JPWO2007105691A1 - 水性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
下付1:13,14−不飽和−15−OH
下付2:5,6−および13,14−ジ不飽和−15−OH
下付3:5,6−、13,14−および17,18−トリ不飽和−15−OH。
Aは、−CH3、−CH2OH、−COCH2OH、−COOHまたはそれらの官能性誘導体;
Bは、−CH2−CH2−、−CH=CH−または−C≡C−;
R1は、非置換またはハロゲン、低級アルキル、ヒドロキシ、オキソ、アリールまたは複素環で置換された、二価の飽和または不飽和の低〜中級の脂肪族炭化水素残基(脂肪族炭化水素における少なくとも1個の炭素原子は酸素、窒素または硫黄によって置換されていてもよい);そして、
Raは、非置換またはハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイルオキシ、シクロ(低級)アルキル、シクロ(低級)アルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、複素環または複素環オキシで置換された、飽和または不飽和の低〜中級脂肪族炭化水素残基;低級アルコキシ;低級アルカノイルオキシ;シクロ(低級)アルキル基;シクロ(低級)アルキルオキシ基;アリール基;アリールオキシ基;複素環基;複素環オキシ基]。
Aは、−CH3、−CH2OH、−COCH2OH、−COOHまたはそれらの官能性誘導体;
Bは、−CH2−CH2−、−CH=CH−または−C≡C−;
X1およびX2は、水素、低級アルキルまたはハロゲン;
R1は、非置換またはハロゲン、低級アルキル、ヒドロキシ、オキソ、アリールまたは複素環で置換された、二価の飽和または不飽和の低〜中級の脂肪族炭化水素残基(脂肪族炭化水素の少なくとも1つの炭素原子は任意に酸素、窒素あるいは硫黄で置換されていてもよい);
R2は、単結合または低級アルキレン;そして、
R3は、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイルオキシ、シクロ(低級)アルキル、シクロ(低級)アルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、複素環または複素環オキシ]。
好ましいBの例は、−CH2−CH2−であり、いわゆる13,14−ジヒドロタイプと称される構造を有するものである。
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−、
−CH2−C≡C−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−O−CH2−、
−CH2−CH=CH−CH2−O−CH2−、
−CH2−C≡C−CH2−O−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−、
−CH2−C≡C−CH2−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−、
−CH2−C≡C−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、
−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−、
など。
X1’およびX2’は水素、低級アルキル、またはハロゲン;
Yは
R1は非置換またはハロゲン、低級アルキル、ヒドロキシ、オキソ、アリールまたは複素環で置換された、二価の飽和または不飽和の低〜中級の脂肪族炭化水素残基であり、脂肪族炭化水素における少なくとも1個の炭素原子は任意に酸素、窒素または硫黄で置換されていてもよい;
R2’は、非置換またはハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイルオキシ、シクロ(低級)アルキル、シクロ(低級)アルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、複素環または複素環オキシで置換された、飽和または不飽和の低〜中級脂肪族炭化水素残基;低級アルコキシ;低級アルカノイルオキシ;シクロ(低級)アルキル基;シクロ(低級)アルキルオキシ基;アリール基;アリールオキシ基;複素環基;複素環オキシ基;
R3’は水素、低級アルキル、シクロ(低級)アルキル、アリールまたは複素環基]。
本発明において用いられる15−ケト−PG化合物の濃度は、使用する化合物、対象の種類、年齢、体重、処置されるべき症状、所望の治療効果、投与容量、処置期間等により異なり、適宜適切な濃度を選択しうるが、典型的には1日1〜4分割用量または持続形態で全身投与する場合は、1日あたり0.00001〜100mg/kgの投与量で通常十分な効果が得られる。
以下に示すw/v%となるように各成分を精製水に溶解し、無菌濾過して、以下の組成からなる被験液1を得た。
イソプロピルウノプロストン(13,14−ジヒドロ−15−ケト−20−エチル−PGF2α)
0.12% イソプロピルウノプロストン
0.5% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40
0.6% 塩化ナトリウム
0.01% 塩化ベンザルコニウム(BAC)
この液を無菌条件下、滅菌された容器に詰め、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)の菌液を無菌的に注入し、均等に混合した。容器を20〜25℃で保存し、6および24時間後に生菌数を測定した。生菌数測定は、カンテン平板混釈法を用いた。最初に混合した菌数からの経時的変化を、対数減少(Log Reduction)で表した。結果を表1に示す。
塩化ベンザルコニウム0.015w/v%とする以外は実施例1と同様にして、以下の組成からなる被験液2を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
0.5% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40
0.6% 塩化ナトリウム
0.015% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
塩化ベンザルコニウム0.02w/v%とする以外は実施例1と同様にして、以下の組成からなる被験液3を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
0.5% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40
0.6% 塩化ナトリウム
0.02% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60 0.5w/v%とする以外は実施例1と同様にして、以下の組成からなる被験液4を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
0.5% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60
0.6% 塩化ナトリウム
0.01% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60 0.5w/v%とする以外は実施例2と同様にして、以下の組成からなる被験液5を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
0.5% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60
0.6% 塩化ナトリウム
0.015% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60 0.5w/v%とする以外は実施例3と同様にして、以下の組成からなる被験液6を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
0.5% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60
0.6% 塩化ナトリウム
0.02% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
ポリソルベート80 1w/v%とする以外は実施例1と同様にして、以下の組成からなる被験液7を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
1% ポリソルベート80
0.6% 塩化ナトリウム
0.01% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
ポリソルベート80 1w/v%とする以外は実施例2と同様にして、以下の組成からなる被験液8を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
1% ポリソルベート80
0.6% 塩化ナトリウム
0.015% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
ポリソルベート80 1w/v%とする以外は実施例3と同様にして、以下の組成からなる被験液9を得た。
0.12% イソプロピルウノプロストン
1% ポリソルベート80
0.6% 塩化ナトリウム
0.02% 塩化ベンザルコニウム
この液を用いて実施例1の方法に従い、保存効力を確認した。結果を表1に示す。
以下に示すw/v%となるように各成分を精製水に溶解し被験液10を得た。
化合物A(15−ケト−18,19,20−トリノル−17−フェニル−PGF2α)
0.2% 化合物A
0.5% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
4.6% マンニトール
0.1% EDTA
0.12% トロメタミン
0.3% ホウ酸
0.015% 塩化ベンザルコニウム
この液を一晩攪拌し、遠心分離後無色透明な上澄みから、化合物Aの濃度を液体クロマトグラフ法により測定した。
被験液10の上澄みから0.3mLを正確に量り、内標準溶液0.6mLを正確に加え、更に液体クロマトグラフ用アセトニトリルを加えて3mLとし、試料溶液とする。別に化合物Aの標準品約0.01gを精密に量り、液体クロマトグラフ用アセトニトリルを加えて溶かし、正確に50mLとした。この液2.5mLを正確に量り、内標準溶液1mLを正確に加え、液体クロマトグラフ用アセトニトリルを加えて5mLとし、標準溶液とした。試料溶液及び標準溶液20μLにつき、次の条件で液体クロマトグラフ法により試験を行い、内標準法により濃度を測定した。
検出器:紫外吸光光度計(測定波長:210nm)
カラム:内径約6mm、長さ約15cmのステンレス管に5μmの液体クロマトグラフ用オクタデシルシリル化シリカゲルを充てんする。
カラム温度:40℃
移動相:液体クロマトグラフ用アセトニトリル:液体クロマトグラフ用蒸留水混液
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油1.0w/v%とする以外は実施例7と同様にして以下の組成からなる被験液11を得た。
0.2% 化合物A
1.0% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
4.6% マンニトール
0.1% EDTA
0.12% トロメタミン
0.3% ホウ酸
0.015% 塩化ベンザルコニウム
この液を実施例7と同様の方法で化合物Aの濃度を測定した。
ポリソルベート80 0.5w/v%とする以外は実施例7と同様にして以下の組成からなる被験液12を得た。
0.3% 化合物A
0.5% ポリソルベート80
0.77% 塩化ナトリウム
0.1% EDTA
0.02% 塩化ベンザルコニウム
この液を実施例7と同様の方法で化合物Aの濃度を測定した。
ポリソルベート80 1.0w/v%とする以外は実施例7と同様にして以下の組成からなる被験液13を得た。
0.3% 化合物A
1.0% ポリソルベート80
0.77% 塩化ナトリウム
0.1% EDTA
0.02% 塩化ベンザルコニウム
この液を実施例7と同様の方法で化合物Aの濃度を測定した。
結果を以下の表2に示す。
Claims (17)
- 15−ケト−プロスタグランジン化合物を有効成分とする水性組成物において、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体を配合することを特徴とする水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジン化合物が下記一般式(I)で表される化合物である、請求項1記載の水性組成物。
Aは、−CH3、−CH2OH、−COCH2OH、−COOHまたはそれらの官能性誘導体;
Bは、−CH2−CH2−、−CH=CH−または−C≡C−;
R1は、非置換またはハロゲン、低級アルキル、ヒドロキシ、オキソ、アリールまたは複素環で置換された、二価の飽和または不飽和の低〜中級の脂肪族炭化水素残基(脂肪族炭化水素における少なくとも1個の炭素原子は酸素、窒素または硫黄によって置換されていてもよい);そして、
Raは、非置換またはハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイルオキシ、シクロ(低級)アルキル、シクロ(低級)アルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、複素環または複素環オキシで置換された、飽和または不飽和の低〜中級脂肪族炭化水素残基;低級アルコキシ;低級アルカノイルオキシ;シクロ(低級)アルキル基;シクロ(低級)アルキルオキシ基;アリール基;アリールオキシ基;複素環基;複素環オキシ基]。 - 15−ケト−プロスタグランジン化合物が15−ケト−20−アルキル−プロスタグランジン化合物である、請求項1記載の水性組成物。
- 15−ケト−20−アルキル−プロスタグランジン化合物が15−ケト−20−エチル−プロスタグランジン化合物である、請求項3記載の水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジン化合物が15−ケト−16,16−ジハロゲン−プロスタグランジン化合物である、請求項1記載の水性組成物。
- 15−ケト−16,16−ジハロゲン−プロスタグランジン化合物が15−ケト−16,16−ジフルオロ−プロスタグランジン化合物である、請求項5記載の水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジン化合物が15−ケト−プロスタグランジンE化合物または15−ケト−プロスタグランジンF化合物である、請求項1記載の水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジンF化合物が15−ケト−20−エチル−プロスタグランジンF2α化合物である、請求項7記載の水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジンE化合物が15−ケト−プロスタグランジンE1化合物である、請求項7記載の水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジンE化合物が11−デヒドロキシ−15−ケト−プロスタグランジンE化合物である、請求項7記載の水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジン化合物が13,14−ジヒドロ−15−ケト−プロスタグランジン化合物である、請求項1記載の水性組成物。
- 15−ケト−プロスタグランジン化合物が13,14−ジヒドロ−15−ケト−20−エチル−プロスタグランジンF2αイソプロピルエステルである請求項1記載の水性組成物。
- ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体がポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40またはポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60である請求項1記載の水性組成物。
- さらに第四級アンモニウム型陽イオン界面活性剤を配合してなる請求項1記載の水性組成物。
- 第四級アンモニウム型陽イオン界面活性剤が塩化ベンザルコニウムまたは塩化ベンゼトニウムである請求項14記載の水性組成物。
- 局所投与用である請求項1または14記載の水性組成物。
- 局所投与が眼科用である請求項16記載の水性組成物。
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