JPWO2008018495A1 - インク組成物及び着色体 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用インクとしては、水溶性染料を水性媒体に溶解した水性インクが使用されており、これらの水性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく一般に水溶性有機溶剤が添加されている。これら従来のインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求され、また形成される画像には、耐水性、耐光性、耐湿性等の堅牢度が求められる。
しかしながらインクジェット記録画像は、例えこれが写真画質であったとしても、同様な場合において色素の滲みなどに起因する記録画像の著しい劣化が生じやすく、これを防止するためには記録画像を例えば樹脂などによりコーティングするなどの特別な方法を取らざるを得ない。
現在においては、このような特別な方法には、例えばラミネート法があるが、家庭用などの一般的利用者には、余り普及しておらず、色素またはインク組成物などの改善により、記録画像の耐水性を向上させることが要望されている。
即ち、本発明は
(1)下記式(1)で表される化合物のアンモニウム塩、
(3)色素として下記式(1)
で表される化合物のアンモニウム塩またはナトリウム塩を、インク組成物中の色素の総量に対して、HPLCの面積比で85%以上含有するインク組成物。、
(4)上記(3)に記載のアンモニウム塩またはナトリウム塩の含有量が、HPLCの面積比で95%以上である(3)に記載のインク組成物、
(5)水及び水溶性有機溶剤を含有する上記(3)または(4)に記載のインク組成物、
(6)インクジェット記録用である上記(3)〜(5)のいずれか一項に記載のインク組成物、
(7)上記(1)または(2)に記載の化合物中の無機分の含有量が1重量%以下である上記(3)〜(6)のいずれか一項に記載のインク組成物、
(8)上記(1)または(2)に記載の化合物の含有量が0.1〜20重量%である上記(3)〜(7)のいずれか一項に記載のインク組成物、
(9)インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして上記(3)〜(8)のいずれか一項に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録方法、
(10)被記録材が情報伝達用シートである上記(9)に記載のインクジェット記録方法、
(11)情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受像層を有するものである上記(10)に記載のインクジェット記録方法、
(12)上記(11)に記載のインク組成物で着色された着色体、
(13)着色がプリンタによりなされた上記(12)に記載の着色体、
(14)上記(13)に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、
(15)下記式(1)
で表される化合物のトリアンモニウム塩またはトリナトリウム塩であり、かつ1H−NMRの値が下記の表105及び表106
で表される値を有する化合物を、インク組成物中の色素の総量に対して、HPLCの面積比で85%以上含有するインク組成物(但し表中のアンモニウム(重DMSO)及びナトリウム(D2O)の欄に記載の値は、それぞれ、DMSO−d6中でサンプル濃度5mg/700μL、及び重水(D2O)中でサンプル濃度12mg/700μLで測定した値である)、
に関する。
本発明の化合物は、式(1)で表される化合物のアンモニウム塩またはナトリウム塩、特に、前記表105及び106に記載の1H−NMRの値を有するトリアンモニウム塩またはトリナトリウム塩である。
なお本明細書においては特に断りのない限り、便宜上、本発明の上記式(1)の化合物のアンモニウム塩、好ましくはトリアンモニウム塩を「本発明のアンモニウム塩」、同様にナトリウム塩、好ましくはトリナトリウム塩を「本発明のナトリウム塩」、および両者をさす場合には「本発明の化合物」と以下、表記する。
本発明の化合物は下記式(2)の化合物を中間体とし、これをスルホン化した後、所定の塩を形成することにより合成することが可能である。下記式(2)の中間体は、特許文献1に記載の方法に従い容易に合成できる。
硫酸中における発煙硫酸の濃度は通常2から20重量%、好ましくは5から15重量%、特に好ましくは7から15重量%である。
スルホン化の反応温度は上記式(1)の化合物を得る上で極めて重要である。この反応温度は通常60℃から120℃、好ましくは70℃から120℃、特に好ましくは80℃から90℃である。この温度でスルホン化反応を行うことにより、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)の面積比で95%以上の高い純度を有する上記式(1)の化合物を得ることができる。
上記スルホン化の反応温度が低すぎる場合にはスルホン化反応が充分に進行しない。特許文献1にはスルホン化の反応温度として通常0〜100℃、好ましくは10〜50℃と記載されており、各実施例においては後者の好ましい範囲、すなわち10〜50℃にてスルホン化が行われている。そのため、特許文献1においては本発明のナトリウム塩を高純度で得ることができず、下記式(3)で表されるジスルホン酸体と、トリスルホン酸体との混合物のみが得られる。
また反応温度が高すぎる場合には副反応が生じたり、また原料や生成物の分解などが生じ、目的とする式(1)の化合物純度を低下させる要因となる。
反応時間については通常15分〜10時間、好ましくは30分〜5時間、特に好ましくは1時間〜3時間である。80〜120℃の温度範囲でスルホン化を行う場合、反応の進行を追跡すると、20分後でおよそ95%以上、30分後では99%以上の上記式(2)の中間体が消費され、さらに1時間後には上記式(2)は検出されず、目的の上記式(1)の化合物が95%以上の純度で検出される。この反応をさらに3時間後まで継続しても特に目的物の純度が低下することは無い。なお30分後までの反応追跡はTLC(薄層クロマトグラフィー)で行い、これ以降の反応追跡はHPLCを用いて行った。なおHPLCにおける純度は面積比であるが、TLCでの反応追跡の場合には定量は行っていない。
上記のスルホン化反応の反応液を、氷水中に注ぎ、塩化アンモニウムを加えて塩析し、析出固体を濾取することにより、本発明のアンモニウム塩がウエットケーキとして得られる。塩化アンモニウムのかわりに塩化ナトリウムを使用すれば、本発明のナトリウム塩のウエットケーキを得ることができる。
得られたウエットケーキ中に不純物として含有される硫酸塩などの無機物、例えば硫酸アンモンなどの含有量が多い場合には、必要に応じて次の操作を行い、不純物の含有量を低下させることもできる。すなわち水あるいは温水、さらに必要に応じて含水有機溶剤に上記のウエットケーキを溶解し、塩化アンモニウム又は塩化ナトリウムを加えて塩析を行い、不純物である無機物を除去することができる。ここで含水有機溶剤とは水と混和する有機物と水との混和物を意味する。有機物としては水と混和することが可能であればいずれのものをも使用可能であるが、通常水溶性有機溶剤、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類などをあげることができる。
上記の塩析以外に、ウエットケーキを水、温水、あるいは含水有機溶剤などで洗浄する方法でも無機不純物を除去することが可能である。例えば得られたウエットケーキを物理的に、あるいは空気などを介して圧搾し、水分を良く切ったのち、これを水、温水などで洗浄することにより上記の塩析方法と同様の精製効果が得られる。洗浄に使用する水などには、例えば塩化アンモニウムなど、塩析に用いる塩を含有させてもよい。アンモニウム塩を得たい場合には塩化アンモニウムなどのアンモニウム塩を、ナトリウム塩を得たい場合には塩化ナトリウムなどのナトリウム塩を、それぞれ目的とする塩に対応して用いればよい。
上記のようにして得られた本発明の化合物は、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)の面積比で95%以上という高い純度を示した。
本発明の化合物は、その質量及び、1Hおよび13C−NMR(核磁気共鳴)スペクトルを測定し、測定結果の解析によりその平面構造式を決定した。なお質量の測定はLC−MSによる質量分析により行った。測定に使用した本発明のアンモニウム塩は、トリアンモニウム塩であり、本発明のナトリウム塩は同様にトリナトリウム塩である。
なおデータ解析の便宜上、下記式(101)に記載の位置番号を以下使用する。
式(101)中、14位については窒素原子を、14位を除く1位から15位については炭素原子の位置番号を示すが、1H−NMRの解析においては、便宜上、特に断りの無い限り各窒素原子又は炭素原子に結合した水素原子の位置番号として使用する。b、f及びkについては、それぞれカルボニル炭素の位置番号を示す。
またケミカルシフトの単位はppmであり、δ「数値」として表記する。例えばδ3.00と表記した場合には、そのピークのケミカルシフトは3.00ppmであることを示す。なお「数値」は、特に必要である場合を除き、原則として小数点以下2桁で記載する。但し図の説明において数値軸の範囲を表すような場合には、便宜上、小数点以下1桁で記載する。また小数点以下2桁では同値となってしまうような場合には、それらを区別するため、必要に応じて小数点以下3桁目まで記載する。
ケミカルシフトは原則としてIS(内部標準物質)として使用したTMS(テトラメチルシラン)、およびTSP(3−トリメチルシリルプロピオン酸ナトリウム)を基準とした値である。前者は有機溶媒を用いたNMR測定のISであり、後者は重水を用いた場合のISとしてそれぞれ使用した。
なお、当業者であれば明らかなように、高分解能のNMR測定装置を用い、測定機器を含めて同一の条件でNMR測定を行った場合であっても、例えば、秤量した試料の質量の誤差、測定に用いた重溶媒中に含まれる水等の不純物の影響等により、測定結果のケミカルシフト値は、小数点以下を全て含めて考慮した場合、完全に一致しない場合が多い。
従って、本明細書中に記載したケミカルシフト値については、四捨五入して小数点以下1桁目までの数値を求めた場合に、該1桁目の数値に対して、±0.1ppmの範囲の誤差は許容するものとする。具体例を挙げると、測定値が3.764ppmである場合、四捨五入して求めた小数点以下1桁目までの数値は3.8ppmであるため、3.8±0.1ppmの範囲、すなわち3.7ppmから3.9ppmは誤差として許容の範囲である。
13C−NMRは通常測定の他にDEPT(90度パルス)、2次元としてHSQCおよびHMBCの各スペクトルを測定することにより、得られた各スペクトルチャートから炭素原子および炭素原子−水素原子の結合位置を解析した。
各測定は本発明のアンモニウム塩を15mg/700μlの濃度とし、24℃で測定した。
測定機器はヴァリアン社製、商品名UNITY INOVA 400である。
測定溶媒はDMSO−d6(ジメチルスルホキシド−d6)である。
なお13C−NMRについては重DMSOの中央のピークを検出して、これをδ39.4599とし、ケミカルシフトの測定基準とした。
図1は本発明のアンモニウム塩の通常測定(15mg/700μlの濃度、溶媒DMSO−d6、測定温度24℃)により得られた1H−NMRのチャートである。
図2は図1におけるδ6.7−8.5の部分を拡大したものである。
図3は図1におけるδ7.3−8.6の部分につき、COSYの測定により得られたチャートである。16回積算を行った結果である。
図4は図1におけるδ7.3−8.6の部分につき、COSYの測定により得られたチャートである。図3における積算回数を64回まで行った結果である。
図5は図1における部分のうち、横軸をδ7.3−8.1、縦軸をδ12.0−12.3とした部分につき、COSYの測定により得られたチャートである。
図6は図1におけるδ7.3−8.6の部分につき、HOHAHAの測定により得られたチャートである。
図7は図1におけるδ7.3−8.6の部分につき、NOESYの測定により得られたチャートである。
図8は本発明のアンモニウム塩の通常測定(15mg/700μlの濃度、溶媒DMSO−d6、測定温度24℃)において得られた13C−NMRのチャートである。
図9は図8におけるδ0.0−100.0の部分を拡大したものである。
図10は図8におけるδ100.0−120.0の部分を拡大したものである。
図11は図8におけるδ120.0−140.0の部分を拡大したものである。
図12は図8におけるδ140.0−160.0の部分を拡大したものである。
図13は図8におけるδ180.0−200.0の部分を拡大したものである。
図14は図8におけるδ100.0−200.0の部分を拡大したものである。
図15はDEPTの測定により得られたチャートである。
図16は図15におけるδ120.0−140.0の部分を拡大したものである。
図17は図15におけるδ100.0−200.0の部分を拡大したものである。
図18はHMQCの測定により得られたチャートであり、横軸は1H−NMR(δ−0.2から12.5)、縦軸は13C−NMR(δ−5.0から200.0)である。
図19は図18において、横軸としてδ7.0−9.0、縦軸としてδ120.0−140.0の部分を拡大したものである。
図20はHSQC−HOHAHAの測定により得られたチャートであり、横軸は1H−NMR(δ7.3−8.6)、縦軸は13C−NMR(δ120.0−135.0)である。
図21はHMBCの測定により得られたチャートであり、横軸は1H−NMR(δ3.0−13.0)、縦軸は13C−NMR(δ100.0−200.0)である。
図22は図21において、横軸としてδ3.6−3.9、縦軸としてδ129.0−134.0の部分を拡大したものである。
図23は図21において、横軸としてδ11.0−13.0、縦軸としてδ105.0−130.0の部分を拡大したものである。
図24は図21において、横軸としてδ3.6−3.9、縦軸としてδ129.0−161.0の部分を拡大したものである。
図25は図21において、横軸としてδ7.0−9.0、縦軸としてδ105.0−155.0の部分を拡大したものである。
図26は図21において、横軸としてδ7.0−9.0、縦軸としてδ180.0−200.0の部分を拡大したものである。
図1よりδ3.76のピークは15位の水素原子であると帰属を決定した。
図3及び図4より、δ7.42が11位、δ7.58が12位、δ8.14が13位、δ8.21が1位、δ7.89が2位、δ7.50が3位、およびδ7.89が4位の水素原子であるとそれぞれ帰属を決定した。なお2位および4位についてはピークがオーバーラップしているためケミカルシフトは同値である。
また図3よりδ7.76または8.00が9位または10位に対応することが判明した。ここで図7より11位水素原子と交差するピークがδ7.76であることが確認できたため、このピークが10位であり、δ8.00が9位であると帰属を決定した。
また図3よりδ7.81、7.63、7.71および8.46が連続した(炭素原子に結合した)水素原子であり、5位から8位または8位から5位のいずれかに対応することが判明した。ここで表101から下記する理由により、それらがそれぞれ炭素原子b、kおよびfに帰属できることから、δ181.79の炭素原子fと交差するδ8.46が8位と帰属が決定し、上記4つのピークを5位から8位の連続した水素原子にそれぞれ帰属させた。
なお、炭素原子b、kおよびfは以下のように帰属を決定した。13C−NMRにおいて、これらのピークはカルボニル炭素の領域であるδ158.44、196.39および181.79に3本のピークとして確認された。表101より、15位水素原子と交差するδ158.44のピークがb、同様に1位及び4位(2位とオーバーラップ)水素原子と交差するδ196.39がkと帰属が決定した。従って第3番目のピーク、すなわちδ181.79はfであると帰属を決定した。
また図5により、11位、12位および9位の各水素原子と、δ12.12のピークが交差することから、このピークは14位水素原子であると帰属が決定した。
最後にδ7.12のピークは、式(101)の化合物と塩を形成しているアンモニア分子の水素原子であると帰属が決定した。
本発明のナトリウム塩を5mg/700μlの濃度でDMSO−d6中に溶解し、1H−NMRを測定した。使用したサンプルは、トリナトリウム塩である。
即ち、特許文献1の表1には、その化学構造式が化合物No.36として開示されている。しかしながら、その合成例である実施例7には、得られた化合物が、No.36の化合物9.1部及びNo.26の化合物3.2部から成るものであることが記載され、実際にはベンゾイル基上に置換基を有しない下記式(3)の化合物との混合物として得ているのみであることがわかる(特許文献1の表1の化合物No.26参照)。
後述するように、本発明者らは、特許文献1に記載の化合物No.36及び化合物No.26の混合物を実際に合成し、この混合物を用いたインクを調製し、これらのインクにつき評価を行った結果、特許文献1に記載の混合物では耐水性が著しく悪く、問題のあるものであった。
以下、便宜上、特許文献2に記載の「色素1」を、単に「色素1」と表記する。
なお、該「色素1」については前記したように、具体的な合成法は開示されていないため、合成して、特許文献2記載の化合物が実際にどのような化合物であるかは確認することはできなかった。
以下に、本発明で合成された式(1)で示される化合物のトリナトリウム塩の重水中で1H及び13C−NMRスペクトルの値及び、特許文献2に記載の「色素1」のデータの比較を下記する。
なお位置番号を記載する場合、その位置番号は重DMSOを用いた測定結果との比較から推定されるものである。この場合の位置番号は上記式(101)に記載の番号を引続き使用する。
図27は本発明のナトリウム塩の1H−NMRのチャートである(12mg/700μl、24℃)。
図28は図27におけるδ7.2−8.6の部分を拡大したものである。
図29は図27のチャートの各検出ピークに対応する測定値である。
図30は、図27のものとサンプル量を変えてえられた本発明のナトリウム塩の1H−NMRのチャートである(30mg/700μl、24℃)。
図31は図30における、おおよそδ7.1−8.5の部分を拡大したものである。
図32は図30のチャートの各検出ピークに対応する測定値である。
図33は、図30のものと測定温度を変えて得られた本発明のナトリウム塩の1H−NMRのチャートである(30mg/700μl、60℃)。
図34は図33における、おおよそδ7.0−8.6の部分を拡大したものである。
図35は図33のチャートの各検出ピークに対応する測定値である。
図36は本発明のナトリウム塩の13C−NMRのチャートである(30mg/700μl、24℃)。
図37は図36におけるδ111.0−149.0の部分を拡大したものである。
図38は図36のチャートの各検出ピークに対応する測定値である。
従って、少なくとも本発明のナトリウム塩を構造解析する上で、NMRの測定溶媒として重水を用いることは適当ではないと結論し、上記の通り重DMSO中での測定結果を構造解析のデータとして使用した。
「色素1」に存在し、本発明のナトリウム塩に存在しないピークは、δ2.78(3H,s)、δ4.0(1H,s)、δ6.42(1H,d)およびδ7.02(1H,d)の4ピークである。ケミカルシフトおよびそのプロトン数の解析から、δ2.78は上記式(101)における15位のメチル、δ6.42およびδ7.02は芳香族プロトンかと思われるが、δ4.0のピークについては該当する水素原子が見当たらない。
該スペクトルデータ中、注目すべき点の一つは15位のケミカルシフトである。「色素1」において、その値は上記の通りδ2.78である。一方、本発明のナトリウム塩ではその値がおよそδ3.7を示し、明らかな相違が見られる。
1H−NMRにおいては測定溶媒に加え、測定溶液中の化合物濃度および測定温度によってもケミカルシフトが変動することが知られている。このため本発明においては化合物濃度が12mgおよび30mg/700μlである測定条件、また化合物濃度は30mg/700μlに固定し、測定温度を室温および60℃へ過熱した測定条件の合計3条件にて測定を行った。その結果、この15位メチルプロトンについては大きなケミカルシフトの変動が見られず、それぞれδ3.72、δ3.70、δ3.73と、いずれの場合にもおよそδ3.7と一定値を示した。これらの結果は図29、32及び35により確認できる。
また上記3種の測定条件のいずれにおいても、「色素1」にのみデータが記載されている上記のδ2.78、4.0、6.42および7.02に対応するピークは、本発明のナトリウム塩の測定データから検出されなかった。これらのことは「色素1」と、本発明のナトリウム塩が異なる化合物であることを明確に示している。本発明者らの構造解析の結果からすれば、「色素1」に関して特許文献2に記載された上記のNMRデータは、「色素1」の化合物が特許文献2に記載された構造式を有する化合物ではないことを明確に示す。
なお、本発明のナトリウム塩の実測値は、原則として小数点以下2桁を四捨五入して記載したが、33.51と33.53、および134.98と135.00についてはこの方法で同値となるため、例外的に小数点以下2桁までを記載した。
表104の結果から明らかなように、「色素1」は、検出されたピークが27本しかない。本発明のナトリウム塩はピークが31本検出されているが、これは測定条件が最適化されていないものと推定される。すなわち、図38を見ると、「INDEX」と見出しのある欄が検出ピークを意味するが、その番号から検出ピークは33本あることが確認される。このうちINDEX32および33は、ISであるTSPであり、通常は1本のピークとして観測される。しかし本測定においてはこれが2本とカウントされていることから上記の最適化が行えなかったものと推定される。
しかし本発明のアンモニウム塩の場合には、図9から13より明らかなように、測定溶媒のピークを除き、30本のピークのあることが確認できることから、上記の化学構造式の決定には何らの問題も無いものと考える。
検出されたピークの本数と、そのピークが検出されたケミカルシフト領域との関係を下記表107に示す。
本発明のインク組成物は、本発明の化合物を水又は水性溶媒(後記する水溶性有機溶剤を含有する水)に溶解したものである。例えば本発明の化合物を合成した際には、当然、その合成反応の反応液中に本発明の化合物を含む。従って、そのような反応液であれば、インク組成物の製造に直接使用する事が出来る。又、反応液から目的物を単離し、乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加工することもできる。
さらに言えば、上記式(1)の化合物を合成し、その化合物をアンモニア水、あるいは水酸化ナトリウムなどのアンモニア源やナトリウム源を含む組成物中に溶解することにより、本発明のインク組成物を調製することもできる。
本発明のインク組成物は、式(1)で表される化合物のアンモニウム塩又はナトリウム塩、好ましくは前記NMRスペクトルを有するトリアンモニウム塩又はトリナトリウム塩、特に好ましくはトリアンモニウム塩を通常0.1〜20重量%、より好ましくは1〜15重量%、更に好ましくは2〜10重量%含有する。本発明のインク組成物には、水溶性有機溶剤0〜30重量%、インク調製剤0〜5重量%をそれぞれ含有しても良い。好ましくは水溶性有機溶剤5〜30重量%含むものが好ましい。
後述する本発明のインク組成物が示す効果を発揮するためには、本発明の化合物の純度の下限は上記の通り85%以上であるのが良く、特に上記式(3)のようなジスルホ体が混在する場合、ジスルホ体の混合比率は15%以下であるのが好ましく、より好ましくは10%以下、特に好ましくは5%以下である。
これらのうち好ましいものは2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、モノ、ジ又はトリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプロピルアルコールおよびブチルカルビトールであり、より好ましくは2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、ジエチレングリコール、イソプロピルアルコールおよびブチルカルビトールである。
防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、N−ハロアルキルチオ系、ベンゾチアゾール系、ニトリル系、ピリジン系、8−オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウムが挙げられ、イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤として無水酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ又は安息香酸ナトリウム等の有機酸の無機塩化合物があげられる。
これらのインク調製剤は、単独もしくは混合して用いられる。
さらに上記の通り本発明の化合物を合成した際の反応液、又は逆浸透膜を用い本発明の化合物から不純物である無機塩を脱塩処理した際の処理液に、水性溶媒、インク調製剤を添加してインク組成物を製造してもよい。インク組成物を調製するにあたり、用いられる水はイオン交換水又は蒸留水など不純物が少ない物が好ましい。さらに、必要に応じメンブランフィルターなどを用いた精密濾過を行うことにより夾雑物を除いてもよく、特にインクジェットプリンタ用のインクとして使用する場合は精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過を行うフィルターの孔径は通常1ミクロン〜0.1ミクロン、好ましくは、0.8ミクロン〜0.2ミクロンである。
各色のインク組成物は、それぞれの容器に該インク組成物を注入した後、そのそれぞれの容器を本発明のインク組成物を含有する容器と同様に、インクジェットプリンタの所定の位置にセット(装填)して使用すればよい。インクジェットプリンタとしては、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式のプリンタや加熱により生ずる泡を利用したバブルジェット(登録商標)方式のプリンタ等があげられ、いずれにおいても使用することができる。
HPLC使用機器および測定条件
装置 ;HP1100(HP社製)
カラム ;YMC−Pack ODS−A(5μm)、
3.0×150mm(YMC社製)
カラム温度 ;40℃
移動相 ;A液 5mM AcONH4、 B液 CH3CN
グラジエント;Bconc 5%−(30min)−50%
流量 ;0.25ml/min
サンプル濃度;1000ppm
注入量 ;5μl
装置1:UNITY INOVA 400(ヴァリアン社製)
装置2:Avance 400(ブルカー社製)
装置3:Varian NMR System 500M(ヴァリアン社製)
内部標準物質は重有機溶剤の場合にはTMS(テトラメチルシラン)、重水の場合にはTSP(3−トリメチルシリルプロピオン酸ナトリウム)を用いた。
装置3は測定溶液中の化合物濃度および測定温度を変えた場合、すなわち化合物濃度が12mg/700μl(室温)、30mg/700μl(室温)および30mg/700μl(60℃)の3種類の条件下での測定に使用した。なおこの測定の際の室温は24℃である。
本発明のアンモニウム塩の構造決定に際しては、1H−NMRでは通常測定のほかにCOSY、HOHAHAおよびNOESYスペクトルをそれぞれ測定した。
また13C−NMRにおいても通常測定のほかにDEPT、HMQCおよびHMBCスペクトルをそれぞれ測定した。
上記の各種スペクトルを総合的に解析し、各水素原子及び炭素原子の帰属を行った。なお水素原子が結合していない炭素原子については、本解析では帰属が行えないが、以下に示す合成方法によりアントラピリドン構造が構築できることは周知であるため、本発明の化合物の化学構造の決定において、上記の解析は充分なデータを与えるものであると考える。
測定機器 ;LCT (JASCO INTERNATIONAL製)
カラム ;Inertsil ODS−II、2.1mm×250mm、(5μm)
移動相 ;A液 5mM CH3COONH4/H2O、B液 CH3CN
グラジエント ;B conc 5 % − 30min − 50%
流 速 ;0.2ml/min
カラム温度 ;40℃
MS ;m/e 100〜2000
Sample Cone;30V
Rf Lens ;300V
イオン化法 ;ESI (nega)
本発明のアンモニウム塩の合成
(1)特許文献1に記載の方法に従い、前記式(2)の中間体を得た。
(2) 次に96.0%硫酸384.6部に、攪拌下、水冷しながら31.9%発煙硫酸575.4部を添加して、12%発煙硫酸960部を調製した。水冷下、前記式(2)の化合物136.8部を50℃以下で添加し、昇温し、80〜90℃にて3時間反応(スルホン化)を行った。次に、氷水1200部中に、氷を加えながら、上で得たスルホン化反応液を添加し、その間温度を40℃以下に保持した。そこに水を加えて液量を2600部とした後、濾過して、不溶解分を除去した。次に、母液に温水を加えて3000部とし、温度を40〜45℃に調整した後、塩化アンモニウム690部を添加して1時間攪拌し、析出結晶を濾取することにより、上記式(1)の化合物のアンモニウム塩を含むウェットケーキ895部を赤色結晶として得た。
(3)上記(2)で得られたウェットケーキを温水に溶かして1500部に調製し、液温を50℃とした後、塩化アンモニウム330部を添加して6時間攪拌した。析出結晶を濾取することにより、式(1)の化合物のトリアンモニウム塩を含むウェットケーキ290部を赤色結晶として得た。
最大吸収波長(λmax):534nm(水溶液中)
HPLC純度 :99.5%
(4)(3)で得られた赤色結晶290部を水に溶解し、28%アンモニア水を加えて溶液のpHを7〜10に調整し、逆浸透膜により脱塩処理をした。脱塩処理後の不純物無機分の含有量は、イオンクロマトグラフ法を用いてSO4 2−イオンを測定し、これを(NH4)2SO4の重量に換算して算出した結果、1%以下であった。
得られた脱塩処理溶液にイオン交換水を加えて、式(1)の化合物のトリアンモニウム塩の濃度を10%に調整し、インク用の色素濃度10%水溶液(2465部)を得た。
本発明のナトリウム塩の合成
(1)実施例1(2)で得られたウェットケーキを水に溶解し、総量で1500部に調整後、これに塩化ナトリウム300部を添加して室温で1時間攪拌した。析出結晶を濾過し、得られたウェットケーキを20%塩化ナトリウム水溶液400部で洗浄し、本発明のトリナトリウム塩を含むウェットケーキ377部を赤色結晶として得た。
最大吸収波長(λmax):534nm(水溶液中)
HPLC純度 :99.0%
LC−MS: m / z 695 = [(696 − H+)]−
m / z 347 = [(696 −2H+) / 2 ]2−
m / z 231 = [(696 −3H+) / 3 ]3−
(2)(1)で得られた赤色結晶290部を水に溶解し、25%水酸化ナトリウムを加えて溶液のpHを7〜10に調整し、逆浸透膜により脱塩処理をした。脱塩処理後の不純物無機分の含有量は、イオンクロマトグラフ法を用いてCl−のイオンを測定し、これをNaClの重量に換算して算出した結果、1%以下であった。得られた脱塩処理溶液にイオン交換水を加えて、式(1)の化合物のトリナトリウム塩の濃度を10%に調整し、インク用の色素濃度10%水溶液(2465部)を得た。
(A)インクの調製
上記実施例1で得た色素濃度10%のインク用水溶液(アンモニウム塩水溶液)を用いて表1に示した組成の液状組成物を調製し、0.45μmのメンブランフィルターで濾過する事により実施例3のインク組成物を得た。このインク組成物を用いて、インクジェット記録を行い、記録画像の評価を行った。色相及び鮮明性についての評価結果を表2に、耐光性、耐オゾン性及び耐水性についての評価結果を表3に示した。
実施例1で得たインク用の色素濃度10%水溶液を、実施例2で得たインク用の色素濃度10%水溶液に代える以外は実施例3と同様にして本発明の実施例4のインク組成物を得た。得られたインク組成物を用いて実施例3と同様に各種の評価を行った。その結果を表3に示す。
インク組成物中に本発明のアンモニウム塩を含有する実施例3で得たインク組成物に、後述の比較例2で得たインク組成物を加えることにより、本発明のアンモニウム塩の純度が93%および86%であるインク組成物をそれぞれ得た。93%純度のインク組成物を実施例5−1、86%純度のインク組成物を実施例5−2とし、実施例3と同様に評価を行った。その結果を表3に示す。なおこれらのインク組成物中の総色素量は、それぞれ10%である。
比較対象として、特許文献1の実施例7に従い、特許文献1の化合物No.36およびNo.26の混合物を得た。この混合物はナトリウム塩であり、合成法は以下の通りである。
(1)1−メチルアミノ−4−アニリノアントラキノン23.6部、炭酸ナトリウム0.75部、ベンゾイル酢酸エチルエステル36.0部及びオルソジクロロベンゼン75部を混合し、170℃に過熱して3時間反応した。この反応は、生成するエタノール及び水を反応系外に留去させながら行った。反応の完了をHPLCにて確認後、反応液を水冷し、メタノール150部を加えて1時間撹拌した。析出結晶を濾取し、メタノール200部及び水で順次洗浄し、さらに得られた個体を乾燥することにより、28.8部の赤色固体を得た。
(2)氷水冷却下、96%硫酸24.0部に30%発煙硫酸39.6部を加えて12%発煙硫酸を調製した。この溶液に上記(1)にて得られた赤色個体8.8部を、反応液の液温が20℃以上にならないように加え、40〜45℃の温度で5時間スルホン化反応を行った。得られた反応液を、氷水400部中に撹拌下に加え、次いで塩化ナトリウム80部を加えてさらに2時間撹拌した。析出固体を濾取し、乾燥することにより、特許文献1に記載のNo.36の化合物とNo.26の化合物との混合物12.3部を赤色粉末として得た。得られた混合物の分析値は以下の通りである。
化合物No.36のHPLC純度:77.3%
LC−MS: m / z 695 = [(696 − H+)]−
m / z 347 = [(696 −2H+) / 2 ]2−
m / z 231 = [(696 −3H+) / 3 ]3−
化合物No.26のHPLC純度:16.2%
LC−MS: m / z 615 = [(616 − H+)]−
m / z 307 = [(616 −2H+) / 2 ]2−
得られた混合物(色素)を用いて調製した色素濃度10%水溶液を用いる以外は、実施例3と同様にして比較例1のインク組成物を調製し、実施例3と同様の評価を行った。
比較例1で得た混合物を水に溶解し、28%アンモニア水を加えてpHを約10に調整した後、イオン交換水を加えて色素濃度が10%の水溶液を調製した。実施例3で使用した実施例1の色素濃度10%水溶液の代わりに、上記で得た色素濃度10%水溶液を用いる以外は実施例3と同様にして比較例2のインク組成物を得た。得られたインク組成物を用いて実施例3と同様に各種の評価を行った。その結果を表3に示す。
インクジェットプリンタ(キヤノン株式会社製 Pixus 4100i)を用いて、多孔性白色無機物を含有したインク受像層を有する光沢紙2種、すなわちエプソン社製、商品名:クリスピアRTMと、HP社製、商品名:アドバンスフォト用紙(光沢)、にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、印刷濃度が数段階の諧調が得られるように画像パターンを作り印字物を作成した。
(C)記録画像の評価
1.色相評価
1−1.光沢紙での色相評価
記録画像の色相、鮮明性:記録紙を測色システム(GRETAG SPM50:GRETAG社製)を用いて測色し、L*、a*、b*値を算出し、鮮明性は色度(a*、b*)からC* =((a* )2+(b* )2)1/2を算出した。実施例3と比較例1の色相の結果を表3に示す。なおL*値が大きいほど明度が高く、またC*が大きいほど鮮明性が高いことを意味する。
エプソン社製光沢紙とHP社製光沢紙にプリントした試験片上に空気層ができるように、2mm厚のガラス板を設置して、キセノンウェザオメータCi4000(ATLAS社製)を用い、0.36W/m2照度で、湿度60%RH、温度24℃、50時間照射し、試験前後の色差(ΔE)を測定し、評価を行った。
結果を表3に示す。
エプソン光沢紙とHP社製光沢紙にプリントした試験片をオゾンウェザーメーター(スガ試験機株式会社製)を用いてオゾン濃度12ppm、湿度60%RH、温度24℃の環境下に4時間放置し、試験前後の色差(ΔE)を測定し、評価を行った。結果を表3に示す。
エプソン社製光沢紙とHP社製光沢紙にプリントした試験片に、水を一滴落とし、室温下で1時間放置後に拭き取り、ふき取り後の滲みを目視にて判定し、下記の5段階で評価した。結果を表3に示す。
○ :滲みが認められない
○△:○と△の中間程度のごく僅かな滲みが認められる
△ :わずか滲みが認められる
△×:△と×の中間程度の比較的大きな滲みが認められる
× :大きな滲みが認められる
またHP社製光沢紙を用いた場合、耐オゾンガス性においては各比較例に比してわずかに優れている程度であるが、耐光性においては大きな差が認められ、各比較例が4.4および4.9であるのに対して本発明の各実施例は3.3から3.8であり、最小でも0.6、最大では1.6ポイントの色差(ΔE)の改善が見られた。
注目すべきは耐水性であり、いずれの光沢紙を用いた場合にも、各比較例では、目視により大きな滲みが認められたのと比較して、本発明の各実施例では、HP社製光沢紙を用いた場合には全く滲みが認められず、エプソン社製光沢紙を用いた場合においてもごく僅かな滲みが認められたのみであり、本発明のインク組成物は耐水性に極めて優れた画像を与えるものであることがわかる。
比較例1の混合物は、親水性基であるスルホ基が2つしか導入されていない上記式(3)の化合物を含むため、本発明の化合物より水に対する親和性が低いものと考えられた。従って耐水性については、本発明の化合物より良好な結果を示すものと予想された。しかしながら耐水性試験の結果から明らかなように、より親水性が高いと思われる本発明のインク組成物は、各比較例よりはるかに耐水性に優れ、特にこの点において、各比較例よりもインクジェット記録に好適に用い得るものであることが判明した。
さらに実施例5−1および5−2は、本発明の化合物に、比較例2で得た混合物を添加することにより、インク組成物中の色素の総量に対する本発明のアンモニウム塩の含有量を、HPLCの面積比で、それぞれ93%および86%へと調整したものである。比較例1は本発明のナトリウム塩を、また比較例2は本発明のアンモニウム塩をそれぞれHPLCの面積比で77%含有するインク組成物である。
表3の結果から明らかなように、インク組成物中の色素の総量に対して本発明のアンモニウム塩をそれぞれ93%および86%含有する実施例5−1および5−2も、耐水性及び耐オゾン性において各比較例より優れることが判明した。従ってインク組成物中の色素の総量に対して、本発明の化合物の含有量は必ずしも100%である必要は無く、おおよそ85%以上の含有量であれば、優れた耐水効果を有することが明らかとなった。またインク組成物中における本発明の化合物の含有量が70%程度である場合には、少なくとも耐水性において、本発明の化合物が有する効果は得られないことが証明された。
本発明のアンモニウム塩とナトリウム塩の性能をさらに比較するため、下記表4に記載の組成を有するインク組成物をそれぞれ調製し、下記の耐光性および耐水性試験を行った。アンモニウム塩(実施例1の化合物)を用いて調製したインク組成物を実施例6−1、ナトリウム塩(実施例2の化合物)を用いたものを実施例6−2とする。
エプソン社製光沢紙とHP社製光沢紙に加え、キヤノン社製光沢紙(商品名プロフェッショナルフォトペーパー PR−101)を使用し、これらの光沢紙にプリントした試験片上に空気層ができるように、2mm厚のガラス板を設置して、キセノンウェザオメータCi4000(ATLAS社製)を用い、0.35W/m2照度で、湿度60%RH、温度24℃、100時間照射し、試験前後の色差(ΔE)を測定し、評価を行った。
結果を表5に示す。
すなわち、耐光性においては色素残存率が最小値でもエプソン社製光沢紙を用いた場合に1.3倍、最大値ではキヤノン社製光沢紙を用いた場合に実に2.2倍も実施例6−1が優れていることが判明した。
またHP社製光沢紙を用い、上記の条件で耐水性試験を行った。試験の結果、実施例6−1は○△、実施例6−2は△×と判定され、アンモニウム塩とナトリウム塩の比較においてはアンモニウム塩の方が2ランクほど滲みの度合いが改善され、ナトリウム塩よりもさらに優れた耐水性能を有することが明らかとなった。
Claims (15)
- 請求項1に記載の式(1)で表される化合物のナトリウム塩。
- 請求項3に記載のアンモニウム塩またはナトリウム塩の含有量が、HPLCの面積比で95%以上である請求項3に記載のインク組成物。
- 水及び水溶性有機溶剤を含有する請求項3または4に記載のインク組成物。
- インクジェット記録用である請求項3〜5のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1または2に記載の化合物中の無機分の含有量が1重量%以下である請求項3〜6のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1または2に記載の化合物の含有量が0.1〜20重量%である請求項3〜7のいずれか一項に記載のインク組成物。
- インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして請求項3〜8のいずれか一項に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シートである請求項9に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受像層を有するものである請求項10に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項11に記載のインク組成物で着色された着色体。
- 着色がプリンタによりなされた請求項12に記載の着色体。
- 請求項13に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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