JPWO2006027985A1 - ポリアリーレンスルフィドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、本発明の主要な目的は、プロセス合理性を追求しつつ良好な品質のポリアリーレンスルフィドの良好な収率での製造を可能とする方法を提供することにある。
2,4,6 PAS粒子リスラリー槽
3 第1洗浄装置(31:垂直管、32:傾斜管、33:スクリュー)
5 第2洗浄装置(51:垂直管、52:傾斜管、53:スクリュー)
7 第3洗浄装置(71:垂直管、72:傾斜管、73:スクリュー)
A−1,A−2,A−3 スラリー供給口
B−1,B−2,B−3 洗浄液供給口
C−1,C−2,C−3 PAS粒子ウェットケーキ排出口
D−1,D−2,D−3 洗浄済液排出口
E−1,E−2,E−3 必要に応じて設けられる追加洗浄液供給口
極性有機溶媒としては、たとえば有機アミド化合物、ラクタム化合物、尿素化合物、環式有機リン化合物などがある。具体的には、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジプロピルアセトアミド、N,N−ジメチル安息香酸アミド、カプロラクタム、N−メチルカプロラクタム、N−エチルカプロラクタム、N−イソプロピルカプロラクタム、N−イソブチルカプロラクタム、N−ノルマルプロピルカプロラクタム、N−ノルマルブチルカプロラクタム、N−シクロヘキシルカプロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−イソプロピル−2−ピロリドン、N−イソブチル−2−ピロリドン、N−ノルマルプロピル−2−ピロリドン、N−ノルマルブチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、N−メチル−3−エチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、N−エチル−3−メチル−2−ピロリドン、N−メチル−3,4,5−トリメチル−2−ピロリドン、N−メチル−2−ピペリドン、N−エチル−2−ピペリドン、N−イソプロピル−2−ピペリドン、N−メチル−6−メチル−2−ピペリドン、N−メチル−3−エチル−2−ピペリドン、テトラメチル尿素、N,N′−ジメチルエチレン尿素、N,N′ジメチルプロピレン尿素、1−メチル−1−オキソスルホラン、1−エチル−1−オキソスルホラン、1−フェニル−1−オキソスルホラン、1−ノルマルプロピル−1−オキソホスホラン、及び1−フェニル−1−オキソホルホランなどが挙げられる。
硫化アルカリ源は、製品PASの硫黄源となるものであり、硫化アルカリに加えて、水硫化アルカリが含まれる。硫化アルカリとしては、たとえば、硫化リチウム、硫化ナトリウム、硫化カリウム、硫化ルビジウム及び硫化セシウムなどを挙げることができる。これらの中でも、硫化ナトリウム、及び硫化リチウムが好ましく、特に硫化ナトリウムが好ましい。また水硫化アルカリとしては、水硫化リチウム、水硫化ナトリウム、水硫化カリウム、水硫化ルビジウム、水硫化カルシウム及び水硫化セシウム等が用いられる。なかでも水硫化ナトリウム及び水硫化リチウムが好ましく、特に水硫化ナトリウムが好ましい。水硫化アルカリを用いるときには、水酸化アルカリを併用することが好ましい。
原料モノマーであるジハロゲン芳香族化合物としては、たとえば、m−ジハロベンゼン、p−ジハロベンゼン等のジハロベンゼン類:2,3−ジハロトルエン、2,5−ジハロトルエン、2,6−ジハロトルエン、3,4−ジハロトルエン、2,5−ジハロキシレン、1−エチル−2,5−ジハロベンゼン、1,2,4,5−テトラメチル−3,6−ジハロベンゼン、1−ノルマルヘキシル−2,5−ジハロベンゼン、1−シクロヘキシル−2,5−ジハロベンゼンなどのアルキル置換ジハロベンゼン類またはシクロアルキル置換ジハベンゼン類;1−フェニル−2,5−ジハロベンゼン、1−ベンジル−2,5−ジハロベンゼン、1−p−トルイル−2,5−ジハロベンゼン等のアリール置換ジハロベンゼン類;4,4′−ジハロビフェニル等のジハロビフエニル類;1,4−ジハロナフタレン、1,6−ジハロナフタレン、2,6−ジハロナフタレン等のジハロナフタレン類、3,5−ジハロ安息香酸、4,4′−ジハロジフェニルエーテル、4,4′−ジハロジフェニルエーテル、4,4′−ジハロジフェニルケトン、4,4′−ジハロジフェニルスルフィド、4,4′−ジハロジフェニルスルフォキシドなどが挙げられる。
上記各成分を用いて行う反応は、PASの製造方法として知られているものが任意に用いられるが、平均粒径が100μm以上のPAS粒子を得ることが望ましく、例えば特開昭61−7332号公報に記載の方法が用いられる。この方法は、硫化アルカリとジハロゲン芳香族化合物とを極性有機溶媒中で二段階に重合させる方法であって、先ず仕込量硫化アルカリ源1モル当り、極性有機溶媒0.2〜5リットル、および水0.5〜2.4モルの媒体中で、180〜235℃で、ジハロ芳香族化合物の転化率50〜95モル%まで反応させ、続いて仕込量硫化アルカリ源1モル当り2.5〜7.0モルの水が存在する状態となるよう水を添加するとともに245〜290℃で反応させて粒子状のPASを得る方法である。この方法によれば粒径100μm未満のPASをほとんど含まず、副生するアルカリ金属塩の大半が微結晶(平均粒径が5〜100μm程度)として析出している重合スラリーが得られる。
200リットルオートクレーブ(反応缶)に、NMP60kgと、46.30重量%の硫化ナトリウム(Na2S)を含む硫化ナトリウム5水塩38kgとを仕込み、窒素ガスで置換後、3.5時間かけて、攪拌しながら徐々に200℃まで昇温して、水16.5kgとNMP11kgを溜出させた。この際、5.0モルのH2Sが揮散した。したがって、脱水工程後の缶内の有効Na2Sは、220.4モルとなった。H2S揮散分は、仕込みNa2Sの2.22モル%に相当した。上記脱水工程の後、220.4モルの有効Na2Sを含む反応缶を180℃まで冷却し、P−ジクロロベンゼン(pDCB)34.35kg[p−DCB/Na2S=1.06(モル比)]、NMP−28.15kg、水1.83kg[缶内の合計水量/Na2S=1.40(モル比)]、および缶内の合計NaOH量が有効Na2Sに対して6.00モル%となるように純度97%のNaOH133gを加えた。攪拌下220℃で4.5時間反応させ、その後、攪拌を続けながら相分離剤としての水4.17kgを圧入し[缶内の合計水量/Na2S=2.45(モル比)]、255℃に昇温して2.0時間反応させた。なお、この時のトータルの重合時間は、6.5時間であった。重合終了後、ヒータの電源を切り、常温まで冷却して、平均粒径が400μmのPPS粒子を含む重合スラリーを得た。
上記で得た重合スラリーを本質的に図1の装置で処理した。この装置においては、篩分機1は、105μmの目開きの金網1eを有する横型の振動フルイであり、供給口1bからは、篩分を円滑にするためにスラリー中のPPS粒子10kg当り約10リットルのアセトンを導入してリンスしつつ篩分を行った。これにより、副生アルカリ金属塩(NaCl)微粒子、極性有機溶媒(NMP)およびPPSオリゴマーを除き、主としてPPS粒子からなるウェットケーキを得た。
105μmの目開きのフルイによる篩分の代わりに遠心分離機を用いて液分のみを分離し、PPS粒子とともに結晶副生アルカリ金属塩を含むウェットケーキを回収したのちに、実施例で使用した洗浄装置(図1の第1リスラリー槽2以降)を用いて、同様の処理を行った。得られたPPS粒子は、溶融粘度27Pa・s、降温時結晶化温度218℃、製品中の残留ナトリウム179ppm、腐食性であるHClガスの発生量(280℃、90分、Air雰囲気)123ppmを示した。また、D−1、D−2、D−3からの排出液に含まれるPPS粒子のロス総量は供給の約10.3%(0.31kg/h)であった。特に、No.2洗浄装置5の溢流D−2中に多く含まれていた。これは、副生アルカリ金属塩微粒子が溶解する際に、微粒子内に取り込まれていたオリゴマーが浮遊し、この浮遊したオリゴマーがPPS粒子の沈降を阻害したためと考えられる。
比較例1で得られた残留ナトリウムが179ppmと高いウェットケーキ(含水率62%)を、樹脂に対し、更に約5倍の水量でバッチで洗浄・脱水・乾燥し、残留ナトリウムを測定したが167ppmとほとんど減少していなかった。このことは、実施例1における残留ナトリウム量の低さは、洗浄前段階で篩分による副生アルカリ金属塩を除去することで、洗浄時の残留ナトリウム初期濃度を低くしているがゆえに達成されているという単純な理由によるものではないことを意味している。換言すれば、比較例においては、篩分ではなく遠心分離で液分のみを除去して副生アルカリ金属塩を回収しているので初期残留アルカリ金属塩濃度が高いが、このために実施例1と同様の洗浄操作をしたときに、残留ナトリウムが高い、というのが比較例1において残留ナトリウム量が高い理由ではない。おそらくは実施例1ではアルカリ微粒子とともに除去されていたPPS微粒子ないしオリゴマーが、比較例においては洗浄工程において存在するために、水によるアルカリ金属塩の選択的溶解除去を妨げていると解される。
Claims (11)
- 極性有機溶媒中で硫化アルカリ源とジハロゲン芳香族化合物とを反応させて得たポリアリーレンスルフィド粒子、副生したアルカリ金属塩微粒子および極性有機溶媒を含む重合スラリーから、洗浄されたポリアリーレンスルフィド粒子を回収するポリアリーレンスルフィドの製造方法において、篩別によって重合スラリーをポリアリーレンスルフィド粒子とアルカリ金属塩微粒子含有スラリーとに分離し、分離したポリアリーレンスルフィド粒子を可動部を内蔵する向流洗浄装置中に導入して洗浄液と連続的に向流接触させる洗浄工程に付すことを特徴とするポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 篩別を振動フルイにより行う請求項1に記載の製造方法。
- 篩別によって分離したポリアリーレンスルフィド粒子を洗浄液により再スラリー化した後、向流洗浄装置に導入する請求項1または2に記載の製造方法。
- 向流洗浄装置が、ポリアリーレンスルフィド粒子を下向流で移動させる前段部と、上向流で移動させる後段部とを有する請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 後段部が搬送スクリューを内蔵する傾斜管からなる請求項3に記載の製造方法。
- 洗浄液が極性有機溶媒と相溶性を有し水よりも低沸点の洗浄溶媒および水である請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 極性有機溶媒がN−メチルピロリドであり、洗浄溶媒がアセトンである請求項6に記載の製造方法。
- 洗浄されたポリアリーレンスルフィド粒子を、更に酸性液で再スラリー化し、水と向流接触させて洗浄する請求項6または7に記載の製造方法。
- 向流洗浄装置が、それぞれ可動部を内蔵する第1の向流洗浄装置および第2の向流洗浄装置を含み、篩別によって分離したポリアリーレンスルフィド粒子を第1の向流洗浄装置において、極性有機溶媒と相溶性を有し水よりも低沸点の洗浄溶媒と向流接触させて洗浄し、更に第2の向流洗浄装置において水と向流接触させて洗浄する請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 極性有機溶媒がN−メチルピロリドンであり、洗浄溶媒がアセトンである請求項9に記載の製造方法。
- 洗浄されたポリアリーレンスルフィド粒子を、更に酸性液で再スラリー化し、次いで可動部を内蔵する第3の向流洗浄装置において水と向流接触させて洗浄する請求項9または10に記載の製造方法。
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WO2016153610A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | Ticona Llc | Technique for forming a high melt viscosity polyarylene sulfide |
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WO2020032171A1 (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法および製造方法 |
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CN114729123A (zh) * | 2019-12-11 | 2022-07-08 | Dic株式会社 | 聚芳硫醚、其纯化方法和制造方法 |
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CN115090408B (zh) * | 2022-04-28 | 2023-08-22 | 新疆中泰新鑫化工科技股份有限公司 | 聚苯硫醚树脂洗涤纯化装置及其使用方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04226536A (ja) * | 1990-07-05 | 1992-08-17 | Akzo Nv | 低いアルカリ金属含有率を有するポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH08183858A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
WO2003048231A1 (fr) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Procede de purification continue de sulfure de polyarylene |
WO2004065457A1 (ja) * | 2003-01-21 | 2004-08-05 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU592795B2 (en) * | 1985-05-03 | 1990-01-25 | Velmet (Proprietary) Limited | Vibrating screen |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04226536A (ja) * | 1990-07-05 | 1992-08-17 | Akzo Nv | 低いアルカリ金属含有率を有するポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH08183858A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
WO2003048231A1 (fr) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Procede de purification continue de sulfure de polyarylene |
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