JPS6399224A - フエノ−ル樹脂の製造法 - Google Patents
フエノ−ル樹脂の製造法Info
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- JPS6399224A JPS6399224A JP24644086A JP24644086A JPS6399224A JP S6399224 A JPS6399224 A JP S6399224A JP 24644086 A JP24644086 A JP 24644086A JP 24644086 A JP24644086 A JP 24644086A JP S6399224 A JPS6399224 A JP S6399224A
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Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式［Ｉ］
（式中Ｒはメチル基又は水素原子、ｎはＯ〜１５の整数
を示す。） に示される高純度フェノール樹脂の’！Ａａ法に関する
ものである。
を示す。） に示される高純度フェノール樹脂の’！Ａａ法に関する
ものである。
フェノール樹脂の中でもフェノールノボラック樹脂は近
年電気・電子材料用エポキシ樹脂の硬化剤として多重に
用いられている。特に電子材料用に用いられるオルソク
レゾールノボラックエポキシ樹脂に対する硬化剤として
高純度フェノールノボラックが用いられてきた。しかし
集積回路の高集積化、大型化にともない、硬化時に発生
する内部応力や吸湿性が問題となってきｌこ。
年電気・電子材料用エポキシ樹脂の硬化剤として多重に
用いられている。特に電子材料用に用いられるオルソク
レゾールノボラックエポキシ樹脂に対する硬化剤として
高純度フェノールノボラックが用いられてきた。しかし
集積回路の高集積化、大型化にともない、硬化時に発生
する内部応力や吸湿性が問題となってきｌこ。
これに対し、本発明者らは特開昭６１−１２３６１８号
（特願昭５９−２４５７９５号）、特開昭６０−２４４
７６９号に見られるように、ジシクロペンタジェンとフ
ェノール類の重合物のエポキシ化物及び重合物のエポキ
シ樹脂硬化剤としての利用について検討してきた。
（特願昭５９−２４５７９５号）、特開昭６０−２４４
７６９号に見られるように、ジシクロペンタジェンとフ
ェノール類の重合物のエポキシ化物及び重合物のエポキ
シ樹脂硬化剤としての利用について検討してきた。
しかし、従来の特開昭６１−１２３６１’８号に見られ
る重合物の調製方法では未反応モノマー及びルイス酸が
樹脂中に残存するため、重合物をエポキシ樹脂の硬化剤
として用いたり、ざらに重合物をエポキシ化してエポキ
シ樹脂とした時、残存するイオン性不純物及び七ツマ−
が電気特性。
る重合物の調製方法では未反応モノマー及びルイス酸が
樹脂中に残存するため、重合物をエポキシ樹脂の硬化剤
として用いたり、ざらに重合物をエポキシ化してエポキ
シ樹脂とした時、残存するイオン性不純物及び七ツマ−
が電気特性。
吸湿性に悪い影響をもたらす欠点がある。
そこで、本発明者らは鋭意検討の結果、重合反応終了後
に該重合物を有機溶媒に溶かし、水酸化アルカリ水溶液
による洗浄工程を加えることにより成上ツマー２残触媒
の少ない高純度な重合物を得ることを見い出した。
に該重合物を有機溶媒に溶かし、水酸化アルカリ水溶液
による洗浄工程を加えることにより成上ツマー２残触媒
の少ない高純度な重合物を得ることを見い出した。
本発明法で１ｑられる高純度重合物はエポキシ樹脂硬化
剤として用いることができ、またエポキシ樹脂の原料と
しても用いることができる。
剤として用いることができ、またエポキシ樹脂の原料と
しても用いることができる。
（作 用〕
以下本発明を詳述する。
本発明の製造法の実施には３つの工程が含まれる。第１
工程はフェノール類とジシクロペンタジェンを触媒を用
いて重合させる工程、第２工程は重合物をそのまま有機
溶剤に溶解し、水酸化アルカリ水溶液で有機層から成モ
ノマー及び残触媒を抽出する工程、第３工程は有機層を
中和水洗し、濃縮する工程である。
工程はフェノール類とジシクロペンタジェンを触媒を用
いて重合させる工程、第２工程は重合物をそのまま有機
溶剤に溶解し、水酸化アルカリ水溶液で有機層から成モ
ノマー及び残触媒を抽出する工程、第３工程は有機層を
中和水洗し、濃縮する工程である。
第１工程において使用されるフェノール類はフェノール
、オルソクレゾール、メタクレゾール、イソプロピルフ
ェノール、ノニルフェノール等を挙げることができる。
、オルソクレゾール、メタクレゾール、イソプロピルフ
ェノール、ノニルフェノール等を挙げることができる。
第１工程で用いる触媒としてルイス（ＬｅＷｉＳ）酸で
おれば使用することができる。そのルイス酸としては、
Ａ１Ｃ１：ｓ 、ＢＦ３ 、Ｚｒ１Ｃ１２゜Ｈ２ＳＯ，
１，Ｔ ｉ Ｃ１４，）ｆ３Ｐｏ４などを挙げることが
できる。１種あるいは、２種以上混合して使用すること
もできる。
おれば使用することができる。そのルイス酸としては、
Ａ１Ｃ１：ｓ 、ＢＦ３ 、Ｚｒ１Ｃ１２゜Ｈ２ＳＯ，
１，Ｔ ｉ Ｃ１４，）ｆ３Ｐｏ４などを挙げることが
できる。１種あるいは、２種以上混合して使用すること
もできる。
このフェノール類を加熱溶融させ、そこへ触媒を添加し
均一に溶解した後、５０〜１８０℃、好ましくは８０〜
１５０℃でジシクロペンタジェンを滴下する。それぞれ
の添加量はジシクロペンタジェン１モルに対し、触媒０
．００１〜０．１０モル、好ましくは０．００５〜０．
０８モルとフェノール類０．１〜１０．００モル、好ま
しくは０．３〜４モルでおる。この工程においてはジシ
クロペンタジェンとフェノール類を添加しても良い。ま
たジシクロペンタジェンとフェノール類の混合物に触媒
を徐々に添加しても良い。原料配合により異るが、添加
時間は１〜１０時間、その後数時間反応させる。
均一に溶解した後、５０〜１８０℃、好ましくは８０〜
１５０℃でジシクロペンタジェンを滴下する。それぞれ
の添加量はジシクロペンタジェン１モルに対し、触媒０
．００１〜０．１０モル、好ましくは０．００５〜０．
０８モルとフェノール類０．１〜１０．００モル、好ま
しくは０．３〜４モルでおる。この工程においてはジシ
クロペンタジェンとフェノール類を添加しても良い。ま
たジシクロペンタジェンとフェノール類の混合物に触媒
を徐々に添加しても良い。原料配合により異るが、添加
時間は１〜１０時間、その後数時間反応させる。
第２工程では第１工程で１４だ重合物を有機溶媒に溶解
する。
する。
ここで用いる有機溶媒にはクロロホルム、メチレンクロ
ライド、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素やメチルイ
ソブチルケトン、メチルエチルケトンのケトン類や、ニ
トロベンゼン、ベンゼン、二硫化炭素等が用いられるが
原則的には水酸化アルカリ水溶液に対し安定で水との相
溶性の小ざい有機溶媒であれば良い。
ライド、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素やメチルイ
ソブチルケトン、メチルエチルケトンのケトン類や、ニ
トロベンゼン、ベンゼン、二硫化炭素等が用いられるが
原則的には水酸化アルカリ水溶液に対し安定で水との相
溶性の小ざい有機溶媒であれば良い。
この重合物溶液に対し、水酸化アルカリ水溶液を加え七
ツマ−及び残触媒の抽出を行う。水酸化アルカリの水溶
液の濃度は３０％〜０．００１％であり、重合物］、有
機層の濃度、また成モノマーの種類、量によっても異な
るが好ましくは５％〜０．０１％でおる。抽出有機層は
くり返し水洗して中性としイオン性不純物をとり除く。
ツマ−及び残触媒の抽出を行う。水酸化アルカリの水溶
液の濃度は３０％〜０．００１％であり、重合物］、有
機層の濃度、また成モノマーの種類、量によっても異な
るが好ましくは５％〜０．０１％でおる。抽出有機層は
くり返し水洗して中性としイオン性不純物をとり除く。
その際有Ｉａ層中和の為に塩酸、硫酸、リン酸等を用い
ても良い。
ても良い。
第３工程では、洗浄した重合物溶液は有機溶媒を加熱、
減圧、留去し高純度ジシクロペンタジェンフェノール類
重合物を得る。
減圧、留去し高純度ジシクロペンタジェンフェノール類
重合物を得る。
（実施例〕
以下に実施例を挙げてざらに具体的に説明するが、これ
らの実施例によって制限されるものではない。以下に部
とあるのはいずれも重量部を示す。
らの実施例によって制限されるものではない。以下に部
とあるのはいずれも重量部を示す。
実施例１
パラクレゾール１ｏｏｏ部を温度計、冷却器、撹拌装置
滴下管を付した反応器内に仕込み、１００±５℃に保ち
ながら４７％ＢＦ３エーテルコンプレックス１５部を加
えた後ジシクロペンタジェン４１６９部を４時間かけて
滴下した。滴下後、２時間１００±５°Ｃに保持した後
、放冷し、重合物をメチルイソブチルケトン３９２０部
に溶解した。その重合物溶液に２３５０部の２％水酸化
ナトリウム水溶液を加え撮盪抽出する操作を２回行ない
、その後有機層の水洗をくり返し得た重合物溶液からメ
チルイソブチルケトンを加熱、減圧、留去した。
滴下管を付した反応器内に仕込み、１００±５℃に保ち
ながら４７％ＢＦ３エーテルコンプレックス１５部を加
えた後ジシクロペンタジェン４１６９部を４時間かけて
滴下した。滴下後、２時間１００±５°Ｃに保持した後
、放冷し、重合物をメチルイソブチルケトン３９２０部
に溶解した。その重合物溶液に２３５０部の２％水酸化
ナトリウム水溶液を加え撮盪抽出する操作を２回行ない
、その後有機層の水洗をくり返し得た重合物溶液からメ
チルイソブチルケトンを加熱、減圧、留去した。
溶媒留去条件は最終的には３．０ ＃Ｈ’ｊ 、 １６
０℃であった。溶媒留去後、高純度ジシクロペンタジェ
ンフェノール類重合物１２７４部を得た。
０℃であった。溶媒留去後、高純度ジシクロペンタジェ
ンフェノール類重合物１２７４部を得た。
１ｑられた重合物のＩＲおよびＧＰＣのチャートと分析
値を第１図および第２図と表１に夫々示した。
値を第１図および第２図と表１に夫々示した。
比較例１
実施例１において重合反応後、抽出操作を行なわず、加
熱、減圧、留去のみによって未反応モノマーおよび触媒
を取り除いた。重合反応条件等は実施例１と同じであっ
た。
熱、減圧、留去のみによって未反応モノマーおよび触媒
を取り除いた。重合反応条件等は実施例１と同じであっ
た。
得られた重合物のＧＰＣチャートを第３図に、分析値を
表１に示した。
表１に示した。
実施例２
バラクレゾール１０００部とジシクロペンタジェン３１
５部を用い、有機溶媒としてクロロホルム３５００部を
用いた。以下は実施例１と同じ操作を行なって重合物７
１７部を得た。重合物のＧＰＣチャートを第４図、ＩＲ
チャートを第５図２分析値を表１に夫々示した。
５部を用い、有機溶媒としてクロロホルム３５００部を
用いた。以下は実施例１と同じ操作を行なって重合物７
１７部を得た。重合物のＧＰＣチャートを第４図、ＩＲ
チャートを第５図２分析値を表１に夫々示した。
実施例３
オルソクレゾールｉ ｏｏｏ部とジシクロペンタジェン
３１５部を用い、有機溶媒としてクロロホルム３５００
部を用いた。以下は実施例１と同じ操作を行なって重合
物７２９部を得た。重合物のＧＰＣヂャートを第６図、
ＩＲチャー１〜を第７図。
３１５部を用い、有機溶媒としてクロロホルム３５００
部を用いた。以下は実施例１と同じ操作を行なって重合
物７２９部を得た。重合物のＧＰＣヂャートを第６図、
ＩＲチャー１〜を第７図。
分析値を表１に夫々示した。
実施例４
フェノール１０００部とジシクロペンタジェン３６６部
を用い、有機溶媒としてクロロホルム３５００部を用い
た。以下は実施例１と同じ操作を行なって重合物５８２
部を得た。
を用い、有機溶媒としてクロロホルム３５００部を用い
た。以下は実施例１と同じ操作を行なって重合物５８２
部を得た。
重合物のＧＰＣチャートを第８図、ＩＲチャートを第９
図２分析値を表１に夫々示した。
図２分析値を表１に夫々示した。
第１図ｄ３よび第２図は本発明の実施例１で１昇られた
重合物のＩ ＲおよびＧＰＣを示す図表でおり、第３図
は比較例１で得られた手合物のＧＰＣを示す図表であり
、第４図および第５図は実施例２で（ｌられだ重合物の
ＧＰＣおよびＩＲを示す図表であり、第６図および第７
図は実施例３で得られた重合物のＧＰＣおよびＩＲを示
す図表であり、第８図および第９図は実施例４て（５１
られた重合物のＧＰＣおよびＩＲを示す図表である。 （ＭＶ） （ＭＶ） 第８図 タ デ ２０．０ ３０．０
４０．ＯＩ ＴＩＭＥ ＋
重合物のＩ ＲおよびＧＰＣを示す図表でおり、第３図
は比較例１で得られた手合物のＧＰＣを示す図表であり
、第４図および第５図は実施例２で（ｌられだ重合物の
ＧＰＣおよびＩＲを示す図表であり、第６図および第７
図は実施例３で得られた重合物のＧＰＣおよびＩＲを示
す図表であり、第８図および第９図は実施例４て（５１
られた重合物のＧＰＣおよびＩＲを示す図表である。 （ＭＶ） （ＭＶ） 第８図 タ デ ２０．０ ３０．０
４０．ＯＩ ＴＩＭＥ ＋
Claims (3)
- （１）フェノール類とジシクロペンタジエンの重合物を
有機溶媒に溶解し、その有機溶液中から水酸化アルカリ
水溶液によつて、未反応モノマー及び触媒等を除去する
工程を含むことを特徴とする下記一般式［ I ］で表わ
される高純度フェノール樹脂の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ I ］ （式中Ｒはメチル基又は水素原子、ｎは０〜１５の整数
を示す。） - （２）有機溶媒がハロゲン化炭化水素であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の高純度フェノール樹
脂の製造法。 - （３）有機溶媒がケトンであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の高純度フェノール樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61246440A JPH072830B2 (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | フエノ−ル樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61246440A JPH072830B2 (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | フエノ−ル樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399224A true JPS6399224A (ja) | 1988-04-30 |
| JPH072830B2 JPH072830B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=17148491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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