JPWO2006016568A1 - 反応性ホットメルト樹脂組成物及び反応性ホットメルト接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
シリル化ウレタン樹脂は、主鎖がポリオキシアルキレン重合体であって分子内に水酸基、第1級アミノ基及び第2級アミノ基の何れかを1個以上有する化合物aと、ポリイソシアネート化合物bとを反応させてウレタンプレポリマーを生成し、このウレタンプレポリマーと式:HR2N−Y−SiR1X1X2又はHR2N−Y−SiX1X2X3で表される化合物c(但し、R1、R2、X1、X2、X3は前述と同規定の基であり、Yは、炭素数1〜20の置換もしくは非置換の2価の有機基又は下記式(5)又は(6)で表される基を示す。)とを反応させることによって調製することができる。調製方法については、特許第3313360号公報の記載を参照すればよい。
ホットメルト塗布が可能な物性を有するために、硬化性樹脂(A)の数平均分子量は、1000〜50000程度であることが好ましい。
式(7)は、第2硬化触媒(E)として使用可能な有機錫化合物であるポリ(ジアルキルスタノキサン)ジカルボキシレートを表している。R15及びR16で表される炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル、ラウリル等の直鎖状若しくは分枝直鎖状アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基等が挙げられる。uは1以上の整数であれば良いが、好ましくは1〜3の整数である。
(式(9)中、R17及びR18は炭素数1〜4個のアルキル基を、vは0〜3個の整数をそれぞれ示し、R17及びR18は同じでも異なっても良く、R17及びR18は、各々、複数ある場合にはそれらは同じでも異なっても良い。)
上記式(9)のアルキル基、R17及びR18の各々は、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチルである。使用可能な式(9)のシリケート化合物の具体例として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン;トリエトキシメチルシラン、トリエトキシエチルシラン、トリエトキシプロピルシラン、トリエトキシイソプロピルシラン、トリエトキシブチルシラン等のトリアルコキシモノアルキルシラン;ジエトキシジメチルシラン、ジエトキシジエチルシラン、ジエトキシジプロピルシラン、ジエトキシジイソプロピルシラン、ジエトキシジブチルシラン等のジアルコキシジアルキルシラン;エトキシトリメチルシラン、エトキシトリエチルシラン、エトキシトリプロピルシラン、エトキシトリイソプロピルシラン、エトキシトリブチルシラン等のモノアルコキシトリアルキルシランなどが挙げられる。また、これらのアルコキシシランの加水分解物も、同様に使用することができる。
反応容器にシラン変性アモルファス−ポリ−α−オレフィン樹脂(トリメトキシシリル基含有、商品名:VESTOPLAST206、デグサジャパン社製)500gを投入し、減圧下において、150℃に加熱して樹脂の脱水を30分間行った。樹脂に三フッ化ホウ素ピペリジン錯体0.5gを加えて150℃の温度で30分攪拌混合して、樹脂組成物(1)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体を加えなかったこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(2)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に代えてFeCl30.5gを用いたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(3)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に代えてAlCl30.5gを用いたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(4)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に代えてZnCl20.5gを用いたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(5)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に代えてZrCl40.5gを用いたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(6)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に代えてジブチル錫触媒(商品名:No.918、三共有機合成社製)0.5gを用いたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(7)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に代えてSbF6 −系芳香族スルホニウム塩(商品名:サンエイドSI−145、三新化学工業社製)0.5gを用いたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(8)を得た。
150℃で調製した上記樹脂組成物(1)〜(8)の各々について、1対の帆布を貼り合わせて所定時間経過した後の軟化温度を測定した。詳細には、23℃、相対湿度50%の雰囲気中で、2.5cm幅の帆布に溶融状態の樹脂組成物を塗布して直ちにもう一方の帆布を貼り合わせ(貼り合わせ面積:2.5×2.5cm2)、5分又は3時間放置した。この後、JIS K 6833に準じて、一方の帆布を固定して他方の帆布に500gfの重りを取り付けて温度を徐々に上昇させ、重りが落下した温度を樹脂組成物の軟化温度とした。尚、測定は3回行ってその平均値をとった。測定結果を表1に示す。表中、「−」は、樹脂組成物が十分に固化していないことを示す。
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM903、信越化学工業社製)1モルに対し、2−エチルヘキシルアクリレートを1モルの割合で混合し、50℃で3日反応させて生成物(S−1)を得た。
反応容器にポリオレフィンポリオール(商品名:GI−1000、日本曹達社製)500g、及び、イソホロンジイソシアネート(商品名:ディスモジュールI、住化バイエルウレタン社製)222gを投入し、窒素気流中で90℃に加熱して6時間反応させてウレタンプレポリマー(S−4)を得た。これにN−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン(商品名:A−link15、日本ユニカー社製)227gを加えて、80℃で1時間反応させて生成物(S−5)を得た。
N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(商品名:KBM602、信越化学工業社製)1モルに対し、ラウリルアクリレートを1モル、メチルアクリレートを1モルの割合で混合し、50℃で10日反応させて生成物(S−6)を得た。
反応容器に、SBS樹脂(商品名:タフプレンA、旭化成社製)135g、SIS樹脂(商品名:クインタック3421、日本ゼオン社製)135g、及び、脂環族飽和炭化水素樹脂(商品名:アルコンM115、荒川化学社製)530gを投入し、減圧下において150℃に加熱し30分間脱水を行った。その後、窒素雰囲気中で、合成例(1)で得た生成物(S−3)200g、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体1.0g、及び、フェノール系安定剤(商品名:イルガノックス1010、チバガイギ社製)5gを加えて150℃で30分攪拌し、樹脂組成物(9)を得た。
生成物(S−3)に代えて、合成例(2)で得た生成物(S−5)を用いたこと以外は樹脂組成物(9)と同様の操作を行って、樹脂組成物(10)を得た。
生成物(S−2)に代えて、合成例(3)で得た生成物(S−9)を用いたこと以外は樹脂組成物(9)と同様の操作を行って、樹脂組成物(11)を得た。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に代えて、ジブチル錫系触媒(商品名:No.918、三共有機合成社製)1.0gを用いたこと以外は樹脂組成物(9)と同様の操作を行って、樹脂組成物(12)を得た。
(軟化温度の測定)
150℃で調製した上記樹脂組成物(9)〜(12)の各々について、実施例1と同様の条件で1対の帆布を貼り合わせて3時間経過した後の軟化温度を測定した。結果を表2に示す。
反応容器にシラン変性アモルファス−ポリ−α−オレフィン樹脂(トリメトキシシリル基含有、商品名:VESTOPLAST206、デグサジャパン社製)500g及び脂環族飽和炭化水素樹脂(商品名:アルコンM115、荒川化学社製)500gを投入し、減圧下において、150℃に加熱して樹脂の脱水を30分間行った。樹脂に三フッ化ホウ素ピペリジン錯体0.5gを加えて150℃の温度で30分攪拌混合して、樹脂組成物(13)を得た。
圧締装置及び引っ張り装置を備えた1対の対向するボードを有する測定装置を用いて以下の操作を行った。
反応容器に、SEBS樹脂(商品名:クレイトンG1657、シェル社製)100g、シラン変性アモルファス−ポリ−α−オレフィン樹脂(トリメトキシシリル基含有、商品名:VESTOPLAST206、デグサジャパン社製)500g、及び、脂環族飽和炭化水素樹脂(商品名:アルコンM115、荒川化学社製)400gを投入し、減圧下において150℃に加熱して30分間樹脂の脱水を行った。その後、窒素雰囲気中で、フェノール系安定剤(商品名:イルガノックス1010、チバガイギ社製)5g及び三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体1.0gを投入し、150℃で30分攪拌し、樹脂組成物(14)を得た。
加熱脱水前にPPワックス(商品名:ビスコース660P、三洋化成工業社製)100gを加えた以外は樹脂組成物(14)と同様の操作を行って、樹脂組成物(15)を得た。
反応容器に、SEBS樹脂(商品名:クレイトンG1657、シェル社製)100g、シラン変性アモルファス−ポリ−α−オレフィン樹脂(トリメトキシシリル基含有、商品名:VESTOPLAST206、デグサジャパン社製)500g、部分水添石油樹脂(商品名:アイマーブS−100、出光興産社製)400g、及び、PP(ポリプロピレン)ワックス(商品名:ビスコース660P、三洋化成工業社製)100gを投入し、減圧下において150℃に加熱して30分間樹脂の脱水を行った。その後、窒素雰囲気中で、フェノール系安定剤(商品名:イルガノックス1010、チバガイギ社製)5g及び三フッ化ホウ素ピペリジン錯体1.0gを投入し、150℃で30分攪拌し、樹脂組成物(18)を得た。
PPワックスの代わりにPE(ポリエチレン)ワックス(商品名:三井ハイワックス210P、三井化学社製)100gを用いたこと以外は樹脂組成物(18)の場合と同様の操作を繰り返して、樹脂組成物(19)を得た。
PPワックスの代わりにPEワックス(商品名:三井ハイワックス210P、三井化学社製)200gを用いたこと以外は樹脂組成物(18)の場合と同様の操作を繰り返して、樹脂組成物(20)を得た。
加熱脱水前に、更にPEワックス(商品名:三井ハイワックス210P、三井化学社製)100gを加えたこと以外は樹脂組成物(18)と同様の操作を行って、樹脂成物(21)を得た。
ポリエチレン製平板(厚さ3mm、幅25mm、長さ100mm)の一面全体に、各硬化性樹脂組成物1gを均一に塗布し、貼り合わせ部分の幅が25mm、長さが80mmとなるように帆布(幅25mm、長さ200mm)を直ちに貼り合わせて試験体とした。各試験体を、温度23℃、相対湿度50±5%で7日間養生した後に、180度剥離接着強さ(N/25mm)をJIS K 6854に準じて測定した。結果を表6に示す。
加熱脱水前にシリル基含有アクリル系反応性希釈剤(商品名:XPR−22、東亞合成社製)100gを加えた以外は、実施例4の樹脂組成物(15)と同様の操作を行って、樹脂組成物(22)を得た。
加熱脱水前にプロセスオイル(商品名:シェルフレックス371、ジャパンケムテック社製)100gを加えた以外は、実施例4の樹脂組成物(15)と同様の操作を行って、樹脂組成物(23)を得た。
150℃で調製した樹脂組成物(15)、(22)及び(23)の各々について、帆布を貼り合わせた後の経過時間を24時間に変更した以外は実施例1と同様にして軟化温度を測定した。その結果を表7に示す。
樹脂組成物(15)、(22)及び(23)の各々について、樹脂組成物を180℃に加熱して、温度23℃、相対湿度50%(±10%)の雰囲気中でライナー紙上にビード塗布(直径約3mm)し、5秒間の放置時間が経過した後にもう1枚のライナー紙を貼り合わせて1kgの重りを用いて5秒間圧締し、その後1日間養生し、接着したライナー紙の剥離を行って、ライナー紙が材破するか否かを確認した。ライナー紙の材破を確認した場合は、放置時間を5秒増加して上記と同じ接着操作を行い、接着後のライナー紙が材破せずに樹脂組成物とライナー紙との接着剥離が見られるまで放置時間の増加及び接着操作を繰り返し、ライナー紙の材破が確認された放置時間の最大値をオープンタイムとした。結果を表7に示す。
Claims (13)
- 加水分解性シリル基を分子内に有する硬化性樹脂と、ハロゲン化ホウ素及びハロゲン化ホウ素錯体からなる群より選ばれる少なくとも一種のホウ素化合物とを含有することを特徴とする反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 前記ホウ素化合物を、前記硬化性樹脂100質量部に対して0.001質量部〜5質量部の割合で含有する請求項1記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 更に、前記硬化性樹脂に対して相溶性を有する粘着付与樹脂を含有する請求項1又は2に記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 前記粘着付与樹脂を、前記硬化性樹脂100質量部に対して5質量部〜1000質量部の割合で含有する請求項3に記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 更に、前記硬化性樹脂に対して相溶性を有する熱可塑性樹脂を含有する請求項1〜4の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂を、前記硬化性樹脂100質量部に対して5質量部〜1000質量部の割合で含有する請求項5に記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 更に、前記硬化性樹脂に対して相溶性を有し加水分解性シリル基を有する常温で液体の
反応性希釈剤を含有する請求項1〜6の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。 - 前記反応性希釈剤を、前記硬化性樹脂100質量部に対して3〜30質量部の割合で含有する請求項7記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂がポリエチレンワックスである請求項5〜8の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 前記ハロゲン化ホウ素錯体は、アミン化合物、アルコール化合物及びエーテル化合物からなる群より選択される化合物と前記ハロゲン化ホウ素との錯体であり、前記ハロゲン化ホウ素は、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素及び三ヨウ化ホウ素の何れかである請求項1〜9の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 前記ホウ素化合物は、三フッ化ホウ素又は三フッ化ホウ素錯体である請求項1〜10の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 前記加水分解性シリル基は、式:−SiR1X1X2、又は、式:−SiX1X2X3(式中、X1、X2及びX3は、各々、ハロゲン基、ハイドライド基、アルコキシル基、アシルオキシル基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシル基、メルカプト基及びアルケニルオキシル基からなる群より選択される加水分解性基を示し、同一でも異なっていてもよく、R1は、炭素数1〜6個の置換若しくは非置換の有機基を示す)で表される含珪素特性基である請求項1〜11の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物。
- 請求項1〜12の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物を含有する反応性ホットメルト接着剤。
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