JPWO2008096712A1 - 体積位相型ホログラム記録材料及び光情報記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)3次元架橋ポリマーマトリックスが(a1)光ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物0.5〜40重量%及び(a2)ラジカル重合反応性基を有さないマトリックス形成化合物を含む(A)ポリマーマトリックス形成材料から形成された光ラジカル重合反応性基を有する3次元架橋ポリマーマトリックスであり、
前記(a1)ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物が下記式(1)で表される化合物であることを特徴とする体積位相型ホログラム記録材料である。
ここで、Arは1以上の芳香環を有する2価の基を表し、R1、R2はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、L1は酸素原子、硫黄原子又は−(OR3)nO−を表し、R3はアルキレン基であり、nは1〜4の数であり、L2は芳香環を有しても良い2価の基を表す。
ここで、R1はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、R4はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R5は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。L1は酸素原子、硫黄原子又は−(OR3)nO−を表し、L3は酸素原子、硫黄原子、−C(O)O−又は−N(R6)−を表し、L4は単結合、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基又はアルキレン基を表す。また、nは1〜4の数を表し、R3はアルキレン基を表し、R6は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
一般式(1)において、Arは1以上の芳香環を有する2価の基を表すが、炭素数6〜30で酸素原子、硫黄原子を含んでもよい2価の芳香族基である。R1、R2はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。L1は酸素原子、硫黄原子又は−(OR3)nO−を表す。ここで、R3はアルキレン基、好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基であり、nは1〜4の数である。L2は芳香環を有しても良い2価の基、好ましくは炭素数1〜20で酸素原子、硫黄原子を含んでもよい2価の基を表す。
前述のように作製された体積位相型ホログラム記録媒体は、従来から知られている方法により干渉露光を行って体積位相型ホログラムを形成することができる。例えば、レーザ光やコヒーレンス性(可干渉性)の優れた光(例えば、波長300〜1200nmの光)による通常のホログラフィ露光装置による二光束干渉縞露光によりその内部に干渉縞が記録される。この段階で、記録された干渉縞による回折光が得られ、ホログラムとすることができる。本発明のホログラム記録材料に適した光源としては、He−Neレーザ(633nm)、Arレーザ(515、488nm)、YAGレーザ(532nm)、He−Cdレーザ(442nm)、あるいは青色DPSSレーザ(405nm)等が利用できる。また、上記レーザ等によるホログラム記録後に、キセノンランプ、水銀ランプ、メタルハライドランプ等による紫外線(UV)全面照射、あるいは60℃程度の熱を光記録用組成物膜に加えることにより、未反応のまま残っている一部ラジカル重合性化合物の重合、物質移動に伴う相分離が促進され、よりホログラム特性に優れたホログラムが得られる。
HMIC:ヘキサメチレンジイソシアネート(東京化成工業(株)製;nD=1.453)
G−400:ポリエーテルトリオール((株)ADEKA製、G−400;平均分子量409、nD=1.469)
ASF−400:9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(新日鐵化学(株)製、ASF−400;nD=1.616)
イルガキュア784:ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製、イルガキュア784)
DVB960:ジビニルベンゼン(新日鐵化学(株)製、DVB960;nD=1.579)
BHPDGA:2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(Aldrich製;nD=1.557)
80MFA:グリセリンジグリシジルエーテルのジアクリレート(共栄社化学(株)製、エポキシエステル80MFA;nD=1.495)
なお、nDは20℃における屈折率(nD 20)である。
HMIC 30.6重量部、ヒドロキシ化合物としてG−400 48.0重量部、ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物としてASF−400 4.1重量部、イソシアネート−ヒドロキシル重付加反応の触媒としてジブチルスズジラウレート0.03重量部、光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア784 1.2重量部、ラジカル重合性モノマーとしてDVB960 4.1重量部、可塑剤としてo-アセチルクエン酸トリブチル(nD=1.443)12.0重量部からなる記録材料前駆体を調製し、シリコンフィルムスペーサー(厚み0.2mm)を介して貼り合わせた2枚のガラス基板(30mm×30mm、厚み1.2mm)の空隙に導入した。室温で一晩静置した後、窒素雰囲気下、50℃で3時間加熱処理した。2枚のガラス基板の間にホログラム記録材料が形成された光情報記録媒体を得た。
情報パターンは標準装備のもの(約0.38kBのテスト情報パターン、データピクセル数6144個)を用いた。
データ記録条件:
記録・再生レーザー波長 532nm
記録エネルギー量 0.3mJ/cm2
情報光/参照光強度比 1.0
データ再生条件:
再生エネルギー量 約0.05〜0.2mJ/cm2(再生パターンのSNRにより調整)
評価
再生パターンのSNRは、10.4(60秒後)、9.2(300秒後)と非常に良好であった。
HMIC29.9重量部、G−400を44.7重量部、ASF−400を8.2重量部、ジブチルスズジラウレート0.03重量部、イルガキュア784を1.2重量部、DVB960を4.0重量部、o−アセチルクエン酸トリブチル11.9重量部からなる記録材料前駆体を調製し、シリコンフィルムスペーサー(厚み0.2mm)を介して貼り合わせた2枚のガラス基板(30mm×30mm、厚み1.2mm)の空隙に導入した。室温で一晩静置した後、窒素雰囲気下、50℃で3時間加熱処理した。2枚のガラス基板の間にホログラム記録材料が形成された光情報記録媒体を得た。
評価
再生パターンのSNRは、5.6(60秒後)、9.7(300秒後)と良好であった。記録エネルギー量を0.3mJ/cm2から0.6mJ/cm2に上げると、再生パターンのSNRは、10.5(60秒後)、8.7(300秒後)にまで向上した。
HMIC25.6重量部、G−400を29.3重量部、ASF−400を27.5重量部、ジブチルスズジラウレート0.01重量部、イルガキュア784を1.2重量部、DVB960を4.2重量部、可塑剤として安息香酸ブチル(nD=1.498)12.1重量部からなる記録材料前駆体を調製し、シリコンフィルムスペーサー(厚み0.2mm)を介して貼り合わせた2枚のガラス基板(30mm×30mm、厚み1.2mm)の空隙に導入した。室温で一晩静置した後、窒素雰囲気下、50℃で3時間加熱処理した。2枚のガラス基板の間にホログラム記録材料が形成された光情報記録媒体を得た。
評価
再生パターンのSNRは、4.2(60秒後)、8.9(300秒後)と良好であった。
HMIC27.6重量部、G−400を32.3重量部、ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物としてBHPDGA21.9重量部、ジブチルスズジラウレート0.02重量部、イルガキュア784を1.2重量部、DVB960を4.0重量部、o-アセチルクエン酸トリブチル11.8重量部からなる記録材料前駆体を調製し、シリコンフィルムスペーサー(厚み0.2mm)を介して貼り合わせた2枚のガラス基板(30mm×30mm、厚み1.2mm)の空隙に導入した。室温で一晩静置した後、窒素雰囲気下、50℃で3時間加熱処理した。2枚のガラス基板の間にホログラム記録材料が形成された光情報記録媒体を得た。
評価
再生パターンのSNRは、3.5(60秒後)、6.0(300秒後)であった。
実施例1と同じ記録材料前駆体を調製し、シリコンフィルムスペーサー(厚み0.2mm)を介して貼り合わせた2枚のガラス基板(50mm×50mm、厚み0.5mm、一方はアルミニウム蒸着層(反射層)付き)の空隙に導入した。室温で一晩静置した後、窒素雰囲気下、50℃で3時間加熱処理した。2枚のガラス基板の間にホログラム記録材料が形成された光情報記録媒体を得た。
情報パターンは標準装備のもの(約1.6kBのテスト情報パターン、データピクセル数 26112個)を用いた。
記録・再生レーザー波長 532nm
記録レーザー強度 0.05〜1.0mW(パルス幅 10nsec、パルス間隔 50μsec)
情報光/参照光強度比 0.67
記録パルス数 50〜1000パルス
データ再生条件
再生レーザー強度 0.1mW(パルス幅 10nsec、パルス間隔 50μsec)
再生パルス数 10〜30パルス
HMIC32.7重量部、G−400を29.4重量部、ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物として80MFA19.6重量部、ジブチルスズジラウレート0.01重量部、N,N−ジメチルベンジルアミン2.1重量部、イルガキュア784を1.6重量部、o-アセチルクエン酸トリブチル14.7重量部からなる記録材料前駆体を調製し、シリコンフィルムスペーサー(厚み0.2mm)を介して貼り合わせた2枚のガラス基板(30mm×30mm、厚み1.2mm)の空隙に導入した。室温で一晩静置した後、窒素雰囲気下、50℃で3時間加熱処理した。2枚のガラス基板の間にホログラム記録材料が形成された光情報記録媒体を得た。
評価
再生パターンのSNRは、1.6(60秒後)であり、データの記録が確認できなかった。記録エネルギー量を0.3mJ/cm2から1.0mJ/cm2に上げても、再生パターンのSNRは、2.5(60秒後)と低かった。
HMIC30.8重量部、G-400 48.1重量部、ASF-400 4.0重量部、ジブチルスズジラウレート0.03重量部、イルガキュア784 1.2重量部、光ラジカル重合性モノマーとしてフェニル(4−ビニルフェニル)スルフィド(nD=1.648)4.0重量部、O−アセチルクエン酸トリブチル11.8重量部からなる記録材料前駆体を調製し、シリコンフィルムスペーサー(厚み0.2mm)を介して貼り合わせた2枚のガラス基板(50mm×50mm、厚み0.5mm、一方はアルミニウム蒸着層(反射層)付き)の空隙に導入した。窒素雰囲気下、室温で一晩静置した後、60℃で5時間加熱処理した。2枚のガラス基板の間にホログラム記録材料が形成された光情報記録媒体を得た。
データ記録条件:
記録・再生レーザー波長 532nm
記録レーザー強度 1.0mW(パルス幅 10nsec、パルス間隔 50μsec)
情報光/参照光強度比 0.67
データ再生条件:
再生レーザー強度 0.1mW(パルス幅 10nsec、パルス間隔 50μsec)
再生エネルギー 約0.13〜2.6mJ/cm2(再生情報のSNRにより調整)
記録時のパルス数を変えることによって照射レーザーのエネルギー(mJ/cm2)を変え、再生情報のビットエラーレート(BER)を測定した。BERは、通常、記録エネルギーの増加に伴って低下する傾向にある。ここでは、光情報記録媒体の記録感度として、ほぼ良好な再生情報(BER<10−3)が得られる最小の記録エネルギーを用いた。
光情報記録媒体の多重特性の評価としては、VPS(Variable Pitch Spiral)法として知られている、記録位置を周辺部から中心に向かってスパイラル状にシフトさせる方法を用いた。記録ホログラム数は9×9=81個、シフトピッチは40μmとした。この場合、最後(81個目)のホログラムの多重数は25多重となる。光情報記録媒体の多重特性が不充分であると、記録ホログラム数が増えるに従って再生情報のS/N比(SNR)が低下する。ここでは、光情報記録媒体の多重特性として、連続してSNR>2.5が得られる最大の記録ホログラム数を用いた。
光情報記録媒体の前記記録感度と前記多重特性とは、通常、トレードオフの関係を示す傾向にある。ここでは、記録感度Sと多重特性Mとの両立性を示す指標Yとして、下記式によって算出した数値を用いた。
Y= (多重特性)/(記録感度)1/2
結果を表2に示す。
O−アセチルクエン酸トリブチルを10.8重量部とし、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(nD=1.569)1.0重量部を加えた以外は実施例7と同様にして光情報記録媒体を得た。
フェニル(4−ビニルフェニル)スルフィドを12.0重量部、O−アセチルクエン酸トリブチルを0.8重量部とし、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 3.0重量部を加えた以外は実施例7と同様にして光情報記録媒体を得た。
光ラジカル重合性モノマーとして4−ビニルビフェニル(屈折率nD=1.659)4.0重量部を用いた以外は実施例8と同様にして光情報記録媒体を得た。
光ラジカル重合性モノマーとして2−ビニルナフタレン(nD=1.655)4.0重量部を用いた以外は実施例8と同様にして光情報記録媒体を得た。
光ラジカル重合性モノマーとしてフェニル(4−ビニルフェニル)スルフィド 2.0重量部及び3,3’−ジビニルビフェニル(nD=1.639)2.0重量部を用いた以外は実施例8と同様にして光情報記録媒体を得た。
実施例1と同様に評価した記録感度S、多重特性M及び両立性の指標Yを表3にまとめて示す。
光ラジカル重合性モノマーとしてDVB960を4.0重量部用いた以外は実施例7と同様にして光情報記録媒体を得た。
光ラジカル重合性モノマーとして3,3’−ジビニルビフェニル 4.0重量部を用いた以外は実施例7と同様にして光情報記録媒体を得た。
光ラジカル重合性モノマーとして3,3’−ジビニルビフェニル 4.0重量部を用いた以外は実施例8と同様にして光情報記録媒体を得た。
Claims (12)
- (a)3次元架橋ポリマーマトリックス、(b)光ラジカル重合性モノマー及び(c)光ラジカル重合開始剤を主成分とする体積位相型ホログラム記録材料であって、
(a)3次元架橋ポリマーマトリックスが(a1)光ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物0.5〜40重量%及び(a2)ラジカル重合反応性基を有さないマトリックス形成化合物を含む(A)ポリマーマトリックス形成材料から形成された光ラジカル重合反応性基を有する3次元架橋ポリマーマトリックスであり、
前記(a1)ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物が下記式(1)で表される化合物であることを特徴とする体積位相型ホログラム記録材料。
ここで、Arは1以上の芳香環を有する2価の基を表し、R1、R2はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、L1は酸素原子、硫黄原子又は−(OR3)nO−を表し、R3はアルキレン基であり、nは1〜4の数であり、L2は芳香環を有しても良い2価の基を表す。 - (b)光ラジカル重合性モノマーが、芳香環を1分子中に複数個有し、エチレン性の二重結合を1つ有する単官能モノマー(b1)を50重量%以上含む請求項1に記載の体積位相型ホログラム記録材料。
- 単官能モノマー(b1)の屈折率nDが1.60以上である請求項2に記載の体積位相型ホログラム記録材料。
- 単官能モノマー(b1)が、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル、ビニルターフェニル、N−ビニルカルバゾール、ビニルピレン、ジベンゾフルベン、ベンジル(ビニルベンジル)スルフィド、フェニル(ビニルフェニル)スルフィド及びこれらの誘導体からなる群から選ばれる1種以上である請求項2に記載の体積位相型ホログラム記録材料。
- (a1)光ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物が、下記式(2)〜(5)で表される少なくとも1種の不飽和化合物である請求項1に記載の体積位相型ホログラム記録材料。
ここで、R1はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、R4はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R5は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。L1は酸素原子、硫黄原子又は−(OR3)nO−を表し、L3は酸素原子、硫黄原子、−C(O)O−又は−N(R6)−を表し、L4は単結合、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基又はアルキレン基を表す。また、nは1〜4の数を表し、R3はアルキレン基を表し、R6は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。 - (A)ポリマーマトリックス形成材料が、屈折率差の絶対値が0.05以上となる組合せを含む2種以上の化合物の混合物である請求項1に記載の体積位相型ホログラム記録材料。
- (a)3次元架橋ポリマーマトリックスと相溶する少なくとも1種の(d)非反応性化合物を更に含む請求項1に記載の体積位相型ホログラム記録材料。
- (a)3次元架橋ポリマーマトリックスと相溶する少なくとも1種の連鎖移動剤を0.1〜20重量%含む請求項1に記載の体積位相型ホログラム記録材料。
- 請求項1〜8いずれかに記載の体積位相型ホログラム記録材料が、1つの支持体上に又は2つの支持体間に形成されてなる体積位相型ホログラム記録用光情報記録媒体。
- (A)ポリマーマトリックス形成材料、(b)光ラジカル重合性モノマー及び(c)光ラジカル重合開始剤を主成分とする体積位相型ホログラム記録材料前駆体であって、(A)ポリマーマトリックス形成材料が、(a1)光ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物0.5〜40重量%及び(a2)光ラジカル重合反応性基を有さないマトリックス形成化合物を含み、且つ光ラジカル重合反応以外の重合反応によって重合して3次元架橋ポリマーマトリックスを形成するものであり、前記(a1)ラジカル重合反応性基を有するマトリックス形成化合物が下記式(1)で表される不飽和化合物であることを特徴とする体積位相型ホログラム記録材料前駆体。
ここで、Arは1以上の芳香環を有する2価の基を表し、R1、R2はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、L1は酸素原子、硫黄原子又は−(OR3)nO−を表し、R3はアルキレン基であり、nは1〜4の数であり、L2は芳香環を有しても良い2価の基を表す。 - (b)光ラジカル重合性モノマーが、芳香環を1分子中に複数個有し、エチレン性の二重結合を1つ有する単官能モノマー(b1)を50重量%以上含む請求項10に記載の体積位相型ホログラム記録材料前駆体。
- 請求項10又は11に記載の体積位相型ホログラム記録材料前駆体を、光ラジカル重合反応以外の重合反応によって、光ラジカル重合反応性基を有する3次元架橋ポリマーマトリックスを形成させることを特徴とする(a)3次元架橋ポリマーマトリックス、(b)光ラジカル重合性モノマー及び(c)光ラジカル重合開始剤を主成分とする体積位相型ホログラム記録材料の形成方法。
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