JPWO2007046357A1 - ハードコート層形成用組成物および光学レンズ - Google Patents
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Abstract
Description
(A)平均粒子径が1〜200nmの範囲にあり、
チタン、スズおよび任意に珪素を含み、
ルチル型の結晶構造を有する
複合酸化物微粒子、
(B)下記式(I)で表される有機珪素化合物および/またはその加水分解物;
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (I)
(式(I)中、R1は炭素数1〜6のアルキル基、ビニル基を含有する炭素数8以下の有機基、エポキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メタクリロキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メルカプト基を含有する炭素数1〜5の有機基またはアミノ基を有する炭素数1〜5の有機基であり、
R2は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3のシクロアルキル基もしくは炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基またはアリル基であり、
R3は炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基である。
ならびに
(C)シアナミド誘導体化合物
を含有することを特徴としている。
プラスチックレンズ基材と、該プラスチックレンズ基材上に設けられたハードコート層とを備える光学レンズであって、該ハードコート層が、
(A)平均粒子径が1〜200nmの範囲にあり、
チタン、スズおよび任意に珪素を含み、
ルチル型の結晶構造を有する
複合酸化物微粒子、
(B)下記式(I)で表される有機珪素化合物および/またはその加水分解物;
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (I)
(式(I)中、R1は炭素数1〜6のアルキル基、ビニル基を含有する炭素数8以下の有機基、エポキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メタクリロキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メルカプト基を含有する炭素数1〜5の有機基またはアミノ基を有する炭素数1〜5の有機基であり、
R2は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3のシクロアルキル基もしくは炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基またはアリル基であり、
R3は炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基である。
ならびに
(C)シアナミド誘導体化合物
を含有するハードコート層形成用組成物から形成される。すなわち、本発明の光学レンズが備えるハードコート層は、本発明のハードコート層形成用組成物から形成される。
本発明のハードコート層形成用組成物(以下、単に「組成物」、あるいは溶剤を含有する場合であれば「塗料組成物」ともいう。)は、プラスチックレンズ基材上に設けられるハードコート層を形成するための組成物であって、複合酸化物微粒子(A)、有機珪素化合物および/またはその加水分解物(B)、ならびにシアナミド誘導体化合物(C)を含有している。
本発明で用いられる複合酸化物微粒子(A)は、平均粒子径が1〜200nmの範囲にあり、チタン、スズおよび任意に珪素を含み、ルチル型の結晶構造を有している。
(1)珪素とジルコニウムとを含む複合酸化物、
(2)珪素とアルミニウムとを含む複合酸化物、および
(3)珪素とジルコニウムとアルミニウムとを含む複合酸化物
のいずれかである。
SiO2とZrO2との重量比(SiO2/ZrO2)が99/1を超え、またはAl2O3とSiO2との重量比(Al2O3/SiO2)が0.01/25未満である被覆層を形成しようとすると、被覆層形成の再現性が悪くなり、結果として安定したコア・シェル構造の粒子を得ることが難しくなる傾向がある。
前記複合酸化物微粒子(A)は、その表面が(前記被覆層を有する場合であれば、被覆層の表面が)有機珪素化合物またはアミン系化合物で改質処理されていることが望ましい。その表面が改質処理されていると(すなわち、前記複合酸化物微粒子(A)が表面処理されていると)、後述の希釈溶媒を含有する本発明の組成物(塗料組成物)中での複合酸化物微粒子(A)の分散状態が、長期にわたって安定化する。
(式中、Rは、アルキル基、フェニル基、ビニル基、メタクリロキシ基、メルカプト基、アミノ基またはエポキシ基を有する有機基を表し、Xは、アルコキシ基、クロロ基等の加水分解性基を表す。)
その代表例としては、トリメチルエトキシシラン、ジメチルフェニルエトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン等が挙げられる。
(式中、RおよびXは前記同様である。)
その代表例としては、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン等が挙げられる。
(式中、RおよびXは前記同様である。)
その代表例としては、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等が挙げられる。
(式中、Xは前記同様である。)
その代表例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシランなどが挙げられる。
本発明のハードコート層形成用組成物は、下記式(I)で表される有機珪素化合物および/またはその加水分解物(B)を含有している。
式(I)中、R1は炭素数1〜6のアルキル基、ビニル基を含有する炭素数8以下の有機基、エポキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メタクリロキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メルカプト基を含有する炭素数1〜5の有機基またはアミノ基を有する炭素数1〜5の有機基であり、
R2は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3のシクロアルキル基もしくは炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基またはアリル基であり、
R3は炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基である。
本発明で使用されるシアナミド誘導体化合物(C)としては、グアニジン、グアニジン有機酸、グアニジン無機酸塩、アルキルグアニジン、アミノグアニジン、ジシアンジアミド等が挙げられる。グアニジン有機酸としては、グアニジン酢酸、グアニジンプロピオン酸等が挙げられ、グアニジン無機酸塩としては、グアニジン塩酸塩、グアニジン硝酸塩、グアニジンりん酸塩等が挙げられ、アルキルグアニジンとしては、n−ドデシルグアニジン等が挙げられる。これらの中でも、グアニジン有機酸、グアニジン無機酸塩、ジシアンジアミドなどを使用することが好ましい。
本発明に係る組成物は、ハードコート層の染色性や、プラスチックレンズ基材等への密着性を向上させ、更にはクラック発生を防止するために、上記の成分に加えて、未架橋エポキシ化合物を含有していてもよい。
本発明に係る光学レンズは、プラスチックレンズ基材上に、本発明の上記ハードコート層形成用組成物を用いて硬化塗膜、すなわちハードコート層を形成することによって得られる。
四塩化チタン(キシダ化学(株)製)に純水を加えて、TiO2濃度に換算して7.75重量%となるように調製した四塩化チタン水溶液46.833kgと、濃度15重量%のアンモニア水18.148kgとを混合して中和した後、沈殿物を純水によって洗浄し、27.290kgの含水チタン酸を得た。
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン(株)製TSL8350)80g、γ―グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン(GE東芝シリコーン(株)製TSL8355)20gおよびメタノール50gを混合し、攪拌しながら、この溶液の中に0.01Nの塩酸水溶液21gを滴下した。更に、この溶液を室温で一昼夜攪拌して、シラン化合物の加水分解を行った。
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン(株)製TSL8350)100gにメタノール50gを加えて、攪拌しながら、この溶液の中に0.01Nの塩酸水溶液25gを滴下した。更に、この溶液を室温で一昼夜攪拌して、シラン化合物の加水分解を行った。
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン(株)製TSL8350)100gにメタノール50gを加えて、攪拌しながら、この溶液の中に0.01Nの塩酸水溶液25gを滴下した。更に、この溶液を室温で一昼夜攪拌して、シラン化合物の加水分解を行った。
被膜形成用塗料組成物の調製
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン(株)製TSL8350)80g、γ―グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン(GE東芝シリコーン(株)製TSL8355)20gおよびメタノール50gを混合し、攪拌しながら、この溶液の中に0.01Nの塩酸水溶液21gを滴下した。更に、この溶液を室温で一昼夜攪拌して、シラン化合物の加水分解を行った。
被膜形成用塗料組成物の調製
複合酸化物微粒子分散液として、前記調製液-Eに替えて市販の複合酸化物微粒子含有オルガノゾル「オプトレイク1130F2(A8)」(触媒化成工業(株)製)220gを使用した以外は、実施例2と同様の方法で、ハードコート層形成用の塗料組成物(ハードコート塗料C2)を調製した。なお、このオルガノゾルおよびこれに含まれる複合酸化物微粒子の組成等は、以下のとおりである。
・複合酸化物微粒子:チタン、鉄および珪素を含む複合酸化物
TiO2/Fe2O3=99.8/0.2 (重量比)
(TiO2+Fe2O3)/SiO2=85.8/14.2 (重量比)
結晶構造:アナターゼ型
・表面改質処理剤:テトラエトキシシラン
・平均粒子径:10μm
・固形分濃度:30重量%
・分散媒:メタノール。
被膜形成用塗料組成物の調製
複合酸化物微粒子分散液として、前記調製液-Eに替えて市販の複合酸化物微粒子含有オルガノゾル「クイーンタイタニック11−1020G」(触媒化成工業(株)製)330gを使用した以外は、実施例2と同様の方法で、ハードコート層形成用の塗料組成物(ハードコート塗料C3)を調製した。なお、このオルガノゾルおよびこれに含まれる複合酸化物微粒子の組成等は、以下のとおりである。
・複合酸化物微粒子:チタンおよび珪素を含む複合酸化物
TiO2/SiO2=85.8/14.2 (重量比)
結晶構造:アナターゼ型
・表面改質処理剤:γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
・平均粒子径:10μm
・固形分濃度:20重量%
・分散媒:メタノール。
被膜形成用塗料組成物の調製
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン(株)TSL8350)100gにメタノール(中国精油(株)製)50gを加えて、攪拌しながら、この溶液の中に0.01N塩酸25gを滴下した。更に、この溶液を室温で一昼夜攪拌して、シラン化合物の加水分解を行った。
[調整例]
市販のポリウレタンエマルジョン「スーパーフレックス420NS」(第一工業製薬製 水分散型ウレタンエラストマー固形分濃度32%)122gに、前記複合酸化物微粒子(金属酸化物微粒子)を含む「調製液−E」240gおよびメタノール480gを加え、1時間攪拌した。次いで、この溶液にレベリング剤としてシリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)製「SILWET L−7001」)1.0gを加えて、室温で一昼夜攪拌してプライマー層形成用の塗料組成物を調製した。
以下に示す市販のプラスチックレンズ基材を、以下の試験および評価に必要な枚数準備した。
(1) 三井化学(株)製の「モノマー名:MR−8」(屈折率1.60のプラスチックレンズ基材)
(2) 三井化学(株)製の「モノマー名:MR−7」(屈折率1.67のプラスチックレンズ基材)
次いで、これらのプラスチックレンズ基材を、40℃に保った10重量%濃度のKOH水溶液に2分間浸漬してエッチング処理を行った。更に、これらを取り出して水洗した後、十分に乾燥させた。
上記のようにして得られたプラスチックレンズ基材のうち、実施例基材1の表面に、上記のプライマー層形成用の塗料組成物を塗布して塗膜を形成した。なお、この塗料組成物の塗布は、ディッピング法(引き上げ速度100mm/分)を用いて行った。
前記プラスチックレンズ基材の表面に、表−1に示す組み合わせで、上記のハードコート層形成用塗料組成物(ハードコート塗料H1〜H3)をそれぞれ塗布して塗膜を形成した。なお、この塗料組成物の塗布は、ディッピング法(引き上げ速度250mm/分)を用いて行った。
硬化されたハードコート層(実施例基板2を除く)の表面に、以下に示す構成の無機酸化物成分を真空蒸着法によって蒸着させた。ハードコート層側から大気側に向かって、SiO2:0.06λ、ZrO2:0.15λ、SiO2:0.04λ、ZrO2:0.25λ、SiO2:0.25λの順序で積層された反射防止膜の層を形成した。なお、設計波長λは、520nmとした。このようにして、実施例基板1、3および4が作成された。
(1)プラスチックレンズ基材の前処理
実施例4と同様にして、プラスチック基材の前処理を行なった。
上記のようにして得られたプラスチックレンズ基材のうち、比較例基材1の表面には、実施例4と同様の方法で、上記のプライマー層形成用の塗料組成物を塗布して塗膜(プライマー層)を形成し、その予備硬化を行った。
表−2に示す組み合わせで、上記のハードコート層形成用塗料組成物(ハードコート塗料C1〜C4)を用いたこと以外は実施例4と同様の方法で、前記プラスチックレンズ基材の表面に塗膜を形成し、その硬化を行なった。この際、前記プライマー層の本硬化も同時に行った。
硬化されたハードコート層(比較例基板2および4を除く)の表面に、実施例4と同様の方法により反射防止膜の層を形成した。このようにして、表−2に示す比較例基板1、3、5、6が作成された。
上記のようにして得られた実施例基板1〜4および比較例基板1〜6を以下のように試験し評価した。その結果を表1および表2に示す。
(1)外観(干渉縞)
内壁が黒色である箱の中に蛍光灯「商品名:メロウ5N」(東芝ライテック(株)製、三波長型昼白色蛍光灯)を取り付け、蛍光灯の光を前記の実施例基板および比較例基板の反射防止膜表面で反射させ、光の干渉による虹模様(干渉縞)の発生を目視にて確認し、以下の基準で評価した。
B:干渉縞が目立たない
C:干渉縞が目立つ
D:ぎらつきのある干渉縞がある。
内壁が黒色である箱の中に蛍光灯「商品名:メロウ5N」(東芝ライテック(株)製、三波長型昼白色蛍光灯)を取り付け、前記の実施例基板および比較例基板を蛍光灯の直下に垂直に置き、これらの透明度(曇りの程度)を目視にて確認し、以下の基準で評価した。
B:僅かに曇りがある
C:明らかな曇りがある
D:著しい曇りがある。
前記の実施例基板および比較例基板の表面をボンスタースチールウール♯0000(日本スチールウール(株)製)で手擦りし、傷の入り具合を目視にて判定し、以下の基準で評価した。
B:若干の傷が入る
C:かなりの傷が入る
D:擦った面積のほぼ全面に傷が入る。
ナイフにより前記の実施例基板および比較例基板のレンズ表面に1mm間隔で切れ目を入れ、1平方mmのマス目を100個形成し、セロハン製粘着テープを強く押し付けた後、プラスチックレンズ基板の面内方向に対して90度方向へ急激に引っ張り、この操作を合計5回行い、剥離しないマス目の数を数え、以下の基準で評価した。
不良:剥離していないマス目の数が95個未満。
90℃の湯中に前記の実施例基板および比較例基板を120分間浸漬させた後、外観の確認および前記の密着性試験と同様の試験を行い、以下の基準で評価した。
不良:剥離していないマス目の数が95個未満。
前記の実施例基板および比較例基板をキセノンウエザーメーター(スガ試験機(株)製X−75型)で曝露試験をした後、外観の確認および前記の密着性試験と同様の試験を行い、以下の基準で評価した。なお、曝露時間は、反射防止膜を有している基板は200時間、反射防止膜を有していない基板は100時間とした。
不良:剥離していないマス目の数が95個未満。
前記の実施例基板および比較例基板に対して、退色試験用水銀ランプ(東芝(株)製H400−E)により紫外線を50時間照射し、試験前後のレンズ色の目視確認およびYI(イエローネスインデックス)値を測定した。ランプと試験片との照射距離は70mmに、ランプの出力は試験片の表面温度が45±5℃となるように調整した。
重さ17gの硬球を127cmの高さから前記の実施例基板および比較例基板の中心部に落下させ、以下の基準で評価した。
不良:割れる。
Claims (12)
- (A)平均粒子径が1〜200nmの範囲にあり、
チタン、スズおよび任意に珪素を含み、
ルチル型の結晶構造を有する
複合酸化物微粒子、
(B)下記式(I)で表される有機珪素化合物および/またはその加水分解物;
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (I)
(式(I)中、R1は炭素数1〜6のアルキル基、ビニル基を含有する炭素数8以下の有機基、エポキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メタクリロキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メルカプト基を含有する炭素数1〜5の有機基またはアミノ基を有する炭素数1〜5の有機基であり、
R2は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3のシクロアルキル基もしくは炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基またはアリル基であり、
R3は炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基である。
aは0または1であり、bは0、1または2である。)、
ならびに
(C)シアナミド誘導体化合物
を含有することを特徴とするハードコート層形成用組成物。 - 前記複合酸化物微粒子(A)が、珪素とジルコニウムおよび/またはアルミニウムとを含む複合酸化物で被覆されていることを特徴とする請求項1に記載のハードコート層形成用組成物。
- 前記シアナミド誘導体化合物が、グアニジン、グアニジン有機酸、グアニジン無機酸塩、アルキルグアニジン、アミノグアニジンおよびジシアンジアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載のハードコート層形成用組成物。
- さらに未架橋エポキシ化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のハードコート層形成用組成物。
- さらに、硬化剤として有機カルボン酸およびアセチルアセトン金属キレート化合物からなる群から選ばれる1種または2種以上を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のハードコート層形成用組成物。
- プラスチックレンズ基材と、該プラスチックレンズ基材上に設けられたハードコート層とを備える光学レンズであって、該ハードコート層が、
(A)平均粒子径が1〜200nmの範囲にあり、
チタン、スズおよび任意に珪素を含み、
ルチル型の結晶構造を有する
複合酸化物微粒子、
(B)下記式(I)で表される有機珪素化合物および/またはその加水分解物;
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (I)
(式(I)中、R1は炭素数1〜6のアルキル基、ビニル基を含有する炭素数8以下の有機基、エポキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メタクリロキシ基を含有する炭素数8以下の有機基、メルカプト基を含有する炭素数1〜5の有機基またはアミノ基を有する炭素数1〜5の有機基であり、
R2は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3のシクロアルキル基もしくは炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基またはアリル基であり、
R3は炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基である。
aは0または1であり、bは0、1または2である。)
ならびに
(C)シアナミド誘導体化合物
を含むハードコート層形成用組成物から形成されることを特徴とする光学レンズ。 - 前記ハードコート層の屈折率が、1.52以上であることを特徴とする請求項6に記載の光学レンズ。
- 前記ハードコート層の上側表面に、反射防止膜が形成されていることを特徴とする請求項6または7に記載の光学レンズ。
- 前記プラスチックレンズ基材と前記ハードコート層との間にプライマー層が形成されていることを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載の光学レンズ。
- 前記プライマー層が、ポリウレタン樹脂もしくはポリエステル樹脂と、金属酸化物微粒子との混合物またはこれらを反応させて得られる複合体を含む塗料組成物から形成されることを特徴とする請求項9に記載の光学レンズ。
- 前記金属酸化物微粒子が、平均粒子径が1〜200nmの範囲にあり、チタン、スズおよび任意に珪素を含み、ルチル型の結晶構造を有する複合酸化物微粒子であることを特徴とする請求項10に記載の光学レンズ。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のハードコート層形成用組成物からなる塗膜を硬化させて得られる硬化膜。
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