JPWO2008010317A1 - 開環メタセシス重合体、その水素添加物およびその製造方法、並びにその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
光学材料や電子部品材料としては、透明性のみならず、従来の一般的な透明性樹脂、例えばポリカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂などでは満足し得ない高度の機能が求められる。例えば、光学材料としての光ディスクの基盤材料としては、耐熱性、低複屈折性、成型性、機械的強度、記録層に対する接着性などが要求される。
前記透明性樹脂以外の樹脂材料として、熱可塑性の開環メタセシス重合体水素添加物は、透明性、耐熱性、低複屈折性、成型性等に優れている。その特性を活かし、光学的用途の中で、プラスチックレンズ材料や、位相差フィルムや偏光板保護フィルムなどの光学フィルム材料に対しては、熱可塑性の開環メタセシス重合体水素添加物が物理的強度、耐熱性、透明性、低複屈折性に優れた好適な樹脂材料であるとされている。
また特許文献2には、偏光膜に熱可塑性飽和ノルボルネン系樹脂シートを保護層として積層した液晶ディスプレイ用偏光フィルムが開示されている。偏光膜は透明アクリル系接着剤等で液晶基板や位相差板等に積層されるが、接着強度が発現しにくい問題がある。
十分な接着性が得られない原因としては、極性の高いポリビニルアルコールと極性の低いノルボルネン系樹脂の接着を行うためである。
特許文献3には、エステルやアルコールを有するモノマーを重合し、極性を高めたノルボルネン系樹脂のオリゴマーを他のノルボルネン系樹脂にブレンドすることにより接着性を高め、樹脂の溶融粘度を下げて成型性を向上する検討も行なわれている。しかし、極性を高めたノルボルネン系樹脂のブレンドによる接着力は0.07kN/mで、ブレンドしていない0.04kN/mに比べて向上は見られるが接着力の向上効果は十分ではない。またオリゴマーを添加するため、ガラス転移温度が下がり耐熱性が低下する問題がある。
(1)少なくとも下記一般式[1]
下記一般式[2]
を含み、その構成モル比[A]/[B]が0.1/99.9〜100/0である開環メタセシス重合体。
(3)一般式[1]で表される構造単位[A]のX1、および一般式[2]で表される構造単位[B]のX2のうち少なくとも1つが−O−または−S−である(1)に記載の開環メタセシス重合体。
(4)一般式[1]で表される構造単位[A]のX1、および一般式[2]で表される構造単位[B]のX2のうち少なくとも1つが−O−または−S−である(2)に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
(5)水接触角が105°以下である(1)に記載の開環メタセシス重合体。
(6)水接触角が105°以下である(2)に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
(7)D線波長光に対する屈折率が1.48以上である(1)に記載の開環メタセシス重合体。
(8)D線波長光に対する屈折率が1.48以上である(2)に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
(9)接着強度が0.1kN/m以上で、かつガラス転移温度が20℃以上300℃以下である(1)に記載の開環メタセシス重合体。
(10)接着強度が0.1kN/m以上で、かつガラス転移温度が20℃以上300℃以下である(2)に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
(11)(1)乃至(10)いずれかに記載の開環メタセシス重合体および/またはその水素添加物を含む光学部品材料。
(12)前記(11)に記載の光学部品材料を成型して得られるフィルム。
(13)前記(11)に記載の光学部品材料を成型して得られる成型物。
(14)(1)乃至(10)いずれかに記載の開環メタセシス重合体および/またはその水素添加物を含むレジスト材料。
下記一般式[4]
の少なくとも2種類を、開環メタセシス重合触媒の存在下に重合させた後、加水分解または酸脱離する工程を含む、
(1)に記載の開環メタセシス重合体の製造方法。
(16)少なくとも下記一般式[3]
下記一般式[4]
の少なくとも2種類を、開環メタセシス重合触媒の存在下に重合させた後、加水分解または酸脱離し、さらに水素添加触媒のもとに水素添加する工程を含む、
(2)に記載の開環メタセシス重合体水素添加物の製造方法。
下記一般式[4]
の少なくとも2種類を、開環メタセシス重合触媒の存在下に重合させた後、水素添加触媒のもとに水素添加し、さらに加水分解または酸脱離する工程を含む、(2)に記載の開環メタセシス重合体水素添加物の製造方法。
本発明における開環メタセシス重合体は、少なくとも一般式[1]で表される繰り返し構造単位[A]並びに、下記一般式[2]で表される繰り返し構造単位[B]を含み、その構成モル比[A]/[B]が0.1/99.9〜100/0であることを特徴とする開環メタセシス重合体である。
また、本発明の開環メタセシス重合体の可視光領域の光線透過率は、好ましくは80%以上、より好ましくは85%以上100%以下である。
(i)はじめにフィルム状の被着体の片面に20wt%の濃度でTHFに溶解させた開環メタセシス重合体溶液を乾燥後の厚さが10μmとなるように流延塗布して、温度100℃で10分間加熱乾燥して接着シートを2枚作製する。
(ii)次いで、得られた接着シート1枚から幅3.2mmのシート3枚を切り出し、残りの接着シートの重合体塗布面と、裁断して得られた接着シート3枚の重合体塗布面とを合わせて重ねる。ここで、裁断して得られた接着シート3枚は互いに重ならないようにする。
(iii)次いで、接着シートの片方の端を1cm程度プレスしない様にして、表面が鏡面処理されている2枚の金属板とクッション材であるポリイミドシートの間に挟んで、加熱プレス機を用いて荷重5MPa、開環メタセシス重合体のガラス転移温度より20〜60℃高い温度で1分間加熱及び加圧処理した後、取り出して冷却することで積層シートを作製する。
(iv)得られた積層シートの裁断していない接着シート面を、治具で固定されたガラスクロスで補強したエポキシ樹脂製のシートに両面テープで接着し、他方の面の裁断された接着シートのプレスしていない端面をクランプに挟み、IPC−TM650法に準じて、エポキシ樹脂製のシートに固定された面とクランプに挟んだシート面とがなす剥離角度90°で連続的に50mm/分の速度で引っ張って、引き剥がし強度、即ち接着強度を測定する。
本発明に係る開環メタセシス重合体の引き剥がし強度(接着強度)は、好ましくは0.1kN/m以上、より好ましくは0.1kN/m以上3.0kN/m以下、最も好ましくは、0.4kN/m以上3.0kN/m以下である。このような接着強度であれば、実用に充分耐える重合体を提供することができる。
本発明に係る開環メタセシス重合体のガラス転移温度(Tg)は、示差熱分析装置(DSC)で測定することができる。
本発明に係る開環メタセシス重合体のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは20℃以上である。このようにすれば、室温における弾性率の低下が抑制され、十分な強度が得られる。また、上記ガラス転移温度(Tg)は、好ましくは300℃以下、より好ましくは280℃以下である。このような重合体であれば、成形温度や接着温度を極端に高くしなくてすみ、開環メタセシス重合体の劣化を防止することができる。
また、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比である分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.4〜5.0、最も好ましくは1.5〜3.0とする。均一な厚みの薄膜形成や良好な射出成型性を得る観点からは、分子量分布は広い方が好ましい。
本発明における開環メタセシス重合体の水素添加物は、(1)の開環メタセシス重合体の主鎖二重結合の、好ましくは50%以上100%以下、より好ましくは80〜100%を水素添加させたものである。さらに、詳しくは開環メタセシス重合体の水素添加物は、開環メタセシス重合体が少なくとも一般式[1]で表される繰り返し構造単位[A]と、一般式[2]で表される繰り返し構造単位[B]とを含み、その構成モル比[A]/[B]が0.1/99.9〜100/0である開環メタセシス重合体であり、好ましくはその構成モル比[A]/[B]が1/99〜100/0である。
また、繰り返し構造単位[A]と構造単位[B]以外の繰り返し構造単位を含んでもよく、その構造単位の含有量は、構造単位[A]と[B]の総和に対して50%以下であることが好ましく、この開環メタセシス重合体の主鎖の二重結合を50%以上100%以下、好ましくは80%以上100%以下で水素添加させた水素添加物である。
また、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比である分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.4〜5.0、最も好ましくは1.5〜3.0とする。均一な厚みの薄膜形成や良好な射出成型性を得る観点からは、分子量分布は広い方が好ましい。
本発明において、一般式[1]で表される繰り返し構造単位[A]と、一般式[2]で表される繰り返し構造単位[B]を含み、その構成モル比[A]/[B]が0.1/99.9〜100/0である、有機酸残基を含む置換基を有する開環メタセシス重合体は、下記一般式[3]で表わされる少なくとも1種類の環状オレフィン単量体[C]、または下記一般式[3]で表わされる環状オレフィン単量体[C]と、下記一般式[4]で表される環状オレフィン単量体[D]との少なくとも2種類の環状オレフィン単量体を、開環メタセシス重合触媒によって重合した後に、加水分解または酸脱離することによって製造することができる。加水分解または酸脱離により、有機酸残基を含む置換基が生成される。
また、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比である分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.4〜5.0、最も好ましくは1.5〜3.0とする。均一な厚みの薄膜形成や良好な射出成型性を得る観点からは、分子量分布は広い方が好ましい。
本発明の開環メタセシス重合体の水素添加物は、開環メタセシス重合体の主鎖二重結合に水素添加できる触媒の存在下で、水素を、好ましくは50〜100%、より好ましくは80〜100%の割合で添加することで得ることができる。
また、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比である分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.4〜5.0、最も好ましくは1.5〜3.0とする。均一な厚みの薄膜形成や良好な射出成型性を得る観点からは、分子量分布は広い方が好ましい。
本発明において光学部品材料とは、可視光、赤外線、紫外線、X線、レーザーなどの光を通過させる用途に用いる材料を示し、光学用途向けのフィルム形状物および成型物である。
本発明のフィルムは、各種用途に用いることができ、特に限定されるものではないが、例えば、反射防止膜、光学多層膜および液晶基板として好適に使用することができる。具体的には反射防止膜は、該膜の表面での光の反射を抑制する機能を有する膜であり、光の反射抑制には、膜の表面に凹凸をつけて反射光を散乱させて防眩効果を利用する方法と、反射波の光の干渉効果を利用する方法がある。後者の効果を利用する反射防止膜は、高屈折率の透明基材と低屈折率の薄膜から構成されている。
本発明の成型物は、射出成型、押出成型などの成型方法で構造物として形成し得るものであり、この成型物の用途として特に限定されるものではないが、例えば、光学レンズと光ファイバーを例示することができる。光学レンズは、例えば、カメラ、ビデオカメラ等に使用する撮像レンズ;プロジェクションテレビ等に使用する投影用レンズ;レーザープリンターに使用するfθレンズやマイクロレンズアレイ等に使用されるレンズである。
本発明の開環メタセシス重合体および/またはその水素添加物は、フォトレジストのベースレジンとして使用することができる。
GPCを使用し、得られた環状オレフィン系開環メタセシス重合体、該重合体水素添加物をテトラヒドロフランに溶解し、検出器として日本分光製830−RIおよび875−UV、カラムとしてShodexk−805,804,803,802.5を使用し、40℃において流量1.0ml/分でポリスチレンスタンダードによって分子量を較正した。
270MHz1H−NMRスペクトルを用いて使用した環状オレフィン単量体の有無を確認した。
環状オレフィン系開環メタセシス重合体水素添加物の粉末を重水素化クロロホルムに溶解し270MHz、1H−NMRを用いてδ=4.0〜6.5ppmの主鎖の炭素−炭素間二重結合に帰属するピークが、水素添加反応によって減少する大きさを算出した。
島津製作所社製DSC−50を用い、測定試料を窒素下で10℃/分の昇温速度で測定を行った。
島津製作所社製DTG−60Aを用い、測定試料を窒素下で10℃/分の昇温速度で測定を行ない、試料重量の5%が減少する温度を測定した。
ブロモチモールブルーを指示薬として中和滴定または400MHz13C−NMRスペクトルで170ppm〜190ppmのカルボニル炭素に由来するピークを測定した。
JIS−R3257に準じ、協和界面科学製自動接触角計CA−V型を用い、ガラス板上にポリマー溶液をスピンコートした後乾燥したサンプルを使用し、純水用いて静滴法によって測定し、解析ソフトFAMASを使用することによって評価を行った。
アタゴ社製多波長アッベ屈折計を用いて測定した。
IPC−TM650methodに準じ、90度方向に50mm/分の速度で引き剥がすことにより測定を行った。測定は、それぞれ3回行った。
島津高化式フローテスター(CFT500A)によりオリフィス1.0mm(径)×10mm(長)、荷重9.806MPa、測定温度260℃、270℃、280℃および290℃で試料を5分保持した後測定した。
窒素下で300mlのシュレンクフラスコに、環状オレフィン単量体として、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];24.52g)と8−(1'−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];5.11g)をテトラヒドロフラン(以後THFと言う)200mlに溶解し、1,5−ヘキサジエンを0.70g加え、攪拌し、次いで重合触媒としてW(N−2,6− Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OC(CF3)2Me)2(27mg)を加え室温で1時間攪拌した。その後、ブチルアルデヒド(7mg)を加え30分間攪拌した。反応液をNMR測定した結果、残存環状オレフィン単量体は無かった。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は10/90である。
フィルム状の被着体として、片面に銀を厚さ150nmで蒸着した厚さ50μmのアルミフィルムの銀蒸着面に20wt%の濃度でTHFに溶解させた開環メタセシス重合体溶液を乾燥後の厚さが10μmとなるように流延塗布して、温度100℃で10分間加熱乾燥して接着シートを2枚作製した。
次いで、得られた接着シート1枚から幅3.2mmのシート3枚を切り出し、残りの接着シートの重合体塗布面と、裁断して得られた接着シート3枚の重合体塗布面とを合わせて重ねた。ここで、裁断して得られた接着シート3枚は互いに重ならないようにした。
次いで、接着シートの片方の端を1cm程度プレスしない様にして、表面が鏡面処理されている2枚の金属板とクッション材であるポリイミドシートの間に挟んで、加熱プレス機を用いて荷重5MPa、温度230℃で1分間加熱及び加圧処理した後取り出して冷却することで積層シートを作製した。
次いで得られた積層シートの裁断していない接着シート面を、治具で固定されたガラスクロスで補強したエポキシ樹脂製のシートに両面テープで接着し、他方の面の裁断された接着シートのプレスしていない端面をクランプに挟み、IPC−TM650法に準じて、エポキシ樹脂製のシートに固定された面とクランプに挟んだシート面とがなす剥離角度90°で連続的に50mm/分の速度で引っ張って測定した引き剥がし強度、即ち接着強度は0.7kN/mであった。
実施例1で得られた開環メタセシス重合体10gを実施例1と同様の方法でトリフルオロ酢酸と80℃/2時間加熱して、白色粉末9.2gを得た。滴定分析によるカルボン酸成分は10モル%であり、[A]/[B]のモル比は10/90であった。Mwは13100、Mw/Mnは2.43、水接触角は90°、屈折率は1.59、Tgは189℃、5%重量減少温度は352℃、実施例1と同様にして測定した接着強度は1.1kN/mであった。
使用する環状オレフィン単量体を、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];24.52g)と8−tert−ブチルオキシカルボニル−11−オキサテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];4.46g)、1,6−ヘプタジエンを0.82gとした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体29.0gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は10/90である。重合体のMwは12700、Mw/Mnは2.36であった。また、得られた重合体の水接触角は92°で、D線波長に対する屈折率は1.57、Tgは180℃であった。
実施例3で得られた開環メタセシス重合体10gを実施例1と同様の方法でトリフルオロ酢酸と80℃/2時間加熱して、白色粉末9.20gを得た。滴定分析によるカルボン酸成分は10モル%であり、構造単位[A]/[B]のモル比は10/90であった。Mwは13100、Mw/Mnは2.43、水接触角は89°、屈折率は1.57、Tgは190℃、5%重量減少温度は352℃、実施例1と同様にして測定した接着強度は1.0kN/mであった。
使用する環状オレフィン単量体を、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];21.80g)と8−tert−ブチルオキシカルボニル−11−オキサテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];8.92g)、重合触媒としてW(N−2,6− Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OC(CF3)2Me)2(1.94g)とし、1,5−ヘキサジエンを用いずに重合を行い、重合終了後にブチルアルデヒド(0.52g)を添加して反応を停止させた。他は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体30.1gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は20/80である。重合体のMwは26800、Mw/Mnは1.10であった。また、得られた重合体の水接触角は92°で、屈折率は1.57、Tgは191℃であった。
実施例5で得られた開環メタセシス重合体10gを実施例1と同様の方法でトリフルオロ酢酸と80℃/3時間加熱して、白色粉末9.0gを得た。滴定分析によるカルボン酸成分は20モル%であり、構造単位[A]/[B]のモル比は20/80であった。Mwは27500、Mw/Mnは1.12、水接触角は88°、屈折率は1.57、Tgは206℃、5%重量減少温度は343℃、実施例1と同様にして測定した接着強度は1.4kN/mであった。
使用する環状オレフィン単量体を、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];21.80g)と8−(1'−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];10.21g)、1,5−ヘキサジエンを0.34g、重合触媒としてMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe3)(OCMe(CF3)2)2(24mg)、1−オクテンを0.96g使用した以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体31.8gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は20/80である。重合体のMwは23000、Mw/Mnは2.55、水接触角は93°、屈折率は1.59、Tgは187℃であった。
実施例7で得られた開環メタセシス重合体10gを実施例1と同様の方法でトリフルオロ酢酸と80℃/4時間加熱して、白色粉末9.0gを得た。滴定分析によるカルボン酸成分は20モル%であり、構造単位[A]/[B]のモル比は20/80であった。Mwは23500、Mw/Mnは2.60、水接触角は88°、屈折率は1.59、Tgは200℃、接着シートの張り合わせ温度を240℃とした以外は実施例1と同様にして測定した接着強度は1.2kN/mであった。
使用する環状オレフィン単量体を8−シアノテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];25.20g)と8−(1'−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン
(単量体[C];10.21g)、1,5−ヘキサジエンを0.34g、重合触媒としてMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe3)(OCMe(CF3)2)2(22mg)とした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体33.9gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は20/80である。重合体のMwは24200、Mw/Mnは2.42、水接触角は93°、屈折率は1.58、Tgは251℃であった。
使用する環状オレフィン単量体をテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];19.06g)と8−tert−ブチルオキシカルボニル−11−オキサテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];13.38g)、1,6−ヘプタジエンを0.82g、重合触媒としてMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe3)(OCMe(CF3)2)2(22mg)とした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体32.4gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は30/70である。重合体のMwは14100、Mw/Mnは2.35、水接触角は92°、屈折率は1.56、Tgは176℃であった。
使用する環状オレフィン単量体をテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];13.62g)と8−(1'−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];25.54g)、1−オクテンを0.96g、重合触媒としてW(N−2,6−Me2C6H3)(CHCHCMe2)(OC(CF3)2Me)2(PMe3)(28mg)とした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体39.0gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は50/50である。重合体のMwは12800、Mw/Mnは2.30、水接触角は92°、屈折率は1.58、Tgは148℃であった。
実施例11で得られた開環メタセシス重合体10gを実施例1と同様の方法でトリフルオロ酢酸と80℃/6時間加熱して、白色粉末7.9gを得た。滴定分析によるカルボン酸成分は50モル%であり、構造単位[A]/[B]のモル比は50/50であった。Mwは13000、Mw/Mnは2.34、水接触角は85°、屈折率は1.58、Tgは185℃、実施例1と同様にして測定した接着強度は1.8kN/mであった。
使用する環状オレフィン単量体を、8−(1'−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];51.07g)、1,5−ヘキサジエンを0.34gとした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体50.3gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は100/0である。重合体のMwは24100、Mw/Mnは2.56、水接触角は92°、屈折率は1.57、Tgは160℃であった。
実施例13で得られた開環メタセシス重合体20gを、130℃で3時間の条件で水素添加反応を行った以外は実施例13と同様の方法で水素添加を行い、19.2gの開環メタセシス重合体水素添加物を得た。その水素添加率は52%であり、Mwは29800、Mw/Mnは2.72、水接触角は92°、屈折率は1.56、Tgは143℃であった。得られた開環メタセシス重合体水素添加物を実施例1と同様の方法でトリフルオロ酢酸と80℃/10時間加熱して、白色粉末7.8gを得た。滴定分析による成分は100モル%であり、構造単位[A]/[B]のモル比は100/0であった。Mwは29200、Mw/Mnは2.75、水接触角は82°、屈折率は1.56、Tgは178℃、実施例1と同様にして測定した接着強度は1.8kN/mであった。
使用する環状オレフィン単量体を8−tert−ブチルオキシカルボニル−11−オキサテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];44.60g)、重合触媒としてMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe(CF3)2)2(26mg)、1,6−ヘプタジエンを0.40gとした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体44.3gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は100/0である。重合体のMwは26800、Mw/Mnは2.71、水接触角は90°、屈折率は1.56、Tgは168℃であった。
使用する環状オレフィン単量体を、4−オキサ−トリシクロ[5.2.1.02,6]−8−デセン−3−オン(単量体[D](ONBL);12.93g)と8−(1'−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];25.54g)、1,6−ヘプタジエンを1.31gとした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体38.6gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は50/50である。
実施例16で得られた開環メタセシス重合体水素添加物10gを実施例1と同様の方法でトリフルオロ酢酸と80℃/6時間加熱して、白色粉末8.4gを得た。滴定分析によるカルボン酸成分は50モル%であり、構造単位[A]/[B]のモル比は50/50であった。Mwは12500、Mw/Mnは2.34、水接触角は85°、屈折率は1.54、Tgは139℃、接着シートの張り合わせ温度を180℃とした以外は実施例1と同様の方法で測定した接着強度は1.7kN/mであった。
実施例17で得られた開環メタセシス重合体5gを、水素添加ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル化合物(エポキシ当量205g/eq、ジャパンエポキシレジン社製「YX−8000」)2.8gを混合した。この混合物を面板ヒーターで徐々に加熱したところ約200℃で流動性がなくなりゴム状物となり、THFに溶解しなかった。
使用する環状オレフィン単量体を、8−(1'−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];5.54g)、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[C];8.17g)と、4−オキサートリシクロ[5.2.1.02,6]−8−デセン−3−オン(単量体[D](ONBL);5.17g)とした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体38.7gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は50/50である。
使用する環状オレフィン単量体を、2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イルアセテート(単量体[C];26.88g)、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];13.62g)とした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体40.3gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は50/50である。
使用する環状オレフィン単量体を、4−オキサートリシクロ[5.2.1.02,6]−8−デセン−3−オン(単量体[D];12.93g)、2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イルアセテート(単量体[C];26.88g)、1−オクテンを0.96gとした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体36.5gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は50/50である。
使用する環状オレフィン単量体を2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イルアセテート(単量体[C];53.76g)とした以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体53.3gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は100/0である。
実施例22で得られた重合体20gを実施例20と同様に10wt%NaOH水溶液で処理して白色粉末12.5gを得た。1H−NMR分析により全てのアセチル基が脱離し、構造単位[A]/[B]のモル比は100/0であった。Mwは11000、Mw/Mnは2.09、水接触角は85°、屈折率は1.50、Tgは56℃であった。
得られた重合体10gを実施例13と同様の方法で水素添加を行い、9.6gの重合体水素添加物を得た。その水素添加率は100%であり、Mwは12600、Mw/Mnは2.48、水接触角は84°、屈折率は1.48、Tgは26℃であった。次に、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名「ルミラー」東レ社製)を使用し接着シートの張り合わせ温度を70℃とした以外は実施例1と同様の方法で測定した接着強度は1.2kN/mであった。
使用する環状オレフィン単量体を、4,10−ジオキサートリシクロ[5.2.1.02,6]−8−デセン−3,5−ジオン(単量体[C];14.12g)、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];13.62g)とし、1,5−ヘキサジエンを使用せず、重合触媒としてMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe3)(OCMe(CF3)2)2(2.40g)を使用した以外は実施例1と同様に反応を行ない、その後、ブチルアルデヒド(0.74g)を加え30分間攪拌した。さらに実施例1と同様に重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体27.8gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は50/50である。Mwは13100、Mw/Mnは1.03、水接触角は93°、屈折率は1.56、Tgは146°であった。
実施例24で得られた無水物を全て加水分解した開環メタセシス重合体5gを、水素添加ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル化合物(エポキシ当量205g/eq、ジャパンエポキシレジン社製「YX−8000」)2.8gを混合した。この混合物を面板ヒーターで徐々に加熱したところ約200℃で流動性がなくなりゴム状物となり、THFに溶解しなかった。
使用する環状オレフィン単量体を、4−オキサー10−チアートリシクロ[5.2.1.02,6]−8−デセン−3,5−ジオン(単量体[C];15.49g)、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];13.62g)を使用した以外は実施例24と同様、1,5−ヘキサジエンを使用せず重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体29.1gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は50/50である。Mwは16900、Mw/Mnは1.07、水接触角は93°、屈折率は1.60、Tgは148℃であった。
使用する環状オレフィン単量体をテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(単量体[D];27.24g)を使用した以外は実施例1と同様の方法で重合を行ったところ、残存環状オレフィン単量体は無く、粉末状の開環メタセシス重合体27.3gを得た。重合に使用した環状オレフィン単量体[C]/[D]のモル比は0/100である。Mwは13000、Mw/Mnは2.36、水接触角は95°、屈折率は1.59、Tgは182℃であった。
実施例6と同様の方法でスケールを上げて合成して得られた、全てのエステルを分解してカルボン酸とした開環メタセシス重合体20質量部と、「アペル(登録商標)6015T」(三井化学株式会社製、環状ポリオレフィン樹脂)80質量部を混合して、溶融押出し成型機を使用し、シリンダー温度280℃でT−ダイにより、厚み100μmのフィルムを成型した。フィルム中にポリマー分解物やゲルは見られなかった。
実施例8と同様の方法でスケールを上げて合成して得られた、エステルを全て分解してカルボン酸とした開環メタセシス重合体20重量部を実施例27と同様の方法で、「アペル(登録商標)6015T」(三井化学株式会社製環状ポリオレフィン樹脂)80質量部を混合して厚み100μmのフィルムを成型した。フィルム中にポリマー分解物やゲルは見られなかった。得られたフィルムの水接触角は90°、屈折率は1.55であった。
「アペル(登録商標)6015T」(三井化学株式会社製環状ポリオレフィン樹脂)のみを溶融押出し成型機を使用し、シリンダー温度280℃でT−ダイにより、厚み100μmのフィルムを成型した。
実施例24の全ての無水物を分解してカルボン酸としたポリマーをベース樹脂として、KrFエキシマレーザー露光におけるネガ型の解像性の評価を行った。ポリマー100質量部に対して下記化学式(5)で示される酸発生剤3質量部、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル10質量部、塩基性化合物としてトリ−n−ブチルアミン0.5質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート425質量部を混合した。次にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、レジスト材料とした。得られたレジスト溶液を、直径4インチのシリコンウエハー上へスピンコートしたのち120℃で焼成して膜厚0.7μmのレジスト被膜を形成し、該レジスト被膜にパターンマスクを介してこれをKrFエキシマレーザーステッパー(ニコン社製、NA=0.5)を用いて露光し、110℃、90秒間の熱処理を施した後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて60秒間パドル現像を行ったのち、水で30秒間洗浄し、乾燥してネガ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅0.5μmのラインアンドスペースパターンを設計どおりに形成できる放射線量(最適露光量)は380J/m2、パターン間に現像残りが認められず、パターン形状は矩形であった。
実施例17の全てのエステルを分解してカルボン酸としたポリマーをベース樹脂として、実施例29と同様にしてネガレジストパターンを形成した。このとき、線幅0.5μmのラインアンドスペースパターンを設計どおりに形成できる放射線量(最適露光量)は400J/m2、パターン間に現像残りが認められず、パターン形状は矩形であった。
実施例10で得られた全てのエステルを分解してカルボン酸とした開環メタセシス重合体の溶融粘度を測定した結果を表1に示す。本実施例のカルボン酸を有する開環メタセシス重合体はTgが高く耐熱性が高いにもかかわらず、高温下での溶融粘度が低い。
比較例1で得られたカルボン酸を含まない開環メタセシス重合体の溶融粘度を測定した結果を表1に示す。
Claims (17)
- 少なくとも下記一般式[1]
下記一般式[2]
を含み、その構成モル比[A]/[B]が0.1/99.9〜100/0である開環メタセシス重合体。 - 請求項1記載の開環メタセシス重合体において、その主鎖二重結合の50〜100%を水素添加させた開環メタセシス重合体の水素添加物。
- 一般式[1]で表される構造単位[A]のX1、および一般式[2]で表される構造単位[B]のX2のうち少なくとも1つが−O−または−S−である請求項1に記載の開環メタセシス重合体。
- 一般式[1]で表される構造単位[A]のX1、および一般式[2]で表される構造単位[B]のX2のうち少なくとも1つが−O−または−S−である請求項2に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
- 水接触角が105°以下である請求項1に記載の開環メタセシス重合体。
- 水接触角が105°以下である請求項2に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
- D線波長光に対する屈折率が1.48以上である請求項1に記載の開環メタセシス重合体。
- D線波長光に対する屈折率が1.48以上である請求項2に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
- 接着強度が0.1kN/m以上で、かつガラス転移温度が20℃以上300℃以下である請求項1に記載の開環メタセシス重合体。
- 接着強度が0.1kN/m以上で、かつガラス転移温度が20℃以上300℃以下である請求項2に記載の開環メタセシス重合体の水素添加物。
- 請求項1乃至10いずれかに記載の開環メタセシス重合体および/またはその水素添加物を含む光学部品材料。
- 請求項11に記載の光学部品材料を成型して得られるフィルム。
- 請求項11に記載の光学部品材料を成型して得られる成型物。
- 請求項1乃至10いずれかに記載の開環メタセシス重合体および/またはその水素添加物を含むレジスト材料。
- 少なくとも下記一般式[3]
下記一般式[4]
の少なくとも2種類を、開環メタセシス重合触媒の存在下に重合させた後、加水分解または酸脱離する工程を含む、
請求項1に記載の開環メタセシス重合体の製造方法。 - 少なくとも下記一般式[3]
下記一般式[4]
の少なくとも2種類を、開環メタセシス重合触媒の存在下に重合させた後、加水分解または酸脱離し、さらに水素添加触媒のもとに水素添加する工程を含む、
請求項2に記載の開環メタセシス重合体水素添加物の製造方法。 - 少なくとも下記一般式[3]
下記一般式[4]
の少なくとも2種類を、開環メタセシス重合触媒の存在下に重合させた後、水素添加触媒のもとに水素添加し、さらに加水分解または酸脱離する工程を含む、請求項2に記載の開環メタセシス重合体水素添加物の製造方法。
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