JP5290016B2 - 反応性ホットメルト樹脂組成物及び反応性ホットメルト接着剤 - Google Patents
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近年の化学物質に関する法規制等の動向により、業界によっては塩素、臭素、フッ素等を含有するハロゲン化合物が敬遠される傾向があり、いわゆる「ハロゲンフリー」の製品が求められることがある。このような業界事情から、上述の速硬化性反応性ホットメルト樹脂組成物において硬化触媒的作用を示す成分であるハロゲン化ホウ素及び/又はハロゲン化ホウ素錯体が例え微量であっても気になるというユーザーが存在したのである。
また、第2の発明は、カルボン酸金属塩(B)を、硬化性樹脂(A)100質量部に対して0.01質量部〜10質量部の割合で含有する、第1の発明に係る反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤に関するものである。
また、第4の発明は、粘着付与樹脂(C)を、硬化性樹脂(A)100質量部に対して5質量部〜1000質量部の割合で含有する第3の発明に係る反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤に関するものである。
硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有する粘着付与樹脂(C)を配合することによって、反応性ホットメルト樹脂組成物の冷却固化特性を調整したり、溶融時の粘度調整や、接着剤として使用した際の接着性を調整したりすることができる。
また、第6の発明は、熱可塑性樹脂(D)を、硬化性樹脂(A)100質量部に対して5質量部〜1000質量部の割合で含有する第5の発明に係る反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤に関するものである。
また、第7の発明は、熱可塑性樹脂(D)がポリエチレンワックスである第5又は第6の発明に係る反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤に関するものである。
硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有する熱可塑性樹脂(D)を配合することによって、反応性ホットメルト樹脂組成物の冷却固化特性を調整したり、溶融時の粘度調整や、接着剤として使用した際の接着性を調整したりすることができる。また、熱可塑性樹脂(D)はポリエチレンワックスであると、硬化物のポリエチレンに対する接着強さが大幅に向上するので、ポリエチレンの接着を要する用途に好適な樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤が得られる。
また、第9の発明は、反応性希釈剤(E)を、硬化性樹脂(A)100質量部に対して3〜75質量部の割合で含有する第9の発明に係る反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤に関するものである。
硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有し加水分解性ケイ素基を有する常温で液体の反応性希釈剤(E)を配合することによって、反応性ホットメルト樹脂の冷却固化特性を調整したり、溶融時の粘度調整ができたりするとともに、二次接着段階で反応硬化後の皮膜の耐熱性能を高く維持することができる。
第11の発明は、硬化性樹脂(A)が有する加水分解性ケイ素基は、式:−SiR1X1X2、又は、式:−SiX1X2X3(式中、X1、X2及びX3は、各々、ハイドライド基、アルコキシル基、アシルオキシル基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシル基、メルカプト基及びアルケニルオキシル基からなる群より選択される加水分解性基を示し、同一でも異なっていてもよく、R1は、炭素数1〜6個の置換若しくは非置換の有機基を示す)で表される加水分解性ケイ素基である第1〜10の何れかの発明に係る反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤に関するものである。
前記硬化性樹脂は、特定の主鎖骨格を持つものであることが好ましく、また加水分解性ケイ素基についても特定のものであることが好ましい。
本発明における、加水分解性ケイ素基を有する硬化性樹脂(A)とは、その分子内に加水分解性基を有する硬化性樹脂であれば基本的には限定されないが、反応性ホットメルト樹脂組成物を得るということから、未硬化の状態で常温固体であるものが好ましい。このような常温固体の硬化性樹脂(A)の主鎖は実質的にポリオレフィンであると、ABSやPET、硬質塩ビ等の比較的接着しやすい被着体だけでなく、PPやPEといった難接着被着体にも優れた接着性を示すという観点からさらに好ましい。
また、硬化性樹脂(A)が有する加水分解性ケイ素基は、式:−SiR1X1X2、又は、式:−SiX1X2X3(式中、X1、X2及びX3は、各々、ハイドライド基、アルコキシル基、アシルオキシル基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシル基、メルカプト基及びアルケニルオキシル基からなる群より選択される加水分解性基を示し、同一でも異なっていてもよく、R1は、炭素数1〜6個の置換若しくは非置換の有機基を示す)で表される基であることが好ましい。中でも、加水分解性基がアルコキシル基である加水分解性ケイ素基が、高反応性及び低臭性などの点から好ましい。
また、2官能性の加水分解性ケイ素基よりも3官能性の加水分解性ケイ素基の方が、硬化触媒(B)との反応性が高いので、3官能性加水分解性ケイ素基を有する樹脂を用いた方が硬化速度はより速くなる。2官能性加水分解性ケイ素基は、3官能性加水分解性ケイ素基が共存すると、2官能性加水分解性ケイ素基単独の場合より反応性が向上するので、分子内に含まれる加水分解性ケイ素基の一部が2官能性であり他の部分が3官能性である硬化性樹脂(A)は、好ましい形態の1つであり、2官能性加水分解性ケイ素基を有する樹脂と3官能性加水分解性ケイ素基を有する樹脂とを混合して用いてもよい。
ホットメルト塗布が可能な物性を有するために、硬化性樹脂(A)の数平均分子量は、1000〜50000程度であることが好ましい。
本発明では、雰囲気中の湿分による加水分解性ケイ素基の加水分解及びこれに続く縮合架橋反応を進行させるための硬化触媒として、カルボン酸金属塩(B)を用いる。カルボン酸金属塩(B)は、一種または二種以上を組み合わせて用いてもよい。カルボン酸金属塩(B)としては、カルボン酸カルシウム塩、カルボン酸バナジウム塩、カルボン酸鉄塩、カルボン酸チタン塩、カルボン酸ジルコニウム塩、カルボン酸セリウム塩、カルボン酸アルミニウム塩、カルボン酸カリウム塩、カルボン酸バリウム塩、カルボン酸ビスマス塩、カルボン酸亜鉛塩から選ばれる1種以上の化合物であることが、良好な硬化性が確保できることから好ましい。これらのなかでも、カルボン酸カリウム塩、カルボン酸バリウム塩、カルボン酸ビスマス塩がより良好な硬化性を与えることから特に好ましい。
粘着付与樹脂(C)は、反応性ホットメルト樹脂組成物の冷却固化特性を調整したり、溶融時の粘度調整や、接着剤として使用した際の接着性を調整したりすることができる。従って、組立、接合等の作業時間の短縮・作業性の確保等に貢献する。粘着付与樹脂(C)は、硬化性樹脂(A)と相溶すれば、特に限定することなく通常使用されるものを使用することができ、常温で固体であるか液体であるかは問われない。具体例としては、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂(例えば、カシューオイル変性フェノール樹脂、ロジンフェノール樹脂、重合ロジン、重合ロジンエステル、トール油変性フェノール樹脂等)、テルペンフェノール樹脂、キシレン−フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、DCPD樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、低分子量ポリスチレン系樹脂、スチレン共重合体樹脂、石油樹脂(例えば、C5炭化水素樹脂、C9炭化水素樹脂、C5・C9炭化水素共重合樹脂等)、水添石油樹脂、テルペン系樹脂等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
熱可塑性樹脂(D)としては、上記硬化性樹脂(A)に対する相溶性を有する熱可塑性の樹脂又はエラストマーが用いられ、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、エチレン−(メタ)アクリレート共重合樹脂、プロピレン系共重合樹脂、アクリル系共重合樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン−イソプレン−スチレン共重合樹脂、スチレン−ブタジエン−スチレン共重合樹脂、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン共重合樹脂、スチレン−エチレン−プロピレン−スチレン共重合樹脂、エチレン−プロピレン共重合樹脂、ブチルゴム、イソブチレンゴム、アクリルゴム、ウレタンゴム、ワックス(PEワックス,PPワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロピッシュワックス)等が挙げられる。これらのうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用可能である。この他にも、スチレンを主体とする重合体ブロックとブタジエンやイソプレン等の共役ジエンを主体とする重合体ブロックとのブロック共重合体及びその水素添加物のようなスチレン系エラストマーや、エチレンとα−オレフィンとの共重合又はこの後に更にジエン化合物との共重合を重ねて得られるエチレン−α−オレフィン共重合体ゴム等の熱可塑性エラストマーが使用可能である。熱可塑性樹脂(D)としてPE(ポリエチレン)ワックスを用いると、硬化物のポリエチレンに対する接着強さが大幅に向上するので、ポリエチレンの接着を要する用途に好適な樹脂組成物が得られる。
反応性希釈剤(E)は、反応型ホットメルト樹脂組成物のオープンタイムの延長・調節を目的として好適に用いられ、具体的には、反応性基として前述の加水分解性ケイ素基(2又は3官能性)を有し、硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有する常温で液体の化合物が使用される。反応性基がない希釈剤を用いると、オープンタイムの延長は可能であっても硬化後の樹脂組成物の耐熱性が低下する。上述のような硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有する化合物としてはアクリル化合物等が挙げられ、特に、分子量が1000〜5000のものが好ましく、二種以上の化合物の組み合わせや重合組成物を用いても良い(重合物の場合の分子量は重量平均による)。反応性希釈剤(E)の実用的な例として、ガラス転移温度Tgが0℃以下、好ましくは−20℃以下であり加水分解性ケイ素基を有するアクリル系重合物が挙げられる。反応性希釈剤(E)を用いる場合、その配合割合は、上記硬化性樹脂(A)100質量部に対して3〜70質量部が好ましく、5〜40質量部が最適であり、耐熱性や接着特性等を低下させることなく好適にオープンタイムを10〜90秒程度延長することができ、配合割合によってオープンタイムを調節できる。複数種の化合物を用いる場合は、その合計量によって配合割合を規定する。
加水分解性ケイ素基を有する硬化性樹脂(A)として、VESTPLAST EP2412(エボニックデグサジャパン社製製品/主鎖がポリオレフィン骨格でありトリメトキシシリル基を側鎖に有する常温白色固体/硬化前において軟化点100℃である熱可塑性樹脂)を用意した。
カルボン酸金属塩(B)として、オクチル酸ビスマス塩、オクチル酸バリウム塩、オクチル酸カリウム塩、オクチル酸亜鉛塩、オクチル酸カルシウム塩を用意した。また、比較実験のために、三フッ化ホウ素錯体である三フッ化ホウ素ピペリジン錯体及び有機スズ化合物であるジオクチルスズジバーサテート(日東化成社製/4価ジオクチルスズ化合物/常温黄色液状物)を用意した。
粘着付与樹脂(C)として、アルコンM100(荒川化学工業社製/C9系部分水添炭化水素樹脂/軟化点100℃)を用意した。
熱可塑性樹脂(D)として、リコモントPE830(クラリアントジャパン社製/ポリエチレンワックス)を用意した。
反応性希釈剤(E)として、SA100S(カネカ社製/常温液状のシリル基含有アクリル系ポリマー)を用意した。
下記に従って樹脂組成物(1)〜(8)を調製した。
反応容器にシラン変性アモルファス−ポリ−α−オレフィン樹脂(商品名:VESTPLAST EP2412)100質量部を投入し、減圧下において、150℃に加熱して樹脂の脱水を30分間行った。樹脂にオクチル酸ビスマス塩0.2質量部を加えて150℃の温度で30分攪拌混合して、樹脂組成物(1)を得た。
オクチル酸ビスマス塩を同量のオクチル酸バリウム塩に変えたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(2)を得た。
オクチル酸ビスマス塩を同量のオクチル酸カリウム塩に変えたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(3)を得た。
オクチル酸ビスマス塩を同量のオクチル酸亜鉛塩に変えたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(4)を得た。
オクチル酸ビスマス塩を同量のオクチル酸カルシウム塩に変えたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(5)を得た。
オクチル酸ビスマス塩を同量の三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に変えたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(6)を得た。
オクチル酸ビスマス塩を同量のジオクチルスズジバーサテートに変えたこと以外は樹脂組成物(1)と同様の操作を行って、樹脂組成物(7)を得た。
実施例1〜5及び比較例1、2において得られた反応性ホットメルト樹脂組成物の耐熱クリープ性を測定することによって、樹脂組成物の耐熱性を評価した。結果を表1に示す。
耐熱クリープ性の測定方法は、23℃、相対湿度50%の雰囲気中で、2.5cm幅の帆布に溶融状態の樹脂組成物を塗布して直ちにもう一方の帆布を貼り合わせ(貼り合わせ面積:2.5cm×2.5cm2)、1日又は7日放置した。この後、JIS K 6833に準じて、一方の帆布を固定して他方の帆布に500gfの重りを取り付けたものを昇温コントロール可能なオーブン中に吊し、雰囲気温度を徐々に上昇させ、重りが落下した温度を軟化温度とした。なお、測定は3回行い、その平均値を表に記載した。
評価基準としては、以下を一つの指標とした。
初期耐熱性の立ち上がり速度としては、耐熱クリープ性試験において1日後の値が50℃を超えていれば用途によっては十分使用可能である判断することができ、70℃以上であればほぼ実用上の問題はない。
また、最終硬化物の皮膜耐熱性としては、耐熱クリープ性試験において7日後の値が60℃を超えていれば用途によっては十分使用可能であると判断することができ、85℃以上であれば最終的な耐熱性として実用上問題はないと判断することができる。
また、本発明に係る反応性ホットメルト樹脂組成物は、ハロゲン化合物及び有機スズ化合物を含有しないため、これらの化合物が嫌われる用途や今後厳しくなる法規制に十分対応できるものである。
下記に従って反応性ホットメルト接着剤(8)〜(11)を調製した。
反応容器にシラン変性アモルファス−ポリ−α−オレフィン樹脂(商品名:VESTPLAST EP2412)100質量部、C9系部分水添炭化水素樹脂である粘着付与樹脂(商品名:アルコンM100)30重量部、ポリエチレンワックスである熱可塑性樹脂(商品名:リコモントPE830)15質量部、常温液状のシリル基含有アクリル系ポリマーである反応性希釈剤(商品名:SA100S)30質量部を投入し、減圧下において、150℃に加熱して樹脂の脱水を30分間行った。その後、オクチル酸カリウム塩0.2質量部を加えて150℃の温度でさらに30分攪拌混合して、反応性ホットメルト接着剤(8)を得た。
実施例6において、ポリエチレンワックスである熱可塑性樹脂(商品名:リコモントPE830)を加えなかったこと以外は、反応性ホットメルト接着剤(8)の場合と同様の操作を行って、反応性ホットメルト接着剤(9)を得た。
実施例6において、C9系部分水添炭化水素樹脂である粘着付与樹脂(商品名:アルコンM100)を加えなかったこと以外は、反応性ホットメルト接着剤(8)の場合と同様の操作を行って、反応性ホットメルト接着剤(10)を得た。
オクチル酸カリウム塩を同量の三フッ化ホウ素ピペリジン錯体に変えたこと以外は反応性ホットメルト接着剤(8)の場合と同様の操作を行って、反応性ホットメルト接着剤(11)を得た。
実施例6〜8及び参考例3において得られた反応性ホットメルト接着剤の各性能を測定することによって、反応性ホットメルト接着剤の性能を評価した。結果を表2に示す。
溶融粘度の測定方法は、日本接着剤工業会規格(JAI−7)に準じ、ブルックフィールド型粘度計を用いて180℃での溶融粘度を測定した。
軟化点の測定方法は、日本接着剤工業会規格(JAI−7)に準じ、R&B法により測定した。なお、ここで測定される軟化点とは、未硬化時のホットメルト接着剤の軟化点を示すものである。
耐熱クリープ性の測定は、上述の樹脂組成物の耐熱クリープ性評価と同様の方法で貼り合わせ7日後に試験した。評価基準としては、最終的な耐熱性が85℃以上であれば実用上問題ないと判断することができる。
はく離接着強さの測定方法は、ポリエチレン製平板(厚さ3mm、幅25mm、長さ100mm)の一面全体に、各反応性ホットメルト接着剤1gを均一に塗布し、貼り合わせ部分の幅が25mm、長さが80mmとなるように帆布(幅25mm、長さ200mm)を直ちに貼り合わせて試験体とした。各試験体を温度23℃、相対湿度50±5%で7日間養生した後に180度はく離接着強さ(N/25mm)をJIS K 6854に準じて測定した。180度はく離接着強さの測定は、0℃、23℃、40℃の雰囲気下で行った。
表2の結果より、本発明に係る反応性ホットメルト樹脂は、良好な皮膜耐熱性を有し実用上問題はないことがわかる。また、はく離接着強さにおいても低温時(0℃)、高温時(40℃)においても十分な接着強さを示しており、実用上問題なく良好な結果を示した。
また、本発明に係る反応性ホットメルトは、ハロゲン化合物及び有機スズ化合物を含有しないため、これらの化合物が敬遠される用途や今後ますます厳しくなることが予想される法規制にも十分対応できるものである。
Claims (11)
- 加水分解性ケイ素基を分子内に有する硬化性樹脂(A)と、カルボン酸金属塩(B)とを含有し、ハロゲン化合物及び有機スズ化合物を含まない反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤であって、カルボン酸金属塩(B)が、カルボン酸カルシウム塩、カルボン酸バナジウム塩、カルボン酸鉄塩、カルボン酸チタン塩、カルボン酸ジルコニウム塩、カルボン酸セリウム塩、カルボン酸アルミニウム塩、カルボン酸カリウム塩、カルボン酸ビスマス塩、カルボン酸バリウム塩、カルボン酸亜鉛塩から選ばれる1種以上の化合物であることを特徴とする反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- カルボン酸金属塩(B)を、前記硬化性樹脂100質量部に対して0.01質量部〜10質量部の割合で含有する請求項1記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 更に、硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有する粘着付与樹脂(C)を含有する請求項1又は2に記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 粘着付与樹脂(C)を、硬化性樹脂(A)100質量部に対して5質量部〜1000質量部の割合で含有する請求項3に記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 更に、硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有する熱可塑性樹脂(D)を含有する請求項1〜4の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 熱可塑性樹脂(D)を、硬化性樹脂(A)100質量部に対して5質量部〜1000質量部の割合で含有する請求項5に記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 熱可塑性樹脂(D)がポリエチレンワックスである請求項5又は6に記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 更に、硬化性樹脂(A)に対して相溶性を有し加水分解性ケイ素基を有する常温で液体の反応性希釈剤(E)を含有する請求項1〜7の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 反応性希釈剤(E)を、硬化性樹脂(A)100質量部に対して3〜70質量部の割合で含有する請求項8記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 硬化性樹脂(A)の主鎖が、ポリオレフィンである請求項1〜9の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
- 硬化性樹脂(A)が有する加水分解性ケイ素基は、式:−SiR1X1X2、又は、式:−SiX1X2X3(式中、X1、X2及びX3は、各々、ハイドライド基、アルコキシル基、アシルオキシル基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシル基、メルカプト基及びアルケニルオキシル基からなる群より選択される加水分解性基を示し、同一でも異なっていてもよく、R1は、炭素数1〜6個の置換若しくは非置換の有機基を示す)で表される加水分解性ケイ素基である請求項1〜10の何れかに記載の反応性ホットメルト樹脂組成物からなる反応性ホットメルト接着剤。
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