JPWO2011013340A1 - 光学活性3−置換グルタル酸モノアミドの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
1)ラセミ体3−置換グルタル酸モノアミドを造塩晶析等で光学分割することによる光学活性3−置換グルタル酸モノアミドを取得する方法(特許文献1、非特許文献1)。
2)エステラーゼやリパーゼを用いた3−置換グルタル酸ジエステルの不斉加水分解反応により光学活性3−置換グルタル酸モノエステルを得た後に、これをアミド化することによる光学活性3−置換グルタル酸モノアミドを取得する方法(非特許文献2)。
表1及び表2に示した各微生物を、試験管内で滅菌した8mlの培地(グリセロール1.0%、ペプトン0.5%、モルトエキス0.3%、イーストエキス0.3%、ε−カプロラクタム0.1%、pH7.0)に植菌して、30℃で72時間、振とう培養した。培養終了後、遠心分離により菌体を集め、2mlの100mMリン酸緩衝液(pH7.0)に懸濁した。
・光学純度(%ee)=(A−B)/(A+B)×100 (A及びBは対応する鏡像異性体量を表し、A>Bである)
<高速液体クロマトグラフィー分析条件>
[変換率の分析]
・カラム:5C18−ARII(4.6mmφ×250mm、ナカライテスク社製)
・溶離液:20mMリン酸水溶液(pH2.5)/アセトニトリル=8/2
・流速:1.0ml/分、カラム温度:30℃、測定波長:210nm
[光学純度の分析]
・カラム:CHIRALPAK AD−RH(4.6mmφ×150mm、ダイセル化学社製)
・溶離液:20mMリン酸水溶液(pH2.5)/アセトニトリル=1/1
・流速:0.5ml/分、カラム温度:室温、測定波長:210nm。
表3及び表4に示した各微生物を、試験管内で滅菌した8mlの培地(グリセロール1.0%、ペプトン0.5%、モルトエキス0.3%、イーストエキス0.3%、ε−カプロラクタム0.1%、pH7.0)に植菌して、30℃で72時間、振とう培養した。培養終了後、遠心分離により菌体を集め、2mlの100mMリン酸緩衝液(pH7.0)に懸濁した。
・光学純度(%ee)=(A−B)/(A+B)×100 (A及びBは対応する鏡像異性体量を表し、A>Bである)
<高速液体クロマトグラフィー分析条件>
[変換率の分析]
・カラム:5C18−ARII(4.6mmφ×250mm、ナカライテスク社製)
・溶離液:20mMリン酸水溶液(pH2.5)/アセトニトリル=7/3
・流速:1.0ml/分、カラム温度:30℃、測定波長:210nm
[光学純度の分析]
・カラム:SUMICHIRAL OA−7000(4.6mmφ×250mm、住化分析センター社製)
・溶離液:20mMリン酸水溶液(pH2.5)/アセトニトリル=8/2
・流速:0.5ml/分、カラム温度:室温、測定波長:210nm。
3−(4−クロロフェニル)グルタル酸(10.0g、41.2mmol)をメタノール(60ml)に溶解させ、塩化チオニル(12.3g、103mmol)を滴下した。滴下終了後、2時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去することにより、3−(4−クロロフェニル)グルタル酸ジメチルの白色固体(11.1g、41.2mmol)を得た。
3−プロピルグルタル酸(8.0g、45.9mmol)をメタノール(50ml)に溶解させ、塩化チオニル(13.7g、115mmol)を滴下した。滴下終了後、2時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去することにより、3−プロピルグルタル酸ジメチルの油状物(9.3g、45.9mmol)を得た。
Claims (9)
- Rが置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数4〜20のアリール基である請求項1に記載の製造法。
- Rがプロピル基、イソブチル基、フェニル基又は4−クロロフェニル基である請求項1に記載の製造法。
- 酵素源が、アクロモバクター(Achromobacter)属、アルカリゲネス(Alcaligenes)属、アースロバクター(Arthrobacter)属、アシネトバクター(Acinetobacter)属、セルロモナス(Cellulomonas)属、コマモナス(Comamonas)属、デルフチア(Delftia)属、ノカルディア(Nocardia)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、ロドコッカス(Rhodococcus)属、又はステノトロホモナス(Stenotrophomonas)属からなる群から選択される少なくとも1種の微生物の菌体及び/又はその処理物である請求項1〜3のいずれかに記載の製造法。
- 酵素源が、アクロモバクター スピーシーズ(Achromobacter sp.)、アクロモバクター キシロソキシダンス サブスピーシーズ デニトリフィカンス(Achromobacter xylosoxidans subsp. denitrificans)、アルカリゲネス スピーシーズ(Alcaligenes sp.)、アルカリゲネス キシロソキシダンス サブスピーシーズ デニトリフィカンス(Alcaligenes xylosoxidans subsp. denitrificans)、アースロバクター スピーシーズ(Arthrobacter sp.)、アシネトバクター スピーシーズ(Acinetobacter sp.)、セルロモナス フィミ(Cellulomonas fimi)、コマモナス スピーシーズ(Comamonas sp.)、デルフチア アシドボランス(Delftia acidovorans)、ノカルディア グロベルラ(Nocardia globerula)、シュードモナス スピーシーズ(Pseudomonas sp.)、ロドコッカス エリスロポリス(Rhodococcus erythropolis)、ロドコッカス ロドクロウス(Rhodococcus rhodochrous)、ステノトロホモナス スピーシーズ(Stenotrophomonas sp.)からなる群から選択される少なくとも1種の微生物の菌体及び/又はその処理物である請求項1〜4のいずれかに記載の製造法。
- 酵素源として、アクロモバクター(Achromobacter)属、アルカリゲネス(Alcaligenes)属、アースロバクター(Arthrobacter)属、アシネトバクター(Acinetobacter)属、セルロモナス(Cellulomonas)属、デルフチア(Delftia)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、又はステノトロホモナス(Stenotrophomonas)属からなる群から選択される少なくとも1種の微生物の菌体及び/又はその処理物を用いて絶対配置がSである3−置換グルタル酸モノアミド化合物を製造する請求項4に記載の製造法。
- 酵素源として、アクロモバクター スピーシーズ(Achromobacter sp.)、アクロモバクター キシロソキシダンス サブスピーシーズ デニトリフィカンス(Achromobacter xylosoxidans subsp. denitrificans)、アルカリゲネス キシロソキシダンス サブスピーシーズ デニトリフィカンス(Alcaligenes xylosoxidans subsp. denitrificans)、アースロバクター スピーシーズ(Arthrobacter sp.)、アシネトバクター スピーシーズ(Acinetobacter sp.)、セルロモナス フィミ(Cellulomonas fimi)、デルフチア アシドボランス(Delftia acidovorans)、シュードモナス スピーシーズ(Pseudomonas sp.)、又はステノトロホモナス スピーシーズ(Stenotrophomonas sp.)属からなる群から選択される少なくとも1種の微生物の菌体及び/又はその処理物を用いて絶対配置がSである3−置換グルタル酸モノアミド化合物を製造する請求項6に記載の製造法。
- 酵素源として、アルカリゲネス(Alcaligenes)属、アシネトバクター(Acinetobacter)属、コマモナス(Comamonas)属、ノカルディア(Nocardia)属、ロドコッカス(Rhodococcus)属、又はシュードモナス(Pseudomonas)属からなる群から選択される少なくとも1種の微生物の菌体及び/又はその処理物を用いて絶対配置がRである3−置換グルタル酸モノアミドを製造する請求項4に記載の製造法。
- 酵素源として、アルカリゲネス スピーシーズ(Alcaligenes sp.)、アシネトバクター スピーシーズ(Acinetobacter sp.)、コマモナス スピーシーズ(Comamonas sp.)、ノカルディア グロベルラ(Nocardia globerula)、ロドコッカス エリスロポリス(Rhodococcus erythropolis)、ロドコッカス ロドクロウス(Rhodococcus rhodochrous)、又はシュードモナス スピーシーズ(Pseudomonas sp.)からなる群から選択される少なくとも1種の微生物の菌体及び/又はその処理物を用いて絶対配置がRである3−置換グルタル酸モノアミドを製造する請求項8に記載の製造法。
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