其40或更大或甚至50或更大。 較佳液晶材料之優值(FoM) h(微波)/tan(d)係5或更大、較佳係10或更大且尤佳係20或更大。 在相應組件中，較佳液晶材料之移相器品質為15°/dB或更大、較佳為20°/dB或更大、較佳為30°/dB或更大、較佳為40°/dB或更大、較佳為50°/dB或更大、尤佳為80°/dB或更大且極尤佳為100°/dB或更大。 然而，在一些實施例中，亦可使用具有介電各向異性負值之液晶。 所採用之液晶係個別物質或混合物。其較佳具有向列相。 術語「烷基」較佳涵蓋各自具有1至15個碳原子之直鏈及具支鏈烷基以及環烷基，特定而言直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基以及環丙基及環己基。具有2至10個碳原子之基團通常較佳。 術語「烯基」較佳涵蓋具有2至15個碳原子之直鏈及具支鏈烯基，特定而言直鏈基團。尤佳烯基係C
2
-至C
7
-1E-烯基、C
4
-至C
7
-3E-烯基、C
5
-至C
7
-4-烯基、C
6
-至C
7
-5-烯基及C
7
-6-烯基、特定而言C
2
-至C
7
-1E-烯基、C
4
-至C
7
-3E-烯基及C
5
-至C
7
-4-烯基。其他較佳烯基之實例係乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及諸如此類。具有最多5個碳原子之基團通常較佳。 術語「氟烷基」較佳涵蓋具有末端氟之直鏈基團，即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，不排除氟之其他位置。 術語「氧雜烷基」或「烷氧基烷基」較佳涵蓋式C
n
H
2n+1
-O-(CH
2
)
m
之直鏈基團，其中n及m，各自彼此獨立地表示1至10之整數。較佳地，此處n係1且m係1至6。 含有乙烯基端基之化合物及含有甲基端基之化合物具有低旋轉黏度。 在本申請案中，高頻技術及超高頻技術二者均表示頻率在1 MHz至100 THz、較佳1 GHz至30 THz、更佳2 GHz至10 THz、尤佳約5 GHz至5 THz範圍內之應用。 根據本發明之液晶介質可以常規濃度包括其他添加劑及手性摻雜劑。基於總混合物，該等其他成分之總濃度係在0%至10%、較佳0.1%至6%範圍內。所使用之個別化合物之濃度各自較佳在0.1%至3%範圍內。在本申請案中，在引用液晶介質之液晶化合物之值及濃度範圍時，該等及類似添加劑之濃度並不考慮在內。 根據本發明之液晶介質係由複數種化合物、較佳3至30種、更佳4至20種且極佳4至15種化合物組成。該等化合物係以習用方式混合。一般而言，將以較少量使用之期望量化合物溶解於以較大量使用之化合物中。若溫度高於以較高濃度使用之化合物之澄清點，則尤其易於觀察到溶解過程之完成。然而，亦可以其他習用方式來製備介質，例如使用可為(例如)化合物之同系或共熔混合物之所謂的預混合物，或使用所謂的「多瓶」系統(其成分自身係即用之混合物)。因此，本發明係關於製備液晶介質之方法，其中一或多種式DFS化合物與一或多種其他化合物及/或與一或多種添加劑混合。 在本發明中且尤其在以下實例中，液晶原化合物之結構係藉助縮寫(亦稱為首字母縮略詞)來指示。在該等首字母縮略詞中，使用下表A至C將化學式縮寫如下。所有基團C
n
H
2n+1
、C
m
H
2m+1
及C
l
H
2l+1
或C
n
H
2n-1
、C
m
H
2m-1
及C
l
H
2l-1
均表示分別具有n、m及l個C原子之直鏈烷基或烯基，較佳為1
E
-烯基，其中n、m及l分別彼此獨立地表示1至9、較佳1至7或2至9、較佳2至7之整數。C
o
H
2o+1
表示具有1至7個、較佳1至4個C原子之直鏈烷基，或具有1至7個、較佳1至4個C原子之具支鏈烷基。 表A列示用於化合物之核心結構之環要素的代碼，而表C顯示連接基團。表C給出左手側或右手側端基之代碼之含義。表D顯示化合物之說明性結構及其各自之縮寫。
表 A ：環要素 表 B ： 連接基團 表 C ： 端基
其n及m，各自表示整數，且三個點「...」係來自此表之其他縮寫之佔位符。 下表顯示說明性結構以及其各自之縮寫。顯示該等結構以說明縮寫規則之含義。此外，其代表較佳使用之化合物。
表 D ：說明性結構 n、m及l各自彼此獨立地係1至7之整數， l較佳係2或4，尤佳係2。 下表(表E)顯示可用作根據本發明之液晶原介質中之穩定劑之說明性化合物。該等化合物及類似化合物在介質中之總濃度較佳係5%或更小。
表 E n係1至7之整數
在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自表E化合物之群之化合物。 根據本申請案之液晶原介質較佳包含兩種或更多種、較佳四種或更多種選自由來自上表之化合物組成之群的化合物。 根據本發明之液晶介質較佳包含 - 7種或更多種、較佳8種或更多種選自表D化合物之群之化合物，較佳係具有3個或更多、較佳4個或更多個不同式的化合物。
實例
以下實例可說明本發明而不以任何方式限制本發明。然而，熟習此項技術者自物理性質明瞭可達成之性質及其可修改之範圍。特定而言，由此可對熟習此項技術者充分限定較佳可達成之各種性質之組合。
合成實例
合成實例1：5-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-1,3-二氟-2-異氰硫基-苯 1.1 [(Z)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-三乙基-矽烷
在-70℃下將n-BuLi於己烷(19.1 mL, 15%, 30.4 mmol)中之溶液逐滴添加至4-溴-正戊基苯(6.7 g, 29.5 mmol)於THF (65 mL)中之經攪拌溶液。將所得混合物攪拌1.5 h，之後在相同溫度下將其用三乙基矽基-三氟乙烯(6.4 g, 31.6 mmol)於THF (10 mL)中之溶液進行處理。使反應混合物升溫至室溫並攪拌過夜，之後將其用飽和 NH
4
Cl溶液淬滅並用甲基第三丁基醚稀釋。分離水相並用甲基第三丁基醚萃取。將合併之有機相用飽和 NaCl溶液洗滌，經Na
2
SO
4
乾燥，過濾並在真空下濃縮。藉助短二氧化矽墊(庚烷)過濾殘餘物，產生呈無色油狀物之[(Z)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-三乙基-矽烷。 1.2 1-[(E)-1,2-二氟乙烯基]-4-戊基-苯
在室溫下將四丁基氟化銨於THF (17.1 mL, 1 M, 17.1 mmol)中之溶液逐滴添加至[(Z)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-三乙基-矽烷(6.2 g, 15.5 mmol)於THF (40 mL)及水(0.28 mL, 15.5 mmol)中之經攪拌溶液。將所得混合物在相同溫度下攪拌3 h，之後將其用水及甲基第三丁基醚進行處理。分離水相並用甲基第三丁基醚萃取。將合併之有機相用飽和 NaCl溶液洗滌，經Na
2
SO
4
乾燥，過濾並在真空下濃縮。藉助二氧化矽墊(戊烷)過濾殘餘物，產生呈無色油狀物之1-[(E)-1,2-二氟乙烯基]-4-戊基-苯。 1.3 1-[(E)-1,2-二氟-2-碘乙烯基]-4-戊基-苯
在-70℃下將n-BuLi於己烷(13.8 mL, 15%, 22.1 mmol)中之溶液逐滴添加至1-[(E)-1,2-二氟乙烯基]-4-戊基-苯(6.4 g, 66%, 20.1 mmol)於THF (12 mL)中之經攪拌溶液。將所得混合物在相同溫度下攪拌1 h，之後將其用碘(6.1 g, 24.1 mmol)於15 mL THF中之溶液進行處理。使反應混合物升溫至0℃，用水、甲基第三丁基醚及硫代硫酸鈉(2.2 g, 8.8 mmol)處理。分離水相並用甲基第三丁基醚萃取。將合併之有機相用飽和 NaCl溶液洗滌，經Na
2
SO
4
乾燥，過濾並在真空下濃縮。藉助二氧化矽墊(戊烷)過濾殘餘物，產生呈紅色油狀物之1-[(E)-1,2-二氟-2-碘乙烯基]-4-戊基-苯。 1.4 4-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-2,6-二氟-苯胺
在室溫下向正矽酸鈉(1.8 g, 9.83 mmol)於水(4.8 mL)及PdCl
2
[P(Cy)
3
]
2
(0.23 g, 0.31 mmol)中之預混合懸浮液添加THF (16 mL)，之後添加2,6-二氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯胺(3.8 g, 14.9 mmol)及1-[(E)-1,2-二氟-2-碘乙烯基]-4-戊基-苯(7.2 g, 14.9 mmol, GC: 69.6%)。將所得混合物在65℃下攪拌過夜，之後分離有機相並用水萃取。合併水相並用甲基第三丁基醚萃取。用水洗滌合併之有機相，經Na
2
SO
4
乾燥，過濾並在真空中濃縮。藉助二氧化矽墊(庚烷/甲苯1:1)過濾殘餘物，產生呈橙色固體之4-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-2,6-二氟-苯胺。 1.5 5-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-1,3-二氟-2-異氰硫基-苯
在0℃下將硫光氣(1.7 mL, 21.5 mmol)逐滴添加至4-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-2,6-二氟-苯胺(3.7g, 10.7 mmol)、吡啶(0.09 mL, 1.08 mmol)及NaHCO
3
水溶液(51.6g, 8.8%, 53.8 mmol)於乙酸乙酯(25 mL)中之經攪拌懸浮液中。使混合物升溫至室溫並攪拌1 h。再添加20 mL飽和 NaHCO
3
，隨後在環境溫度下攪拌1 h，之後分離有機相。用乙酸乙酯萃取水相。將合併之有機相在真空中濃縮，並藉助二氧化矽墊(庚烷/甲苯1:1)過濾殘餘物，之後自庚烷結晶(2次)，產生呈無色針狀物之5-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-1,3-二氟-2-異氰硫基-苯。
1
H NMR：0.91-0.94 (m, 3H), 1.31-1.43 (m, 4H), 1.64-1.71 (m, 2H), 2.66-2.70 (m, 2H), 7.31 (d,
J
= 8.2 Hz, 2H), 7.37-7.42 (m, 2H), 7.71-7.65 (m, 2H)；
19
F NMR：-154.4 (dt,
J
= 119.4, 3.7 Hz, 1F), -145.4 (d,
J
= 119.1 Hz, 1F), -116.8 (dt,
J
= 9.2, 2.8 Hz, 2F)；EI-MS：379.1。 相序：K 64 SmA 102 N 113.5 I 類似於合成實例1，製備合成實例2、3及4：
合成實例 2 相序：K 75 SmA 95 N 112.3 I ∆ε = 16.2 Δn = 0.3986 γ
1
= 64 mPa s
合成實例 3 ： 相序：K 47 N 57 I ∆ε = 19.7 Δn = 0.3035 γ
1
= 77 mPa s
合成實例 4 ： 相序：K 75 SmX 234 N 274.4 I 類似於上文所闡述之合成且自1-(4-正戊基-苯基乙炔基)-2-乙基-4-(Z-1,2-二氟-2-碘乙烯基)-苯(根據WO 2012/069133 A1之第33頁上所闡述之程序製備)開始，製備合成實例4。
合成實例 5 ： 相序：K 120 N 196.9 I Δn = 0,5312 γ
1
= 1983 mPa s
使用實例 比較實例 C-1
縮寫為PTP(2)TP-6-3之液晶物質係藉由Hsu, C. S., Shyu, K. F., Chuang, Y. Y.及Wu, S.-T.，Liq. Cryst.,
27
(2), (2000), 第283-287頁之方法來製備，且關於其物理性質、尤其在微波區中之物理性質進行研究。該化合物具有向列相且澄清點(T(N,I))為119℃且熔點為14℃。在20℃下之其他物理性質為：n
e
(589.3 nm) = 1.8563；Dn(589.3 nm) = 0.3250；e
½½
(1 kHz) = 3.4；De(1 kHz) = 0.8且g
1
= 1708 mPa·s。該化合物適於微波區及/或毫米波區中之應用，尤其用於移相器，但由於其14℃之高熔點而缺少低溫穩定性。
表 1a ：化合物 PTP(2)TP-6-3 在 30 GHz 下之性質 表 1b ：化合物 PTP(2)TP-6-3 在 19 GHz 下之性質
另外，研究化合物正-1-戊基-4’-氰基聯苯(亦稱為PP-5-N或CB15) (比較實例C-2)及液晶混合物ZLI-4792 (來自Merck KGaA, Darmstadt, Germany之產品，比較實例C-3)在19 GHz下之性質。 根據下文所給出之表格製備混合物實例1至30。所有混合物實例均具有較寬之向列相範圍(其中澄清溫度(T(N,I))於各表中給出)及適於微波裝置中之應用之良好低溫穩定性。
使用實例 1 混合物實例 2 混合物實例 3 混合物實例 4 混合物實例 5 混合物實例 6 混合物實例 7 混合物實例 8 混合物實例 9 混合物實例 10 混合物實例 11 混合物實例 12 混合物實例 13 混合物實例 14 混合物實例 15 混合物實例 16 混合物實例 17 混合物實例 M-18 混合物實例 M-19 混合物實例 M-20 混合物實例 M-21 混合物實例 M-22 混合物實例 M-23 混合物實例 M-24 混合物實例 M-25 混合物實例 M-26 混合物實例 M-27 混合物實例 M-28 混合物實例 M-29 混合物實例 M-30
在下表1中，匯總在20℃及19 GHz下量測之比較混合物C-1至C-3之應用相關性質。
表 1
在下表2中，匯總在20℃及19 GHz下量測之根據本發明之混合物之應用相關性質。 表2：
在下表3中，匯總在20℃及30 GHz下量測之根據本發明之混合物之應用相關性質。 表3：
如自表2及3中之數據可見，混合物實例1至30之液晶介質由於其低介電損耗(tan de
r
)、高可調諧性(τ)及高優值(h)而極佳地適於微波應用，尤其用於「相控陣列」天線之移相器。 與來自現有技術之混合物之比較(表1)顯示，藉由在混合物中使用一或多種式DFS化合物，可在混合物具有極寬之向列相範圍、高澄清溫度及極佳之低溫穩定性的同時達成更高之優值及/或更高之可調諧性及/或更低之介電損耗。
， 作為用於微波應用之液晶混合物中之組分。 在中心伸苯基環上具有另一烷基取代基之苯基乙炔基二苯乙炔衍生物(亦稱為雙二苯乙炔(bistolane))為熟習此項技術者所已知。 舉例而言，Wu, S.-T., Hsu, C.-S.及Shyu, K.-F.，Appl. Phys. Lett.,74
(3), (1999), 第344 - 346頁揭示下式之含有側向甲基之各種液晶雙二苯乙炔化合物
。 除含有側鏈甲基之此類型之液晶雙二苯乙炔化合物以外，Hsu, C. S., Shyu, K. F., Chuang, Y. Y.及Wu, S.-T.，Liq. Cryst.,27
(2), (2000), 第283 - 287頁亦揭示含有側鏈乙基之相應化合物，且提出其尤其在液晶光學相控陣列中之用途。 除下式之強介電正性異氰硫基雙二苯乙炔化合物以外，Dabrowski, R., Kula, P., Gauza, S., Dziadiszek, J., Urban, S.及Wu, S.-T.，IDRC 08, (2008), 第35-38頁亦提及在中心環上具有及不具側鏈甲基之介電中性雙二苯乙炔化合物
。 液晶介質在高頻技術中有工業價值之應用係基於其介電性質(尤其對於吉赫茲區及太赫茲區)可由可變電壓控制之其性質。此使得能構築不含移動部件之可調諧天線(Gaebler, A., Moessinger, A., Goelden, F.等人，「Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves」, International Journal of Antennas及Propagation, 第2009卷, 文章ID 876989, (2009), 第1 - 7頁, DOI: 10.1155/2009/876989)。 Penirschke, A., Müller, S., Scheele, P., Weil, C., Wittek, M., Hock, C.及Jakoby, R.：「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35 GHz」，第34屆歐洲微波會議(34th
European Microwave Conference)- Amsterdam，第545-548頁尤其闡述已知單液晶物質K15 (亦稱為4-正戊基-4’-氰基聯苯或PP-5-N，Merck KGaA, Germany)在9 GHz頻率下之性質。 就在高頻技術中之用途而言，需要具有特定、迄今為止相當獨特之非常規性質或性質組合之液晶介質。 已經提及之DE 10 2004 029 429 A闡述液晶介質在微波技術、尤其移相器中之用途。DE 10 2004 029 429 A已關於在相應頻率範圍內之其性質來研究液晶介質。另外，提及液晶介質，其除下式之化合物以外：
及
亦包含具有下式之化合物
。 然而，迄今已知之組合物受到若干或多或少嚴重缺點之困擾。除其他缺陷以外，大部分缺陷導致不利高損耗及/或不適當之相移或不適當之材料品質(h)。 因此，業內需要具有改良性質之新穎液晶介質。特定而言，必須降低在微波區及/或毫米波區中之損耗及改良材料品質。 另外，業內需要改良液晶介質之低溫行為，且因此亦改良組件之低溫行為。在此，需要改良操作性質以及儲存壽命二者。 因此，業內迫切需要具有用於相應實際應用之適宜性質之液晶介質。
其中 L02
表示R02
或X02
， R01
及R02
表示烷基，該烷基係具有1至20個C原子之直鏈或具支鏈，其未經取代，由F、Cl或CN單取代或多取代，且其中一或多個CH2
基團視情況在每一情形下彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式由-O-、-S-、-SiRa
Rb
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-CY01
=CY02
-或-CºC替代， Y01
及Y02
相同或不同地表示H、F、Cl或CN，替代地，Y01
及Y02
之一者亦可表示H， Ra
及Rb
相同或不同地表示具有1至6個C原子之烷基， X02
表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或經氟化之烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為F、Cl、CF3
、OCF3
或-NCS， Z01
及Z04
在每次出現時相同或不同地表示-CºC-、-CF=CF-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CH2
CH2
-、-CF2
CF2
-、-CH2
CF2
、-CF2
CH2
-或單鍵，
及
彼此獨立地表示
或
其中，一或多個CH基團、較佳一個CH基團或兩個CH基團(較佳非毗鄰)、尤佳一個CH基團可由N替代，且
及
在每次出現時彼此獨立地定義為A02
及A03
，或替代地表示
或
L0表示鹵素、具有最多6個C原子之烷基、烯基或烷氧基、具有3至6個C原子之環烷基或環烯基，其中一或多個H原子可由氟、較佳地具有1至3個C原子之烷基、F或Cl取代， r1 係0至4之整數， r2 係0至6之整數， d1及d2 彼此獨立地係0、1或2， 且較佳地 (d1 + d2) 係0、1或2。 式DFS化合物容許達成具有可接受高之澄清點及/或電壓保持率對溫度及/或UV負荷且特定而言對後者相當高之穩定性的介質。根據本發明之介質顯示高「低溫穩定性」，此意味著在冷卻至-20℃、較佳至-30℃、更佳至-40℃後無結晶發生。 此外，該介質在用於微波應用之裝置(例如天線)中顯示高可調諧性、低介電損耗及高優值。
其中所出現之基團及參數具有上文所指示之含義且較佳地
至
彼此獨立地表示
或
。 式DFS-1之較佳化合物係選自以下子式：
其中A01
、A02
、A03
、R01
、R02
、X02
、Z01
及Z04
彼此獨立地具有上文所指示之含義， 且較佳地 Z01
及Z04
表示-CºC-、反式-CF=CF-、-CF2
O-或單鍵， R01
及R02
相同或不同地表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基， X02
表示F、CF3
、-OCF3
或-NCS、尤佳-NCS。 式DFS-1-1化合物較佳係選自以下子式：
其中R01
及R02
具有上文所指示之含義且R02’
表示具有1至5個C原子之烷基或烯基。 式DFS-1-2化合物較佳係選自以下子式：
其中R01
及R02
具有上文所指示之含義。 式DFS-2-1化合物較佳係選自以下子式：
其中R01
及X02
具有上文所指示之含義。 式DFS-2-1之極尤佳子式係以下子式：
式DFS-3-2化合物較佳係選自以下子式：
其中R01
及X02
具有上文所指示之含義，L01
及L02
相同或不同地表示H或F，且L03
及L04
相同或不同地表示具有1至6個C原子之烷基、H、F或Cl。 式DFS-2-2a至DFS-2-2c之尤佳化合物係選自以下子式：
式DFS-2-3之較佳化合物係選自以下子式：
其中所出現之基團具有上文所給出之含義。 式DFS-2-3a及DFS-2-3b之較佳化合物係選自以下子式：
在本發明之較佳實施例中，式DFS-1中之基團R01
或R02
表示-CºC-R01*
，其中R01*
表示具有1至5個C原子之烷基。 在較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式T化合物
其中 R03
及R04
彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳係烷基或未經氟化之烯基， 且 在r係0之情形下，R04
亦可表示F、Cl、CN、SCN、CF3
、SF5
，較佳F；
及
彼此獨立地表示
或
， 其中Y表示S或O， 且其中在1,4-伸苯基中，一或多個C-H基團可由N替代，且 L0
在每次出現時，彼此獨立地表示H、Br、Cl、F、-CN、-NCS、-SCN、SF5
、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、C3
-C6
環烷基或經單氟化或多氟化之C1
-C10
烷基或烷氧基， R05
及R06
各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之鹵化或未經取代之烷基或烷氧基， r 係0或1。 式T化合物較佳係選自式T-1至T-10之化合物：
其中R03
及R04
具有上文所指示之含義且較佳彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基或烯基。 在較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式U化合物
其中 LU1
表示RU1
，且在其中ZU1
及/或ZU2
表示反式-
CH=CH-或反式-
CF=CF-之情形下，亦替代地表示XU1
， LU2
表示RU2
，且在其中ZU1
及/或ZU2
表示反式-
CH=CH-或反式-
CF=CF-之情形下，亦替代地表示XU2
， RU1
及RU2
， 彼此獨立地表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基， XU1
及XU2
， 彼此獨立地表示F或Cl、-CN、-NCS，-SF5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基， ZU1
及ZU2
之一者 表示反式-
CH=CH-、反式-
CF=CF-或-C≡C-且另一者表示反式-
CH=CH-、反式-
CF=CF-或單鍵、較佳單鍵，且
至
彼此獨立地表示
或
。 式U化合物較佳係選自式U-1至U-3之化合物之群：
其中 ZU1
及ZU2
表示反式-
CH=CH-、反式-
CF=CF-或-C≡C-，較佳反式-
CH=CH-或-C≡C-， 且其他參數具有上文在式U下所給出之含義且較佳地 RU1
及RU2
， 彼此獨立地表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， XU2
表示F、Cl、-CN或-NCS，較佳-NCS， 且
至
之一者表示
或
且其他者彼此獨立地表示
或
，較佳地
或
，且較佳地 RU1
表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 RU2
表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式U-1化合物較佳係選自式U-1a及U-1b之化合物之群，更佳係選自式U-1a化合物：
其中 RU1
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 RU2
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(RU1
及RU2
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，在式U-1a之情形中尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)且在式U-1b之情形中尤佳為(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)。 式U-2化合物較佳係選自式U-2a至U-2c之化合物：
其中各參數具有上文在式U-2下所給出之含義且較佳地 RU1
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，其中 n 表示在0至7範圍內、較佳在1至5範圍內之整數，且 XU2
表示-F、-Cl、-OCF3
、-CN或-NCS，尤佳-NCS。 式U-3化合物較佳係選自式U-3a至U-3c之化合物：
其中各參數具有上文在式U-3下所給出之含義且較佳地 RU1
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，其中 n 表示在0至7範圍內、較佳在1至5範圍內之整數，且 XU2
表示F、Cl、OCF3
、-CN或-NCS，尤佳-NCS。 在較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I化合物
其中 R11
及R12
， 彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基或各自具有最多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基；
表示
或
， L11
表示H、具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基， X11
表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素， R13
及R14
， 彼此獨立地具有針對R11
及R12
所給出之含義，且替代地R13
及R14
之一者或兩者均亦表示H。 在式I化合物中，基團
較佳地表示
或
， 尤佳地，
或
， 其中R13
及R14
具有上文所給出之含義且較佳地 R13
及R14
表示H、具有1至5個C原子之未經氟化之烷基、具有3至7個C原子之未經氟化之環烷基或環烯基、各自具有4至12個C原子之未經氟化之烷基環己基或未經氟化之環己基烷基或具有5至15個C原子之未經氟化之烷基環己基烷基，尤佳係環丙基、環丁基或環己基，且極尤佳地R13
及R14
中之至少一者表示正烷基、尤佳地甲基、乙基或正丙基，且另一者表示H或正烷基、尤佳地H、甲基、乙基或正丙基。 此外，在式I中， L11
較佳表示CH3
、C2
H5
、正C3
H7
(-(CH2
)2
CH3
)、異C3
H7
(-CH(CH3
)2
)、環丙基、環丁基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基，且尤佳係CH3
、C2
H5
、環丙基或環丁基， X11
較佳表示H、F或Cl，且尤佳係H或F且極尤佳係F， R11
及R12
， 彼此獨立地表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基， 尤佳地 R11
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，且 尤佳地 R12
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基，且 在本發明之較佳實施例中，式I化合物係選自式I-1至I-4之化合物之群，較佳為式I-1及/或I-2及/或I-3及/或I-4，較佳為式I-1及I-2：
其中 L11
表示具有1至6個C原子之烷基、具有2至6個C原子之烯基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基，較佳為CH3
、C2
H5
、正C3
H7
、(-(CH2
)2
CH3
)、異C3
H7
(-CH(CH3
)2
)、-CH=CH2
、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基，且尤佳為CH3
、C2
H5
、環丙基或環丁基， X11
表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素，較佳係H、F或Cl，且尤佳係H、F或CH3
，甚至更佳係H或F且極尤佳係F， 且其他參數具有上文針對式I所指示之各別含義，且較佳地 R11
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基，且 R12
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基。 在本發明之尤佳實施例中，式I-1化合物係選自式I-1a-1至I-1a-12及I-1b-1至I-1b-12之化合物之群
其中各參數具有如上文在式I-1下所給出之含義，且較佳地 R11
及R12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之極尤佳實施例中，式I化合物係選自以下各式之化合物之群：式I-1a-2、I-1a-5、I-1a-7、I-1a-8、I-1a-9、I-1a-10、I-1b-5、I-1b-7、I-1b-8、I-1b-9、I-1b-10，其中各參數具有上文所給出之含義，且尤佳地 R11
及R12
， 彼此獨立地表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有1至6個C原子之未經氟化之烷氧基， 尤佳地 R11
及R12
之一者 表示烷基且另一者表示烷基或烷氧基， 且極尤佳地，R11
及R12
彼此具有不同含義。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I-2化合物，其中較佳地 R11
及R12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之較佳實施例中，式I-3化合物係選自式I-3a-1至I-3a-3及I-3b-1至I-3b-3之化合物之群，較佳為I-3a-2、I-3b-2，
其中各參數具有上文在式I-3下所給出之含義，且較佳地 R11
及R12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之較佳實施例中，式I-4化合物係選自式I-4a-1至I-4a-3及I-4b-1至I-4b-3之化合物之群，較佳為I-4b-2，
其中各參數具有上文在式I-4下所給出之含義，且較佳地 R11
及R12
彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基(例如丙基或己基)，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種選自式II及III之化合物之群之化合物：
其中 R21
表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳為烷基，尤佳為正烷基， R22
表示H、各自具有1至5個、較佳1至3個、尤佳3個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基， L21
、L22
、L23
、 L24
及L25
彼此獨立地表示H或F，
至
彼此獨立地且若其出現一次以上，則在每一情形下該等亦彼此獨立地表示
或
，較佳為
或
， X2
表示F、Cl、-CF3
或-OCF3
，較佳F或Cl、尤佳F， n及m， 彼此獨立地係1或2，較佳地 (n+m) 表示3或4，且尤佳地 n 表示2，且 q 係0或1。 式II之較佳化合物係子式II-1至II-6之化合物
其中R21
及X2
具有上文所給出之含義，且R21
較佳表示具有2至7個C原子之烷基或烯基且X2
較佳表示F或CN。 式II化合物極佳係選自式II-4及II-5之化合物。 式III之較佳化合物係子式III-1及III-2之化合物：
其中R21
、R22
及X2
具有上文所給出之各別含義。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式IV化合物：
其中 R41
及R42
， 彼此獨立地具有上文在式I下針對R11
所指示之含義中之一者， L41
至L44
在每次出現時在每一情形下彼此獨立地表示H、具有1至5個C原子之烷基、F或Cl且 p 表示7至14、較佳8至12且尤佳9至10範圍內之整數， 且較佳地 所存在之取代基 L41
至L44
之至少兩者 具有除H以外之含義，且 R41
表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R42
表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
， 且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 在本申請案之較佳實施例中，液晶介質另外包含一或多種選自式V、VI、VII、VIII及IX之化合物之群之化合物：
其中 L51
表示R51
或X51
， L52
表示R52
或X52
， R51
及R52
， 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳係烷基或未經氟化之烯基， X51
及X52
， 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或經氟化之烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、經氟化之烯氧基或經氟化之烷氧基烷基，較佳係經氟化之烷氧基、經氟化之烯氧基、F或Cl，且
至
彼此獨立地表示
或
，較佳地
或
， R61
表示具有1至15個C原子之具支鏈或無支鏈烷基或具有2至15個C原子之具支鏈或無支鏈烯基，其中另外，該等基團中之一或多個非毗鄰「-CH2
-」基團可由-O-替代及/或一或多個H原子可由鹵素原子、較佳由F原子替代， X62
表示F、Cl、具有1至4個C原子之經氟化之烷基、具有1至4個C原子之經氟化之烷氧基、具有2至4個C原子之經氟化之烯基、具有2至4個C原子之經氟化之烯氧基、CN、NCS或SF5
，較佳為F、-NCS、CF3
或OCF3
，尤佳為F或NCS，
及
彼此獨立地表示
，
表示
或
， L11
表示H或具有1至12個C原子之烷基， L71
表示R71
或X71
， L72
表示R72
或X72
， R71
及R72
， 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳係烷基或未經氟化之烯基， X71
及X72
， 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或經氟化之烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為經氟化之烷氧基、經氟化之烯氧基、F或Cl，且 Z71
至Z73
， 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地其一或多者表示單鍵，尤佳地所有均表示單鍵，且
至
， 彼此獨立地表示
或
，較佳地
或
， R81
及R82
， 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳係未經氟化之烷基或烯基， Z81
及Z82
之一者 表示反式-
CH=CH-、反式-
CF=CF-或-C≡C-且其另一者獨立地表示反式-
CH=CH-、反式-
CF=CF-或單鍵，較佳地其一者表示-C≡C-或反式-
CH=CH-且另一者表示單鍵，且
表示
及
， 彼此獨立地表示
或
， L91
表示R91
或X91
， L92
表示R92
或X92
， R91
及R92
， 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳係未經氟化之烷基或烯基， X91
及X92
， 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5
、具有1至7個C原子之經氟化之烷基或經氟化之烷氧基或具有2至7個C原子之經氟化之烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為經氟化之烷氧基、經氟化之烯氧基、F或Cl，且 Z91
至Z93
， 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地，其一或多者表示單鍵，且尤佳地所有均表示單鍵，
表示
或
，
至
彼此獨立地表示
或
。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式V化合物，其較佳係選自式V-1至V-3之化合物之群，較佳為式V-1及/或V-2及/或V-3，較佳為式V-1及V-2：
其中各參數具有上文針對式V所指示之各別含義且較佳地 R51
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， R52
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基， X51
及X52
， 彼此獨立地表示F、Cl、-OCF3
、-CF3
、-CN、-NCS或-SF5
，較佳地F、Cl、-OCF3
或-CN。 式V-1化合物較佳係選自式V-1a至V-1d之化合物之群，較佳地V-1c及V-1d：
其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中 Y51
及Y52
， 在每一情形下彼此獨立地表示H或F，且較佳地 R51
表示烷基或烯基，且 X51
表示F、Cl或-OCF3
。 式V-2化合物較佳係選自式V-2a至V-2e之化合物之群及/或選自式V-2f及V-2g之化合物之群：
其中在每一情形下，式V-2b及V-2c之化合物不包括式V-2a化合物，式V-2c化合物不包括式V-2b化合物且式V-2f化合物不包括式V-2e化合物，且 其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中 Y51
及Y52
， 在每一情形下彼此獨立地表示H或F，且較佳地 Y51
及Y52
表示H且另一者表示H或F，較佳地同樣表示H。 式V-3化合物較佳係式V-3a化合物：
其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中較佳地 X51
表示F、Cl，較佳地F， X52
表示F、Cl或-OCF3
，較佳地-OCF3
。 式V-1a化合物較佳係選自式V-1a-1及V-1a-2之化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極尤佳地完全由其組成：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，其中 n 表示在0至7範圍內、較佳在1至5範圍內且尤佳為3或7之整數。 式V-1b化合物較佳係式V-1b-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，其中 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數。 式V-1c化合物較佳係選自式V-1c-1至V-1c-4之化合物之群，尤佳係選自式V-1c-1及V-1c-2之化合物之群：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，其中 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數。 式V-1d化合物較佳係選自式V-1d-1及V-1d-2之化合物之群，尤佳為式V-1d-2化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，其中 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數。 式V-2a化合物較佳係選自式V-2a-1及V-2a-2之化合物之群，尤佳為式V-2a-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R52
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 (R51
及R52
)之較佳組合、特定而言在式V-2a-1之情形中係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)、(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)、(CH2
=CH-(CH2
)Z
及Cm
H2m+1
)、(CH2
=CH-(CH2
)Z
及O-Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及(CH2
)Z
-CH=CH2
)。 式V-2b之較佳化合物係式V-2b-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R52
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R51
及R52
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式V-2c之較佳化合物係式V-2c-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R52
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R51
及R52
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式V-2d之較佳化合物係式V-2d-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R52
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R51
及R52
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式V-2e之較佳化合物係式V-2e-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R52
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R51
及R52
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)。 式V-2f之較佳化合物係式V-2f-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R52
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R51
及R52
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式V-2g之較佳化合物係式V-2g-1化合物：
其中 R51
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R52
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R51
及R52
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)。 在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式VI化合物，其較佳係選自以下各式之化合物之群：
其中R61
及X62
具有上文針對式VI所指示之各別含義，且較佳地 X62
表示F、-NCS或-OCF3
， R61
表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
， n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式VII化合物較佳係選自式VII-1至VII-6之化合物之群：
其中式VII-6化合物不包括式VII-5化合物，且 其中各參數具有上文針對式VII所指示之各別含義， Y71
、Y72
、Y73
彼此獨立地表示H或F， 且較佳地 R71
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， R72
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， X72
表示F、Cl、NCS或-OCF3
，較佳為F或NCS，且 尤佳地， R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R72
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式VII-1化合物較佳係選自式VII-1a至VII-1d之化合物之群：
其中X72
具有上文針對式VII-2所給出之含義，且 R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，其中 n 表示1至7，較佳為2至6，尤佳為2、3或5，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2，且 X72
較佳表示F。 式VII-2化合物較佳係選自式VII-2a及VII-2b之化合物之群，尤佳為式VII-2a：
其中 R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R72
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R71
及R72
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VII-3化合物較佳係式VII-3a化合物：
其中 R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R72
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R71
及R72
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VII-4化合物較佳係式VII-4a化合物：
其中 R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R72
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R71
及R72
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VII-5化合物較佳係選自式VII-5a及VII-5b之化合物之群，更佳為式VII-5a：
其中 R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R72
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R71
及R72
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VII-6化合物較佳係選自式VII-6a及VII-6b之化合物之群：
其中 R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R72
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R71
及R72
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VII-7化合物較佳係選自式VII-7a至VII-7d之化合物之群：
其中 R71
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
， X72
表示F、-OCF3
或-NCS， n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且， z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 式VIII化合物較佳係選自式VIII-1至VIII-3之化合物之群，更佳地該等式VIII化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極尤佳地完全由其組成：
其中 Y81
及Y82
之一者 表示H且另一者表示H或F，且 R81
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R82
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R81
及R82
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VIII-1化合物較佳係選自式VIII-1a至VIII-1c之化合物之群：
其中 R81
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R82
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R81
及R82
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VIII-2化合物較佳係式VIII-2a化合物：
其中 R81
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R82
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R81
及R82
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)、(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)及(CH2
=CH-(CH2
)Z
及Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式VIII-3化合物較佳係式VIII-3a化合物：
其中 R81
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R82
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R81
及R82
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)。 式IX化合物較佳係選自式IX-1至IX-3之化合物之群：
其中各參數具有上文在式IX下所指示之各別含義且較佳地
至
之一者表示
， 且 其中 R91
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R92
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R91
及R92
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)。 式IX-1化合物較佳係選自式IX-1a至IX-1e之化合物之群：
其中各參數具有上文所給出之含義且較佳地 R91
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
，且 n 表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 X92
較佳表示F或Cl。 式IX-2化合物較佳係選自式IX-2a及IX-2b化合物之群：
其中 R91
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R92
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R91
及R92
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。 式IX-3化合物較佳係式IX-3a及IX-3b化合物：
其中 R91
具有上文所指示之含義且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
，且 R92
具有上文所指示之含義且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
，且其中 n及m， 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7範圍內且尤佳為1至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處(R91
及R92
)之較佳組合特定而言係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)，尤佳為(Cn
H2n+1
及O-Cm
H2m+1
)。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種手性化合物。 在較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種選自式A-1至A-III化合物之群之手性化合物：
其中 Ra11
及Ra12
彼此獨立地係具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基，且Ra11
替代地為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基，較佳地二者均為烷基，較佳地正烷基， Ra21
及Ra22
彼此獨立地係具有1至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基或烷氧基，具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之氧雜烷基、烯基或烯氧基，較佳地二者均為烷基，較佳地正烷基， Ra31
及Ra32
彼此獨立地係具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基，且Ra11
替代地為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基，較佳地二者均為烷基，較佳地正烷基。 尤佳者係選自由以下各式之化合物組成之群之摻雜劑：
其他較佳手性化合物係下式A-IV之異山梨醇、異甘露醇或異艾杜醇(isoiditol)之衍生物：
其中基團
係
(二去水山梨醇)，
(二去水甘露醇)或
(二去水艾杜醇)， 較佳係二去水山梨醇， 及手性乙二醇衍生物，例如二苯基乙二醇(氫化苯偶姻)、特定而言下式A-V之液晶原氫化苯偶姻衍生物：
A-V 包括(R,S)、(S,R)、(R,R)及(S,S)鏡像異構體，其並未顯示， 其中
及
各自彼此獨立地係1,4-伸苯基，其亦可由L單取代、二取代或三取代，或1,4-伸環己基， L 係H、F、Cl、CN或具有1至7個碳原子之視情況經鹵化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基， c 係0或1， Z0
係-COO-、-OCO-、-CH2
CH2
-或單鍵，且 R0
係具有1至12個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基。 式A-IV化合物闡述於WO 98/00428中。式A-V化合物闡述於GB-A-2,328,207中。 極尤佳摻雜劑係手性聯萘基衍生物(如WO 02/94805中所闡述)、手性聯萘酚縮醛衍生物(如WO 02/34739中所闡述)、手性TADDOL衍生物(如WO 02/06265中所闡述)及具有至少一個氟化橋接基團及末端或中心手性基團之手性摻雜劑(如WO 02/06196及WO 02/06195中所闡述)。 尤佳者係式A-VI之手性化合物
A-VI 其中 X1
、X2
、Y1
及Y2
各自彼此獨立地係F；Cl；Br；I；CN；SCN；SF5
；具有1至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基，其可由F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且其中另外，一或多個非毗鄰CH2
基團可各自彼此獨立地以使O及/或S原子彼此不直接鍵結之方式由-O-、-S-、-NH-、NR0
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代；具有最多20個碳原子之可聚合基團或環烷基或芳基，其可視情況由鹵素、較佳地F或由可聚合基團單取代或多取代， x1
及x2
各自彼此獨立地係0、1或2， y1
及y2
各自彼此獨立地係0、1、2、3或4， B1
及B2
各自彼此獨立地係芳香族或部分地或完全飽和脂肪族6員環，其中一或多個CH基團可由N原子替代且一或多個非毗鄰CH2
基團可由O及/或S替代， W1
及W2
各自彼此獨立地係-Z1
-A1
-(Z2
-A2
)m
-R，且該兩者中之一者替代地為R1
或A3
，但二者不同時為H，或
係
或
， U1
及U2
各自彼此獨立地係CH2
、O、S、CO或CS， V1
及V2
各自彼此獨立地係(CH2
)n
，其中1至4個非毗鄰CH2
基團可由O及/或S替代，且V1
及V2
中之一者係單鍵，且在
係
之情形下，二者均為單鍵， Z1
及Z2
各自彼此獨立地係-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0
-、-NR0
-CO-、-O-CH2
-、-CH2
-O-、-S-CH2
-、-CH2
-S-、-CF2
-O-、-O-CF2
-、-CF2
-S-、-S-CF2
-、-CH2
-CH2
-、-CF2
-CH2
-、-CH2
-CF2
-、-CF2
-CF2
-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CºC-、該等基團中之兩者之組合，其中兩個O及/或S及/或N原子彼此不直接鍵結，較佳地-CH=CH-COO-或-COO-CH=CH-或單鍵， A1
、A2
及A3
各自彼此獨立地係1,4-伸苯基，其中一個或兩個非毗鄰CH基團可由N替代；1,4-伸環己基，其中一個或兩個非毗鄰CH2
基團可由O及/或S替代；1,3-二氧戊環-4,5-二基；1,4-伸環己烯基；1,4-二環[2.2.2]伸辛基；六氫吡啶-1,4-二基；萘-2,6-二基；十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，其中該等基團中之每一者均可由L單取代或多取代，且另外A1
係單鍵， L 係鹵素原子，較佳地F、CN、NO2
、具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基，其中一或多個H原子可由F或Cl替代， m 在每一情形下獨立地係0、1、2或3，且 R及R1
各自彼此獨立地係H；F；Cl；Br；I；CN；SCN；SF5
；分別具有1個或3個至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基，其可視情況由F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且其中一或多個非毗鄰CH2
基團可由-O-、-S-、-NH-、-NR0
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代，其中兩個O及/或S原子彼此不直接鍵結；或可聚合基團。 尤佳者係式A-VI-1之手性聯萘基衍生物
特定而言係選自以下各式A-VI-1a至A-VI-1c之彼等：
其中環B及Z0
係如針對式A-IV所定義，且 R0
係如針對式A-IV所定義或H或具有1至4個碳原子之烷基，且 b係0、1或2， 且Z0
特定而言係-OCO-或單鍵。 此外，尤佳者係式A-VI-2之手性聯萘衍生物
特定而言係選自以下各式A-VI-2a至A-VI-2f之彼等：
其中R0
係如針對式A-VI所定義，且X係H、F、Cl、CN或R0
，較佳係F。 式DFS可以與熟習此項技術者已知且闡述於有機化學之標準著作中之製程類似的方式製備，該等著作係例如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart。此外，關於式DFS化合物之製備之具體製程，參考已知文獻及工作實例。 用於合成式DFS化合物之起始材料可商業購得或可根據已知程序來合成。較佳地，式DFS化合物係以與WO 2012/069133 A1中所揭示之程序類似之方式及如方案1中所顯示之式DFS-1-1 (式7)化合物之合成路徑所例示來合成。 反應圖1.
R=烷基 自已知中間體5
，根據本發明之化合物較佳係藉由與(例如)對胺基苯
酸交叉偶合以產生胺基二苯乙烯(例如化合物6)來製備。化合物6可藉由用硫光氣、硫代羰基二咪唑或諸如此類處理而轉換為異硫氰酸酯7
。 本發明進一步係關於上文之式DFS-2化合物
DFS-2 其中 X02
表示-NCS，
表示
，且 d2 係0， 且所出現之剩餘基團及參數具有上文所指示之含義。 本發明進一步係關於製備式DFS-2化合物之方法，其特徵在於根據上文方案1所給出之程序，將苯胺前體DFS-2A轉化成式DFS-2化合物，
DFS-2A 其中所出現之基團及參數具有上文針對式DFS-2所指示之含義。 式DFS-2之較佳化合物係以下：
表 B ： 連接基團 
n、m及l各自彼此獨立地係1至7之整數， l較佳係2或4，尤佳係2。 下表(表E)顯示可用作根據本發明之液晶原介質中之穩定劑之說明性化合物。該等化合物及類似化合物在介質中之總濃度較佳係5%或更小。表 E 
n係1至7之整數
在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自表E化合物之群之化合物。 根據本申請案之液晶原介質較佳包含兩種或更多種、較佳四種或更多種選自由來自上表之化合物組成之群的化合物。 根據本發明之液晶介質較佳包含 - 7種或更多種、較佳8種或更多種選自表D化合物之群之化合物，較佳係具有3個或更多、較佳4個或更多個不同式的化合物。實例
以下實例可說明本發明而不以任何方式限制本發明。然而，熟習此項技術者自物理性質明瞭可達成之性質及其可修改之範圍。特定而言，由此可對熟習此項技術者充分限定較佳可達成之各種性質之組合。合成實例
合成實例1：5-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-1,3-二氟-2-異氰硫基-苯 1.1 [(Z)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-三乙基-矽烷
在-70℃下將n-BuLi於己烷(19.1 mL, 15%, 30.4 mmol)中之溶液逐滴添加至4-溴-正戊基苯(6.7 g, 29.5 mmol)於THF (65 mL)中之經攪拌溶液。將所得混合物攪拌1.5 h，之後在相同溫度下將其用三乙基矽基-三氟乙烯(6.4 g, 31.6 mmol)於THF (10 mL)中之溶液進行處理。使反應混合物升溫至室溫並攪拌過夜，之後將其用飽和 NH4
Cl溶液淬滅並用甲基第三丁基醚稀釋。分離水相並用甲基第三丁基醚萃取。將合併之有機相用飽和 NaCl溶液洗滌，經Na2
SO4
乾燥，過濾並在真空下濃縮。藉助短二氧化矽墊(庚烷)過濾殘餘物，產生呈無色油狀物之[(Z)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-三乙基-矽烷。 1.2 1-[(E)-1,2-二氟乙烯基]-4-戊基-苯
在室溫下將四丁基氟化銨於THF (17.1 mL, 1 M, 17.1 mmol)中之溶液逐滴添加至[(Z)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-三乙基-矽烷(6.2 g, 15.5 mmol)於THF (40 mL)及水(0.28 mL, 15.5 mmol)中之經攪拌溶液。將所得混合物在相同溫度下攪拌3 h，之後將其用水及甲基第三丁基醚進行處理。分離水相並用甲基第三丁基醚萃取。將合併之有機相用飽和 NaCl溶液洗滌，經Na2
SO4
乾燥，過濾並在真空下濃縮。藉助二氧化矽墊(戊烷)過濾殘餘物，產生呈無色油狀物之1-[(E)-1,2-二氟乙烯基]-4-戊基-苯。 1.3 1-[(E)-1,2-二氟-2-碘乙烯基]-4-戊基-苯
在-70℃下將n-BuLi於己烷(13.8 mL, 15%, 22.1 mmol)中之溶液逐滴添加至1-[(E)-1,2-二氟乙烯基]-4-戊基-苯(6.4 g, 66%, 20.1 mmol)於THF (12 mL)中之經攪拌溶液。將所得混合物在相同溫度下攪拌1 h，之後將其用碘(6.1 g, 24.1 mmol)於15 mL THF中之溶液進行處理。使反應混合物升溫至0℃，用水、甲基第三丁基醚及硫代硫酸鈉(2.2 g, 8.8 mmol)處理。分離水相並用甲基第三丁基醚萃取。將合併之有機相用飽和 NaCl溶液洗滌，經Na2
SO4
乾燥，過濾並在真空下濃縮。藉助二氧化矽墊(戊烷)過濾殘餘物，產生呈紅色油狀物之1-[(E)-1,2-二氟-2-碘乙烯基]-4-戊基-苯。 1.4 4-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-2,6-二氟-苯胺
在室溫下向正矽酸鈉(1.8 g, 9.83 mmol)於水(4.8 mL)及PdCl2
[P(Cy)3
]2
(0.23 g, 0.31 mmol)中之預混合懸浮液添加THF (16 mL)，之後添加2,6-二氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯胺(3.8 g, 14.9 mmol)及1-[(E)-1,2-二氟-2-碘乙烯基]-4-戊基-苯(7.2 g, 14.9 mmol, GC: 69.6%)。將所得混合物在65℃下攪拌過夜，之後分離有機相並用水萃取。合併水相並用甲基第三丁基醚萃取。用水洗滌合併之有機相，經Na2
SO4
乾燥，過濾並在真空中濃縮。藉助二氧化矽墊(庚烷/甲苯1:1)過濾殘餘物，產生呈橙色固體之4-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-2,6-二氟-苯胺。 1.5 5-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-1,3-二氟-2-異氰硫基-苯
在0℃下將硫光氣(1.7 mL, 21.5 mmol)逐滴添加至4-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-2,6-二氟-苯胺(3.7g, 10.7 mmol)、吡啶(0.09 mL, 1.08 mmol)及NaHCO3
水溶液(51.6g, 8.8%, 53.8 mmol)於乙酸乙酯(25 mL)中之經攪拌懸浮液中。使混合物升溫至室溫並攪拌1 h。再添加20 mL飽和 NaHCO3
，隨後在環境溫度下攪拌1 h，之後分離有機相。用乙酸乙酯萃取水相。將合併之有機相在真空中濃縮，並藉助二氧化矽墊(庚烷/甲苯1:1)過濾殘餘物，之後自庚烷結晶(2次)，產生呈無色針狀物之5-[(E)-1,2-二氟-2-(4-戊基苯基)乙烯基]-1,3-二氟-2-異氰硫基-苯。1
H NMR：0.91-0.94 (m, 3H), 1.31-1.43 (m, 4H), 1.64-1.71 (m, 2H), 2.66-2.70 (m, 2H), 7.31 (d,J
= 8.2 Hz, 2H), 7.37-7.42 (m, 2H), 7.71-7.65 (m, 2H)；19
F NMR：-154.4 (dt,J
= 119.4, 3.7 Hz, 1F), -145.4 (d,J
= 119.1 Hz, 1F), -116.8 (dt,J
= 9.2, 2.8 Hz, 2F)；EI-MS：379.1。 相序：K 64 SmA 102 N 113.5 I 類似於合成實例1，製備合成實例2、3及4：合成實例 2 
相序：K 75 SmA 95 N 112.3 I ∆ε = 16.2 Δn = 0.3986 γ1
= 64 mPa s合成實例 3 ： 
相序：K 47 N 57 I ∆ε = 19.7 Δn = 0.3035 γ1
= 77 mPa s合成實例 4 ： 
相序：K 75 SmX 234 N 274.4 I 類似於上文所闡述之合成且自1-(4-正戊基-苯基乙炔基)-2-乙基-4-(Z-1,2-二氟-2-碘乙烯基)-苯(根據WO 2012/069133 A1之第33頁上所闡述之程序製備)開始，製備合成實例4。合成實例 5 ： 
相序：K 120 N 196.9 I Δn = 0,5312 γ1
= 1983 mPa s使用實例 比較實例 C-1
縮寫為PTP(2)TP-6-3之液晶物質係藉由Hsu, C. S., Shyu, K. F., Chuang, Y. Y.及Wu, S.-T.，Liq. Cryst.,27
(2), (2000), 第283-287頁之方法來製備，且關於其物理性質、尤其在微波區中之物理性質進行研究。該化合物具有向列相且澄清點(T(N,I))為119℃且熔點為14℃。在20℃下之其他物理性質為：ne
(589.3 nm) = 1.8563；Dn(589.3 nm) = 0.3250；e½½
(1 kHz) = 3.4；De(1 kHz) = 0.8且g1
= 1708 mPa·s。該化合物適於微波區及/或毫米波區中之應用，尤其用於移相器，但由於其14℃之高熔點而缺少低溫穩定性。表 1a ：化合物 PTP(2)TP-6-3 在 30 GHz 下之性質 
表示
或
其中，一或多個CH基團可由N替代，
表示
且
及在每次出現時彼此獨立地定義為A02，或替代地表示
或
表示
或
d2 係0、1或2，且所出現之其他基團及參數具有請求項1中所指示之含義。
表示
或
d2 係0、1或2，具有以下限制：若d2為0，則X02不為-NCS，且所出現之其他基團及參數具有請求項1中所指示之含義。
及
彼此獨立地表示
其中Y表示S或O，且其中在1,4-伸苯基中，一或多個C-H基團可由N替代，且L0 在每次出現時，彼此獨立地表示H、Br、Cl、F、-CN、-NCS、-SCN、SF5、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C6環烷基或經單氟化或多氟化之C1-C10烷基或烷氧基，R05及R06 各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之鹵化或未經取代 之烷基或烷氧基，r 係0或1。
表示
或
L11 表示H、具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基，X11 表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素，R11至R14 彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基或各自具有最多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基，且替代地，R13及R14中之一者或二者亦表示H。
表示
d2 係0，且所出現之其他基團及參數具有請求項1中所指示之含義。
