JPWO2008038719A1 - シリコーンポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
(2) 前記シリコーンモノマーが下記一般式(a)
M−L−Sx (a)
で表される構造を有するものを含む上記(1)記載のシリコーンポリマー。
(Mはアクリル基またはメタクリル基を表す。Lは炭素数1〜20の置換されていてもよい2価の有機基を表す。Sxは下記一般式(b)
で表されるシロキサニル基を表す。)
(3) 前記式(a)中のLが少なくとも一つの水酸基を有する2価の有機基である上記(2)記載のシリコーンポリマー。
(4) 前記式(a)中のLが下記一般式(c)
(kは1〜6の整数を表し、mは1〜17の整数を表す。ただし、3k+m≦20である。)
(5) シリコーンモノマーのうち、少なくとも一種類が下記式(d)、(e)および(i)
(6) 分子内にアンモニウム塩を有するモノマーが下記式(f)
(R1は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル基を表す。R2〜R7は炭素数1〜20の置換されていてもよいアルキル基または炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を表す。R2とR3は環を形成していてもよい。X−は任意のアニオンを表す。)
(7) 前記式(f)中のR1が炭素数4〜20の置換されていてもよいアルキル基である上記(6)記載のシリコーンポリマー。
(8) 上記(1)〜(7)のいずれかに記載のポリマーを用いてなる眼用レンズ。
(9) 上記(1)〜(7)のいずれかに記載のポリマーを用いてなるコンタクトレンズ。
M−L−Sx (a)
で表される、分子内に重合性基を一つ有する構造のシリコーンモノマーが好ましい。
で表されるアンモニウム塩モノマーなどが挙げられる。それらのうち、熱安定性と抗菌性の点で最も好ましいのは一般式(f)で表されるビニルイミダゾリウム塩である。
また、本発明のシリコーンポリマーの透明性を向上させるためには、特に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する(メタ)アクリレートモノマーを共重合させることが好ましい。使用する場合の使用量は、少なすぎると透明性向上の効果が得られにくく、多すぎるとポリマー物性に影響を及ぼすことから、0.1〜25重量部が好ましく、0.5〜20重量部がより好ましく、1.0〜15重量部が最も好ましい。また、シリコーンポリマー中の水酸基数をOH、アンモニウム窒素の数をNとした場合、N/OH比は小さすぎると十分な抗菌性が得られず、大きすぎるとシリコーンポリマーが十分な透明性を得られないことから、0.00001〜0.3が好ましく、0.001〜0.25がより好ましく、0.01〜0.2が最も好ましい。また、N/OH比の測定法は、シリコーン成分、抗菌成分およびその他各成分の種類や量に応じて選択されるが、その例として、核磁気共鳴法(NMR)、赤外分光法(IR)、元素分析、全反射型赤外吸収測定(ATR)、紫外分光法(UV)、滴定法等の一般的な各種測定方法、およびそれらの組み合わせを挙げることができる。 本発明のシリコーンポリマーにおいては、良好な機械物性が得られ、消毒液や洗浄液に対する良好な耐性が得られるという意味で、1分子中に2個以上の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を有するモノマーを共重合成分として用いることが好ましい。1分子中に2個以上の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を有するモノマーの共重合比率は0.1〜20重量%が好ましく、0.3〜15重量%がより好ましく、0.5〜10重量%がさらに好ましい。
一例として本発明のポリマーをモールド重合法により得る場合について、次に説明する。
成型品を塩基性または酸性溶液に浸漬する時間については、温度によっても最適時間は変化するが、一般には0.1〜100時間が好ましく、0.3〜24時間以内がより好ましく、0.5〜12時間以内が最も好ましい。接触時間が短すぎると十分な処理効果が得られず、接触時間が長すぎると、作業性および生産性が悪くなるばかりでなく、酸素透過性の低下や機械物性の低下などの悪影響が出る場合がある。
50mLナスフラスコにN−ビニルイミダゾール(4.71g、50mmol)、ヨウ化n−オクチル(12.01g、50mmol)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(BHT、0.1672g)を加え、65℃で14時間加熱した。反応後、シリカゲル90gを用い、クロロホルム/メタノール=50/1(360mL)→30/1(360mL)→20/1(360mL)→10/1(180mL)→5/1(180mL)を溶出液として用いてカラム精製した。TLCで目的物のスポットが含まれるフラクションを集め、エバポレータで溶媒を留去して、下記式(x1)で表される黄色オイル状のアンモニウム塩モノマーを得た。
200mLナスフラスコに還流冷却管を装着し、ヨウ化n−オクチルの代わりにヨウ化n−ブチル(11.05g、60mmol)を用い、溶媒としてアセトンを50mL用いる以外は合成例1と同様の合成を行い、反応後、エバポレータで溶媒を留去してから実施例1と同様の精製を行って、下記式(x2)で表される黄色オイル状のアンモニウム塩モノマーを得た。
50mLナスフラスコに還流冷却管を装着し、ヨウ化n−オクチルの代わりに塩化n−ブチル(13.89g、150mmol)を用いて90℃、20時間反応させる以外は実施例1と同様の合成、精製を行い、下記式(x3)で表される黄色オイル状のアンモニウム塩モノマーを得た。
ヨウ化n−オクチルの代わりに一般式R1−Xで表されるハロゲン化アルキルを表1のように用いて実施例1と同様の合成、精製を行い、下記一般式で表される(x4)〜(x9)のアンモニウム塩モノマーを得た。
下記式(y1)
アンモニウム塩モノマーとして式(x1)で表されるモノマーの代わりに、上記合成例2で得た式(x2)で表されるモノマーを用いて実施例1と同様の方法でフィルム状サンプルを得た。OH/N比は表2の通りであった。得られたサンプルは透明で濁りがなく、コンタクトレンズ用ポリマーとして好適であった。
アンモニウム塩モノマーとして式(x1)で表されるモノマーの代わりに、式(x3)で表されるモノマーを用いて実施例1と同様の方法でフィルム状サンプルを得た。OH/N比は表2の通りであった。得られたサンプルは透明で濁りがなく、コンタクトレンズ用ポリマーとして好適であった。
モノマー組成を、式(y1)で表されるシリコーン化合物(23重量部)、下記式(y3)
アンモニウム塩モノマーとして式(x1)で表されるモノマーの代わりに、式(x4)〜(x9)で表されるモノマーを用いて実施例1−2と同様の方法でフィルム状サンプルを得た。これらのサンプルのOH/N比は表2の通りであった。得られたサンプルは透明で濁りがなく、コンタクトレンズ用ポリマーとして好適であった。得られたサンプルの一部について、弾性率と伸度を測定したところ、表3の通り良好な物性を示した。
上記シリコーンモノマー(y2)を、分子量約1000のものから約5000のものに代えて実施例1と同様の方法でフィルム状サンプルを得ようとしたが、白濁し透明なフィルムは得られなかった。
比較例2
上記シリコーンモノマー(y2)の代わりに下記式(y4)
シリコーンモノマー(y2)の代わりに式(y4)で表される分子量約4740のシリコーンモノマーを用いて実施例1と同様のフィルムを作製しようとしたが、白濁し透明なフィルムは得られなかった。
アンモニウム塩モノマー(x1)の含有量を25重量部に変える(OH/N比0.45)以外は実施例1と同様の方法でフィルムを作製しようとしたが、白濁し透明なフィルムは得られなかった。
アンモニウム塩モノマー(x1)を加えない以外は実施例1と同様にして重合し、フィルム状サンプルを得た。3cm角に切り出して抗菌性評価用サンプルとした。
比較例4で得られたフィルム状サンプルを50mLスクリュー管に入れ、1.7%PVP/ポリメチルビニルイミダゾリウムクロリド(95/5)水溶液に室温で16時間浸漬した。
実施例1〜9で得られたフィルム状サンプルを3枚ずつ用意し、JIS Z 2801:2000「抗菌加工製品−抗菌性試験方法・抗菌効果」5.2 プラスチック製品などの試験方法に基づき、コンタクトレンズ使用時にみられる代表的な細菌の一つである緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa NBRC 13275)をフィルム状サンプルに接種し、接種した直後の菌数(初期菌数)および35℃、24時間後の菌数をカウントして抗菌評価を行った。その結果は下表3の通りであり、アンモニウム塩モノマーを加えずに重合した比較例4で得られたフィルム状サンプルでは初期菌数と比較して増殖が見られたのに対し、実施例1〜3で得られたフィルム状サンプルでは初期菌数と比較して増殖抑制もしくは2〜3桁の減少が見られ、十分な抗菌性を示した。
実施例1および比較例5で得られたフィルム状サンプルを300mLの蒸留水に浸漬し、超音波で15分間洗浄した後、取り出して上記と同様の抗菌評価を行った。その結果は下表4の通りであり、抗菌性高分子水溶液に浸漬したのみの比較例5で得られたフィルム状サンプルでは抗菌性が失われて菌の増殖が見られたのに対して、実施例1で得られたフィルム状サンプルは超音波洗浄後も十分な抗菌性を有することが示された。
ガラス板の代わりに透明樹脂(ポリ4−メチルペンテン−1)製のコンタクトレンズ用モールドを用いる以外は実施例1と同様にして煮沸まで行い、コンタクトレンズ状サンプルを得た。
Claims (10)
- 1種または2種以上の分子量1800以下のシリコーンモノマー、および分子内にアンモニウム塩を有するモノマーを含むモノマー混合液を重合して得られることを特徴とするシリコーンポリマー。
- シリコーンポリマー中の水酸基の数をOH、アンモニウム窒素の数をNと表す場合、N/OH比が0.00001〜0.3であることを特徴とする請求項1記載のシリコーンポリマー。
- 前記式(a)中のLが少なくとも一つの水酸基を有する2価の有機基である請求項3記載のシリコーンポリマー。
- 前記式(f)中のR1が炭素数4〜20の置換されていてもよいアルキル基である請求項7記載のシリコーンポリマー。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のポリマーを用いてなる眼用レンズ。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のポリマーを用いてなるコンタクトレンズ。
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