WO2007093747A2 - Utilisation du tesaglitazar pour la preparation d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques - Google Patents

Utilisation du tesaglitazar pour la preparation d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques Download PDF

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Laurence Clary
Michel Rivier
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Galderma Research & Development
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    • A61P17/10—Anti-acne agents

Definitions

  • the present invention relates to the field of skin treatment.
  • the invention aims to provide novel pharmaceutical compositions, and more particularly dermatological, in particular for the treatment of dermatological conditions, particularly for the prevention of disorders of the sebaceous function, comprising a compound of formula (I), one of its isomers , especially optical, and / or a salt thereof as active agent.
  • Acne affects a large part of the population. It frequently causes unsightly lesions that can in some cases be durable. These lesions can in particular have a significant effect on the quality of life, both in terms of discomfort and aesthetics resulting in a significant psychological and social impact.
  • hormones play a critical role in the initiation and development of the pathology, especially the androgenic hormones that stimulate sebum production by sebaceous glands. the skin. Indeed, it is clearly demonstrated that the appearance of the first acne lesions at puberty coincides closely with a change in circulating androgen levels (among other testosterone, dihydrotestosterone or DHT, DHEA and its sulfate form or DHEAS).
  • compositions intended for the treatment of dermatological conditions in particular disorders of the sebaceous function such as acne, which make it possible to at least partially solve the problems mentioned above.
  • composition allows the treatment of dermatological conditions, especially acne.
  • the subject of the invention is the use of at least one compound chosen from the compound corresponding to the following formula (I):
  • optical isomers in particular the enantiomeric forms of the compound of formula (I).
  • the carrier carbon of the ethoxy group at the 2-position of propanoic acid is asymmetric, and can therefore be of R or S configuration, which corresponds to the two possible enantiomers of the molecule.
  • optical isomers of the compound of formula (I) mention may be made more particularly of (2S) -2-ethoxy-3- [4- [2- [4 - [(methylsulfonyl) oxy] phenyl] ethoxy] phenylpropanoic acid ( or Tesaglitazar) of formula (II):
  • pharmaceutically acceptable salt in particular an alkali metal salt, or an alkaline earth salt, or an organic amine salt.
  • compositions according to the invention may be suitable for the prevention and / or treatment of at least one disorder of the sebaceous function, chosen especially from the group comprising comedonal acnes, polymorphs, acnes nodulocystic, conglobata, secondary acne, such as solar or occupational acne and acne hyperseborrhoea; this disorder may or may not be accompanied by a disorder of keratinization relating to differentiation and proliferation.
  • a disorder of the sebaceous function chosen especially from the group comprising comedonal acnes, polymorphs, acnes nodulocystic, conglobata, secondary acne, such as solar or occupational acne and acne hyperseborrhoea; this disorder may or may not be accompanied by a disorder of keratinization relating to differentiation and proliferation.
  • composition according to the invention may especially be administered orally, parenterally, topically or ocularly.
  • the composition is packaged in a form suitable for topical application.
  • the composition may be in the form of tablets, capsules, dragees, syrups, suspensions, solutions, powders, granules, emulsions, microspheres or nanospheres. or lipid or polymeric vesicles for controlled release.
  • the composition comprises a content of compound of formula (I) or its salts ranging from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition may be in the form of solutions or suspensions for infusion or injection.
  • the compounds according to the invention are generally administered at a daily dose of about 0.001 mg / kg to 100 mg / kg of body weight, in 1 to 3 doses.
  • the compounds are used systemically at a concentration generally of between 0.001 and 10% by weight, preferably between 0.01 and 1% by weight, relative to the weight of the composition.
  • the pharmaceutical composition according to the invention is more particularly intended for the treatment of the skin and mucous membranes and may be in the form of ointments, creams, milks, ointments, powders, soaked swabs, syndets, solutions, gels, sprays, foams, suspensions, stick lotions, shampoos, or washing bases. It can also be in the form of suspensions of microspheres or nanospheres or lipid or polymeric vesicles or polymeric patches and hydrogels allowing controlled release.
  • This topical composition may be in anhydrous form, in aqueous form or in the form of an emulsion.
  • composition for topical administration may comprise a content of compound of formula (I), and / or its salts ranging from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition further comprises at least one other agent capable of increasing the effectiveness of the treatment and / or reducing certain undesirable effects.
  • This agent may be chosen from the group comprising antibiotics, antibacterials, antivirals, antiparasitics, antifungals, anesthetics, antiallergics, retinoids, anti-free radicals, antipruriginous, keratolytic, anti-seborrheic, antihistamines, immunosuppressive and antiproliferative products.
  • the composition may also comprise at least one additive usually used in the pharmaceutical and dermatological field, compatible with the compound of formula (I) and its salts.
  • the additive may be selected from the group comprising sequestering agents, antioxidants, sunscreens, preservatives, especially DL-alpha-tocopherol, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids, usual, minerals or organic, fragrances, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, especially DHA, soothing and protective agents for the skin, such as allantoin, propenetrating agents, gelling agents and mixtures thereof.
  • these optional compound (s) complement (s) such that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or substantially not, altered.
  • the composition may comprise from 0.0001 to 20% by weight, especially from 0.01 to 10% by weight, and in particular from 0.1 to 5% by weight of additive relative to the total weight of the composition.
  • sequestering agents mention may be made of ethylenediamine tetracetic acid (EDTA), as well as its derivatives or its salts, dihydroxyethylglycine, citric acid, tartaric acid, and mixtures thereof.
  • the preservative may be selected from the group consisting of benzalkonium chloride, phenoxyethanol, benzyl alcohol, diazolidinyl urea, parabens, and mixtures thereof.
  • Humectants include glycerin and sorbitol.
  • Group 1 Animal Vehicles 1 to 6
  • Group 2 CD6000 (Tesaglitazar) 1 mg / kg / d animals 7 to 12

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Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un composé choisi parmi l'acide 2-éthoxy-3-[4-[2-[4-[ (méthylsulfonyl)oxy]phényl]éthoxy]phénylpropanoïque, ses isomères, notamment optiques, et/ou ses sels pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à traiter des affections dermatologiques.

Description

UTILISATION DU TESAGLITAZAR POUR LA PREPARATION D'UNE
COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DESTINEE AU TRAITEMENT DES
AFFECTIONS DERMATOLOGIQUES
La présente invention concerne le domaine du traitement de la peau. L'invention vise à fournir de nouvelles compositions pharmaceutiques, et plus particulièrement dermatologiques, en particulier pour le traitement des affections dermatologiques, tout particulièrement pour la prévention des troubles de la fonction sébacée, comprenant un composé de formule (I), un de ses isomères, notamment optiques, et/ou un de ses sels en tant qu'agent actif.
Un très grand nombre de personnes souffrent d'affections dermatologiques, parmi lesquelles on peut tout particulièrement citer les troubles de la fonction sébacée dont l'acné et l'hyperséborrhée entraînant l'acné.
L'acné affecte une grande partie de la population. Elle provoque fréquemment des lésions inesthétiques qui peuvent dans certains cas être durables. Ces lésions peuvent notamment avoir un effet important sur la qualité de vie, tant en terme d'inconfort que d'esthétique avec pour conséquence un impact psychologique et social non négligeable. Bien que l'étiologie de l'acné reste encore à préciser, il semble que les hormones jouent un rôle critique dans l'initiation et le développement de la pathologie, en particulier les hormones androgènes qui stimulent la production de sébum par les glandes sébacées de la peau. En effet, il est clairement démontré que l'apparition des premières lésions d'acné à la puberté coïncide étroitement avec une modification des taux d'androgènes circulants (entre autre testostérone, dihydrotestostérone ou DHT, DHEA et sa forme sulfate ou DHEAS). Ces hormones sont présentes chez l'homme et la femme, mais en plus grande quantité chez l'homme. Les fluctuations hormonales chez la femme peuvent également avoir un rôle. En effet, l'acné peut survenir chez les femmes qui commencent ou arrêtent de prendre la pilule contraceptive. Chez les femmes qui ne prennent pas la pilule, quelques boutons d'acné peuvent apparaître durant les deux à sept jours précédant les menstruations. Les fluctuations hormonales durant la grossesse entrent également en jeu. Il est également connu qu'une irritation locale au niveau de la peau (comme le frottement de vêtements, équipements sportifs, certains cosmétiques, etc.) et le stress peuvent causer ou aggraver l'acné.
Figure imgf000003_0001
II existe de nombreux traitements pour les troubles de la fonction sébacée et les désordres de la kératinisation, et notamment l'acné ; cependant ces traitements peuvent présenter des effets secondaires indésirables, ne sont pas forcément efficaces pour tous les patients présentant ces pathologies, ou encore ne sont pas forcément efficaces sur ces types d'affections dermatologiques.
Il subsiste donc un besoin de disposer de compositions destinées au traitement d'affections dermatologiques, notamment les troubles de la fonction sébacée tels que l'acné, qui permettent de résoudre au moins partiellement les problèmes cités ci- dessus.
Les inventeurs ont ainsi découvert qu'une composition spécifique permettait le traitement d'affections dermatologiques, notamment de l'acné.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'au moins un composé choisi parmi le composé répondant à la formule (I) suivante :
Figure imgf000004_0001
Formule I
appelé acide 2-éthoxy-3-[4-[2-[4-[(méthylsulfonyl)oxy]phényl]éthoxy]phényl propanoïque, un de ses isomères, notamment optiques, et/ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à traiter et/ou à prévenir les affections dermatologiques.
Par isomères optiques, on entend notamment les formes énantiomères du composé de formule (I). En effet, le carbone porteur du groupe ethoxy en position 2 de l'acide propanoïque est asymétrique, et peut donc être de configuration R ou S, ce qui correspond aux 2 énantiomères possibles de la molécule.
Parmi les isomères optiques du composé de formule (I), on peut citer plus particulièrement le (2S)-2-éthoxy-3-[4-[2-[4-[(méthylsulfonyl)oxy]phényl]éthoxy]phényl propanoïque (ou Tesaglitazar) de formule (II) :
Figure imgf000004_0002
(H)
Par sel pharmaceutiquement acceptable, on entend notamment un sel de métal alcalin, ou un sel alcalino-terreux, ou un sel d'aminé organique.
Les compositions selon l'invention peuvent convenir à la prévention et/ou au traitement d'au moins un trouble de la fonction sébacée notamment choisi dans le groupe comprenant les acnés comédoniennes, polymorphes, les acnés nodulokystiques, conglobata, les acnés secondaires, telles que l'acné solaire ou professionnelle et l'hyperséborrhée de l'acné ; ce trouble pouvant ou non s'accompagner d'un désordre de la kératinisation portant sur la différenciation et sur la prolifération.
La composition selon l'invention peut notamment être administrée par voie orale, parentérale, topique ou oculaire. Tout particulièrement, la composition est conditionnée sous une forme convenant à une application par voie topique.
Par voie orale, la composition, plus particulièrement la composition pharmaceutique, peut se présenter sous formes de comprimés, de gélules, de dragées, de sirops, de suspensions, de solutions, de poudres, de granulés, d'émulsions, de microsphères ou nanosphères ou vésicules lipidiques ou polymériques permettant une libération contrôlée.
Par voie orale, la composition comprend une teneur en composé de formule (I) ou ses sels allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Par voie parentérale, la composition peut se présenter sous forme de solutions ou suspensions pour perfusion ou pour injection. Les composés selon l'invention sont généralement administrés à une dose journalière d'environ 0,001 mg/kg à 100 mg/kg de poids corporel, en 1 à 3 prises.
Les composés sont utilisés par voie systémique à une concentration généralement comprise entre 0,001 et 10% en poids, de préférence entre 0,01 et 1 % en poids, par rapport au poids de la composition.
Par voie topique, la composition pharmaceutique selon l'invention est plus particulièrement destinée au traitement de la peau et des muqueuses et peut se présenter sous forme d'onguents, de crèmes, de laits, de pommades, de poudres, de tampons imbibés, de syndets, de solutions, de gels, de sprays, de mousses, de suspensions, de lotions de sticks, de shampoings, ou de base lavantes. Elle peut également se présenter sous forme de suspensions de microsphères ou nanosphères ou vésicules lipidiques ou polymériques ou de patchs polymériques et d'hydrogels permettant une libération contrôlée. Cette composition par voie topique peut se présenter sous forme anhydre, sous forme aqueuse ou sous la forme d'une émulsion.
La composition destinée à une administration topique peut comprendre une teneur en composé de formule (I), et/ou ses sels allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation avantageux, la composition comprend en outre au moins un autre agent susceptible d'augmenter l'efficacité du traitement et/ou de diminuer certains effets indésirables. Cet agent peut être choisi dans le groupe comprenant les antibiotiques, les antibactériens, les antiviraux, les antiparasitaires, les antifongiques, les anesthésiques, les antiallergiques, les rétinoïdes, les anti-radicaux libres, les antiprurigineux, les kératolytiques, les anti-séborrhéiques, les antihistaminiques, les produits immunosuppresseurs et antiprolifératifs.
La composition peut également comprendre au moins un additif usuellement utilisé dans le domaine pharmaceutique, dermatologique, compatible avec le composé de formule (I) et ses sels. L'additif peut être choisi dans le groupe comprenant les séquestrants, les antioxydants, les filtres solaires, les conservateurs, notamment la DL- alpha-tocophérol, les charges, les électrolytes, les humectants, les colorants, les bases ou acides usuels, minéraux ou organiques, les parfums, les huiles essentielles, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les acides gras essentiels, les sphingolipides, les composés autobronzants, notamment la DHA, les agents apaisants et protecteurs de la peau, comme l'allantoïne, les agents propénétrants, les gélifiants et leurs mélanges. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuel(s) composé(s) complémentaire(s), et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
La composition peut comprendre de 0,0001 à 20% en poids, notamment de 0,01 à 10% en poids, et en particulier de 0,1 à 5 % en poids d'additif par rapport au poids total de la composition. Parmi les agents séquestrants, on peut citer l'acide éthylènediamine tétracétique (EDTA), ainsi que ses dérivés ou ses sels, la dihydroxyéthylglycine, l'acide citrique, l'acide tartrique, et leurs mélanges.
Le conservateur peut être choisi dans le groupe comprenant le chlorure de benzalkonium, le phénoxyéthanol, l'alcool benzylique, la diazolidinylurée, les parabènes, et leurs mélanges.
Comme agents humectants on peut citer la glycérine et le sorbitol.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront des exemples ci-après. Ces exemples sont donnés à titre illustratif et nullement limitatif de l'invention.
I - Exemples de compositions
A- VOIE ORALE
Comprimé de 0,200 g
- Tesaglitazar 0,001 g
- Amidon 0,114 g
- Phosphate bicalcique 0,020 g
- Silice 0,020 g
- Lactose 0,030 g
- Talc 0,010 g
- Stéarate de magnésium 0,005 g
B- VOIE TOPIQUE
(a) Onαuent
- Tesaglitazar 0,300 g
- Vaseline blanche codex qsp 100 g (b) Lotion
- Tesaglitazar 0,100 g
- Polyéthylène glycol (PEG 400) 69,900 g
- Ethanol à 95% 30,000 g
II - Activité biologique du tesaqlitazar sur la taille des glandes sébacées A titre d'exemple et sans aucun caractère limitatif, sont donnés ci-après les résultats d'activité biologique du tesaglitazar sur la taille des glandes sébacées :
Mesure du volume des glandes sébacées sur feuillet épidermique:
Protocole: Les dos des animaux sont rasés et épilés. On effectue pour chaque animal trois biopsies de 8mm. Ces biopsies sont ensuite mise à l'incubation à une température de 4°C pour une période de 48 heures dans un milieu DMEM complet (+ antibiotiques).
Derme et épiderme sont séparés après deux heures d'incubation dans un milieu NaBr
1 M à une température de 379C. Les feuillets sont photographiés via une loupe binoculaire (X 6.3). Le volume des glandes sébacées est mesuré grâce au logiciel d'analyse d'image TINA et les résultats sont exprimés en induction relative par rapport au groupe véhicule.
Analyse statistique: Student t-test: NS: p>0.05; *: 0.05< p <0.01 ; **: 0.01 < p < 0.001 ;
***: p<0.001.
Animaux :
Espèce : Rat
Souche : Hsd : FUZZY - fz
Sexe : Femelle
Nombre (nombre/groupe) :24 (6 animaux / groupe)
Age : 10 semaines
Groupes :(composé/dose) Identification des animux
Groupe 1 : Véhicule animaux 1 à 6
Groupe 2: CD6000 (Tesaglitazar) 1 mg/kg/d animaux 7 à 12

Claims

Groupe 3: CD6000 (Tesaglitazar) 3 mg/kg/d animaux 13 à 18 Groupe 4: CD6000 (Tesaglitazar) 10 mg/kg/d animaux 19 à 24
Traitement :
Traitement par voie orale sur une période de 27 jours (week-end inclus)
Résultats :
Ils sont présentés dans le tableau suivant et en figure annexée :
FoId induction Student t-test
WÈÈÈÉÉÊÈÈÉÊÉÊÊSi Mean se m p value stat
Vehicle 1 ,00 0,04
Tesaglitasar 1 mg/kg/d 0,74 0,06 0,0050 **
Tesaglitasar 3mg/kg/d 0,58 0,03 0,0000 ***
Tesaglitasar 10mg/kg/d 0,53 0,03 0,0000 ***
Vehicle=véhicule
FoId induction= facteur d'induction
Mean=moyenne
Sem = esm
Conclusion :
Le tesaglitazar réduit la taille des glandes sébacées, et ce d'autant plus qu'il est en plus grande concentration.
REVENDICATIONS
1 ) Utilisation d'au moins un composé choisi parmi l'acide 2-éthoxy-3-[4-[2-[4- [(méthylsulfonyl)oxy]phényl]éthoxy]phényl propanoïque de formule (I) suivante :
Figure imgf000010_0001
Formule (I) ses isomères, notamment optiques, et ses sels pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir et/ou à traiter au moins un trouble de la fonction sébacée.
2) Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le composé est l'acide (2S)- 2-éthoxy-3-[4-[2-[4-[(méthylsulfonyl)oxy]phényl]éthoxy]phényl propanoïque (Tesaglitazar) de formule (II) :
Figure imgf000010_0002
(H)
3) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, caractérisée en ce que la composition est destinée au traitement d'au moins un trouble de la fonction sébacée choisi dans le groupe comprenant les acnés comédoniennes, polymorphes, les acnés nodulokystiques, conglobata, les acnés secondaires et l'hyperséborrhée de l'acné.
4) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la composition est destinée à une application topique. 5) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la composition est destinée à une administration orale.
6) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la composition comprend une teneur en composé de formule (I) ou ses sels allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
7) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ladite composition comprend au moins un agent choisi dans le groupe comprenant les antibiotiques, les antibactériens, les antiviraux, les antiparasitaires, les antifongiques, les anesthésiques, les antiallergiques, les rétinoïdes, les anti-radicaux libres, les antiprurigineux, les kératolytiques, les anti-séborrhéiques, les antihistaminiques, les produits immunosuppresseurs et antiprolifératifs.
8) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la composition comprend au moins un additif choisi dans le groupe comprenant les séquestrants, les antioxydants, les filtres solaires, les conservateurs, les charges, les électrolytes, les humectants, les colorants, les bases ou acides usuels, minéraux ou organiques, les parfums, les huiles essentielles, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les acides gras essentiels, les sphingolipides, les composés autobronzants, les agents apaisants et protecteurs de la peau, les agents propénétrants, les gélifiants et leurs mélanges.
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