JPWO2005087220A1 - 抗しわ剤 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、レチノイドはオール-トランス-レチノイン酸または9-シス-レチノイン酸が生理作用を発現するために必要な受容体(それぞれ3種類のサブタイプが存在する)に結合してレチノイン酸に類似する作用又はその一部の作用を発揮する化合物の総称である。これらの化合物の中にはレチノイン酸と同程度あるいはさらに強い作用を有するものもあるが、一般的には、その作用の強さに比例して皮膚刺激作用も増加する(J. Med. Chem., 32, pp.834-840, 1989)。もっとも、レチノイドの代表的な化合物である4-[(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)カルバモイル]安息香酸などは光線による皮膚障害には無効であるとの報告がある(国際公開WO96/30009)。
例1:皮膚刺激性
レチノイドのモルモット皮膚に対する刺激性を検討し、併せて刺激閾値とレチノイド作用閾値との関連を調べるために組織学的検査を行った。600g前後の雄性モルモット背部皮膚にレチノイン酸(RA)又はAm80(4-[(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)カルバモイル]安息香酸)をそれぞれ1、5、10、50、及び100ppmのエタノール溶液として1日1回連日塗布した(一週につき5日)。対照として溶媒(エタノール)のみを塗布した。皮膚反応を以下に示す5段階で評価し、これらの薬剤の各濃度につきモルモット3匹を用いて平均値を算出した。
0:皮膚反応が全く認められないもの
1:微かな紅斑が認められるもの
2:明らかに紅斑が認められるもの
3:強い紅斑あるいは僅かな浮腫・痂皮を伴うもの
4:明らかな浮腫・痂皮あるいはそれ以上の変化が認められるもの
角層のターンオーバーに対する作用をモルモットを用いて評価した。試験3日前に脱毛ワックスを用いて脱毛した750g前後のハートレー系アルビノ雄性モルモットに5%ワセリン軟膏としたダンシルクルライドをパッチテスト用フィンチャンバーを用いて24時間閉塞塗布した後、皮膚の軟膏を拭き取った。簡易蛍光測定器を用いて338nm付近を頂点とする紫外線を照射し、ダンシルクロライドの蛍光強度を測定した。同時にダンシルクロライド末塗布部位の蛍光強度(ブランク値)も測定した。蛍光強度測定後、50ppm濃度のRA及びAm80を1日1回10μl/直径1cmに塗布した。また、測定中同時に皮膚刺激性も例1に示した基準に従って判定した。角層ターンオーバー試験の結果を図3に示す。RAが角層のターンオーバーに対して強い抑制作用を有するのに対して、Am80は角層のターンオーバーにほとんど影響を与えないことが確認できた。同時に皮膚累積刺激性を例1の基準により評価し図4に示す結果を得た。
ヘアレスマウス(Skh-hr1、16週齢、雌性、各群5匹)を用いてRA及びAm80塗布(それぞれエタノール中0.01%)により皮膚皮溝に生じる変化を調べた。塗布は毎日1回、一週あたり5日として30日間行った。対照としてエタノールのみを塗布した。最終塗布日の翌日にシリコン系樹脂を用いて皮膚表面のレプリカを採り、画像解析装置により皮膚表面形状の特徴を表す種々のパラメータを求めた。その結果、RAの連続塗布によりレプリカ上では皮紋が消失し、表面が平坦化していく変化が認められた。Am80においても同様の作用が認められた。皮溝の深さと相間する画像解析パラメータKSD(3.9mm×3.9mm内の画素の輝度分布の分散)は薬剤塗布群で有意に減少した(図5)。また、KSDの減少と表皮肥厚とは相関しており、Am80及びRAともに明瞭な変化を与えた(図6)。
低血清下で増殖停止している線維芽細胞の増殖は増殖因子に依存しており、EGFの添加で増殖が開始する。このEGF依存性増殖に対するRAとAm80の増殖促進効果を評価した。RAは10-6Mで最大効果(40%促進)を示し、Am80は10-8Mで最大効果(30%促進)を示した。Am80の促進効果(10%)は10-10Mでも認められた。
ヒト胸部皮膚より得た正常ヒトケラチノサイト(HK、クラボウ製)を培養し、2日目にRA又はAm80を添加した(ジメチルスルホキシド中0.01%)。薬剤投与後2〜13日目の細胞を試料とし、HKの増殖の指標としてDNA量、分化の指標として一次元SDS-PAGEによる分化型ケラチン(k1;68kD)と増殖型ケラチン(K16;48kD)の組成比(K1/K16)を用い、溶媒のみのコントロールとの比を1から引いた値を分化抑制率とした。Am80はRAと同様の細胞増殖抑制作用を有しており、IC50はRAが10-6〜10-7M、Am80が10-9Mであった。また、Am80はRAよりも強い細胞分化抑制作用を有しており、10-8〜10-10Mの低濃度で作用し、分化抑制率はRAの1.3〜1.7倍であった。
Claims (3)
- 抗しわ作用を有する医薬であって、フェニル置換カルバモイル安息香酸又はフェニル置換カルボキサミド安息香酸を基本骨格とするレチノイドを有効成分として含む医薬。
- レチノイドがレチノイン酸レセプター(RAR)サブタイプγに実質的に結合しないレチノイドである請求の範囲第1項に記載の医薬。
- レチノイドが4-(2,4-ビストリメチルシリルフェニルカルボキサミド)安息香酸又は4-[(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)カルバモイル]安息香酸である請求の範囲第1項又は第2項に記載の医薬。
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