JP5332569B2 - 医療用材料 - Google Patents
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Description
(1)化学式(a)で表されるイミダゾリウム塩モノマーと、水酸基を有するシリコーンモノマーを共重合して得られるポリマーを主成分とすることを特徴とする医療用材料。
mは、1〜8の整数であり、
R1は、H又はCH3であり、
R2及びR3は、それぞれ(CH2)iYで表されるアルキル基である(ここで、iは、0〜20の整数であり、Yは、フッ素、塩素、及び臭素から選択されるハロゲン原子、H、NH2、OH、及びCO2Hからなる群から選択される官能基である)]。
(2)前記イミダゾリウム塩モノマーの共重合比率が1〜80重量%である上記(1)に記載の医療用材料。
(3)乾燥重量に対してケイ素原子を5〜30重量%含有する上記(1)〜(2)のいずれかに記載の医療用材料。
(4)前記シリコーンモノマー中の水酸基の含量が0.0005〜0.01当量/gであることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載の医療用材料。
(5)眼用レンズ、内視鏡、カテーテル、輸液チューブ、気体輸送チューブ、ステント、シース、カフ、チューブコネクター、アクセスポート、排液バック、および血液回路から選ばれた1種に用いる上記(1)〜(4)のいずれかに記載の医療用材料。
(6)用途が眼用レンズに用いる上記(1)〜(5)のいずれかに記載の医療用材料。
mは、1〜8の整数であり、
R1は、H又はCH3であり、
R2及びR3は、それぞれ(CH2)iYで表されるアルキル基である(ここで、iは、0〜20の整数であり、Yは、フッ素、塩素、及び臭素から選択されるハロゲン原子、H、NH2、OH、及びCO2Hからなる群から選択される官能基である)]。
R11は、Hまたはメチル基を表す。
R12およびR13は、それぞれ独立に、炭素数1〜18のアルキル基およびフェニル基から選ばれた置換基を表す。
R14は、炭素数1〜6のアルキル基およびフェニル基から選ばれた置換基を表す。
R15およびR16は、それぞれ独立に、炭素数1〜18のアルキル基およびフェニル基から選ばれた置換基を表す。]
kは小さすぎると得られる医療用材料の酸素透過性が低下し、大きすぎると透明な医療用材料が得られにくくなる傾向があることから、それぞれ1〜30がより好ましく、1〜20がさらに好ましく、最も好ましくは2〜10である。bは、小さすぎると得られる医療用材料の酸素透過性が低下し、大きすぎると弾性率が高くなりすぎる傾向があることから、それぞれ2または3が好ましい。
下記式(d)
上記イミダゾリウム塩モノマー(i)の代わりに、下記式(j)
上記イミダゾリウム塩モノマー(i)の配合量を20重量部(ポリマー中の共重合比率20重量%)として実施例1と同様のレンズを作製したが、全光線透過率は87.3%であり透明で濁りがなく、コンタクトレンズとして好適であった。
上記イミダゾリウム塩モノマー(i)の代わりに、上記イミダゾリウム塩モノマー(j)を用いて実施例2と同様のレンズを作製したが、全光線透過率は62.0%であり実施例2と比較すると劣った。
上記イミダゾリウム塩モノマー(i)の配合量を30重量部(ポリマー中の共重合比率30重量%)として実施例1と同様のレンズを作製したが、全光線透過率は88.5%であり透明で濁りがなく、コンタクトレンズとして好適であった。
上記イミダゾリウム塩モノマー(i)の配合量を40重量部(ポリマー中の共重合比率40重量%)として実施例1と同様のレンズを作製したが、全光線透過率は88.6%であり透明で濁りがなく、コンタクトレンズとして好適であった。
上記イミダゾリウム塩モノマー(i)の配合量を50重量部(ポリマー中の共重合比率50重量%)として実施例1と同様のレンズを作製したが、全光線透過率は88.7%であり透明で濁りがなく、コンタクトレンズとして好適であった。
式(d)で表されるシリコーンモノマー(39.0重量部、水酸基含有量0.0009当量/g)、光開始剤イルガキュア1850(1.0重量部)、メタクリル酸―2−ヒドロキシエチル(39.0重量部)、トリエチレングリコールジメタクリレート(1.0重量部)、イミダゾリウム塩モノマー(i)(10重量部、ポリマー中の共重合比率10重量%)を混合し撹拌した。均一で透明なモノマー混合物が得られた。このモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱気した。窒素雰囲気下のグローブボックス中で、レンズ形状を有するモールドの空隙にモノマー混合物を充填し、光照射(東芝FL6D、8.4キロルクス、20分間)によりレンズを得た。得られたレンズを、60%IPA水溶液に60℃で30分間浸漬しモールドから剥離後、さらに80%IPA水溶液に60℃、2時間浸漬して残存モノマーなどの不純物を抽出し、50%IPA水溶液、25%IPA水溶液、水と段階的にIPA濃度を下げた液におよそ30分ずつ浸漬して水和した。5mLバイヤル瓶中のホウ酸緩衝液(pH7.1〜7.3)に浸漬し、該バイヤル瓶をオートクレーブに入れ、120℃で30分間煮沸処理を行った。得られたレンズの乾燥重量に対するケイ素原子の含有量は7.8重量%、全光線透過率は88.9%であった。
式(d)で表されるシリコーンモノマーの代わりに、式(e)で表されるシリコーンモノマー(水酸基含有量0.0006当量/g)を用いて実施例6と同様のレンズを作製した。得られたレンズのケイ素原子の含有量は8.9%、全光線透過率は90.4%であった。
式(d)で表されるシリコーンモノマーの代わりに、下記式(k)で表されるシリコーンモノマーを用いて実施例6と同様のレンズを作製した。
実施例1のモールドの代わりに、10cm角、厚さ3mmのガラス板2枚(うち1枚には剥離しやすいようにアルミシールを貼付)の間に、厚さ100μmのパラフィルムの中央部を切り抜いたものを2枚スペーサーとして挟み込んだものを使用し実施例1と同様の組成でフィルムを作製した。得られたフィルムを3cm角に切り出したものを3枚用意し、JIS Z 2801:2000「抗菌加工製品−抗菌性試験方法・抗菌効果」5.2 プラスチック製品などの試験方法に基づき、コンタクトレンズ使用時にみられる代表的な細菌の一つである緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa NBRC 13275)に対する抗菌評価を行った。その結果、コントロールに対する対数菌濃度の平均の差が−0.4以下であり、抗菌性が確認できた。
Claims (4)
- 前記イミダゾリウム塩モノマーの共重合比率が1〜80重量%である請求項1に記載の医療用材料。
- 眼用レンズ、内視鏡、カテーテル、輸液チューブ、気体輸送チューブ、ステント、シース、カフ、チューブコネクター、アクセスポート、排液バック、および血液回路から選ばれた1種に用いる請求項1または2に記載の医療用材料。
- 眼用レンズに用いる請求項1〜3のいずれかに記載の医療用材料。
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