JPWO2009128513A1 - 芳香族縮合環を含有する樹脂を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、第1観点として、下記式(1)、及び式(2):
第4観点として、更に酸又は酸発生剤を含有する、第1観点乃至第3観点のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
第5観点として、第1観点乃至第4観点のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
第6観点として、第1観点乃至第4観点のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む、半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
第7観点として、半導体基板に第1観点乃至第4観点のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程と、その上にレジスト膜を形成する工程と、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程と、形成されたレジストパターンに従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
第8観点として、半導体基板に第1観点乃至第4観点のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程と、その上にハードマスクを形成する工程と、更にその上にレジスト膜を形成する工程と、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程と、形成されたレジストパターンに従いハードマスクをエッチングする工程と、パターン化されたハードマスクに従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
また、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物には、露光光の反射防止膜としての効果を併せ持つこともできる。
さらに、本発明のレジスト下層膜形成組成物には、良好なハードマスククラック耐性を実現することができる。すなわち、本発明の組成物により形成されるレジスト膜は、芳香族縮合環を有する単位構造、保護されたカルボキシル基及び/又は保護されたヒドロキシル基を有する単位構造を含み、これらと架橋形成可能な化合物、その架橋形成を促進する酸成分により耐溶剤性や、耐クラック性が向上し、ハードマスクとして有用な機能を実現する。
以下、本発明について詳細に説明する。
ここで用いられるビニルエーテル化合物は下記式(4)で表される。
カルボキシル基を有する化合物とビニルエーテル化合物との反応は、例えば、日本接着学会誌第34巻(Vol.34)、352〜356頁に記載されているように、リン酸を触媒とし、室温で攪拌することにより行うことができる。
上記式(1)及び式(2)で表わされる単位構造を各々含む共重合ポリマーを以下に例示する。
本発明では、保護されたカルボキシル基と保護されたヒドロキシル基を有する単位構造を含むポリマーの場合は、カルボキシル基とヒドロキシル基がエステル結合により架橋構造を形成できるため、これらの単位構造がポリマー中にあることにより、塗布後の焼成段階で低分子成分として昇華し難く、しかもポリマー中で各単位構造が局在化することなく膜中に均一に存在できるため下層膜として、膜全体に成分の偏りが生じない。したがって、該下層膜を用いることにより、膜のどの部分でもリソグラフィー工程でドライエッチング速度や、リソグラフィーによるパターン形状が均一であり、良好な矩形なリソグラフィーパターンが得られる。
上記ポリマー及び上記化合物の割合は、これらをモノマー換算した時に全モノマー中に10乃至50モル%の割合で上記化合物を含む。
200mLのフラスコにN−ビニルカルバゾール 20.0g(0.1モル)、p−エトキシエトキシスチレン 5.0g(0.026モル)、溶媒としてテトラヒドロフラン 61.0gを入れた。この反応容器に、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル) 1.1gを加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液をメタノール300g中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体21gを得た。得られた重合体をGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
質量平均分子量(Mw)=9000、分子量分布(Mw/Mn)=2.00、この重合体をポリマー(樹脂)Aとする。
200mLのフラスコにN−ビニルカルバゾール 5.0g(0.026モル)、アセナフチレン 14.4g(0.095モル)、p−エトキシエトキシスチレン 9.9g(0.052モル)、溶媒としてテトラヒドロフラン 71.0gを入れた。この反応容器に、重合開始剤としてAIBN 3.3gを加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液をメタノール300g中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体10gを得た。得られた重合体をGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
質量平均分子量(Mw)=11000、分子量分布(Mw/Mn)=2.30、この重合体をポリマー(樹脂)Bとする。
200mLのフラスコにN−ビニルカルバゾール 20.0g(0.1モル)、溶媒としてテトラヒドロフラン 50.0gを入れた。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN 1.0gを加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液をメタノール250g中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体ポリ−N−ビニルカルバゾールを18g得た。得られた重合体をGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
質量平均分子量(Mw)=12000、分子量分布(Mw/Mn)=1.55、この重合体をポリマー(樹脂)Cとする。
200mLのフラスコにN−ビニルカルバゾール 5.0g(0.026モル)、p−エトキシエトキシスチレン 15.0g(0.078モル)、溶媒としてテトラヒドロフラン 50.0gを入れた。この反応容器に、重合開始剤としてAIBN 1.0gを加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液をメタノール300g中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体16gを得た。得られた重合体をGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
質量平均分子量(Mw)=12000、分子量分布(Mw/Mn)=1.98、この重合体をポリマー(樹脂)Dとする。
200mLのフラスコにN−ビニルカルバゾール 20.0g(0.1モル)、p−エトキシエトキシスチレン 0.6g(0.003モル)、溶媒としてテトラヒドロフラン 50.0gを入れた。この反応容器に、重合開始剤としてAIBN 1.1gを加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液をメタノール300g中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体17gを得た。得られた重合体をGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
質量平均分子量(Mw)=12000、分子量分布(Mw/Mn)=1.8、この重合体をポリマー(樹脂)Eとする。
上記レジスト下層膜の形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける屈折率(n)と消光係数(k)を求め、その結果を表2に表した。
上記調製したリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物(実施例1乃至2並びに比較例1乃至4)の溶液を各々シリコン基板盤上に塗布し、240℃で60秒間ベークして膜厚700nmのレジスト下層膜を形成した。その上層に、ハードマスク形成組成物(ArF用珪素含有レジスト下層膜形成組成物、Si含有率39%、固形分3%)によるハードマスクを240℃で60秒間ベークすることで160nmの膜厚で成膜した。次に270℃で180秒間ベークすることで、ハードマスク(珪素含有レジスト下層膜)にクラック(ひび割れ)が発生するかを確認した。確認方法はオリンパス株式会社製光学顕微鏡BX51Mで行った。その結果を表2に表した。
(1)レジストパターンの形成
上記調製したレジスト下層膜形成組成物(実施例1及び2並びに比較例1乃至4)の溶液を膜厚300nmのSiO2を有する基板上に塗布して、240℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。
次に該レジスト下層膜上にハードマスク形成組成物(珪素含有レジスト下層膜形成組成物)を塗布して、240℃で60秒間ベークし、膜厚80nmのハードマスク(珪素含有レジスト下層膜)を形成した。
次に、該積層膜上にArFレジスト(商品名TArF−P6239、東京応化工業(株)製)を120℃で60秒間ベークして膜厚150nmのArFレジスト膜を形成した。
次いで、ArF露光装置(ニコン社製;商品名NSR−S307E、NA0.85、outerσ=0.85,innerσ=0.814、二重極照明、HTマスク)で露光し、110℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、0.08μmL/S(ラインアンドスペース)のポジ型のパターンを得た。
次に、上記ArF露光と現像後に得られた0.08μmのL(ライン)/S(スペース)のレジストパターンをマスクにしてCF4ガスを主体とするドライエッチングを行い、ハードマスク(ArF用珪素含有レジスト下層膜材料)にパターンを転写した。
エッチング条件は下記に示す通りである。チャンバー圧力は15.0Pa、RFパワーは200W、CF4ガス流量は50sccm、Arガス流量は200sccm、時間は52secであった。
次に、上記CF4ガスによるドライエッチング後、パターンが形成されたハードマスク(珪素含有レジスト下層膜材料)をマスクにしてO2/N2系ガスでのエッチングを行い、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を使用して形成したレジスト下層膜にパターンを転写した。
エッチング条件は下記に示す通りである。チャンバー圧力は1.0Pa、RFパワーは280W、O2ガス流量は10sccm、N2ガス流量は10sccm、時間は125secであった。
次に、上記O2/N2系ガスを主体とするドライエッチング後、パターンが形成された本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を使用して形成したレジスト下層膜をマスクにしてC4F8/Ar/O2系ガスでのエッチングを行い、SiO2基板を加工した。
エッチング条件は下記に示す通りである。チャンバー圧力は6.0Pa、RFパワーは280W、C4F8ガス流量は30sccm、Arガス流量は100sccm、O2ガス流量は3sccm、時間は315secであった。
ドライエッチング耐性試験では、上記調製したレジスト下層膜形成組成物(実施例1及び2並びに比較例1乃至4)の溶液をシリコン基板上に塗布して、240℃で60秒間ベークして膜厚500nmのレジスト下層膜を形成した。これを以下の条件で評価した。
日本サイエンティフィック株式会社製ドライエッチング装置ES401を用い、エッチング前後のレジスト下層膜の膜厚差を測定し、エッチング速度とした。エッチング条件は上記と同様である。その結果を表3に示した。
また、エッチング速度としては140nm/min以下が良好であり、比較例3では、エッチング速度が160nm/minと非常に速い。そのためパターンを転写する際、良好な形状を得ることができない。
Claims (8)
- 下記式(1)、及び式(2):
- 上記式(1)及び式(2)で表される単位構造を含むポリマーに加えて、式(3):
- 上記式(1)で表される単位構造がビニルナフタレン、アセナフチレン、ビニルアントラセン、N−ビニルカルバゾール、又はそれらの誘導体から選ばれる単位構造である、請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸又は酸発生剤を含有する、請求項1乃至請求項3のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程と、その上にレジスト膜を形成する工程と、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程と、形成されたレジストパターンに従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程と、その上にハードマスクを形成する工程と、更にその上にレジスト膜を形成する工程と、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程と、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程と、パターン化されたハードマスクに従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
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