JPWO2009104488A1 - 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2009104488A1 JPWO2009104488A1 JP2009554272A JP2009554272A JPWO2009104488A1 JP WO2009104488 A1 JPWO2009104488 A1 JP WO2009104488A1 JP 2009554272 A JP2009554272 A JP 2009554272A JP 2009554272 A JP2009554272 A JP 2009554272A JP WO2009104488 A1 JPWO2009104488 A1 JP WO2009104488A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- light
- layer
- emitting
- transport layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C1*(*)C(N)=*(C2)C1C1=C2C[C@](C2)[C@]2C1 Chemical compound *C1*(*)C(N)=*(C2)C1C1=C2C[C@](C2)[C@]2C1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
2.前記発光ドーパント化合物のうち、発光極大波長が最も短波長である発光ドーパント化合物が、発光極大波長が480nm以下の下記一般式(4)〜(6)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するリン光発光化合物であることを特徴とする前記1記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記電子輸送層の溶媒が炭素数3〜6のアルコール系溶媒であることを特徴とする前記1または2記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機EL素子の層構成は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極間に少なくとも正孔輸送層、発光層、電子輸送層を有する。
(i)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/電子注入層/陰極
(iii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/電子注入層/陰極
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明において発光ホストとは、発光層に含有される化合物の内でその層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
本発明に用いられる発光層は、発光極大波長が異なる少なくとも3種以上の発光ドーパントを有する。発光ドーパントの発光色は演色性の高い白色を得る上で、少なくとも青色/緑色/赤色の3色を有することが好ましい。また、青色の発光極大波長が430〜480nm、緑色の極大波長が510〜560nm、赤色の極大波長が600〜650nmの範囲にあることが好ましい。
本発明に係るリン光発光性ドーパントについて説明する。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。
本発明に用いられる重合架橋性の有機EL素子材料の重合架橋方法としては、種々のエネルギー線が用いられる。ここで、エネルギー線としては、X線、中性子線、電子線、紫外線等があるが、好ましくは、紫外線、電子線である。
本発明に用いられる重合架橋性の正孔輸送材料が重合架橋(反応)したことの確認方法は、反応性基の存在を従来公知の分析方法、例えば、IR(赤外分光)、ラマン、UV(紫外線分光)等の一般に知られた分析方法を適用することにより追跡可能である。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子の構成層おいて、必要に応じて注入層を設けることが好ましい。注入層は電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と正孔輸送層の間、及び陰極と電子輸送層との間に存在させることが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成し、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる基板(以下、基体、基材、支持基板、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子は、基板上に少なくとも陽極、陰極、及び該陽極と陰極間に正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む複数の有機層を有し、全ての有機層が溶液または分散液を1層ずつ塗布する工程により形成されることを特徴とする。
本発明の有機EL素子の封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15〜20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし、有機EL素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明は、白色発光を有する有機EL素子である。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子101の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
発光ホスト:PVK(ポリビニルカルバゾール、分子量=5万) 1質量部
青色ドーパント化合物(発光極大波長が最も短波長である発光ドーパント化合物):D−66 0.12質量部
緑色ドーパント化合物:Ir−1 0.005質量部
赤色ドーパント化合物:Ir−14 0.005質量部
溶媒:トルエン 100質量部
続いて、下記の組成の電子輸送層組成物を1−BuOH(1−ブタノール)に溶解し、市販のインクジェット式ヘッド(コニカミノルタ製KM512S非水系ヘッド)を用いて液滴吐出して製膜した後、120℃、30分間乾燥して膜厚20nmの電子輸送層を形成した。なお、電子輸送層を塗布した際の発光層の溶解はなかった。発光層の溶解の確認は、別途、ガラス石英基板上に、上記発光層を20nmの膜厚で製膜し、その一部分を電子輸送層の溶媒(1−BuOH)のみを上記インクジェット式ヘッドを用いて液滴吐出した後、120℃にて30分乾燥し、電子輸送層の溶媒を塗出した部分としない部分の膜厚差を求めることで確認した。膜厚差がない場合は、溶解がないものとみなした。
ET−A 0.5質量部
CsF 0.1質量部
1−BuOH 100質量部
引き続き、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付け、アルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子101を作製した。
有機EL素子101の作製において、発光層のホスト化合物PVKを表1記載のホスト化合物に変更した以外は同様にして有機EL素子102〜109を作製した。なお、使用したホスト化合物の分子量、及び、電子輸送層を製膜した際の発光層の溶解性の確認の結果を表1に示す。
有機EL素子105の作製において、電子輸送層の溶媒(1−BuOH)をTHFに変更した以外は同様にして有機EL素子110を作製した。なお、電子輸送層を製膜した際の発光層の溶解性の確認したところ、50%溶解されていることを確認した。
有機EL素子105の作製において、発光層のドーパント化合物D66をFir(pic)に変更した以外は同様にして有機EL素子111を作製した。
有機EL素子105の作製において、発光層の青色ドーパント化合物D66の添加量を0.16質量部、0.21質量部に変更した以外は同様にして、それぞれ有機EL素子112、113を作製した。
製造した有機EL素子101〜113について下記のようにして外部取り出し量子効率及び寿命を評価した。
23℃、乾燥窒素雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加したときの外部取り出し量子効率(%)を測定した。測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。なお、外部取り出し量子効率は、有機EL素子101の測定値を100とした相対値で表した。
初期輝度1000cdを与える一定電流で連続駆動したときに、輝度が半減するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。
Claims (5)
- 基板上に少なくとも陽極、陰極、及び該陽極と陰極間に正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む複数の有機層を有し、全ての有機層が溶液または分散液を1層ずつ塗布する工程により形成された白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層、発光層、電子輸送層がこの順に塗布され、前記正孔輸送層は塗布後に重合架橋されたものであり、前記発光層は発光極大波長の異なる少なくとも3種の発光ドーパント化合物と下記一般式(1)で表される分子量800〜3000の発光ホスト化合物から成り、かつ、前記電子輸送層の溶媒が前記発光層を溶解しない溶媒から選ばれることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Y1及びY2はO、SまたはNR0を表し、R0、R11〜R18及びR21〜R28は水素原子または置換基を表す。ただし、R11〜R18及びR0の少なくとも1つはX1との連結に用いられ、R21〜R28及びR0の少なくとも1つはX1との連結に用いられる。X1は下記一般式(2)または(3)で表される2価の連結基を表す。n1は1以上の整数を表し、n1が2以上の場合、X1は同じでも異なっていてもよい。)
(式中、Y3はO、SまたはNR30を表し、R30〜R38及びR41〜R46は水素原子または置換基を表す。ただし、R30〜R38、R41〜R46は各々少なくとも2つは連結に用いられ、またR41とR44が連結に用いられる場合はR42、R43、R45、R46の少なくとも1つは水素原子以外の置換基を有する。) - 前記発光ドーパント化合物のうち、発光極大波長が最も短波長である発光ドーパント化合物が、発光極大波長が480nm以下の下記一般式(4)〜(6)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するリン光発光化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Rb、Rcは各々水素原子または置換基を表し、A1は芳香族環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIrまたはPtを表す。)
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Rb、Rc、Rb1、Rc1は各々水素原子または置換基を表し、A1は芳香族環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIrまたはPtを表す。)
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Rb、Rcは各々水素原子または置換基を表し、A1は芳香族環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIrまたはPtを表す。) - 前記電子輸送層の溶媒が炭素数3〜6のアルコール系溶媒であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(4)〜(6)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するリン光発光化合物が、前記発光ホスト化合物に対して15〜30質量%であることを特徴とする請求の範囲第2項または第3項記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(4)〜(6)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するリン光発光化合物が、前記発光ホスト化合物に対して20〜30質量%であることを特徴とする請求の範囲第4項記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009554272A JP5381719B2 (ja) | 2008-02-20 | 2009-02-09 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008038608 | 2008-02-20 | ||
JP2008038608 | 2008-02-20 | ||
PCT/JP2009/052147 WO2009104488A1 (ja) | 2008-02-20 | 2009-02-09 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009554272A JP5381719B2 (ja) | 2008-02-20 | 2009-02-09 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009104488A1 true JPWO2009104488A1 (ja) | 2011-06-23 |
JP5381719B2 JP5381719B2 (ja) | 2014-01-08 |
Family
ID=40985372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009554272A Active JP5381719B2 (ja) | 2008-02-20 | 2009-02-09 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5381719B2 (ja) |
WO (1) | WO2009104488A1 (ja) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6049998B2 (ja) * | 2009-08-28 | 2016-12-21 | 保土谷化学工業株式会社 | カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20120205645A1 (en) | 2009-10-28 | 2012-08-16 | Basf Se | Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics |
PL2513125T3 (pl) | 2009-12-14 | 2015-04-30 | Udc Ireland Ltd | Kompleksy metali z ligandami diazabenzimidazolokarbenowymi i ich zastosowanie w OLED-ach |
US8986858B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-03-24 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US8691401B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
JPWO2011132550A1 (ja) * | 2010-04-20 | 2013-07-18 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US9142792B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
JP5807011B2 (ja) * | 2010-06-30 | 2015-11-10 | 保土谷化学工業株式会社 | カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012023127A (ja) * | 2010-07-13 | 2012-02-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、及び照明装置 |
TWI549942B (zh) | 2010-08-26 | 2016-09-21 | 首威公司 | N-苯基三咔唑類 |
JP5747555B2 (ja) * | 2011-02-24 | 2015-07-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2690093A4 (en) | 2011-03-24 | 2014-08-13 | Idemitsu Kosan Co | BISCARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
US9315724B2 (en) | 2011-06-14 | 2016-04-19 | Basf Se | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs |
KR101950460B1 (ko) | 2011-06-14 | 2019-02-20 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 아자벤즈이미다졸 카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 oled 에서의 이의 용도 |
JP2013062201A (ja) * | 2011-09-15 | 2013-04-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101720395B1 (ko) * | 2011-09-15 | 2017-03-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
WO2013102992A1 (ja) * | 2012-01-05 | 2013-07-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とそれを用いた素子 |
CN108003196B (zh) | 2012-07-19 | 2021-07-23 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 含有碳烯配体的双核金属配合物及其在oled中的用途 |
JP6377718B2 (ja) | 2013-03-20 | 2018-08-22 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | Oledにおける高効率ブースターとしてのアザベンズイミダゾールカルベン錯体 |
JP6285538B2 (ja) | 2013-04-29 | 2018-02-28 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | カルベン配位子を有する遷移金属錯体及びそれらをoledに用いる使用 |
EP3266789B1 (en) | 2013-07-02 | 2019-09-25 | UDC Ireland Limited | Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes |
JP6165536B2 (ja) * | 2013-07-19 | 2017-07-19 | 住友化学株式会社 | インク組成物及び有機光電変換素子の製造方法 |
KR102226202B1 (ko) | 2013-07-31 | 2021-03-12 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 발광 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착물 |
EP3916822A1 (en) | 2013-12-20 | 2021-12-01 | UDC Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
CN115160373A (zh) | 2014-03-31 | 2022-10-11 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 金属络合物和其在有机发光二极管中的用途 |
EP3174885B1 (en) | 2014-07-28 | 2019-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
CN107074895B (zh) | 2014-11-18 | 2020-03-17 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二极管中的Pt-或Pd-碳烯络合物 |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
JP6662913B2 (ja) | 2015-06-03 | 2020-03-11 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 減衰時間がきわめて短く高度に効率的なoledデバイス |
EP3356369B1 (en) | 2015-10-01 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
WO2017056053A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
KR20180079328A (ko) | 2015-11-04 | 2018-07-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴 |
WO2017093958A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
CN108699058B (zh) | 2015-12-21 | 2022-07-08 | 出光兴产株式会社 | 杂稠合苯基喹唑啉类和它们在电子器件中的用途 |
US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
KR20240016968A (ko) | 2021-06-04 | 2024-02-06 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 방향족 화합물, 유기 전계 발광 소자, 조성물 및 유기 전계 발광 소자의 제조 방법 |
CN114276379A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-04-05 | 西安凯翔光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及有机电致发光器件 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0963770A (ja) * | 1995-08-24 | 1997-03-07 | Kemipuro Kasei Kk | 単層型白色発光有機el素子 |
JP4783526B2 (ja) * | 2001-05-23 | 2011-09-28 | 本田技研工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003109768A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-04-11 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2003163086A (ja) * | 2001-11-27 | 2003-06-06 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機el素子および有機elディスプレイ |
JP4830254B2 (ja) * | 2003-01-23 | 2011-12-07 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el装置の製造方法及び電子機器 |
JP2004281382A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006129471A1 (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 |
JP2007059244A (ja) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5233110B2 (ja) * | 2005-11-22 | 2013-07-10 | 三菱化学株式会社 | 高分子化合物、ポリマー組成物、有機薄膜および有機電界発光素子 |
WO2007077810A1 (ja) * | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5233081B2 (ja) * | 2006-05-17 | 2013-07-10 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP4656111B2 (ja) * | 2007-09-10 | 2011-03-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2009
- 2009-02-09 JP JP2009554272A patent/JP5381719B2/ja active Active
- 2009-02-09 WO PCT/JP2009/052147 patent/WO2009104488A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009104488A1 (ja) | 2009-08-27 |
JP5381719B2 (ja) | 2014-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5381719B2 (ja) | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5967057B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JP5359869B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 | |
JP5648710B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置 | |
JP5018891B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5691170B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5533652B2 (ja) | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5201054B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、青色燐光発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5499890B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法 | |
JP5560517B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2008207520A (ja) | 有機薄膜、有機薄膜の製造方法、電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JPWO2009084413A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP2008066569A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP2009059767A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5561272B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6225915B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2011009517A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5636630B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2010219410A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを用いた表示装置及び照明装置 | |
JP2008235503A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた照明装置 | |
JPWO2012039241A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5867189B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5660129B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP2013172071A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 | |
JP2008047428A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110810 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20120123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130916 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5381719 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |