JPS641588B2 - - Google Patents
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- JPS641588B2 JPS641588B2 JP60134489A JP13448985A JPS641588B2 JP S641588 B2 JPS641588 B2 JP S641588B2 JP 60134489 A JP60134489 A JP 60134489A JP 13448985 A JP13448985 A JP 13448985A JP S641588 B2 JPS641588 B2 JP S641588B2
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- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- D—TEXTILES; PAPER
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は繊維処理剤、特には被処理物に対して
制電性と柔軟性の特性を付与することのできる繊
維処理剤に関するものである。 （従来の技術） アミノアルキル基またはエポキシ基を含有する
変性オルガノポリシロキサンを主成分とする繊維
処理剤が良好な柔軟効果と風合いの改良を付与す
るということはすでによく知られたところであり
（特公昭48−1480号、特公昭54−43617号、特公昭
59−26707号公報参照）、縫製性改善のためにジメ
チルポリシロキサンのような油性ポリマーが繊維
用油剤として使用されることも公知とされてい
る。 しかし、こゝに使用されるジメチルシリコーン
オイル、変性シリコーンオイルは繊維に良好な潤
滑性、柔軟性を与えるけれども、シリコーンオイ
ルが電気絶縁性にすぐれたものであるためにこの
繊維は帯電性をもつものとなり、衣料品などでは
しばしば不快な放電現象を発生したり、帯電のた
めに空気中のほこりを吸着し、汚れ易くなるとい
う不利があり、さらに縫製用の糸の潤滑剤として
使用すると帯電によつて糸がからみ合つたり、潤
滑不良などの事態を招くことがあるので、この改
良が望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した繊維処理剤
に関するものであり、これは一般式 〔こゝにR1は炭素数１〜20の同一または異種の
非置換または置換１価炭化水素基、R2はR1と同
種の１価炭化水素基またはOX基（Ｘは水素原子
またはR1と同種の１価炭化水素基）、Ｙは式−R3
（NHCH2CH2）eNHR4（R3は炭素数１〜８の２価
炭化水素基、R4は水素原子、R1と同種の１価炭
化水素基、ｅは０または１）で示される基、Ｚは （こゝにR3、R4、ｅは前記に同じ、R5はR1と同
種の１価炭化水素基または水素原子、ｐ、ｑはそ
れぞれ１≦ｐ≦50、０≦ｑ≦50の正数）で示され
る基、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ０＜ａ≦３、０
＜ｂ≦３、０＜ｃ≦１、０＜ｄ≦１で０＜ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄ＜４とされる正数〕で示されるオルガノ
ポリシロキサンを主剤としてなることを特徴とす
るものである。 すなわち、本発明者らは柔軟な風合と潤滑作用
を有すると共に帯電性を除去したシリコーン系の
繊維処理剤について種々検討した結果、上記した
一般式で示されるオルガノポリシロキサンを主剤
としたものとすると従来公知のジメチルシリコー
ンオイルまたはアミノ変性シリコーンオイルやエ
ポキシ変性シリコーンオイルのような変性シリコ
ーンオイルを主成分とする繊維処理剤にくらべて
同等の柔軟な風合および潤滑作用を有すると共に
帯電性のない繊維処理剤が得られることを見出
し、さらにこのものは含有される親水性部分とし
てのポリオキシアルキレン基の占める重量と分子
全体の重量との比率を変化させればこの組成物を
水不溶性から自己乳化性さらには水可溶性まで各
種の形態のものを得ることができるので、これに
よればジメチルシリコーンオイルのような疎水性
ポリマーのエマルジヨンの不安定性に起因する繊
維処理工程におけるオイルスポツト、ガムアツプ
などの不利を大巾に改良させることができること
を確認して本発明を完成させた。 つぎに本発明の繊維処理剤における主剤として
のオルガノポリシロキサンについて詳細に説明す
る。 このオルガノポリシロキサンは一般式 で示されるものであるが、このR1はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フ
エニル基、トリル基などのアリール基、シクロヘ
キシル基などのシクロアルキル基またはこれらの
基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全
部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した基か
ら選択される炭素数１〜20の非置換または置換１
価炭化水素基、R2はR1と同種の１価炭化水素基
またはOX基（Ｘは水素原子またはR1と同種の１
価炭化水素基）、Ｙは式−R3（NHCH2CH）e
NHR4で示され、R3はメチレン基、エチレン基、
プロピレン基などの炭素数１〜８の２価炭化水素
基、R4は水素原子またR1と同種の１価炭化水素
基、ｅは０または１とされる、具体的には
制電性と柔軟性の特性を付与することのできる繊
維処理剤に関するものである。 （従来の技術） アミノアルキル基またはエポキシ基を含有する
変性オルガノポリシロキサンを主成分とする繊維
処理剤が良好な柔軟効果と風合いの改良を付与す
るということはすでによく知られたところであり
（特公昭48−1480号、特公昭54−43617号、特公昭
59−26707号公報参照）、縫製性改善のためにジメ
チルポリシロキサンのような油性ポリマーが繊維
用油剤として使用されることも公知とされてい
る。 しかし、こゝに使用されるジメチルシリコーン
オイル、変性シリコーンオイルは繊維に良好な潤
滑性、柔軟性を与えるけれども、シリコーンオイ
ルが電気絶縁性にすぐれたものであるためにこの
繊維は帯電性をもつものとなり、衣料品などでは
しばしば不快な放電現象を発生したり、帯電のた
めに空気中のほこりを吸着し、汚れ易くなるとい
う不利があり、さらに縫製用の糸の潤滑剤として
使用すると帯電によつて糸がからみ合つたり、潤
滑不良などの事態を招くことがあるので、この改
良が望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した繊維処理剤
に関するものであり、これは一般式 〔こゝにR1は炭素数１〜20の同一または異種の
非置換または置換１価炭化水素基、R2はR1と同
種の１価炭化水素基またはOX基（Ｘは水素原子
またはR1と同種の１価炭化水素基）、Ｙは式−R3
（NHCH2CH2）eNHR4（R3は炭素数１〜８の２価
炭化水素基、R4は水素原子、R1と同種の１価炭
化水素基、ｅは０または１）で示される基、Ｚは （こゝにR3、R4、ｅは前記に同じ、R5はR1と同
種の１価炭化水素基または水素原子、ｐ、ｑはそ
れぞれ１≦ｐ≦50、０≦ｑ≦50の正数）で示され
る基、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ０＜ａ≦３、０
＜ｂ≦３、０＜ｃ≦１、０＜ｄ≦１で０＜ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄ＜４とされる正数〕で示されるオルガノ
ポリシロキサンを主剤としてなることを特徴とす
るものである。 すなわち、本発明者らは柔軟な風合と潤滑作用
を有すると共に帯電性を除去したシリコーン系の
繊維処理剤について種々検討した結果、上記した
一般式で示されるオルガノポリシロキサンを主剤
としたものとすると従来公知のジメチルシリコー
ンオイルまたはアミノ変性シリコーンオイルやエ
ポキシ変性シリコーンオイルのような変性シリコ
ーンオイルを主成分とする繊維処理剤にくらべて
同等の柔軟な風合および潤滑作用を有すると共に
帯電性のない繊維処理剤が得られることを見出
し、さらにこのものは含有される親水性部分とし
てのポリオキシアルキレン基の占める重量と分子
全体の重量との比率を変化させればこの組成物を
水不溶性から自己乳化性さらには水可溶性まで各
種の形態のものを得ることができるので、これに
よればジメチルシリコーンオイルのような疎水性
ポリマーのエマルジヨンの不安定性に起因する繊
維処理工程におけるオイルスポツト、ガムアツプ
などの不利を大巾に改良させることができること
を確認して本発明を完成させた。 つぎに本発明の繊維処理剤における主剤として
のオルガノポリシロキサンについて詳細に説明す
る。 このオルガノポリシロキサンは一般式 で示されるものであるが、このR1はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フ
エニル基、トリル基などのアリール基、シクロヘ
キシル基などのシクロアルキル基またはこれらの
基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全
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またはOX基（Ｘは水素原子またはR1と同種の１
価炭化水素基）、Ｙは式−R3（NHCH2CH）e
NHR4で示され、R3はメチレン基、エチレン基、
プロピレン基などの炭素数１〜８の２価炭化水素
基、R4は水素原子またR1と同種の１価炭化水素
基、ｅは０または１とされる、具体的には
【式】
【式】
【式】
【式】
−（CH2）4NH2、
【式】
【式】−CH2NH2、
【式】
【式】
【式】
で例示されるものであり、Ｚについては、このＹ
基（−R3（NHCH2CH2）eNHR4）に
基（−R3（NHCH2CH2）eNHR4）に
【式】で示される基
を反応させたものが例示されるものである。
上記した一般式
で示されるオルガノポリシロキサンは例えば式
【式】（ｒ＝３〜８）で示される環状
オルガノポリシロキサンと式（CH3）3SiOSi
（CH3）3で示されるジシロキサンおよび式 （ｓ＝３〜５）で示されるアミノアルキル基を含
有する低分子オルガノポリシロキサンとを水酸化
カリウムなどのような強アルカリ性物質の存在下
に加熱して得られる式 で示されるアミノアルキル変性オルガノポリシロ
キサンと、式 （R5は前記に同じ）で示されるポリオキシアル
キレングリシジルエーテル化合物とを反応させる
ことによつて得ることができる。 この反応は窒素原子に結合した活性水素１個に
対し、１モルのポリオキシグリシジルエーテル化
合物を反応させることができるが、この組成物で
処理した繊維質物に柔軟性を付与するためにはこ
のオルガノポリシロキサンの分子中に１モル以上
の活性水素を有するアミノ基を残存させることが
必要とされるので、この反応では活性水素１モル
に対するポリオキシアルキレングリシジルエーテ
ル化合物の反応比は１モル以下とすることがよ
い。 上記したアミノアルキル変性オルガノポリシロ
キサンとポリオキシアルキレングリシジルエーテ
ル化合物との反応は適当な有機溶剤中で室温でも
行なわせることができ、この溶剤は脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、アルコー
ル、ケトン、エステルなどから選択すればよい
が、好ましくは80〜140℃の条件下で行なわせる
ことがよい。また、この反応は無触媒でも十分に
進行するが、反応が遅い場合には酢酸などの有機
酸や水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ性物質を添加すぜば反応を促進させること
ができる。 前記した方法で得られた一般式(1)で示されるオ
ルガノポリシロキサンは通常オイル状とされ、こ
れはそのまゝあるいは水で希釈して繊維処理剤と
して使用することができるが、トルエン、キシレ
ン、トリクロロエチレン、灯油などのような各種
有機溶剤で適当な濃度に希釈して使用してもよ
く、さらには適当な乳化剤を用いて水中に乳化し
たエマルジヨンとして使用してもよい。なお、こ
の乳化の際に使用する乳化剤は当業界で公知のも
のとすればよく、これにはノニオン系界面活性
剤、第４級アンモニウム塩で代表されるカチオン
系乳化剤などを使用すればよいが、このオルガノ
ポリシロキサンがポリオキシアルキレン基の構成
比の大きいものである場合にはそれが自己乳化性
あるいは水溶性となるので乳化剤の添加なしでも
安定性のよい水系処理剤を得ることができる。 上記した一般式(1)で示されるオルガノポリシロ
キサンを主剤とする本発明の繊維処理剤は各種繊
維質物に風合のよい柔軟効果を与えるがこのもの
はそれ自体が帯電防止性を有しているので、衣料
用繊維の制電性柔軟処理剤あるいは縫製時におけ
る制電性糸用潤滑剤として有用とされ、これはま
た各種プラスチツクフイルムや不織布に対する帯
電防止剤あるいは自己乳化型消泡剤のベースポリ
マーとしても使用することができる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る粘度は25℃での測定値を示したものである。 実施例 （アミノアルキル変性オルガノシロキサンの合
成） １のフラスコにヘキサメチルジシロキサン
〔CH3）3SiOSi（CH3）3〕48.6ｇと式
（CH3）3で示されるジシロキサンおよび式 （ｓ＝３〜５）で示されるアミノアルキル基を含
有する低分子オルガノポリシロキサンとを水酸化
カリウムなどのような強アルカリ性物質の存在下
に加熱して得られる式 で示されるアミノアルキル変性オルガノポリシロ
キサンと、式 （R5は前記に同じ）で示されるポリオキシアル
キレングリシジルエーテル化合物とを反応させる
ことによつて得ることができる。 この反応は窒素原子に結合した活性水素１個に
対し、１モルのポリオキシグリシジルエーテル化
合物を反応させることができるが、この組成物で
処理した繊維質物に柔軟性を付与するためにはこ
のオルガノポリシロキサンの分子中に１モル以上
の活性水素を有するアミノ基を残存させることが
必要とされるので、この反応では活性水素１モル
に対するポリオキシアルキレングリシジルエーテ
ル化合物の反応比は１モル以下とすることがよ
い。 上記したアミノアルキル変性オルガノポリシロ
キサンとポリオキシアルキレングリシジルエーテ
ル化合物との反応は適当な有機溶剤中で室温でも
行なわせることができ、この溶剤は脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、アルコー
ル、ケトン、エステルなどから選択すればよい
が、好ましくは80〜140℃の条件下で行なわせる
ことがよい。また、この反応は無触媒でも十分に
進行するが、反応が遅い場合には酢酸などの有機
酸や水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ性物質を添加すぜば反応を促進させること
ができる。 前記した方法で得られた一般式(1)で示されるオ
ルガノポリシロキサンは通常オイル状とされ、こ
れはそのまゝあるいは水で希釈して繊維処理剤と
して使用することができるが、トルエン、キシレ
ン、トリクロロエチレン、灯油などのような各種
有機溶剤で適当な濃度に希釈して使用してもよ
く、さらには適当な乳化剤を用いて水中に乳化し
たエマルジヨンとして使用してもよい。なお、こ
の乳化の際に使用する乳化剤は当業界で公知のも
のとすればよく、これにはノニオン系界面活性
剤、第４級アンモニウム塩で代表されるカチオン
系乳化剤などを使用すればよいが、このオルガノ
ポリシロキサンがポリオキシアルキレン基の構成
比の大きいものである場合にはそれが自己乳化性
あるいは水溶性となるので乳化剤の添加なしでも
安定性のよい水系処理剤を得ることができる。 上記した一般式(1)で示されるオルガノポリシロ
キサンを主剤とする本発明の繊維処理剤は各種繊
維質物に風合のよい柔軟効果を与えるがこのもの
はそれ自体が帯電防止性を有しているので、衣料
用繊維の制電性柔軟処理剤あるいは縫製時におけ
る制電性糸用潤滑剤として有用とされ、これはま
た各種プラスチツクフイルムや不織布に対する帯
電防止剤あるいは自己乳化型消泡剤のベースポリ
マーとしても使用することができる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る粘度は25℃での測定値を示したものである。 実施例 （アミノアルキル変性オルガノシロキサンの合
成） １のフラスコにヘキサメチルジシロキサン
〔CH3）3SiOSi（CH3）3〕48.6ｇと式
【式】（ｎ＝３〜６）で示される環状
ジメチルシロキサン600ｇ、式
（ｍ＝３〜６）で示される環状シロキサン144.0
ｇおよび苛性カリ0.11ｇを仕込み、窒素置換をし
た系で撹拌しながら140℃で６時間加熱反応させ
た後、こゝにエチレンクロルヒドリン0.80ｇを加
えて110℃で２時間加熱して苛性カリを中和し、
ついで130〜140℃／５mmHgの条件下で３時間減
圧したところ、式 の平均組成をもつアミノアルキル変性ジメチルポ
リシロキサン−Ａが得られた。 また、上記における各成分の配合比をヘキサメ
チルジシロキサン24.3ｇ、環状ジメチルシロキサ
ン666ｇ、環状シロキサン72ｇ、KOH0.11ｇとし
て上記と同様に処理したところ、式 で示されるアミノアルキル変性ジメチルポリシロ
キサン−Ｂが、さらにヘキサメチルジシロキサン
24.3ｇ、環状ジメチルポリシロキサン666ｇ、式
ｇおよび苛性カリ0.11ｇを仕込み、窒素置換をし
た系で撹拌しながら140℃で６時間加熱反応させ
た後、こゝにエチレンクロルヒドリン0.80ｇを加
えて110℃で２時間加熱して苛性カリを中和し、
ついで130〜140℃／５mmHgの条件下で３時間減
圧したところ、式 の平均組成をもつアミノアルキル変性ジメチルポ
リシロキサン−Ａが得られた。 また、上記における各成分の配合比をヘキサメ
チルジシロキサン24.3ｇ、環状ジメチルシロキサ
ン666ｇ、環状シロキサン72ｇ、KOH0.11ｇとし
て上記と同様に処理したところ、式 で示されるアミノアルキル変性ジメチルポリシロ
キサン−Ｂが、さらにヘキサメチルジシロキサン
24.3ｇ、環状ジメチルポリシロキサン666ｇ、式
上記で得たオルガノポリシロキサン〜はい
ずれも水溶性もしくは水分散性であるために水で
0.5％の濃度に希釈したものを作り、また比較の
ために使用した上記で得たアミノアルキル変性ジ
メチルポリシロキサン−Ｂ、Ｃについてはそれら
が水に対する親和性がないのでこの20％に対し５
％量のポリオキシエチレンオクチルフエニルエー
テル（HLB13.5）を用いて乳化して濃度１％の
エマルジヨンとして繊維処理剤を作つた。 つぎにこの繊維処理剤を用いてポリエステル
100％の織布を処理し、このものの風合いおよび
帯電性をしらべたところ、第１表に示したとおり
の結果が得られ、これから比較例としてのアミノ
アルキル変性シロキサンで処理したものは風合は
よいが制電性に劣るのに対し、本発明のものはい
ずれもすぐれた制電性を示し、特にオルガノポリ
シロキサン−、は風合にもすぐれた効果を示
すことが確認された。
ずれも水溶性もしくは水分散性であるために水で
0.5％の濃度に希釈したものを作り、また比較の
ために使用した上記で得たアミノアルキル変性ジ
メチルポリシロキサン−Ｂ、Ｃについてはそれら
が水に対する親和性がないのでこの20％に対し５
％量のポリオキシエチレンオクチルフエニルエー
テル（HLB13.5）を用いて乳化して濃度１％の
エマルジヨンとして繊維処理剤を作つた。 つぎにこの繊維処理剤を用いてポリエステル
100％の織布を処理し、このものの風合いおよび
帯電性をしらべたところ、第１表に示したとおり
の結果が得られ、これから比較例としてのアミノ
アルキル変性シロキサンで処理したものは風合は
よいが制電性に劣るのに対し、本発明のものはい
ずれもすぐれた制電性を示し、特にオルガノポリ
シロキサン−、は風合にもすぐれた効果を示
すことが確認された。
【表】
【表】
(注) 風合い ◎ 柔軟性が極めて強い
△ 〃 がやゝ弱い
△ 〃 がやゝ弱い
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔こゝにR1は炭素数１〜20の同一または異種の
非置換または置換１価炭化水素基、R2はR1と同
種の１価炭化水素基またはOX基（Ｘは水素原子
またはR1と同種の１価炭化水素基）、Ｙは式−R3
（NHCH2CH2）eNHR4（R3は炭素数１〜８の２価
炭化水素基、R4は水素原子、R1と同種の１価炭
化水素基、ｅは０または１）で示される基、Ｚは （こゝにR3、R4、ｅは前記に同じ、R5はR1と同
種の１価炭化水素基または水素原子、ｐ、ｑはそ
れぞれ１≦ｐ≦50、０≦ｑ≦50の正数）で示され
る基、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ０＜ａ≦３、０
＜ｂ≦３、０＜ｃ≦１、０＜ｄ≦１で０＜ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄ＜４とされる正数〕で示されるオルガノ
ポリシロキサンを主剤としてなることを特徴とす
る繊維処理剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60134489A JPS61296184A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 繊維処理剤 |
| US06/875,328 US4680366A (en) | 1985-06-20 | 1986-06-17 | Fabric-finishing agent containing a novel organopolysiloxane |
| KR1019860004876A KR900007090B1 (ko) | 1985-06-20 | 1986-06-19 | 섬유 처리제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60134489A JPS61296184A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 繊維処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61296184A JPS61296184A (ja) | 1986-12-26 |
| JPS641588B2 true JPS641588B2 (ja) | 1989-01-12 |
Family
ID=15129518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60134489A Granted JPS61296184A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 繊維処理剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4680366A (ja) |
| JP (1) | JPS61296184A (ja) |
| KR (1) | KR900007090B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3095828A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Blocked polyisocyanate-containing curable silicone composition and textile treatment using the same |
| US10040891B2 (en) | 2014-04-10 | 2018-08-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composition, silicone emulsion composition, and fiber treatment agent |
Families Citing this family (44)
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| DE3723697A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Pfersee Chem Fab | Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| JPH0291083A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 片末端反応性シロキサン化合物 |
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| DE68904539T2 (de) * | 1988-11-28 | 1993-06-03 | Unilever Nv | Zahnreinigungsmittel, die aminoalkylsilikone enthalten. |
| ES2061954T3 (es) * | 1988-11-28 | 1994-12-16 | Unilever Nv | Aminoalquilsiliconas modificadas con hidroxilhidrocarbilo. |
| US5078988A (en) * | 1988-11-28 | 1992-01-07 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Dentrifrices including modified aminoalkyl silicones |
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| US5225582A (en) * | 1990-12-17 | 1993-07-06 | Ford Motor Company | Epoxy curable ion-conducting electrolyte useful in electrochromic devices |
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| DE4211256A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis |
| DE4222483A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Pfersee Chem Fab | Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Äthergruppierungen enthaltenden Resten |
| DE4318794A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Pfersee Chem Fab | Substituierte 1.3.5-Triazin-Einheiten enthaltende Organopolysiloxane |
| DE4330967A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Pfersee Chem Fab | Organische Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen für die Behandlung von Fasermaterialien |
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1985
- 1985-06-20 JP JP60134489A patent/JPS61296184A/ja active Granted
-
1986
- 1986-06-17 US US06/875,328 patent/US4680366A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-19 KR KR1019860004876A patent/KR900007090B1/ko not_active IP Right Cessation
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