JPWO2007142236A1 - 水酸基を有する3−エチルオキセタン化合物及びその製法 - Google Patents
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Abstract
Description
又、3-エチルオキセタン化合物とジオール化合物との反応としては、例えば、塩基の存在下、3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオキセタンのスルホン酸エステルとジオールとを反応させる方法が知られているが、この方法によって生成するのは、いずれの基質においてもビスオキセタンエーテル化合物である(例えば、特許文献3参照)。本発明の水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物は、3-エチルオキセタン化合物とジオールとの反応によって得られることは到底考えられるものではなかった。
Macromolecules, 38, 1640(2005)
(i)低い吸湿性および高い安定性を有する、水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物を提供すること、
(ii)簡便な方法にて、ビスオキセタンエーテル化合物を生成させることなく、高収率で、水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物を製造する方法を提供することにある。
(式中、Aは、エーテル結合を有していても良い炭素数3〜5のアルキレン基、又はヒドロキシル基で置換されていても良い炭素数3〜5のアルキレン基を示す。)
で示される水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物によって解決される。
また、本発明の製法によれば、簡便な方法にて、ビスオキセタンエーテル化合物を生成させることなく、高収率で水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物を製造できる。
Aの具体例は、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、-(CH(CH3))-(CH2)-基、-(CH2)-(CH(CH3))-(CH2)-基、-(CH2)-(CH(CH3))-(CH2)2-基等の炭素数3〜5のアルキレン基;-(CH2)-O-(CH2)2-基、-(CH2)2-O-(CH2)2-基等のエーテル結合を有する炭素数3〜5のアルキレン基;2-ヒドロキシプロピレン基等のヒドロキシ基を有する炭素数3〜5のアルキレン基である。
一般式(1)において、Etはエチル基である。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積5000mlのガラス製フラスコに、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン465g(4.0mol)、トリエチルアミン486g(4.8mol)及びトルエン1840mlを加えた後、液温を5〜10℃に保ちながら、メタンスルホニルクロライド504g(4.4mol)をゆるやかに加え、攪拌しながら同温度で3時間、室温で3時間反応させた。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液930mlを加え分液した。次いで、水層をトルエン930mlで抽出した後、抽出液を先の有機層と合わせて水465mlで洗浄した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、褐色液体として、純度95%(1H-NMRによる定量値)の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン777gを得た(3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン基準の単離収率;95%)。
3-エチル-3-メタンスルホニルメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.94(3H,t)、1.81(2H,q)、3.07(3H,s)、4.38(2H,s)、4.42〜4.48(4H,m)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積1000mlのガラス製フラスコに、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン58.0g(0.5mol)、アセトニトリル300ml及びトリエチルアミン61.0g(0.60mol)を加えた後、液温を0℃付近に保ちながら、メタンスルホニルクロライド63g(0.55mol)をゆるやかに加え、攪拌しながら同温度で3時間反応させた後、室温まで昇温し、メタノール200mlを加え、更に50℃で5時間反応させた。反応終了後、反応溶液を濃縮し、濃縮液に酢酸エチル200mlと水100mlを加え分液した。次いで、水層に酢酸エチル100mlを加え抽出した後、抽出液を先の有機層と合わせて水100mlで洗浄した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、塩化リチウム23.2g(0.55mol)とメタノール200mlを加え、攪拌しながら室温で5時間、60℃で6時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、生成した塩を濾過した。得られた濾液を減圧下で濃縮し、濃縮液に酢酸エチル200mlと水100mlを加えて分液した。次いで、水層に酢酸エチル100mlを加え抽出した後、抽出液を先の有機層と合わせて水100mlで洗浄した。得られた有機層を減圧下で蒸留し(3.5kPa、79〜80℃)、無色液体として、純度99.6%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-クロロメチルオキセタンを44.2g得た(3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン基準の単離収率;65%)。
3-エチル-3-クロロメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.90(3H,t)、1.85(2H,q)、3.79(2H,s)、4.42(4H,s)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積2000mlのガラス製フラスコに、p-トルエンスルホニルクロライド229g(1.2mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド17.1g(75mmol)及びトルエン450mlを加えた後、液温を5℃以下に保ちながら、35%水酸化ナトリウム水溶液200g(1.75mol)をゆるやかに添加した後、液温を10℃以下に保ちながら、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン116.2g(1.0mol)を滴下し、同温度で1時間、室温で5時間反応させた。反応終了後、反応溶液にトルエン150ml及び水250mlを加えて分液した。得られた有機層を水250mlで2回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加え乾燥した。乾燥終了後、濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮し、無色液体として、純度90%(1H-NMRによる定量値)の3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタンを285g得た(3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン基準の単離収率;95%)。
3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.82(3H,t)、1.74(2H,q)、2.45(3H,s)、4.17(2H,s)、4.29〜4.37(4H,m)、7.35〜7.39(2H,m)、7.79〜7.83(2H,m)
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積1000mlのガラス製フラスコに、参考例1と同様な方法で合成した純度95%の3-エチル-3-メタンスルホニルメチルオキセタン389g(1.9mol)、臭化リチウム一水和物220g(2.1mol)及びトルエン500mlを加え、攪拌しながら60〜70℃で10時間反応させた後、臭化リチウム一水和物21g(0.2mol)を追加し、同温度で8時間反応させた。反応終了後、反応溶液に水100mlを加え分液した。得られた有機層を減圧下で蒸留(80〜85℃、2.7kPa)し、無色液体として、純度99%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-ブロモメチルオキセタン291gを得た(3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン基準の単離収率;85%)。
3-エチル-3-ブロモメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.89(3H,t)、1.87(2H,q)、3.69(2H,s)、4.37〜4.43(4H,m)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積2000mlのガラス製フラスコに、1,4-ブタンジオール721g(8.0mol)及びトルエン350mlを加え、攪拌しながら60℃まで加温した後、テトラブチルアンモニウムブロマイド38.7g(0.12mol)及び96%水酸化ナトリウム184g(4.4mol)を加え、攪拌しながら75℃まで加温した。次いで、参考例1と同様な方法で合成した純度95%の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン777g(3.8mol)を、液温を75〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液(ビスオキセタンエーテル化合物は僅か7%しか生成していなかった(ガスクロマトグラフィーによる分析値))に水800mlを加え、有機層を分液した。得られた有機層にトルエン800ml及び水400mlを加え、攪拌しながら酢酸を加えてpHを9.5に調整した。分液後、水層をトルエン400mlで2回抽出した。抽出液(トルエン層)と有機層を混合し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧下で蒸留(157〜159℃、1.9kPa)し、無色液体として、純度96%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-(4-ヒドロキシブチル)オキシメチルオキセタンを497g得た(3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン基準の単離収率;67%)。
3-エチル-3-(4-ヒドロキシブチル)オキシメチルオキセタンは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.88(3H,t,J=7.5)、1.58〜1.68(4H,m)、1.74(2H,q,J=7.5)、3.47〜3.60(7H,m)、4.34(2H,d,J=5.8)、4.44(2H,d,J=5.8)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積2000mlのガラス製フラスコに、1,4-ブタンジオール721g(8.0mol)及びトルエン350mlを加え、攪拌しながら60℃まで加温した後、96%水酸化ナトリウム184g(4.4mol)を加え、攪拌しながら75℃まで加温した。次いで、参考例1と同様な方法で合成した純度95%の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン777g(3.8mol)を、液温を75〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液(ビスオキセタンエーテル化合物は僅か6%しか生成していなかった(ガスクロマトグラフィーによる分析値))に水800mlを加え、有機層を分液した。得られた有機層にトルエン800ml及び水400mlを加え、攪拌しながら酢酸を加えてpHを9.5に調整した。分液後、水層をトルエン400mlで2回抽出し、抽出液(トルエン層)と有機層を混合し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧下で蒸留(157〜159℃、1.9kPa)し、無色液体として、純度96%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-(4-ヒドロキシブチル)オキシメチルオキセタンを477g得た(3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン基準の単離収率;64%)。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積1000mlのガラス製フラスコに、1,4-ブタンジオール270g(3.0mol)と96%水酸化ナトリウム36g(0.86mol)及びテトラブチルアンモニウムブロマイド3.6g(11.2mmol)を加え、攪拌しながら50℃まで加温した。次いで、参考例4と同様な方法で合成した3-エチル-3-ブロモメチルオキセタン108g(0.6mol)を、液温を50〜60℃に保ちながらゆるやかに滴下した。反応終了後、反応液(ビスオキセタンエーテル化合物は僅か3%しか生成していなかった(ガスクロマトグラフィーによる分析値))にヘプタン100ml及び水100mlを加え、分液した。次いで、得られた水層をトルエン200mlで3回抽出し、抽出液(トルエン層)を水50mlで洗浄した後、硫酸マグネシウムを加え乾燥した。乾燥終了後、濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮し、無色液体として、純度95%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-(4-ヒドロキシブチル)オキシメチルオキセタン75gを得た(3-エチル-3-ブロモメチルオキセタン基準の単離収率;63%)。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積1000mlのガラス製フラスコに、1,3-プロパンジオール285g(3.7mol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド12.1g(37.5mmol)及び96%水酸化ナトリウム72g(1.7mol)及びトルエン150mlを加え、攪拌しながら80℃まで加温した。次いで、純度90%(1H-NMRによる定量値)の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン324g(1.5mol)を、液温を80〜90℃に保ちながらゆるやかに滴下した。反応終了後、反応液(ビスオキセタンエーテル化合物は僅か7%しか生成していなかった(ガスクロマトグラフィーによる分析値))に水300mlを加え、有機層を分液した。次いで、得られた水層をトルエン200mlで抽出し、抽出液(トルエン層)と有機層を混合し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧下で蒸留(135〜137℃、1.1kPa)し、無色液体として、純度97%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-(3-ヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタンを152g得た(3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン基準の単離収率;56%)。
3-エチル-3-(3-ヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタンは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.89(3H,t,J=7.5)、1.73(2H,q,J=7.5)、1.82〜1.89(2H,m)、2.37(1H,t,J=5.5)、3.57(2H,s)、3.66(2H,t,J=5.6)、3.77(2H,q,J=5.6)、4.39(2H,d,J=5.9)、4.40(2H,d,J=5.9)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積2000mlのガラス製フラスコに、1,5-ペンタンジオール1171g(11.2mol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド24.1g(75mmol)及び96%水酸化ナトリウム90g(2.2mol)を加え、攪拌しながら70℃まで加温した。次いで、純度90%(1H-NMRによる定量値)の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン324g(1.5mol)を、液温を75〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で3時間反応させた。反応終了後、反応溶液をヘプタン200mlで洗浄した後、水583mlを加え、分液した。得られた有機層に水1166ml及びトルエン500mlを加え、分液した。次いで、得られた水層にトルエン500mlを加え抽出し、抽出液(トルエン層)と有機層を混合し、水300mlで洗浄した。次いで、得られた水層と先に分離した水層を混合し、トルエン500mlで抽出した。抽出液(トルエン層)を水300mlで洗浄した後、先の有機層と混合し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物(ビスオキセタンエーテル化合物は僅か14%しか生成していなかった(ガスクロマトグラフィーによる分析値))を減圧下で蒸留(136〜140℃、533Pa)し、無色液体として、純度93%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-(5-ヒドロキシペンチル)オキシメチルオキセタンを109g得た(3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン基準の単離収率;33%)。
3-エチル-3-(5-ヒドロキシペンチル)オキシメチルオキセタンは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.88(3H,t,J=7.5)、1.38〜1.67(6H,m)、1.74(2H,q,J=7.5)、1.8(1H,brs)、3.47(2H,t,J=6.4)、3.52(2H,s)、3.63(2H,t,J=6.4)、4.34(2H,d,J=5.8)、4.44(2H,d,J=5.8)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積1000mlのガラス製フラスコに、ジエチレングリコール500g(4.7mol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド5.0g(15.5mmol)及び96%水酸化ナトリウム50g(1.2mol)を加え、攪拌しながら70℃まで加温した。次いで、純度90%(1H-NMRによる定量値)の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン216g(1.0mol)を80〜90℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液(ビスオキセタンエーテル化合物は僅か9%しか生成していなかった(ガスクロマトグラフィーによる分析値))に、水200mlを加え、有機層を分液した。得られた有機層にトルエン200ml及び水100mlを加え、分液した。次いで、得られた水層をトルエン100mlで2回抽出した。抽出液(トルエン層)と先の有機層を混合し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧下で蒸留(142〜145℃、400Pa)し、無色液体として、純度93%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-(2-ヒドロキシエチルオキシエチル)オキシメチルオキセタンを158g得た(3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン基準の単離収率;72%)。
3-エチル-3-(2-ヒドロキシエチルオキシエチル)オキシメチルオキセタンは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.89(3H,t,J=7.5)、1.75(2H,q,J=7.5)、2.5(1H,brs)、3.57〜3.85(10H,m)、4.39(2H,d,J=5.9)、4.46(2H,d,J=5.9)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積300mlのガラス製フラスコに、グリセリン138g(1.5mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド2.4g(11mmol)及び96%水酸化ナトリウム24g(0.58mol)を加え、攪拌しながら80℃まで加温した。次いで、参考例1と同様な方法で合成した純度95%の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン102g(0.5mol)を、液温を80〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下した。滴下終了後、96%水酸化ナトリウム6g(0.14mol)を新たに追加し、同温度で更に2時間反応させた。反応終了後、反応溶液に塩酸を加えてpHを6.5に調整し、酢酸エチル150mlを加えて分液した。分液後、得られた水層に酢酸エチル150mlを加えて抽出し、抽出液(酢酸エチル層)と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで洗浄した後、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧下で蒸留(147℃、400〜530Pa)し、無色液体として、純度93%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の3-エチル-3-(2,3-ジヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタンを20g得た(3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン基準の単離収率;20%)。
3-エチル-3-(2,3-ジヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタンは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));0.89(3H,t,J=7.5)、1.72(2H,q,J=7.5)、2.59(1H,brs)、3.11(1H,brs)、3.55〜3.79(6H,m)、3.86〜3.93(1H,m)、4.41(2H,d,J=5.8)、4.48〜4.50(2H,m)
実施例1で合成した3-エチル-3-(4-ヒドロキシブチル)オキシメチルオキセタン(HBOX)、実施例4で合成した3-エチル-3-(3-ヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタン(HPROX)、実施例7で合成した3-エチル-3-(2,3-ジヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタン(DHPOX)及び公知化合物である3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン(以下、EHOと称する)を、それぞれ10gを内容積50mlのビーカーに加え、室温にて湿度80%に保持して吸湿試験を行った。
各経過時間におけるそれぞれのオキセタンの含水率(質量%)の変化を表1に示した。なお、含水率は滴定式水分測定装置(平沼製作所製;AQUACOUNTER AQ2100)にて測定した。
実施例1で合成した3-エチル-3-(4-ヒドロキシブチル)オキシメチルオキセタン(HBOX)、実施例4で合成した3-エチル-3-(3-ヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタン(HPROX)、実施例6で合成した3-エチル-3-(2-ヒドロキエチルオキシエチル)オキシメチルオキセタン(HEOEOX)、実施例7で合成した3-エチル-3-(2,3-ジヒドロキシプロピル)オキシメチルオキセタン(DHPOX)及び公知化合物である3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン(以下、EHOと称する)を、それぞれ10gを内容積30mlのガラス性サンプル管に加え、カチオン重合触媒SI-100L及びSI-110L(いずれも三新化学製)0.1gを加え、十分に混合した後、室温にて放置し、各経過時間におけるそれぞれオキセタンの状態を目視で確認した。その結果を表2に示した。
Claims (5)
- Aが炭素数3〜5のアルキレン基;エーテル結合を有する炭素数3〜5のアルキレン基;またはヒドロキシ基を有する炭素数3〜5のアルキレン基である請求項1記載の水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物。
- Aが、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、-(CH(CH3))-(CH2)-基、-(CH2)-(CH(CH3))-(CH2)-基、-(CH2)-(CH(CH3))-(CH2)2-基、-(CH2)-O-(CH2)2-基、-(CH2)2-O-(CH2)2-基、または2-ヒドロキシプロピレン基である請求項1記載の水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物。
- Aが、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、-(CH(CH3))-(CH2)-基、-(CH2)-(CH(CH3))-(CH2)-基、-(CH2)-(CH(CH3))-(CH2)2-基、-(CH2)-O-(CH2)2-基、-(CH2)2-O-(CH2)2-基、または2-ヒドロキシプロピレン基である請求項4に記載の製法。
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