WO2007093746A2 - Utilisation du muraglitazar pour la preparation d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques - Google Patents

Utilisation du muraglitazar pour la preparation d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques Download PDF

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Laurence Clary
Michel Rivier
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    • A61P17/10—Anti-acne agents

Definitions

  • the present invention relates to the field of skin treatment.
  • the invention aims to provide novel compositions, especially pharmaceutical, especially dermatological compositions, more particularly for the treatment of dermatological conditions and especially for the treatment and / or prevention of disorders of the sebaceous function or keratinization disorders, comprising a compound of formula (I) and / or a salt thereof as an active agent.
  • Acne affects a large part of the population. It frequently causes unsightly lesions that can in some cases be durable. These lesions can in particular have a significant effect on the quality of life, both in terms of discomfort and aesthetics resulting in a significant psychological and social impact.
  • hormones play a critical role in the initiation and development of the pathology, especially the androgenic hormones that stimulate sebum production by sebaceous glands. the skin. Indeed, it is clearly demonstrated that the appearance of the first acne lesions at puberty coincides closely with a change in circulating androgen levels (among other testosterone, dihydrotestosterone or DHT, DHEA and its sulfate form or DHEAS).
  • the uncontrolled proliferation of cells favors the overproduction of sebum and its retention, hence the multiplication of white spots.
  • Thickening of the outer part of the gland can also cause inflammation of the hair follicles.
  • This obstruction of a gland filled with an excess of sebum causes the appearance of a comedone, which goes, by keratinizing, become a black spot.
  • compositions intended for the treatment of dermatological conditions in particular disorders of the sebaceous function or disorders of keratinization, more particularly acne, hyperseborrhoea due to acne, and rosacea, which at least partially solve the problems mentioned above.
  • composition allows the treatment of dermatological conditions, in particular disorders of the sebaceous function and disorders of keratinization.
  • the subject of the invention is the use of at least one compound chosen from the compound corresponding to the following formula (I):
  • pharmaceutically acceptable salt in particular an alkali metal salt, or an alkaline earth salt, or an organic amine salt.
  • compositions according to the invention may be suitable for prevention and / or treatment:
  • At least one sebaceous function disorder chosen especially from the group comprising vulgar, comedonal, polymorphic acne, nodulocystic acne, conglobata, keloid acne, secondary acne, such as solar acne, or occupational acne, hyperseborrhoea of acne, simple seborrhea, and seborrheic dermatitis; this disorder may or may not be accompanied by a disorder of keratinization relating to differentiation and proliferation, and / or
  • At least one dermatological disorder related to a disorder of keratinization relating to differentiation and proliferation in particular chosen from the group comprising drug acnes and rosacea.
  • composition according to the invention may especially be administered orally, parenterally, topically or ocularly.
  • the composition is packaged in a form suitable for topical application.
  • the composition may be in the form of tablets, capsules, dragees, syrups, suspensions, solutions, powders, granules, emulsions, microspheres or nanospheres or lipid or polymeric vesicles for controlled release.
  • the composition comprises a content of compound of formula (I) or its salts ranging from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition may be in the form of solutions or suspensions for infusion or injection.
  • the compounds according to the invention are generally administered at a daily dose of about 0.001 mg / kg to 100 mg / kg of body weight, in 1 to 3 doses.
  • the compounds are used systemically at a concentration generally of between 0.001 and 10% by weight, preferably between 0.01 and 1% by weight, relative to the weight of the composition.
  • the pharmaceutical composition according to the invention is more particularly intended for the treatment of skin and mucous membranes and may be in the form of ointments, creams, milks, ointments, powders, impregnated swabs, syndets, solutions, gels, sprays, foams, suspensions, stick lotions, shampoos, or washing bases. It can also be in the form of suspensions of microspheres or nanospheres or lipid or polymeric vesicles or polymeric patches and hydrogels allowing controlled release.
  • This topical composition may be in anhydrous form, in aqueous form or in the form of an emulsion.
  • composition for topical administration may comprise a content of compound of formula (I) and / or its salts ranging from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition further comprises at least one other agent capable of increasing the effectiveness of the treatment and / or reducing certain undesirable effects.
  • This agent may be chosen from the group comprising antibiotics, antibacterials, antivirals, antiparasitics, antifungals, anesthetics, antiallergics, retinoids, anti-radicals free, antipruritic, keratolytic, anti-seborrhoeic, antihistamines, immunosuppressive and antiproliferative products.
  • the composition may also comprise at least one additive usually used in the pharmaceutical and dermatological field, compatible with the compound of formula (I) and its salts.
  • the additive may be selected from the group comprising sequestering agents, antioxidants, sunscreens, preservatives, especially DL-alpha-tocopherol, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids, usual, minerals or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, especially DHA 1, soothing and protective agents for the skin, such as allantoin, propenetrating agents, gelling agents and mixtures thereof.
  • these optional compound (s) complement (s) such that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or substantially not, altered.
  • the composition may comprise from 0.0001 to 20% by weight, especially from 0.01 to 10% by weight, and in particular from 0.1 to 5% by weight of additive relative to the total weight of the composition.
  • EDTA ethylenediamine tetracetic acid
  • its derivatives or its salts dihydroxyethylglycine, citric acid, tartaric acid, and mixtures thereof.
  • the preservative may be selected from the group consisting of benzalkonium chloride, phenoxyethanol, benzyl alcohol, diazolidinyl urea, parabens, and mixtures thereof.
  • Humectants include glycerin and sorbitol.
  • compositions A- ORAL WAY

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Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un composé choisi parmi l'acide [[(4-méthoxyphénoxy)carbonyl] [4-[2-(5-méthyl-2-phényloxazol-4- yl)éthoxy]benzyl]amino]acétique (Muraglitazar), et ses sels pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à traiter des affections dermatologiques.

Description

UTILISATION DU MURAGLITAZAR POUR LA PREPARATION D'UNE
COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DESTINEE AU TRAITEMENT DES
AFFECTIONS DERMATOLOGIQUES
La présente invention concerne le domaine du traitement de la peau. L'invention vise à fournir de nouvelles compositions, notamment pharmaceutiques, en particulier dermatologiques, plus particulièrement pour le traitement des affections dermatologiques et tout particulièrement pour le traitement et/ou la prévention des d troubles de la fonction sébacée ou des désordres de la kératinisation, comprenant un composé de formule (I) et/ou un de ses sels en tant qu'agent actif.
Un très grand nombre de personnes souffrent d'affections dermatologiques, parmi lesquelles on peut tout particulièrement citer les troubles de la fonction sébacée dont l'acné et l'hyperséborrhée, ou les désordres de la kératinisation dont la rosacée.
L'acné affecte une grande partie de la population. Elle provoque fréquemment des lésions inesthétiques qui peuvent dans certains cas être durables. Ces lésions peuvent notamment avoir un effet important sur la qualité de vie, tant en terme d'inconfort que d'esthétique avec pour conséquence un impact psychologique et social non négligeable. Bien que l'étiologie de l'acné reste encore à préciser, il semble que les hormones jouent un rôle critique dans l'initiation et le développement de la pathologie, en particulier les hormones androgènes qui stimulent la production de sébum par les glandes sébacées de la peau. En effet, il est clairement démontré que l'apparition des premières lésions d'acné à la puberté coïncide étroitement avec une modification des taux d'androgènes circulants (entre autre testostérone, dihydrotestostérone ou DHT, DHEA et sa forme sulfate ou DHEAS). Ces hormones sont présentes chez l'homme et la femme, mais en plus grande quantité chez l'homme. Les fluctuations hormonales chez la femme peuvent également avoir un rôle. En effet, l'acné peut survenir chez les femmes qui commencent ou arrêtent de prendre la pilule contraceptive. Chez les femmes qui ne prennent pas la pilule, quelques boutons d'acné peuvent apparaître durant les deux à sept jours précédant les menstruations. Les fluctuations hormonales durant la grossesse entrent également en jeu. Il est également connu qu'une irritation locale au niveau de la peau (comme le frottement de vêtements, équipements sportifs, certains cosmétiques, etc.) et le stress peuvent causer ou aggraver l'acné. L'ensemble des modifications hormonales décrites ci-dessus entraîne une augmentation de la production de sébum et une modification de sa composition qualitative, on parle alors d'hyperséborrhée. On note des changements importants dans la synthèse des acides gras et du cholestérol contenus dans le sébum. Ces modifications affectent alors en retour la différentiation des kératinocytes formant le canal excréteur de la glande sébacée. Ce phénomène d'hyperkératinisation aboutit à la formation d'un bouchon qui obstrue l'entrée du canal folliculaire et donc empêche l'évacuation du sébum, offrant ainsi un milieu propice à la prolifération des bactéries anaérobies (Propionibacterium acnés). Ces bactéries se développent alors rapidement et participent à la mise en place des lésions d'acné à partir des comédons.
De plus la prolifération anarchique des cellules favorise la surproduction de sébum et sa rétention d'où la multiplication des points blancs. L'épaississement de la partie externe de la glande peut entraîner aussi l'inflammation des follicules pileux. Cette obstruction d'une glande remplie d'un excès de sébum entraîne l'apparition d'un comédon, qui va, en se kératinisant, devenir un point noir.
Il existe de nombreux traitements pour les troubles de la fonction sébacée et les désordres de la kératinisation, et notamment l'acné ; cependant ces traitements peuvent présenter des effets secondaires indésirables, ne sont pas forcément efficaces pour tous les patients présentant ces pathologies, ou encore ne sont pas forcément efficaces sur ces types d'affections dermatologiques.
Il subsiste donc un besoin de disposer de compositions destinées au traitement d'affections dermatologiques, notamment les troubles de la fonction sébacée ou les désordres de la kératinisation, plus particulièrement l'acné, l'hyperséborrhée due à l'acné, et la rosacée, qui permettent de résoudre au moins partiellement les problèmes cités ci-dessus.
Les inventeurs ont ainsi découvert qu'une composition spécifique permettait le traitement d'affections dermatologiques, notamment des troubles de la fonction sébacée et des désordres de la kératinisation.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'au moins un composé choisi parmi le composé répondant à la formule (I) suivante :
Figure imgf000004_0001
Formule (I)
appelé acide [[(4-méthoxyphénoxy)carbonyl][4-[2-(5-méthyl-2-phényloxazol-4- yl)éthoxy]benzyl]amino]acétique (ou Muraglitazar) et ses sels pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à traiter et/ou à prévenir les affections dermatologiques.
Par sel pharmaceutiquement acceptable, on entend notamment un sel de métal alcalin, ou un sel alcalino-terreux, ou un sel d'aminé organique.
Les compositions selon l'invention peuvent convenir à la prévention et/ou au traitement :
1) d'au moins un trouble de la fonction sébacée notamment choisi dans Ie groupe comprenant les acnés vulgaires, comédoniennes, polymorphes, les acnés nodulokystiques, conglobata, les acnés kéloïdes, les acnés secondaires, telles que l'acné solaire, ou professionnelle, l'hyperséborrhée de l'acné, la séborrhée simple, et la dermite séborrhéique ; ce trouble pouvant ou non s'accompagner d'un désordre de la kératinisation portant sur la différenciation et sur la prolifération, et/ou
2) d'au moins une affection dermatologique liée à un désordre de la kératinisation portant sur la différenciation et sur la prolifération, notamment choisie dans le groupe comprenant les acnés médicamenteuses et la rosacée.
La composition selon l'invention peut notamment être administrée par voie orale, parentérale, topique ou oculaire. Tout particulièrement, la composition est conditionnée sous une forme convenant à une application par voie topique.
Par voie orale, la composition, plus particulièrement la composition pharmaceutique, peut se présenter sous formes de comprimés, de gélules, de dragées, de sirops, de suspensions, de solutions, de poudres, de granulés, d'émulsions, de microsphères ou nanosphères ou vésicules lipidiques ou polymériques permettant une libération contrôlée.
Par voie orale, la composition comprend une teneur en composé de formule (I) ou ses sels allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Par voie parentérale, la composition peut se présenter sous forme de solutions ou suspensions pour perfusion ou pour injection. Les composés selon l'invention sont généralement administrés à une dose journalière d'environ 0,001 mg/kg à 100 mg/kg de poids corporel, en 1 à 3 prises.
Les composés sont utilisés par voie systémique à une concentration généralement comprise entre 0,001 et 10% en poids, de préférence entre 0,01 et 1 % en poids, par rapport au poids de la composition.
Par voie topique, la composition pharmaceutique selon l'invention est plus particulièrement destinée au traitement de la peau et des muqueuses et peut se présenter sous forme d'onguents, de crèmes, de laits, de pommades, de poudres, de tampons imbibés, de syndets, de solutions, de gels, de sprays, de mousses, de suspensions, de lotions de sticks, de shampoings, ou de base lavantes. Elle peut également se présenter sous forme de suspensions de microsphères ou nanosphères ou vésicules lipidiques ou polymériques ou de patchs polymériques et d'hydrogels permettant une libération contrôlée. Cette composition par voie topique peut se présenter sous forme anhydre, sous forme aqueuse ou sous la forme d'une émulsion.
La composition destinée à une administration topique peut comprendre une teneur en composé de formule (I) et/ou ses sels allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation avantageux, la composition comprend en outre au moins un autre agent susceptible d'augmenter l'efficacité du traitement et/ou de diminuer certains effets indésirables. Cet agent peut être choisi dans le groupe comprenant les antibiotiques, les antibactériens, les antiviraux, les antiparasitaires, les antifongiques, les anesthésiques, les antiallergiques, les rétinoïdes, les anti-radicaux libres, les antiprurigineux, les kératolytiques, les anti-séborrhéiques, les antihistaminiques, les produits immunosuppresseurs et antiprolifératifs.
La composition peut également comprendre au moins un additif usuellement utilisé dans le domaine pharmaceutique, dermatologique, compatible avec le composé de formule (I) et ses sels. L'additif peut être choisi dans le groupe comprenant les séquestrants, les antioxydants, les filtres solaires, les conservateurs, notamment la DL- alpha-tocophérol, les charges, les électrolytes, les humectants, les colorants, les bases ou acides usuels, minéraux ou organiques, les parfums, les huiles essentielles, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les acides gras essentiels, les sphingolipides, les composés autobronzants, notamment la DHA1 les agents apaisants et protecteurs de la peau, comme l'allantoïne, les agents propénétrants, les gélifiants et leurs mélanges. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuel(s) composé(s) complémentaire(s), et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
La composition peut comprendre de 0,0001 à 20% en poids, notamment de 0,01 à 10% en poids, et en particulier de 0,1 à 5 % en poids d'additif par rapport au poids total de la composition.
Parmi les agents séquestrants, on peut citer l'acide éthylènediamine tétracétique (EDTA), ainsi que ses dérivés ou ses sels, la dihydroxyéthylglycine, l'acide citrique, l'acide tartrique, et leurs mélanges.
Le conservateur peut être choisi dans le groupe comprenant le chlorure de benzalkonium, le phénoxyéthanol, l'alcool benzylique, la diazolidinylurée, les parabènes, et leurs mélanges.
Comme agents humectants on peut citer la glycérine et le sorbitol.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront des exemples ci-après. Ces exemples sont donnés à titre illustratif et nullement limitatif de l'invention.
Exemples de Compositions A- VOIE ORALE
Comprimé de 0,2 g
- Muraglitazar 0,001 g
- Amidon 0,114 g
- Phosphate bicalcique 0,020 g
- Silice 0,020 g
- Lactose 0,030 g
- Talc 0,010 g
- Stéarate de magnésium 0,005 g
B- VOIE TOPIQUE
(a) Onquent
- Muraglitazar 0,300 g
- Vaseline blanche codex qsp 100 g
fb) Lotion
- Muraglitazar 0,100 g
- Polyéthylène glycol (PEG 400) 69,900 g
- Ethanol à 95% 30,000 g

Claims

REVENDICATIONS
1) Utilisation d'au moins un composé choisi parmi l'acide [[(4- méthoxyphénoxy)carbonyl] [4-[2-(5-méthyl-2-phényloxazol-4- yl)éthoxy]benzyl]amino]acétique de formule (I) suivante :
Figure imgf000008_0001
Formule (I) et ses sels pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à traiter et/ou à prévenir au moins un trouble de la fonction sébacée ou un désordre de la kératinisation.
2) Utilisation selon la revendications 1 caractérisée en ce que la composition est destinée au traitement d'au moins un trouble de la fonction sébacée choisi dans le groupe comprenant les acnés comédoniennes, polymorphes, les acnés nodulokystiques, conglobata, les acnés keloides, l'hyperséborrhée de l'acné, la séborrhée simple, et la dermite séborrhéique.
3) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que Ia composition est destinée au traitement d'au moins un désordre de la kératinisation portant sur la différenciation et sur la prolifération, choisi dans le groupe comprenant les acnés médicamenteuses et la rosacée.
4) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la composition est destinée à une application topique.
5) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la composition est destinée à une administration orale. 6) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la composition comprend une teneur en composé de formule (I) ou ses sels allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
7) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ladite composition comprend au moins un agent choisi dans Ie groupe comprenant les antibiotiques, les antibactériens, les antiviraux, les antiparasitaires, les antifongiques, les anesthésiques, les antiallergiques, les rétinoïdes, les anti-radicaux libres, les antiprurigineux, les kératolytiques, les anti-séborrhéiques, les antihistaminiques, les produits immunosuppresseurs et antiprolifératifs.
8) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la composition comprend au moins un additif choisi dans le groupe comprenant les séquestrants, les antioxydants, les filtres solaires, les conservateurs, les charges, les électrolytes, les humectants, les colorants, les bases ou acides usuels, minéraux ou organiques, les parfums, les huiles essentielles, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les acides gras essentiels, les sphingolipides, les composés autobronzants, les agents apaisants et protecteurs de la peau, les agents propénétrants, les gélifiants et leurs mélanges.
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