JPWO2007091643A1 - ウレタン樹脂の製造方法および粘着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ゲル化を抑制するために、反応温度を下げるなどして反応を抑制すると、鎖延長反応が進行しにくくなり、ウレタン樹脂の分子量が充分に伸びなかった。
特に、プレポリマーの原料となるポリイソシアネートとして、無黄変タイプで、光学部品用粘着剤を得るのに適した、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および、芳香環を有し、該芳香環に直接結合しないイソシアネート基を有するポリイソシアネートのいずれかのポリイソシアネートを用いた場合には、鎖延長反応の制御がより困難となり、ゲル化を抑制しつつ所望の分子量(特に高い分子量)のウレタン樹脂を得ることが困難であった。
このように、特許文献1に記載のウレタン樹脂では分子量の制御が困難であるため、所望の性能の粘着剤を得ることが困難であった。
また、プレポリマーの原料となるポリイソシアネート化合物の種類によらず分子量が制御され、特に強粘着であっても再剥離性を発揮できる粘着剤を提供するものである。
<1> ポリオールとポリイソシアネート化合物とをイソシアネート基過剰の割合で反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを得た後、該イソシアネート基末端プレポリマーに鎖延長剤を反応させ、さらに必要に応じて末端停止剤を反応させるウレタン樹脂の製造方法であって、
鎖延長剤が、イソシアネート基と反応可能な官能基を3つ以上有する多官能化合物(X)を含み、該多官能化合物(X)の官能基のうちの2つが、1級水酸基であり、残りの官能基が2級水酸基または3級水酸基であることを特徴とする粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
<2> ポリオールが、平均水酸基数が2以上であり水酸基価が5.6〜600mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリオールである<1>に記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
<3> 多官能化合物(X)が、化学式(1)で表される化合物および化学式(2)で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種である<1>または<2>に記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
<4> ポリイソシアネート化合物が、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および、芳香環を有し、該芳香環に直接結合しないイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなる群から選ばれる1種以上のポリイソシアネートである<1>〜<3>のいずれかに記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
<5> ポリイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネートおよびm−テトラメチルキシリレンジイソシアネートからなる群より選ばれる1種以上のポリイソシアネート化合物である、<4>に記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
<6> <1>〜<5>のいずれかに記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法で得られたウレタン樹脂を含有する粘着剤。
<7> <1>〜<5>のいずれかに記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法で得られたウレタン樹脂と第2のポリイソシアネート化合物とを反応させて得られる架橋ウレタン樹脂を含有する粘着剤。
<8> 第2のポリイソシアネート化合物が、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および、芳香環を有し、該芳香環に直接結合しないイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなる群から選ばれる1種以上のポリイソシアネートである<6>または<7>に記載の粘着剤。
<9> 粘着力が15N/25mmを超える<6>または<7>に記載の粘着剤。
本発明のウレタン樹脂の製造方法によって得たウレタン樹脂は、プレポリマーの原料となるポリイソシアネート化合物の種類によらず分子量が制御され、単独で使用しても架橋剤と反応させる主剤としても優れている。
また、本発明の粘着剤は、ウレタン樹脂に残存する水酸基と、架橋剤である第2のポリイソシアネート化合物とを反応させて得た架橋ウレタン樹脂を含むものである。該粘着剤は、プレポリマーの原料となるポリイソシアネート化合物の種類によらず分子量が制御されており、所望の性能を発揮でき、特に強粘着であっても再剥離性を発揮できるものである。特に、ウレタン樹脂と架橋剤との反応が調整されて粘着力や凝集力が適宜調整されたものとなる。
本発明のウレタン樹脂の製造方法は、ポリオールとポリイソシアネート化合物(以下、第1のポリイソシアネート化合物という。)とをイソシアネート基過剰の割合で反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを製造し(プレポリマー生成反応)、該イソシアネート基末端プレポリマーに鎖延長剤を反応させ(鎖延長反応)、さらに末端停止剤を反応させ、末端を失活させて(停止反応)、ウレタン樹脂を製造する方法である。該方法により得られるウレタン樹脂は、主にウレタン樹脂系粘着剤の主剤の原料になるものである。
ポリオールとしては、たとえば、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられる。ポリオールの中でも、ポリオキシアルキレンポリオールは柔軟性を得るためには好ましい。
アルキレンオキシドとしては、炭素数2〜6のアルキレンオキシドが好ましく、具体例としてエチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド等が挙げられる。これらのうち、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびそれらの組み合わせが特に好ましい。
多価開始剤としては、アルキレンオキシドが反応しうる活性水素原子を2個以上有する化合物が挙げられ、たとえば、多価アルコール、多価フェノール、ポリアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。その価数(活性水素原子の数)としては2〜6価が好ましく、2〜3価がより好ましく、2価が最も好ましい。2価の開始剤としては、たとえば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ビスフェノールAまたはこれらに少量のアルキレンオキシドが付加された比較的低分子量のポリオキシアルキレンポリオール等が挙げられる。開環重合触媒として複合金属シアン化物錯体触媒を用いる場合には、多価開始剤として水酸基当たりの分子量が200〜500のポリオキシアルキレンポリオールを用いることが好ましい。多価開始剤は1種のみを用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
また、ポリオキシアルキレンポリオールの水酸基価が5.6〜600mgKOH/gであることが好ましい。水酸基価が5.6mgKOH/g未満では分子量が大きいため、ポリイソシアネート化合物と反応しにくくなり、また得られるプレポリマーが鎖延長剤と反応しにくくなる傾向にある。一方、水酸基価が600mgKOH/gを超えると得られるプレポリマー中のイソシアネート化合物の比率が相対的に高くなり、イソシアネート基末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させる際にゲル化しやすくなる。
粘着力が1N/25mm以下の(微粘着領域の)粘着力を有する粘着剤を得ようとする場合においては、ポリオキシアルキレンポリオールの水酸基価が18mgKOH/gを超えることが好ましく、37〜600mgKOH/gがより好ましく、56〜300mgKOH/gが最も好ましい。
ポリオキシアルキレンポリオールは2種以上の混合物であってもよく、その場合においては平均の水酸基価が前記の範囲内にあることが好ましい。
このような不飽和度の低いポリオキシアルキレンポリオールを製造するためには、開環重合触媒として、セシウム金属化合物触媒、複合金属シアン化物錯体触媒、フォスファゼン触媒を用いることが好ましく、複合金属シアン化物錯体触媒を用いることが最も好ましい。
ポリオキシアルキレンポリオールは2種以上の混合物であってもよく、その場合においても平均の不飽和度、水酸基価は前記の範囲内にあることが好ましい。
また、ポリ(ε−カプロラクトン)、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)、ポリバレロラクトン等のラクトン類等の環状エステル化合物を開環重合したポリエステルポリオール等も使用できる。
ポリエステルポリオールは2種以上の混合物であってもよく、その場合においては平均の水酸基価が前記の範囲内にあることが好ましい。
ポリカーボネートポリオールの製造に用いるジオール化合物としては、エチレングリコ−ル、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル‐1,6−ヘキサンジオール、3,3,5−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール、2,3,5−トリメチルペンタンジオール、1,9−ノナンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、デカンジオール、およびドデカンジオールなどが挙げられる。これらジオール成分は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
ポリオキシテトラメチレンポリオールとしては、市販のポリオキシテトラメチレングリコールが使用できる。
第1のポリイソシアネート化合物としては、公知の芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等を用いることができる。
プレポリマー生成反応の方法は特に制限されず、たとえば、ポリオールと第1のポリイソシアネート化合物と必要に応じてウレタン化触媒と溶剤とを反応器に仕込んで行う方法等が挙げられる。
本発明においては、イソシアネート基末端プレポリマーを得るため、ポリオールとポリイソシアネート化合物とをイソシアネート基過剰の割合で反応させる。ポリオールと第1のポリイソシアネート化合物の配合比(反応させる割合)は、末端にイソシアネート基が残るようにするために、インデックス((NCOのモル数)/(OHのモル数)×100)が110〜300となるように反応させることが好ましく、130〜250となるように反応させることがより好ましい。インデックスが110未満ではゲル化して増粘しやすくなる傾向にあり、300を超えるとプレポリマー中の未反応イソシアネート化合物濃度が高くなり過ぎて次の鎖延長反応が困難になる傾向にある。
また、使用する化合物の反応性や、鎖延長剤の配合量によって異なるが、イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基含有量(NCO%)は0.5〜12質量%が好ましく、1〜4質量%がより好ましい。NCO%が0.5質量%未満では充分な量の鎖延長剤を反応させることができず、12質量%を超えると鎖延長反応の制御が難しくなる傾向にある。
3級アミン系化合物としては、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(以下DBUと記載する。)等が挙げられる。
有機金属系化合物としては、錫系化合物、非錫系化合物が挙げられる。錫系化合物としては、たとえば、ジブチル錫ジクロリド、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジブロミド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(以下DBTDLと記載する。)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルフィド、トリブチル錫スルフィド、トリブチル錫オキシド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキシド、トリブチル錫エトキシド、ジオクチル錫オキシド、トリブチル錫クロリド、トリブチル錫トリクロロアセテート、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。非錫系化合物としては、たとえば、ジブチルチタニウムジクロリド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロリド等のチタン系化合物、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛等の鉛系化合物、2−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネート等の鉄系化合物、安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルト等のコバルト系化合物、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系化合物、ナフテン酸ジルコニウム等が挙げられる。
上述したウレタン化触媒のうち、DBTDL、2−エチルヘキサン酸錫が好ましい。また、上述したウレタン化触媒は単独で用いてもよいし併用してもよい。
鎖延長剤は、イソシアネート基と反応可能な官能基を3つ以上有する多官能化合物(X)を含み、該多官能化合物(X)の官能基のうちの2つが、1級水酸基であり、残りの官能基が2級水酸基または3級水酸基である。
多官能化合物(X)としては、具体的には、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよびトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる化合物1モルに炭素数3〜4のアルキレンオキシド1モルを付加することにより得られる化合物であって、2つの1級水酸基と1つの2級水酸基または3級水酸基とを有する化合物が挙げられる。他の具体例としてはペンタエリスリトールに炭素数3〜4のアルキレンオキシド2モルを付加することにより得られる化合物であって、2つの1級水酸基と2つの2級水酸基または3級水酸基とを有する化合物が挙げられる。炭素数3〜4のアルキレンオキシドとしては、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、3,4−ブチレンオキシドが挙げられる。
また、多官能化合物(X)として、グリセリン(化学式(2)におけるn=0の化合物)、ジグリセリン、1,2,4−ブタントリオール(化学式(2)におけるn=1の化合物)、1,2,5−ペンタントリオール(化学式(2)におけるn=2の化合物)等のグリセリン系化合物が挙げられる。さらに、多官能化合物(X)として、マンニトール、マルトース、ソルビトールが挙げられる。また、多官能化合物(X)の分子量は500以下であることが好ましい。
多官能化合物(X)のうち、ゲル化を防ぎつつ所望の分子量にできることから、ジエタノールアミン1モルの炭素数3〜4のアルキレンオキシド1モル付加物(前記化学式(1)で表される化合物)、グリセリン系化合物(化学式(2)で表される化合物)が好ましい。
化学式(2)におけるnは0,1,2のいずれかを示す。
また、該製造方法では、鎖延長反応を容易に制御できる結果、残存させる水酸基の量を充分に確保できる。そのため、架橋剤によってウレタン樹脂系粘着剤の凝集力を容易に調整できる。したがって、粘着性と再剥離性とを両立させることもできる。
本発明における鎖延長剤は、前記多官能化合物(X)以外の他の多官能化合物を併用できる。他の多官能化合物としてはイソシアネート基と反応可能な官能基を2つ以上有する分子量500以下の化合物が好ましい。他の多官能化合物としては、たとえば、イソホロンジアミン、エチレンジアミン等のジアミン化合物、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、エチレングリコール等のジオール化合物、モノエタノールアミン等のアルカノールアミンが挙げられる。また、少量のトリオール化合物を併用してもよい。他の多官能化合物は鎖延長剤の50モル%以下が好ましく、20モル%以下がより好ましい。
鎖延長反応としては特に制限されず、たとえば、1)イソシアネート基末端プレポリマー溶液を反応容器に仕込み、その反応容器に鎖延長剤を滴下して反応させる方法、2)鎖延長剤を反応容器に仕込み、イソシアネート基末端プレポリマー溶液を滴下して反応させる方法、3)イソシアネート基末端プレポリマー溶液を溶剤で希釈した後、その反応容器に鎖延長剤を所定量一括投入して反応させる方法が挙げられる。1)〜3)のうち、イソシアネート基が徐々に減少するため均一な樹脂を得やすいことから、1)または3)の方法が好ましい。
また、本発明で使用される上記鎖延長剤を用いると、ゲル化が起きにくいため、イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基に対して過剰の鎖延長剤をあらかじめ添加することもできる。鎖延長剤の添加量がイソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基に対して過剰であれば、得られるウレタン樹脂の末端を水酸基にできる。
鎖延長反応後、必要に応じて、末端停止剤を添加して停止反応を行ってもよい。
上記末端停止剤としては、イソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物であって当該官能基を1つのみ有する化合物、または、イソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物であって、1つの反応性の高い官能基と、当該官能基よりも反応性の低い官能基を1〜2つ有する化合物が使用できる。
官能基を1つのみ有する化合物としては、すなわち、1級アミノ基、2級アミノ基、1級水酸基または2級水酸基を1つのみ有する化合物が使用できる。たとえば、ジエチルアミン、モルホリン等のモノアミン化合物およびメタノール等のモノオール化合物が挙げられる。
イソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物であって、1つの反応性の高い官能基と、当該官能基よりも反応性の低い官能基を1〜2つ有する化合物としては、例えば1つの1級アミノ基または2級アミノ基とともに、1〜2つの水酸基を有する化合物が挙げられる。このような化合物は、官能基を2つ以上有しているが、当該官能基の反応性が異なるので、反応性の高い1つの官能基が反応した後は、残りの官能基は反応せず、実質的に1官能と同等となる。水酸基としては、2級水酸基であることがより好ましい。具体的には、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(以下、「AMP」と記載する)、モノイソプロパノールアミン、アミノプロパノール等の水酸基を有するモノアミン化合物等が使用できる。
ウレタン樹脂の末端が水酸基である場合には、末端停止剤を使用する必要はない。
末端停止反応は、必要に応じて前記した溶剤中で行ってもよい。
また、ウレタン樹脂には必要に応じて、他の樹脂、例えばアクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂を併用できる。また、添加剤を添加してもよい。添加剤としては、たとえば、タルク、炭酸カルシウム、酸化チタン等の充填剤、粘着付与剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、光安定剤等が挙げられる。
さらに、ウレタン樹脂中に残存する官能基を利用してウレタン樹脂を架橋できるので、このウレタン樹脂を原料として用いることで再剥離性に優れたウレタン樹脂系粘着剤を得ることができると考えられる。さらに、鎖延長剤として入手容易なものを用いることができるため、低コストである。
次に、本発明の粘着剤について説明する。
本発明の粘着剤は、上述したウレタン樹脂の製造方法で得られたウレタン樹脂を含有するものである。前記製造方法で得られたウレタン樹脂はそれ自体で粘着性能を有しているため、そのまま粘着剤として使用できる。
また、第2のポリイソシアネート化合物により架橋することにより粘着剤を得ることができる。この場合、上述の製造方法で得られたウレタン樹脂中に残存する水酸基と、架橋剤として機能する第2のポリイソシアネート化合物とが反応した架橋ウレタン樹脂を含む粘着剤となる。
架橋剤として機能する第2のポリイソシアネート化合物としては、前記の第1のポリイソシアネート化合物およびそれらのトリメチロールプロパンアダクト型変性体、ビュウレット型変性体、またはイソシアヌレート型変性体等の多官能ポリイソシアネートが用いられる。前記架橋剤の中でも、平均官能基数が2を超える変性体が好ましい。例えばデュラネートP301−75E(旭化成社製、トリメチロールプロパンアダクト型HDI、イソシアネート基含有量:12.9質量%、固形分:75質量%)、コロネートL(日本ポリウレタン社製、トリメチロールプロパンアダクト型TDI、イソシアネート基含有量:13.5質量%、固形分:75質量%)等が使用できる。
第2のポリイソシアネート化合物においても、第1のポリイソシアネート化合物と同様に、光学用途には、耐候性および耐光性に優れる脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および、芳香環を有し、該芳香環に直接結合しないイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなる群から選ばれる1種以上のポリイソシアネートが好ましい。
このように第2のポリイソシアネート化合物の使用量を調整することにより、粘着剤の強度を調整できるため、粘着性と強度のバランスが取れた粘着剤を容易に得ることができる。
第2のポリイソシアネート化合物は、被着体に該粘着剤を塗工する直前にウレタン樹脂に添加し、反応させることが好ましい。
本発明の粘着剤は、上述したように、粘着力が15N/25mmを超え50N/25mm以下である強粘着領域、粘着力が8N/25mmを超え15N/25mm以下である中粘着領域、粘着力が1N/25mmを超え8N/25mm以下の低粘着領域、ならびに粘着力が0より大きく1N/25mm以下である微粘着領域に亘り適用可能である。
前記粘着力は以下の方法により測定する。すなわち、まず、50μmのPETフィルムに25μmの厚さで粘着剤層を設けた粘着シートを得る。この粘着シートを幅25mmに切断したものを、23℃相対湿度65%雰囲気にて、厚さ1.5mmのステンレス鋼板(SUS304(JIS))に貼着する。ついで、JIS Z 0237(1991年)に準じて2kgのゴムロールを用いて圧着する。そして、30分間後にJIS B 7721に規定する引張り試験機にて粘着力(180度ピール、引張速度300mm/分)を測定する。
本発明の粘着剤における粘着力は、第2のポリイソシアネート化合物の使用量により調整できる。
そのため、微粘着領域の粘着剤(微粘着型粘着剤)とした場合には、たとえば、液晶ディスプレイにて偏光板、位相差板または拡散板などの光学フィルムの表面保護のためのプロテクトテープとして利用可能である。光学フィルム表面保護用のプロテクトテープとしては、貼り合わせおよび剥離が容易であること、ならびに、表面が汚染されにくいことが求められることから、微粘着の粘着性と再剥離性とを両立できる本発明の粘着剤は好適である。
また、低粘着領域〜中粘着領域の粘着剤とした場合には、液晶ディスプレイ等で使用される様々なフィルムを貼り合わせるための粘着剤として使用できる。シリコンウエハ切断時の固定用ダイシングテープに用いられる粘着剤としても使用できる。これらの用途では、容易に剥離せずかつフィルムのゆがみに追従する性能が求められるから、低〜中程度の粘着力と再剥離性とを両立できる本発明の粘着剤は好適である。
また、強粘着領域の粘着剤とした場合には、広告用看板または自動車の内外装や家電の化粧鋼板等、環境変化の大きな場所で使用される粘着剤、および、風圧、接触等への耐性が求められる分野で用いられる粘着剤として使用できる。前記分野はこれまで接着剤が使用されてきた分野であり、外力に対する追従性、貼りなおしが求められ、特に強固に接着した後に、リサイクルの観点から糊残りせずに剥離することが求められる。したがって、本発明の強粘着型であっても再剥離性に優れる粘着剤は有効である。
以下の実施例および比較例においてポリオールとして以下のものを用いた。
ポリオール(P1):プロピレングリコールを開始剤とし、KOH触媒を用いてプロピレンオキシドを反応させて製造した、水酸基価56.1mgKOH/gのポリオキシプロピレンジオール。
ポリオール(P2):プロピレングリコールを開始剤とし、KOH触媒を用いてプロピレンオキシドを反応させて製造した、水酸基価112mgKOH/gのポリオキシプロピレンジオール。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにポリオール(P1)の177g、2,4−TDI(日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートT−100)の23g、ウレタン化触媒としてDBTDLを、ポリオール(P1)、2,4−トリレンジイソシアネートおよびグリセリン(以下GNと略す)3成分の合計量に対して25ppmに相当する量を仕込んだ。ついで、100℃まで徐々に昇温し、プレポリマー生成反応を4時間行ってイソシアネート基末端プレポリマーを得た。その後、60℃まで冷却し、酢酸エチルの115.3g、MEKの115.3gを添加した後、鎖延長剤としてGNを3.8g添加して反応させた。60℃で反応を続け、NCO%が0.02%以下になった時点で末端停止剤であるモノイソプロパノールアミン(MIPA)の0.7gを添加して反応を終了した。得られたポリウレタン溶液Aは無色透明で固形分が47質量%であった。
また、該ポリウレタン溶液の粘度を25℃でB型粘度計により測定したところ、5000mPa・s/25℃であり、ポリウレタン溶液中の樹脂の数平均分子量を、ゲルパーミエーショングラフィー法(GPC法)によりポリスチレン換算で測定したところ、86000であった。
ついで、得られたポリウレタン溶液Aの100gに対し、架橋剤(第2のポリイソシアネート化合物)として、コロネートL(日本ポリウレタン工業社製、トリメチロールプロパンアダクト型TDI、イソシアネート基含有量;13.5質量%、固形分;75質量%)を1.2g添加し、毎分40回転で1分間、撹拌混合して、ウレタン樹脂系粘着剤APを得た。
ポリオール(P1)、2,4−TDI、MEK、酢酸エチルの量を表1に示すように変更し、ウレタン化触媒を用いず、鎖延長剤として、以下の製造法により得た化合物(M1、ジエタノールアミンのプロピレンオキシド1モル付加物(DEA−PO))を9.79g用いたこと以外は実施例1と同様にして、ポリウレタン溶液Bを得た。また、得られたポリウレタン溶液Bの100gに対し、コロネートLの1.5gを添加して、ウレタン樹脂系粘着剤BPを得た。
<化合物(M1)の製造法>
容量5リットルの高圧用オートクレーブである反応容器内に、ジエタノールアミンの1050g(10モル)を仕込み、窒素気流下で110℃まで昇温した。次に、プロピレンオキシドの580g(10モル)を反応容器内に1時間かけて投入し、110℃でさらに2時間反応させた。そして、プロピレンオキシドが反応容器に残存しないことを、反応容器内圧の低下が止まったことによって確認した後、反応容器から生成物を抜き出した。得られた生成物の全アミン価と3級アミン価を測定したところ、共に344mgKOH/gであり、NH基が残っていないことを確認した。また、水酸基価は1033mgKOH/gであることからジエタノールモノプロパノールアミンであることを確認した。また、これをトリフルオロ酢酸処理した後、プロトン−NMRにて1級水酸基に相当するピーク(5.3ppm付近)と2級水酸基に相当するピーク(4.6ppm付近)のピーク面積を定量することより、1級水酸基と2級水酸基が約2:1の割合で存在することを確認した。これらのことから、生成物は、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−ヒドロキシプロピル)アミン{HO−CH(CH3)CH2−N−(CH2CH2OH)2}であることを確認した。該化合物は、化学式(1)においてR1が水素原子、R2がメチル基の化合物である。
表1に示す配合で、その他の条件は実施例1と同様にしてポリウレタン溶液C〜Hを得た。各ポリウレタン溶液に、表1に示す架橋剤(第2のポリイソシアネート化合物)をそれぞれ添加して、ウレタン樹脂系粘着剤CP〜HPを得た。実施例3〜6および8では、鎖延長剤としてジエタノールアミンの1PO付加物である化合物(M1)を用い、実施例7では実施例1と同様にグリセリンを用いた。
比較例1では、表2に示す配合で、鎖延長剤として、以下の製造法により得たアクリル含有鎖延長剤を用い、その他は表1に示す配合にしてポリウレタン溶液aを得た。また、得られたポリウレタン溶液aの100gに対し、デュラネートP301−75Eの1.0gを添加して、架橋反応触媒にDBTDLをポリウレタン溶液aに対して500ppm添加しウレタン樹脂系粘着剤aPを得た。
<アクリル含有鎖延長剤の製造法>
イソホロンジアミンの2.58g、ブチルアクリレートの1.94gおよび4−ヒドロキシブチルアクリレートの2.19gをマイケル付加反応させて得た。
比較例2,3では、鎖延長剤として、N−(2−ヒドロキシプロピル)メタキシリレンジアミン(MXDA−PO、1級アミノ基、2級アミノ基および2級水酸基を有する化合物、化合物(M2))を用い、その他は表2に示す配合にしてポリウレタン溶液b,cを得た。得られたポリウレタン溶液bの100gに対し、コロネートLの0.8gを添加して、ウレタン樹脂系粘着剤bPを得た。また、得られたポリウレタン溶液cの100gに対し、コロネートLの0.4gを添加して、ウレタン樹脂系粘着剤cPを得た。
比較例4では、鎖延長剤として、N−2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン(N2HEEDA、1級アミノ基、2級アミノ基および1級水酸基を有する化合物、化合物(M3))を用い、その他は表2に示す配合にしてポリウレタン溶液dを得た。得られたポリウレタン溶液dの100gに対し、デュラネートP301−75Eの0.7gを添加して、ウレタン樹脂系粘着剤dPを得た。
比較例5では、鎖延長剤として比較例2,3と同様に、N−(2−ヒドロキシプロピル)メタキシリレンジアミン(M2)を用い、その他は表2に示す配合にしてポリウレタン溶液を得ようとしたところ、ゲル化した。
一方、アクリル含有鎖延長剤を使用した比較例1では、アクリル化合物が残っていたため、剥離状態および皮膚刺激性に問題があった。
また、アミノ基を有する鎖延長剤を用いて得た比較例2〜4のポリウレタン溶液b〜dは、粘度が高いため、実施例1〜8のポリウレタン溶液と同様の条件で取り扱うためには固形分濃度を下げる必要があった。これにより、鎖延長剤として、アミノ基を有する化合物を用いた場合には、ウレタン樹脂の分子量制御が難しく、高粘度になることがわかった。
ウレタン樹脂系粘着剤AP〜HPおよびaP〜dPをそれぞれ厚み50μmのPETフィルム上に、乾燥後の膜厚が25μmになるように塗工し、循環式オーブンにおいて100℃で2分乾燥して、粘着シートを得た。そして、23℃で一週間養生した後、23℃かつ相対湿度65%で2時間放置し、下記の物性を測定した。評価結果を表3,4に示す。
糊残り率(%)=(ステンレス鋼板へ移行した粘着剤の面積/粘着シートを貼り付けた面積)×100 ・・・式(1)
また、実施例1〜8の粘着剤は、再剥離性に優れ、剥離状態が良好であり、しかも皮膚刺激性も低かった。さらに、実施例3〜8の粘着剤は、ポリイソシアネート化合物としてHDIもしくはIPDIを用いているため黄変が防止されており、光学用途に適している。
一方、表4に示すように、鎖延長剤としてアクリル含有鎖延長剤を用いた比較例1は剥離状態が良好でなく、皮膚刺激性が高かった。
またアミノ基を2つ以上もつ鎖延長剤を用いた比較例2,3の粘着剤は、再剥離性を発揮せず、保持力も低かった。
以下の実施例9〜11および比較例6〜9について施工性を評価した。評価を表5に示す。
実施例9では粘着剤APを、実施例10では粘着剤BPを、実施例11では粘着剤HPを用いた。
(比較例6)
粘着剤bPをそのまま用いた。
(比較例7)
ポリウレタン溶液bに酢酸エチル/MEK(質量比)1/1の混合溶液を混合して、固形分が50質量%になるように調整したポリウレタン溶液b’をポリウレタン溶液Aの代わりに用い、実施例1と同様に架橋剤で架橋して得た粘着剤bP’を用いた。
(比較例8)
比較例7と同様にポリウレタン溶液dの固形分を50質量%に調整したポリウレタン溶液d’をポリウレタン溶液Aの代わりに用い、実施例1と同様に架橋剤で架橋して得た粘着剤dP’を用いた。
(比較例9)
ポリウレタン溶液dに酢酸エチル/MEK(質量比)1/1の混合溶液を混合して、粘度が3800〜5000mPa・sになるように調整したポリウレタン溶液d”をポリウレタン溶液Aの代わりに用い、実施例1と同様に架橋剤で架橋して得た粘着剤dP”を用いた。
これに対し、比較例7および8では、塗工の際、施工性においてスジを引く欠点が見られ、平滑性が低かった。また、塗工性の点から粘度を4000mPa・sにした比較例6と9では、厚塗り性が低かった。
また、本発明では、ポリイソシアネート化合物として無黄変イソシアネートを用いることにより、無色透明で中粘着領域のウレタン樹脂系粘着剤を製造できる。無色透明で中粘着領域のウレタン樹脂系粘着剤は、ディスプレイ用の偏光フィルム・保護フィルム貼りつけ用途等に適用できる。
なお、2006年2月10日に出願された日本特許出願2006−33907号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (9)
- ポリオールとポリイソシアネート化合物とをイソシアネート基過剰の割合で反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを得た後、該イソシアネート基末端プレポリマーに鎖延長剤を反応させ、さらに必要に応じて末端停止剤を反応させるウレタン樹脂の製造方法であって、
鎖延長剤が、イソシアネート基と反応可能な官能基を3つ以上有する多官能化合物(X)を含み、該多官能化合物(X)の官能基のうちの2つが、1級水酸基であり、残りの官能基が2級水酸基または3級水酸基であることを特徴とする粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。 - ポリオールが、平均水酸基数が2以上であり水酸基価が5.6〜600mgKOH/gのポリオキシアルキレンポリオールである、請求項1に記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
- ポリイソシアネート化合物が、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および、芳香環を有し、該芳香環に直接結合しないイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなる群から選ばれる1種以上のポリイソシアネートである、請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
- ポリイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネートおよびm−テトラメチルキシリレンジイソシアネートからなる群より選ばれる1種以上のポリイソシアネート化合物である、請求項4に記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法で得られたウレタン樹脂を含有する粘着剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤用ウレタン樹脂の製造方法で得られたウレタン樹脂と第2のポリイソシアネート化合物とを反応させて得られる架橋ウレタン樹脂を含有する粘着剤。
- 第2のポリイソシアネート化合物が、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および、芳香環を有し、該芳香環に直接結合しないイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなる群から選ばれる1種以上のポリイソシアネートである、ポリイソシアネートである、請求項6または7に記載の粘着剤。
- 粘着力が15N/25mmを超える、請求項6または7に記載の粘着剤。
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