JPWO2010058754A1 - シリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(a)有機溶媒分散シリカゾルとメタノールと純水とをそれぞれ同質量ずつ混合する方法で得られる希釈液の20℃におけるpHが2.5乃至4.0である、平均一次粒子径が5乃至100nmのコロイダルシリカ粒子を含有する有機溶媒分散シリカゾルに、前記混合方法で得られる希釈液のpHが、20℃において4.5乃至11.0となるようアミン化合物を添加する、アミン添加有機溶媒分散シリカゾルを調製する工程、
(b)(a)工程で得られたアミン添加有機溶媒分散シリカゾルと重合性有機化合物とを混合する工程、を含むことを特徴とするシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
(2)前記(a)工程において、アミン添加有機溶媒分散シリカゾルの前記混合方法で得た希釈液の20℃におけるpHが5.0乃至8.5である、請求項1に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
(3)前記(a)工程のコロイダルシリカ粒子が、有機シラン化合物で親有機化処理されていることを特徴とする、(1)又は(2)に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
(4)前記重合性有機化合物がカチオン重合性樹脂である、(1)乃至(3)いずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
(5)前記重合性有機化合物が液状エポキシ樹脂である、(1)乃至(3)いずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
(6)前記重合性有機化合物が分子内に1個以上のエポキシシクロヘキシル基を有するエポキシ樹脂である、(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
(7)前記重合性有機化合物がアクリルモノマー及び/又はアクリルオリゴマーである(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
(8)シリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物に含まれる有機溶媒の一部又は全部を除去することを特徴とする、(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法に関する。
(a)有機溶媒分散シリカゾルとメタノールと純水とをそれぞれ同質量ずつ混合する方法で得られる希釈液の20℃におけるpHが2.5乃至4.0である、平均一次粒子径が5乃至100nmのコロイダルシリカ粒子を含有する有機溶媒分散シリカゾルに、前記混合方法と同様の方法で得られる希釈液のpHが、20℃において4.5乃至11.0となるようアミン化合物を添加する、アミン添加有機溶媒分散シリカゾルを調製する工程、
(b)(a)工程で得られたアミン添加有機溶媒分散シリカゾルと重合性有機化合物とを混合する工程。
本発明で使用する有機溶媒分散シリカゾルに含まれるコロイダルシリカ粒子の比表面積は、27.2乃至550m2/gである。
〔SiO2濃度〕
シリカゾルを130℃で乾燥後、得られたゲルを坩堝中で800℃焼成し、焼成残分によって算出した。
〔平均一次粒子径(窒素吸着法粒子径)〕
シリカゾルを300℃で乾燥させた粉末の比表面積を比表面積測定装置モノソーブ(登録商標)MS−16(ユアサアイオニクス(株)製)を用いて測定した。
〔水分〕カールフィッシャー滴定法にて求めた。
〔有機溶媒含有量〕ガスクロマトグラフィーにて求めた。
ガスクロマトグラフィー条件:
カラム:3mm×1mガラスカラム、
充填剤:ポーラパックQ、
カラム温度:130乃至230℃(昇温8℃/min)、
キャリアー:N2 40mL/min、
検出器:FID 注入量:1μL、
内部標準:メチルエチルケトン又はアセトニトリルを採用した。
〔粘度〕シリカゾルの粘度をB型回転粘度計(東機産業(株)製)を用いて測定した。
〔動的光散乱法粒子径〕シリカゾルをその分散溶媒で希釈し、溶媒のパラメーターを用いてコルターN5(商品名:米国コルター社製)で測定した。
下記の材料を準備した。
・有機溶媒ゾル(I) 市販のメチルエチルケトン分散シリカゾル(コロイダルシリカ粒子を有機シラン化合物で親有機化処理したもの)を準備した(商品名:MEK−ST、BET法粒子径12nm、SiO2濃度30質量%、メタノール濃度0.9質量%、水分0.1質量%、動的光散乱法による粒子径16nm、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH3.7、日産化学工業(株)製)。
・有機溶媒ゾル(II) 市販の2−プロパノール分散シリカゾル(コロイダルシリカ粒子を有機シラン化合物で親有機化処理していないもの)を準備した(商品名:IPA−ST、BET法粒子径12nm、SiO2濃度30質量%、メタノール濃度2.1質量%、水分0.3質量%、動的光散乱法による粒子径20nm、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH3.6、日産化学工業(株)製)。
・有機溶媒ゾル(III) 市販のメチルエチルケトン分散シリカゾル(コロイダルシリカ粒子を有機シラン化合物で親有機化処理したもの)を準備した(商品名:MEK−ST−L、BET法粒子径44nm、SiO2濃度30.5質量%、メタノール濃度0.5質量%、水分0.1質量%、動的光散乱法による粒子径90nm、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH3.6、日産化学工業(株)製)。
・有機溶媒ゾル(IV) 以下の方法で有機溶媒ゾル(IV)を準備した。市販のメタノール分散シリカゾル(コロイダルシリカ粒子を有機シラン化合物で親有機化処理していないもの)(商品名:MT−ST、BET法粒子径12nm、SiO2濃度30質量%、メタノール濃度68質量%、水分2質量%、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH3.6、日産化学工業(株)製)1000gを内容積2Lの撹拌機を備えたガラス製反応器に仕込み、該ゾルを攪拌しながら、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン[商品名:KBM−503、信越化学工業(株)製]38.0gを添加して、液温を50℃で4時間保持し、有機溶媒ゾル(IV)(SiO2濃度30.5質量%、水分2質量%、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH3.6)を得た。
・液状エポキシ樹脂(I−b): 市販の液状エポキシ樹脂を準備した[商品名:セロキサイド(登録商標)2021P、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(物質名)、ダイセル化学工業(株)製]。
有機溶媒ゾル(I)150gを200mLビーカーに入れ、室温で攪拌しながら、シクロヘキシルアミン0.060gをメタノール3.0gに溶解した溶液を有機溶媒ゾル(I)に添加し、30分間攪拌を行って、アミン添加メチルエチルケトン分散シリカゾル(SiO2濃度29.4質量%、メタノール濃度2.8質量%、水分0.1質量%、動的光散乱法による粒子径16nm、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH7.7)を得た。得られたゾルのうち5.0gを20mLネジ口ガラス瓶に取り、液状エポキシ樹脂(I−b)4.9gと混合して1分間良く振とうすることにより、無色透明の、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(I−a)を得た。この組成物を密閉して50℃で1ヶ月保管したところ、元の流動性を保っており、明らかな増粘はみられなかった。次いで、上記アミン添加メチルエチルケトン分散シリカゾル100gを内容積500mLのナス型セパラブルフラスコに移し、液状エポキシ樹脂(I)96.7gを添加した後、200乃至50Torrの減圧下、浴温60乃至100℃で加熱しながらロータリーエバポレーターにて有機溶媒を留去することにより、淡黄色透明の、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(I−a−1)(SiO2濃度22.6質量%、エポキシ樹脂濃度76.8質量%、メチルエチルケトン濃度0.6質量%、30℃におけるB型粘度770mPa・s)126.5gを得た。得られたシリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(I−a−1)の一部をガラス製容器に密閉し、23℃の恒温槽内で1ヶ月保持した後、30℃におけるB型粘度を測定したところ1050mPa・sであり、使用するのに十分な流動性を保っていた。
アミン化合物の種類及び量を表1の通り行った以外は実施例1と同様に行い、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(II−a)乃至(IV−a)を得た。得られた組成物は50℃で1ヶ月保管しても元の流動性を保っていた。また、実施例1と同様に有機溶媒の留去を行い、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(II−a−1)乃至(IV−a−1)を得た。シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(II−a−1)乃至(IV−a−1)はいずれも23℃の恒温槽内で1ヶ月保持しても粘度の変化は少なく、使用するのに十分な流動性を保っていた。
有機溶媒ゾル(I)の代わりに有機溶媒ゾル(II)を使用し、また、シクロヘキシルアミン0.060gの代わりにトリn−ブチルアミン0.105gを添加した以外は実施例1と同様にして行い、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(V−a)を得た。得られた組成物は50℃で1ヶ月保管しても元の流動性を保っていた。また、実施例1と同様に有機溶媒の留去を行い、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(V−a−1)を得た。得られたシリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(V−a−1)は23℃の恒温槽内で1ヶ月保持すると製造直後に比べて粘度が6倍程度上昇した。
シクロヘキシルアミン0.060gの代わりにトリn−ブチルアミン1.36gを添加した以外は実施例1と同様にして行い、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(VI−a)を得た。得られた組成物は50℃で1ヶ月保管しても元の流動性を保っていた。また、実施例1と同様に有機溶媒の留去を行い、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(VI−a−1)を得た。シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(VI−a−1)は23℃の恒温槽内で1ヶ月保持しても粘度の変化は少なく、使用するのに十分な流動性を保っていた。
アミン化合物を添加しなかった以外は実施例1と同様にして行ったところ、メチルエチルケトン分散シリカゾルとエポキシ樹脂を混合した段階で混合液が発熱し、重合による増粘とゲル化が起こった。
シクロヘキシルアミン0.060gの代わりに1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデカ−7−エン0.014gを用いた以外は実施例1と同様にして行ったところ、アミン添加メチルエチルケトン分散シリカゾル(SiO2濃度29質量%、メタノール濃度2.8質量%、水分0.1質量%、動的光散乱法による粒子径16nm、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH4.2)を得た。次いでこのゾルのうち5.0gを20mLネジ口ガラス瓶に取り、液状エポキシ樹脂(I−b)4.9gと混合して1分間良く振とうすることにより、無色透明の、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(C−IV−a)を得た。この組成物を密閉して50℃で保管したところ、3時間でエポキシ樹脂の重合によりゲル化した。
トリn−ブチルアミンを添加しなかった以外は実施例5と同様にして行ったところ、イソプロパノール分散シリカゾルとエポキシ樹脂を混合した段階で発熱し、重合による増粘とゲル化が起こった。
有機溶媒ゾル(III)150gを200mLビーカーにいれ、室温で攪拌しながら、トリn−ブチルアミン0.086gをメチルエチルケトン3.0gに溶解した溶液を有機溶媒ゾル(III)に添加し、30分間攪拌を行い、アミン添加メチルエチルケトン分散シリカゾル(SiO2濃度30.1質量%、メタノール濃度0.4質量%、水分0.1質量%、動的光散乱法による粒子径90nm、同質量のメタノールと水とで希釈した液のpH6.9)を得た。次いで、このゾル100gを内容積500mLのナス型セパラブルフラスコに移し、液状エポキシ樹脂(II−b)96.7gを添加した後、200乃至50Torrの減圧下、浴温60乃至100℃で加熱しながらロータリーエバポレーターにて有機溶媒を留去することより、シリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(VII−a−1)(SiO2濃度23.0質量%、エポキシ樹脂濃度74.5質量%、メチルエチルケトン濃度0.6質量%、60℃におけるB型粘度1110mPa・s)126.5gを得た。この樹脂組成物の一部をガラス製容器に密閉し、23℃の恒温槽内で1ヶ月保持した後、60℃におけるB型粘度を測定したところ1130mPa・sであり、安定であった。
トリn−ブチルアミンを添加しなかった以外は実施例7と同様にして行ったところ、高粘度でシリカ粒子を含有する液状エポキシ樹脂の組成物(C−VII−a−1)(SiO2濃度22.5質量%、エポキシ樹脂濃度76.4質量%、メチルエチルケトン濃度3.0質量%、60℃におけるB型粘度15000mPa・s)129.0gを得た。この樹脂組成物の一部をガラス製容器に密閉し、23℃の恒温槽内で1日保持したところ、固化しており、全く流動性を示さなかった。また、60℃においても固化したままであり、粘度を測定することができなかった。
有機溶媒ゾル(IV)800gを内容積1Lの撹拌機を備えたガラス製反応器に仕込み、該ゾルを攪拌しながら、1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデカ−7−エン[ACROS社試薬]0.156gをメタノール11.2gに溶解させた溶液を添加し、30分攪拌を継続することにより、親有機化コロイダルシリカを含有するアミン添加メタノール分散シリカゾル(SiO2濃度28.8質量%、水分2質量%、ゾルを同質量の水とメタノールとで希釈した液のpH5.2)を得た。次いで、このゾルを内容積2Lのナス型フラスコに移し、アクリルモノマー(I−c)560gを添加した後、200乃至20Torrの減圧下、浴温40乃至50℃で加熱しながらロータリーエバポレーターにてメタノール及び水を留去することにより、無色透明の、シリカ粒子を含有するアクリルモノマーの組成物(VIII−a−1)833gを得た(SiO2濃度30質量%、テトラヒドロフルフリルアクリレート濃度69.7質量%、30℃におけるB型粘度9.1mPa・s、水分0.1質量%、メタノール濃度0.2質量%)。このアクリルモノマー組成物の一部をガラス製容器に密閉し、23℃の恒温槽内で1ヶ月保持した後、30℃におけるB型粘度を測定したところ9.1mPa・sであり、安定であった。また、外観も無色透明のままであった。
1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデカ−7−エンを添加しない以外は実施例8と同様に行ったところ、アクリルモノマー(I−c)添加後のエバポレーターによるメタノール留去工程の途中で、ゾルの粘度が急激に増大し、アクリルモノマー(I−c)の重合が起こったため、安定な、シリカ粒子を含有するアクリルモノマーの組成物が得られなかった。
Claims (8)
- (a)有機溶媒分散シリカゾルとメタノールと純水とをそれぞれ同質量ずつ混合する方法で得られる希釈液の20℃におけるpHが2.5乃至4.0である、平均一次粒子径が5乃至100nmのコロイダルシリカ粒子を含有する有機溶媒分散シリカゾルに、前記混合方法で得られる希釈液のpHが、20℃において4.5乃至11.0となるようアミン化合物を添加する、アミン添加有機溶媒分散シリカゾルを調製する工程、
(b)(a)工程で得られたアミン添加有機溶媒分散シリカゾルと重合性有機化合物とを混合する工程、を含むことを特徴とする、シリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。 - 前記(a)工程において、アミン添加有機溶媒分散シリカゾルの前記混合方法で得た希釈液の20℃におけるpHが5.0乃至8.5である、請求項1に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
- 前記(a)工程のコロイダルシリカ粒子が、有機シラン化合物で親有機化処理されていることを特徴とする、請求項1又は2に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
- 前記重合性有機化合物がカチオン重合性樹脂である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
- 前記重合性有機化合物が液状エポキシ樹脂である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
- 前記重合性有機化合物が分子内に1個以上のエポキシシクロヘキシル基を有するエポキシ樹脂である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
- 前記重合性有機化合物がアクリルモノマー及び/又はアクリルオリゴマーである請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
- 前記(b)工程の後、さらに、シリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物に含まれる有機溶媒の一部又は全部を除去することを特徴とする、請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のシリカ粒子を含有する重合性有機化合物の組成物の製造方法。
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US10113111B2 (en) * | 2015-02-06 | 2018-10-30 | Dow Silicones Corporation | Treated fillers and uses thereof |
KR102489340B1 (ko) * | 2015-09-24 | 2023-01-17 | 간사이 페인트 가부시키가이샤 | 아크릴수지피복실리카입자분산체의 제조방법 |
CN108026411B (zh) * | 2015-10-01 | 2020-11-27 | 关西涂料株式会社 | 涂料组合物 |
WO2021199870A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 日産化学株式会社 | 表面修飾シリカ粒子の有機溶媒分散ゾルの製造方法 |
KR20240051955A (ko) | 2021-08-31 | 2024-04-22 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 에폭시기함유 오가노실리카졸, 에폭시 수지 조성물, 및 그의 제조방법 |
TW202348554A (zh) * | 2022-01-13 | 2023-12-16 | 日商日產化學股份有限公司 | 具有粒度分布之氧化矽溶膠及其製造方法 |
WO2024095774A1 (ja) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 日産化学株式会社 | オルガノシリカゾル、及びその製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002038377A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 布帛処理用ジオルガノポリシロキサン/アクリル酸エステル系共重合体エマルジョン組成物および該エマルジョン組成物により処理してなる布帛 |
JP2003281934A (ja) * | 2002-03-20 | 2003-10-03 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 導電性包装材料及びそれを成型した電子部品用容器 |
JP2006507395A (ja) * | 2002-11-22 | 2006-03-02 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 硬化性エポキシ組成物、方法並びに物品 |
JP2006225632A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-08-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ナノ物質含有組成物、その製造方法及びそれを用いた複合体 |
JP2007515524A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-06-14 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 樹脂組成物の組合せ及びその使用方法 |
JP2008537968A (ja) * | 2005-04-01 | 2008-10-02 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 樹脂組成物及びその使用法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0822997B2 (ja) * | 1989-01-18 | 1996-03-06 | 信越化学工業株式会社 | ハードコーティング剤 |
US20040102529A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-05-27 | Campbell John Robert | Functionalized colloidal silica, dispersions and methods made thereby |
TW200517436A (en) * | 2003-10-09 | 2005-06-01 | Nippon Kayaku Kk | Resin composition for protective film |
JP2005225964A (ja) | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Jsr Corp | 光半導体封止用組成物 |
JP5270092B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2013-08-21 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物および物品 |
JP4431608B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2010-03-17 | 株式会社日本触媒 | 有機無機複合樹脂組成物及び光学部材 |
JP4290726B2 (ja) | 2006-12-28 | 2009-07-08 | 株式会社日本触媒 | 有機無機複合樹脂組成物の製造方法及び有機無機複合樹脂組成物 |
KR101429318B1 (ko) * | 2007-02-02 | 2014-08-11 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 반응성 모노머 분산 실리카 졸, 이의 제조방법, 경화용 조성물 및 이의 경화체 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002038377A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 布帛処理用ジオルガノポリシロキサン/アクリル酸エステル系共重合体エマルジョン組成物および該エマルジョン組成物により処理してなる布帛 |
JP2003281934A (ja) * | 2002-03-20 | 2003-10-03 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 導電性包装材料及びそれを成型した電子部品用容器 |
JP2006507395A (ja) * | 2002-11-22 | 2006-03-02 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 硬化性エポキシ組成物、方法並びに物品 |
JP2007515524A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-06-14 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 樹脂組成物の組合せ及びその使用方法 |
JP2006225632A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-08-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ナノ物質含有組成物、その製造方法及びそれを用いた複合体 |
JP2008537968A (ja) * | 2005-04-01 | 2008-10-02 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 樹脂組成物及びその使用法 |
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