JPWO2007074736A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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また、重合体の種類によっては、製造時、保存中もしくは硬化反応時に、重合体や、重合体に含まれる微量成分ならびに紫外線吸収剤および酸化防止剤等の他の添加剤との反応により硬化性組成物が着色することがある。特に、ポリオキシアルキレン鎖とヒドロキシ基を有する重合体と、イソシアネート基を有する化合物とをウレタン化反応させて得られた重合体を含有する組成物では、この傾向が顕著であった。当該技術分野において、硬化性組成物の硬化物の意匠性を向上させるためには、できるだけ着色の少ない重合体が要求される。
<1>ポリオキシアルキレン鎖と下式(1)で表される基を有する重合体(P)(以下、重合体(P)という。)、およびメルカプト基と下式(2)で表される基を有する化合物(S)(以下、化合物(S)という。)を含み、かつ重合体(P)の100質量部に対して化合物(S)の0.01〜0.50質量部を含む硬化性組成物。
−Si(−X1)3 (1)、
−Si(−X2)m(−Y2)3−m (2)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す(以下同様。)。
X1およびX2:それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y2:炭素数1〜6のアルキル基。
m:1、2、または3。
−Si(−X1)3 (1)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X1:炭素数1〜6のアルコキシ基。
Si(−X1)3(−QU−NCO) (U1)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
QU:炭素数1〜20の2価有機基。
X1:炭素数1〜6のアルコキシ基。
Si(−X2)m(−Y2)3−m(−QM−SH) (S1)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
QM:炭素数1〜20の2価有機基。
X2:炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y2:炭素数1〜6のアルキル基。
m:1、2、または3。
Si(−X3)n(−Y3)4−n (V)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X3:炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y3:炭素数1〜6の炭化水素基。
n:1、2、3、または4。
<6>重合体(P)、化合物(S)および酸化防止剤(T)を含み、重合体(P)の100質量部に対して化合物(S)の0.01〜0.50質量部および酸化防止剤(T)の0.01〜10質量部を含む硬化性組成物。
<7>重合体(P)に、酸化防止剤(T)を添加し、混合した後で、化合物(S)を添加し、混合して得られる硬化性組成物であって、かつ、重合体(P)の100質量部に対して化合物(S)の0.01〜0.50質量部および酸化防止剤(T)の0.01〜10質量部を含む硬化性組成物。
<8>色度が100未満である、上記<6>または<7>に記載の硬化性組成物。
<9>上記<1>〜<8>のいずれかに記載の硬化性組成物を用いた接着剤またはシーリング材。
本発明の硬化性組成物は、種々の用途に用いられる接着剤等として有用である。
ポリオキシアルキレン鎖とヒドロキシ基を有する重合体と、イソシアネート基を有する化合物とをウレタン化反応させて得られた重合体を用いるにもかかわらず、保存時や反応硬化時に着色をすることがなく、硬化物の意匠性にも優れる。
−Si(−X1)3 (1)。
[方法2]ポリオキシアルキレン鎖とアルケニル基を有する重合体(aP)(以下、重合体(aP)という。)、および基(1)とメルカプト基を有する化合物(M)(以下、化合物(M)という。)を付加反応させる方法。
[方法3]重合体(aP)、および式Si(−H)(−X1)3で表される化合物をハイドロシリレーション反応させる方法。
有機配位子は、エーテル系配位子またはアルコール系配位子が好ましい。
エーテル系配位子の具体例としては、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、トリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
アルコール系配位子の具体例としては、tert−ブチルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、iso−ペンチルアルコール、エチレングリコールモノ−tert−ブチルエーテルが挙げられる。
複合金属シアン化物錯体は、開環重合の触媒として機能するだけでなく、ウレタン化反応の触媒としても機能すると考えられる。したがって、重合体(pP1)に重合残渣として含まれる複合金属シアン化物を精製除去することなく、重合体(pP1)と化合物(U)をウレタン化反応させた場合には、ウレタン化反応が効率的に進行する効果がある。
その理由は必ずしも明確ではないが、この範囲においては、得られた重合体(P1)中にヒドロキシ基が残存するとしても、該ヒドロキシ基と重合体(P1)中の基(1)との架橋反応が抑制され硬化性組成物が増粘しにくいためと考えられる。また、ウレタン化反応における副反応(アロファネート化反応、イソシアヌレート化反応等。)が抑制され副反応による基(1)が生成しにくく、硬化性組成物が増粘しにくいためと考えられる。
Si(−X1)3(−QU−NCO) (U1)。
X1は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、またはヘキシルオキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
重合体(alP)は、アルカリ金属水酸化物の存在下、重合体(pP1)をアルコラート化し、その後、アリルハライドと反応させて得た重合体であるのが好ましい。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、または水酸化カリウムが好ましい。
本発明においては、1種の化合物(S)を用いてもよく2種以上の化合物(S)を用いてもよい。
Si(−X2)m(−Y2)3−m(−QM−SH) (S1)。
X2は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、またはヘキシルオキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
mは、2、または3が好ましい。mが2または3である場合、化合物(S1)における複数個のX2は、同一であってもよく異なってもよく、同一であるのが好ましい。
化合物(S1)におけるY2は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、またはヘキシル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
−Si(−X2)m(−Y2)3−m (2)。
上記式(2)中の記号は、化合物(S1)と同義である。
その理由は必ずしも明確ではないが、硬化性組成物中に含まれる不純物(重合体(P)に含まれる重合残渣、未反応成分等。)による重合体(P)の経時的な加水分解反応による架橋反応を化合物(S)が抑制するためと考えられる。
その理由は必ずしも明確ではないが、化合物(S)のメルカプト基が重合体(pP1)に重合残渣として含まれうる複合金属シアン化物錯体を失活させ、重合体(P1)の経時的な加水分解反応による架橋反応が顕著に抑制されるためと考えられる。
また、ウレタン化触媒の存在下にウレタン化反応させて得た重合体(P1)においては、化合物(S)のメルカプト基が残渣として含まれうるウレタン化触媒を失活させることにより、重合体(P1)の経時的な加水分解反応による架橋反応が顕著に抑制されるためとも考えられる。
この場合、重合体(P)に、酸化防止剤(T)を添加し、混合した後で、化合物(S)を添加し、混合して硬化性組成物を得ることがより好ましい。
酸化防止剤(T)は、重合体(P)の100質量部に対して、0.01〜10質量部含まれるのが好ましく、0.1〜1質量部含まれるのが特に好ましい。
この場合、化合物(S)を添加する前に、酸化防止剤(T)が添加され、充分に混合されていることが重要である。化合物(S)を添加した後、酸化防止剤(T)を添加したり、または、化合物(S)と酸化防止剤(T)を同時に添加し、混合した場合には、製造後の硬化性組成物の色度の上昇を抑える効果は得られない。
酸化防止剤(T)としては、特に限定されないがヒンダードフェノールやヒンダードアミンが好ましく、特にヒンダードフェノールが好ましい。また2種以上の酸化防止剤を含んでいてもよい。
具体的には、ペンタエリスリトール テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、商品名IRGANOX1010)、6−メチルヘプチル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名IRGANOX1135)、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名IRGANOX1076)などが挙げられる。
重合体(P)に、酸化防止剤(T)を添加し、混合した後で、化合物(S)を添加し、混合することにより、色度の低い硬化性組成物を得ることができる。また、このようにして得られた硬化性組成物は、貯蔵後も色度が低く保たれる。
得られた硬化性組成物の色度は、100未満であることが好ましい。
さらに、本発明の硬化性組成物は、下式(V)で表される化合物を含むのが好ましい。
本発明の硬化性組成物が化合物(V)を含む場合、硬化性組成物の速硬化性と貯蔵安定性が向上する効果がある。
その理由は必ずしも明確ではないが、化合物(V)中の加水分解性シリル基と、硬化性組成物中に含まれうる水分、重合体(P)中に含まれうるヒドロキシ基等とが優先的に反応することにより、重合体(P)の経時的な加水分解反応による架橋反応が抑制されるためと考えられる。
Si(−X3)n(−Y3)4−n (V)。
nは、3または4が好ましく、4が好ましい。
活性の低い触媒の具体例としては、特定の、配位子中に硫黄原子を含む有機スズ化合物(クロンプトン社製の商品名UL−29、日東化成社製の商品名ネオスタンU−860等。)が挙げられる。
充填材は、微少粉体であってもよく、微小中空体(シリカバルーン、シラスバルーン、ガラスバルーン、樹脂バルーン等。)であってもよい。本発明の硬化性組成物は、充填材の1種を含んでいてもよく、充填材の2種以上を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物が前記エポキシ樹脂を含む場合、重合体(P)の100質量部に対して、エポキシ樹脂の100質量部以下を含むのが好ましい。
アルコールを用いた場合には、硬化性組成物の保存安定性が向上する。アルコールは、炭素数1〜10のアルキルアルコールが好ましく、メタノール、エタノール、イソプロパノール、イソペンチルアルコール、またはヘキシルアルコールがより好ましく、メタノールまたはエタノールが特に好ましい。
本発明におけるチキソ性付与剤の具体例としては、水添ひまし油、脂肪酸アミドが挙げられる。
安定剤の具体例としては、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾエート系、シアノアクリレート系、アクリレート系、リン系、または硫黄系の老化防止剤が挙げられる。
本発明の硬化性組成物が他の成分(化合物(V)、前記硬化触媒、前記充填剤、前記接着性付与剤、前記溶剤、前記チキソ性付与剤、前記安定剤(老化防止剤)、前記顔料等。)(以下、他の成分という。)を含む場合、他の成分を配合する順序は、特に限定されないが、本発明の硬化性組成物と硬化触媒以外の他の成分とを混合した後に、硬化触媒を混合するのが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、被覆・密封用の硬化組成物として、建築用シーラント、防水材、接着剤、シーリング材、コーティング剤として有用であり、特に接着剤として有用である。
重合体(pP)のヒドロキシ基の総量に対する化合物(U)のイソシアネート基の総量の比をNCO/OHという。
分子量と分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標品:ポリスチレン)により測定した。
水酸基価(mg・KOH/g)は、JIS K1557 に準拠して測定した。
フーリエ変換赤外分光光度計による分析は、KBr板を用いて透過法により行った。
NMR法による分析は、重アセトンおよび重クロロホルムのそれぞれを溶媒として、1H−NMR(300MHz)および13C−NMR(75MHz)測定により行った。
[製造例1]重合体(P−1)の製造例
配位子がグライムである亜鉛ヘキサシアノコバルテートの存在下、ポリオキシプロピレンジオール(Mn=1000)にプロピレンオキシドを開環重合させてポリオキシアルキレンジオール(Mn=16000、水酸基価7.7)(重合体(pP−1))を得た。その後、耐圧反応器(内容積5L)に重合体(pP−1)の3000gを入れ、内温を110℃に保持しながら減圧脱水した。
化合物(U−1)を77.2g用い、NCO/OHが0.87となるようにしてウレタン化反応を行う以外は、製造例1と同様にして、ポリオキシプロピレン鎖と−Si(OCH3)3基を有する重合体(Mn=16300、Mw/Mn=1.35)(重合体(P−2))を得た。
配位子がtert−ブチルアルコールである亜鉛ヘキサシアノコバルテートの存在下、ポリオキシプロピレンジオール(Mn=1000)にプロピレンオキシドを開環重合させてポリオキシアルキレンジオール(Mn=10000、水酸基価11.2)(重合体(pP−3))を得た。その後、耐圧反応器(内容積5L)に重合体(pP−3)の3000gを入れ、内温を110℃に保持しながら減圧脱水した。
化合物(U−1)を97.6g用い、NCO/OHが1.10となるようにしてウレタン化反応を行う以外は、製造例1と同様にして、ウレタン結合およびポリオキシプロピレン鎖とトリメトキシシリル基を有する重合体(Mn=16800、Mw/Mn=1.42)(重合体(P−4))を得た。
化合物(U−1)を62.1g用い、NCO/OHが0.70となるようにしてウレタン化反応を行う以外は、製造例1と同様にして、ウレタン結合およびポリオキシプロピレン鎖とトリメトキシシリル基を有する重合体(Mn=16600、Mw/Mn=1.35)(重合体(P−5))を得た。
[製造例6]重合体(P−6)の製造例
配位子がグライムである亜鉛ヘキサシアノコバルテートの存在下、ポリオキシプロピレンジオール(Mn1000)にプロピレンオキシドを開環重合させてポリオキシアルキレンジオール(Mn=16000、水酸基価7.4)(重合体(pP−6))を得た。その後、耐圧反応器(内容積5L)に重合体(pP−6)の3000gを入れ、110℃で2時間減圧脱水した。
つぎに、反応器内を窒素ガスで置換し、内温を50℃に保持しながら、NCO/OHが0.97となるように、化合物(U−1)の82.8gを投入し、80℃に昇温した後、8時間撹拌して反応させた。製造例1と同様に反応の終結を確認して、反応器内容物を分析した結果、ウレタン結合およびポリオキシプロピレン鎖とトリメトキシシリル基を有する重合体(Mn=17000、Mw/Mn=1.4)(重合体(P−6))の生成を確認した。
重合体(P)として重合体(P−1)〜重合体(P−5)を、化合物(S)としてSi(−OCH3)3(−CH2CH2CH2SH)(以下、化合物(S−1)という。)、またはSi(−OCH3)2(−CH3)(−CH2CH2CH2SH)(以下、化合物(S−2)という。)を、化合物(V)としてSi(−OCH3)3(−CH=CH2)(以下、化合物(V−1)という。)を適宜用い、それぞれを下記表1に示すとおり混合して硬化性組成物(1)〜(9)を得た。
重合体(P)として重合体(P−1)または重合体(P−3)を、化合物(S)として化合物(S−1)またはドデシルメルカプタンを適宜用い、それぞれを下記表2に示すとおり混合して、比較硬化性組成物(1)〜(4)を得た。
[評価例1]硬化性組成物の増粘率の測定
硬化性組成物(1)〜(9)、および比較硬化性組成物(1)〜(4)の増粘率の測定を行った。
増粘率の測定は、B型粘度計(使用ローター:No.6、測定温度:25℃、回転数:10.5回転/分)を用いて行った。初期粘度(Pa・s)とは調製直後の硬化性組成物の粘度を、後期粘度(Pa・s)とは硬化性組成物を80℃にて1週間貯蔵した後の硬化性組成物の粘度を、増粘率とは(後期粘度−初期粘度)/初期粘度の%値を、示す。結果を表3に示す。
硬化性組成物(1)の100質量部に、充填材として表面処理炭酸カルシウム(白石カルシウム社製 白艶華CCR)の75質量部、充填材として重質炭酸カルシウム(白石カルシウム社製 ホワイトンSB)の75質量部、可塑剤としてフタル酸ビス−2−エチルヘキシルの40質量部、チキソ性付与剤として水添ひまし油(楠本化成社製 ディスパロン6500)の3質量部を加え、遊星式撹拌器(クラボウ社製)にて撹拌混合した。つぎに、温度を25℃まで下げてから、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製 KBM−403)の1質量部、および化合物(V−1)の適量を適宜加え撹拌混合した。その後、硬化触媒としてジブチルスズジラウレートの1質量部を加え、撹拌混合して調合組成物(1)を得た。
引張りせん断試験は、JIS K6850に準拠して行った。具体的には、調合組成物を用いて、スペーサーを介して2枚の陽極酸化アルミニウム板を対向させて接着し、23℃、湿度50%にて7日硬化養生した。その後、スペーサーをはずし、50℃、湿度65%にて7日間養生した。さらに、23℃、湿度50%にて24時間以上放置した後に、テンシロン試験機(エー・アンド・デー社製、型式RTA−1T)を使用して、50%引張応力(N/mm2)(以下、M50ともいう。)、引張応力(N/mm2)(以下、Tmaxともいう。)、および最大応力時の伸び率(%)(以下、Eともいう。)を測定した。結果を表3に示す。
調合組成物(1)〜(9)、および比較調合組成物(1)〜(4)のそれぞれに関して表面タック試験を行った。
表面タック試験は、JIS A1439に準拠して行った。具体的には、調合組成物を硬化させて得た硬化物の表面を指触した際に、該硬化物が指に付着しなくなる時間をタックフリー時間(min)として測定した。結果を表3に示す。
耐圧反応器に製造例1で得られた重合体(P−6)1000g、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(T)として、ペンタエリスリトール テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、IRGANOX1010、以下化合物(T−1)という。)5gを投入し、窒素雰囲気下で、2時間90℃で撹拌して化合物(T−1)を溶解させた。その後、化合物(S−1)0.6gを投入し、1時間撹拌し、硬化性組成物(10)を得た。
耐圧反応器に製造例1で得られた重合体(P−1)1000g、化合物(T−1)5gおよび化合物(S−1)0.6gを同時に投入し、90℃にて3時間撹拌して、化合物(T−1)を溶解させると共に化合物(S−1)の混合を行い、比較硬化性組成物(5)を得た。
実施例10と比較例5で得られた硬化組成物(10)と比較硬化性組成物(5)の各50gをそれぞれ50mlのガラス瓶に移し80℃で4時間貯蔵した。初期と4時間貯蔵後に、色度を測定した。色度は、JIS K1557 に準拠して測定した。結果を表4に示す。
本発明の硬化性組成物は、シーリング材(建築用弾性シーリング材シーラント、複層ガラス用シーリング材等。)、封止剤(ガラス端部の防錆・防水用封止剤、太陽電池裏面封止剤等。)、電気絶縁材料(電線・ケーブル用絶縁被覆剤。)等の分野に用いられる接着剤として有用である。また、本発明の硬化性組成物は、粘着剤、塗料材料、フィルム材料、ガスケット材料、注型材料としても使用できる。
なお、2005年12月26日に出願された日本特許出願2005−372292号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (9)
- ポリオキシアルキレン鎖と下式(1)で表される基を有する重合体(P)、およびメルカプト基と下式(2)で表される基を有する化合物(S)を含み、かつ重合体(P)の100質量部に対して化合物(S)の0.01〜0.50質量部を含む硬化性組成物。
−Si(−X1)3 (1)。
−Si(−X2)m(−Y2)3−m (2)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X1およびX2:それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y2:炭素数1〜6のアルキル基。
m:1、2、または3。 - 重合体(P)が、ポリオキシアルキレン鎖とヒドロキシ基を有する重合体(pP)、および下式(1)で表される基とイソシアネート基を有する化合物(U)をウレタン化反応させて得た重合体(P1)であり、かつ該ウレタン化反応における重合体(pP)のヒドロキシ基の総数に対する化合物(U)のイソシアネート基の総数の比(イソシアネート基/ヒドロキシ基)が0.80〜1.05である請求項1に記載の硬化性組成物。
−Si(−X1)3 (1)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X1:炭素数1〜6のアルコキシ基。 - 化合物(U)が、下式(U1)で表される化合物である請求項2に記載の硬化性組成物。
Si(−X1)3(−QU−NCO) (U1)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X1:炭素数1〜6のアルコキシ基。
QU:炭素数1〜20の2価有機基。 - 化合物(S)が、下式(S1)で表される化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
Si(−X2)m(−Y2)3−m(−QM−SH) (S1)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X2:炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y2:炭素数1〜6のアルキル基。
m:1、2、または3。
QM:炭素数1〜20の2価有機基。 - さらに、下式(V)で表される化合物を含む請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
Si(−X3)n(−Y3)4−n (V)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X3:炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y3:炭素数1〜6の炭化水素基。
n:1、2、3、または4。 - ポリオキシアルキレン鎖と下式(1)で表される基を有する重合体(P)、メルカプト基と下式(2)で表される基を有する化合物(S)および酸化防止剤(T)を含み、重合体(P)の100質量部に対して化合物(S)の0.01〜0.50質量部および酸化防止剤(T)の0.01〜10質量部を含む硬化性組成物。
−Si(−X1)3 (1)。
−Si(−X2)m(−Y2)3−m (2)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X1およびX2:それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y2:炭素数1〜6のアルキル基。
m:1、2、または3。 - ポリオキシアルキレン鎖と下式(1)で表される基を有する重合体(P)に、酸化防止剤(T)を添加し、混合した後で、メルカプト基と下式(2)で表される基を有する化合物(S)を添加し、混合して得られる硬化性組成物であって、かつ、重合体(P)の100質量部に対して化合物(S)の0.01〜0.50質量部および酸化防止剤(T)の0.01〜10質量部を含む硬化性組成物。
−Si(−X1)3 (1)。
−Si(−X2)m(−Y2)3−m (2)。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X1およびX2:それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルコキシ基。
Y2:炭素数1〜6のアルキル基。
m:1、2、または3。 - 色度が100未満である、請求項6または7に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物を用いた接着剤またはシーリング材。
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