JPWO2007060893A1 - ジアルキルカーボネートとジオール類を工業的に製造する方法 - Google Patents
ジアルキルカーボネートとジオール類を工業的に製造する方法Info
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Abstract
Description
(1)完全なバッチ反応方式
(2)蒸留塔を上部に設けた反応釜を用いるバッチ反応方式
(3)管式リアクターを用いる液状流通反応方式
(4)反応蒸留方式
の4方式であるが、それぞれ、以下に述べるような問題点があった。
1. 環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを原料とし、この原料を触媒が存在する連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、ジオールを含む高沸点反応混合物を塔下部より液状で連続的に抜出す反応蒸留方式によって、ジアルキルカーボネートとジオールを連続的に製造するにあたり、
(a)該連続多段蒸留塔が、長さL(cm)、内径D(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数nをもつインターナルを有する構造をしており、該インターナルが複数の孔を持つトレイである棚段塔式蒸留塔であって、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第1の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第2の導入口をさらに有し、
(1)長さL(cm)が式(1)を満足するものであり、
2100 ≦ L ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D(cm)が式(2)を満足するものであり、
180 ≦ D ≦ 2000 式(2)
(3)長さL(cm)と塔の内径D(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
4 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
(4)段数nが式(4)を満足するものであり、
10 ≦ n ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D(cm)とガス抜出し口の内径d1(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
3 ≦ D/d1 ≦ 20 式(5)
(6)塔の内径D(cm)と液抜出し口の内径d2(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
(b)ジアルキルカーボネートの1時間当たりの生産量P(トン/hr)と、棚段1段に存在する複数の孔の全孔面積S(m2)の比が、式(7)を満足するものである
10 ≦ P/S ≦ 100 式(7)
ことを特徴とするジアルキルカーボネートとジオール類を工業的に製造する方法、
2. 製造されるジアルキルカーボネートが1時間あたり、2トン以上であることを特徴とする前項1に記載の方法、
3. 製造されるジオール類が、1時間あたり、1.3トン以上であることを特徴とする前項1又は2に記載の方法、
4. 該d1と該d2が、式(8)を満足することを特徴とする前項1〜3のいずれか一項に記載の方法、
1 ≦ d1/d2 ≦ 5 式(8)、
5. 該連続多段蒸留塔のL、D、L/D、n、D/d1、D/d2 が、それぞれ、2300≦L≦6000、 200≦D≦1000、 5≦L/D≦30、 30≦n≦100、 4≦D/d1≦15、 7≦D/d2≦25であることを特徴とする前項1〜4のいずれか一項に記載の方法、
6. 該連続多段蒸留塔のL、D、L/D、n、D/d1、D/d2 が、それぞれ、2500≦L≦5000、 210≦D≦800、 7≦L/D≦20、 40≦n≦90、 5≦D/d1≦13、 9≦D/d2≦20であることを特徴とする前項1〜5のいずれか一項に記載の方法、
7. P/Sが、15≦P/S≦80であることを特徴とする前項1〜6のいずれか一項に記載の方法、
8. P/Sが、20≦P/S≦70であることを特徴とする前項7に記載の方法、
9. 該トレイが、多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする前項1〜8のいずれか一項に記載の方法、
10. 該多孔板トレイが、該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする前項9に記載の方法、
11. 該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が、0.5〜5cm2であることを特徴とする前項9又は10に記載の方法、
を提供する。
本発明の反応は、環状カーボネート(A)と脂肪族1価アルコール類(B)とから、ジアルキルカーボネート(C)とジオール類(D)が生成する下記一般式(I)で表わされる可逆平衡なエステル交換反応である。
本発明で原料として用いられる環状カーボネートとは、式(I)において(A)で表わされる化合物であって、例えば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート類や、1,3−ジオキサシクロヘキサ−2−オン、1,3−ジオキサシクロヘプタ−2−オンなどが好ましく用いられ、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートが入手の容易さなどの点から更に好ましく使用され、エチレンカーボネートが特に好ましく使用される。
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属類;
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アルコキシド化物類、アリーロキシド化物類、アミド化物類等の塩基性化合物類;
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩類、重炭酸塩類、有機酸塩類等の塩基性化合物類;
トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ベンジルジエチルアミン等の3級アミン類;
N−アルキルピロール、N−アルキルインドール、オキサゾール、N−アルキルイミダゾール、N−アルキルピラゾール、オキサジアゾール、ピリジン、アルキルピリジン、キノリン、アルキルキノリン、イソキノリン、アルキルイソキノリン、アクリジン、アルキルアクリジン、フェナントロリン、アルキルフェナントロリン、ピリミジン、アルキルピリミジン、ピラジン、アルキルピラジン、トリアジン、アルキルトリアジン等の含窒素複素芳香族化合物類;
ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)等の環状アミジン類;
酸化タリウム、ハロゲン化タリウム、水酸化タリウム、炭酸タリウム、硝酸タリウム、硫酸タリウム、タリウムの有機酸塩類等のタリウム化合物類;
トリブチルメトキシ錫、トリブチルエトキシ錫、ジブチルジメトキシ錫、ジエチルジエトキシ錫、ジブチルジエトキシ錫、ジブチルフェノキシ錫、ジフェニルメトキシ錫、酢酸ジブチル錫、塩化トリブチル錫、2−エチルヘキサン酸錫等の錫化合物類;
ジメトキシ亜鉛、ジエトキシ亜鉛、エチレンジオキシ亜鉛、ジブトキシ亜鉛等の亜鉛化合物類;
アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムトリブトキシド等のアルミニウム化合物類;
テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラブトキシチタン、ジクロロジメトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、酢酸チタン、チタンアセチルアセトナート等のチタン化合物類;
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリブチルメチルホスホニウムハライド、トリオクチルブチルホスホニウムハライド、トリフェニルメチルホスホニウムハライド等のリン化合物類;
ハロゲン化ジルコニウム、ジルコニウムアセチルアセトナート、ジルコニウムアルコキシド、酢酸ジルコニウム等のジルコニウム化合物類;
鉛及び鉛を含む化合物類、例えば、PbO、PbO2、Pb3O4などの酸化鉛類;
PbS、Pb2S3、PbS2などの硫化鉛類;
Pb(OH)2、Pb3O2(OH)2、Pb2[PbO2(OH)2]、Pb2O(OH)2などの水酸化鉛類;
Na2PbO2、K2PbO2、NaHPbO2、KHPbO2などの亜ナマリ酸塩類;
Na2PbO3、Na2H2PbO4、K2PbO3、K2[Pb(OH)6]、K4PbO4、Ca2PbO4、CaPbO3などの鉛酸塩類;
PbCO3、2PbCO3・Pb(OH)2などの鉛の炭酸塩及びその塩基性塩類;
Pb(OCH3)2、(CH3O)Pb(OPh)、Pb(OPh)2などのアルコキシ鉛類、アリールオキシ鉛類;
Pb(OCOCH3)2、Pb(OCOCH3)4、Pb(OCOCH3)2・PbO・3H2Oなどの有機酸の鉛塩及びその炭酸塩や塩基性塩類;
Bu4Pb、Ph4Pb、Bu3PbCl、Ph3PbBr、Ph3Pb(又はPh6Pb2)、Bu3PbOH、Ph2PbOなどの有機鉛化合物類(Buはブチル基、Phはフェニル基を示す);
Pb−Na、Pb−Ca、Pb−Ba、Pb−Sn、Pb−Sbなどの鉛の合金類;
ホウエン鉱、センアエン鉱などの鉛鉱物類、及びこれらの鉛化合物の水和物類;
などが挙げられる。
シリカ、シリカ−アルミナ、シリカーマグネシア、アルミノシリケート、ガリウムシリケート、各種ゼオライト類、各種金属交換ゼオライト類、アンモニウム交換ゼオライト類などの固体の無機化合物類等;
が挙げられる。
なお、イオン交換体などの固体触媒は、本発明においては充填物としての機能も果たすことができる。
具体的には、
(1)長さL(cm)が式(1)を満足するものであり、
2100 ≦ L ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D(cm)が式(2)を満足するものであり、
180 ≦ D ≦ 2000 式(2)
(3)長さL(cm)と塔の内径D(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
4 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
(4)段数nが式(4)を満足するものであり、
10 ≦ n ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D(cm)とガス抜出し口の内径d1(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
3 ≦ D/d1 ≦ 20 式(5)
(6)塔の内径D(cm)と液抜出し口の内径d2(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
かつ、
ジアルキルカーボネートの1時間当たりの生産量P(トン/hr)と、棚段1段に存在する複数の孔の全孔面積S(m2)の比が、式(7)を満足するものである、
10 ≦ P/S ≦ 100 式(7)
ことが必要である。
1 ≦ d1/d2 ≦ 5 式(8)
<連続多段蒸留塔>
図1に示されるようなL=3300cm、D=300cm、L/D=11、n=60、D/d1=7.5、D/d2=12 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、多孔板部の孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約180〜320個/m2を有する多孔板トレイを用いた。本実施例では、ジメチルカーボネートの生産量(P)を約3.3トン/hrとして、棚段1段あたりの全孔面積が、0.06〜0.12の範囲にあり、その平均値(S)が、0.09となるようにした。この場合、P/S=約36.7である。
液状のエチレンカーボネート3.27トン/hrが下から55段目に設置された導入口(3−a)から蒸留塔に連続的に導入された。ガス状のメタノール(ジメチルカーボネートを8.96質量%含む)3.238トン/hrと液状のメタノール(ジメチルカーボネートを6.66質量%含む)7.489トン/hrが、下から31段目に設置された導入口(3−b及び3−c)から蒸留塔に連続的に導入された。蒸留塔に導入された原料のモル比は、メタノール/エチレンカーボネート=8.36であった。
実施例1と同じ連続多段蒸留塔を用いて、下記の条件で反応蒸留を行った。液状のエチレンカーボネート2.61トン/hrが下から55段目に設置された導入口(3−a)から蒸留塔に連続的に導入された。ガス状のメタノール(ジメチルカーボネートを2.41質量%含む)4.233トン/hrと液状のメタノール(ジメチルカーボネートを1.46質量%含む)4.227トン/hrが、下から31段目に設置された導入口(3−b及び3−c)から蒸留塔に連続的に導入された。蒸留塔に導入された原料のモル比は、メタノール/エチレンカーボネート=8.73であった。触媒は実施例1と同様にして、蒸留塔に連続的に供給された。塔底部の温度が93℃で、塔頂部の圧力が約1.046×105Pa、還流比が0.48の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。
図1に示されるようなL=3300cm、D=300cm、L/D=11、n=60、D/d1=7.5、D/d2=12 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、多孔板部の孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約220〜340個/m2を有する多孔板トレイを用いた。本実施例では、ジメチルカーボネートの生産量(P)を約3.8トン/hrとして、棚段1段あたりの全孔面積が、0.12〜0.18の範囲にあり、その平均値(S)が、0.15となるようにした。この場合、P/S=約25.3である。
図1に示されるようなL=3300cm、D=300cm、L/D=11、n=60、D/d1=7.5、D/d2=12 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、多孔板部の孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約240〜360個/m2を有する多孔板トレイを用いた。本実施例では、ジメチルカーボネートの生産量(P)を約7.7トン/hrとして、棚段1段あたりの全孔面積が、0.12〜0.18の範囲にあり、その平均値(S)が、0.22となるようにした。この場合、P/S=約35である。
Claims (11)
- 環状カーボネートと脂肪族1価アルコールとを原料とし、この原料を触媒が存在する連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、ジオールを含む高沸点反応混合物を塔下部より液状で連続的に抜出す反応蒸留方式によって、ジアルキルカーボネートとジオールを連続的に製造するにあたり、
(a)該連続多段蒸留塔が、長さL(cm)、内径D(cm)の円筒形の胴部を有し、内部に段数nを持つインターナルを有する構造をしており、該インターナルが複数の孔を持つトレイである棚段塔式蒸留塔であって、塔頂部又はそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部又はそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部及び/又は中間部に1つ以上の第1の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の中間部及び/又は下部に1つ以上の第2の導入口をさらに有し、
(1)長さL(cm)が式(1)を満足するものであり、
2100 ≦ L ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D(cm)が式(2)を満足するものであり、
180 ≦ D ≦ 2000 式(2)
(3)長さL(cm)と塔の内径D(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
4 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
(4)段数nが式(4)を満足するものであり、
10 ≦ n ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D(cm)とガス抜出し口の内径d1(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
3 ≦ D/d1 ≦ 20 式(5)
(6)塔の内径D(cm)と液抜出し口の内径d2(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
(b)ジアルキルカーボネートの1時間当たりの生産量P(トン/hr)と、棚段1段に存在する複数の孔の全孔面積S(m2)の比が、式(7)を満足するものである
10 ≦ P/S ≦ 100 式(7)
ことを特徴とするジアルキルカーボネートとジオール類を工業的に製造する方法。 - 製造されるジアルキルカーボネートが1時間あたり、2トン以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 製造されるジオール類が、1時間あたり、1.3トン以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 該d1と該d2が、式(8)を満足することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法、
1 ≦ d1/d2 ≦ 5 式(8)。 - 該連続多段蒸留塔のL、D、L/D、n、D/d1、D/d2 が、それぞれ、2300≦L≦6000、 200≦D≦1000、 5≦L/D≦30、 30≦n≦100、 4≦D/d1≦15、 7≦D/d2≦25であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 該連続多段蒸留塔のL、D、L/D、n、D/d1、D/d2 が、それぞれ、2500≦L≦5000、 210≦D≦800、 7≦L/D≦20、 40≦n≦90、 5≦D/d1≦13、 9≦D/d2≦20であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- P/Sが、15≦P/S≦80であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- P/Sが、20≦P/S≦70であることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 該トレイが、多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 該多孔板トレイが、該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が、0.5〜5cm2であることを特徴とする請求項9又は10に記載の方法。
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