JPS6397612A - 高吸水性ポリマ− - Google Patents
高吸水性ポリマ−Info
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- JPS6397612A JPS6397612A JP24310486A JP24310486A JPS6397612A JP S6397612 A JPS6397612 A JP S6397612A JP 24310486 A JP24310486 A JP 24310486A JP 24310486 A JP24310486 A JP 24310486A JP S6397612 A JPS6397612 A JP S6397612A
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高吸水性ポリマーに関し、更に詳しくは、水及
び塩水に対して吸水性能がすぐれた高吸水性リグニン系
グラフトポリマーに関する。
び塩水に対して吸水性能がすぐれた高吸水性リグニン系
グラフトポリマーに関する。
〈産業上の利用分野〉
吸水性ポリマーは水を大量に吸水し、又吸水後は離水し
にくいという性質を持ち、農業園芸用保水剤、土壌改良
剤等の農業分野、脱水剤等の工業分野、衛生材料等多方
面で使用されでいる。
にくいという性質を持ち、農業園芸用保水剤、土壌改良
剤等の農業分野、脱水剤等の工業分野、衛生材料等多方
面で使用されでいる。
〈従来技術〉
従来特に農業・園芸用や諸工業脱水剤用としては、PV
A系やデンプン系の吸水材料があるが、水及ゾ塩水に対
しての吸水性能がよりすぐれたもの又コスト的に安価な
ものが望まれていた。
A系やデンプン系の吸水材料があるが、水及ゾ塩水に対
しての吸水性能がよりすぐれたもの又コスト的に安価な
ものが望まれていた。
く問題点を解決する為の手段〉
本発明者らは上記問題点を解決する為にリグニンをベー
スとするグラフトポリマーについて鋭意研究した結果本
発明に至ったものである。 Illち本発明はリグニン
にアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリ
ルアミド、メタクリル7ミドから選ばれた少くとも1種
のモノマーをIR橋剤の存在下に、グラフト共重合させ
た後、必要に応じて部分的加水分解を行うことによって
得られる高吸水性ポリマーに関する。
スとするグラフトポリマーについて鋭意研究した結果本
発明に至ったものである。 Illち本発明はリグニン
にアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリ
ルアミド、メタクリル7ミドから選ばれた少くとも1種
のモノマーをIR橋剤の存在下に、グラフト共重合させ
た後、必要に応じて部分的加水分解を行うことによって
得られる高吸水性ポリマーに関する。
本発明に使用されるリグニンはりゲニンスルホン酸、チ
オリグニン、天然リグニンである。この中で高い吸水性
を得るにはリグニンスルホン酸が好ましい、モノマーと
しては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
アクリルアミド、メタクリルアミドがあり、これらモノ
マーから1種以上を選び使用できる。アクリル酸エステ
ルとしてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピル7クリレート、ブチルアクリレートなどがあり
、メタクリル酸エステルとしては、メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、
ブチルメタクリレートなどがある。これらのうち加水分
解が容易で高い吸水性を得るにはメチルアクリレート、
エチルアクリレートなどが好ましい、モノマーの使用量
はリグニン100重IIに対して50−2000重ff
1ffls1好ましくは100〜1.000重!lL部
が望ましい。
オリグニン、天然リグニンである。この中で高い吸水性
を得るにはリグニンスルホン酸が好ましい、モノマーと
しては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
アクリルアミド、メタクリルアミドがあり、これらモノ
マーから1種以上を選び使用できる。アクリル酸エステ
ルとしてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピル7クリレート、ブチルアクリレートなどがあり
、メタクリル酸エステルとしては、メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、
ブチルメタクリレートなどがある。これらのうち加水分
解が容易で高い吸水性を得るにはメチルアクリレート、
エチルアクリレートなどが好ましい、モノマーの使用量
はリグニン100重IIに対して50−2000重ff
1ffls1好ましくは100〜1.000重!lL部
が望ましい。
架橋剤としてはN、N−メチレンビスアクリルアミドな
どのビスアクリルアミド類、エチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、グリセリン、ポリオキシエチレン
グリコール、ポリオキシプロピレングリフールなどのポ
リオール類のノ、またはトリアクリル酸エステル類、同
様なポリオール類のマレイ:/酸などの不飽和酸類との
不飽和ポリエステル類などが使用できる。架橋剤の使用
量はモノマーに対し0.05〜5.0¥1.11%、好
ましくは0.6〜2.0重量%の範囲が望ましい、触媒
としては過酸化水素、過酢酸(無水酢酸/35%H2O
2水=1/1)、過硫酸アンモニウムなどが使用される
。必要に応じて硫陵第−鉄アンモニウム・6水塩、塩化
第一銅、三塩化チタン等の還元剤を加えてレドックス重
合とすることが9ましい、 本グラフト重合は従来から
知られている方法で行うことができる6重合は窒素気流
中で溶媒としては一般に水を用いで行う、溶媒として必
要ならば水にメタノール、エタノール、N、N−ジメチ
ルホルムアミド等の極性溶媒を混合使用することができ
る。又本グラフト重合は放射線(特に電子線)、照射を
利用する方法でも行うことができる。
どのビスアクリルアミド類、エチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、グリセリン、ポリオキシエチレン
グリコール、ポリオキシプロピレングリフールなどのポ
リオール類のノ、またはトリアクリル酸エステル類、同
様なポリオール類のマレイ:/酸などの不飽和酸類との
不飽和ポリエステル類などが使用できる。架橋剤の使用
量はモノマーに対し0.05〜5.0¥1.11%、好
ましくは0.6〜2.0重量%の範囲が望ましい、触媒
としては過酸化水素、過酢酸(無水酢酸/35%H2O
2水=1/1)、過硫酸アンモニウムなどが使用される
。必要に応じて硫陵第−鉄アンモニウム・6水塩、塩化
第一銅、三塩化チタン等の還元剤を加えてレドックス重
合とすることが9ましい、 本グラフト重合は従来から
知られている方法で行うことができる6重合は窒素気流
中で溶媒としては一般に水を用いで行う、溶媒として必
要ならば水にメタノール、エタノール、N、N−ジメチ
ルホルムアミド等の極性溶媒を混合使用することができ
る。又本グラフト重合は放射線(特に電子線)、照射を
利用する方法でも行うことができる。
重合反応後は必要に応じて部分的加水分解を行う、加水
分解は従来公知の方法で可能であるが、一般的には水溶
媒中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて
30℃〜150℃の温度で5〜500分間反応させるこ
とによって行われる。
分解は従来公知の方法で可能であるが、一般的には水溶
媒中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて
30℃〜150℃の温度で5〜500分間反応させるこ
とによって行われる。
加水分解率は10〜80%、さらに好ましくは3O〜7
0%が適当である。このようにして得られた生成ポリマ
ーは粒状または粉末状であり取り扱い易いものである。
0%が適当である。このようにして得られた生成ポリマ
ーは粒状または粉末状であり取り扱い易いものである。
土壌保水剤として用いるには土に対して適量を混合して
用いれば良い。
用いれば良い。
く効果〉
本発明の吸水性ポリマーは、現在市販のPVA系農林業
用土壌改良剤の水の吸水能がせいぜい200g/g、生
理食塩水(0,85%NaCl水)の吸水能がせいぜい
45g/gであるのに対して、水の吸水能が250.7
g以上、高いもので500 g/g。
用土壌改良剤の水の吸水能がせいぜい200g/g、生
理食塩水(0,85%NaCl水)の吸水能がせいぜい
45g/gであるのに対して、水の吸水能が250.7
g以上、高いもので500 g/g。
生理食塩水の吸水能が45g/g以上、高いもので17
0g/gに達する。又本発明の吸水性ポリマーは本材中
のリグニンの活用法の1つであり、天然高分子であるリ
グニンを使用する為、難分解性及び安全性にもすぐれる
ものである。
0g/gに達する。又本発明の吸水性ポリマーは本材中
のリグニンの活用法の1つであり、天然高分子であるリ
グニンを使用する為、難分解性及び安全性にもすぐれる
ものである。
本発明におけろ吸水能は次の方法によって求めた。
水としては純水及1塩水としては生理食塩水(0,85
%NaCl水)を使用し、試料0.1gに純水又は生理
食塩水を各々100gおよV25g加え、所定時開吸水
させた後各々200メツシ工の金網、および濾紙で濾過
し、枦液漿を測定後、最初に加えた純水又は生理食塩水
の量から吸水能を算出するが適法によった。
%NaCl水)を使用し、試料0.1gに純水又は生理
食塩水を各々100gおよV25g加え、所定時開吸水
させた後各々200メツシ工の金網、および濾紙で濾過
し、枦液漿を測定後、最初に加えた純水又は生理食塩水
の量から吸水能を算出するが適法によった。
実施例1
p114.7のm衝液(0,IN酢酸10.INN酢酸
ソーダニ1/)25mlに、リグニンスルホン1’!!
(商品名、サンエキスP252、山場国策バルブ(株)
)3gを溶解し、メチルアクリレ−)5g、N、N−メ
チレンビスアクリルアミド0,05g。
ソーダニ1/)25mlに、リグニンスルホン1’!!
(商品名、サンエキスP252、山場国策バルブ(株)
)3gを溶解し、メチルアクリレ−)5g、N、N−メ
チレンビスアクリルアミド0,05g。
過酸化水yIko、16モル/l、硫a第−鉄アンモニ
ウム・6水塩2,0XIO−2モル/lを加えで、窒素
気流中で40℃にて20時間重合した6次いで反応生成
物を?/′I遇して得られた粉末を水で洗浄し、さらに
0.5規定NaOH水溶液中で100℃にて30分間加
水分解した。その後中和してNa塩として乾燥させ、吸
水性ポリマーを得た。
ウム・6水塩2,0XIO−2モル/lを加えで、窒素
気流中で40℃にて20時間重合した6次いで反応生成
物を?/′I遇して得られた粉末を水で洗浄し、さらに
0.5規定NaOH水溶液中で100℃にて30分間加
水分解した。その後中和してNa塩として乾燥させ、吸
水性ポリマーを得た。
このようにして得られた吸水性ポリマーのグラフF率は
177%であり、純水に対する吸水能は497g/g、
生理食塩水に対する吸水能は100g/gであった。又
純水の吸水速度は10分後240g/g、50分後47
0g/g、 100分後490g/gであった・ 実施例2 実施例1と同様にして行い、100℃で60分間加水分
解した。その後実施例1と同様にしで中和してNa塩と
して乾燥させ、吸水性ポリマーを得た。
177%であり、純水に対する吸水能は497g/g、
生理食塩水に対する吸水能は100g/gであった。又
純水の吸水速度は10分後240g/g、50分後47
0g/g、 100分後490g/gであった・ 実施例2 実施例1と同様にして行い、100℃で60分間加水分
解した。その後実施例1と同様にしで中和してNa塩と
して乾燥させ、吸水性ポリマーを得た。
このようにして得られた吸水性ポリマーの純水の吸水能
は482R/g−生理食塩水の吸水能は146g/gで
あった。
は482R/g−生理食塩水の吸水能は146g/gで
あった。
実施例3
実施例1において、リグニンスルホン酸くサンエキスP
252)4g、メタアクリレート6gとして同様に実施
した。
252)4g、メタアクリレート6gとして同様に実施
した。
得られた吸水性ポリマーのグラフト率は97%、純水の
吸水量は376g/gであった。
吸水量は376g/gであった。
実施例4
pH4,7ノls、gR8!25mj! I:’)f
ニン1にホン酸(商品名、バニオールNDP、山陽国策
パルプ(株)り4gを溶解し、メチルアクリレート6F
iJN、N−メチレンビスアクリルアミド0,06g。
ニン1にホン酸(商品名、バニオールNDP、山陽国策
パルプ(株)り4gを溶解し、メチルアクリレート6F
iJN、N−メチレンビスアクリルアミド0,06g。
過酸化水素0.16モル/2、硫酸第一鉄アンモニウム
・6水塩2,0XIO−’モル/jを加えて窒素気流中
で40℃で30時間重合した0次いで反応生成物を濾過
して得られた粉末を水で洗浄し、さらに0.5規定Na
0HIfi中で100℃にて60分間加水分解した。そ
の後中和してNa塩として乾燥させ吸水性ポリマーを得
た。
・6水塩2,0XIO−’モル/jを加えて窒素気流中
で40℃で30時間重合した0次いで反応生成物を濾過
して得られた粉末を水で洗浄し、さらに0.5規定Na
0HIfi中で100℃にて60分間加水分解した。そ
の後中和してNa塩として乾燥させ吸水性ポリマーを得
た。
このようにして得られた吸水性ポリマーの純水の吸水能
は409g/gであった。
は409g/gであった。
実施例5
pH4,7の緩1j[9mj!に水16+*j!を加え
た後、変性リグニンスルホン酸(商品名バニレツクスN
、重陽国策パルプ(株)製)4gを溶解し、メチルアク
リレート6g、NfN−メチレンビスアクリルアミド0
,06g、過酸化水素0.16モル/l、硫酸第一鉄ア
ンモニウム・6水塩2.0×10−2モル/lを加えて
窒素気流中で40℃にて43時間重合した0次いで反応
生成物を濾過して得られた粉末を水で洗浄し、0.5規
定NaOH溶液中で100℃にて30分間加水分解を行
った。
た後、変性リグニンスルホン酸(商品名バニレツクスN
、重陽国策パルプ(株)製)4gを溶解し、メチルアク
リレート6g、NfN−メチレンビスアクリルアミド0
,06g、過酸化水素0.16モル/l、硫酸第一鉄ア
ンモニウム・6水塩2.0×10−2モル/lを加えて
窒素気流中で40℃にて43時間重合した0次いで反応
生成物を濾過して得られた粉末を水で洗浄し、0.5規
定NaOH溶液中で100℃にて30分間加水分解を行
った。
その後中和してNa塩として乾燥させ吸水性ポリマーを
得た。
得た。
このようにして得られた吸水性ポリマーのグラフト率は
20%であった。純水の吸水能は279g/g、生理食
塩水の吸水能は45g/gであった。
20%であった。純水の吸水能は279g/g、生理食
塩水の吸水能は45g/gであった。
比較例1
農林業用土壌改良剤用のPVA系ポリマー(商品名、み
ずもち一番、日本合成化学工業(株)製)゛の純水の吸
水能は200g/g、生理食塩水の吸水能は45g/g
であった。
ずもち一番、日本合成化学工業(株)製)゛の純水の吸
水能は200g/g、生理食塩水の吸水能は45g/g
であった。
Claims (1)
- 1、リグニンにアクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル、アクリルアミド、メタクリルアミドから選ばれた
少くとも1種のモノマーを架橋剤の存在下に、グラフト
共重合させた後、さらに必要に応じて部分的加水分解を
行うことによって得られる高吸水性ポリマー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61243104A JP2545512B2 (ja) | 1986-10-15 | 1986-10-15 | 高吸水性ポリマ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61243104A JP2545512B2 (ja) | 1986-10-15 | 1986-10-15 | 高吸水性ポリマ− |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6397612A true JPS6397612A (ja) | 1988-04-28 |
JP2545512B2 JP2545512B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=17098856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61243104A Expired - Lifetime JP2545512B2 (ja) | 1986-10-15 | 1986-10-15 | 高吸水性ポリマ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2545512B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102417564A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-04-18 | 江苏大学 | 一种保水剂及其利用造纸污泥的制备方法 |
EP3108937A1 (en) * | 2015-06-24 | 2016-12-28 | Procter & Gamble International Operations SA | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9895445B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-02-20 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9902812B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9907742B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-03-06 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9907744B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-03-06 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising lignin oligomer |
CN110183689A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-08-30 | 重庆工商大学 | 一种接枝插层制备功能型木质素基水凝胶的方法 |
CN112537989A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-03-23 | 衡水市中禾谷盐碱地生态研究所 | 一种木质素生物质树脂基盐碱地改良剂的制备方法 |
-
1986
- 1986-10-15 JP JP61243104A patent/JP2545512B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102417564A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-04-18 | 江苏大学 | 一种保水剂及其利用造纸污泥的制备方法 |
EP3108937A1 (en) * | 2015-06-24 | 2016-12-28 | Procter & Gamble International Operations SA | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
WO2016207812A1 (en) * | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Procter & Gamble Inernational Operations Sa | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9895445B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-02-20 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9902812B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9901526B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
US9907742B2 (en) | 2015-06-24 | 2018-03-06 | The Procter & Gamble Company | Consumer goods product comprising functionalised lignin oligomer |
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CN110183689A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-08-30 | 重庆工商大学 | 一种接枝插层制备功能型木质素基水凝胶的方法 |
CN110183689B (zh) * | 2019-06-04 | 2022-06-21 | 重庆工商大学 | 一种接枝插层制备功能型木质素基水凝胶的方法 |
CN112537989A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-03-23 | 衡水市中禾谷盐碱地生态研究所 | 一种木质素生物质树脂基盐碱地改良剂的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2545512B2 (ja) | 1996-10-23 |
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